JPH0625310B2 - 濃厚色顔料の製造方法 - Google Patents

濃厚色顔料の製造方法

Info

Publication number
JPH0625310B2
JPH0625310B2 JP61023080A JP2308086A JPH0625310B2 JP H0625310 B2 JPH0625310 B2 JP H0625310B2 JP 61023080 A JP61023080 A JP 61023080A JP 2308086 A JP2308086 A JP 2308086A JP H0625310 B2 JPH0625310 B2 JP H0625310B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
organic solvent
protolysis
mixture
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61023080A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61183363A (ja
Inventor
フリドリン・ベプラー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS61183363A publication Critical patent/JPS61183363A/ja
Publication of JPH0625310B2 publication Critical patent/JPH0625310B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 一連のジケトピロロ−ピロール類、キナクリドン類、イ
ソインドリノン類及びイソインドリン類から出発し、そ
の顔料塩のプロトリシスを行うことにより、調整された
顔料形が得られることが知られている。
本発明は、粗顔料を強塩基で処理することにより得られ
る顔料塩又は合成の過程で得られる顔料塩のプロトリシ
スにより、一連のジケトピロロ−ピロール類、キナクリ
ドン類、イソインドリノン類及びイソインドリン類の濃
厚色顔料を製造する方法であって、有機溶媒中で水を用
いて９５℃以上の温度において処理し、プロトリシスを
行いながら同時に有機溶媒を蒸留することにより除去す
ることを特徴とする製造方法に関する。
本発明による方法は特に、例えば、ヨーロッパ特許公報
明細書ＥＰ−Ａ ９４ ９１１に述べられた方法で得ら
れたジケトピロロ−ピロール系顔料並びにそれら同志の
混合物又はそれらのキナクリドン及び他の顔料との混合
物に適している。
多くの場合、処理されるべき顔料は合成の最終段階にお
いては直接アルカリ塩として得られる。他の場合は、顔
料又は顔料混合物を強塩基、例えば、アルカリ金属水酸
化物もしくはアルカリ金属アルコラート、更にアンモニ
ア又はアルキルアミン、例えば、メチルアミンもしくは
エチルアミンを用いて極性有機溶媒中で後処理すること
により塩に変換することができる。
適切な有機溶媒としては、特に極性有機溶媒、例えば、
アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
タミド又はテトラメチル尿素；ニトリル類、例えば、ア
セトニトリル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン；エーテル類、例えば、
グリコールエーテル；及び特にアルコール類、例えば、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール又はヘプタノール好ましく
はｔｅｒｔ−アミルアルコール並びに前記アルコール類
の混合物がある。適切な非極性溶媒としては、例えば、
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン並びに塩素化脂肪族炭化水素又は石油留分がある。
顔料塩は有機溶媒に溶解、部分溶解又は不溶状態で存在
することがある。
プロトリシスに用いる水は更に無機酸又は有機酸、例え
ば、塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸
又はｐ−トルエンスルホン酸を含有してもよいが、好ま
しくは水だけが用いられる。
プロトリシスは、好ましくは９５℃以上の温度で行うこ
とが便利である。
溶媒の除去はプロトリシスが行われる間に直接行われ、
又圧力下でもしくは好ましくは水蒸気を導入することに
より行われる。プロトリシスを行いながら同時に溶媒を
留去することにより、顔料結晶の成長は実質的に妨害さ
れるので、特に微細結晶性の及びそれに応じた濃厚色顔
料が得られる。ある場合にはプロトリシスは結晶同素体
の転換を伴うこともある。
得られた顔料は反応混合物からろ過により単離すること
ができる。合成に由来する溶解性アルカリ不純物又は酸
不純物は、プロトリシスにより得られた水性顔料懸濁液
のpH値を調整することによりろ過の際、溶解状態で理想
的に顔料から分離することができる。こうして濃厚色
の、特に高い彩度を有する純粋な顔料が得られる。
９５℃以上のプロトリシス温度でこのように微細結晶性
の顔料を得ることが出来ることは予想外のことである。
本発明方法で得られる顔料は、通常の場合、プラスチッ
クス及びラッカーに応用した際極めて優れた分散性を示
す。必要な場合は補助添加物、例えば、分散剤、例え
ば、ポリグリコールエーテル類、脂肪酸類、ロジン石け
ん、アルキレンオキシド付加物特に脂肪酸のエチレンオ
キシド、又はアルキルアンモニウム化合物、例えば、ア
ルキルアンモニウムポリグリコールエーテルを添加する
ことにより更に有益な調整効果を与えることができる。
補助添加物はこの際、プロトリシスの前に極性有機溶媒
又は水に加えられても又はプロトリシスの後に水性顔料
懸濁液に加えられてもよい。
本発明による方法の更なる長所は、得られた微結晶性顔
料を更に機械的に粉砕することなくフィルターケークか
ら出発して、例えば、フラッシュ工程により顔料調製物
に製造する可能性があることである。
本発明により得られた顔料はすべての顔料への応用に適
しており、高い色濃度及び透明性、良好な耐光性、耐候
性及び耐熱性、高純度及び高い彩度という点並びに又プ
ラスチックス及びラッカーに塗布した際の良好な分散性
において優れている。
実施例１：７５０ｍ容量のガラス容器にｔｅｒｔ−ア
ミルアルコール１８０ｍを入れついで緩やかに窒素を
導入し、ナトリウム１０．４ｇ、続いて乳化剤としてス
ルホコハク酸−ビス−２−エチルヘキシルエステルのナ
トリウム塩０．２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコールに加
え、ついでこの混合物を緩やかに９５−１０２℃まで加
温した。強攪拌下に前記金属をアルコールに溶解した。
得られた溶液を約９０℃まで冷却し、ついでｐ−クロロ
ベンゾニトリル４１．２ｇを添加した。この混合物を１
１０℃まで加温し、窒素の導入及び撹拌下にコハク酸ジ
イソプロピルエステル３０．４ｇを２．５時間かけて滴
加した。反応混合物を２時間１００−１０５℃に保ちつ
いで水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同時に行いなが
ら顔料塩懸濁液を９０℃で水に加えた。得られた水性顔
料懸濁液をろ過しついで熱水で中性になるまで洗浄し、
そのプレスケークを真空乾燥器中８０℃で乾燥しついで
その顔料を微粉砕した。
式： の赤色顔料微粉末３８ｇが得られ、軟質−ＰＶＣ−フィ
ルムに用いると、高い純度と彩度を有する透明かつ極め
て濃厚色の着色が生じた。
実施例２：１５００ｍ容量のガラス容器にｔｅｒｔ−
アミルアルコール５００ｍを入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム２７．６ｇ、続いて乳化剤とし
てスルホコハク酸−ビス−２−エチルヘキシルエステル
のナトリウム塩０．４ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコール
に加えついでこの混合物を緩やかに９５−１０２℃まで
加温した。強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに溶解
した。得られた溶液を約８０℃まで冷却しついでベンゾ
ニトリル８１．６ｇ及びｐ−クロロベンゾニトリル１．
１ｇを添加した。この混合物を１１０℃まで加温し、窒
素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソプロピルエステル
８０．８ｇをゆっくり３時間かけて滴加し、添加の際生
成したイソプロパノールを同時に留去した。温度は反応
終了時には１０４℃まで降下した。得られた顔料塩懸濁
液を２時間反応させ、同時に溶媒をいくらか留去した。
その後この反応混合物を室温まで冷却した。２５００ｍ
容量のガラス容器に水５５０ｇを入れ９５℃まで加温
した。窒素の導入、水蒸気の導入、同時に有機溶媒の留
去を行いながら、顔料塩懸濁液を先に入れた水中に滴加
し、それにより顔料塩のプロトリシスを行って顔料にし
た。水性顔料懸濁液を更に1/2時間攪拌し、それから熱
ろ過し、熱水で中性になるまで洗浄し、そのプレスケー
クを真空乾燥器中８０℃で乾燥し、ついで細粉砕したと
ころ赤色顔料微粉末７０ｇが得られ、ＰＶＣに用いると
透明な着色が生じた。
実施例３：１５００ｍ容量のガラス容器にｔｅｒｔ−
アミルアルコール３００ｍを入れ、ついで緩やかに窒
素を導入した。ナトリウム２．５ｇ、続いて乳化剤とし
てスルホコハク酸−ビス−２−エチルヘキシルエステル
のナトリウム塩０．２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコール
に加え、ついでこの混合物を緩やかに９５−１０２℃ま
で加温した。強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに溶
解した。得られた溶液を約８０−９０℃まで冷却しその
後式： の粗イソインドリン系顔料２６．７ｇを加え、３時間還
流温度で攪拌した。これにより顔料塩が形成された。こ
の反応混合物を室温まで冷却した。
２５００ｍのガラス容器に水３００ｇを入れ還流温度
まで加温した。水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同時
に行いながら顔料塩懸濁液を先に入れた水に９５℃の温
度で滴加したところ顔料が沈澱した。
顔料懸濁液を３０分間更に攪拌し、熱ろ過し、そのプレ
スケークを熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥器中
８０℃で乾燥しついで微粉砕したところ橙色顔料２４ｇ
が得られ、アルキド−メラミン焼付けラッカーに用いる
と原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明な着
色を生じた。
実施例４：イソインドリン系顔料２６．７ｇの代りに粗
Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー（Pigment Yellow）１１
０ ３２．１ｇを用いた他は実施例３と同様にして、黄
色顔料微粉末３０ｇが得られた。原料顔料に比べて実質
的により濃厚な、より透明なかつより縁色がかった着色
がラッカー及びプラスチックスに応用した際生じた。
実施例５：溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの代
りにメタノールを用いた他は実施例４において述べたと
同様にしたところ、同様に良好な特性を有する顔料が得
られた。
実施例６：ナトリウム２．５ｇの代りに苛性ソーダ４．
５ｇを用いた他は実施例５において述べたと同様にした
ところ、同様に良好な特性を有する顔料が得られた。
実施例７：溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの代
りにイソプロパノールを用いた他は実施例４において述
べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄
色顔料が得られた。
実施例８：溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの代
りにエチレングリコールモノメチルエーテルを用いた他
は実施例４において述べたと同様にしたところ、同様に
良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
実施例９：溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの代
りにトルエンを用いた他は実施例４において述べたと同
様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄色顔料が
得られた。
実施例１０：ナトリウム金属２．５ｇの代りにカリウム
メチラート７．５ｇを用いた他は実施例５において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄色
顔料が得られた。
実施例１１：顔料塩懸濁液を、水の代りに希塩酸３００
ｇ中に滴加した他は実施例１０に述べたと同様にしたと
ころ、同様に良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
実施例１２：顔料塩懸濁液を、希塩酸の代りに８０％の
酢酸水溶液３００ｇ中に滴加した他は実施例１１に述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄色
顔料が得られた。
実施例１３：７５０ｍ容量のガラス容器にｔｅｒｔ−
アミルアルコール３００ｍを入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム６ｇ、続いてスルホコハク酸−
ビス−２−エチルヘキシルエステルのナトリウム塩０．
２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコールに加えついでこの混
合物を緩やかに９５−１００℃まで加温した。強攪拌下
に前記金属をアルコールに溶解した。得られた溶液を９
０℃まで冷却しついで粗β−キナクリドン系顔料３７．
６ｇを加えた。この混合物を３時間還流温度で攪拌し
た。これにより顔料塩の青色ｔｅｒｔ−アミルアルコー
ル溶液が形成された。この溶液を室温まで冷却すると顔
料塩が一部沈澱した。
２５００ｍ容量のガラス容器に水３００ｇを入れ還流
温度まで加温し、その後水蒸気の導入及びｔｅｒｔ−ア
ミルアルコールの留去を同時に行いながら顔料塩懸濁液
を９５℃の温度で十分に攪拌しながら、先に入れた水に
滴加し、それにより顔料塩のプロトリシスを行った。
得られた顔料懸濁液を還流温度で３０分間更に攪拌し、
熱ろ過し、そのプレスケークを熱水で中性になるまで洗
浄し、真空乾燥器中８０℃で乾燥したところ赤紫色のキ
ナクリドン系顔料が得られ、この顔料は主成分としてβ
−同素体を含有していた。ＴＳＡ−及びＡＭ−焼付けラ
ッカーに応用すると優れた耐候堅牢度を有する透明な極
めて濃厚な赤紫色の着色が得られた。
実施例１４：溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの
代りにジメチルホルムアミドを用いた他は実施例１３に
おいて述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を
有するキナクリドン系顔料が得られた。
実施例１５：粗β−キナクリドンの代りにγ−キナクリ
ドン３７．６ｇを用いた他は実施例１３において述べた
と同様にしたところ、主成分としてβ−同素体を含有す
るキナクリドン顔料３４ｇが得られ、この顔料は極めて
微結晶性の、濃厚色の堅牢な顔料であった。
実施例１６：７５０ｍ容量のガラス容器にｔｅｒｔ−
アミルアルコール３２４ｍを入れ、ついで緩やかに窒
素を導入した。ナトリウム５．８ｇ、続いて乳化剤とし
てスルホコハク酸−ビス−２−エチルヘキシルエステル
のナトリウム塩０．２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコール
に加え、ついでこの混合物を緩やかに９５−１００℃ま
で加温した。強撹拌下に前記金属をアルコールに溶解し
た。得られた溶液を９０℃まで冷却し、粗β−キナクリ
ドン系顔料３３．７ｇを加えた。この混合物を２時間室
温で撹拌したところキナクリドンは顔料塩として溶解し
て青紫色溶液となった。１，４−ジケト−３，６−ビス
−（４′−クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ール４．２ｇを続いて反応混合物に添加し、更に３時間
還流しながら撹拌し、ついにはジケトピロロ−ピロール
顔料も又顔料塩に変換された。次にこの混合物を室温ま
で冷却したところ顔料塩がかたまりとなって沈澱した。
２５００ｍ容量のガラス容器に水４５０ｇを入れ、還
流温度まで加温した。その後十分な撹拌、水蒸気の導入
及び同時にｔｅｒｔ−アミルアルコールの留去を行いな
がら顔料塩懸濁液を９５℃の温度で水に滴加したところ
顔料塩のプロトリシスが行われ顔料となった。顔料懸濁
液を３０分間撹拌し、熱ろ過した。そのプレスケークを
熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥器中で８０℃で
乾燥し、ついで微粉砕したところ赤色顔料粉末３７ｇが
得られ、これ顔料をプラスチックス及びラッカーに応用
すると優れた堅牢度を有する濃厚色の透明な赤紫色の着
色が生じた。
実施例１７：直径８mmのステアタイト１３０ｇ；ベコゾ
ール（登録商標 Beckosol ）２７−３２０｛ライヒホ
ルド・ヒェミエ・アー・ゲー（Reichhold Chemie A
G）｝の６０％キシレン液６０ｇ、スーペル−ベカミン
（登録商標 Super-Beckamin ）１３−５０１｛ライト
ホルド・ヒェミエ・アー・ゲー（Reichhold Chemie A
G）｝の５０％キシレイ：ブタノール（２：１混合）液
３６ｇ、キシレン２ｇ及びエチレングリコールモノメチ
ルエーテル２ｇからなるアルキドメラミン焼付けラッカ
ー４７．５ｇ；並びに実施例１３により得られたキナク
リドン系顔料２．５ｇの混合物を２００ｍ容量のねじ
り栓付ガラスフラスコ中で１２０時間回転台上で分散さ
せた。ステアタイトの分離後、こうして分散させた純色
の混合物２．４ｇをチタンジオキシド、クロノス（登録
商標 Kronos ）ＲＮ ５９｛クロノス・チタン・ゲー
・エム・ベー・ハー（Kronos Titan GmbH）｝６０ｇ及
び更にアルキドメラミン焼付けラッカー２４．０ｇと混
合した。着色ラッカー溶液をアルミニウム薄板上に射出
し、続いて３０分間１３０℃で焼付けたところ優れた堅
牢度を有する青味を帯びた赤色着色が得られた。
実施例１８：実施例３により得られたイソインドリン系
顔料１．０ｇ，チバガイギ・アー・ゲー（CIBA-GEIGY A
G）の酸化防止剤イルガノックス（登録商標 IRGANO
X ）１０１０ １．０ｇ及びヒェミエ．ヴェルケ・ヒ
ュルス（Chem.Werke Hls）の高密度ポリエチレン一
粒、ヴェストレン（登録商標 Vestolen ）Ａ ６０−
１６ １０００ｇの混合物を１５分間ガラスフラスコ中
において回転台上で混合した。その後、この混合物を２
経路に一軸スクリュー押出機を用いて押出し成型し、こ
うして得られた粒状物質を射出注入機｛オールラウンド
・アーブルグ（Allround Aarburg）２００｝を用いて２
２０℃で板状物質に成型し、ついで５分間１８０℃で後
プレスを施した。このプレス板は優れた堅牢度を有する
濃厚な黄色相を示した。
実施例１９：実施例１により得られた顔料配合物０．６
ｇをポリ塩化ビニル６７ｇ、ジオクチルフタレート３３
ｇ、ジブチルスズジラウリン酸エステル２ｇ及びチタン
ジオキシド２ｇと共に混合し、ついでロールミル上で１
５分間１６０℃で加工して薄箔にした。こうして製造さ
れた赤色ＰＶＣ−箔は極めて色濃度が濃く、耐移染性及
び耐光性を示した。
実施例２０：ポリプロピレン粒、ヒェミエ・リンツ（Ch
emie Linz）のダプレン（登録商標 DAPLEN ）ＰＴ−
５５ １０００ｇ並びに実施例２により得られた生成物
１０ｇ及びマグネシウムベヘネート１０ｇからなる５０
％顔料配合物２０ｇを混合ドラム中で完全に混合した。
このようにして得られた粒状物質を２６０〜２８５℃
で、溶融紡糸したところ極めて良好な光堅牢度及び織物
堅牢度を有する赤色繊維が得られた。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一連のジケトピロロ−ピロール類、キナク
    リドン類、イソインドリノン類及びイソインドリン類か
    ら出発し、その粗顔料の強塩基処理又は合成の過程で生
    じた顔料塩のプロトリシスを行うことにより濃厚色の顔
    料を製造する方法であって、その顔料塩を有機溶媒中で
    水を用いて９５℃以上の温度において処理して、プロト
    リシスを行いながら同時にその有機溶媒を蒸留すること
    により除去することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】顔料としてジケトピロロ−ピロール類を用
    いる特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】顔料としてキナクリドン系顔料、イソイン
    ドリノン系顔料又はイソインドリン系顔料を用いる特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】顔料としてジケトピロロ−ピロール系顔料
    同志の混合物又はそれらとキナクリドン類もしくは他の
    顔料との混合物を用いる特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  5. 【請求項５】溶媒として極性有機溶媒を用いる特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】極性有機溶媒としてアルコールを用いる特
    許請求の範囲第５項記載の方法。
  7. 【請求項７】アルコールとしてtert−アミルアルコール
    を用いる特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. 【請求項８】プロトリシスを９５℃以上１００℃までの
    温度で行う特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP61023080A 1985-02-06 1986-02-06 濃厚色顔料の製造方法 Expired - Lifetime JPH0625310B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH52485 1985-02-06
CH524/85-8 1985-02-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61183363A JPS61183363A (ja) 1986-08-16
JPH0625310B2 true JPH0625310B2 (ja) 1994-04-06

Family

ID=4188978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61023080A Expired - Lifetime JPH0625310B2 (ja) 1985-02-06 1986-02-06 濃厚色顔料の製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4632704A (ja)
EP (1) EP0190999B1 (ja)
JP (1) JPH0625310B2 (ja)
CA (1) CA1296006C (ja)
DE (1) DE3686064D1 (ja)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3532343A1 (de) * 1985-09-11 1987-03-19 Hoechst Ag Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4810304A (en) * 1987-02-02 1989-03-07 Ciba-Geigy Corporation Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones
DE3851346D1 (de) * 1987-02-02 1994-10-13 Ciba Geigy Ag Feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen mit Chinacridonen.
US4931566A (en) * 1987-07-31 1990-06-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
US4857646A (en) * 1987-08-24 1989-08-15 Ciba-Geigy Corporation Modified beta-quinacridone pigment
US4992101A (en) * 1988-04-15 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of opaque diketopyrrolo-pyrrole pigments
US5084573A (en) * 1990-07-13 1992-01-28 Ciba-Geigy Corporation 2,9-dichloroquinacridone in platelet form
US5571359A (en) * 1992-01-24 1996-11-05 Revlon Consumer Products Corporation Radiation curable pigmented compositions
US5667856A (en) * 1992-01-24 1997-09-16 Revlon Consumer Products Corporation Radiation curable pigmented compositions and decorated substrates
US5347014A (en) * 1992-12-23 1994-09-13 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-C]-pyrrole
DE59409750D1 (de) † 1993-07-29 2001-06-21 Ciba Sc Holding Ag Neue feinteilige cyansubstituierte Diketopyrrolopyrrolpigmente und Herstellung derselben
US5492564A (en) * 1994-03-16 1996-02-20 Ciba-Geigy Corporation Diketopyrrolopyrrole pigment with high chroma
ES2158885T3 (es) * 1994-09-12 2001-09-16 Procter & Gamble Un detergente envasado unitario.
GB9418495D0 (en) * 1994-09-14 1994-11-02 Ciba Geigy Ag Mono-n-alkyl-quinacridone pigments
EP0704497B1 (de) * 1994-09-28 1999-12-15 Ciba SC Holding AG Mischkristalle und feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen
US5529623A (en) * 1994-09-28 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Pigmentary solid solutions of pyrrolo[3,4-c]pyrroles and quinacridones
TW434296B (en) * 1994-10-12 2001-05-16 Ciba Sc Holding Ag Process for the preparation of diaryldiketopyrrolopyrrole pigments
US5641351A (en) * 1995-04-14 1997-06-24 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions based on 3,6-di(biphenyl)1,4-diketo-pyrrolo[3,4c]-pyrrole
EP0748851B1 (de) * 1995-06-15 2001-05-09 Ciba SC Holding AG Pigmentzusammensetzungen aus Diketopyrrolopyrrolen
CN1158357C (zh) * 1999-03-24 2004-07-21 西巴特殊化学品控股有限公司 紫红色颜料组合物和其用途
US6348092B1 (en) * 1999-10-25 2002-02-19 George K. Atkinson Surface treatments for pigments providing improved dispersibility and exhibiting biocidal activity
CA2389040A1 (en) * 1999-10-25 2001-05-03 George K. Atkinson Surface treatments for pigments providing improved dispersibility and exhibiting biocidal activity
WO2002085988A1 (en) * 2001-04-19 2002-10-31 Ciba Specialty Chemicals Holding, Inc. Water-soluble salt of sulfonamides as colorants for the pigmenting of porous materials and for use in inkjet printing
DE602004019169D1 (de) * 2003-09-22 2009-03-12 Fujifilm Corp Feine organische Pigmentpartikel und Verfahren zu deren Herstellung
DE102007049682A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Clariant International Ltd. Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物
DE102008032092A1 (de) 2008-07-08 2010-01-14 Clariant International Ltd. Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH492008A (de) * 1968-03-21 1970-06-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe
US4017496A (en) * 1975-11-21 1977-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing pigmentary quinacridone in predetermined crystal form
US4100162A (en) * 1975-12-22 1978-07-11 Harmon Colors Process for preparing gamma quinacridone from polyphosphoric acid and alcohol
CH622278A5 (ja) * 1976-07-27 1981-03-31 Ciba Geigy Ag
US4064129A (en) * 1976-09-17 1977-12-20 Harmon Colors Corporation Process for making quinacridone and its derivatives
CH625542A5 (ja) * 1977-04-07 1981-09-30 Ciba Geigy Ag
DE2800815C2 (de) * 1978-01-10 1986-12-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe
US4247695A (en) * 1979-02-26 1981-01-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparation of quinacridone pigments using moderately concentrated acid
DE2909644A1 (de) * 1979-03-12 1980-09-25 Basf Ag Isoindolinfarbstoffe
US4385174A (en) * 1980-03-13 1983-05-24 Ciba-Geigy Corporation Isoindoline compounds and the manufacture and use thereof
US4426533A (en) * 1981-04-06 1984-01-17 Ciba-Geigy Corporation Process for producing bismethine isoindolines
CS236794B2 (cs) * 1982-05-17 1985-05-15 Ciba Geigy Ag Způsob přípravy l,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrolu
EP0094911B1 (de) * 1982-05-17 1986-09-10 Ciba-Geigy Ag Herstellung von Pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0190999A3 (en) 1990-03-14
EP0190999A2 (de) 1986-08-13
DE3686064D1 (de) 1992-08-27
US4632704A (en) 1986-12-30
JPS61183363A (ja) 1986-08-16
EP0190999B1 (de) 1992-07-22
CA1296006C (en) 1992-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0625310B2 (ja) 濃厚色顔料の製造方法
JP2578125B2 (ja) ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピロ−ルの固溶体
US4810304A (en) Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones
JPH0680898A (ja) フタロシアニン顔料を基礎とする顔料調製物の製造方法
US5074918A (en) Process for conditioning organic pigments
JPH0673300A (ja) α相の銅フタロシアニン顔料調製物の製造方法
JPH1036699A (ja) キナクリドン顔料の製造方法
JPH11100521A (ja) キナクリドン系の混晶顔料
EP0042816B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentlegierungen
EP0277914A2 (de) Feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen mit Chinacridonen
EP0360184B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen der Anthanthronreihe
US4018791A (en) Process for the preparation of highly pure halogenated phthalocyanine pigment
JP3897374B2 (ja) ３、６−ジ（４−ビフェニル）−１、４−ジケト−ピロロ［３、４−ｃ］−ピロールをベースとした顔料組成物
US4992101A (en) Process for the preparation of opaque diketopyrrolo-pyrrole pigments
EP0343108B1 (de) Harzzusammensetzungen
JPH04252273A (ja) ε型銅フタロシアニン顔料の製造法
DE60019517T2 (de) Katalytisches Oxidationsverfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten unter Verwendung eines Polyalkylenglykolmediums
US4056534A (en) Process for preparing copper phthalocyanine pigments of the α-modification
US4212975A (en) Process for the manufacture of the gamma-crystal modification of linear trans-quinacridone
EP0206281B1 (de) Verfahren zum überführen von rohen Isoindolinpigmenten in eine Pigmentform
US4404385A (en) Novel modification of perylenetetracarboxylic acid-bis-(3,5-dimethylphenyl)imide
EP0376158B1 (de) Mischkristallpigmente der Anthanthronreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US4404386A (en) Process for the preparation of opaque perylenetetracarboxylic acid bis-(3,5-dimethylphenylimide)
EP0337435A2 (de) Verfahren zur Herstellung deckender Diketopyrrolopyrrolpigmente
DE3620680C2 (de) Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung