JPH0543110B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
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- G—PHYSICS
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
本発明は一般にトナー組成物に関する。さらに
詳しくは、本発明はトナー樹脂粒子に正電荷を与
えるある種の電荷高揚性(電荷強化性)添加物を
含む、磁性トナー組成物を包含する現像剤組成物
とトナー組成物に関する。本発明のイミド電荷高
揚性添加剤を含む現像剤組成物は着色像を含む静
電潜像の現像を行うのに有用である。さらに詳し
くは、該イミド添加剤を含む正荷電トナー組成物
はビトン被覆融合ロールを合体している静電電子
写真像形成系で特に有用である。なぜならば、該
イミド類は、ヒドン(Viton)と実質的に反応せ
ず、像品質に悪影響を及ぼす望ましくない分解を
起さない。
詳しくは、本発明はトナー樹脂粒子に正電荷を与
えるある種の電荷高揚性(電荷強化性)添加物を
含む、磁性トナー組成物を包含する現像剤組成物
とトナー組成物に関する。本発明のイミド電荷高
揚性添加剤を含む現像剤組成物は着色像を含む静
電潜像の現像を行うのに有用である。さらに詳し
くは、該イミド添加剤を含む正荷電トナー組成物
はビトン被覆融合ロールを合体している静電電子
写真像形成系で特に有用である。なぜならば、該
イミド類は、ヒドン(Viton)と実質的に反応せ
ず、像品質に悪影響を及ぼす望ましくない分解を
起さない。
電荷高揚性添加剤、特に、トナー樹脂に正電荷
を与える添加剤を含む現像剤組成物は周知であ
る。即ち、例えば、米国特許第3893935号には、
静電トナー組成物用の電荷調整剤としてある種の
第四級アンモニウム塩の使用が開示されている。
この特許の記載によれば、ある種の第四級アンモ
ニウム塩はトナー材料と混合したとき、適当なキ
ヤリヤーベヒクルと混合したとき比較的高く均一
で安定な網状(ネツト)トナー電荷を示す組成物
を与え、このトナーはまた最小量のトナー消費量
を示す。
を与える添加剤を含む現像剤組成物は周知であ
る。即ち、例えば、米国特許第3893935号には、
静電トナー組成物用の電荷調整剤としてある種の
第四級アンモニウム塩の使用が開示されている。
この特許の記載によれば、ある種の第四級アンモ
ニウム塩はトナー材料と混合したとき、適当なキ
ヤリヤーベヒクルと混合したとき比較的高く均一
で安定な網状(ネツト)トナー電荷を示す組成物
を与え、このトナーはまた最小量のトナー消費量
を示す。
また、米国特許第2986521号には微細分割した
コロロイド状シリカでコーテイングしたトナー樹
脂粒子からなる逆現像剤組成物を記載している。
この特許の記載によれば、負に荷電した表面上へ
の静電潜像の現像はコロイド状シリカに対して正
に荷電した摩擦電気関係を有する現像剤組成物を
用いて達成される。
コロロイド状シリカでコーテイングしたトナー樹
脂粒子からなる逆現像剤組成物を記載している。
この特許の記載によれば、負に荷電した表面上へ
の静電潜像の現像はコロイド状シリカに対して正
に荷電した摩擦電気関係を有する現像剤組成物を
用いて達成される。
米国特許第4338390号には、また電荷高揚性添
加剤として硫酸およびスルホン酸塩組成物を混合
した現像剤組成物およびトナー組成物が記載され
ている。
加剤として硫酸およびスルホン酸塩組成物を混合
した現像剤組成物およびトナー組成物が記載され
ている。
電荷調整添加剤を開示している他の特許には米
国特許第3944493号、第4007293号、第4079014号
および第4394430号がある。
国特許第3944493号、第4007293号、第4079014号
および第4394430号がある。
さらに、米国特許第4298672号は樹脂粒子、顔
料粒子および電荷高揚剤として第3欄、14行目か
ら記載されている式のアルキルピリジニウム化合
物およびその水和物とを含む正荷電トナー組成物
を開示している。記載されたアルキルピリジニウ
ム化合物の例はセチルピリジニウムクロライドで
ある。この米国特許に記載された現像剤組成物は
その意図する目的には十分であるけれども、含ま
れるアルキルピリジニウム化合物はビトン融合ロ
ールに含まれる重合体と反応してその分解を引起
す。また、この従来技術に開示されている他の数
種の電荷調整添加剤も静電電子写真システムで使
用されるビトン融合ロールのようなある種の融合
ロールと反応する。この反応は、融合ロールに悪
影響を及ぼし像品質の劣化を生ずる。例えば、ビ
トン融合ロールは、ある種の電荷調整化合物がト
ナー混合物に含まれている場合、変色して黒色化
し多数の表面クラツキングを生じ硬質化する。
料粒子および電荷高揚剤として第3欄、14行目か
ら記載されている式のアルキルピリジニウム化合
物およびその水和物とを含む正荷電トナー組成物
を開示している。記載されたアルキルピリジニウ
ム化合物の例はセチルピリジニウムクロライドで
ある。この米国特許に記載された現像剤組成物は
その意図する目的には十分であるけれども、含ま
れるアルキルピリジニウム化合物はビトン融合ロ
ールに含まれる重合体と反応してその分解を引起
す。また、この従来技術に開示されている他の数
種の電荷調整添加剤も静電電子写真システムで使
用されるビトン融合ロールのようなある種の融合
ロールと反応する。この反応は、融合ロールに悪
影響を及ぼし像品質の劣化を生ずる。例えば、ビ
トン融合ロールは、ある種の電荷調整化合物がト
ナー混合物に含まれている場合、変色して黒色化
し多数の表面クラツキングを生じ硬質化する。
同様に、米国特許第4338390号は電荷高揚性添
加物として種々の有機硫酸塩およびスルホン酸塩
組成物を開示している。この特許の電荷高揚性添
加剤を含むトナー組成物はビトン融合ロールと親
和性を有する。
加物として種々の有機硫酸塩およびスルホン酸塩
組成物を開示している。この特許の電荷高揚性添
加剤を含むトナー組成物はビトン融合ロールと親
和性を有する。
特許性調査中に興味を引いた他の特許、例え
ば、米国特許第3151160号、第4248719号、第
2271122号および第3894043号には、本発明のイミ
ド電荷高揚性添加物を開示あるいは教示するもの
はない。また、これらの文献は例えば本出願に記
載するような新規なテトラフルオロほう酸塩を開
示あるいは教示していない。
ば、米国特許第3151160号、第4248719号、第
2271122号および第3894043号には、本発明のイミ
ド電荷高揚性添加物を開示あるいは教示するもの
はない。また、これらの文献は例えば本出願に記
載するような新規なテトラフルオロほう酸塩を開
示あるいは教示していない。
米国特許第4415646号は電荷高揚性添加剤が第
2欄、60行からの説明に示された一般式の重合体
物質である正荷電現像剤組成物を開示している。
これらの添加剤を含むトナー組成物はビトン被覆
融合ロールと相溶性がある。しかしながら、これ
らの添加剤は、例えば重合体ではない本発明の電
荷高揚性イミド添加剤とは実質的に異なる。
2欄、60行からの説明に示された一般式の重合体
物質である正荷電現像剤組成物を開示している。
これらの添加剤を含むトナー組成物はビトン被覆
融合ロールと相溶性がある。しかしながら、これ
らの添加剤は、例えば重合体ではない本発明の電
荷高揚性イミド添加剤とは実質的に異なる。
静電電子写真複写機え使用するよう選定された
1つのビトン融合ロールは酸化鉛およびデユボン
ビトンE−430樹脂即ちフツ化ビニリデン−ヘキ
サフルオロプロピレン共重合体とから製作された
軟質ロールからならる。このロールはおゝよそ15
部の酸化鉛と100部のビトンE−430を含み、その
混合物をブレンドして昇温下で硬化させる。明ら
かに、酸化鉛の機能は脱フツ化水素(デヒドロフ
ルオリネーシヨン)による不飽和を起して架橋す
ることおよびトナー組成物に対しはく離機構を与
えることである。優れた像品質はビトン融合ロー
ルにより得られているが、ある場合には、電荷調
整剤がトナー混合物の一部であるとき親和性の問
題が生ずる。例えば、第四級アンモニウム化合
物、およびセチルピリジニウムクロライドを包含
するアルキルピリジニウム化合物のようなある種
の特別な電荷調整剤はビトン融合ロールのビトン
と反応するようである。例えば、セチルピリジニ
ウムクロライドはトナー混合物の一部であるとき
ビトン融合ロールに含まれる酸化鉛により触媒的
に分解して高不飽和化合物を生じ、これが不飽和
ビトンE−430物質と重合および縮合するようで
ある。このため、ビトン融合ロールは黒色化し、
多数の表面クラツキングを生じ、その表面は硬質
化して像品質の劣下となる。
1つのビトン融合ロールは酸化鉛およびデユボン
ビトンE−430樹脂即ちフツ化ビニリデン−ヘキ
サフルオロプロピレン共重合体とから製作された
軟質ロールからならる。このロールはおゝよそ15
部の酸化鉛と100部のビトンE−430を含み、その
混合物をブレンドして昇温下で硬化させる。明ら
かに、酸化鉛の機能は脱フツ化水素(デヒドロフ
ルオリネーシヨン)による不飽和を起して架橋す
ることおよびトナー組成物に対しはく離機構を与
えることである。優れた像品質はビトン融合ロー
ルにより得られているが、ある場合には、電荷調
整剤がトナー混合物の一部であるとき親和性の問
題が生ずる。例えば、第四級アンモニウム化合
物、およびセチルピリジニウムクロライドを包含
するアルキルピリジニウム化合物のようなある種
の特別な電荷調整剤はビトン融合ロールのビトン
と反応するようである。例えば、セチルピリジニ
ウムクロライドはトナー混合物の一部であるとき
ビトン融合ロールに含まれる酸化鉛により触媒的
に分解して高不飽和化合物を生じ、これが不飽和
ビトンE−430物質と重合および縮合するようで
ある。このため、ビトン融合ロールは黒色化し、
多数の表面クラツキングを生じ、その表面は硬質
化して像品質の劣下となる。
上記した電荷高揚性添加剤の多くを含むトナー
組成物は、発生層と移動層とからなる積層光応答
性像形成性装置上に形成した像の現像を行うのに
有用である。これらの装置は、セレン光受容体の
条件として、通常、正よりはむしろ負に荷電して
おり、その結果、正に荷電しているトナー組成物
を必要とし、トナー粒子が光受容体表面に含まれ
る静電潜像に適当に引き付けられるようにする。
この点、正に荷電したトナー樹脂を含む現像剤組
成物を得るよう努力がなされる。かくして、多く
の電荷調整添加剤が知られているけれども、新し
い添加剤を必要としている。特に、ビトンタイプ
融合ロールと反応しない添加剤を必要としてい
る。しかも、高温で安定な電荷調整添加剤を必要
としている。さらに、湿気不感応性である正荷電
トナーおよび現像剤組成物を必要としている。大
気中の水分または他の源からの水分がトナー組成
物の電気的性質に悪影響を及ぼすことはよく知ら
れていることである。
組成物は、発生層と移動層とからなる積層光応答
性像形成性装置上に形成した像の現像を行うのに
有用である。これらの装置は、セレン光受容体の
条件として、通常、正よりはむしろ負に荷電して
おり、その結果、正に荷電しているトナー組成物
を必要とし、トナー粒子が光受容体表面に含まれ
る静電潜像に適当に引き付けられるようにする。
この点、正に荷電したトナー樹脂を含む現像剤組
成物を得るよう努力がなされる。かくして、多く
の電荷調整添加剤が知られているけれども、新し
い添加剤を必要としている。特に、ビトンタイプ
融合ロールと反応しない添加剤を必要としてい
る。しかも、高温で安定な電荷調整添加剤を必要
としている。さらに、湿気不感応性である正荷電
トナーおよび現像剤組成物を必要としている。大
気中の水分または他の源からの水分がトナー組成
物の電気的性質に悪影響を及ぼすことはよく知ら
れていることである。
また、新規な電荷高揚性添加剤特に経済的に製
造できる添加剤を必要としている。しかも、熱安
定性に加え無毒な添加剤を必要としている。さら
に、トナー樹脂粒子に容易にかつ永久的に分散で
きる添加剤を必要としている。さらにまた、正に
荷電した樹脂粒子を含み、得られたトナー組成物
が所望のトナー混合荷電性を有するトナー組成物
を必要としている。
造できる添加剤を必要としている。しかも、熱安
定性に加え無毒な添加剤を必要としている。さら
に、トナー樹脂粒子に容易にかつ永久的に分散で
きる添加剤を必要としている。さらにまた、正に
荷電した樹脂粒子を含み、得られたトナー組成物
が所望のトナー混合荷電性を有するトナー組成物
を必要としている。
本発明の目的は、上述の欠点を克服するイミド
電荷高揚性添加剤を含むトナーおよび現像剤組成
物を提供することである。
電荷高揚性添加剤を含むトナーおよび現像剤組成
物を提供することである。
本発明の他の目的は着色像を含む静電潜像の現
像を行うのに有用な正荷電トナー組成物を提供す
ることにある。
像を行うのに有用な正荷電トナー組成物を提供す
ることにある。
本発明の別の目的は電荷高揚性添加剤としてイ
ミド組成物を含む正電荷トナー組成物を提供する
ことである。
ミド組成物を含む正電荷トナー組成物を提供する
ことである。
本発明の別の目的は高温で熱安定性である電荷
高揚性添加剤を提供することである。
高揚性添加剤を提供することである。
本発明の別の目的はある種の融合ロールシステ
ムを含む像形成系で使用するように選定されたビ
トンラバーと反応せず、またはビトンラバーを攻
撃しない新規なテトラフルオロほう酸塩電荷高揚
性添加剤を提供することにある。
ムを含む像形成系で使用するように選定されたビ
トンラバーと反応せず、またはビトンラバーを攻
撃しない新規なテトラフルオロほう酸塩電荷高揚
性添加剤を提供することにある。
本発明の別の目的は正電荷トナー粒子、キヤリ
ヤー粒子およびイミド電荷高揚性添加剤を含む現
像剤組成物を提供することである。
ヤー粒子およびイミド電荷高揚性添加剤を含む現
像剤組成物を提供することである。
本発明のさらに別の目的は水分不感応性で所望
の混合特性を有する正荷電トナー組成物を提供す
ることである。
の混合特性を有する正荷電トナー組成物を提供す
ることである。
本発明のさらに他の目的は正荷電トナー粒子、
キヤリヤー粒子およびイミド電荷高揚性添加剤を
含む磁性トナー組成物および着色トナー組成物を
提供することである。
キヤリヤー粒子およびイミド電荷高揚性添加剤を
含む磁性トナー組成物および着色トナー組成物を
提供することである。
本発明の上記および他の目的は、乾燥静電トナ
ー組成物が樹脂粒子、顔料粒子、および次式: (式中、R1、R2およびR3が1から25の炭素原子
を含むアルキル基であり、R4は水素、ニトロ基、
ハロゲン、アミノ基またはアルキル基であり、A
は適当なアニオンである)のイミド電荷高揚性添
加剤とからなる現像剤組成物およびトナー組成物
に調製することによつて達成される。好ましいイ
ミド電荷高揚性添加剤はアルキル基が1炭素原子
から10炭素原子を含むものである。また、電荷高
揚性添加剤として、上記式中のプロピレン基を1
〜2炭素原子および4〜10炭素原子を含むような
他のアルキレン基例えばメチレン、エチレン、ブ
チレン、ペンチレン等で置換したイミド組成物も
有用である。
ー組成物が樹脂粒子、顔料粒子、および次式: (式中、R1、R2およびR3が1から25の炭素原子
を含むアルキル基であり、R4は水素、ニトロ基、
ハロゲン、アミノ基またはアルキル基であり、A
は適当なアニオンである)のイミド電荷高揚性添
加剤とからなる現像剤組成物およびトナー組成物
に調製することによつて達成される。好ましいイ
ミド電荷高揚性添加剤はアルキル基が1炭素原子
から10炭素原子を含むものである。また、電荷高
揚性添加剤として、上記式中のプロピレン基を1
〜2炭素原子および4〜10炭素原子を含むような
他のアルキレン基例えばメチレン、エチレン、ブ
チレン、ペンチレン等で置換したイミド組成物も
有用である。
アルキル基の具体的例には、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、ノニル、デシル、セチル、ステアリル、エイ
コシル、ペンタデシル等があるが、好ましいのは
メチルである。
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、ノニル、デシル、セチル、ステアリル、エイ
コシル、ペンタデシル等があるが、好ましいのは
メチルである。
アニオン基の具体的な例は塩素、臭素、ヨー素
またはフツ素のようなハロゲン、硫酸塩、トシル
酸塩(tosylate)、スルホン酸塩、テトラフルオ
ロほう酸塩等であり、好ましいのはスルホン酸塩
およびテトラフルオロほう酸塩である。テトラフ
ルオロほう酸塩は新規物質であると確信してい
る。
またはフツ素のようなハロゲン、硫酸塩、トシル
酸塩(tosylate)、スルホン酸塩、テトラフルオ
ロほう酸塩等であり、好ましいのはスルホン酸塩
およびテトラフルオロほう酸塩である。テトラフ
ルオロほう酸塩は新規物質であると確信してい
る。
本発明の範囲内に包含され上記式によつて示さ
れる電荷高揚性添加剤の例には次のものがある。
れる電荷高揚性添加剤の例には次のものがある。
(3−フタルイミドプロピル)トリメチルアン
モニウム メチルサルフエート (3−サクシンイミドプロピル)トリメチルア
ンモニウム メチルサルフエート (3−〔n−ヘキサデシルサクシンイミド〕プ
ロピル)トリメチルアンモニウム メチルサルエ
ート (3−フタルイミドプロピル)ジメチルセチル
アンモニウム ブロマイド (3−サクシンイミドプロピル)ジメチルセチ
ルアンモニウム ブロマイド (3−フタルイミドプロピル)トリメチルアン
モニウム テトラフルオロボレート (3−フタルイミドプロピル)ジメチルセチル
アンモニウム テトラフルオロボレート (3−フタルイミドプロピル)ジメチルエチル
アンモニウム トシレート (3−サクシンイミドプロピル)ジメチルエチ
ルアンモニウム トシレート (3−サクシンイミドプロピル)トリメチルア
ンモニウム テトラフルオロボレート その他である。
モニウム メチルサルフエート (3−サクシンイミドプロピル)トリメチルア
ンモニウム メチルサルフエート (3−〔n−ヘキサデシルサクシンイミド〕プ
ロピル)トリメチルアンモニウム メチルサルエ
ート (3−フタルイミドプロピル)ジメチルセチル
アンモニウム ブロマイド (3−サクシンイミドプロピル)ジメチルセチ
ルアンモニウム ブロマイド (3−フタルイミドプロピル)トリメチルアン
モニウム テトラフルオロボレート (3−フタルイミドプロピル)ジメチルセチル
アンモニウム テトラフルオロボレート (3−フタルイミドプロピル)ジメチルエチル
アンモニウム トシレート (3−サクシンイミドプロピル)ジメチルエチ
ルアンモニウム トシレート (3−サクシンイミドプロピル)トリメチルア
ンモニウム テトラフルオロボレート その他である。
本発明のイミド電荷高揚性添加剤は、例えば、
適当な酸無水物をジアルキルアミノプロピルアミ
ンのようなジアルキルアミノアルキレンアミン
と、キシレンまたはトルエンのような適当な芳香
族溶媒中で還流させることにより調製でき、上記
溶媒は反応中に形成される水分を除去するのを助
けるものであり、その除去は例えば共沸蒸留で達
成され、反応は一般にトリアルキルアミンのよう
な触媒の存在下で起る。さらに詳しくは、過剰量
のジメチルアミノプロピルアミンのようなジアル
キルアミノプロピルアミンを有効量の例えば0.01
〜0.1モルのトリメチルアミンのようなトリアル
キルアミン触媒でもつて反応させる。これら反応
物はキシレンのような適当な芳香族溶媒中に溶解
し、続いて反応混合物に無水フタル酸、無水こは
く酸、無水ヘキサンデシルこはく酸その他のよう
な適当な無水物を添加し、次いで混合物を無水物
を溶解せしめるに十分な温度に加熱する。この温
度は例えば約90℃〜約120℃であり、好ましいの
は約110℃〜約115℃である。しかる後、共沸蒸留
を、反応混合物をキシレンを使用するときは通常
約140℃〜約145℃である完全還流に加熱すること
により行い、この還流をすべての水分を反応混合
物から除去するまで続行する。次いで、過剰のキ
シレン溶媒および過剰のアミンすべてを反応混合
物から公知の方法例えばロータリーエバボレータ
ーの使用により除去する。所望の粗イミドを立上
がり(スタンデイング)上に結晶化している油の
形で得る。このイミドは、真空蒸留によりさらに
精製することができ、標準元素分析、赤外線分光
分析および融点測定を包含する各種方法により同
定される。
適当な酸無水物をジアルキルアミノプロピルアミ
ンのようなジアルキルアミノアルキレンアミン
と、キシレンまたはトルエンのような適当な芳香
族溶媒中で還流させることにより調製でき、上記
溶媒は反応中に形成される水分を除去するのを助
けるものであり、その除去は例えば共沸蒸留で達
成され、反応は一般にトリアルキルアミンのよう
な触媒の存在下で起る。さらに詳しくは、過剰量
のジメチルアミノプロピルアミンのようなジアル
キルアミノプロピルアミンを有効量の例えば0.01
〜0.1モルのトリメチルアミンのようなトリアル
キルアミン触媒でもつて反応させる。これら反応
物はキシレンのような適当な芳香族溶媒中に溶解
し、続いて反応混合物に無水フタル酸、無水こは
く酸、無水ヘキサンデシルこはく酸その他のよう
な適当な無水物を添加し、次いで混合物を無水物
を溶解せしめるに十分な温度に加熱する。この温
度は例えば約90℃〜約120℃であり、好ましいの
は約110℃〜約115℃である。しかる後、共沸蒸留
を、反応混合物をキシレンを使用するときは通常
約140℃〜約145℃である完全還流に加熱すること
により行い、この還流をすべての水分を反応混合
物から除去するまで続行する。次いで、過剰のキ
シレン溶媒および過剰のアミンすべてを反応混合
物から公知の方法例えばロータリーエバボレータ
ーの使用により除去する。所望の粗イミドを立上
がり(スタンデイング)上に結晶化している油の
形で得る。このイミドは、真空蒸留によりさらに
精製することができ、標準元素分析、赤外線分光
分析および融点測定を包含する各種方法により同
定される。
得られたイミド生成物は公知の方法により第四
級化して、本発明の電荷高揚性添加剤を得ること
ができる。さらに詳しくは、テトラフルオロほう
酸塩を除いては、第四級化は上記で調製したイミ
ドを式: CH3(CH2)XY (式中、Yは塩素または臭素のようなハロゲンで
あり、xは10〜18の数であるが、xは0または1
〜9の数であり得る)を有するアルキルハライド
のような各種アルキル化剤;式: (式中、xは1〜20の数、好ましくはxは1〜16
の数である)を有するアルキルトルエンスルホネ
ート;またはジメチルスルフエート等と反応させ
ることにより達成できる。相応する新規なテトラ
フルオロほう酸塩は、例えば、上記で調製したメ
チルサルフエートイミド第四級塩を水性溶液中に
溶解し、次いでテトラフルオロほう酸ナトリウム
のようなテトラフルオロほう酸の塩を添加するこ
とにより調製する。その結果、テトラフルオロほ
う酸塩沈澱を生じる。次いで得られた生成物を反
応混合物から濾過して得ることができる。
級化して、本発明の電荷高揚性添加剤を得ること
ができる。さらに詳しくは、テトラフルオロほう
酸塩を除いては、第四級化は上記で調製したイミ
ドを式: CH3(CH2)XY (式中、Yは塩素または臭素のようなハロゲンで
あり、xは10〜18の数であるが、xは0または1
〜9の数であり得る)を有するアルキルハライド
のような各種アルキル化剤;式: (式中、xは1〜20の数、好ましくはxは1〜16
の数である)を有するアルキルトルエンスルホネ
ート;またはジメチルスルフエート等と反応させ
ることにより達成できる。相応する新規なテトラ
フルオロほう酸塩は、例えば、上記で調製したメ
チルサルフエートイミド第四級塩を水性溶液中に
溶解し、次いでテトラフルオロほう酸ナトリウム
のようなテトラフルオロほう酸の塩を添加するこ
とにより調製する。その結果、テトラフルオロほ
う酸塩沈澱を生じる。次いで得られた生成物を反
応混合物から濾過して得ることができる。
さらに詳しくは、テトラフルオロほう酸塩はア
セトンのような溶媒に例えばN−〔3−ジアルキ
ルアミノプロピル〕フタルイミドを溶解すること
により先ず第四級塩を形成することによつて調製
する。次いで、得られた溶液をその温度約10℃以
下に低下させる目的で氷浴に浸し続けて反応混合
物にアセトンのような適当な溶媒にすでに溶解さ
せているジメチルサルフエートのようなジアルキ
ルサルフエートをゆつくり添加する。その後すぐ
に濾過により単離して3−フタルイミドプロピル
トリメチルアンモニウムアルキルサルフエートの
白色沈澱生成物を得る。生成物を元素分析、融点
データおよび赤外線分光分析により同定した。
セトンのような溶媒に例えばN−〔3−ジアルキ
ルアミノプロピル〕フタルイミドを溶解すること
により先ず第四級塩を形成することによつて調製
する。次いで、得られた溶液をその温度約10℃以
下に低下させる目的で氷浴に浸し続けて反応混合
物にアセトンのような適当な溶媒にすでに溶解さ
せているジメチルサルフエートのようなジアルキ
ルサルフエートをゆつくり添加する。その後すぐ
に濾過により単離して3−フタルイミドプロピル
トリメチルアンモニウムアルキルサルフエートの
白色沈澱生成物を得る。生成物を元素分析、融点
データおよび赤外線分光分析により同定した。
次に、上記で調製したアルキルスルフエート生
成物を例えば水中に溶解し、例えば水中にあらか
じめ溶解させているテトラフルオロほう酸ナトリ
ウムのようなアルカリテトラフルオロほう酸塩を
添加する。テトラフオロほう酸ナトリウム溶液を
反応混合物にゆつくり添加してその後まもなく例
えばフタルイミドプロピルトリメチルアンモニウ
ムテトラフルオロボレートの白色沈澱生成物が生
じ、これを混合物から濾別し、次いで融点測定、
元素分析および赤外線分光分析により同定した。
成物を例えば水中に溶解し、例えば水中にあらか
じめ溶解させているテトラフルオロほう酸ナトリ
ウムのようなアルカリテトラフルオロほう酸塩を
添加する。テトラフオロほう酸ナトリウム溶液を
反応混合物にゆつくり添加してその後まもなく例
えばフタルイミドプロピルトリメチルアンモニウ
ムテトラフルオロボレートの白色沈澱生成物が生
じ、これを混合物から濾別し、次いで融点測定、
元素分析および赤外線分光分析により同定した。
本発明のトナーおよび現像剤組成物用に選択さ
れる適当なトナー樹脂の具体的例にはポリイミド
類、エポキシ類、ポリウレタン類、ビニル樹脂、
ジカルボン酸とジフエニールを含むジオールとの
重合エステル化生成物がある。単独重合体または
2種以上のビニルモノマーの共重合体を含む任意
の適当なビニル樹脂を本発明のトナー組成物に選
ぶことができる。そのようなビニル単量単位の典
型的なものはスチレン、p−クロロスチレン、ビ
ニルナフタレン;エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレンのような不飽和モノオレフイン
類;塩化ビニル、臭化ビニル、フツ化ビニルのよ
うなビニルハライド;酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニル等;メチル
アクレレート、エチルアクリレート、n−ブチル
アクリレート、イソブチルアクリレート、ドデシ
ルアクリレート、n−オクチルアクリレート、2
−クロロエチルアクリレート、フエニルアクリレ
ート、メチルアルフアークロロアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブ
チルメタクリレート等を包含するモノカルボン酸
のエステルの如きビニルエステル類;アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル;ビニルメチルエー
テル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルエチル
エーテルのようなビニルエーテル類;ビニルメイ
ルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプ
ロペニルケトン等のビニルケトン類;塩化ビニリ
デン、クロロフツ化ビニリデン等のビニリデンハ
ライド類;およびN−ビニルインドール、N−ビ
ニルピロリドン等;スチレン−ブタジエンコポリ
マー、およびこれらの混合物が挙げられる。
れる適当なトナー樹脂の具体的例にはポリイミド
類、エポキシ類、ポリウレタン類、ビニル樹脂、
ジカルボン酸とジフエニールを含むジオールとの
重合エステル化生成物がある。単独重合体または
2種以上のビニルモノマーの共重合体を含む任意
の適当なビニル樹脂を本発明のトナー組成物に選
ぶことができる。そのようなビニル単量単位の典
型的なものはスチレン、p−クロロスチレン、ビ
ニルナフタレン;エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレンのような不飽和モノオレフイン
類;塩化ビニル、臭化ビニル、フツ化ビニルのよ
うなビニルハライド;酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニル等;メチル
アクレレート、エチルアクリレート、n−ブチル
アクリレート、イソブチルアクリレート、ドデシ
ルアクリレート、n−オクチルアクリレート、2
−クロロエチルアクリレート、フエニルアクリレ
ート、メチルアルフアークロロアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブ
チルメタクリレート等を包含するモノカルボン酸
のエステルの如きビニルエステル類;アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル;ビニルメチルエー
テル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルエチル
エーテルのようなビニルエーテル類;ビニルメイ
ルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプ
ロペニルケトン等のビニルケトン類;塩化ビニリ
デン、クロロフツ化ビニリデン等のビニリデンハ
ライド類;およびN−ビニルインドール、N−ビ
ニルピロリドン等;スチレン−ブタジエンコポリ
マー、およびこれらの混合物が挙げられる。
1つの好ましいトナー樹脂としては、ジカルボ
ン酸とジフエノールからなるジオールとのエステ
ル交換生成物を選択できる。これらの物質は米国
特許第3590600号に例示されており、その記載は
すべて本明細書に参考として合体させる。他の好
ましいトナー樹脂はスチレン/メタクリレート共
重合体、およびスチレン/ブタジエン共重合体、
ビス−フエノールAとプロピレンオキサイドを反
応させ次いで得られた生成物をフマール酸と反応
させて得られるポリエステル樹脂、1,3−ブタ
ンジオール、1,2−プロパンジオールおよびペ
ンタエリストリールとから得られる枝分れポリエ
ステル樹脂である。
ン酸とジフエノールからなるジオールとのエステ
ル交換生成物を選択できる。これらの物質は米国
特許第3590600号に例示されており、その記載は
すべて本明細書に参考として合体させる。他の好
ましいトナー樹脂はスチレン/メタクリレート共
重合体、およびスチレン/ブタジエン共重合体、
ビス−フエノールAとプロピレンオキサイドを反
応させ次いで得られた生成物をフマール酸と反応
させて得られるポリエステル樹脂、1,3−ブタ
ンジオール、1,2−プロパンジオールおよびペ
ンタエリストリールとから得られる枝分れポリエ
ステル樹脂である。
樹脂粒子は十分な有効量で存在する、即ち、5
重量%の新規イミド組成物および10重量%の顔料
即ちカーボンブラツクのような着色剤を含むとき
は、約85重量%の樹脂材料を選ぶ。一般に、約
0.1重量%〜約10重量%、好ましくは約1重量%
〜約5重量%のイミドをトナー樹脂と混合するの
に選定するが、本発明の電荷高揚性添加剤は、本
発明の目的を達成するものであるならば、種々の
量で使用し得る。本発明のイミド電荷高揚性添加
剤はトナー組成物に混合するかあるいは現像剤組
成物中の着色剤として使用するカーボンブラツク
のような顔料粒子上をコーテイングすることがで
きる。コーテイングとして使用するときは、本発
明の電荷高揚性添加剤は約0.1重量%〜約5重量
%の量、好ましくは約0.3重量%〜約1重量%の
量で存在する。
重量%の新規イミド組成物および10重量%の顔料
即ちカーボンブラツクのような着色剤を含むとき
は、約85重量%の樹脂材料を選ぶ。一般に、約
0.1重量%〜約10重量%、好ましくは約1重量%
〜約5重量%のイミドをトナー樹脂と混合するの
に選定するが、本発明の電荷高揚性添加剤は、本
発明の目的を達成するものであるならば、種々の
量で使用し得る。本発明のイミド電荷高揚性添加
剤はトナー組成物に混合するかあるいは現像剤組
成物中の着色剤として使用するカーボンブラツク
のような顔料粒子上をコーテイングすることがで
きる。コーテイングとして使用するときは、本発
明の電荷高揚性添加剤は約0.1重量%〜約5重量
%の量、好ましくは約0.3重量%〜約1重量%の
量で存在する。
多くの良く知られた顔料または染料、例えば、
カーボンブラツク、ニグロシン染料、アニリンブ
ルー、磁鉄鉱等をトナー粒子の着色剤として選ぶ
ことができる。顔料は、好ましいのはカーボンブ
ラツクであるが、トナー組成物を高度に着色して
記録部材上に鮮明な可視像を形成できるのに十分
な量で存在すべきである。一般に、顔料粒子はト
ナー組成物総重量基準で約3重量%〜約20重量%
の量で存在するが、本発明の目的を達成する限
り、それ以下または以上の量を選ぶことができ
る。
カーボンブラツク、ニグロシン染料、アニリンブ
ルー、磁鉄鉱等をトナー粒子の着色剤として選ぶ
ことができる。顔料は、好ましいのはカーボンブ
ラツクであるが、トナー組成物を高度に着色して
記録部材上に鮮明な可視像を形成できるのに十分
な量で存在すべきである。一般に、顔料粒子はト
ナー組成物総重量基準で約3重量%〜約20重量%
の量で存在するが、本発明の目的を達成する限
り、それ以下または以上の量を選ぶことができ
る。
顔料粒子がマピコブラツク(Mapico Black)
として商業的に入手できるものを包含する酸化鉄
(FeO Fe2O3)の混合物である磁鉄鉱からなると
きは、これらの顔料はトナー組成物中に約10重量
%〜約70重量%好ましくは約20重量%〜約50重量
%の量で存在する。そのような顔料を含むトナー
組成物は磁性トナー組成物と称する。
として商業的に入手できるものを包含する酸化鉄
(FeO Fe2O3)の混合物である磁鉄鉱からなると
きは、これらの顔料はトナー組成物中に約10重量
%〜約70重量%好ましくは約20重量%〜約50重量
%の量で存在する。そのような顔料を含むトナー
組成物は磁性トナー組成物と称する。
また、トナー樹脂粒子、キヤリヤー粒子、イミ
ド電荷高揚性添加剤および顔料または着色剤とし
てのマジエンタ、シアニンおよびイエロー顔料か
ら選ばれる少なくとも1種を含む着色トナー組成
物も本発明の範囲内に包含される。さらに詳しく
は、本発明の電荷高揚性添加剤を含む現像剤組成
物を用いる着色像の形成に関して、顔料として使
用できるマジエンタ物質の具体的例には、例え
ば、2,9−ジメチル置換キナクリドンおよびカ
ラーインデツクスにCI60710、CIデイスパースド
レツド15として示されているアンスラキノン染
料、カラーインデツクスにCI26050CIソルベント
レツド19として示されているジアゾ染料等があ
る。顔料として使用できるシアニン物質の例には
銅テトラー4(オクチルスルホンアミド)アタロ
シアニン、カラーインデツクスにCI74160、CIピ
グメントブルーとして挙げられているX−銅フタ
ロシアニンおよびカラーインデツクスに
CI69810、スペシヤルブルーX−2137として示さ
れているアントラセンブルーがあり;一方使用で
きるイエロー顔料の具体的例としてはジアリライ
ドイエロー3,3−ジクロロベンジデンアセトア
ニライド、カラーインデツクスにCI12700、CIソ
ルベントイエロー16として挙げられているモノア
ゾ顔料、カラーインデツクスにフロンイエロー
SE/GLN、CIジスパースドイエロー33として示
されるニトロフエニルアミンスルホンイミド、
2,5−ジメトキシ−4−スルホンアニライド、
フエニルアゾ−4′−クロロ−ジメトキシアセト−
アセトアニライドおよびパーマネントイエロー
FGL等がある。
ド電荷高揚性添加剤および顔料または着色剤とし
てのマジエンタ、シアニンおよびイエロー顔料か
ら選ばれる少なくとも1種を含む着色トナー組成
物も本発明の範囲内に包含される。さらに詳しく
は、本発明の電荷高揚性添加剤を含む現像剤組成
物を用いる着色像の形成に関して、顔料として使
用できるマジエンタ物質の具体的例には、例え
ば、2,9−ジメチル置換キナクリドンおよびカ
ラーインデツクスにCI60710、CIデイスパースド
レツド15として示されているアンスラキノン染
料、カラーインデツクスにCI26050CIソルベント
レツド19として示されているジアゾ染料等があ
る。顔料として使用できるシアニン物質の例には
銅テトラー4(オクチルスルホンアミド)アタロ
シアニン、カラーインデツクスにCI74160、CIピ
グメントブルーとして挙げられているX−銅フタ
ロシアニンおよびカラーインデツクスに
CI69810、スペシヤルブルーX−2137として示さ
れているアントラセンブルーがあり;一方使用で
きるイエロー顔料の具体的例としてはジアリライ
ドイエロー3,3−ジクロロベンジデンアセトア
ニライド、カラーインデツクスにCI12700、CIソ
ルベントイエロー16として挙げられているモノア
ゾ顔料、カラーインデツクスにフロンイエロー
SE/GLN、CIジスパースドイエロー33として示
されるニトロフエニルアミンスルホンイミド、
2,5−ジメトキシ−4−スルホンアニライド、
フエニルアゾ−4′−クロロ−ジメトキシアセト−
アセトアニライドおよびパーマネントイエロー
FGL等がある。
これらの顔料、即ち、シニアン、マジエンタお
よびイエロー顔料は、本発明の電荷高揚性添加剤
と一緒に使用するときは、一般に、トナー組成物
中でトナー樹脂粒子の重量基準で約2重量%〜約
15重量%の量で存在する。
よびイエロー顔料は、本発明の電荷高揚性添加剤
と一緒に使用するときは、一般に、トナー組成物
中でトナー樹脂粒子の重量基準で約2重量%〜約
15重量%の量で存在する。
本発明のトナー粒子と混合するのに用いること
のできるキヤリヤー粒子の具体的例には、トナー
粒子の極性と反対極性の電荷を摩擦電気的に得る
ことのできる粒子である。従つて、本発明のキヤ
リヤー粒子の負の極性であるように選択して正に
荷電しているトナー粒子がキヤリヤー粒子に付着
し取り巻くようにする。そのようなキヤリヤー粒
子の具体的例には、粒状ジルコン、粒状ケイ素、
メチルメタクリレート、ガラス、スチール、ニツ
ケル、鉄フエライト、二酸化ケイ素等がある。さ
らに、キヤリヤー粒子として、米国特許第
3847604号に記載されているようなニツケル小粒
子キヤリヤーも使用でき、該キヤリヤーは再現性
の凹凸表面に特徴がありそれにより比較的大外表
面積を有するニツケルの根瘤状キヤリヤービーズ
からなるものである。
のできるキヤリヤー粒子の具体的例には、トナー
粒子の極性と反対極性の電荷を摩擦電気的に得る
ことのできる粒子である。従つて、本発明のキヤ
リヤー粒子の負の極性であるように選択して正に
荷電しているトナー粒子がキヤリヤー粒子に付着
し取り巻くようにする。そのようなキヤリヤー粒
子の具体的例には、粒状ジルコン、粒状ケイ素、
メチルメタクリレート、ガラス、スチール、ニツ
ケル、鉄フエライト、二酸化ケイ素等がある。さ
らに、キヤリヤー粒子として、米国特許第
3847604号に記載されているようなニツケル小粒
子キヤリヤーも使用でき、該キヤリヤーは再現性
の凹凸表面に特徴がありそれにより比較的大外表
面積を有するニツケルの根瘤状キヤリヤービーズ
からなるものである。
選定したキヤリヤー粒子はコーテイングせずま
たはコーテイングして使用でき、コーテイングは
一般にポリフツ化ビニリデン樹脂;スチレン、メ
チルメタクリレートおよびトリエトキシシランの
ようなシランと三元共重合体;テトラフルオロエ
チレン類および他の公知コーテイング等である。
たはコーテイングして使用でき、コーテイングは
一般にポリフツ化ビニリデン樹脂;スチレン、メ
チルメタクリレートおよびトリエトキシシランの
ようなシランと三元共重合体;テトラフルオロエ
チレン類および他の公知コーテイング等である。
キヤリヤー粒子の直径は一般に変化し得、約50
ミクロン〜約1000ミクロンであつて、従つてこれ
ら粒子に十分な密度と慣性を持たせて現像処理中
静電像に付着するのを防止する。キヤリヤー粒子
はトナー粒子と種々の組合せで混合してよいが、
最良の結果はトナーの約1部当り約10〜約200重
量部のキヤリヤーを混合したときに得られる。
ミクロン〜約1000ミクロンであつて、従つてこれ
ら粒子に十分な密度と慣性を持たせて現像処理中
静電像に付着するのを防止する。キヤリヤー粒子
はトナー粒子と種々の組合せで混合してよいが、
最良の結果はトナーの約1部当り約10〜約200重
量部のキヤリヤーを混合したときに得られる。
本発明のトナー組成物は、トナー樹脂粒子、顔
料粒子または着色剤および本発明のイミド電荷高
揚性添加剤を溶融ブレンドし次いで機械的に摩滅
することを包含する多くの公知方法で調製するこ
とができる。他の方法はスプレー乾燥法、溶融分
散、分散重合、および懸濁重合のような当該技術
で周知の方法を含む。ある分散重合方法において
は、樹脂粒子、顔料粒子およびイミド電荷高揚性
添加剤の溶媒混合物を調整した条件下でスプレー
乾燥して所望の製品を得る。この方法で調製した
トナー組成物は使用するキヤリヤー材料に対して
正に荷電したトナー組成物となり、これらの組成
物は前述したような改善された性質を示す。
料粒子または着色剤および本発明のイミド電荷高
揚性添加剤を溶融ブレンドし次いで機械的に摩滅
することを包含する多くの公知方法で調製するこ
とができる。他の方法はスプレー乾燥法、溶融分
散、分散重合、および懸濁重合のような当該技術
で周知の方法を含む。ある分散重合方法において
は、樹脂粒子、顔料粒子およびイミド電荷高揚性
添加剤の溶媒混合物を調整した条件下でスプレー
乾燥して所望の製品を得る。この方法で調製した
トナー組成物は使用するキヤリヤー材料に対して
正に荷電したトナー組成物となり、これらの組成
物は前述したような改善された性質を示す。
本発明のトナーおよび現像剤組成物は通常の光
受容体を含む静電電子写真像形成系での像の現像
に使用できる。ただし、光受容体が負に帯電し得
る場合である。これは通常有機光受容体で起り、
その具体的な例は移動層と光発生層とからなる積
層光応答性装置(米国特許第4265990号に記載さ
れており、その記載はすべて本明細書の参考とす
る)および他の同様な積層光応答性装置である。
発生層の例は三方晶セレン、金属フタロシアニ
ン、無金属フロシアニンおよびバナジルフタロシ
アニンであり、一方電荷移動層の例は上記第
4265990号米国特許に示されているようなジアミ
ン類である。本発明で使用できる他の光応答性装
置には、ポリビニルカルバゾール4−ジメチルア
ミンベンジリデン、ベンズヒドラジド;2−ベン
ジリデン−アミノ−カルバゾール、4−ジメタア
ミノ−ベンジリデン、(2−ニトロ−ベンジリデ
ン)−p−ブロモアニリン;2,4−ジフエニル
−キナゾリン;1,2,4−トリアジン;1,5
−ジフエニル−3−メチルピラゾリン2−(4′−
ジメチル−アミノフエニル)−ベンゾアクゾー
ル;3−アミノ−カルバゾール、ポリビニルカル
バゾール−トリニトロフルオレナン電荷移動コン
プレツクス;およびこれらの混合物がある。
受容体を含む静電電子写真像形成系での像の現像
に使用できる。ただし、光受容体が負に帯電し得
る場合である。これは通常有機光受容体で起り、
その具体的な例は移動層と光発生層とからなる積
層光応答性装置(米国特許第4265990号に記載さ
れており、その記載はすべて本明細書の参考とす
る)および他の同様な積層光応答性装置である。
発生層の例は三方晶セレン、金属フタロシアニ
ン、無金属フロシアニンおよびバナジルフタロシ
アニンであり、一方電荷移動層の例は上記第
4265990号米国特許に示されているようなジアミ
ン類である。本発明で使用できる他の光応答性装
置には、ポリビニルカルバゾール4−ジメチルア
ミンベンジリデン、ベンズヒドラジド;2−ベン
ジリデン−アミノ−カルバゾール、4−ジメタア
ミノ−ベンジリデン、(2−ニトロ−ベンジリデ
ン)−p−ブロモアニリン;2,4−ジフエニル
−キナゾリン;1,2,4−トリアジン;1,5
−ジフエニル−3−メチルピラゾリン2−(4′−
ジメチル−アミノフエニル)−ベンゾアクゾー
ル;3−アミノ−カルバゾール、ポリビニルカル
バゾール−トリニトロフルオレナン電荷移動コン
プレツクス;およびこれらの混合物がある。
以下の実施例は本発明の種々の特徴をさらに明
確にするものであるが、これらの実施例を例示を
意図するもので本発明の範囲を限定するものでは
ない。実施例中部およびパーセントは特に断わら
ない限り重量による。
確にするものであるが、これらの実施例を例示を
意図するもので本発明の範囲を限定するものでは
ない。実施例中部およびパーセントは特に断わら
ない限り重量による。
実施例 1
(3−フタルイミドプロピル)トリメチルアン
モニウムテトラフルオロボレートを、撹拌器、温
度計、加熱用マントル、デイーン−スタークトラ
ツプ、およびリフレツクスコンデンサーとを備え
た23口丸底フラスト中で、145g(1.42モル)
のジメチルアミノプロピレンと3.92g(0.039モ
ル)のトリエチルアミンを1のキシレンに溶解
することにより調製した。次いで、191.3g
(1.29モル)の無水フタル酸を加え、混合物を140
℃の温度で還流させた。24時間還流させたのち、
24mlの水をデイーン−スタークトラツプ内で収集
した。次いでキシレンおよび過剰のアミンを反応
混合物から回転蒸発器で除去して300gの収量で
粗生成物N−(ジメチルアミノプロピル)フタル
イミドを得た。分離した粗イミドは立上りに結晶
化している褐色シロツプ状物であつた。このイミ
ド生成物を真空蒸発によつて精製したのち元素分
析および赤外線分光分析で同定した。しかる後、
上記で調製したイミドを、300g(1.29モル)の
上記イミドを撹拌器、温度計および滴下ロートを
備えた53口丸底フラスコ中で1.5のアセト
ンに溶解して第4級化した。得られた溶液をフラ
スコを氷浴に浸すことによつて10℃に冷却した。
次いで、反応フラスコに含まれるイミド溶液にア
セトン500mlに溶解した200g(1.58モル)のジメ
チルサルフエートを滴下しながら添加した。白色
沈澱が直ちに生じた。次いで、混合物を2時間撹
拌し、続いて得られた生成物を濾過し、アセトン
で洗浄し乾燥して電荷高揚性添加剤(3−フタル
イミドプロピル)トリメチルアンモニウムメチル
サルフエート472.9g(収率97.8%)を得た。こ
のサルフエートは187℃〜188℃の融点を有してい
た。さらに、炭素、水素、チツ素、酸素およびイ
オンの元素分析は次の如くであつた。
モニウムテトラフルオロボレートを、撹拌器、温
度計、加熱用マントル、デイーン−スタークトラ
ツプ、およびリフレツクスコンデンサーとを備え
た23口丸底フラスト中で、145g(1.42モル)
のジメチルアミノプロピレンと3.92g(0.039モ
ル)のトリエチルアミンを1のキシレンに溶解
することにより調製した。次いで、191.3g
(1.29モル)の無水フタル酸を加え、混合物を140
℃の温度で還流させた。24時間還流させたのち、
24mlの水をデイーン−スタークトラツプ内で収集
した。次いでキシレンおよび過剰のアミンを反応
混合物から回転蒸発器で除去して300gの収量で
粗生成物N−(ジメチルアミノプロピル)フタル
イミドを得た。分離した粗イミドは立上りに結晶
化している褐色シロツプ状物であつた。このイミ
ド生成物を真空蒸発によつて精製したのち元素分
析および赤外線分光分析で同定した。しかる後、
上記で調製したイミドを、300g(1.29モル)の
上記イミドを撹拌器、温度計および滴下ロートを
備えた53口丸底フラスコ中で1.5のアセト
ンに溶解して第4級化した。得られた溶液をフラ
スコを氷浴に浸すことによつて10℃に冷却した。
次いで、反応フラスコに含まれるイミド溶液にア
セトン500mlに溶解した200g(1.58モル)のジメ
チルサルフエートを滴下しながら添加した。白色
沈澱が直ちに生じた。次いで、混合物を2時間撹
拌し、続いて得られた生成物を濾過し、アセトン
で洗浄し乾燥して電荷高揚性添加剤(3−フタル
イミドプロピル)トリメチルアンモニウムメチル
サルフエート472.9g(収率97.8%)を得た。こ
のサルフエートは187℃〜188℃の融点を有してい
た。さらに、炭素、水素、チツ素、酸素およびイ
オンの元素分析は次の如くであつた。
元素分析値
理論値:C:50.27、H:6.19、N:7.82、
O:26.78、S8.95
実測値:C:50.41、H:6.32、N:7.75、
S:8.90
次いで、撹拌器および滴下ロートを備えた3口
丸底フラスコ中の2の水に425g(1.186モル)
の上記で調製したメチル硫酸塩を溶解した。続い
て、143.21g(1.304モル)のテトラフルオロほ
う酸ナトリウムを700mlの水に溶解し濾過して滴
下ロートに入れた。テトラフルオロほう酸ナトリ
ウム溶液を上記5反応フラスコに滴下して加
え、数分後に白色沈澱が生成した。混合物を2時
間撹拌後、得られた生成物を濾過し乾燥して
352.5g(89.0%)の(3−フタルイミドプロピ
ル)トリメチルアンモニウムテトラフルオロボレ
ートを得た。これは244℃〜245℃の融点を有して
いた。さらに炭素、水素、チツ素、酸素、ほう素
およびフツ素の元素分析は次の如くであつた。
丸底フラスコ中の2の水に425g(1.186モル)
の上記で調製したメチル硫酸塩を溶解した。続い
て、143.21g(1.304モル)のテトラフルオロほ
う酸ナトリウムを700mlの水に溶解し濾過して滴
下ロートに入れた。テトラフルオロほう酸ナトリ
ウム溶液を上記5反応フラスコに滴下して加
え、数分後に白色沈澱が生成した。混合物を2時
間撹拌後、得られた生成物を濾過し乾燥して
352.5g(89.0%)の(3−フタルイミドプロピ
ル)トリメチルアンモニウムテトラフルオロボレ
ートを得た。これは244℃〜245℃の融点を有して
いた。さらに炭素、水素、チツ素、酸素、ほう素
およびフツ素の元素分析は次の如くであつた。
元素分析値
理論値:C:50.33、H:5.73、N:8.38、
O:9.58、B:3.24、F:22.74
実測値:C:50.42、H:5.83、N:8.38、
B:3.35、F:22.53
熱重量分析から得られた実験データは上記テト
ラフルオロほう酸塩生成物の分解が生ずる、即
ち、この物質の重量損失が始まる温度は243℃で
あつたが、分解が最大になる温度は313℃であつ
た。
ラフルオロほう酸塩生成物の分解が生ずる、即
ち、この物質の重量損失が始まる温度は243℃で
あつたが、分解が最大になる温度は313℃であつ
た。
実施例 2
トナー組成物を、実施例1により調製した(3
−フタルイミドプロピル)トリメチルアンモニウ
ムテトラフルオロボレート2重量%、リーガル
330カーボンブラツク6重量%、およびプリオラ
イト(Pliolite)としてGoodyear Chemical社よ
り商業的に入手できる89重量%のスチレンと11重
量%のブタジエンとからなるスチレン−ブタジエ
ン樹脂92重量%とを100℃で溶融ブレンドし次い
で機械的に摩滅することにより調製した。得られ
たトナーをふるい分けして直径5ミクロンより小
さい粒子を除去した。
−フタルイミドプロピル)トリメチルアンモニウ
ムテトラフルオロボレート2重量%、リーガル
330カーボンブラツク6重量%、およびプリオラ
イト(Pliolite)としてGoodyear Chemical社よ
り商業的に入手できる89重量%のスチレンと11重
量%のブタジエンとからなるスチレン−ブタジエ
ン樹脂92重量%とを100℃で溶融ブレンドし次い
で機械的に摩滅することにより調製した。得られ
たトナーをふるい分けして直径5ミクロンより小
さい粒子を除去した。
このトナーの摩擦電気電荷を0.15重量%のキナ
ル301(Pennwalt社より商業的に入手できるポリ
フツ化ビニリデン樹脂)でコーテイングしたホエ
ガニーススチールキヤリヤに対して3%トナー濃
度で測定した。このような摩擦電気測定はトナー
電荷分光写真機で行つた。この装置はトナー粒子
を電荷:直径比に応じて分散させ、自動顕微鏡の
助けによつて使用したトナー粒度クラスに対して
の電荷分布ヒストグラムを形成できる。得られた
トナー組成物は1.6フエムトコローム/ミクロン
(femtocoulombs/microm)の正電荷を有して
いた。
ル301(Pennwalt社より商業的に入手できるポリ
フツ化ビニリデン樹脂)でコーテイングしたホエ
ガニーススチールキヤリヤに対して3%トナー濃
度で測定した。このような摩擦電気測定はトナー
電荷分光写真機で行つた。この装置はトナー粒子
を電荷:直径比に応じて分散させ、自動顕微鏡の
助けによつて使用したトナー粒度クラスに対して
の電荷分布ヒストグラムを形成できる。得られた
トナー組成物は1.6フエムトコローム/ミクロン
(femtocoulombs/microm)の正電荷を有して
いた。
92重量%の上記プリオライト樹脂、6重量%の
カーボンブラツクおよび2重量%の上記(フタル
イミドプロピル)トリメチルアンモニウムテトラ
フルオロボレートを含む未荷電トナー粒子を、2
重量%のフタルイミドプロピル)トリメチルアン
モニウムテトラフルオロボレート、6重量%のリ
ガル330カーボンブラツクおよび89重量%のスチ
レンと11重量%のブタジエンとからなるプリオラ
イトスチレン−ブタジエン樹脂92重量%とを含む
荷電現像剤組成物と混合したとき、上記未荷電ト
ナー組成物の混合荷電速度は15秒以下であつた。
また、混合荷電試験は未荷電トナー粒子が新しい
未荷電トナー粒子を荷電トナー現像剤組成物に加
えたとき急速な荷電特性を有すること、即ち、新
しいトナー粒子は15秒以下で正に荷電することを
示した。
カーボンブラツクおよび2重量%の上記(フタル
イミドプロピル)トリメチルアンモニウムテトラ
フルオロボレートを含む未荷電トナー粒子を、2
重量%のフタルイミドプロピル)トリメチルアン
モニウムテトラフルオロボレート、6重量%のリ
ガル330カーボンブラツクおよび89重量%のスチ
レンと11重量%のブタジエンとからなるプリオラ
イトスチレン−ブタジエン樹脂92重量%とを含む
荷電現像剤組成物と混合したとき、上記未荷電ト
ナー組成物の混合荷電速度は15秒以下であつた。
また、混合荷電試験は未荷電トナー粒子が新しい
未荷電トナー粒子を荷電トナー現像剤組成物に加
えたとき急速な荷電特性を有すること、即ち、新
しいトナー粒子は15秒以下で正に荷電することを
示した。
上記実験を、上記フタルイミドテトラフルオロ
ボレート電荷高揚性添加剤を含まないトナー組成
物の荷電混合特性を測定する目的で繰返した。そ
れで、プリオライトとして商業的に入手できる89
重量%のスチレンと11重量%のブタジエンを含む
スチレン−ブタジエン樹脂97重量%とリガル330
カーボンブラツク6重量%とからなるトナー組成
物を調製した。この組成物は0.6フエムトコロー
ム/ミリオンの電荷を有しまた8分より長い混合
荷電速度を有していた。これらの測定もトナー電
荷分光写真機で行つた。
ボレート電荷高揚性添加剤を含まないトナー組成
物の荷電混合特性を測定する目的で繰返した。そ
れで、プリオライトとして商業的に入手できる89
重量%のスチレンと11重量%のブタジエンを含む
スチレン−ブタジエン樹脂97重量%とリガル330
カーボンブラツク6重量%とからなるトナー組成
物を調製した。この組成物は0.6フエムトコロー
ム/ミリオンの電荷を有しまた8分より長い混合
荷電速度を有していた。これらの測定もトナー電
荷分光写真機で行つた。
次に、上記現像剤組成物を静電複写像形成装置
での像の現像に用いた。この装置はポリビニルカ
ルバゾールバインダー中に分散させた三方晶セレ
ンの光発生層でオーバーコーテイングしたマイラ
ー基質と、光発生層と接触したトツプ層として
の、マクラロン(Makralon)として商業的に入
手できるポリカーボネート樹脂に分散させた電荷
移動物質、N,N′−ジフエニル−N,N′−ビス
(3−メチルフエニル)1,1′−ビフエニル−4,
4′−ジアミンとからなる積層光受容体を含むもの
で米国特許第4265990号の記載に従つて調製した
ものであつた。その結果、高品質の像を得た。使
用した装置はまたビトン融合ロールを含むもので
50000回の像形成サイクル後の外観観察はビトン
融合ロールの劣化はなかつた、即ち、ビトンは黒
色化せず、クラツクを生ずることなくまた表面は
硬質化しなかつた。むしろわずかに暗色化したけ
れどもなめらかさおよび軟かさは残存していた。
での像の現像に用いた。この装置はポリビニルカ
ルバゾールバインダー中に分散させた三方晶セレ
ンの光発生層でオーバーコーテイングしたマイラ
ー基質と、光発生層と接触したトツプ層として
の、マクラロン(Makralon)として商業的に入
手できるポリカーボネート樹脂に分散させた電荷
移動物質、N,N′−ジフエニル−N,N′−ビス
(3−メチルフエニル)1,1′−ビフエニル−4,
4′−ジアミンとからなる積層光受容体を含むもの
で米国特許第4265990号の記載に従つて調製した
ものであつた。その結果、高品質の像を得た。使
用した装置はまたビトン融合ロールを含むもので
50000回の像形成サイクル後の外観観察はビトン
融合ロールの劣化はなかつた、即ち、ビトンは黒
色化せず、クラツクを生ずることなくまた表面は
硬質化しなかつた。むしろわずかに暗色化したけ
れどもなめらかさおよび軟かさは残存していた。
上記現像剤組成物中のフタルイミドテトラフル
オロボレートの代りに、同量のセチルピリジニウ
ムクロライドを用い像をこの組成物で現像したと
きは、最初はすぐれた品質の像を形成できたが、
ビトン融合ロールは黒色化し表面のクラツクが発
生したように見え、ビトン表面は5000回の像形成
サイクル後に硬質化した。像品質は約5000回の像
形成サイクル後に急速に劣化し、解像性は、セチ
ルピリジニウムクロライドとビトン融合ロールと
の反応のため、極めて貧弱であつた。
オロボレートの代りに、同量のセチルピリジニウ
ムクロライドを用い像をこの組成物で現像したと
きは、最初はすぐれた品質の像を形成できたが、
ビトン融合ロールは黒色化し表面のクラツクが発
生したように見え、ビトン表面は5000回の像形成
サイクル後に硬質化した。像品質は約5000回の像
形成サイクル後に急速に劣化し、解像性は、セチ
ルピリジニウムクロライドとビトン融合ロールと
の反応のため、極めて貧弱であつた。
さらに、フタルイミドテトラフルオロボレート
電荷高揚性添加剤を含むトナー組成物は初期の摩
擦電荷が1.6フエムトコロームから1.3フエムトコ
ロームにわずかに減少した点で湿分不感応性であ
つたのに対し、セチルピリジニウムクロライドを
含むトナー組成物は摩擦電荷が1.8フエムトコロ
ームから1.1フエムトコロームに著しく低下した
点で湿分感応性であつた。この湿分感応性測定は
次の手順で行つた:各現像剤組成物(その1つは
フタルイミドテトラフルオロボレートを含み、も
う1つはセチルピリジニウムクロライドを含む)
を80〓の温度、相対湿度80%に保つた湿気室内に
入れた。この条件を24時間維持した。トナー組成
物の電荷と混合荷電速度を室温、35%相対湿度で
の結果と比較した。
電荷高揚性添加剤を含むトナー組成物は初期の摩
擦電荷が1.6フエムトコロームから1.3フエムトコ
ロームにわずかに減少した点で湿分不感応性であ
つたのに対し、セチルピリジニウムクロライドを
含むトナー組成物は摩擦電荷が1.8フエムトコロ
ームから1.1フエムトコロームに著しく低下した
点で湿分感応性であつた。この湿分感応性測定は
次の手順で行つた:各現像剤組成物(その1つは
フタルイミドテトラフルオロボレートを含み、も
う1つはセチルピリジニウムクロライドを含む)
を80〓の温度、相対湿度80%に保つた湿気室内に
入れた。この条件を24時間維持した。トナー組成
物の電荷と混合荷電速度を室温、35%相対湿度で
の結果と比較した。
実施例 3
実施例2の手順を繰返したが、調製したトナー
組成物はビス−フエノールAとプロピレンオキサ
イドを縮合し次いで得られた縮合生成物をフマー
ル酸と反応させて得られたポリエステル樹脂粒子
92重量%を含むものであつた。他の各トナー組成
物も実質的に同様の方法で調製した。ただし、ト
ナー樹脂粒子として、グツトイヤー社より商業的
に入手できる約90重量%のスチレンと約10重量%
のブタジエンとを含むスチレン−ブタジエン樹
脂、または58重量%のスチレンと42重量%のn−
ブチルメタクリレートを含むスチレン−n−ブチ
メタクリレート樹脂を用いた。
組成物はビス−フエノールAとプロピレンオキサ
イドを縮合し次いで得られた縮合生成物をフマー
ル酸と反応させて得られたポリエステル樹脂粒子
92重量%を含むものであつた。他の各トナー組成
物も実質的に同様の方法で調製した。ただし、ト
ナー樹脂粒子として、グツトイヤー社より商業的
に入手できる約90重量%のスチレンと約10重量%
のブタジエンとを含むスチレン−ブタジエン樹
脂、または58重量%のスチレンと42重量%のn−
ブチルメタクリレートを含むスチレン−n−ブチ
メタクリレート樹脂を用いた。
上記テトラフルオロボレート添加剤を含むこれ
らのトナー組成物を実施例2の静電電子写真現像
系に用いたとき、実質的に同様な結果を得た、即
ち、高品質の像を得、ビトン融合ロールは表面ク
ラツクを生ぜず黒色化即ち変色せず、その表面は
35000回の像形成サイクル後に硬質化しなかつた。
らのトナー組成物を実施例2の静電電子写真現像
系に用いたとき、実質的に同様な結果を得た、即
ち、高品質の像を得、ビトン融合ロールは表面ク
ラツクを生ぜず黒色化即ち変色せず、その表面は
35000回の像形成サイクル後に硬質化しなかつた。
ビトン融合ロール試験はおよそ0.32cm(1/8″)
厚、1.6cm(3/4″)長、および1.27cm(1/2″)幅の
ビトン片を試験すへき電荷高揚性添加剤50%を含
む試験チユーブ中に含まれた個々の電荷高揚性添
加剤中に挿入することによつて行つた。試験チユ
ーブは24時間200℃に加熱しビトン融合ロール片
を取出した。取り出して乾燥したのち、ビトン融
合ロール片を変色、表面クラツクスについて観察
測定し、表面が硬質化しているかどうかの測定は
例えば、刻み込み硬度を測定するジユロメーター
を用いて行つた。実施例1で調製したようなテト
ラフルオロボレート電荷高揚性添加剤では、変色
または表面クラツクは見られずまたビトン表面は
硬質化しなかつたが、セチルピリジニウムクロラ
イドでは変色、表面クラツクともに見られた。
厚、1.6cm(3/4″)長、および1.27cm(1/2″)幅の
ビトン片を試験すへき電荷高揚性添加剤50%を含
む試験チユーブ中に含まれた個々の電荷高揚性添
加剤中に挿入することによつて行つた。試験チユ
ーブは24時間200℃に加熱しビトン融合ロール片
を取出した。取り出して乾燥したのち、ビトン融
合ロール片を変色、表面クラツクスについて観察
測定し、表面が硬質化しているかどうかの測定は
例えば、刻み込み硬度を測定するジユロメーター
を用いて行つた。実施例1で調製したようなテト
ラフルオロボレート電荷高揚性添加剤では、変色
または表面クラツクは見られずまたビトン表面は
硬質化しなかつたが、セチルピリジニウムクロラ
イドでは変色、表面クラツクともに見られた。
実施例 4
(3−フタルイミドプロピル)セチルジメチル
アンモニウムブロマイドを、5g(0.022モル)
のN−(3−ジメチルアミノプロピル)フタルイ
ミドを、マグネチツクステイラー、リフレツクス
コンデンサーおよびチツ素ブランケツトとを備え
た250ml三ツ口丸底フラスコ中で80mlのアセトン
に溶解することにより調製した。セチルブロマイ
ド6.72g(0.022モル)をフラスコ中に加え、次
いで加熱して還流した。3日間還流後、アセトン
溶媒をロータリーエバボレイターで除去し、所望
生成物を白色結晶の形で得、これをアセトン中で
の再結晶により精製し一夜真空乾燥した。得られ
た生成物を元素分析および赤外線分析により同定
した。
アンモニウムブロマイドを、5g(0.022モル)
のN−(3−ジメチルアミノプロピル)フタルイ
ミドを、マグネチツクステイラー、リフレツクス
コンデンサーおよびチツ素ブランケツトとを備え
た250ml三ツ口丸底フラスコ中で80mlのアセトン
に溶解することにより調製した。セチルブロマイ
ド6.72g(0.022モル)をフラスコ中に加え、次
いで加熱して還流した。3日間還流後、アセトン
溶媒をロータリーエバボレイターで除去し、所望
生成物を白色結晶の形で得、これをアセトン中で
の再結晶により精製し一夜真空乾燥した。得られ
た生成物を元素分析および赤外線分析により同定
した。
実施例 5
(3−サクシンイミドプロピル)エチルジメチ
ルアンモニウムトシレートを、71.9g(0.39モ
ル)のN−(3−ジメチルアミノプロピル)サク
シンイミドをリラツクスコンデンサー、マグネテ
イクステイラー、加熱用マントルおよびチツ素ブ
ランケツトを備えた500ml丸底フラスコ内の100ml
アセトニトリル中に溶解することにより調整し
た。エチル−p−トルエンスルホネート78.1gを
フラスコに加え、得られた溶液を3日間還流条件
下に加熱した。室温への冷却した後、アセトニト
リル溶媒をロータリーエバボレターで除去して、
得られた白色結晶を再結晶によりさらに精製し
た。得られた生成物を元素分析および赤外線分析
により同定した。
ルアンモニウムトシレートを、71.9g(0.39モ
ル)のN−(3−ジメチルアミノプロピル)サク
シンイミドをリラツクスコンデンサー、マグネテ
イクステイラー、加熱用マントルおよびチツ素ブ
ランケツトを備えた500ml丸底フラスコ内の100ml
アセトニトリル中に溶解することにより調整し
た。エチル−p−トルエンスルホネート78.1gを
フラスコに加え、得られた溶液を3日間還流条件
下に加熱した。室温への冷却した後、アセトニト
リル溶媒をロータリーエバボレターで除去して、
得られた白色結晶を再結晶によりさらに精製し
た。得られた生成物を元素分析および赤外線分析
により同定した。
実施例 6
(3−フタルイミドプロピル)セチルジメチル
アンモニウムトシレートを、10g(0.054モル)
のN−(−ジメチルアミノプロピル)サクシンイ
ミドと21.52g(0.054モル)セチル−p−トルエ
ンスルホネートとをリフラツクスコンデンサー、
加熱用マントル、マグネテイクステイラーおよび
チツ素ブラケツトを備えた250ml丸底フラスコで
150mlのアセトンに溶解することにより調製した。
次いで、溶液を3日間加熱して還流させ、溶媒を
ロータリーエバボレイターで除去した。白色結晶
生成物を得、これらをさらに再結晶により精製し
た。得られた生成物を元素分析および赤外線分析
により同定した。
アンモニウムトシレートを、10g(0.054モル)
のN−(−ジメチルアミノプロピル)サクシンイ
ミドと21.52g(0.054モル)セチル−p−トルエ
ンスルホネートとをリフラツクスコンデンサー、
加熱用マントル、マグネテイクステイラーおよび
チツ素ブラケツトを備えた250ml丸底フラスコで
150mlのアセトンに溶解することにより調製した。
次いで、溶液を3日間加熱して還流させ、溶媒を
ロータリーエバボレイターで除去した。白色結晶
生成物を得、これらをさらに再結晶により精製し
た。得られた生成物を元素分析および赤外線分析
により同定した。
種々の現像剤組成物を実施例1の手順を繰返し
て調製した。ただし、電荷高揚性添加剤として実
施例4〜6で調製した各第四級アンモニウム化合
物および実施例1のメチサルフエート添加剤を用
いた。実施例1の静電複写像形成装置での像の現
像に用いたとき、実質的に同様な結果をそれぞれ
得た。
て調製した。ただし、電荷高揚性添加剤として実
施例4〜6で調製した各第四級アンモニウム化合
物および実施例1のメチサルフエート添加剤を用
いた。実施例1の静電複写像形成装置での像の現
像に用いたとき、実質的に同様な結果をそれぞれ
得た。
本発明の他の変形は本明細書の記載により当業
者にとつて容易であり、これらの変形は本発明の
範囲に包含されるものである。
者にとつて容易であり、これらの変形は本発明の
範囲に包含されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 樹脂粒子、顔料粒子およびイミド電荷高揚性
添加剤とを含み、該添加剤が次の一般式: (式中、R1、R2およびR3は炭素原子数が1〜25
であるアルキル基であり、R4は水素、ニトロ基、
ハロゲン、アミノ基またはアルキル基であり、A
はアニオンである)である改良された正電荷トナ
ー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/581,926 US4493883A (en) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | Electrophotographic toner compositions containing novel imide charge control _additives |
US581926 | 1984-02-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60178460A JPS60178460A (ja) | 1985-09-12 |
JPH0543110B2 true JPH0543110B2 (ja) | 1993-06-30 |
Family
ID=24327130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59236583A Granted JPS60178460A (ja) | 1984-02-21 | 1984-11-09 | 新規なイミド添加剤を含むトナ−組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4493883A (ja) |
EP (1) | EP0154740B1 (ja) |
JP (1) | JPS60178460A (ja) |
CA (1) | CA1231102A (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE3738948A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Farblose salze von heteropolysaeuren und kationischen aromatischen imiden als ladungskontrollsubstanzen in tonern |
GB8802646D0 (en) * | 1988-02-05 | 1988-03-02 | Croda Int Plc | Humectants |
JPH0814721B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1996-02-14 | 株式会社巴川製紙所 | 正帯電性カラートナー |
DE3828193A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-02-22 | Bayer Ag | Elektrophotographische toner |
US4971881A (en) * | 1989-01-05 | 1990-11-20 | Monsanto Company | Toner composition comprising rosin modified styrene acrylic resin |
US5342723A (en) * | 1989-12-28 | 1994-08-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Biscationic acid amide and acid imide derivatives as charge controllers |
DE4106122A1 (de) * | 1991-02-27 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Neue naphthalimide, diese enthaltende toner und die verwendung der neuen naphthalimide als additive fuer toner |
US5332637A (en) * | 1993-08-31 | 1994-07-26 | Eastman Kodak Company | Electrostatographic dry toner and developer compositions with hydroxyphthalimide |
US5358816A (en) * | 1993-08-31 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developer compositions |
US5358815A (en) * | 1993-08-31 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Toner compositions containing negative charge-controlling additive |
US5358814A (en) * | 1993-08-31 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Toner compositions containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid |
US5358818A (en) * | 1993-08-31 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent |
US5358817A (en) * | 1993-08-31 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Toner compositions containing as a negative charge-controlling agent the calcium salt of ortho-benzoic sulfimide |
GB9723858D0 (en) * | 1997-11-12 | 1998-01-07 | Zeneca Ltd | Compound,composition and use |
DE10307725B4 (de) * | 2003-02-24 | 2007-04-19 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit |
CN113533292B (zh) * | 2021-08-24 | 2024-04-26 | 常州工学院 | 一种双酚s含量的荧光检测方法 |
Family Cites Families (10)
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BE676291A (ja) * | 1965-02-26 | 1966-06-16 | ||
FR2076639A5 (ja) * | 1970-01-21 | 1971-10-15 | Inst Francais Du Petrole | |
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US4415646A (en) * | 1982-03-03 | 1983-11-15 | Xerox Corporation | Nitrogen containing polymers as charge enhancing additive for electrophotographic toner |
-
1984
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