JPH06322131A - 自由流動性のシリコーン樹脂粉末およびその製法 - Google Patents

自由流動性のシリコーン樹脂粉末およびその製法

Info

Publication number
JPH06322131A
JPH06322131A JP6038981A JP3898194A JPH06322131A JP H06322131 A JPH06322131 A JP H06322131A JP 6038981 A JP6038981 A JP 6038981A JP 3898194 A JP3898194 A JP 3898194A JP H06322131 A JPH06322131 A JP H06322131A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
units
hydrolyzate
organic solvent
sio
spray
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6038981A
Other languages
English (en)
Inventor
Jeffrey H Wengrovius
ジェフリイ・ハイワード・ウェングロビウス
Timothy Brydon Burnell
ティモシー・ブライドン・バーネル
Michael Allen Zumbrum
マイケル・アレン・ザンブラム
Peter M Miranda
ピーター・マーチン・ミランダ
Merry S Huber
メリー・スーザン・ハバー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH06322131A publication Critical patent/JPH06322131A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C08J3/122—Pulverisation by spraying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 一次粒子径が０．１〜２００nmの範囲であり
凝集体径が１０nm〜２００μである自由流動性のシリコ
ーン粉末が提供される。 【構成】 この粉末は、トリオルガノシロキシ単位とテ
トラシロキシ単位を有するオルガノシロキサン水解物の
有機溶媒分散液を噴霧乾燥して形成される生成物であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一次粒子径が約０．１
〜２００nmの範囲であり凝集体径が約１０nm〜２００μ
の範囲にある自由流動性のシリコーン樹脂粉末に係る。
より特定すると、本発明は、化学結合したトリオルガノ
シロキシ単位とテトラシロキシ単位からなるオルガノシ
ロキサン水解物の有機溶媒分散液を噴霧乾燥して、熱硬
化性のオルガノポリシロキサン組成物を製造するのに有
用な自由流動性のシリコーン樹脂粉末を形成することに
関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン樹脂粉末の製法がウォルフグ
ルーバー(Wolfgruber)らの米国特許第４，９３５，４８
４号に示されている。樹脂状コポリマーの水性コロイド
状懸濁液を噴霧乾燥して、平均粒径が１０〜１５０nmの
シリコーン樹脂粉末を製造する。ウォルフグルーバー(W
olfgruber)らの噴霧乾燥粉末は充填材としてさまざまな
用途に利用することができるが、それでもこの粉末はそ
の樹脂状コポリマーの製造時に使用した乳化剤を不純物
として含有している。
【０００３】ウォルフグルーバー(Wolfgruber)らによっ
て教示されているように、水性樹脂状コポリマーを噴霧
乾燥して製造されるシリコーン樹脂粉末は、疎水性にし
てある微粉シリカの代替品としてプラスチックに使用す
ることができる。しかし、ウォルフグルーバー(Wolfgru
ber)らの方法に従って製造されたテトラシロキシ単位と
化学結合したトリオルガノシロキシ単位を有する水性噴
霧乾燥粉末はシリコーン流体と相溶性がないことが分か
っている。
【０００４】したがって、ウォルフグルーバー(Wolfgru
ber)らの方法に従って製造した噴霧乾燥樹脂コポリマー
粉末を利用して、ムラカミ(Murakami)らの米国特許第
４，７７４，２９７号に示されている感圧接着剤（ＰＳ
Ａ）のような熱硬化性のシリコーン組成物を製造しよう
とした試みは成功していない。したがって、シリコーン
流体に分散可能であり熱硬化性のシリコーン組成物を製
造するのに有用な微粉のシリコーン樹脂粉末の製法が提
供されれば望ましいことであろう。
【０００５】
【発明の概要】本発明の基礎となった発見は、次式
（１） （Ｒ）3 ＳｉＯ0.5 （１） （ただし、ＲはＣ(1-6) の一価の有機基である）の化学
結合したトリオルガノシロキシ単位、次式（２） ＳｉＯ2 （２） の化学結合したテトラシロキシ単位を有するオルガノシ
ロキサン水解物（以後、「ＭＱ樹脂」という）の有機溶
媒分散液を噴霧乾燥すると、シリコーン流体に分散可能
でありＰＳＡのような熱硬化性のシリコーン組成物を製
造するのに有用な自由流動性のシリコーン樹脂粉末を形
成することができるということである。このオルガノシ
ロキサン水解物は、本明細書中でＭ′Ｑ樹脂ということ
もある。ただしＭ′は後に詳しく定義する。
【０００６】本発明の主たる特徴として、界面条件下で
ＭＱ樹脂またはＭ′Ｑ樹脂を形成し、加水分解混合物か
ら有機相を分離し、次いで得られた有機溶媒分散液を噴
霧乾燥する。有利なことに、得られる噴霧乾燥したＭＱ
樹脂またはＭ′Ｑ樹脂の粉末は、製造業者が直接シリコ
ーン網状化用成分と組み合わせてＰＳＡや制振用組成物
のような熱硬化性シリコーン組成物を形成することがで
きる。有機溶媒の廃棄に関する環境問題や不便をこうむ
ることなく、前記ムラカミ(Murakami)らによって教示さ
れているようにＰＳＡを形成することができれば望まし
いことである。
【０００７】
【発明の詳細な開示】本発明により、シリコーン流体と
ブレンドして実質的に安定な分散液を生成することがで
きる自由流動性のシリコーン樹脂の製造方法が提供され
る。この方法は、（１）トリオルガノシロキシ単位とテ
トラシロキシ単位とを含んでおりオルガノ／Ｓｉ比が約
０．５〜約１．５であるオルガノシロキサン水解物を界
面反応条件下で形成し、（２）そのオルガノシロキサン
水解物を有機溶媒分散液の形態で（１）の混合物から分
離し、（３）（２）の有機溶媒分散液を噴霧乾燥するこ
とを含む。
【０００８】前記式（１）中のＲに包含される基は、た
とえば、Ｃ(1-6) の一価の炭化水素基および縮合反応ま
たは付加反応中不活性な一価の基によって置換されてい
るＣ (1-6) の一価の炭化水素基である。Ｒとしては、Ｃ
(1-6) のアルキル基（たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル）、フェニルやハロゲン化フェニル（たとえ
ばクロロフェニル）のようなアリール基、などの一価の
有機基が包含される。
【０００９】オルガノシロキサン水解物は、式（１）に
包含されるＭ単位と式（２）に包含されるＱ単位とを有
するものに加えて、さらに式（１）のＭ単位と下記式
（３）および（４）の単位との混合物より成る群の中か
ら選択されたＭ′単位と化学結合した式（２）のＱ単位
も包含する。 （Ｒ）2 Ｒ1 ＳｉＯ0.5 （３） （Ｒ）2 ＨＳｉＯ0.5 （４） ここで、Ｒはすでに定義した通りであり、Ｒ1 はＣ
(2-4) のアルケニル基、好ましくはビニルである。Ｍ′
単位はまた、Ｍ′Ｑ樹脂中のシロキシ単位の総モル数に
対して平均して２５モル％までの式（５） Ｒ2 ＲＳｉＯ （５） のジオルガノシロキシ単位、および２５モル％までの式
（６） ＲＳｉＯ1.5 （６） のモノオルガノトリシロキシ単位を含むこともできる。
ここで、Ｒ2 はＲ、Ｒ1またはＨより成る群の中から選
択される基である。
【００１０】本発明に包含されるオルガノシロキサン水
解物はトルエンに分散可能である。オルガノシロキサン
水解物のＲ基の少なくとも９０％はアルキル基であり、
メチルであるのが好ましい。オルガノシロキサン水解物
は、オルガノシロキサン樹脂の総重量に対して約０．２
〜約５重量％、好ましくは約１〜約３重量％のヒドロキ
シ基を含有することができる。トリオルガノシロキシ単
位とテトラシロキシ単位を有するオルガノシロキサン水
解物の製法はダウト(Daudt) の米国特許第２，６７６，
１８２号（引用により本明細書に含まれているものとす
る）に示されている。たとえば、式（１）で示されるも
ののようなトリオルガノシロキシ単位源（たとえばヘキ
サオルガノジシロキサン、好ましくはヘキサメチルジシ
ロキサン）または加水分解可能なトリオルガノシラン
（たとえばトリメチルクロロシラン）またはこれらの混
合物を酸性条件下でシリカヒドロゾルと反応させた後、
ベンゼンに分散可能な樹脂状コポリマーを回収すること
ができる。
【００１１】このオルガノシロキサン水解物は、キシレ
ンやトルエンのような不活性有機溶媒中で噴霧乾燥しな
いと取扱困難な固体を形成し得る。通常これは、適当な
有機溶媒に分散した固形分４０〜６０重量％の分散液と
して入手できる。適切な有機溶媒は従来からオルガノシ
ロキサンと共に使用されている沸点が約２５０℃以下の
溶媒であり、適切な芳香族炭化水素ならびにミネラルス
ピリッツ、ヘキサン、ヘプタンおよびシクロヘキサンの
ような脂肪族炭化水素が包含される。
【００１２】取扱を容易にするために、オルガノシロキ
サン水解物樹脂の有機溶媒溶液を直接噴霧乾燥すること
によって、得られる樹脂は粒子凝集体径が約１０ナノメ
ートル（nm）から２００ミクロン（μ）までの範囲にあ
る微粉粒子として回収することができることが発見され
た。オルガノシロキサン水解物の有機溶媒溶液の噴霧乾
燥は、乾燥気流中で回転する噴霧器をもつ渦型噴霧器ノ
ズルを少なくともひとつもつかまたは２流体ノズルを有
する噴霧乾燥機を用いて実施することができる。ウォル
フグルーバー(Wolfgruber)らの方法とは異なり、本発明
のオルガノシロキサン水解物は有機溶媒から噴霧乾燥す
る。この乾燥気流（たとえば窒素）中で使用することが
できる温度は９０〜３００℃、好ましくは１００〜２５
０℃とすることができる。乾燥時に形成される気流の出
力温度は５０〜２００℃である。
【００１３】こうして噴霧乾燥した有機溶媒分散液はＰ
ＳＡのような熱硬化性のオルガノポリシロキサン組成物
を製造するのに使用することができる。
【００１４】
【実施例の記載】当業者がより容易に本発明を実施する
ことができるように限定ではなく例示の意味で以下に実
施例を挙げる。部とあるのはすべて重量部である。実施例１ ケイ酸ナトリウム溶液９１部（２２５ｇ、２７％ＳｉＯ
2 ）を水１３０部（３２１ｇ）とよく混合した。この混
合物を激しく攪拌しながら７分かけて冷水中１６．５％
ＨＣｌ８１部に加えた。この添加完了後すぐ（４５秒以
内）にイソプロパノール８７部（２１４．８ｇ）を５分
間かけて加えた。１分待った後、Ｍｅ3ＳｉＣｌ３１．
０部（７６．４５ｇ）とトルエン３．４部（８．４９
ｇ）の混合物を２０分かけて加えた。反応混合物を室温
まで暖めた後、１．５時間加熱還流した。攪拌しながら
トルエン４０．５部（１００ｇ）を加えた。次に反応混
合物を添加漏斗に移した。ここで有機層と水性層が分離
した。水性層を取り除き、有機層を水３００ｇで洗浄し
た。この溶液から水／イソプロパノール／トルエン共沸
混合物を蒸留したところＭ／Ｑ比が約０．６のＭＱ樹脂
のトルエン溶液（３５重量％）が得られた。
【００１５】次にこのＭＱ樹脂をヤマト(Yamato)ＧＳ３
１型有機溶媒噴霧乾燥装置を用いて噴霧乾燥した。噴霧
乾燥は、乾燥用ガスとして窒素を使用して１００℃で行
なった。作業の安全性のため、酸素濃度は５％未満に維
持した。出力温度は７１℃であり、トルエンは回収シス
テムに集めた。こうして、揮発分含量が２％以下の微細
粉末が得られた。次に、残留する揮発分を真空オーブン
で除去した。ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）によるとこの
粉末の平均一次粒子径は約２０nmであった。２５℃の粘
度が１５センチポイズのビニルで連鎖停止したポリジメ
チルシロキサン４０ｇ中でこの微粉固体６０ｇを手操作
で混合することによって安定な分散液を得た。これらの
結果は、ＭＱ樹脂を有機溶媒分散液から噴霧乾燥して製
造した粉末がＰＳＡのような熱硬化性シリコーン組成物
を形成するのに適していることを示している。
【００１６】水性混合物を界面活性剤と組み合わせて使
用しウォルフグルーバー(Wolfgruber)らの手順に従って
シリコーン樹脂粉末を製造した以外は上記の手順を繰り
返した。得られた噴霧乾燥樹脂粉末はビニルで末端が停
止したポリジメチルシロキサンと相溶性がなく、容易に
沈殿して二相混合物を形成することが判明した。これら
の結果は、ウォルフグルーバー(Wolfgruber)らの方法に
よって製造した粉末がシリコーンＰＳＡを作成するのに
適していないことを示している。実施例２ 実施例１のＭＱ樹脂粉末を、平均２４．４の縮合したジ
メチルシロキシ単位を有しジメチルビニルシロキシ単位
で末端が停止したビニルシロキサンと、平均２４．２の
ジメチルシロキシ単位および３．４４のメチル水素シロ
キシ単位を有しトリメチルシロキシ単位で末端が停止し
た水素化ケイ素シロキサンと、平均２０．８のジメチル
シロキシ単位を有し末端にジメチル水素シロキシ単位を
有する架橋剤とで構成される硬化性網状シリコーン流体
混合物、カールシュテット(Karstedt)の米国特許第３，
８１４，７３０号に示されている白金触媒２５ppm 、な
らびに抑制剤としてのジメチルマレエート０．７５重量
％とブレンドすることによって、一連のシリコーンＰＳ
Ａを製造した。この一連のＰＳＡ組成物においてＭＱ樹
脂は、ＰＳＡ組成物の総重量を基準にして約５４〜６２
重量％の範囲で使用した。水素化ケイ素シロキサンは、
ビニルシロキサンに対して約１〜約１．２のモル比で使
用した。これらＰＳＡを、厚さが約１．５〜２ミルのマ
イラー(Mylar) （登録商標）ポリエステルフィルム上に
約１ミルの厚みで塗布した。次にＰＳＡを１３０℃で８
分間硬化させ、インストロン(Instron) テスターを用い
て剥離接着力（オンス／インチ）を試験した。またプロ
ーブ・タックテスターを用いてＰＳＡの粘着力も試験し
た。
【００１７】ＰＳＡ組成物中にＭＱ粉末を５６重量％よ
り含むすべてのＰＳＡについて粘着力の値は７００ｇ／
cm2 を越えていることが判明した。以上の実施例は本発
明の実施の際に使用することができる非常に多くの変形
のうちのほんの二、三に関するものであるが、本発明は
これらの実施例に先行する詳細な説明で記載したように
ずっと広範囲のＭＱ樹脂粉末およびその製法に関するも
のと理解されたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティモシー・ブライドン・バーネル アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スケネ クタデイ、レイスリング・ロード、８番 (72)発明者 マイケル・アレン・ザンブラム アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ストーニイ・クリーク・ド ライブ、104番 (72)発明者 ピーター・マーチン・ミランダ アメリカ合衆国、ニューヨーク州、グレン ビレ、ウッドラフ・ドライブ、22番 (72)発明者 メリー・スーザン・ハバー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、ボール ストン・スパ、ドラモンド・リッジ、107 番

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （１）界面反応条件下で、トリオルガノ
    シロキシ単位とテトラシロキシ単位とを含んでおりオル
    ガノ／Ｓｉ比が約０．５〜約１．５であるオルガノシロ
    キサン水解物を形成し、 （２）オルガノシロキサン水解物を有機溶媒分散物の形
    態で（１）の混合物から分離し、 （３）（２）の有機溶媒分散物を噴霧乾燥することを含
    む、シリコーン流体とブレンドして実質的に安定な分散
    物を生成することができる自由流動性のシリコーン樹脂
    粉末の製造方法。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の方法によって製造される
    噴霧乾燥粉末。
  3. 【請求項３】 オルガノシロキサン水解物が化学結合し
    た（Ｒ）3 ＳｉＯ0. 5 単位とＳｉＯ2 単位からなる（た
    だし、ＲはＣ(1-6) の一価の有機基である）、請求項１
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒがメチルである、請求項３記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 有機溶媒分散物がトルエン分散物であ
    る、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 オルガノシロキサン水解物が、化学結合
    した、（Ｒ）2 Ｒ1ＳｉＯ0.5 、（Ｒ）2 ＨＳｉ
    Ｏ0.5 、２５モル％までのＲ2 ＲＳｉＯ単位および２５
    モル％までのＲＳｉＯ1.5 単位より成る群の中から選択
    される単位と（Ｒ） 3 ＳｉＯ0.5 単位との混合物を含む
    （ただし、ＲはＣ(1-6) の一価の有機基であり、Ｒ1 は
    Ｃ(2-4) のアルケニル基であり、Ｒ2 はＲ、Ｒ1 および
    Ｈより成る群の中から選択される基であり、Ｒ2 ＲＳｉ
    Ｏ単位とＲＳｉＯ1.5 単位のモル％範囲はオルガノシロ
    キサン水解物中のシロキシ単位の総モル数を基準とす
    る）、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 請求項６記載の方法によって製造される
    噴霧乾燥粉末。
JP6038981A 1993-03-12 1994-03-10 自由流動性のシリコーン樹脂粉末およびその製法 Pending JPH06322131A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/030,737 US5324806A (en) 1993-03-12 1993-03-12 Free flowing silicone resin powder and method for making
US030737 1993-03-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06322131A true JPH06322131A (ja) 1994-11-22

Family

ID=21855746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6038981A Pending JPH06322131A (ja) 1993-03-12 1994-03-10 自由流動性のシリコーン樹脂粉末およびその製法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5324806A (ja)
JP (1) JPH06322131A (ja)
DE (1) DE4406626B4 (ja)
FR (1) FR2702483B1 (ja)
GB (1) GB2275929B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001192453A (ja) * 1999-12-28 2001-07-17 General Electric Co <Ge> シリコーン樹脂の連続製造方法
JP2006265562A (ja) * 1993-03-12 2006-10-05 General Electric Co <Ge> 実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末の製品及び用途

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5612400A (en) * 1995-06-06 1997-03-18 General Electric Company Silicone pressure sensitive adhesive compositions and method for making
US5723521A (en) * 1995-07-03 1998-03-03 Dow Corning Corporation Method of preparing solventless silicone resins that exhibit superior reconstitution and the resins so-produced
US5618902A (en) 1995-11-03 1997-04-08 General Electric Company Vapor precipitation of polymers from solvent polymer blends by azeotropic spray drying
US5837784A (en) * 1996-06-12 1998-11-17 Dow Corning Corporation Method of making alkoxylated organosilicone resins and the resins produced thereby
US5861450A (en) * 1996-08-28 1999-01-19 Dow Corning Corporation Organic polymers modified with thermoplastic silicone blends
US5708098A (en) * 1996-08-28 1998-01-13 Dow Corning Corporation Method of preparing solventless, thermoplastic silicone pellets and the pellets so-produced
US5962568A (en) * 1998-03-31 1999-10-05 Morton International, Inc. Coating powder for high temperature resistant coatings
RU2323230C2 (ru) * 2002-07-09 2008-04-27 Моментив Перформанс Матириалз Инк. Смеси диоксид кремния-каучук, обладающие улучшенной твердостью
US10041176B2 (en) * 2005-04-07 2018-08-07 Momentive Performance Materials Inc. No-rinse pretreatment methods and compositions
EP2027190B1 (en) * 2006-06-09 2017-06-21 Dow Corning Corporation Process for the preparation of solid solventless mq resins
GB201202106D0 (en) * 2012-02-08 2012-03-21 Dow Corning Process of forming silicone in powder form
JP6440851B2 (ja) 2015-01-20 2018-12-19 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン感圧接着剤
WO2022119613A1 (en) 2020-12-03 2022-06-09 Dow Silicones Corporation Silicone pressure sensitive adhesive and methods for the preparation and use thereof
US20220325154A1 (en) 2021-04-05 2022-10-13 Momentive Performance Materials Inc. Silicone pressure sensitive adhesive and method of making the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676182A (en) * 1950-09-13 1954-04-20 Dow Corning Copolymeric siloxanes and methods of preparing them
DE950462C (de) * 1951-10-31 1956-10-11 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von Kieselsaeure oder Siloxanen in Pulverform
DE1183687B (de) * 1957-10-31 1964-12-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung gleichmaessig feinteiliger fester Hydrolyseprodukte aus fluessigen Silanderivaten
US3663666A (en) * 1970-05-22 1972-05-16 Bird J Vincent Method of forming silicone rubber articles
US4247441A (en) * 1979-02-09 1981-01-27 General Electric Company Process for preparing a silicone molding composition
US4423095A (en) * 1983-01-28 1983-12-27 Dow Corning Corporation Silicone-organic coating compositions
JPH0637614B2 (ja) * 1986-07-15 1994-05-18 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 シリコ−ン感圧接着剤組成物
DE3717073A1 (de) * 1987-05-21 1988-12-08 Wacker Chemie Gmbh Siliconharzpulver und verfahren zu deren herstellung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006265562A (ja) * 1993-03-12 2006-10-05 General Electric Co <Ge> 実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末の製品及び用途
JP2001192453A (ja) * 1999-12-28 2001-07-17 General Electric Co <Ge> シリコーン樹脂の連続製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE4406626A1 (de) 1994-09-15
DE4406626B4 (de) 2006-02-09
GB9403773D0 (en) 1994-04-20
US5324806A (en) 1994-06-28
FR2702483B1 (fr) 1995-09-22
GB2275929A (en) 1994-09-14
FR2702483A1 (fr) 1994-09-16
GB2275929B (en) 1996-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5319040A (en) Method for making substantially silanol-free silicone resin powder, product and use
JPH06322131A (ja) 自由流動性のシリコーン樹脂粉末およびその製法
JP3318408B2 (ja) 粉状シリコーン硬化物およびその製造方法
JP3604716B2 (ja) 無溶剤型シリコーン感圧接着剤組成物およびその製品の製法
JP2630993B2 (ja) ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法
JP3337232B2 (ja) シリコーン硬化物微粒子と無機質微粒子からなる粉体混合物の製造方法
JP3059776B2 (ja) シリコーンゴム粉状物の製造方法
JPS62257939A (ja) シリコ−ンエラストマ−球状微粉末の製造方法
JP3607404B2 (ja) シリコーンゴムサスペンジョンおよびその製造方法
JP2008539292A5 (ja)
JPH0558458B2 (ja)
US5153160A (en) Method for preparing microparticles of a thermoplastic resin containing an encapsulated hydrosilylation reaction catalyst
JPH0748560A (ja) コーティング用組成物
JPH0826225B2 (ja) 加熱硬化型シリコーンエラストマー組成物
JPH03285956A (ja) １液型加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH0441562A (ja) 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US6211307B1 (en) Organopolysiloxane composition for forming fired film
JP2000204257A (ja) シリコ―ン重合体組成物中で現場生成された樹脂―充填材およびそのシリコ―ン重合体組成物の製造法
JP7467639B2 (ja) 微細に分割された水性の粒子安定化ピッカリングエマルション及びそれから製造された粒子
CA2000783A1 (en) Coating compositions
JP3384827B2 (ja) 水分散シリコーン樹脂組成物
JPH07247434A (ja) 水分散シリコーン樹脂組成物
JPH0536457B2 (ja)
JPH0524857B2 (ja)
JPS6315848A (ja) 剥離用シリコ−ン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040607

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050201

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20050509

A072 Dismissal of procedure [no reply to invitation to correct request for examination]

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A072

Effective date: 20050802

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060110

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060510

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060629

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20060704

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20070105

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20071127