DE2437153A1 - Verfahren zur herstellung von phosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von phosphorverbindungenInfo
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Description
1. Aug. 1974 Dr. !ng. A. tan der Werft
RAN 6002/116
F. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Phosphine, wie beispielsweise Tri-(aryl oder alkyl)-substituierte
Phosphine, sind Substanzen, welche für Wittig-Reaktionen
von grosser Bedeutung sind. Im Verlaufe der Wittig-Reaktion werden diese Phosphine zu Phosphinoxyden
umgewandelt, welche bis jetzt keine gewerbliche Verwertung gefunden haben. Da Wittig-Reaktionen in grossem Masstab
durchgeführt werden, stellt die Beseitigung der als Abfallprodukte anfallenden Phosphinoxyde ein Problem dar. Ausserdem
sind die als Ausgangsmaterial verwendeten Phosphine verhältnismässig
teuere Reagenzien. Es ist daher die Anwendung von Wittig-Verfahren im Hinblick auf die Kosten der als Ausgangsmaterial
verwendeten Phosphine einerseits und im Hinblick auf
die Kosten für die Beseitigung der als Abfallprodukt anfallenden Phosphinoxyde andererseits mit Nachteil verbunden. Es wird
daher seit langem nach' Möglichkeiten der Verwendung dieser Phosphinoxyde oder nach Möglichkeiten für deren Umwandlung
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in brauchbare Produkte gesucht.
Es wurde nun gefunden, dass man durch Behandlung eines Phosphinoxyds der Formel
R3
worin R,, Rp und R, unabhängig voneinander
niederes Alkyl, Cyclo-niederes-alkyl oder
Aryl bedeuten, mit einem Phosphit der Formel
II
R 0—P-OR U
worin R., R_ und Rg Arylgruppen darstellen,
ein Phosphin der Formel
R1
R —P—R. in
3
worin R-, R_ und R, die obige Bedeutung haben,
und ein Phosphat der Formel
OR,
O —p —
Il
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worin R., IU und Rg die obige Bedeutung haben,
erhält.
Das erfindungsgemässe Verfahren stellt somit eine
einfache Methode zur Herstellung eines Phosphine der Formel III, welches als Ausgangsmaterial von Wittig-Reaktionen verwendet
werden kann, dar. Die bei dieser Reaktion ausserdem anfallenden Phosphate der Formel IV können in verschiedener Weise, z.B.
als Weichmacher und Feuerschutzmittel verwendet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren gestattet somit die einfache und
wirtschaftliche Umwandlung von Abfallprodukten in gewerblich verwertbare Substanzen.
Der Ausdruck "niederes Alkyl" bedeutet niedere Alkylgruppen,
welche 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugte
niedere Alkylgruppen sind Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl,
und n-Hexyl. Der Ausdruck "Aryl" bezeichnet aromatische
Kohlenwasserstoffreste, welche 6 bis 16 Kohlenstoffatome
enthalten. Beispiele solcher Arylreste sind Phenyl, Tolyl,
Xylyl und Naphthyl. Bevorzugte Arylreste sind die nieder-Alkylsubstituierten
Alkylreste, beispielsweise Tolyl. Der Ausdruck "Cyclo-niederes-alkyl" bezeichnet Cycloalkylgruppen, welche
3 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Cyclopropyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl.
Beispiele von Phosphinen der Formel III, welche nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlich sind, sind:
Triäthylphosphin, Monoäthyl-diphenylphosphin, Triphenylphosphin,
Diäthyl-monotolylphosphin, Trixylylphosphin und Tritolylphosphin.
Beispiele von Phosphaten der Formel IV, welche bei Durchführung des erfindungsgemäasen Verfahrens anfallen, sind:
Triphenylphosphat, Tritolylphosphat und Trixyly!phosphat.
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Das erfindungsgemässe Verfahren kann ausgeführt werden, indem man die Verbindung der Formel I mit der Verbindung der
Formel II einfach vermischt und das Gemisch auf eine Temperatur von 150-45O0C erhitzt. Im allgemeinen ist es bevorzugt,
diese Reaktion bei einer Temperatur von etwa 300 bis etwa 4000G durchzuführen, wobei Temperaturen von etwa 330 bis 37O0C
besonders bevorzugt sind.
Bei Durchführung der Reaktion wird die Temperatur von etwa 1500C bis 45O0C während einer Zeitspanne von mindestens
einer halben Stunde aufrechterhalten. Um hinsichtlich Ausbeute und Umwandlungsgrad besonders gute Ergebnisse zu erzielen,
wird die Temperatur von mindestens 1500C während einer Zeitspanne von 1 Stunde bis 4 Stunden aufrechterhalten.
Gewünschtenfalls kann die Umsetzung bei einer Temperatur von
mindestens 1500C während einer Zeitspanne von 10 Stunden oder
langer durchgeführt werden, wobei aber durch die Reaktionszeitverlängerung keine vorteilhaften Effekte auftreten. Die Umsetzung
kann bei Normaldruck oder, falls gewünscht, bei erhöhtem Druck, beispielsweise bei einem Druck bis zu 70 Atmosphären,
durchgeführt werden.
Die erfindungsgemässe Umsetzung kann gewünschtenfalls
in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt oberhalb 1500C durchgeführt werden. Durch die Verwendung
von Lösungsmitteln werden jedoch keine zusätzlichen vorteilhaften Effekte erzielt, so dass es zweckmässig ist, einfach
die Verbindung der Formel I mit der Verbindung der Formel II zu vermischen und das Reaktionsgemisch zu erhitzen. Da Verunreinigungen
in den Verbindungen der Formel I und in den Verbindungen der Formel II die Reaktion nicht in ungünstiger Weise
beeinflussen, ist es nicht erforderlich,die Verbindungen der
Formeln I und II vor der Umsetzung zu reinigen.
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Zweckmässig wird die Umsetzung in einer inerten Gasatmosphäre
durchgeführt, wobei als Inertgas die üblichen Inertgase,
beispielsweise Stickstoff, Argon, Neon und Helium verwendet werden können.
Die Verbindungen der Formeln I und II können in stoechiometrischen
Mengen vorhanden sein, d.h. in Mengen von 1 Mol der Verbindung der Formel I pro Mol der Verbindung der Formel II.
Andererseits kann aber auch die Reaktion mit einem Ueberschuss der Verbindung der Formel I oder der Verbindung der Formel II
durchgeführt werden. Der einzige Nachteil der Verwendung von überschüssigen Mengen an einer der Verbindungen der Formeln I
und II ist die Anwesenheit dieses ITeberschusses im Reaktionsprodukt, was sich nachteilig auf die Isolierung des Endproduktes
auswirken kann.'
Die Verbindung der Formel IH kann in einfacher Weise
von der Verbindung der Formel IV abgetrennt werden. Bevorzugt ist die Abtrennung einer Verbindung der Formel III durch
Kristallisation aus einem niederen Alkanol, beispielsweise aus Methanol.
In den folgenden Beispielen sind alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben.
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Triphenylphosphinoxyd (5,56 g, 0,02 Mol) wird mit Triphenylphosphit (6,24 g, 0,02 Mol) vermischt und das Gemisch
bei Rückflusstemperatur (etwa 365°) 2 Stunden lang in einer Argpnatmosphäre erhitzt. Hierauf kann durch Gaschromatographie
des Reaktionsproduktes die Bildung von Triphenylphosphin in einer Ausbeute von 83 Gew.$, bezogen auf eine Umsetzung des
Triphenylphosphinoxyds von 82 Gew.$ festgestellt werden.
Durch Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Methanol (20 ml) und Abkühlen auf -15° erhält man Triphenylphosphin als kristalline
Masse (1,6 g) mit einem Schmelzpunkt von 78-80°. Dieses Produkt hat ein Infrarot-Spektrum, welches mit dem einer
authentischen Probe von Triphenylphosphin identisch ist.
Triphenylphosphinoxyd (2,23 g, 0,008 Mol) wird mit Triphenylphosphit (5,49 g, 0,18 Mol) vermischt und das erhaltene
Gemisch wird bei Rückflusstemperatur (etwa 355°) 2 Stunden lang in einer Argonatmosphäre erhitzt. Hierauf kann
durch Gaschromatographie des Reaktionsproduktes die Bildung von Triphenylphosphin in lOO^iger Ausbeute, bezogen auf eine
Umsetzung des Triphenylphosphinoxyds von 55$ festgestellt
werden. Durch Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Methanol
(5 ml) und Abkühlen auf -15° erhält man Triphenylphosphin als kristalline Masse (0,4 g) mit einem Schmelzpunkt von
77-79°. Das so erhaltene Triphenylphosphin hat ein Infrarot-Spektrum, welches mit dem einer authentischen Probe von
Triphenylphosphin identisch ist.
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Triphenylphosphinoxyd (1,11 g, 0,004 Mol) wird mrt
Tri pheny lphosph.it (.6,2 g, 0,02 Mol) vermischt und das Gemisch
bei Riickflusstemperatur (etwa 353°) 4 Stunden lang in einer
Argonatmosphäre erhitzt. Hierauf kann durch G-aschromatographie des Reaktionsgemisches die Bildung von Triphenylphosphin in
100?6iger Ausbeute, bezogen auf eine 80%ige Umsetzung des
Triphenylphosphinoxydes, festgestellt werden.
509813/ 1 073
Claims (6)
- Patentansprüche( !.^Verfahren zur Herstellung eines Phosphins derFormelR -P-R^ III■3 "2worin R1, R„ und R„ unabhängig voneinander niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl oder Aryl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phosphinoxyd der FormelR-R-P=OR3worin R , R und R die obige Bedeutung haben, mit einem Phosphat der FormelOR5R 0—P—OR XIUworin R-, R1- und Rg Arylgruppen darstellen, bei einer Temperatur von mindestens 1500C während einer Zeitspanne von mindestens einer halben Stunde umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 150° und 45O0C durchführt.509813/107
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2,- dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 300° und 4000C durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung während einer Zeitspanne von 0,5 bis 4,0 Stunden in einer inerten Gasatmosphäre durchführt.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4 zur Herstellung von Triphenylphosphin, dadurch gekennzeichnet, dass man Triphenylphosphinoxyd mit einem Phosphat der Formel II umsetzt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phosph.it der Formel II verwendet, worin R., R1- und R^- Phenyl bedeuten.509813/1073
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