JPH05339264A - １−（２， ３−ジデオキシ−ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製造方法 - Google Patents
１−（２， ３−ジデオキシ−ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製造方法Info
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- JPH05339264A JPH05339264A JP24460791A JP24460791A JPH05339264A JP H05339264 A JPH05339264 A JP H05339264A JP 24460791 A JP24460791 A JP 24460791A JP 24460791 A JP24460791 A JP 24460791A JP H05339264 A JPH05339264 A JP H05339264A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】１−（２, ３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペ
ントフラノシル）チミンのカップリング法によるβ−選
択的な合成。 【構成】下記のように、フェニル ２, ３−ジデオキシ
−１−チオ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドを原料と
し、ハロニウムイオンを活性化剤としてビス（トリアル
キルシリル）チミンと低温でカップリングさせることに
より、１−（２, ３−ジデオキシ−β−Ｄ−グリセロ−
ペントフラノシル）チミンを選択的に得ることができ
る。 （式中、Ｒはシリル基、Ｒ１はメチルまたはエチル基）
ントフラノシル）チミンのカップリング法によるβ−選
択的な合成。 【構成】下記のように、フェニル ２, ３−ジデオキシ
−１−チオ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドを原料と
し、ハロニウムイオンを活性化剤としてビス（トリアル
キルシリル）チミンと低温でカップリングさせることに
より、１−（２, ３−ジデオキシ−β−Ｄ−グリセロ−
ペントフラノシル）チミンを選択的に得ることができ
る。 （式中、Ｒはシリル基、Ｒ１はメチルまたはエチル基）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗ウイルス活性を有する
ことが公知である３’−デオキシチミジン誘導体の製造
方法に関するものである。
ことが公知である３’−デオキシチミジン誘導体の製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の方法】３’−デオキシチミジン誘導体の合成法
は、現在大きく２つの範躊に分類することができる。第
一の方法は、天然あるいは合成されたチミジン類を原料
としそのうちの不用な水酸基をデオキシ化するものであ
る［F. Seelら, Synthesis, 670ヘ゜ーシ゛, 1988年. ］。第
二の方法は、２, ３−ジデオキシ糖誘導体と塩基部分の
カップリングである。カップリングの手法としては、糖
アノマー位の脱離基を活性化剤（種々のルイス酸）を用
いて脱離させ塩基を導入する方法［D. C. Bakerら, Car
bohydr. Res. , 183巻, 261ヘ゜ーシ゛, 1988年. ］があげら
れる。
は、現在大きく２つの範躊に分類することができる。第
一の方法は、天然あるいは合成されたチミジン類を原料
としそのうちの不用な水酸基をデオキシ化するものであ
る［F. Seelら, Synthesis, 670ヘ゜ーシ゛, 1988年. ］。第
二の方法は、２, ３−ジデオキシ糖誘導体と塩基部分の
カップリングである。カップリングの手法としては、糖
アノマー位の脱離基を活性化剤（種々のルイス酸）を用
いて脱離させ塩基を導入する方法［D. C. Bakerら, Car
bohydr. Res. , 183巻, 261ヘ゜ーシ゛, 1988年. ］があげら
れる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
方法には、いずれも問題点が残されている。まず、第一
の方法では、天然の原料は高価であり、又、合成工程数
も多く成る場合が多く、工業的には不利であると考えら
れる。第二の、２, ３−ジデオキシ糖誘導体と塩基部分
をカップリングさせる方法では、抗ウイルス活性のある
β体を選択的に得ることが非常に困難であり（上記文献
では、α：β＝１．２〜１．８）、従って有効成分の分
離が煩雑である。
方法には、いずれも問題点が残されている。まず、第一
の方法では、天然の原料は高価であり、又、合成工程数
も多く成る場合が多く、工業的には不利であると考えら
れる。第二の、２, ３−ジデオキシ糖誘導体と塩基部分
をカップリングさせる方法では、抗ウイルス活性のある
β体を選択的に得ることが非常に困難であり（上記文献
では、α：β＝１．２〜１．８）、従って有効成分の分
離が煩雑である。
【０００４】本発明は、原料として既知の方法では用い
られていない１−チオグリコシドを使用することにより
β−選択的なカップリング反応を可能とし、１−（２,
３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チ
ミン誘導体を効率よく提供することを目的とするもので
ある
られていない１−チオグリコシドを使用することにより
β−選択的なカップリング反応を可能とし、１−（２,
３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チ
ミン誘導体を効率よく提供することを目的とするもので
ある
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、化４の反応工程に示したように、活性化剤の存在
下１−チオグリコシド誘導体とピリミジン誘導体とをカ
ップリングさせる際に低温下で反応を行うことによりβ
−Ｎ−グリコシドが選択的に得られることをみいだし、
本発明を完成するに至った。
結果、化４の反応工程に示したように、活性化剤の存在
下１−チオグリコシド誘導体とピリミジン誘導体とをカ
ップリングさせる際に低温下で反応を行うことによりβ
−Ｎ−グリコシドが選択的に得られることをみいだし、
本発明を完成するに至った。
【化４】 （化４中、Ｒはシリル基、Ｒ1はメチルまたはエチル
基）
基）
【０００６】すなわち、本発明は一般式［１］で表され
る水酸基の保護されたフェニル ２, ３−ジデオキシ−
１−チオ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドと一般式
［２］で表されるビス（トリアルキルシリル）チミンを
活性化剤の存在下カップリングさせることを特徴とする
一般式［３］で表される１−（２, ３−ジデオキシ−β
−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製
造方法に関するものである。
る水酸基の保護されたフェニル ２, ３−ジデオキシ−
１−チオ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドと一般式
［２］で表されるビス（トリアルキルシリル）チミンを
活性化剤の存在下カップリングさせることを特徴とする
一般式［３］で表される１−（２, ３−ジデオキシ−β
−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製
造方法に関するものである。
【０００７】以下、本発明について詳述する。本発明方
法における原料化合物である１−チオグリコシド誘導体
は、一般式［１］で表されるものである。Ｒの具体例と
しては通常の水酸基の保護基として使用されるものであ
ればよく、例えば、ｔ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−
ブチルジメチルシリルなどのシリル基などが例示でき
る。
法における原料化合物である１−チオグリコシド誘導体
は、一般式［１］で表されるものである。Ｒの具体例と
しては通常の水酸基の保護基として使用されるものであ
ればよく、例えば、ｔ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−
ブチルジメチルシリルなどのシリル基などが例示でき
る。
【０００８】ピリミジン塩基としては、ビス（トリメチ
ルシリル）チミン、またはビス（トリエチルシリル）チ
ミンなどがよく、好ましくはビス（トリメチルシリル）
チミンが用いられる。その使用量は、一般式［１］で表
される化合物１モルに対して２〜３モルが用いられる。
ルシリル）チミン、またはビス（トリエチルシリル）チ
ミンなどがよく、好ましくはビス（トリメチルシリル）
チミンが用いられる。その使用量は、一般式［１］で表
される化合物１モルに対して２〜３モルが用いられる。
【０００９】カップリング反応における活性化剤として
は、ハロニウムイオンが好ましく、たとえばＮ−ブロモ
コハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ-ブロモフタル酸イミド
のようなブロモニウムイオンを発生する試剤が用いられ
る。活性化剤の使用量は、一般式［１］で表される化合
物１モルに対して１〜２モル、好ましくは１．１〜１．
３モルである。
は、ハロニウムイオンが好ましく、たとえばＮ−ブロモ
コハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ-ブロモフタル酸イミド
のようなブロモニウムイオンを発生する試剤が用いられ
る。活性化剤の使用量は、一般式［１］で表される化合
物１モルに対して１〜２モル、好ましくは１．１〜１．
３モルである。
【００１０】反応は、非プロトン性有機溶媒中（たとえ
ば、ジクロロメタン、プロピオニトリルなど）、窒素あ
るいはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で、モレキュ
ラーシーブス４Ａを添加して実施し、反応温度は−１０
０〜０℃、好ましくは−７８〜−３０℃である。
ば、ジクロロメタン、プロピオニトリルなど）、窒素あ
るいはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で、モレキュ
ラーシーブス４Ａを添加して実施し、反応温度は−１０
０〜０℃、好ましくは−７８〜−３０℃である。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を説明する。
ＮＭＲスペクトルは、ＪＥＯＬ社製ＥＸ−４００を用い
て測定した。
ＮＭＲスペクトルは、ＪＥＯＬ社製ＥＸ−４００を用い
て測定した。
【００１２】
【実施例１】１−（５−Ｏ−ｔ−ブチルジフェニルシリ
ル−２, ３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノ
シル）チミンの製造
ル−２, ３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノ
シル）チミンの製造
【００１３】チミン２５２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）にア
ルゴン雰囲気下、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチ
ルジシラザン１．２ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド０．１ｍｌを加え１６時間加熱還流する。溶液を室温
に戻し、減圧下過剰の試薬を除去する。この残査とフェ
ニル ５−Ｏ−ｔ−ブチルジフェニルシリル−２, ３−
ジデオキシ−１−チオ−Ｄ−トレオ−ペントフラノシド
４４９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で乾
燥ジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、モレキュラー
シーブス４Ａを加え１０分間攪はんする。この混合物を
−７８℃に冷却し、この中へ、ＮＢＳ１９６ｍｇ（１．
１ｍｍｏｌ）をアルゴン下で加え、さらに−７８℃にて
１３５分間攪はんする。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加
え、室温にもどし、ジクロロメタンにより抽出し、抽出
液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でで洗浄する。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲル
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：３）により標記化合物を４３２ｍｇ（収率９
３％、α：β＝１：３．７）を得た。1ＨＮＭＲにより
その構造を確認した。得られたスペクトルデータを下に
示す。
ルゴン雰囲気下、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチ
ルジシラザン１．２ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド０．１ｍｌを加え１６時間加熱還流する。溶液を室温
に戻し、減圧下過剰の試薬を除去する。この残査とフェ
ニル ５−Ｏ−ｔ−ブチルジフェニルシリル−２, ３−
ジデオキシ−１−チオ−Ｄ−トレオ−ペントフラノシド
４４９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で乾
燥ジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、モレキュラー
シーブス４Ａを加え１０分間攪はんする。この混合物を
−７８℃に冷却し、この中へ、ＮＢＳ１９６ｍｇ（１．
１ｍｍｏｌ）をアルゴン下で加え、さらに−７８℃にて
１３５分間攪はんする。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加
え、室温にもどし、ジクロロメタンにより抽出し、抽出
液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でで洗浄する。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲル
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：３）により標記化合物を４３２ｍｇ（収率９
３％、α：β＝１：３．７）を得た。1ＨＮＭＲにより
その構造を確認した。得られたスペクトルデータを下に
示す。
【００１４】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ= 1.07（s,
1.89H), 1.10(s, 7.11H), 1.65(s, 0.63H), 1.65（s,
2.37H）, 1.96-2.17（m, 3H）, 2.39（m, 0.79H）, 2.5
1（m,0.21H）, 3.67（dd, 0.21H, J=4.4, 11.2Hz）, 3.
73（dd, 0. 21H, J=4.4, 11.2Hz）, 3.75（dd, 0.79H,
J=3.4, 11.7Hz）, 4.03（dd, 0.79H , J=2.7, 11.5H
z）, 4.18（m, 0.79H）, 4.45（m, 0.21H）, 6.08（dd,
J=3.2, 6.4Hz）, 6.12（dd, 0.79H, J=4.6, 6.1Hz）,
7.15（d, 0.21H, J=1.5Hz）, 7.19-7.47（m, 6H）, 7.4
9（d, 0.79H, J=1.0Hz）, 7.52-7.73（m, 4H）, 8.9（b
r, 1H）.
1.89H), 1.10(s, 7.11H), 1.65(s, 0.63H), 1.65（s,
2.37H）, 1.96-2.17（m, 3H）, 2.39（m, 0.79H）, 2.5
1（m,0.21H）, 3.67（dd, 0.21H, J=4.4, 11.2Hz）, 3.
73（dd, 0. 21H, J=4.4, 11.2Hz）, 3.75（dd, 0.79H,
J=3.4, 11.7Hz）, 4.03（dd, 0.79H , J=2.7, 11.5H
z）, 4.18（m, 0.79H）, 4.45（m, 0.21H）, 6.08（dd,
J=3.2, 6.4Hz）, 6.12（dd, 0.79H, J=4.6, 6.1Hz）,
7.15（d, 0.21H, J=1.5Hz）, 7.19-7.47（m, 6H）, 7.4
9（d, 0.79H, J=1.0Hz）, 7.52-7.73（m, 4H）, 8.9（b
r, 1H）.
【００１５】
【実施例２】−３０℃において上記実施例１と同様に反
応を行うことにより標記化合物をα：β＝１：３．０で
得ることができた。収率９３％。
応を行うことにより標記化合物をα：β＝１：３．０で
得ることができた。収率９３％。
【００１６】
【実施例３】０℃において上記実施例１と同様に反応を
行うことにより標記化合物をα：β＝１：２．６で得る
ことができた。収率９３％。
行うことにより標記化合物をα：β＝１：２．６で得る
ことができた。収率９３％。
【００１７】
【比較例１】室温において上記実施例１と同様に反応を
行うことにより標記化合物をα：β＝１：０．７で得る
ことができた。収率８８％。
行うことにより標記化合物をα：β＝１：０．７で得る
ことができた。収率８８％。
【００１８】
【実施例４】上記実施例１のＮＢＳの代わりにＮ-ブロ
モフタル酸イミドを使用し、−７８℃において同様に反
応を行うことにより標記化合物をα：β＝１：３．６で
得ることができた。収率９９％。
モフタル酸イミドを使用し、−７８℃において同様に反
応を行うことにより標記化合物をα：β＝１：３．６で
得ることができた。収率９９％。
【００１９】
【実施例５】上記実施例１のジクロロメタンの代わりに
プロピオニトリルを使用し、−７８℃において同様に反
応を行うことにより標記化合物をα：β＝１：２．４で
得ることができた。収率８３％。
プロピオニトリルを使用し、−７８℃において同様に反
応を行うことにより標記化合物をα：β＝１：２．４で
得ることができた。収率８３％。
【００２０】
【実施例６】１−（５−Ｏ−ｔ-ブチルジメチルシリル
−２, ３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシ
ル）チミンの製造
−２, ３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシ
ル）チミンの製造
【００２１】上記実施例１のフェニル ５−Ｏ−ｔ−ブ
チルジフェニルシリル−２, ３−ジデオキシ−１−チオ
−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドの代わりにフェニル
５−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２、３−ジデオ
キシ−１−チオ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドを使
用し、−７８℃において同様に反応を行うことにより標
記化合物をα：β＝１：２．９で得ることができた。収
率８１％。1ＨＮＭＲにより構造を確認した。そのデー
タを以下に示す。
チルジフェニルシリル−２, ３−ジデオキシ−１−チオ
−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドの代わりにフェニル
５−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２、３−ジデオ
キシ−１−チオ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシドを使
用し、−７８℃において同様に反応を行うことにより標
記化合物をα：β＝１：２．９で得ることができた。収
率８１％。1ＨＮＭＲにより構造を確認した。そのデー
タを以下に示す。
【００２２】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=0.11（s, 1.
56H）, 0.12（s, 4.44H）, 0.91（s, 2.34H）, 0.93
（s, 6.66H）, 1.93（d, 4.44H, J=1.0Hz）, 1.94（d,
1.56H,J=1.5Hz）, 1.95-2.08（m, 3H）, 2.38（m, 0.74
H）, 2.51（m, 0.26H）, 3.64（dd, 0.26H, J=4.4, 10.
7Hz）, 3.69（dd, 0.26H, J=4.1, 11.0Hz）, 3.71（dd,
0.74H, J=2.9, 11.2Hz）, 3.99（dd, 0.74H, J=2.4, 1
1.2Hz）, 4.16（m, 0.74H）, 4.43（m, 0.26H）, 6.09
（m, 1H）, 7.17（d, 0.26H, J=1.0Hz）, 7.59（d, 0.7
4H, J=1.0Hz）, 9.21（br, 1H）.
56H）, 0.12（s, 4.44H）, 0.91（s, 2.34H）, 0.93
（s, 6.66H）, 1.93（d, 4.44H, J=1.0Hz）, 1.94（d,
1.56H,J=1.5Hz）, 1.95-2.08（m, 3H）, 2.38（m, 0.74
H）, 2.51（m, 0.26H）, 3.64（dd, 0.26H, J=4.4, 10.
7Hz）, 3.69（dd, 0.26H, J=4.1, 11.0Hz）, 3.71（dd,
0.74H, J=2.9, 11.2Hz）, 3.99（dd, 0.74H, J=2.4, 1
1.2Hz）, 4.16（m, 0.74H）, 4.43（m, 0.26H）, 6.09
（m, 1H）, 7.17（d, 0.26H, J=1.0Hz）, 7.59（d, 0.7
4H, J=1.0Hz）, 9.21（br, 1H）.
【００２３】
【発明の効果】本発明によって、原料として既知の方法
では用いられてはいない１−チオグリコシドを使用する
ことによりβ−選択的なカップリング反応を可能とし、
１−（２, ３−ジデオキシ−β−Ｄ−グリセロ−ペント
フラノシル）チミン誘導体を効率よく提供することがで
きた。
では用いられてはいない１−チオグリコシドを使用する
ことによりβ−選択的なカップリング反応を可能とし、
１−（２, ３−ジデオキシ−β−Ｄ−グリセロ−ペント
フラノシル）チミン誘導体を効率よく提供することがで
きた。
Claims (4)
- 【請求項１】 【化１】 化１で示されるフェニル ２, ３−ジデオキシ−１−チ
オ−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシド（化１中、Ｒはシ
リル基）と化２で示されるピリミジン塩基（化 【化２】 ２中、Ｒ1はメチルまたはエチル基）とを活性化剤の存
在下０℃以下でカップリングさせることを特徴とする化
３で表される１−（２, ３−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ
−ペントフラノシル）チミン誘導体の製造方法。 【化３】 - 【請求項２】 活性化剤としてＮ−ブロモコハク酸イミ
ドあるいはＮ−ブロモフタル酸イミドを用いることを特
徴とする請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 ピリミジン塩基としてビス（トリメチル
シリル）チミンを用いることを特徴とする請求項１の製
造方法。 - 【請求項４】 反応条件として−７８〜−３０℃で行う
ことを特徴とする請求項１の製造方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24460791A JPH05339264A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | １−（２， ３−ジデオキシ−ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製造方法 |
| JP17206592A JPH0819124B2 (ja) | 1991-08-29 | 1992-06-05 | ２’，３’−ジデオキシヌクレオシド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24460791A JPH05339264A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | １−（２， ３−ジデオキシ−ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339264A true JPH05339264A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=17121253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24460791A Pending JPH05339264A (ja) | 1991-08-29 | 1991-08-29 | １−（２， ３−ジデオキシ−ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）チミン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339264A (ja) |
-
1991
- 1991-08-29 JP JP24460791A patent/JPH05339264A/ja active Pending
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