JPS61183363A - 濃厚色顔料の製造方法 - Google Patents
濃厚色顔料の製造方法Info
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- JPS61183363A JPS61183363A JP61023080A JP2308086A JPS61183363A JP S61183363 A JPS61183363 A JP S61183363A JP 61023080 A JP61023080 A JP 61023080A JP 2308086 A JP2308086 A JP 2308086A JP S61183363 A JPS61183363 A JP S61183363A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一連のジケトピロロ−ピロール類、キナクリドン類、イ
ンインドリノン類及びイソインドリン類から出発し、そ
の顔料塩のプロトリシスを行うことにより、調整された
顔料形が得られることが知られている。
ンインドリノン類及びイソインドリン類から出発し、そ
の顔料塩のプロトリシスを行うことにより、調整された
顔料形が得られることが知られている。
本発明は、粗顔料を強塩基で処理することにより得られ
る顔料塩又は合成の過程で得られる顔料塩のプロトリシ
スにより、一連のジケトピロロ−ビロール類、キナクリ
ドン類、イソインドリノン類及びイソインドリン類の濃
厚色顔料を製造する方法であって、有機溶媒中で顔料塩
を水で処理し、プロトリシスを行いながら同時に有機溶
媒を除去することを特徴とする製造方法に関する。
る顔料塩又は合成の過程で得られる顔料塩のプロトリシ
スにより、一連のジケトピロロ−ビロール類、キナクリ
ドン類、イソインドリノン類及びイソインドリン類の濃
厚色顔料を製造する方法であって、有機溶媒中で顔料塩
を水で処理し、プロトリシスを行いながら同時に有機溶
媒を除去することを特徴とする製造方法に関する。
本発明による方法は特に、例えば、ヨーロッパ特許公報
明細書EP−A 94 911に述べられた方法で得
られたジケトピロロ−ピロール系顔料並びにそれら同志
の混合物又はそれらのキナクリドン及び他の顔料との混
合物に適している。
明細書EP−A 94 911に述べられた方法で得
られたジケトピロロ−ピロール系顔料並びにそれら同志
の混合物又はそれらのキナクリドン及び他の顔料との混
合物に適している。
多くの場合、処理されるべき顔料は合成の最終段階にお
いては直接アルカリ塩として得られる。
いては直接アルカリ塩として得られる。
他の場合は、顔料又は顔料混合物を強塩基、例えば、ア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ金属アルコラード
、更にアンモニア又はアルキルアミン、例えば、メチル
アミンもしくはエチルアミンを用いて極性有機溶媒中で
後処理することにより塩に変換することができる。
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ金属アルコラード
、更にアンモニア又はアルキルアミン、例えば、メチル
アミンもしくはエチルアミンを用いて極性有機溶媒中で
後処理することにより塩に変換することができる。
適切な有機溶媒としては、特に極性有機溶媒、例えば、
アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
タミド又はテトラメチル尿素:二トリル類、例えば、ア
セトニトリル;ケトン類、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン;エーテル類、例えば、
グリコールエーテル;及び特にアルコール類1例えば、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール又はヘプタツール好ましく
はtert−アミルアルコール並びに前記アルコール類
の混合物がある。適切な非極性溶媒としては1例えば、
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン並びに塩素化脂肪族炭化水素又は石油留分がある。
アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
タミド又はテトラメチル尿素:二トリル類、例えば、ア
セトニトリル;ケトン類、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン;エーテル類、例えば、
グリコールエーテル;及び特にアルコール類1例えば、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール又はヘプタツール好ましく
はtert−アミルアルコール並びに前記アルコール類
の混合物がある。適切な非極性溶媒としては1例えば、
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン並びに塩素化脂肪族炭化水素又は石油留分がある。
顔料塩は有機溶媒に溶解、部分溶解又は不溶状態で存在
することがある。
することがある。
プロトリシスに用いる水は更に無機酸又は有機酸1例え
ば、塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸
又はp−トルエンスルホン酸を含有してもよいが、好ま
しくは水だけが用いられる。
ば、塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸
又はp−トルエンスルホン酸を含有してもよいが、好ま
しくは水だけが用いられる。
プロトリシスは15ないし100℃、好ましくは95℃
以上の温度で行うことが便利である。
以上の温度で行うことが便利である。
溶媒の除去はプロトリシスが行われる間に直接性われ、
又圧力下でもしくは好ましくは水蒸気を導入することに
より行われる。プロトリシスを行いながら同時に溶媒を
留去することにより、顔料結晶の成長は実質的に妨害さ
れるので、特に微細結晶性の及びそれに応じた濃厚色顔
料が得られる。ある場合にはプロトリシスは結晶同素体
の転換を伴うこともある。
又圧力下でもしくは好ましくは水蒸気を導入することに
より行われる。プロトリシスを行いながら同時に溶媒を
留去することにより、顔料結晶の成長は実質的に妨害さ
れるので、特に微細結晶性の及びそれに応じた濃厚色顔
料が得られる。ある場合にはプロトリシスは結晶同素体
の転換を伴うこともある。
得られた顔料は反応混合物からろ過により単離すること
ができる0合成に由来する溶解性アルカリ不純物又は酸
不純物は、プロトリシスにより得られた水性顔料懸濁液
のpH値を調整することに、 よりろ過の際、溶解状態
で理想的に顔料から分離することができる。こうして濃
厚色の、特に高い彩度を有する純粋な顔料が得られる。
ができる0合成に由来する溶解性アルカリ不純物又は酸
不純物は、プロトリシスにより得られた水性顔料懸濁液
のpH値を調整することに、 よりろ過の際、溶解状態
で理想的に顔料から分離することができる。こうして濃
厚色の、特に高い彩度を有する純粋な顔料が得られる。
90℃以上のプロトリシス温度でこのように微細結晶性
の顔料を得ることが出来ることは予想外のことである。
の顔料を得ることが出来ることは予想外のことである。
本発明方法で得られる顔料は、通常の場合、プラスチッ
クス及びラッカーに応用した際極めて優れた分散性を示
す、必要な場合は補助添加物1例えば、分散剤、例えば
、ポリグリコールエーテル類、脂肪酸類、ロジン石けん
、アルキレンオキシド付加物特に脂肪酸のエチレンオキ
シド、又はアルキルアンモニウム化合物、例えば、アル
キルアンモニウムポリグリコールエーテルを添加するこ
とにより更に有益な調整効果を与えることができる。補
助添加物はこの際、プロトリシスの前に極性有機溶媒又
は水に加えられても又はプロトリシスの後に水性顔料懸
濁液に加えられてもよい。
クス及びラッカーに応用した際極めて優れた分散性を示
す、必要な場合は補助添加物1例えば、分散剤、例えば
、ポリグリコールエーテル類、脂肪酸類、ロジン石けん
、アルキレンオキシド付加物特に脂肪酸のエチレンオキ
シド、又はアルキルアンモニウム化合物、例えば、アル
キルアンモニウムポリグリコールエーテルを添加するこ
とにより更に有益な調整効果を与えることができる。補
助添加物はこの際、プロトリシスの前に極性有機溶媒又
は水に加えられても又はプロトリシスの後に水性顔料懸
濁液に加えられてもよい。
本発明による方法の更なる長所は、得られた微結晶性顔
料を更に機械的に粉砕することなくフィルターケーク°
から出発して、例えば、フラッジユニ程により顔料調製
物に製造する可能性があることである。
料を更に機械的に粉砕することなくフィルターケーク°
から出発して、例えば、フラッジユニ程により顔料調製
物に製造する可能性があることである。
本発明により得られた顔料はすべての顔料への応用に適
しており、高い色濃度及び透明性、良好な耐光性、耐候
性及び耐熱性、高純度及び高い彩度という点並びに又プ
ラスチックス及びラッカーに塗布した際の良好な分散性
において優れている。
しており、高い色濃度及び透明性、良好な耐光性、耐候
性及び耐熱性、高純度及び高い彩度という点並びに又プ
ラスチックス及びラッカーに塗布した際の良好な分散性
において優れている。
m : 750−容量のガラス容器にtert−7ミ
ルアルコ一ル180wJを入れついで緩やかに窒素を導
入し、ナトリウム10.4g、続いて乳化剤としてスル
ホコノ\り酸−ビスー2−エチルヘキシルエステルのナ
トリウム塩0.2gをtert−アミルアルコールに加
え。
ルアルコ一ル180wJを入れついで緩やかに窒素を導
入し、ナトリウム10.4g、続いて乳化剤としてスル
ホコノ\り酸−ビスー2−エチルヘキシルエステルのナ
トリウム塩0.2gをtert−アミルアルコールに加
え。
ついでこの混合物を緩やかに95−102℃まで加温し
た6強攪拌下に前記金属をアルコールに溶解した。得ら
れた溶液を約90℃まで冷却し、ついでp−クロロベン
ゾニトリル41.2gを添加した。この混合物を110
℃まで加温し、窒素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソ
プロピルエステル30.4gを2.5時間かけて滴加し
た0反応混合物を2時間100−105℃に保ちついで
水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同時に行いながら顔
料塩懸濁液を90℃で水に加えた。得られた水性顔料懸
濁液をろ過しついで熱水で中性になるまで洗浄し、その
プレスケークを真空乾燥基中80℃で乾燥しついでその
顔料を微粉砕した。
た6強攪拌下に前記金属をアルコールに溶解した。得ら
れた溶液を約90℃まで冷却し、ついでp−クロロベン
ゾニトリル41.2gを添加した。この混合物を110
℃まで加温し、窒素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソ
プロピルエステル30.4gを2.5時間かけて滴加し
た0反応混合物を2時間100−105℃に保ちついで
水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同時に行いながら顔
料塩懸濁液を90℃で水に加えた。得られた水性顔料懸
濁液をろ過しついで熱水で中性になるまで洗浄し、その
プレスケークを真空乾燥基中80℃で乾燥しついでその
顔料を微粉砕した。
式:
の赤色顔料微粉末38gが得られ、軟質−PvC−フィ
ルムに用いると、高い純度と彩度を有する透明かつ極め
て濃厚色の着色が生じた。
ルムに用いると、高い純度と彩度を有する透明かつ極め
て濃厚色の着色が生じた。
良息jlij:1500−容量のガラス容器にtert
−7ミルアルーール500−を入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム27.6g、続いて乳化剤とし
てスルホコハク酸−ビス−2−エチルヘキシルエステル
のナトリウム塩0.4gをtert−アミルアルコール
に加えついでこの混合物を緩やかに95−102℃まで
加温した0強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに溶解
した。得られた溶液を約80℃まで冷却しついでベンゾ
ニトリル81.6g及びp−クロロベンゾニトリル1.
1gを添加した。この混合物を110℃まで加温し、窒
素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソプロピルエステル
80.8gをゆっくり3時間かけて滴加し、添加の際生
成したインプロパツールを同時に留去した。温度は反応
終了時には104℃まで降下した。得られた顔料塩懸濁
液を2時間反応させ、同時に溶媒をいくらか留去した。
−7ミルアルーール500−を入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム27.6g、続いて乳化剤とし
てスルホコハク酸−ビス−2−エチルヘキシルエステル
のナトリウム塩0.4gをtert−アミルアルコール
に加えついでこの混合物を緩やかに95−102℃まで
加温した0強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに溶解
した。得られた溶液を約80℃まで冷却しついでベンゾ
ニトリル81.6g及びp−クロロベンゾニトリル1.
1gを添加した。この混合物を110℃まで加温し、窒
素の導入及び攪拌下にコハク酸ジイソプロピルエステル
80.8gをゆっくり3時間かけて滴加し、添加の際生
成したインプロパツールを同時に留去した。温度は反応
終了時には104℃まで降下した。得られた顔料塩懸濁
液を2時間反応させ、同時に溶媒をいくらか留去した。
その後この反応混合物を室温まで冷却した。2500w
J容量のガラス容器に水550gを入れ95℃まで加温
した。窒素の導入、水蒸気の導入、同時に有機溶媒の留
去を行いながら 舶斜也察燭煉を先にλれt太市に滴加
し、それにより顔料塩のプロトリシスを行って顔料にし
た。水性顔料懸濁液を更に局時間攪拌し、それから熱ろ
過し、熱水で中性になるまで洗浄し、そのプレスケーク
を真空乾燥基中80℃で乾燥し、ついで細粉砕したとこ
ろ赤色顔料微粉末70gが得られ、PvCに用いると透
明な着色が生じた。
J容量のガラス容器に水550gを入れ95℃まで加温
した。窒素の導入、水蒸気の導入、同時に有機溶媒の留
去を行いながら 舶斜也察燭煉を先にλれt太市に滴加
し、それにより顔料塩のプロトリシスを行って顔料にし
た。水性顔料懸濁液を更に局時間攪拌し、それから熱ろ
過し、熱水で中性になるまで洗浄し、そのプレスケーク
を真空乾燥基中80℃で乾燥し、ついで細粉砕したとこ
ろ赤色顔料微粉末70gが得られ、PvCに用いると透
明な着色が生じた。
1息1」: 実施例1で述べたと同様に行ったが、減
圧下に、かつ同時に有機溶媒を留去しながら顔料塩懸濁
液を40−50℃で水に加え、赤色顔料微粉末を得た。
圧下に、かつ同時に有機溶媒を留去しながら顔料塩懸濁
液を40−50℃で水に加え、赤色顔料微粉末を得た。
ラッカー及びプラスチックスに用いると透明かつ濃厚色
の着色が生じた。
の着色が生じた。
1LL4 : 1500−容量のガラス容器にjer
t−アミルアルコール300−を入れ、ついで緩やかに
窒素を導入した。ナトリウム2.5g、続いて乳化剤と
してスルホコハク酸−ビスー2−エチルヘキシルエステ
ルのナトリウム塩0.2gをtert−アミルアルコー
ルに加え、ついでこの混合物を緩やかに95−102℃
まで加温した1強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに
溶解した。得られた溶液を80−90 ’C!まで冷却
しその後式: の粗イソインドリン系顔料26.7gを加え、3時間還
流温度で攪拌した。これにより顔料塩が形成された。こ
の反応混合物を室温まで冷却した。
t−アミルアルコール300−を入れ、ついで緩やかに
窒素を導入した。ナトリウム2.5g、続いて乳化剤と
してスルホコハク酸−ビスー2−エチルヘキシルエステ
ルのナトリウム塩0.2gをtert−アミルアルコー
ルに加え、ついでこの混合物を緩やかに95−102℃
まで加温した1強攪拌下に前記溶融金属をアルコールに
溶解した。得られた溶液を80−90 ’C!まで冷却
しその後式: の粗イソインドリン系顔料26.7gを加え、3時間還
流温度で攪拌した。これにより顔料塩が形成された。こ
の反応混合物を室温まで冷却した。
2500−容量のガラス容器に水300gを入れ還流温
度まで加温した。水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同
時に行いながら顔料塩懸濁液を先に入れた水に95℃の
温度で滴加したところ顔料が沈澱した。
度まで加温した。水蒸気の導入及び有機溶媒の留去を同
時に行いながら顔料塩懸濁液を先に入れた水に95℃の
温度で滴加したところ顔料が沈澱した。
顔料懸濁液を30分間更に攪拌し、熱ろ過し、そのプレ
スケークを熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥基中
80℃で乾燥しついで微粉砕したところ橙色顔料24g
が得られ、アルキド−メラミン焼付はラッカーに用いる
と原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明な着
色を生じた。
スケークを熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥基中
80℃で乾燥しついで微粉砕したところ橙色顔料24g
が得られ、アルキド−メラミン焼付はラッカーに用いる
と原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明な着
色を生じた。
Ill: イソインドリン系顔料26.7gの代りに
粗C,1,ピグメント・イエロー(PigmentYs
llov) 110 32 、1 gを用いた他は実
施例4と同様にして、黄色顔料微粉末30gが得られた
。原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明なか
つより緑色がかった着色がラッカー及びプラスチックス
に応用した除虫じた。
粗C,1,ピグメント・イエロー(PigmentYs
llov) 110 32 、1 gを用いた他は実
施例4と同様にして、黄色顔料微粉末30gが得られた
。原料顔料に比べて実質的により濃厚な、より透明なか
つより緑色がかった着色がラッカー及びプラスチックス
に応用した除虫じた。
1差1」: 溶媒としてtert−アミルアルコール
の代りにメタノールを用いた他は実施例5において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する顔料
が得られた。
の代りにメタノールを用いた他は実施例5において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する顔料
が得られた。
lJL[: ナトリウム2.5gの代りに苛性ソーダ
4.5gを用いた他は実施例6において述べたと同様に
したところ、同様に良好な特性を有する顔料が得られた
。
4.5gを用いた他は実施例6において述べたと同様に
したところ、同様に良好な特性を有する顔料が得られた
。
1施1J: 溶媒としてtert−アミルアルコールの
代りにイソプロパツールを用いた他は実施例5において
述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する
黄色顔料が得られた。
代りにイソプロパツールを用いた他は実施例5において
述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する
黄色顔料が得られた。
」Il: 溶媒としてtert−アミルアルコールの代
りにエチレングリコールモノメチルエーテルを用いた他
は実施例5において述べたと同様にしたところ、同様に
良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
りにエチレングリコールモノメチルエーテルを用いた他
は実施例5において述べたと同様にしたところ、同様に
良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
丸抱■」」: 溶媒としてtert−アミルアルコー
ルの代りにトルエンを用いた他は実施例5において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄色
顔料が得られた。
ルの代りにトルエンを用いた他は実施例5において述べ
たと同様にしたところ、同様に良好な特性を有する黄色
顔料が得られた。
1LfL上」工: ナトリウム金属2.5gの代りにカ
リウムメチラー)7.5gを用いた他は実施例6におい
て述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有す
る黄色顔料が得られた。
リウムメチラー)7.5gを用いた他は実施例6におい
て述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を有す
る黄色顔料が得られた。
支凰坐ユ」: 顔料塩懸濁液を、水の代りに希塩酸30
0g中に滴加した他は実施例11に述べたと同様にした
ところ、同様に良好な特性を有するmユ」: 顔料塩懸
濁液を希塩酸の代りに80%の酢酸水溶液300g中に
滴加した他は実施例12に述べたと同様にしたところ、
同様に良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
0g中に滴加した他は実施例11に述べたと同様にした
ところ、同様に良好な特性を有するmユ」: 顔料塩懸
濁液を希塩酸の代りに80%の酢酸水溶液300g中に
滴加した他は実施例12に述べたと同様にしたところ、
同様に良好な特性を有する黄色顔料が得られた。
支■u」: 750 d容量のガラス容器にtert
−アミルアルコール300−を入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム6g、続いてスルホコハク酸−
ビス−2−エチルヘキシルエステルのナトリウムJJ0
.2gをtert−アミルアルコールに加えついでこの
混合物を緩やかに95−100℃まで加温した0強攪拌
下に前記金属をアルコールに溶解した。得られた溶液を
90℃まで冷却しついで粗β−キナクリドン系顔料37
.6gを加えた。この混合物を3時間還流温度で攪拌し
た。これにより顔料塩の青色tert−アミルアルコー
ル溶液が形成された。
−アミルアルコール300−を入れついで緩やかに窒素
を導入した。ナトリウム6g、続いてスルホコハク酸−
ビス−2−エチルヘキシルエステルのナトリウムJJ0
.2gをtert−アミルアルコールに加えついでこの
混合物を緩やかに95−100℃まで加温した0強攪拌
下に前記金属をアルコールに溶解した。得られた溶液を
90℃まで冷却しついで粗β−キナクリドン系顔料37
.6gを加えた。この混合物を3時間還流温度で攪拌し
た。これにより顔料塩の青色tert−アミルアルコー
ル溶液が形成された。
この溶液を室温まで冷却すると顔料塩が一部沈澱した。
250〇−容量のガラス容器に水300gを入れ還流m
ffす〒加温1−1その埠索茄生の道人)びtert−
アミルアルコールの留去を同時に行いながら顔料塩懸濁
液を95℃の温度で十分に攪拌しながら、先に入れた水
に滴加し、それにより顔料塩のプロトリシスを行った。
ffす〒加温1−1その埠索茄生の道人)びtert−
アミルアルコールの留去を同時に行いながら顔料塩懸濁
液を95℃の温度で十分に攪拌しながら、先に入れた水
に滴加し、それにより顔料塩のプロトリシスを行った。
得られた顔料懸濁液を還流温度で30分間更に攪拌し、
熱ろ過し、そのプレスケークを熱水で中性になるまで洗
浄し、真空乾燥基中80℃で乾燥したところ赤紫色のキ
ナクリドン系顔料が得られ、この顔料は主成分としてβ
−同素体を含有していた。TSA−及びAM−焼付はラ
ッカーに応用すると優れた耐候堅牢度を有する透明な極
めて濃厚な赤紫色の着色が得られた。
熱ろ過し、そのプレスケークを熱水で中性になるまで洗
浄し、真空乾燥基中80℃で乾燥したところ赤紫色のキ
ナクリドン系顔料が得られ、この顔料は主成分としてβ
−同素体を含有していた。TSA−及びAM−焼付はラ
ッカーに応用すると優れた耐候堅牢度を有する透明な極
めて濃厚な赤紫色の着色が得られた。
夫施Aユ」:溶媒としてtert−アミルアルコールの
代りにジメチルホルムアミドを用いた他は実施例14に
おいて述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を
有するキナクリドン系顔料が得られた。
代りにジメチルホルムアミドを用いた他は実施例14に
おいて述べたと同様にしたところ、同様に良好な特性を
有するキナクリドン系顔料が得られた。
支立廻ユ」: 粗β−キナクリドンの代りにγ−キナク
リドン37.6gを用いた他は実施例14において述べ
たと同様にしたところ、主成分としてβ−同素体を含有
するキナクリドン顔料34gが得られ、この顔料は極め
て微結晶性の、濃厚色の堅牢な顔料であった。
リドン37.6gを用いた他は実施例14において述べ
たと同様にしたところ、主成分としてβ−同素体を含有
するキナクリドン顔料34gが得られ、この顔料は極め
て微結晶性の、濃厚色の堅牢な顔料であった。
[: 750−容量のガラス容器に
ter’t−アミルアルコール324W&tを入れ、つ
いで緩やかに窒素を導入した。ナトリウム5.8g、続
いて乳化剤としてスルホコハク酸−ビスー2−エチルヘ
キシルエステルのナトリウム塩0.2gをtert−ア
ミルアルコールに加え、ついでこの混合物を緩やかに9
5−100℃まで加温した0強攪拌下に前記金属をアル
コールに溶解した。得られた溶液を90℃まで冷却し、
粗β−キナクリドン系顔料33.7gを加えた。この混
合物を2時間室温で攪拌したところキナクリドンは顔料
塩として溶解して青紫色溶液となった。l、4−ジケト
−3,6−ビス−(4”−クロロフェニル)ピロロ[3
,4−c]ビロール4.2gを続いて反応混合物に添加
し、更に3時間還流しながら攪拌し、ついにはジケトピ
ロロ−ビロール顔料も又顔料塩に変換された0次にこの
混合物を室温まで冷却したところ顔料塩がかたまりとな
って沈澱した。
いで緩やかに窒素を導入した。ナトリウム5.8g、続
いて乳化剤としてスルホコハク酸−ビスー2−エチルヘ
キシルエステルのナトリウム塩0.2gをtert−ア
ミルアルコールに加え、ついでこの混合物を緩やかに9
5−100℃まで加温した0強攪拌下に前記金属をアル
コールに溶解した。得られた溶液を90℃まで冷却し、
粗β−キナクリドン系顔料33.7gを加えた。この混
合物を2時間室温で攪拌したところキナクリドンは顔料
塩として溶解して青紫色溶液となった。l、4−ジケト
−3,6−ビス−(4”−クロロフェニル)ピロロ[3
,4−c]ビロール4.2gを続いて反応混合物に添加
し、更に3時間還流しながら攪拌し、ついにはジケトピ
ロロ−ビロール顔料も又顔料塩に変換された0次にこの
混合物を室温まで冷却したところ顔料塩がかたまりとな
って沈澱した。
2500−容量のガラス容器に水450gを入れ、還流
温度まで加温した。その後十分な攪拌、水蒸気の導入及
び同時にtert−アミルアルコールの留去を行いなが
ら顔料塩懸濁液を95℃□ の温度で水に滴加したとこ
ろ顔料塩のプロトリシスが行われ顔料となった。顔料懸
濁液を30分間攪拌し、熱ろ過した。そのプレスケーク
を熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥基中で80℃
で乾燥し、ついで微粉砕したところ赤色顔料粉末37g
が得られ、この顔料をプラスチックス及びラッカーに応
用すると優れた堅牢度を有する濃厚色の透明な赤紫色の
着色が生じた。
温度まで加温した。その後十分な攪拌、水蒸気の導入及
び同時にtert−アミルアルコールの留去を行いなが
ら顔料塩懸濁液を95℃□ の温度で水に滴加したとこ
ろ顔料塩のプロトリシスが行われ顔料となった。顔料懸
濁液を30分間攪拌し、熱ろ過した。そのプレスケーク
を熱水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥基中で80℃
で乾燥し、ついで微粉砕したところ赤色顔料粉末37g
が得られ、この顔料をプラスチックス及びラッカーに応
用すると優れた堅牢度を有する濃厚色の透明な赤紫色の
着色が生じた。
mユ」: 直径8ffiI11のステアタイ)130g
;ベコゾール(登録商標 Beckosal@ ) 2
7−320 (ライヒホルド拳ヒエミニ・アー・ゲー(
Reichhold Chemie A G))の60
%キシレン液Bog、スーペルーベカミン(登録商標
Super−Beckamin@ ) 13−501
(ライヒホルド・ヒエミニ・アー・ゲー(Reic
hhold Chemie A G))の50%キシレ
ン:ブタノール(2:1混合)液36g、キシレン2g
及びエチレングリコールモノメチルエーテル2gからな
るアルキドメラミン焼付はラッカー47.5g;並びに
実施例11により得られたキナクリドン系顔料2.5g
の混合物を200m1容量のねじり栓付ガラスフラスコ
中で120時間回転台上で分散させた。ステアタイトの
分離後、こうして分散させた純色の混合物2.4gをチ
タンジオキシド、クロノス(登録商標 Kronos@
) RN 59 (クロノス・チタンーゲー・エム
・ベー・バー(Kronos Titan GmbH)
)60g及び更にアルキドメラミン焼付はラッカー24
.0gと混合した0着色ラッカー溶液をアルミニウム薄
板上に射出し、続いて30分間130℃で焼付けたとこ
ろ優れた堅牢度を有する青味を帯びた赤色着色が得られ
た。
;ベコゾール(登録商標 Beckosal@ ) 2
7−320 (ライヒホルド拳ヒエミニ・アー・ゲー(
Reichhold Chemie A G))の60
%キシレン液Bog、スーペルーベカミン(登録商標
Super−Beckamin@ ) 13−501
(ライヒホルド・ヒエミニ・アー・ゲー(Reic
hhold Chemie A G))の50%キシレ
ン:ブタノール(2:1混合)液36g、キシレン2g
及びエチレングリコールモノメチルエーテル2gからな
るアルキドメラミン焼付はラッカー47.5g;並びに
実施例11により得られたキナクリドン系顔料2.5g
の混合物を200m1容量のねじり栓付ガラスフラスコ
中で120時間回転台上で分散させた。ステアタイトの
分離後、こうして分散させた純色の混合物2.4gをチ
タンジオキシド、クロノス(登録商標 Kronos@
) RN 59 (クロノス・チタンーゲー・エム
・ベー・バー(Kronos Titan GmbH)
)60g及び更にアルキドメラミン焼付はラッカー24
.0gと混合した0着色ラッカー溶液をアルミニウム薄
板上に射出し、続いて30分間130℃で焼付けたとこ
ろ優れた堅牢度を有する青味を帯びた赤色着色が得られ
た。
夾厘■ユ」: 実施例1により得られたイソインドリン
系顔料1.0g、チバガイギ・アー・ゲー(C:IBA
−GEtGY AG)の酸化防止剤イルガノックス(登
録商標IRGANOX・)1010 1.0g及びヒエ
ミニ・ヴエルケΦヒュルス(Che+s、 Werke
Hiils)の高密度ポリエチレン−粒、ヴエストレン
(登録商標 Vestolen@) A 6 0 −
1 61000gの混合物を15分間ガラスフラスコ
中において回転台上で混合した。その後、この混合物を
2経路に一軸スクリユー押出機を用いて押出し成型し、
こうして得られた粒状物質を射出注入機(オールラウン
ド・アーブルグ(AllroundAarburg)
200 )を用いて220℃で板状物質に成型し、つい
で5分間180℃で後プレスを施した。このプレス板は
優れた堅牢度を有する濃厚な黄色相を示した。
系顔料1.0g、チバガイギ・アー・ゲー(C:IBA
−GEtGY AG)の酸化防止剤イルガノックス(登
録商標IRGANOX・)1010 1.0g及びヒエ
ミニ・ヴエルケΦヒュルス(Che+s、 Werke
Hiils)の高密度ポリエチレン−粒、ヴエストレン
(登録商標 Vestolen@) A 6 0 −
1 61000gの混合物を15分間ガラスフラスコ
中において回転台上で混合した。その後、この混合物を
2経路に一軸スクリユー押出機を用いて押出し成型し、
こうして得られた粒状物質を射出注入機(オールラウン
ド・アーブルグ(AllroundAarburg)
200 )を用いて220℃で板状物質に成型し、つい
で5分間180℃で後プレスを施した。このプレス板は
優れた堅牢度を有する濃厚な黄色相を示した。
lfL±工」: 実施例1により得られた顔料配合物
0.6gをポリ塩化ビニル67g、ジオクチルフタレー
1−33g、ジブチルスズジラウリン酸エステル2g及
びチタンジオキシド2gと共に混合し、ついでロールミ
ル上で15分間160℃で加工して薄箔にした。こうし
て製造された赤色PVC−箔は極めて色儂度が濃く、耐
移染性及び耐光性を示した。
0.6gをポリ塩化ビニル67g、ジオクチルフタレー
1−33g、ジブチルスズジラウリン酸エステル2g及
びチタンジオキシド2gと共に混合し、ついでロールミ
ル上で15分間160℃で加工して薄箔にした。こうし
て製造された赤色PVC−箔は極めて色儂度が濃く、耐
移染性及び耐光性を示した。
実」11ヱ」、: ポリプロピレン粒、ヒエミニ・リン
フ(Chemie Linz) (1)ダプレン(登録
商標DAPLENの)FT−551000g並びに実施
例2により得られた生成物10g及びマグネシウムベヘ
ネー)10gからなる50%顔料配合物20gを混合ド
ラム中で完全に混合した。このようにして得られた粒状
物質を260〜285℃で、溶融紡糸したところ極めて
良好な光堅牢度及び織物堅牢度を有する赤色繊維が得ら
れた。
フ(Chemie Linz) (1)ダプレン(登録
商標DAPLENの)FT−551000g並びに実施
例2により得られた生成物10g及びマグネシウムベヘ
ネー)10gからなる50%顔料配合物20gを混合ド
ラム中で完全に混合した。このようにして得られた粒状
物質を260〜285℃で、溶融紡糸したところ極めて
良好な光堅牢度及び織物堅牢度を有する赤色繊維が得ら
れた。
Claims (9)
- (1)一連のジケトピロロ−ピロール類、キナクリドン
類、イソインドリノン類及びイソインドリン類から出発
し、その粗顔料の強塩基処理又は合成の過程で生じた顔
料塩のプロトリシスを行うことにより濃厚色の顔料を製
造する方法であって、その顔料塩を有機溶媒中で水を用
いて処理して、プロトリシスを行いながら同時にその有
機溶媒を除去することを特徴とする方法。 - (2)顔料としてジケトピロロ−ピロール類を用いる特
許請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)顔料としてキナクリドン系顔料、イソインドリノ
ン系顔料又はイソインドリン系顔料を用いる特許請求の
範囲第1項記載の方法。 - (4)顔料としてジケトピロロ−ピロール系顔料同志の
混合物又はそれらとキナクリドン類もしくは他の顔料と
の混合物を用いる特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (5)溶媒として極性有機溶媒を用いる特許請求の範囲
第1項記載の方法。 - (6)極性有機溶媒としてアルコールを用いる特許請求
の範囲第5項記載の方法。 - (7)アルコールとしてtert−アミルアルコールを
用いる特許請求の範囲第6項記載の方法。 - (8)プロトリシスを15ないし100℃の温度で行う
特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (9)溶媒をプロトリシスを行いながら蒸留することに
より除去する特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH52485 | 1985-02-06 | ||
CH524/85-8 | 1985-02-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61183363A true JPS61183363A (ja) | 1986-08-16 |
JPH0625310B2 JPH0625310B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=4188978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61023080A Expired - Lifetime JPH0625310B2 (ja) | 1985-02-06 | 1986-02-06 | 濃厚色顔料の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4632704A (ja) |
EP (1) | EP0190999B1 (ja) |
JP (1) | JPH0625310B2 (ja) |
CA (1) | CA1296006C (ja) |
DE (1) | DE3686064D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6442482A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-14 | Ciba Geigy Ag | Improved manufacture of pyrrolo(3,4-c)pyrrole |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3532343A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4810304A (en) * | 1987-02-02 | 1989-03-07 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones |
ES2058327T3 (es) * | 1987-02-02 | 1994-11-01 | Ciba Geigy Ag | Soluciones solidas de pirrolo-(3,4-c)-pirroles con quinacridonas. |
US4857646A (en) * | 1987-08-24 | 1989-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Modified beta-quinacridone pigment |
US4992101A (en) * | 1988-04-15 | 1991-02-12 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of opaque diketopyrrolo-pyrrole pigments |
US5084573A (en) * | 1990-07-13 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 2,9-dichloroquinacridone in platelet form |
US5667856A (en) * | 1992-01-24 | 1997-09-16 | Revlon Consumer Products Corporation | Radiation curable pigmented compositions and decorated substrates |
US5571359A (en) * | 1992-01-24 | 1996-11-05 | Revlon Consumer Products Corporation | Radiation curable pigmented compositions |
US5347014A (en) * | 1992-12-23 | 1994-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-[3,4-C]-pyrrole |
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US5492564A (en) * | 1994-03-16 | 1996-02-20 | Ciba-Geigy Corporation | Diketopyrrolopyrrole pigment with high chroma |
DE69427696T2 (de) * | 1994-09-12 | 2002-05-08 | Procter & Gamble | Portionsverpacktes Waschmittel |
GB9418495D0 (en) * | 1994-09-14 | 1994-11-02 | Ciba Geigy Ag | Mono-n-alkyl-quinacridone pigments |
EP0704497B1 (de) * | 1994-09-28 | 1999-12-15 | Ciba SC Holding AG | Mischkristalle und feste Lösungen von 1,4-Diketopyrrolopyrrolen |
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- 1986-01-31 EP EP86810056A patent/EP0190999B1/de not_active Expired - Lifetime
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CA1296006C (en) | 1992-02-18 |
EP0190999A2 (de) | 1986-08-13 |
US4632704A (en) | 1986-12-30 |
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