JPH06304253A - 注射筒 - Google Patents
注射筒Info
- Publication number
- JPH06304253A JPH06304253A JP5097591A JP9759193A JPH06304253A JP H06304253 A JPH06304253 A JP H06304253A JP 5097591 A JP5097591 A JP 5097591A JP 9759193 A JP9759193 A JP 9759193A JP H06304253 A JPH06304253 A JP H06304253A
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- JP
- Japan
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- acid
- lactic acid
- injection cylinder
- syringe
- hydroxycarboxylic
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- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
- A61M5/178—Syringes
- A61M5/31—Details
- A61M5/3129—Syringe barrels
Abstract
(57)【要約】
【目的】 自然環境下で分解性を有し、且つ透明性に優
れた注射筒を得る。 【構成】 ポリ乳酸または乳酸とヒドロキシカルボン酸
のコポリマーを主成分とする熱可塑性ポリマー組成物か
らなる注射筒。
れた注射筒を得る。 【構成】 ポリ乳酸または乳酸とヒドロキシカルボン酸
のコポリマーを主成分とする熱可塑性ポリマー組成物か
らなる注射筒。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は注射器の注射筒に関す
る。さらに詳しくは、乳酸ポリマーを主体とする熱可塑
性ポリマー組成物からなり自然環境下で分解性を有し、
且つ透明性が優れた注射筒に関するものである。
る。さらに詳しくは、乳酸ポリマーを主体とする熱可塑
性ポリマー組成物からなり自然環境下で分解性を有し、
且つ透明性が優れた注射筒に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチック製の注射筒としては
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル樹脂が
使用されている。しかし、ポリエチレン、ポリプロピレ
ンは透明性が劣り、ポリ塩化ビニルは成形のために熱安
定剤や可塑剤を使用しなければならず、注射筒が医療用
器具であることから、これら添加剤の種類や使用量は大
きく制約を受けるという欠点がある。さらに、このよう
な樹脂から製造された注射筒は、廃棄する際、自然環境
下での分解速度がきわめて遅いため、埋設処理された場
合、反永久的に地中に残留する。また投棄されたプラス
チック類により、景観が損なわれ海洋生物の生活環境が
破壊されるなどの問題も起こっている。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル樹脂が
使用されている。しかし、ポリエチレン、ポリプロピレ
ンは透明性が劣り、ポリ塩化ビニルは成形のために熱安
定剤や可塑剤を使用しなければならず、注射筒が医療用
器具であることから、これら添加剤の種類や使用量は大
きく制約を受けるという欠点がある。さらに、このよう
な樹脂から製造された注射筒は、廃棄する際、自然環境
下での分解速度がきわめて遅いため、埋設処理された場
合、反永久的に地中に残留する。また投棄されたプラス
チック類により、景観が損なわれ海洋生物の生活環境が
破壊されるなどの問題も起こっている。
【０００３】又、分解性に効果があるポリヒドルキシブ
チレートとポリヒドロキシバレレートの共重合体も開発
されているが、透明性が不充分なため、充填されている
内容物が確認できないという欠点がある。
チレートとポリヒドロキシバレレートの共重合体も開発
されているが、透明性が不充分なため、充填されている
内容物が確認できないという欠点がある。
【０００４】一方、熱可塑性樹脂で生分解性のあるポリ
マーとして、ポリ乳酸または乳酸とその他のヒドロキシ
カルボン酸のコポリマー（以下乳酸系ポリマーと略称す
る）が開発されている。これらのポリマーは、動物の体
内で数カ月から１年で１００％生分解し、また、土壌や
海水中に置かれた場合、湿った環境下では数週間で分解
を始め、約１年から数年で消滅し、さらに分解生成物
は、人体に無害な乳酸と二酸化炭素と水になるという特
性を有している。
マーとして、ポリ乳酸または乳酸とその他のヒドロキシ
カルボン酸のコポリマー（以下乳酸系ポリマーと略称す
る）が開発されている。これらのポリマーは、動物の体
内で数カ月から１年で１００％生分解し、また、土壌や
海水中に置かれた場合、湿った環境下では数週間で分解
を始め、約１年から数年で消滅し、さらに分解生成物
は、人体に無害な乳酸と二酸化炭素と水になるという特
性を有している。
【０００５】ポリ乳酸は、通常ラクタイドと呼ばれる乳
酸の環状２量体から合成され、その製造法に関してはＵ
ＳＰ１，９９５，９７０、ＵＳＰ２，３６２，５１１、
ＵＳＰ２，３６２，５１１、ＵＳＰ２，６８３，１３６
に開示されている。また乳酸とその他のヒドロキシカル
ボン酸のコポリマーは、通常乳酸の環状２量体であるラ
クタイドとヒドロキシカルボン酸の環状エステル中間体
（通常グリコール酸の２量体であるグリコライド）から
合成され、その製造方法に関しては、ＵＳＰ３，６３
６，９５６とＵＳＰ３，７９７，４９９に開示されてい
る。しかし、上記生分解性のあるポリマーを用いた注射
筒は開発されておらず、自然環境下で容易に分解してし
まう透明性に優れた注射筒は、現状では皆無である。
酸の環状２量体から合成され、その製造法に関してはＵ
ＳＰ１，９９５，９７０、ＵＳＰ２，３６２，５１１、
ＵＳＰ２，３６２，５１１、ＵＳＰ２，６８３，１３６
に開示されている。また乳酸とその他のヒドロキシカル
ボン酸のコポリマーは、通常乳酸の環状２量体であるラ
クタイドとヒドロキシカルボン酸の環状エステル中間体
（通常グリコール酸の２量体であるグリコライド）から
合成され、その製造方法に関しては、ＵＳＰ３，６３
６，９５６とＵＳＰ３，７９７，４９９に開示されてい
る。しかし、上記生分解性のあるポリマーを用いた注射
筒は開発されておらず、自然環境下で容易に分解してし
まう透明性に優れた注射筒は、現状では皆無である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、自然環境下
で分解可能な透明性に優れた注射筒を提供することにあ
る。
で分解可能な透明性に優れた注射筒を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、乳酸系ポリマーを
主成分とする樹脂を射出成型等により成型した注射筒
は、透明性が優れ、更にポリマーが有する特性として、
分解性を損なうことのない注射筒が得られることを見い
だし本発明を完成したものである。即ち、本発明は、ポ
リ乳酸または乳酸とヒドロキシカルボン酸のコポリマー
を主成分とする熱可塑性ポリマー組成物からなる注射筒
である。
を解決するために鋭意検討した結果、乳酸系ポリマーを
主成分とする樹脂を射出成型等により成型した注射筒
は、透明性が優れ、更にポリマーが有する特性として、
分解性を損なうことのない注射筒が得られることを見い
だし本発明を完成したものである。即ち、本発明は、ポ
リ乳酸または乳酸とヒドロキシカルボン酸のコポリマー
を主成分とする熱可塑性ポリマー組成物からなる注射筒
である。
【０００８】本発明に用いられるポリマーは、ポリ乳酸
系ポリマーが主成分として用いられ、その他のヒドロキ
シカルボン酸としては、グリコール酸、３−ヒドロキシ
酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ吉草酸、５
−ヒドロキシ吉草酸、６−ヒドロキシカプロン酸等が用
いられる。ポリ乳酸系ポリマーは、乳酸または乳酸と他
のヒドロキシカルボン酸から直接脱水重縮合するか、乳
酸の環状２量体であるラクタイドまたはヒドロキシカル
ボン酸の環状エステル中間体、例えばグリコール酸の２
量体であるグリコライド（ＧＬＤ）や６−ヒドロキシカ
プロン酸の環状エステルであるε−カプロラクトン（Ｃ
Ｌ）等の共重合可能なモノマーを適宜用いて開環重合さ
せた物でもよい。原料としての乳酸は、Ｌ−乳酸または
Ｄ−乳酸またはそれらの混合物のいずれでもよい。
系ポリマーが主成分として用いられ、その他のヒドロキ
シカルボン酸としては、グリコール酸、３−ヒドロキシ
酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ吉草酸、５
−ヒドロキシ吉草酸、６−ヒドロキシカプロン酸等が用
いられる。ポリ乳酸系ポリマーは、乳酸または乳酸と他
のヒドロキシカルボン酸から直接脱水重縮合するか、乳
酸の環状２量体であるラクタイドまたはヒドロキシカル
ボン酸の環状エステル中間体、例えばグリコール酸の２
量体であるグリコライド（ＧＬＤ）や６−ヒドロキシカ
プロン酸の環状エステルであるε−カプロラクトン（Ｃ
Ｌ）等の共重合可能なモノマーを適宜用いて開環重合さ
せた物でもよい。原料としての乳酸は、Ｌ−乳酸または
Ｄ−乳酸またはそれらの混合物のいずれでもよい。
【０００９】乳酸系ポリマーには、通常公知の熱可塑性
ポリマーまたは可塑剤、さらに各種の改質剤を用いて、
熱可塑性ポリマー組成物とする。公知の熱可塑性ポリマ
ーとしては、ポリグリコール酸、ポリε−カプロラクト
ン等の分解性の物が好ましい。熱可塑性ポリマー組成物
中の乳酸系ポリマーの占める割合は、目的とする分解性
より任意の割合の物が用いられるが、一般的には５０％
以上が好ましい。又熱可塑性ポリマー組成物の製造は、
公知の混練技術はすべて適用できるが、組成物の形状は
ペレット、棒状、粉状等で用いられる。ポリマーの平均
分子量は、１万から１００万が好ましく、１万以下の分
子量では注射筒の強度が小さく実用に適さない。また、
分子量が１００万より高いと、溶融状態での粘度が高く
成型加工性に劣る。
ポリマーまたは可塑剤、さらに各種の改質剤を用いて、
熱可塑性ポリマー組成物とする。公知の熱可塑性ポリマ
ーとしては、ポリグリコール酸、ポリε−カプロラクト
ン等の分解性の物が好ましい。熱可塑性ポリマー組成物
中の乳酸系ポリマーの占める割合は、目的とする分解性
より任意の割合の物が用いられるが、一般的には５０％
以上が好ましい。又熱可塑性ポリマー組成物の製造は、
公知の混練技術はすべて適用できるが、組成物の形状は
ペレット、棒状、粉状等で用いられる。ポリマーの平均
分子量は、１万から１００万が好ましく、１万以下の分
子量では注射筒の強度が小さく実用に適さない。また、
分子量が１００万より高いと、溶融状態での粘度が高く
成型加工性に劣る。
【００１０】次ぎに、本発明による熱可塑性ポリマー組
成物を用いて注射筒を得るには、該組成物を加熱溶融さ
せて、あらかじめ閉じられた金型のキャビティに射出充
填した後、固化または硬化させて成形品とする成形法が
一般的である。また本発明の透明性が優れた乳酸系ポリ
マーの射出成型注射筒を成型する条件は成型機、ポリマ
ーの種類等によって適宜決定される。
成物を用いて注射筒を得るには、該組成物を加熱溶融さ
せて、あらかじめ閉じられた金型のキャビティに射出充
填した後、固化または硬化させて成形品とする成形法が
一般的である。また本発明の透明性が優れた乳酸系ポリ
マーの射出成型注射筒を成型する条件は成型機、ポリマ
ーの種類等によって適宜決定される。
【００１１】例えば、５０ｃｃ注射筒の４本取り成形の
場合、下記の条件下で成型するのが好ましい。 成形機 ；住友ネスタール 型締力 ；１２０ｔ シリンダー温度 ；Ｃ１ Ｃ２ Ｃ３ Ｃ４ １５０℃ ２００℃ ２２０℃ ２１５℃ スクリュー回転数 ；５０〜８０ｒｐｍ 成形サイクル ；４０秒 金型温度 ；４０℃ 冷却時間 ；１３秒 以下、本発明のポリ乳酸系ポリマーから作った注射筒
を、実施例をもって具体的に説明する。
場合、下記の条件下で成型するのが好ましい。 成形機 ；住友ネスタール 型締力 ；１２０ｔ シリンダー温度 ；Ｃ１ Ｃ２ Ｃ３ Ｃ４ １５０℃ ２００℃ ２２０℃ ２１５℃ スクリュー回転数 ；５０〜８０ｒｐｍ 成形サイクル ；４０秒 金型温度 ；４０℃ 冷却時間 ；１３秒 以下、本発明のポリ乳酸系ポリマーから作った注射筒
を、実施例をもって具体的に説明する。
【００１２】
製造例１ ９０％Ｌ−乳酸１０．０ｋｇを１５０℃／５０ｍｍＨｇ
で３時間撹拌しながら水を留出させた後、錫末６．２ｇ
を加え、１５０℃／３０ｍｍＨｇでさらに２時間撹拌し
てオリゴマー化した。このオリゴマーに錫末２８．８ｇ
とジフェニルエーテル２１．１ｋｇを加え、１５０℃／
３０ｍｍＨｇで共沸脱水反応を行い、留出した水と溶媒
を水分離器で分離して溶媒のみを反応機に戻した。２時
間後、反応機に戻す有機溶媒を４．６ｋｇのモレキュラ
ーシーブ３Ａを充填したカラムを通してから反応機に戻
るようにして、１５０℃／３０ｍｍＨｇで４０時間反応
を行い平均分子量Ｍｗ＝１１０，０００のポリ乳酸溶液
を得た。この溶液に脱水したジフェニルエーテル４４ｋ
ｇを加え希釈した後４０℃まで冷却して、析出した結晶
を濾過し、１０ｋｇのｎ−ヘキサンで３回洗浄して６０
℃／５０ｍｍＨｇで乾燥した。この粉末を０．５Ｎ−Ｈ
Ｃｌ１２．０ｋｇとエタノール１２ｋｇを加え、３５℃
で１時間撹拌した後濾過し、６０℃／５０ｍｍＨｇで乾
燥してポリ乳酸粉末６．１ｋｇ（収率８５％）を得た。
この粉末を押出で溶融しペレット化し、乳酸系樹脂Ａを
得た。この樹脂は平均分子量Ｍｗ＝１００，０００であ
った。
で３時間撹拌しながら水を留出させた後、錫末６．２ｇ
を加え、１５０℃／３０ｍｍＨｇでさらに２時間撹拌し
てオリゴマー化した。このオリゴマーに錫末２８．８ｇ
とジフェニルエーテル２１．１ｋｇを加え、１５０℃／
３０ｍｍＨｇで共沸脱水反応を行い、留出した水と溶媒
を水分離器で分離して溶媒のみを反応機に戻した。２時
間後、反応機に戻す有機溶媒を４．６ｋｇのモレキュラ
ーシーブ３Ａを充填したカラムを通してから反応機に戻
るようにして、１５０℃／３０ｍｍＨｇで４０時間反応
を行い平均分子量Ｍｗ＝１１０，０００のポリ乳酸溶液
を得た。この溶液に脱水したジフェニルエーテル４４ｋ
ｇを加え希釈した後４０℃まで冷却して、析出した結晶
を濾過し、１０ｋｇのｎ−ヘキサンで３回洗浄して６０
℃／５０ｍｍＨｇで乾燥した。この粉末を０．５Ｎ−Ｈ
Ｃｌ１２．０ｋｇとエタノール１２ｋｇを加え、３５℃
で１時間撹拌した後濾過し、６０℃／５０ｍｍＨｇで乾
燥してポリ乳酸粉末６．１ｋｇ（収率８５％）を得た。
この粉末を押出で溶融しペレット化し、乳酸系樹脂Ａを
得た。この樹脂は平均分子量Ｍｗ＝１００，０００であ
った。
【００１３】製造例２ Ｌ−乳酸１００部をＤＬ−乳酸１００部に変えた他は製
造例１と同様にしてペレット化し、乳酸系樹脂Ｂを得
た。この樹脂は平均分子量Ｍｗ＝１１０，０００であっ
た。
造例１と同様にしてペレット化し、乳酸系樹脂Ｂを得
た。この樹脂は平均分子量Ｍｗ＝１１０，０００であっ
た。
【００１４】製造例３〜４ Ｌ−乳酸１００部をＬ−乳酸８０部とヒドロキシカルボ
ン酸成分２０部に変えた他は製造例１と同様にしてペレ
ット化し、Ｌ−乳酸とヒドロキシカルボン酸共重合体を
得た。ヒドロキシカルボン酸成分がグリコール酸の場合
を製造例３、同じくヒドロキシカルボン酸性分がε−カ
プロラクトンの場合を製造例４とした。ポリマーの平均
分子量（重量平均分子量）はポリスチレンを標準として
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより以下の
条件で測定した。 装置 ：島津ＬＣ−１０ＡＤ 検出器：島津ＲＩＤ−６Ａ カラム：日立化成ＧＬ−Ｓ３５０ＤＴ−５、ＧＬ−Ｓ３
７０ＤＴ−５ 溶媒 ：クロロホルム 濃度 ：１％ 注入量：２０μｌ 流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
ン酸成分２０部に変えた他は製造例１と同様にしてペレ
ット化し、Ｌ−乳酸とヒドロキシカルボン酸共重合体を
得た。ヒドロキシカルボン酸成分がグリコール酸の場合
を製造例３、同じくヒドロキシカルボン酸性分がε−カ
プロラクトンの場合を製造例４とした。ポリマーの平均
分子量（重量平均分子量）はポリスチレンを標準として
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより以下の
条件で測定した。 装置 ：島津ＬＣ−１０ＡＤ 検出器：島津ＲＩＤ−６Ａ カラム：日立化成ＧＬ−Ｓ３５０ＤＴ−５、ＧＬ−Ｓ３
７０ＤＴ−５ 溶媒 ：クロロホルム 濃度 ：１％ 注入量：２０μｌ 流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
【００１５】実施例１〜３ 製造例１で得られた乳酸系樹脂Ａと、製造例２で得られ
た乳酸系樹脂Ｂを混合し、射出成型機により、容量５０
ｍｌの注射筒を得た。
た乳酸系樹脂Ｂを混合し、射出成型機により、容量５０
ｍｌの注射筒を得た。
【００１６】比較例１〜２ 実施例１〜３で用いた乳酸系樹脂Ａと乳酸系樹脂Ｂに変
えて、樹脂をポリヒドロキシブチレートとポリヒドロキ
シバレレート共重合体に変えた場合を比較例１にポリプ
ロピレンに変えた場合を比較例２にした他は実施例１と
同様にして、射出成型により注射筒を得た。実施例及び
比較例で得た各々の注射筒はそれぞれ次ぎに示す測定を
行った。 光線透過率；ＪＩＳ Ｋ−６７１４による。 土壌分解性試験；該注射筒を温度３５℃、水分３０％
の土壌中に埋設して注射筒の分解試験を行った。分解の
評価は、外観変化と重量の減少率により判定した。 以上の結果を表−１（表１）に示す。比較例１は土壌分
解性はかなりあるものの、光線透過率が７０％と悪かっ
た。
えて、樹脂をポリヒドロキシブチレートとポリヒドロキ
シバレレート共重合体に変えた場合を比較例１にポリプ
ロピレンに変えた場合を比較例２にした他は実施例１と
同様にして、射出成型により注射筒を得た。実施例及び
比較例で得た各々の注射筒はそれぞれ次ぎに示す測定を
行った。 光線透過率；ＪＩＳ Ｋ−６７１４による。 土壌分解性試験；該注射筒を温度３５℃、水分３０％
の土壌中に埋設して注射筒の分解試験を行った。分解の
評価は、外観変化と重量の減少率により判定した。 以上の結果を表−１（表１）に示す。比較例１は土壌分
解性はかなりあるものの、光線透過率が７０％と悪かっ
た。
【００１７】実施例４〜５ 製造例３〜４で得たＬ−乳酸とヒドロキシカルボン酸の
共重合体を用いた他は、実施例１と同様にして、注射筒
を成形しその物性を前記測定方法により、各測定結果を
求め、これを表−２（表２）に示した。
共重合体を用いた他は、実施例１と同様にして、注射筒
を成形しその物性を前記測定方法により、各測定結果を
求め、これを表−２（表２）に示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】本発明による乳酸系ポリマーを主体とす
る熱可塑性樹脂組成物からなる注射筒は透明性に優れ、
また廃棄物として地中に埋設されたり海や川に投棄され
た場合、紙や木等の天然物と同じように自然環境中で比
較的短い期間の内に無害な水と炭酸ガスに分解する。
る熱可塑性樹脂組成物からなる注射筒は透明性に優れ、
また廃棄物として地中に埋設されたり海や川に投棄され
た場合、紙や木等の天然物と同じように自然環境中で比
較的短い期間の内に無害な水と炭酸ガスに分解する。
フロントページの続き (72)発明者 鈴木 和彦 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 ポリ乳酸または乳酸と他のヒドロキシカ
ルボン酸のコポリマーを主成分とする熱可塑性ポリマー
組成物からなる注射筒。 - 【請求項２】 乳酸がＬ−乳酸、Ｄ−乳酸またはそれら
の混合物である請求項１記載の注射筒。 - 【請求項３】 ヒドロキシカルボン酸がグリコール酸、
または６−ヒドロキシカプロン酸である請求項１記載の
注射筒。 - 【請求項４】 注射筒の光線透過率が８５％以上である
ことを特徴とする請求項１記載の注射筒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5097591A JPH06304253A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 注射筒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5097591A JPH06304253A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 注射筒 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06304253A true JPH06304253A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14196485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5097591A Pending JPH06304253A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 注射筒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06304253A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002008428A3 (en) * | 2000-07-21 | 2003-01-09 | Metabolix Inc | Production of polyhydroxyalkanoates from polyols |
| JP2010510372A (ja) * | 2006-11-21 | 2010-04-02 | エルジー・ケム・リミテッド | ３−ヒドロキシアルカノエート単位及びラクテート単位含有共重合体及びその製造方法 |
| WO2011052115A1 (ja) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | 味の素株式会社 | シリンジとシリンジ本体の製造装置とシリンジ本体の製造方法 |
| EP2084209A4 (en) * | 2006-11-21 | 2011-10-19 | Lg Chemical Ltd | COPOLYMER COMPRISING A 4-HYDROXYBUTYRATE PATTERN AND A LACTATE PATTERN AND METHOD OF MAKING SAME |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP5097591A patent/JPH06304253A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002008428A3 (en) * | 2000-07-21 | 2003-01-09 | Metabolix Inc | Production of polyhydroxyalkanoates from polyols |
| US8741624B2 (en) | 2000-07-21 | 2014-06-03 | Metabolix, Inc. | Production of polyhydroxyalkanoates from polyols |
| JP2010510372A (ja) * | 2006-11-21 | 2010-04-02 | エルジー・ケム・リミテッド | ３−ヒドロキシアルカノエート単位及びラクテート単位含有共重合体及びその製造方法 |
| EP2087025A4 (en) * | 2006-11-21 | 2011-10-19 | Lg Chemical Ltd | COPOLYMER WITH 3-HYDROXYALKANOATE UNIT AND LACTATE UNIT AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF |
| EP2084209A4 (en) * | 2006-11-21 | 2011-10-19 | Lg Chemical Ltd | COPOLYMER COMPRISING A 4-HYDROXYBUTYRATE PATTERN AND A LACTATE PATTERN AND METHOD OF MAKING SAME |
| AU2007322529B2 (en) * | 2006-11-21 | 2013-07-04 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Copolymer containing 3-hydroxyalkanoate unit and lactate unit, and its manufacturing method |
| WO2011052115A1 (ja) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | 味の素株式会社 | シリンジとシリンジ本体の製造装置とシリンジ本体の製造方法 |
| JP5602754B2 (ja) * | 2009-10-28 | 2014-10-08 | 味の素製薬株式会社 | シリンジとシリンジ本体の製造装置とシリンジ本体の製造方法 |
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