JPS61183363A - 濃厚色顔料の製造方法 - Google Patents

濃厚色顔料の製造方法

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JPS61183363A
JPS61183363A JP61023080A JP2308086A JPS61183363A JP S61183363 A JPS61183363 A JP S61183363A JP 61023080 A JP61023080 A JP 61023080A JP 2308086 A JP2308086 A JP 2308086A JP S61183363 A JPS61183363 A JP S61183363A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 一連のジケトピロロ−ピロール類、キナクリドン類、イ
ンインドリノン類及びイソインドリン類から出発し、そ
の顔料塩のプロトリシスを行うことにより、調整された
顔料形が得られることが知られている。
本発明は、粗顔料を強塩基で処理することにより得られ
る顔料塩又は合成の過程で得られる顔料塩のプロトリシ
スにより、一連のジケトピロロ−ビロール類、キナクリ
ドン類、イソインドリノン類及びイソインドリン類の濃
厚色顔料を製造する方法であって、有機溶媒中で顔料塩
を水で処理し、プロトリシスを行いながら同時に有機溶
媒を除去することを特徴とする製造方法に関する。
本発明による方法は特に、例えば、ヨーロッパ特許公報
明細書ＥＰ−Ａ　　９４　９１１に述べられた方法で得
られたジケトピロロ−ピロール系顔料並びにそれら同志
の混合物又はそれらのキナクリドン及び他の顔料との混
合物に適している。
多くの場合、処理されるべき顔料は合成の最終段階にお
いては直接アルカリ塩として得られる。
他の場合は、顔料又は顔料混合物を強塩基、例えば、ア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ金属アルコラード
、更にアンモニア又はアルキルアミン、例えば、メチル
アミンもしくはエチルアミンを用いて極性有機溶媒中で
後処理することにより塩に変換することができる。
適切な有機溶媒としては、特に極性有機溶媒、例えば、
アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
タミド又はテトラメチル尿素：二トリル類、例えば、ア
セトニトリル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン；エーテル類、例えば、
グリコールエーテル；及び特にアルコール類１例えば、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール又はヘプタツール好ましく
はｔｅｒｔ−アミルアルコール並びに前記アルコール類
の混合物がある。適切な非極性溶媒としては１例えば、
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン並びに塩素化脂肪族炭化水素又は石油留分がある。
顔料塩は有機溶媒に溶解、部分溶解又は不溶状態で存在
することがある。
プロトリシスに用いる水は更に無機酸又は有機酸１例え
ば、塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸
又はｐ−トルエンスルホン酸を含有してもよいが、好ま
しくは水だけが用いられる。
プロトリシスは１５ないし１００℃、好ましくは９５℃
以上の温度で行うことが便利である。
溶媒の除去はプロトリシスが行われる間に直接性われ、
又圧力下でもしくは好ましくは水蒸気を導入することに
より行われる。プロトリシスを行いながら同時に溶媒を
留去することにより、顔料結晶の成長は実質的に妨害さ
れるので、特に微細結晶性の及びそれに応じた濃厚色顔
料が得られる。ある場合にはプロトリシスは結晶同素体
の転換を伴うこともある。
得られた顔料は反応混合物からろ過により単離すること
ができる０合成に由来する溶解性アルカリ不純物又は酸
不純物は、プロトリシスにより得られた水性顔料懸濁液
のｐＨ値を調整することに、　よりろ過の際、溶解状態
で理想的に顔料から分離することができる。こうして濃
厚色の、特に高い彩度を有する純粋な顔料が得られる。
９０℃以上のプロトリシス温度でこのように微細結晶性
の顔料を得ることが出来ることは予想外のことである。
本発明方法で得られる顔料は、通常の場合、プラスチッ
クス及びラッカーに応用した際極めて優れた分散性を示
す、必要な場合は補助添加物１例えば、分散剤、例えば
、ポリグリコールエーテル類、脂肪酸類、ロジン石けん
、アルキレンオキシド付加物特に脂肪酸のエチレンオキ
シド、又はアルキルアンモニウム化合物、例えば、アル
キルアンモニウムポリグリコールエーテルを添加するこ
とにより更に有益な調整効果を与えることができる。補
助添加物はこの際、プロトリシスの前に極性有機溶媒又
は水に加えられても又はプロトリシスの後に水性顔料懸
濁液に加えられてもよい。
本発明による方法の更なる長所は、得られた微結晶性顔
料を更に機械的に粉砕することなくフィルターケーク°
から出発して、例えば、フラッジユニ程により顔料調製
物に製造する可能性があることである。
本発明により得られた顔料はすべての顔料への応用に適
しており、高い色濃度及び透明性、良好な耐光性、耐候
性及び耐熱性、高純度及び高い彩度という点並びに又プ
ラスチックス及びラッカーに塗布した際の良好な分散性
において優れている。
ｍ　：　　７５０−容量のガラス容器にｔｅｒｔ−７ミ
ルアルコ一ル１８０ｗＪを入れついで緩やかに窒素を導
入し、ナトリウム１０．４ｇ、続いて乳化剤としてスル
ホコノ＼り酸−ビスー２−エチルヘキシルエステルのナ
トリウム塩０．２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコールに加
え。
ついでこの混合物を緩やかに９５−１０２℃まで加温し
た６強攪拌下に前記金属をアルコールに溶解した。得ら
れた溶液を約９０℃まで冷却し、ついでｐ−クロロベン
ゾニトリル４１．２ｇを添加した。この混合物を１１０
℃まで加温し、窒素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソ
プロピルエステル３０．４ｇを２．５時間かけて滴加し
た０反応混合物を２時間１００−１０５℃に保ちついで
水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同時に行いながら顔
料塩懸濁液を９０℃で水に加えた。得られた水性顔料懸
濁液をろ過しついで熱水で中性になるまで洗浄し、その
プレスケークを真空乾燥基中８０℃で乾燥しついでその
顔料を微粉砕した。
式： の赤色顔料微粉末３８ｇが得られ、軟質−ＰｖＣ−フィ
ルムに用いると、高い純度と彩度を有する透明かつ極め
て濃厚色の着色が生じた。
良息ｊｌｉｊ：１５００−容量のガラス容器にｔｅｒｔ
−７ミルアルーール５００−を入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム２７．６ｇ、続いて乳化剤とし
てスルホコハク酸−ビス−２−エチルヘキシルエステル
のナトリウム塩０．４ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコール
に加えついでこの混合物を緩やかに９５−１０２℃まで
加温した０強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに溶解
した。得られた溶液を約８０℃まで冷却しついでベンゾ
ニトリル８１．６ｇ及びｐ−クロロベンゾニトリル１．
１ｇを添加した。この混合物を１１０℃まで加温し、窒
素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソプロピルエステル
８０．８ｇをゆっくり３時間かけて滴加し、添加の際生
成したインプロパツールを同時に留去した。温度は反応
終了時には１０４℃まで降下した。得られた顔料塩懸濁
液を２時間反応させ、同時に溶媒をいくらか留去した。
その後この反応混合物を室温まで冷却した。２５００ｗ
Ｊ容量のガラス容器に水５５０ｇを入れ９５℃まで加温
した。窒素の導入、水蒸気の導入、同時に有機溶媒の留
去を行いながら　舶斜也察燭煉を先にλれｔ太市に滴加
し、それにより顔料塩のプロトリシスを行って顔料にし
た。水性顔料懸濁液を更に局時間攪拌し、それから熱ろ
過し、熱水で中性になるまで洗浄し、そのプレスケーク
を真空乾燥基中８０℃で乾燥し、ついで細粉砕したとこ
ろ赤色顔料微粉末７０ｇが得られ、ＰｖＣに用いると透
明な着色が生じた。
１息１」：　　実施例１で述べたと同様に行ったが、減
圧下に、かつ同時に有機溶媒を留去しながら顔料塩懸濁
液を４０−５０℃で水に加え、赤色顔料微粉末を得た。
ラッカー及びプラスチックスに用いると透明かつ濃厚色
の着色が生じた。
１ＬＬ４　：　　１５００−容量のガラス容器にｊｅｒ
ｔ−アミルアルコール３００−を入れ、ついで緩やかに
窒素を導入した。ナトリウム２．５ｇ、続いて乳化剤と
してスルホコハク酸−ビスー２−エチルヘキシルエステ
ルのナトリウム塩０．２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコー
ルに加え、ついでこの混合物を緩やかに９５−１０２℃
まで加温した１強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに
溶解した。得られた溶液を８０−９０　’Ｃ！まで冷却
しその後式： の粗イソインドリン系顔料２６．７ｇを加え、３時間還
流温度で攪拌した。これにより顔料塩が形成された。こ
の反応混合物を室温まで冷却した。
２５００−容量のガラス容器に水３００ｇを入れ還流温
度まで加温した。水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同
時に行いながら顔料塩懸濁液を先に入れた水に９５℃の
温度で滴加したところ顔料が沈澱した。
顔料懸濁液を３０分間更に攪拌し、熱ろ過し、そのプレ
スケークを熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥基中
８０℃で乾燥しついで微粉砕したところ橙色顔料２４ｇ
が得られ、アルキド−メラミン焼付はラッカーに用いる
と原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明な着
色を生じた。
Ｉｌｌ：　　イソインドリン系顔料２６．７ｇの代りに
粗Ｃ，１，ピグメント・イエロー（ＰｉｇｍｅｎｔＹｓ
ｌｌｏｖ）　　１１０　３２　、１　ｇを用いた他は実
施例４と同様にして、黄色顔料微粉末３０ｇが得られた
。原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明なか
つより緑色がかった着色がラッカー及びプラスチックス
に応用した除虫じた。
１差１」：　　溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコール
の代りにメタノールを用いた他は実施例５において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する顔料
が得られた。
ｌＪＬ［：　　ナトリウム２．５ｇの代りに苛性ソーダ
４．５ｇを用いた他は実施例６において述べたと同様に
したところ、同様に良好な特性を有する顔料が得られた
。
１施１Ｊ：　溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの
代りにイソプロパツールを用いた他は実施例５において
述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する
黄色顔料が得られた。
」Ｉｌ：　溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの代
りにエチレングリコールモノメチルエーテルを用いた他
は実施例５において述べたと同様にしたところ、同様に
良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
丸抱■」」：　　溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコー
ルの代りにトルエンを用いた他は実施例５において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄色
顔料が得られた。
１ＬｆＬ上」工：　ナトリウム金属２．５ｇの代りにカ
リウムメチラー）７．５ｇを用いた他は実施例６におい
て述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有す
る黄色顔料が得られた。
支凰坐ユ」：　顔料塩懸濁液を、水の代りに希塩酸３０
０ｇ中に滴加した他は実施例１１に述べたと同様にした
ところ、同様に良好な特性を有するｍユ」：　顔料塩懸
濁液を希塩酸の代りに８０％の酢酸水溶液３００ｇ中に
滴加した他は実施例１２に述べたと同様にしたところ、
同様に良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
支■ｕ」：　　７５０　ｄ容量のガラス容器にｔｅｒｔ
−アミルアルコール３００−を入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム６ｇ、続いてスルホコハク酸−
ビス−２−エチルヘキシルエステルのナトリウムＪＪ０
．２ｇをｔｅｒｔ−アミルアルコールに加えついでこの
混合物を緩やかに９５−１００℃まで加温した０強攪拌
下に前記金属をアルコールに溶解した。得られた溶液を
９０℃まで冷却しついで粗β−キナクリドン系顔料３７
．６ｇを加えた。この混合物を３時間還流温度で攪拌し
た。これにより顔料塩の青色ｔｅｒｔ−アミルアルコー
ル溶液が形成された。
この溶液を室温まで冷却すると顔料塩が一部沈澱した。
２５０〇−容量のガラス容器に水３００ｇを入れ還流ｍ
ｆｆす〒加温１−１その埠索茄生の道人）びｔｅｒｔ−
アミルアルコールの留去を同時に行いながら顔料塩懸濁
液を９５℃の温度で十分に攪拌しながら、先に入れた水
に滴加し、それにより顔料塩のプロトリシスを行った。
得られた顔料懸濁液を還流温度で３０分間更に攪拌し、
熱ろ過し、そのプレスケークを熱水で中性になるまで洗
浄し、真空乾燥基中８０℃で乾燥したところ赤紫色のキ
ナクリドン系顔料が得られ、この顔料は主成分としてβ
−同素体を含有していた。ＴＳＡ−及びＡＭ−焼付はラ
ッカーに応用すると優れた耐候堅牢度を有する透明な極
めて濃厚な赤紫色の着色が得られた。
夫施Ａユ」：溶媒としてｔｅｒｔ−アミルアルコールの
代りにジメチルホルムアミドを用いた他は実施例１４に
おいて述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を
有するキナクリドン系顔料が得られた。
支立廻ユ」：　粗β−キナクリドンの代りにγ−キナク
リドン３７．６ｇを用いた他は実施例１４において述べ
たと同様にしたところ、主成分としてβ−同素体を含有
するキナクリドン顔料３４ｇが得られ、この顔料は極め
て微結晶性の、濃厚色の堅牢な顔料であった。
［：　　７５０−容量のガラス容器に ｔｅｒ’ｔ−アミルアルコール３２４Ｗ＆ｔを入れ、つ
いで緩やかに窒素を導入した。ナトリウム５．８ｇ、続
いて乳化剤としてスルホコハク酸−ビスー２−エチルヘ
キシルエステルのナトリウム塩０．２ｇをｔｅｒｔ−ア
ミルアルコールに加え、ついでこの混合物を緩やかに９
５−１００℃まで加温した０強攪拌下に前記金属をアル
コールに溶解した。得られた溶液を９０℃まで冷却し、
粗β−キナクリドン系顔料３３．７ｇを加えた。この混
合物を２時間室温で攪拌したところキナクリドンは顔料
塩として溶解して青紫色溶液となった。ｌ、４−ジケト
−３，６−ビス−（４”−クロロフェニル）ピロロ［３
，４−ｃ］ビロール４．２ｇを続いて反応混合物に添加
し、更に３時間還流しながら攪拌し、ついにはジケトピ
ロロ−ビロール顔料も又顔料塩に変換された０次にこの
混合物を室温まで冷却したところ顔料塩がかたまりとな
って沈澱した。
２５００−容量のガラス容器に水４５０ｇを入れ、還流
温度まで加温した。その後十分な攪拌、水蒸気の導入及
び同時にｔｅｒｔ−アミルアルコールの留去を行いなが
ら顔料塩懸濁液を９５℃□　の温度で水に滴加したとこ
ろ顔料塩のプロトリシスが行われ顔料となった。顔料懸
濁液を３０分間攪拌し、熱ろ過した。そのプレスケーク
を熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥基中で８０℃
で乾燥し、ついで微粉砕したところ赤色顔料粉末３７ｇ
が得られ、この顔料をプラスチックス及びラッカーに応
用すると優れた堅牢度を有する濃厚色の透明な赤紫色の
着色が生じた。
ｍユ」：　直径８ｆｆｉＩ１１のステアタイ）１３０ｇ
；ベコゾール（登録商標　Ｂｅｃｋｏｓａｌ＠　）　２
７−３２０　（ライヒホルド拳ヒエミニ・アー・ゲー（
Ｒｅｉｃｈｈｏｌｄ　Ｃｈｅｍｉｅ　Ａ　Ｇ））の６０
％キシレン液Ｂｏｇ、スーペルーベカミン（登録商標　
Ｓｕｐｅｒ−Ｂｅｃｋａｍｉｎ＠　）　　１３−５０１
　　（ライヒホルド・ヒエミニ・アー・ゲー（Ｒｅｉｃ
ｈｈｏｌｄ　Ｃｈｅｍｉｅ　Ａ　Ｇ））の５０％キシレ
ン：ブタノール（２：１混合）液３６ｇ、キシレン２ｇ
及びエチレングリコールモノメチルエーテル２ｇからな
るアルキドメラミン焼付はラッカー４７．５ｇ；並びに
実施例１１により得られたキナクリドン系顔料２．５ｇ
の混合物を２００ｍ１容量のねじり栓付ガラスフラスコ
中で１２０時間回転台上で分散させた。ステアタイトの
分離後、こうして分散させた純色の混合物２．４ｇをチ
タンジオキシド、クロノス（登録商標　Ｋｒｏｎｏｓ＠
　）　ＲＮ　　５９　（クロノス・チタンーゲー・エム
・ベー・バー（Ｋｒｏｎｏｓ　Ｔｉｔａｎ　ＧｍｂＨ）
）６０ｇ及び更にアルキドメラミン焼付はラッカー２４
．０ｇと混合した０着色ラッカー溶液をアルミニウム薄
板上に射出し、続いて３０分間１３０℃で焼付けたとこ
ろ優れた堅牢度を有する青味を帯びた赤色着色が得られ
た。
夾厘■ユ」：　実施例１により得られたイソインドリン
系顔料１．０ｇ、チバガイギ・アー・ゲー（Ｃ：ＩＢＡ
−ＧＥｔＧＹ　ＡＧ）の酸化防止剤イルガノックス（登
録商標ＩＲＧＡＮＯＸ・）１０１０　１．０ｇ及びヒエ
ミニ・ヴエルケΦヒュルス（Ｃｈｅ＋ｓ、　Ｗｅｒｋｅ
Ｈｉｉｌｓ）の高密度ポリエチレン−粒、ヴエストレン
（登録商標　Ｖｅｓｔｏｌｅｎ＠）　Ａ　　６　０　−
　１　６１０００ｇの混合物を１５分間ガラスフラスコ
中において回転台上で混合した。その後、この混合物を
２経路に一軸スクリユー押出機を用いて押出し成型し、
こうして得られた粒状物質を射出注入機（オールラウン
ド・アーブルグ（ＡｌｌｒｏｕｎｄＡａｒｂｕｒｇ）　
２００　）を用いて２２０℃で板状物質に成型し、つい
で５分間１８０℃で後プレスを施した。このプレス板は
優れた堅牢度を有する濃厚な黄色相を示した。
ｌｆＬ±工」：　　実施例１により得られた顔料配合物
０．６ｇをポリ塩化ビニル６７ｇ、ジオクチルフタレー
１−３３ｇ、ジブチルスズジラウリン酸エステル２ｇ及
びチタンジオキシド２ｇと共に混合し、ついでロールミ
ル上で１５分間１６０℃で加工して薄箔にした。こうし
て製造された赤色ＰＶＣ−箔は極めて色儂度が濃く、耐
移染性及び耐光性を示した。
実」１１ヱ」、：　ポリプロピレン粒、ヒエミニ・リン
フ（Ｃｈｅｍｉｅ　Ｌｉｎｚ）　（１）ダプレン（登録
商標ＤＡＰＬＥＮの）ＦＴ−５５１０００ｇ並びに実施
例２により得られた生成物１０ｇ及びマグネシウムベヘ
ネー）１０ｇからなる５０％顔料配合物２０ｇを混合ド
ラム中で完全に混合した。このようにして得られた粒状
物質を２６０〜２８５℃で、溶融紡糸したところ極めて
良好な光堅牢度及び織物堅牢度を有する赤色繊維が得ら
れた。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一連のジケトピロロ−ピロール類、キナクリドン
    類、イソインドリノン類及びイソインドリン類から出発
    し、その粗顔料の強塩基処理又は合成の過程で生じた顔
    料塩のプロトリシスを行うことにより濃厚色の顔料を製
    造する方法であって、その顔料塩を有機溶媒中で水を用
    いて処理して、プロトリシスを行いながら同時にその有
    機溶媒を除去することを特徴とする方法。
  2. （２）顔料としてジケトピロロ−ピロール類を用いる特
    許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）顔料としてキナクリドン系顔料、イソインドリノ
    ン系顔料又はイソインドリン系顔料を用いる特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
  4. （４）顔料としてジケトピロロ−ピロール系顔料同志の
    混合物又はそれらとキナクリドン類もしくは他の顔料と
    の混合物を用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. （５）溶媒として極性有機溶媒を用いる特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  6. （６）極性有機溶媒としてアルコールを用いる特許請求
    の範囲第５項記載の方法。
  7. （７）アルコールとしてｔｅｒｔ−アミルアルコールを
    用いる特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. （８）プロトリシスを１５ないし１００℃の温度で行う
    特許請求の範囲第１項記載の方法。
  9. （９）溶媒をプロトリシスを行いながら蒸留することに
    より除去する特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP61023080A 1985-02-06 1986-02-06 濃厚色顔料の製造方法 Expired - Lifetime JPH0625310B2 (ja)

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CH52485 1985-02-06
CH524/85-8 1985-02-06

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JPS61183363A true JPS61183363A (ja) 1986-08-16
JPH0625310B2 JPH0625310B2 (ja) 1994-04-06

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US (1) US4632704A (ja)
EP (1) EP0190999B1 (ja)
JP (1) JPH0625310B2 (ja)
CA (1) CA1296006C (ja)
DE (1) DE3686064D1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6442482A (en) * 1987-07-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Improved manufacture of pyrrolo(3,4-c)pyrrole

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