JPH06263792A - ２’−デオキシヌクレオシド類の製造方法 - Google Patents
２’−デオキシヌクレオシド類の製造方法Info
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- JPH06263792A JPH06263792A JP7913693A JP7913693A JPH06263792A JP H06263792 A JPH06263792 A JP H06263792A JP 7913693 A JP7913693 A JP 7913693A JP 7913693 A JP7913693 A JP 7913693A JP H06263792 A JPH06263792 A JP H06263792A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】２'−デオキシヌクレオシド類のβ−選択的な
合成。 【構成】糖供与体としてフェニル ２−デオキシ−１−
チオ−Ｄ−リボフラノシドを用い、その５位に核酸塩基
を導入した後で、ジメチル（メチルチオ）スルホニウム
塩を活性化剤として核酸塩基の分子内Ｎ−グリコシル化
反応を行うことにより、２'−デオキシヌクレオシドを
β−選択的に得ることができる。
合成。 【構成】糖供与体としてフェニル ２−デオキシ−１−
チオ−Ｄ−リボフラノシドを用い、その５位に核酸塩基
を導入した後で、ジメチル（メチルチオ）スルホニウム
塩を活性化剤として核酸塩基の分子内Ｎ−グリコシル化
反応を行うことにより、２'−デオキシヌクレオシドを
β−選択的に得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，遺伝子の構成成分であ
りその種々の誘導体に医薬品として有効な生物学的活性
の期待される、β−２'−デオキシリボヌクレオシド誘
導体の立体選択的な製造方法に関するものである。
りその種々の誘導体に医薬品として有効な生物学的活性
の期待される、β−２'−デオキシリボヌクレオシド誘
導体の立体選択的な製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の方法】β−２'−デオキシヌクレオシド誘導体
の立体選択的な合成法は、現在大きく２つの範躊に分類
することができる。第一の方法は、天然あるいは合成さ
れたβ−リボヌクレオシド類を原料としその２’位の水
酸基をデオキシ化するものである［J. Am. Chem. Soc.
105巻、4059ページ、1983年. ］。第二の方法は、２−
デオキシ糖誘導体と塩基部分のカップリングである。カ
ップリングの手法としては、糖アノマー位の脱離基を活
性化剤（ルイス酸）を用いて脱離させ塩基を導入する方
法［Chem. Lett., 1989年、801ページ.］とα−クロロ
糖を用いる反応［Bull. Chem. Soc. Jpn., 60巻, 2073
ページ, 1987年.］が挙げられる。
の立体選択的な合成法は、現在大きく２つの範躊に分類
することができる。第一の方法は、天然あるいは合成さ
れたβ−リボヌクレオシド類を原料としその２’位の水
酸基をデオキシ化するものである［J. Am. Chem. Soc.
105巻、4059ページ、1983年. ］。第二の方法は、２−
デオキシ糖誘導体と塩基部分のカップリングである。カ
ップリングの手法としては、糖アノマー位の脱離基を活
性化剤（ルイス酸）を用いて脱離させ塩基を導入する方
法［Chem. Lett., 1989年、801ページ.］とα−クロロ
糖を用いる反応［Bull. Chem. Soc. Jpn., 60巻, 2073
ページ, 1987年.］が挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、第一の
方法では、出発とする原料が高価であり、又、デオキシ
化には煩雑な手法が必要であるため合成工程数が多い。
又、第二の方法では、ルイス酸を活性化剤とする方法に
おいては、β体を優先的に得るために必要な保護基の着
脱が煩雑であり又生成物はα体とβ体の混合物であるた
めその分離が必要なこと、そして、α−クロロ糖を用い
る反応では糖供与体が不安定であるためその調製及び取
扱が困難である事など、いずれも工業的に有利な方法と
はいい難い。
方法では、出発とする原料が高価であり、又、デオキシ
化には煩雑な手法が必要であるため合成工程数が多い。
又、第二の方法では、ルイス酸を活性化剤とする方法に
おいては、β体を優先的に得るために必要な保護基の着
脱が煩雑であり又生成物はα体とβ体の混合物であるた
めその分離が必要なこと、そして、α−クロロ糖を用い
る反応では糖供与体が不安定であるためその調製及び取
扱が困難である事など、いずれも工業的に有利な方法と
はいい難い。
【０００４】本発明は、安定で取扱の容易な原料を用い
て２'−デオキシヌクレオシド誘導体のβ体のみを効率
よく提供することを目的とするものである。
て２'−デオキシヌクレオシド誘導体のβ体のみを効率
よく提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、化５（化５中、ＸはＣＨあるいはＮ，Ｒ1はＨあ
るいはＯＭｅ、Ｒ2はベンジル基、Ｒ3はアルキルあるい
はアリール基）の反応工程に示したように、１−チオリ
ボフラノシドの５位にピリジンあるいはピリミジンを導
入し、つづいて活性化剤としてジメチル（メチルチオ）
スルホニウム塩を作用させて分子内Ｎ−グリコシル化反
応を行うことによりβ−Ｎ−グリコシドが選択的に得ら
れることをみいだし、本発明を完成するに至った。
結果、化５（化５中、ＸはＣＨあるいはＮ，Ｒ1はＨあ
るいはＯＭｅ、Ｒ2はベンジル基、Ｒ3はアルキルあるい
はアリール基）の反応工程に示したように、１−チオリ
ボフラノシドの５位にピリジンあるいはピリミジンを導
入し、つづいて活性化剤としてジメチル（メチルチオ）
スルホニウム塩を作用させて分子内Ｎ−グリコシル化反
応を行うことによりβ−Ｎ−グリコシドが選択的に得ら
れることをみいだし、本発明を完成するに至った。
【化５】
【０００６】すなわち本発明は、一般式［１］で表され
る３位の水酸基の保護された２−デオキシ−１−チオ−
Ｄ−リボフラノシドの５位に一般式［２］で示される核
酸塩基に相当するヘテロ環を導入して合成した一般式
［３］で表されるチオグリコシドの、分子内Ｎ−グリコ
シル化反応を特徴とする、一般式［４］で表される２'
−デオキシヌクレオシド誘導体のβ−選択的な製造方法
に関するものである。
る３位の水酸基の保護された２−デオキシ−１−チオ−
Ｄ−リボフラノシドの５位に一般式［２］で示される核
酸塩基に相当するヘテロ環を導入して合成した一般式
［３］で表されるチオグリコシドの、分子内Ｎ−グリコ
シル化反応を特徴とする、一般式［４］で表される２'
−デオキシヌクレオシド誘導体のβ−選択的な製造方法
に関するものである。
【０００７】以下、本発明について詳述する。本発明方
法における原料化合物の１つである１−チオグリコシド
誘導体は、一般式［１］で表されるものである。Ｒ2の
具体例としては通常の水酸基の保護基として使用される
ものであればよく、例えば、ベンジル基等が例示でき
る。Ｒ3の具体例としては通常チオグリコシドとして用
いられているものであればよく、例えばメチル基、エチ
ル基、フェニル基を挙げることが出来、好ましくはフェ
ニル基が用いられる。
法における原料化合物の１つである１−チオグリコシド
誘導体は、一般式［１］で表されるものである。Ｒ2の
具体例としては通常の水酸基の保護基として使用される
ものであればよく、例えば、ベンジル基等が例示でき
る。Ｒ3の具体例としては通常チオグリコシドとして用
いられているものであればよく、例えばメチル基、エチ
ル基、フェニル基を挙げることが出来、好ましくはフェ
ニル基が用いられる。
【０００８】一般式［２］で表される複素環式化合物と
しては、２−クロロピリジンあるいは２−クロロピリミ
ジン誘導体であればよく、特に制限は無い。
しては、２−クロロピリジンあるいは２−クロロピリミ
ジン誘導体であればよく、特に制限は無い。
【０００９】一般式［３］で表されるチオグリコシドの
合成は、非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミドなど）中、一般式［１］で表される化合物を水素化
ナトリウムで処理した後で一般式［２］で表される複素
環式化合物と８０℃において加熱反応させることにより
実施することができる。
合成は、非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミドなど）中、一般式［１］で表される化合物を水素化
ナトリウムで処理した後で一般式［２］で表される複素
環式化合物と８０℃において加熱反応させることにより
実施することができる。
【００１０】引き続く一般式［３］で表される合成中間
体の分子内Ｎ−グリコシル化反応において、活性化剤と
してはジメチル（メチルチオ）スルホニウム塩が好まし
く、たとえばジメチル（メチルチオ）スルホニウムテト
ラフルオロボラート、ジメチル（メチルチオ）スルホニ
ウムトリフラートのようなメチルスルフェニウムイオン
を発生する試剤が用いられる。活性化剤の使用量は、一
般式［３］で表される化合物１モルに対して１〜２モ
ル、好ましくは１．１〜１．３モルである。
体の分子内Ｎ−グリコシル化反応において、活性化剤と
してはジメチル（メチルチオ）スルホニウム塩が好まし
く、たとえばジメチル（メチルチオ）スルホニウムテト
ラフルオロボラート、ジメチル（メチルチオ）スルホニ
ウムトリフラートのようなメチルスルフェニウムイオン
を発生する試剤が用いられる。活性化剤の使用量は、一
般式［３］で表される化合物１モルに対して１〜２モ
ル、好ましくは１．１〜１．３モルである。
【００１１】反応は、非プロトン性有機溶媒中（たとえ
ば、ジクロロメタンなど）、窒素あるいはアルゴンなど
の不活性ガス雰囲気下で、モレキュラーシーブス４Ａを
添加して実施し、反応温度は−７８〜２５℃、好ましく
は−２０℃〜室温である。
ば、ジクロロメタンなど）、窒素あるいはアルゴンなど
の不活性ガス雰囲気下で、モレキュラーシーブス４Ａを
添加して実施し、反応温度は−７８〜２５℃、好ましく
は−２０℃〜室温である。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を説明する。
ＮＭＲスペクトルは、ＪＥＯＬ社製ＥＸ−４００を用い
て測定した。
ＮＭＲスペクトルは、ＪＥＯＬ社製ＥＸ−４００を用い
て測定した。
【００１３】
【実施例１】 Ｎ−（３−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−β−Ｄ−リボ
フラノシル）ピリドン［一般式［４］、Ｘ＝ＣＨ，Ｒ1
＝Ｈ，Ｒ2＝Ｂｎ］の製造
フラノシル）ピリドン［一般式［４］、Ｘ＝ＣＨ，Ｒ1
＝Ｈ，Ｒ2＝Ｂｎ］の製造
【００１４】フェニル ３−Ｏ−ベンジル−２−デオキ
シ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（255.0 mg, 0.806
mmo)にアルゴン雰囲気下ジメチルホルムアミド(5 ml)を
加え、続いてヘキサン洗浄した水素化ナトリウム(50 %o
il, 77.4 mg)を加える。室温で１時間反応後、２−クロ
ロピリジン(457.6 mg)を加えて、８０℃において２時間
３０分加熱する。０℃に冷却後、水およびエーテルを加
え、有機層をエーテルで抽出する。この有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後濃縮する。シリカゲル薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル
＝３０：１）によりフェニル ３−Ｏ−ベンジル−２−
デオキシ−５−Ｏ−（２−ピリジル）−１−チオ−Ｄ−
リボフラノシド253.0 mg(収率８０％）を得る。フェニ
ル ３−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−５−Ｏ−（２−
ピリジル）−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（α:β=1:
1.1, 59.6 mg, 0.152 mmol)にアルゴン雰囲気下ジクロ
ロメタン3.0 ml、モレキュラーシーブス４Ａ60 mgを加
える。３０分後ジメチル（メチルチオ）スルホニウムテ
トラフルオロボラート33.7 mg(97%, 0.167mmol)を加
え、４時間後に飽和炭酸ナトリウム水溶液を3 ml加え、
更に１５時間反応させる。有機層をジクロロメタンで抽
出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮する。シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）により標記化合物35.0 mg(収率７７
％）を得た。1Ｈ ＮＭＲによりその構造を確認した。
得られたデータを下に示す。
シ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（255.0 mg, 0.806
mmo)にアルゴン雰囲気下ジメチルホルムアミド(5 ml)を
加え、続いてヘキサン洗浄した水素化ナトリウム(50 %o
il, 77.4 mg)を加える。室温で１時間反応後、２−クロ
ロピリジン(457.6 mg)を加えて、８０℃において２時間
３０分加熱する。０℃に冷却後、水およびエーテルを加
え、有機層をエーテルで抽出する。この有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後濃縮する。シリカゲル薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル
＝３０：１）によりフェニル ３−Ｏ−ベンジル−２−
デオキシ−５−Ｏ−（２−ピリジル）−１−チオ−Ｄ−
リボフラノシド253.0 mg(収率８０％）を得る。フェニ
ル ３−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−５−Ｏ−（２−
ピリジル）−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（α:β=1:
1.1, 59.6 mg, 0.152 mmol)にアルゴン雰囲気下ジクロ
ロメタン3.0 ml、モレキュラーシーブス４Ａ60 mgを加
える。３０分後ジメチル（メチルチオ）スルホニウムテ
トラフルオロボラート33.7 mg(97%, 0.167mmol)を加
え、４時間後に飽和炭酸ナトリウム水溶液を3 ml加え、
更に１５時間反応させる。有機層をジクロロメタンで抽
出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮する。シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）により標記化合物35.0 mg(収率７７
％）を得た。1Ｈ ＮＭＲによりその構造を確認した。
得られたデータを下に示す。
【００１５】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=2.48-2.59
(m, 2H), 3.35(br, 1H), 3.76(d, 1H,J=9.8 Hz), 3.95
(d, 1H, J=11.7 Hz), 4.24(dd, 1H, J=2.9. 6.4 Hz),
4.34(ddd, 1H, J=2.9, 3.4, 6.4 Hz), 4.52(d, 1H, J=1
1.7 Hz), 4.59(d, 1H, J=11.7 Hz), 6.19(t, 1H, J=6.5
Hz), 6.22(dt, 1H, J=6.5, 6.5, 0.86 Hz), 6.53(d, 1
H, J=9.3 Hz), 7.26-7.38(m, 6H), 7.55(d, 1H, J=6.8
Hz).
(m, 2H), 3.35(br, 1H), 3.76(d, 1H,J=9.8 Hz), 3.95
(d, 1H, J=11.7 Hz), 4.24(dd, 1H, J=2.9. 6.4 Hz),
4.34(ddd, 1H, J=2.9, 3.4, 6.4 Hz), 4.52(d, 1H, J=1
1.7 Hz), 4.59(d, 1H, J=11.7 Hz), 6.19(t, 1H, J=6.5
Hz), 6.22(dt, 1H, J=6.5, 6.5, 0.86 Hz), 6.53(d, 1
H, J=9.3 Hz), 7.26-7.38(m, 6H), 7.55(d, 1H, J=6.8
Hz).
【００１６】
【実施例２】 １−Ｎ−（３−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−β−Ｄ−
リボフラノシル）−４−Ｏ−メチルウラシル［一般式
［４］、Ｘ＝Ｎ，Ｒ1＝ＯＭｅ，Ｒ2＝Ｂｎ］の製造
リボフラノシル）−４−Ｏ−メチルウラシル［一般式
［４］、Ｘ＝Ｎ，Ｒ1＝ＯＭｅ，Ｒ2＝Ｂｎ］の製造
【００１７】フェニル ３−Ｏ−ベンジル−２−デオキ
シ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（558.0 mg, 1.763
mmo)にアルゴン雰囲気下ジメチルホルムアミド(11 ml)
を加え、続いてヘキサン洗浄した水素化ナトリウム(50
%oil, 169.0 mg)を加える。室温で１時間反応させた後
２−クロロ−４−ピリミジン(509.7 mg)を加えて、８０
℃において３時間３０分加熱する。０℃に冷却後、水お
よびエーテルを加え、有機層をエーテルで抽出する。こ
の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮す
る。カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝６：１−１：１）によりフェニル ３−Ｏ
−ベンジル−２−デオキシ−５−Ｏ−（４−メトキシ−
２−ピリミジル）−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド688.
0 mg(収率９２％）を得る。フェニル ３−Ｏ−ベンジ
ル−２−デオキシ−５−Ｏ−（４−メトキシ−２−ピリ
ミジル）−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（α:β=1:1.
25, 54.2 mg, 0.128mmol)にアルゴン雰囲気下ジクロロ
メタン28.8 ml、モレキュラーシーブス４Ａ61 mgを加え
る。３０分後-20 ℃に冷却し、ジメチル（メチルチオ）
スルホニウムテトラフルオロボラート32.0 mg(97%, 0.1
58 mmol)を加え、５時間後に飽和炭酸ナトリウム水溶液
を10 ml加え、室温に昇温し更に３日間反応させる。有
機層をジクロロメタンで抽出し無水硫酸マグネシウムで
乾燥後濃縮する。シリカゲル薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）により標
記化合物20.5 mg(収率４８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲに
よりその構造を確認した。得られたデータを下に示す。
シ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（558.0 mg, 1.763
mmo)にアルゴン雰囲気下ジメチルホルムアミド(11 ml)
を加え、続いてヘキサン洗浄した水素化ナトリウム(50
%oil, 169.0 mg)を加える。室温で１時間反応させた後
２−クロロ−４−ピリミジン(509.7 mg)を加えて、８０
℃において３時間３０分加熱する。０℃に冷却後、水お
よびエーテルを加え、有機層をエーテルで抽出する。こ
の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮す
る。カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝６：１−１：１）によりフェニル ３−Ｏ
−ベンジル−２−デオキシ−５−Ｏ−（４−メトキシ−
２−ピリミジル）−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド688.
0 mg(収率９２％）を得る。フェニル ３−Ｏ−ベンジ
ル−２−デオキシ−５−Ｏ−（４−メトキシ−２−ピリ
ミジル）−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド（α:β=1:1.
25, 54.2 mg, 0.128mmol)にアルゴン雰囲気下ジクロロ
メタン28.8 ml、モレキュラーシーブス４Ａ61 mgを加え
る。３０分後-20 ℃に冷却し、ジメチル（メチルチオ）
スルホニウムテトラフルオロボラート32.0 mg(97%, 0.1
58 mmol)を加え、５時間後に飽和炭酸ナトリウム水溶液
を10 ml加え、室温に昇温し更に３日間反応させる。有
機層をジクロロメタンで抽出し無水硫酸マグネシウムで
乾燥後濃縮する。シリカゲル薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）により標
記化合物20.5 mg(収率４８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲに
よりその構造を確認した。得られたデータを下に示す。
【００１８】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=2.32(dd, 1
H, J=6.3, 13.7 Hz), 2.58(ddd, 1H,3.2, 6.1, 13.7 H
z), 3.54(br, 1H), 3.75(dd, 1H, J=10.0, 20.3 Hz),
3.92(d, 3H, J=2.4 Hz), 3.93(dd, 1H, J=6.4, 19.0 H
z), 4.21(dd, 1H, J=2.9, 5.9 Hz), 4.29(dt, 1H, J=3.
1, 3.1, 6.1 Hz), 4.49(d, 1H, J=11.7 Hz), 4.57(d, 1
H, J=11.7 Hz), 5.91(d, 1H, J=7.3 Hz), 6.16(t, 1H,
J=6.6 Hz), 7.26-7.36(m,5H), 8.00(t, 1H, J=6.8 Hz).
H, J=6.3, 13.7 Hz), 2.58(ddd, 1H,3.2, 6.1, 13.7 H
z), 3.54(br, 1H), 3.75(dd, 1H, J=10.0, 20.3 Hz),
3.92(d, 3H, J=2.4 Hz), 3.93(dd, 1H, J=6.4, 19.0 H
z), 4.21(dd, 1H, J=2.9, 5.9 Hz), 4.29(dt, 1H, J=3.
1, 3.1, 6.1 Hz), 4.49(d, 1H, J=11.7 Hz), 4.57(d, 1
H, J=11.7 Hz), 5.91(d, 1H, J=7.3 Hz), 6.16(t, 1H,
J=6.6 Hz), 7.26-7.36(m,5H), 8.00(t, 1H, J=6.8 Hz).
【００１９】
【発明の効果】本発明によって、原料として既知の方法
では用いられてはいない２−デオキシ−１−チオグリコ
シドを使用し、その５位に一時的に核酸塩基を結合させ
た後に分子内Ｎ−グリコシル化反応を行うことにより、
β−選択的に２'−デオキシヌクレオシド誘導体を効率
よく提供することができる。
では用いられてはいない２−デオキシ−１−チオグリコ
シドを使用し、その５位に一時的に核酸塩基を結合させ
た後に分子内Ｎ−グリコシル化反応を行うことにより、
β−選択的に２'−デオキシヌクレオシド誘導体を効率
よく提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 化１（化１中，ＸはＣＨあるいはＮ，Ｒ1はＨあるいは
ＯＭｅ）で示される２−クロロピリジンあるいは２−ク
ロロピリミジン誘導体と化２（化２中、Ｒ2はベンジル
基、Ｒ3はアルキルあるいはアリール基）で示される１
−チオリボフラノシドの反応によって得られる化３（化
３中、ＸはＣＨあるいはＮ，Ｒ1はＨまたはＯＭｅ、Ｒ2
はベンジル基、Ｒ3はアルキルあるいはアリール基）で
示される合成中間体に活性化剤を作用させ分子内Ｎ−グ
リコシル化反応を行うことによる化４（化４中、ＸはＣ
ＨあるいはＮ，Ｒ1はＨまたはＯＭｅ、Ｒ2はベンジル
基）で表されるβ−２'−デオキシリボヌクレオシド類
の製造方法。 - 【請求項２】活性化剤としてジメチル（メチルチオ）ス
ルホニウム塩を用いることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07913693A JP3499896B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | ２’−デオキシヌクレオシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07913693A JP3499896B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | ２’−デオキシヌクレオシド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263792A true JPH06263792A (ja) | 1994-09-20 |
| JP3499896B2 JP3499896B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=13681544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07913693A Expired - Fee Related JP3499896B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | ２’−デオキシヌクレオシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3499896B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996030369A1 (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-03 | The Wellcome Foundation Limited | Process for the synthesis of nucleoside analogues |
-
1993
- 1993-03-12 JP JP07913693A patent/JP3499896B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996030369A1 (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-03 | The Wellcome Foundation Limited | Process for the synthesis of nucleoside analogues |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3499896B2 (ja) | 2004-02-23 |
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