JPH06279472A - リン酸ポリエステルおよびその製造方法 - Google Patents
リン酸ポリエステルおよびその製造方法Info
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- JPH06279472A JPH06279472A JP6013823A JP1382394A JPH06279472A JP H06279472 A JPH06279472 A JP H06279472A JP 6013823 A JP6013823 A JP 6013823A JP 1382394 A JP1382394 A JP 1382394A JP H06279472 A JPH06279472 A JP H06279472A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 一般式
【化１】
（上記両式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 またはＣ3 Ｈ6 を
表し、ｍは１ないし１０であり、そしてｎは１ないし６
である）で表されるリン酸ポリエステルおよびそれらの
製造方法。 【構成】 環状のリン酸エステル２，４，８，１０- テ
トラオキサ -３，９- ジオキソ -３，９- ジヒドロキシ
- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカンをトリス- ヒ
ドロキシアルキルシアヌレートまたはトリス- ヒドロキ
シイソシアヌレートと１２０ないし２５０℃の温度にお
いて触媒の存在下に強力に混合しながら２ないし１２時
間反応せしめる。
表し、ｍは１ないし１０であり、そしてｎは１ないし６
である）で表されるリン酸ポリエステルおよびそれらの
製造方法。 【構成】 環状のリン酸エステル２，４，８，１０- テ
トラオキサ -３，９- ジオキソ -３，９- ジヒドロキシ
- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカンをトリス- ヒ
ドロキシアルキルシアヌレートまたはトリス- ヒドロキ
シイソシアヌレートと１２０ないし２５０℃の温度にお
いて触媒の存在下に強力に混合しながら２ないし１２時
間反応せしめる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、リン酸ポリエステルお
よびその製造方法に関する。
よびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペンタエリトリトールと過剰のオキシ塩
化リンとの反応によって環状リン酸エステルの二塩化物
（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ
-３，９- ジクロロ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウン
デカン）が良好な収率において得られ、このものは、次
いで加水分解することによって環状リン酸エステル
（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ
-３，９- ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕-
ウンデカンに変換されうる〔ジヤーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー第２８巻（１９６３年）第１６０
８〜１６１２頁(J. Org. Chem.２８，１９６３，ｐｐ．
１６０８- １６１２）参照〕。これらの変換は、下記の
反応に基づいている：
化リンとの反応によって環状リン酸エステルの二塩化物
（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ
-３，９- ジクロロ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウン
デカン）が良好な収率において得られ、このものは、次
いで加水分解することによって環状リン酸エステル
（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ
-３，９- ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕-
ウンデカンに変換されうる〔ジヤーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー第２８巻（１９６３年）第１６０
８〜１６１２頁(J. Org. Chem.２８，１９６３，ｐｐ．
１６０８- １６１２）参照〕。これらの変換は、下記の
反応に基づいている：
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようにして得られ
た環状リン酸エステル（ＩＩ）は、次に本発明に従って
高い温度において一般式（ＩＩＩ）
た環状リン酸エステル（ＩＩ）は、次に本発明に従って
高い温度において一般式（ＩＩＩ）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表されるトリス- ヒドロキシアルキルシ
アヌレートまたは一般式（ＩＶ）
アヌレートまたは一般式（ＩＶ）
【０００７】
【化４】
【０００８】で表されるトリス- ヒドロキシアルキルイ
ソシアヌレートと反応せしめられ、その際、水の分離下
に一般式（Ｖ）または一般式（ＶＩ）
ソシアヌレートと反応せしめられ、その際、水の分離下
に一般式（Ｖ）または一般式（ＶＩ）
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】（上記各式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 また
はＣ3 Ｈ6 を表し、ｍは１ないし１０、好ましくは１な
いし６であり、そしてｎは１ないし６好ましくは１ない
し３である）で表される反応生成物が生成される。
はＣ3 Ｈ6 を表し、ｍは１ないし１０、好ましくは１な
いし６であり、そしてｎは１ないし６好ましくは１ない
し３である）で表される反応生成物が生成される。
【００１２】
【課題を解決しようとする手段】このリン酸ポリエステ
ルを製造するために、環状のリン酸エステル２，４，
８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ -３，９-
ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカン
をトリス- ヒドロキシ- アルキルシアヌレートまたはト
リス- ヒドロキシアルキルイソシアヌレートと１２０な
いし２５０℃の温度において触媒の存在下に強力に混合
しながら２ないし１２時間反応せしめる。
ルを製造するために、環状のリン酸エステル２，４，
８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ -３，９-
ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカン
をトリス- ヒドロキシ- アルキルシアヌレートまたはト
リス- ヒドロキシアルキルイソシアヌレートと１２０な
いし２５０℃の温度において触媒の存在下に強力に混合
しながら２ないし１２時間反応せしめる。
【００１３】リン酸ポリエステルを製造するための上記
の方法は、更に選択的に下記事項を実施態様として包含
しうる： ａ）反応を１５０ないし２００℃の温度において実施す
る； ｂ）反応を５ないし１０時間実施する； ｃ）触媒が少なくとも１種の金属有機化合物である； ｄ）触媒がチタンを含有する； ｅ）テトラ -ｎ- ブチルチタネートを使用する。
の方法は、更に選択的に下記事項を実施態様として包含
しうる： ａ）反応を１５０ないし２００℃の温度において実施す
る； ｂ）反応を５ないし１０時間実施する； ｃ）触媒が少なくとも１種の金属有機化合物である； ｄ）触媒がチタンを含有する； ｅ）テトラ -ｎ- ブチルチタネートを使用する。
【００１４】本発明によるリン酸ポリエステルの製造方
法は、常圧下または減圧下に実施されうる。本発明によ
るリン酸ポリエステルは、防炎剤として、特にポリリン
酸アンモニウムと組合せて使用されうる。
法は、常圧下または減圧下に実施されうる。本発明によ
るリン酸ポリエステルは、防炎剤として、特にポリリン
酸アンモニウムと組合せて使用されうる。
【００１５】
【実施例】以下の例における百分率の記載は、重量％に
よる。 例１ 加熱可能な実験室用ニーダー（作業容量：５ｌ）に、 トリス-(２- ヒドロキシエチル)-イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ） １０９６ｇ（４．２ｍｏｌ） 環状リン酸エステル（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ -３ ，９- ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカン) １０９２ｇ（４．２ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート ２１ｇ を充填し、そして弱い窒素気流下に下記の時間／温度プ
ログラムに従って反応せしめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ １ １５０−１７０ ４ １７０−１８５ この反応生成物を冷却した後、磁製ボールミルで粉砕し
そして次いで分析した： 含有量 リン １０．０％ 炭素 ３３．５％ 窒素 ９．０％ ２５℃における水への溶解度：３．０％ ６０℃における水への溶解度：３．４％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが２でありそしてｎが１である場合には、次の数値が
算出される： 含有量 リン １０．１％ 炭素 ３６．１％ 窒素 １０．２％ これらの値は、分析により測定された数値に比較的よく
一致する。 例２ 例１と類似方法で作業を行ったが、その際下記のものが
使用された： ＴＨＥＩＣ １０４４ｇ（４ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ７８０ｇ（３ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート １８ｇ 供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って反応せ
しめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ １ １５０−１７０ ２ １７０−１９０ この反応生成物を例１と類似方法で処理しそして分析し
た： 含有量 リン １１．９％ 炭素 ３２．９％ 窒素 ８．２％ ２５℃における水への溶解度：１．７％ ６０℃における水への溶解度：１．９％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが８でありそしてｎが１である場合には、次の数値が
算出される： 含有量 リン １２．０％ 炭素 ３５．１％ 窒素 ９．１％ これらの数値は、分析によって測定された数値に比較的
よく合致する。 例３ 例１と類似方法で作業を行ったが、その際、下記のもの
が使用された： ＴＨＥＩＣ １３０５ｇ（５ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ６５０ｇ（２．５ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート ２０ｇ 上記の供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って
反応せしめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ ２ １５０−１７０ ２ １７０−２００ この反応生成物を例１と類似方法で処理しそして分析し
た： 含有量 リン ８．３％ 炭素 ３６．９％ 窒素 １１．２％ ２５℃における水への溶解度：０．４％ ６０℃における水への溶解度：０．５％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが１でありそしてｎが１である場合には、次の数値が
算出される： 含有量 リン ８．３％ 炭素 ３７．０％ 窒素 １１．３％ これらの数値は、分析によって測定された数値にほとん
ど完全に合致する。 例４ 例１と類似方法で作業を行ったが、その際、下記のもの
が使用された： ＴＨＥＩＣ １３０５ｇ（５ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ５２０ｇ（２ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート １８ｇ 上記の供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って
反応せしめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ ２ １５０−１７０ ６ １７０−２００ この反応生成物を例１と類似方法で処理しそして分析し
た： 含有量 リン ７．１％ 炭素 ３７．８％ 窒素 １２．０％ ２５℃における水への溶解度：０．２％ ６０℃における水への溶解度：０．４％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが１でありそしてｎが１．５である場合には、次の数
値が算出される： 含有量 リン ７．１％ 炭素 ３８．０％ 窒素 １２．１％ これらの数値は、分析によって測定された数値に極めて
良く合致する。
よる。 例１ 加熱可能な実験室用ニーダー（作業容量：５ｌ）に、 トリス-(２- ヒドロキシエチル)-イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ） １０９６ｇ（４．２ｍｏｌ） 環状リン酸エステル（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ -３ ，９- ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカン) １０９２ｇ（４．２ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート ２１ｇ を充填し、そして弱い窒素気流下に下記の時間／温度プ
ログラムに従って反応せしめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ １ １５０−１７０ ４ １７０−１８５ この反応生成物を冷却した後、磁製ボールミルで粉砕し
そして次いで分析した： 含有量 リン １０．０％ 炭素 ３３．５％ 窒素 ９．０％ ２５℃における水への溶解度：３．０％ ６０℃における水への溶解度：３．４％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが２でありそしてｎが１である場合には、次の数値が
算出される： 含有量 リン １０．１％ 炭素 ３６．１％ 窒素 １０．２％ これらの値は、分析により測定された数値に比較的よく
一致する。 例２ 例１と類似方法で作業を行ったが、その際下記のものが
使用された： ＴＨＥＩＣ １０４４ｇ（４ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ７８０ｇ（３ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート １８ｇ 供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って反応せ
しめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ １ １５０−１７０ ２ １７０−１９０ この反応生成物を例１と類似方法で処理しそして分析し
た： 含有量 リン １１．９％ 炭素 ３２．９％ 窒素 ８．２％ ２５℃における水への溶解度：１．７％ ６０℃における水への溶解度：１．９％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが８でありそしてｎが１である場合には、次の数値が
算出される： 含有量 リン １２．０％ 炭素 ３５．１％ 窒素 ９．１％ これらの数値は、分析によって測定された数値に比較的
よく合致する。 例３ 例１と類似方法で作業を行ったが、その際、下記のもの
が使用された： ＴＨＥＩＣ １３０５ｇ（５ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ６５０ｇ（２．５ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート ２０ｇ 上記の供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って
反応せしめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ ２ １５０−１７０ ２ １７０−２００ この反応生成物を例１と類似方法で処理しそして分析し
た： 含有量 リン ８．３％ 炭素 ３６．９％ 窒素 １１．２％ ２５℃における水への溶解度：０．４％ ６０℃における水への溶解度：０．５％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが１でありそしてｎが１である場合には、次の数値が
算出される： 含有量 リン ８．３％ 炭素 ３７．０％ 窒素 １１．３％ これらの数値は、分析によって測定された数値にほとん
ど完全に合致する。 例４ 例１と類似方法で作業を行ったが、その際、下記のもの
が使用された： ＴＨＥＩＣ １３０５ｇ（５ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ５２０ｇ（２ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート １８ｇ 上記の供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って
反応せしめた： 時間（ｈ） 温度（℃） ２ ２０−１５０ ２ １５０−１７０ ６ １７０−２００ この反応生成物を例１と類似方法で処理しそして分析し
た： 含有量 リン ７．１％ 炭素 ３７．８％ 窒素 １２．０％ ２５℃における水への溶解度：０．２％ ６０℃における水への溶解度：０．４％ 前記の一般式（ＶＩ）において、ＲがＣ2 Ｈ4 であり、
ｍが１でありそしてｎが１．５である場合には、次の数
値が算出される： 含有量 リン ７．１％ 炭素 ３８．０％ 窒素 １２．１％ これらの数値は、分析によって測定された数値に極めて
良く合致する。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （上式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 またはＣ3 Ｈ6 を表
し、ｍは１ないし１０、好ましくは１ないし６であり、
そしてｎは１ないし６、好ましくは１ないし３である）
で表されるリン酸ポリエステル。 - 【請求項２】 請求項１に記載のリン酸ポリエステルを
製造すべく、環状のリン酸エステル２，４，８，１０-
テトラオキサ -３，９- ジオキソ -３，９-ジヒドロキ
シ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカンをトリス-
ヒドロキシアルキルシアヌレートまたはトリス- ヒドロ
キシアルキルイソシアヌレートと１２０ないし２５０℃
の温度において触媒の存在下に強力に混合しながら２な
いし１２時間反応せしめることを特徴とする上記リン酸
ポリエステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4303654A DE4303654A1 (de) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | Phosphorsäurepolyester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4303654:6 | 1993-02-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279472A true JPH06279472A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=6479927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6013823A Withdrawn JPH06279472A (ja) | 1993-02-09 | 1994-02-07 | リン酸ポリエステルおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5391698A (ja) |
| EP (1) | EP0610747A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06279472A (ja) |
| DE (1) | DE4303654A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003235242B8 (en) * | 2002-05-20 | 2008-10-23 | Toray Industries, Inc. | Resin, resin compositions, process for production thereof, and moldings made by using the same |
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