JPH06287462A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
- Publication number
- JPH06287462A JPH06287462A JP7423193A JP7423193A JPH06287462A JP H06287462 A JPH06287462 A JP H06287462A JP 7423193 A JP7423193 A JP 7423193A JP 7423193 A JP7423193 A JP 7423193A JP H06287462 A JPH06287462 A JP H06287462A
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- formula
- hydrogen atom
- atom
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/20—Obtaining compounds having sulfur atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）、例えば式Ｂ
で示されるフタロシアニン化合物。
【効果】 長波長を吸収し、水に高い溶解性を示し、か
つ製造工程も実用的であるので近赤外線吸収色素として
種々の用途に適用できる。
つ製造工程も実用的であるので近赤外線吸収色素として
種々の用途に適用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は長波長を吸収し、水に高
い溶解性を示す新規なフタロシアニン化合物に関する。
い溶解性を示す新規なフタロシアニン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、コンパクトディスク、ビデオディ
スク等の光記録媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等
における書込み或いは読み取りのために、半導体レーザ
光を利用することが提案されている。半導体レーザ光に
よる書込み或いは読み取りのためには、半導体レーザ
光、即ち、近赤外光を吸収する物質が不可欠である。こ
の近赤外光を吸収する物質（以下、近赤外線吸収色素と
略記する）は、上記以外に、電子写真記録、近赤外吸収
フィルター、眼鏡等の種々の用途が知られている。
スク等の光記録媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等
における書込み或いは読み取りのために、半導体レーザ
光を利用することが提案されている。半導体レーザ光に
よる書込み或いは読み取りのためには、半導体レーザ
光、即ち、近赤外光を吸収する物質が不可欠である。こ
の近赤外光を吸収する物質（以下、近赤外線吸収色素と
略記する）は、上記以外に、電子写真記録、近赤外吸収
フィルター、眼鏡等の種々の用途が知られている。
【０００３】近赤外線吸収色素の具体的な使用例は、例
えば光ディスクとしては、「発明」８２巻５０〜５５
頁、「光機能性高分子の合成と応用」シーエムシー刊１
００〜１１５頁、特開昭５７−１１０９０号公報、特開
昭５９−５５７９４号公報等に、また液晶表示装置につ
いては、「表示デバイスの最新技術」シーエムシー社刊
８０〜１２９頁、「写真工業」４２巻６号１２１〜１２
３頁等に、近赤外吸収フィルターとしては、特開昭５６
−１３５５１１号公報、特開昭６０−６９６０２号公報
等に記載されている。また電子写真記録については、
「材料技術」３巻４号９〜１２頁に、レーザー光利用レ
ジストパターン形成法に関しては、特開昭５７−４０２
５６号公報等に開示されている。また、眼鏡への利用と
しては、眼精疲労防止用に例がある。
えば光ディスクとしては、「発明」８２巻５０〜５５
頁、「光機能性高分子の合成と応用」シーエムシー刊１
００〜１１５頁、特開昭５７−１１０９０号公報、特開
昭５９−５５７９４号公報等に、また液晶表示装置につ
いては、「表示デバイスの最新技術」シーエムシー社刊
８０〜１２９頁、「写真工業」４２巻６号１２１〜１２
３頁等に、近赤外吸収フィルターとしては、特開昭５６
−１３５５１１号公報、特開昭６０−６９６０２号公報
等に記載されている。また電子写真記録については、
「材料技術」３巻４号９〜１２頁に、レーザー光利用レ
ジストパターン形成法に関しては、特開昭５７−４０２
５６号公報等に開示されている。また、眼鏡への利用と
しては、眼精疲労防止用に例がある。
【０００４】上記の中で、液晶表示装置は、その利用分
野の拡大に伴いカラー化が進んでおり、液晶を光シャッ
ターとして機能させ、光路にカラーフィルターを配置し
て色を表示する方式が実用化されている。カラーフィル
ターは鮮明な赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）および青色（Ｂ）
の染料をガラス基盤上にリソグラフ式で設けた薄膜を染
色することによって制作され、ＲＧＢフィルターと一般
的に呼ばれている。近年、このＲ、Ｇ、およびＢの画素
のまわりを黒色で囲むブラックマトリック型ＲＧＢフィ
ルターが考案され、鮮明なカラー表示に非常に有効であ
ることが判明し注目されている。しかしながら、従来の
染色可能な黒色染料では６８０〜８００ｎｍの赤い光の
もれが起こり、表示性能の向上には限界があった。この
ブラックマトリックス中に近赤外線吸収色素を添加する
ことで、赤い光のもれを防止しより高い性能を得ること
ができるが、近赤外線吸収色素としてブラックマトリッ
クスに適する染料はなく、その染料の開発が切望されて
いる。
野の拡大に伴いカラー化が進んでおり、液晶を光シャッ
ターとして機能させ、光路にカラーフィルターを配置し
て色を表示する方式が実用化されている。カラーフィル
ターは鮮明な赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）および青色（Ｂ）
の染料をガラス基盤上にリソグラフ式で設けた薄膜を染
色することによって制作され、ＲＧＢフィルターと一般
的に呼ばれている。近年、このＲ、Ｇ、およびＢの画素
のまわりを黒色で囲むブラックマトリック型ＲＧＢフィ
ルターが考案され、鮮明なカラー表示に非常に有効であ
ることが判明し注目されている。しかしながら、従来の
染色可能な黒色染料では６８０〜８００ｎｍの赤い光の
もれが起こり、表示性能の向上には限界があった。この
ブラックマトリックス中に近赤外線吸収色素を添加する
ことで、赤い光のもれを防止しより高い性能を得ること
ができるが、近赤外線吸収色素としてブラックマトリッ
クスに適する染料はなく、その染料の開発が切望されて
いる。
【０００５】又、自動車のフロントガラス等には防眩用
に黒色染料で染色された樹脂フィルムを貼り合わせるこ
とがなされている。太陽光線のみではなく、最近夜間使
用する自動車のライトにも長波長部可視光〜近赤外部の
領域の光が多量含まれているために、従来の黒色染料の
みでは遮断できず、その領域を効率よく吸収できる染料
の開発が望まれていた。さらに、繊維用においても、最
近、高演色性黒色の配合成分として、上記同様の色素の
開発が切望されている。
に黒色染料で染色された樹脂フィルムを貼り合わせるこ
とがなされている。太陽光線のみではなく、最近夜間使
用する自動車のライトにも長波長部可視光〜近赤外部の
領域の光が多量含まれているために、従来の黒色染料の
みでは遮断できず、その領域を効率よく吸収できる染料
の開発が望まれていた。さらに、繊維用においても、最
近、高演色性黒色の配合成分として、上記同様の色素の
開発が切望されている。
【０００６】一方、近赤外光を吸収する有機色素として
は、従来、シアニン色素、アントラキノン化合物、ナフ
トキノン化合物、フタロシアニン化合物、チオールの金
属錯体、インドフェノールアニリン化合物等が知られて
いる。しかし、シアニン色素は、近赤外光を吸収する反
面、耐光堅牢性が極めて低いので、これを使用する場合
には多くの制約を受けざるを得ない。また、チオールの
金属錯体は酸性の媒体中では錯体から金属が脱離して、
近赤外光の吸収能力が消失する欠点がある。
は、従来、シアニン色素、アントラキノン化合物、ナフ
トキノン化合物、フタロシアニン化合物、チオールの金
属錯体、インドフェノールアニリン化合物等が知られて
いる。しかし、シアニン色素は、近赤外光を吸収する反
面、耐光堅牢性が極めて低いので、これを使用する場合
には多くの制約を受けざるを得ない。また、チオールの
金属錯体は酸性の媒体中では錯体から金属が脱離して、
近赤外光の吸収能力が消失する欠点がある。
【０００７】又、特開昭６０−２３４５１号公報にみら
れるようなナフタロシアニン化合物が知られているが、
その製造工程が長く、かつ工業的には高価な化合物であ
り工業的使用には不充分であった。さらに特開昭５９−
１３１４９３号公報にみられるようなナフトキノン化合
物も、化合物の安定性が悪い上、製造工程が長くかつ高
価な原料を使用するため、実用化には不充分であった。
れるようなナフタロシアニン化合物が知られているが、
その製造工程が長く、かつ工業的には高価な化合物であ
り工業的使用には不充分であった。さらに特開昭５９−
１３１４９３号公報にみられるようなナフトキノン化合
物も、化合物の安定性が悪い上、製造工程が長くかつ高
価な原料を使用するため、実用化には不充分であった。
【０００８】又、その他の近赤外線吸収色素は、ＰＶＡ
染料、水溶性インクなどの用途に使用する場合、水、メ
タノール、ＰＶＡなどの溶剤に対する溶解性が不十分で
あるために、曇り現象を生じたり、染着むらを生じたり
して、実用化には到っていないのが現状である。
染料、水溶性インクなどの用途に使用する場合、水、メ
タノール、ＰＶＡなどの溶剤に対する溶解性が不十分で
あるために、曇り現象を生じたり、染着むらを生じたり
して、実用化には到っていないのが現状である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
課題は、近年の近赤外線吸収色素の需要に応じ、長波長
を吸収し、耐光堅牢性が高く、水に高溶解性であり、か
つ製造工程の面からも実用価値のある化合物を提供する
ことである。
課題は、近年の近赤外線吸収色素の需要に応じ、長波長
を吸収し、耐光堅牢性が高く、水に高溶解性であり、か
つ製造工程の面からも実用価値のある化合物を提供する
ことである。
【００１０】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成するために鋭意検討を行った結果、下記式（１）
（化２）で示されるフタロシアニン系化合物が極めて有
用な色素であることを見出し、本発明に達した。すなわ
ち、本発明は一般式（１）（化２）
を達成するために鋭意検討を行った結果、下記式（１）
（化２）で示されるフタロシアニン系化合物が極めて有
用な色素であることを見出し、本発明に達した。すなわ
ち、本発明は一般式（１）（化２）
【００１１】
【化２】
【００１２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は各々独立に
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコキシ基、又
はハロゲン原子を示し、Ｒ3、Ｒ4は、同一又は各々独立
に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコキシ基、
アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミ
ノ基、低級アルキルチオ基、水酸基又はハロゲン原子を
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は水酸基を示し、
ｌは１〜８の整数を示し、ｍは０〜１６の整数を示し、
ｎは０〜１４の整数を示すが、２ｌ＋ｍ＋ｎは１４〜１
６であり、Ｍは水素原子、金属原子または金属酸化物を
示し、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類
金属原子、アルキルアンモニウムを示し、ｑは１〜１０
の整数を示す。〕で表されるフタロシアニン化合物であ
る。
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコキシ基、又
はハロゲン原子を示し、Ｒ3、Ｒ4は、同一又は各々独立
に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコキシ基、
アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミ
ノ基、低級アルキルチオ基、水酸基又はハロゲン原子を
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は水酸基を示し、
ｌは１〜８の整数を示し、ｍは０〜１６の整数を示し、
ｎは０〜１４の整数を示すが、２ｌ＋ｍ＋ｎは１４〜１
６であり、Ｍは水素原子、金属原子または金属酸化物を
示し、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類
金属原子、アルキルアンモニウムを示し、ｑは１〜１０
の整数を示す。〕で表されるフタロシアニン化合物であ
る。
【００１３】本発明色素である前記式（１）（化２）の
化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3又はＲ4は、同一又は独
立に、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル基等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｉｓｏ−ブトキシ基等の低級アルコキシ基、メトキシメ
チル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシメチル等の低級アルコキシアルキル基、
メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ基等の低級アルコキシアルコキシ
基、又は、ハロゲン原子を示す。さらに、Ｒ3、Ｒ4はメ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉｓ
ｏ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ基等の低級アル
キルアミノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルア
ミノ基等の低級ジアルキルアミノ基、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ブ
チルチオ基等の低級アルキルチオ基、水酸基を示す。中
でもＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4としては、水素原子、低級アル
キル基が好ましい。
化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3又はＲ4は、同一又は独
立に、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル基等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｉｓｏ−ブトキシ基等の低級アルコキシ基、メトキシメ
チル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシメチル等の低級アルコキシアルキル基、
メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ基等の低級アルコキシアルコキシ
基、又は、ハロゲン原子を示す。さらに、Ｒ3、Ｒ4はメ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉｓ
ｏ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ基等の低級アル
キルアミノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルア
ミノ基等の低級ジアルキルアミノ基、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ブ
チルチオ基等の低級アルキルチオ基、水酸基を示す。中
でもＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4としては、水素原子、低級アル
キル基が好ましい。
【００１４】Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は水酸基を
示し、Ｍは、水素原子、又は銅、亜鉛、鉛、マグネシウ
ム、アルミニウム、鉄、コバルト、パラジウムおよびバ
ナジウム等の金属原子又は金属酸化物を示す。Ｙは、水
素原子、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、アンモニウム、テトラアンモニ
ウム等のアルキルアンモニウムを示し、中でも水素原
子、ナトリウム、カリウムが好ましい。
示し、Ｍは、水素原子、又は銅、亜鉛、鉛、マグネシウ
ム、アルミニウム、鉄、コバルト、パラジウムおよびバ
ナジウム等の金属原子又は金属酸化物を示す。Ｙは、水
素原子、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、アンモニウム、テトラアンモニ
ウム等のアルキルアンモニウムを示し、中でも水素原
子、ナトリウム、カリウムが好ましい。
【００１５】本発明の色素は、次の方法により容易に製
造することができる。一例を挙げると、パークロロ銅フ
タロシアニン（一般名フタロシアニングリーン）をジメ
チルホルムアミド又はキノリンのような非プロトン性溶
媒に分散させ、苛性カリウム等で代表される塩基の存在
下、ｏ−アミノチオフェノール類、もしくはｏ−アミノ
チオフェノール類とチオフェノール類を、反応温度７０
〜１６０℃、好ましくは１１０〜１４０℃で反応して得
られた化合物を発煙硫酸中で処理することによってスル
ホン化し、必要があれば更にスルホン酸塩に変換するこ
とにより容易に得られる。
造することができる。一例を挙げると、パークロロ銅フ
タロシアニン（一般名フタロシアニングリーン）をジメ
チルホルムアミド又はキノリンのような非プロトン性溶
媒に分散させ、苛性カリウム等で代表される塩基の存在
下、ｏ−アミノチオフェノール類、もしくはｏ−アミノ
チオフェノール類とチオフェノール類を、反応温度７０
〜１６０℃、好ましくは１１０〜１４０℃で反応して得
られた化合物を発煙硫酸中で処理することによってスル
ホン化し、必要があれば更にスルホン酸塩に変換するこ
とにより容易に得られる。
【００１６】式（１）の化合物を用いて、染色物として
綿、羊毛、絹、ナイロン等の各種繊維に染色を行うこと
ができるが、その染色法は通常の酸性染料を用いて行わ
れる方法にて容易に行うことができる。なお当然、他の
染料と組み合わせることにより任意の色調のものが得ら
れる。
綿、羊毛、絹、ナイロン等の各種繊維に染色を行うこと
ができるが、その染色法は通常の酸性染料を用いて行わ
れる方法にて容易に行うことができる。なお当然、他の
染料と組み合わせることにより任意の色調のものが得ら
れる。
【００１７】又、染色物として式（１）の化合物を用い
て光フィルターを制作することができる。その方法は一
般式（１）で表されるアントラキノン系染料を通常の方
法にて制作されたゼラチンフィルムガラスに、酢酸水溶
液（ｐＨ３〜５）中にて６０〜８０℃で、３〜１５分間
染色することによって得ることができる。又、他の染料
と組み合わせることによりフィルターの色調も任意のも
のとすることができる。
て光フィルターを制作することができる。その方法は一
般式（１）で表されるアントラキノン系染料を通常の方
法にて制作されたゼラチンフィルムガラスに、酢酸水溶
液（ｐＨ３〜５）中にて６０〜８０℃で、３〜１５分間
染色することによって得ることができる。又、他の染料
と組み合わせることによりフィルターの色調も任意のも
のとすることができる。
【００１８】更に、一般式（１）の化合物を用いて水溶
性インク組成物を得ることができる。その方法は上記一
般式（１）で表される染料を通常の処方例で用いる水、
イソプロピルアルコール、高酸価マレイン酸樹脂、硫酸
バリウム、ジメチルエタノールアミン（水溶化剤）等よ
りなる溶液に溶解してインク組成物とする。その場合、
溶液中の該染料の含有量は約１０〜２０重量％前後が好
ましい。こうして得られたインク組成物は通常の印刷機
にて使用することができる。
性インク組成物を得ることができる。その方法は上記一
般式（１）で表される染料を通常の処方例で用いる水、
イソプロピルアルコール、高酸価マレイン酸樹脂、硫酸
バリウム、ジメチルエタノールアミン（水溶化剤）等よ
りなる溶液に溶解してインク組成物とする。その場合、
溶液中の該染料の含有量は約１０〜２０重量％前後が好
ましい。こうして得られたインク組成物は通常の印刷機
にて使用することができる。
【００１９】又、式（１）の化合物をアルキッド系樹脂
等の樹脂を用いて約１〜１０重量％の含有量となるよう
混合し、コーティング材料として近赤外部の領域の光を
遮断する目的で対象物に塗布することも可能である。こ
の他にも本発明の化合物は、種々の近赤外線吸収色素を
利用する分野に適用することができる。
等の樹脂を用いて約１〜１０重量％の含有量となるよう
混合し、コーティング材料として近赤外部の領域の光を
遮断する目的で対象物に塗布することも可能である。こ
の他にも本発明の化合物は、種々の近赤外線吸収色素を
利用する分野に適用することができる。
【００２０】
【実施例】以下実施例を示すが、実施例中「部」は「重
量部」を示す。 実施例１ パークロロ銅フタロシアニン（一般試薬名フタロシアニ
ングリーン）１１３部、および苛性カリ１１２部をジメ
チルホルムアミド２，２００部に懸濁させ、窒素気流下
２−アミノチオフェノール７３部を加え、１１０〜１３
０℃で５時間反応した後、温水１，０００部に排出し
た。濾過、水洗し、乾燥して１４７部の式（Ａ）（化
３）
量部」を示す。 実施例１ パークロロ銅フタロシアニン（一般試薬名フタロシアニ
ングリーン）１１３部、および苛性カリ１１２部をジメ
チルホルムアミド２，２００部に懸濁させ、窒素気流下
２−アミノチオフェノール７３部を加え、１１０〜１３
０℃で５時間反応した後、温水１，０００部に排出し
た。濾過、水洗し、乾燥して１４７部の式（Ａ）（化
３）
【００２１】
【化３】
【００２２】で示される化合物を得た。この化合物２０
部を２０％発煙硫酸８０部中に入れ、７０℃にて８時間
攪拌後、１８％食塩水３００部に排出し、濾過した。得
られた固体を５％食塩水３００部に入れ、室温で１時間
攪拌後、濾過し、５％食塩水洗浄後、乾燥して次式
（Ｂ）（化４）
部を２０％発煙硫酸８０部中に入れ、７０℃にて８時間
攪拌後、１８％食塩水３００部に排出し、濾過した。得
られた固体を５％食塩水３００部に入れ、室温で１時間
攪拌後、濾過し、５％食塩水洗浄後、乾燥して次式
（Ｂ）（化４）
【００２３】
【化４】
【００２４】で示される化合物１９７部を得た。本化合
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は８６０ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解度は１０ｇ以上であ
った。
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は８６０ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解度は１０ｇ以上であ
った。
【００２５】 元素分析値 （Ｃ56Ｈ20Ｃｌ8ＣｕＮ12Ｏ12Ｓ8） Ｃ Ｈ Ｃｌ Ｃｕ Ｎ 計算値（％）４０．６０ １．２２ １７．１２ ３．８４ １０．１５ 実測値（％）４０．２２ １．２４ １６．８４ ３．９１ １０．５５ Ｏ Ｓ １１．５９ １５．４９ １１．２２ １６．０２
【００２６】実施例２ 実施例１の２−アミノチオフェノール７３部を２１９部
に代えて実施例１と同様な操作を行った。乾燥後、次式
（Ｃ）（化５）
に代えて実施例１と同様な操作を行った。乾燥後、次式
（Ｃ）（化５）
【００２７】
【化５】
【００２８】で示される化合物１８５部を得た。本化合
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は９００ｎ
ｍであり、水に対する溶解性は１０ｇ以上であった。
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は９００ｎ
ｍであり、水に対する溶解性は１０ｇ以上であった。
【００２９】 元素分析値 （Ｃ104Ｈ68ＣｕＮ20Ｏ12Ｓ16） Ｃ Ｈ Ｃｕ Ｎ 計算値（％） ５２．７９ ２．９０ ２．６９ １１．８４ 実測値（％） ５２．９２ ３．０５ ２．５９ １１．４６ Ｏ Ｓ ８．１１ ２１．６８ ８．００ ２１．９８
【００３０】実施例３ 実施例２の２０％発煙硫酸の代わりに１６％発煙硫酸を
用いて実施例１と同様な操作を行った。乾燥後、次式
（Ｄ）（化６）
用いて実施例１と同様な操作を行った。乾燥後、次式
（Ｄ）（化６）
【００３１】
【化６】
【００３２】で示される化合物２０９部を得た。本化合
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は９２０ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解性は５．１ｇであっ
た。
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は９２０ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解性は５．１ｇであっ
た。
【００３３】 元素分析値 （Ｃ104Ｈ68ＣｕＮ20Ｏ6Ｓ14） Ｃ Ｈ Ｃｕ Ｎ 計算値（％） ５６．６２ ３．１１ ２．８８ １２．７０ 実測値（％） ５６．９２ ３．３０ ２．９０ １２．２４ Ｏ Ｓ ４．３５ ２０．３５ ４．００ ２０．６４
【００３４】実施例４ 実施例１の第１工程に４−メチルチオフェノール２１７
部を加えて実施例１と同様な操作を行った。乾燥後、次
式（Ｅ）（化７）
部を加えて実施例１と同様な操作を行った。乾燥後、次
式（Ｅ）（化７）
【００３５】
【化７】
【００３６】で示される化合物１９５部を得た。本化合
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は９０２ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解性は１０ｇ以上であ
った。
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は９０２ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解性は１０ｇ以上であ
った。
【００３７】 元素分析値 （Ｃ112Ｈ76ＣｕＮ12Ｏ12Ｓ16） Ｃ Ｈ Ｃｕ Ｎ 計算値（％） ５７．０４ ３．２５ ２．６９ ７．１３ 実測値（％） ５６．８２ ３．２０ ２．９８ ７．４４ Ｏ Ｓ ８．１４ ２１．７５ ７．５０ ２２．０６
【００３８】実施例５ 実施例２のパークロロ銅フタロシアニンの代わりにパー
クロロバナジルフタロシアニンを用いて実施例１と同様
な操作を行った。乾燥後、次式（Ｆ）（化８）
クロロバナジルフタロシアニンを用いて実施例１と同様
な操作を行った。乾燥後、次式（Ｆ）（化８）
【００３９】
【化８】
【００４０】で示される化合物２１２部を得た。本化合
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は８７０ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解度は１０ｇ以上であ
った。 元素分析値 （Ｃ112Ｈ76Ｎ12Ｏ13Ｓ16Ｖ） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値（％） ５６．９６ ３．２４ ７．１２ ８．８１ 実測値（％） ５７．１３ ３．１６ ７．２６ ８．２６ Ｓ Ｖ ２１．７２ ２．１６ ２２．１６ ２．０３
物の水中における吸収極大波長（λｍａｘ）は８７０ｎ
ｍであり、水１００ｇに対する溶解度は１０ｇ以上であ
った。 元素分析値 （Ｃ112Ｈ76Ｎ12Ｏ13Ｓ16Ｖ） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値（％） ５６．９６ ３．２４ ７．１２ ８．８１ 実測値（％） ５７．１３ ３．１６ ７．２６ ８．２６ Ｓ Ｖ ２１．７２ ２．１６ ２２．１６ ２．０３
【００４１】実施例６〜３０ 実施例１に準じ、第１表（表１〜３）に示される化合物
を合成した。各化合物の水中における極大波長（λｍａ
ｘ）及び水１００ｇに対する溶解度は第１表（表１〜
３）に示される通りであった。
を合成した。各化合物の水中における極大波長（λｍａ
ｘ）及び水１００ｇに対する溶解度は第１表（表１〜
３）に示される通りであった。
【００４２】
【発明の効果】本発明により提供される新規なフタロシ
アニン化合物は、水に対して高い溶解性を示し、耐熱性
が良好であるので、近赤外線吸収剤として種々の用途に
適用可能である。
アニン化合物は、水に対して高い溶解性を示し、耐熱性
が良好であるので、近赤外線吸収剤として種々の用途に
適用可能である。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中Ｒ1、Ｒ2は、同一又は各々独立に水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキ
ル基、低級アルコキシアルコキシ基又はハロゲン原子を
示し、Ｒ3、Ｒ4は、同一又は各々独立に水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアルキ
ル基、低級アルコキシアルコキシ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、低級アルキ
ルチオ基、水酸基又はハロゲン原子を示し、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子又は水酸基を示し、ｌは１〜８の整数
を示し、ｍは０〜１６の整数を示し、ｎは０〜１４の整
数を示すが、２ｌ＋ｍ＋ｎは１４〜１６であり、Ｍは水
素原子、金属原子または金属酸化物を示し、Ｙは水素原
子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルキ
ルアンモニウムを示し、ｑは１〜１０の整数を示す。〕
で表されるフタロシアニン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7423193A JPH06287462A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | フタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7423193A JPH06287462A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | フタロシアニン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287462A true JPH06287462A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=13541197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7423193A Pending JPH06287462A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287462A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973140A (en) * | 1997-12-29 | 1999-10-26 | Yamamoto Chemicals, Inc | Phthalocyanine compound, its intermediate, process for producing the compound, and use thereof |
| US6066729A (en) * | 1997-11-18 | 2000-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc | Photothermal conversion material |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP7423193A patent/JPH06287462A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6066729A (en) * | 1997-11-18 | 2000-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc | Photothermal conversion material |
| US5973140A (en) * | 1997-12-29 | 1999-10-26 | Yamamoto Chemicals, Inc | Phthalocyanine compound, its intermediate, process for producing the compound, and use thereof |
| US6093832A (en) * | 1997-12-29 | 2000-07-25 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Diiminoisoindoline compound and the process for producing the compound and use thereof |
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