JPH06248282A - 脂肪アミン、脂肪アミド、および脂肪アシル化剤反応生成物を含有する冷却系のための液状組成物 - Google Patents

脂肪アミン、脂肪アミド、および脂肪アシル化剤反応生成物を含有する冷却系のための液状組成物

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JPH06248282A
JPH06248282A JP6018720A JP1872094A JPH06248282A JP H06248282 A JPH06248282 A JP H06248282A JP 6018720 A JP6018720 A JP 6018720A JP 1872094 A JP1872094 A JP 1872094A JP H06248282 A JPH06248282 A JP H06248282A
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Kirk Emerson Davis
エマーソン デイビス カーク
James Noel Vinci
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】冷却機系に有用な液状組成物、特に、環境に害
のないフッ素含有炭化水素を用いるものを提供するこ
と。 【構成】(A)所定のフッ素含有炭化水素、(B)効率を改善
する量または摩耗を低減する量の添加剤であって、脂肪
アミン;脂肪アミド;脂肪カルボン酸アシル化剤と、ポリ
アミン、ヒドロキシアミンおよびそれらの混合物からな
る群から選択されるアミンとの反応生成物;およびそれ
らの混合物からなる群から選択される、添加剤、および
(C)効果的な量の潤滑剤であって、カルボン酸エステ
ル、ポリアルキレングリコール、ポリカーボネート、お
よびそれらの混合物からなる群から選択される、潤滑
剤、を含有する液状組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷却機系に有用な液状
組成物に関し、特に、環境に害のないフッ素含有炭化水
素を用いるものに関する。これらの液状組成物は、脂肪
アミン、脂肪アミド、および／または脂肪カルボン酸ア
シル化剤とヒドロキシアミンのポリアミンとの反応生成
物と共に、カルボン酸エステル、ポリオキシアルキレン
グリコールまたはポリカーボネート潤滑剤を含有する。
【０００２】
【従来の技術】CFCが、オゾン層の崩壊に実質的に関与
していることの発見により、オゾン層に害のない適当な
代替物の研究が急がれている。それ以来、いくつかの冷
却流体の候補が確認されている。これらの多くは、ヒド
ロフルオロカーボン、すなわち、HFCの範疇に入る。ヒ
ドロフルオロカーボンは、少なくとも１個の炭素原子を
含有し、少なくとも１個のC-F結合および少なくとも１
個のC-H結合を有する。
【０００３】使用可能なCFC代替物の他の範疇には、ヒ
ドロクロロフルオロカーボン、すなわち、HCFCがある。
これらは、HFCに類似しているが、HCFCはまた少なくと
も１個の塩素原子を含有するという重要な違いがある。
ヒドロクロロフルオロカーボンは、オゾン層に対する悪
影響が全くないわけではないものの、この点では、CFC
よりもかなり改良されており、多くの場合、CFC代替物
の問題を少なくとも暫定的に解決し得る。
【０００４】しかしながら、冷却系においてCFCを置き
換える努力は、HFCの開発で終わったわけではない。冷
却系は、コンプレッサー部品を内部潤滑させる必要か
ら、冷却流体と潤滑剤との混合物を使用する。従って、
新世代のHFC冷却剤は、適当な範疇の相溶性（すなわ
ち、混和性）潤滑剤に適合しなければならない。塩素原
子の強い溶解作用のために、CFCと共に使用する潤滑剤
を見つけることは、比較的に困難ではない。しかしなが
ら、HFC中におけるC-H結合の存在は、このような混和性
を大きく低下させる。それゆえ、CFCと共に通常使用さ
れていた炭化水素潤滑剤は、HFCとは混和性がないこと
がすぐに分かる。
【０００５】特定のエステルおよびポリアルキレングリ
コールのような相溶性潤滑剤が発見されている。しかし
ながら、これらの相溶性潤滑剤と配合され得る添加剤
が、依然として必要とされている。添加剤は、HFCに塩
素がないために、コンプレッサー（特に、CFC冷却剤を
使用しているコンプレッサー）に対し摩耗保護を与える
必要がある。コンプレッサーの潤滑における特定の問題
点には、鋼鉄上のアルミニウムの摩耗がある。例えば、
高シリカ含量のアルミニウム（例えば、アルミニウム39
0）は、軟鋼上で摩耗を引き起こすように作用し得る。
摩耗がひどいとき、潤滑剤中に金属破片が存在するにつ
れて、潤滑剤の色が濃くなる。この金属破片は、コンプ
レッサーのアルミニウム部分または鋼鉄部分の損傷を反
映している。摩耗を低減する添加剤を加えることが望ま
しい。
【０００６】コンプレッサーを操作するのに必要なエネ
ルギーを低減することにより、コンプレッサーの操作効
率を改善することもまた、必要である。効率は、一般
に、一定の容量の空気（または他の気体）が、一定の温
度範囲内で一定の時間にわたり維持されるように、所定
のコンプレッサーを操作するのに必要な出力量を測定す
るコンプレッサー熱量計システムを用いることにより、
測定される。その結果は、消費した電力１ワットあたり
で発生する冷気のBtUによって表わされ得る。効率は、
例えば、摩擦特性を改良し従ってコンプレッサーに望ま
しいエネルギー必要条件を低減する添加剤を使用するこ
とにより改良され得る。
【０００７】ヨーロッパ特許第461,262号（出光興産株
式会社）は、ヒドロフルオロカーボン冷却剤用の冷却機
組成物に関する。この組成物は、ポリオキシアルキレン
グリコールおよび／または特定のポリエステル化合物と
共に、(a)多価アルコールの部分脂肪酸エステルおよび
(b)ホスフェート化合物および／またはホスファイト化
合物を含有する。
【０００８】WO第92/010130号（Henkle Corporation）
は、冷却剤熱伝達流体用の潤滑剤に関する。これらの潤
滑剤は、特定のエステル、およびエステルと多価アルコ
ールとの特定の混合物である。
【０００９】米国特許第4,744,316号（Magidら）は、冷
却潤滑剤に関する。これらの潤滑剤は、ポリオキシアル
キレングリコールである。この潤滑剤には、他の添加剤
（例えば、酸化耐性改良剤および熱安定性改良剤、腐食
防止剤、金属不活性化剤、潤滑性添加剤、粘度指数改良
剤、流動点降下剤および／またはフロック点降下剤、清
浄剤、分散剤、消泡剤、耐摩耗剤、および極圧耐性添加
剤）を含有し得る。
【００１０】
【発明の要旨】本発明は、以下の(A)、(B)および(C)を
含有する液状組成物に関する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素、(B)効率を改善する量または摩耗
を低減する量の添加剤であって、少なくとも１種の脂肪
アミン；少なくとも１種の脂肪アミド；少なくとも１種
の脂肪カルボン酸アシル化剤と、ポリアミン、ヒドロキ
シアミンおよびそれらの混合物からなる群から選択され
る少なくとも１種のアミンとの少なくとも１種の反応生
成物；および少なくとも１種のそれらの混合物からなる
群から選択される、添加剤、(C)効果的な量の潤滑剤で
あって、少なくとも１種のカルボン酸エステル、少なく
とも１種のポリアルキレングリコール、少なくとも１種
のポリカーボネート、および少なくとも１種のそれらの
混合物からなる群から選択される、潤滑剤。
【００１１】本発明の方法は、コンプレッサーを潤滑さ
せる方法であって、以下の(A)、(B)および(C)をこのコ
ンプレッサーに導入する工程、およびこのコンプレッサ
ーを操作する工程を包含する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
であって、少なくとも１種の脂肪アミン、少なくとも１
種の脂肪アミド、および少なくとも１種のそれらの混合
物からなる群から選択される、添加剤； (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
少なくとも１種のそれらの混合物からなる群から選択さ
れる、潤滑剤。
【００１２】脂肪アミン、脂肪アミド、脂肪カルボン酸
アシル化剤の反応生成物を含有する液状組成物は、改良
された効率および耐摩耗特性を有する。これらの組成物
は、摩耗（特に、鋼鉄上のアルミニウムの摩耗）に対
し、効果的な保護を与える。これらの組成物は、コンプ
レッサーの操作中にて、金属破片の形成を防止する。
【００１３】
【発明の構成】本発明の液状組成物は、以下の(A)、(B)
および(C)を含有する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素、(B)効率を改善する量または摩耗
を低減する量の添加剤であって、少なくとも１種の脂肪
アミン；少なくとも１種の脂肪アミド；少なくとも１種
の脂肪カルボン酸アシル化剤と、ポリアミン、ヒドロキ
シアミンおよびそれらの混合物からなる群から選択され
る少なくとも１種のアミンとの少なくとも１種の反応生
成物；および少なくとも１種のそれらの混合物からなる
群から選択される、添加剤、(C)効果的な量の潤滑剤で
あって、少なくとも１種のカルボン酸エステル、少なく
とも１種のポリアルキレングリコール、少なくとも１種
のポリカーボネート、および少なくとも１種のそれらの
混合物からなる群から選択される、潤滑剤。
【００１４】本発明の液状組成物はまた、以下の(A)、
ならびに(B)および(C)を含む混合物を含有する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
であって、少なくとも１種のヒドロキシアルキル脂肪ア
ミンまたはポリオキシアルキレン脂肪アミン、少なくと
も１種のヒドロキシアルキル脂肪アミドまたはポリオキ
シアルキレン脂肪アミド、およびそれらの少なくとも１
種の混合物からなる群から選択される、添加剤； (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
それらの混合物からなる群から選択される、潤滑剤。
【００１５】本発明の液状組成物はまた、以下の(A)、
ならびに(B)および(C)を含む混合物を含有する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の少なく
とも１種の脂肪アミン； (C)効果的な量の潤滑剤であ
って、少なくとも１種のカルボン酸エステル、少なくと
も１種のポリオキシアルキレングリコール、少なくとも
１種のポリカーボネート、およびそれらの混合物からな
る群から選択される、潤滑剤。
【００１６】本発明の組成物は、(B)少なくとも１種の
脂肪アミン、および(C)少なくとも１種のカルボン酸エ
ステル潤滑剤または少なくとも１種のポリアルキレング
リコール潤滑剤、を含有する。
【００１７】本明細書および請求の範囲にて、文脈で他
に指示がなければ、ヒドロカルビル基またはアルキル基
との用語の使用は、基の全ての異性体配列を包含するこ
とを意味する。これらの配列には、第一級基、第二級基
および第三級基、ならびにイソ型の配列の基およびネオ
型の配列の基が含まれる。
【００１８】本明細書および請求の範囲では、アルキレ
ンとの用語の使用は、二価炭化水素基を包含することを
意味する。例えば、プロピレンは、３個の炭素原子を有
する二価炭化水素基である。
【００１９】本明細書および請求の範囲を通じて、他に
明らかに指示がなければ、全ての部およびパーセントは
重量基準であり、温度は摂氏であり、そして圧力は大気
圧またはそれに近い。
【００２０】「ポリオキシアルキレン」との用語は、１
個より多いエーテル結合を含有し、末端が、水酸基、ヒ
ドロカルビル基、アミノ基またはアミド基である基を意
味する。
【００２１】「ヒドロカルビル」との用語には、炭化水
素基、ならびに、実質的な炭化水素基が含まれる。実質
的な炭化水素とは、基の主要な炭化水素的性質を変えな
い非炭化水素置換基を含有する基を意味する。非炭化水
素置換基には、ハロ（特に、クロロおよびフルオロ）、
ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカ
プト、ニトロ、ニトロソ、アミド、スルホキシなどの基
が挙げられる。このヒドロカルビル基はまた、環または
鎖の中に、ヘテロ原子（例えば、イオウ、酸素または窒
素）を有し得る。一般に、ヒドロカルビル基中には、各
10個の炭素原子に対して、約２個より少ない非炭化水素
置換基、好ましくは、１個より少ない非炭化水素置換基
が存在する。典型的には、このヒドロカルビル基中に
は、このような非炭化水素置換基は存在しない。従っ
て、このヒドロカルビル基は純粋な炭化水素である。
【００２２】ここで用いられる「低級の」との用語は、
全体で７個までの炭素原子を含有するような基を記述す
ることを意図している。例えば、低級アルキル基には、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基およびヘキシル基が挙げられる。
【００２３】フッ素含有炭化水素(A) この液状組成物中に存在するフッ素含有炭化水素は、少
なくとも１個のC-H結合およびC-F結合を含有する。これ
ら２種の必須タイプの結合に加えて、この炭化水素はま
た、炭素−ハロゲン結合（例えば、C-Cl結合）を含有し
得る。本発明の液状組成物は、主として、冷却剤として
の使用を意図しているために、このフッ素含有炭化水素
は、好ましくは、１個〜約３個の炭素原子、好ましく
は、１個〜２個の炭素原子を含有する。
【００２４】好ましい実施態様においては、上記フッ素
含有炭化水素中では、フッ素が唯一のハロゲンである。
【００２５】好ましい１実施態様では、この炭化水素
は、炭素、水素およびフッ素だけを含有する。フッ素お
よび水素だけでなく塩素を含有する炭化水素は、ヒドロ
クロロフルオロカーボンまたはHCFCと呼ばれる。ヒドロ
クロロフルオロカーボンの例には、HCFC-22（ジフルオ
ロクロロメタン）；HCFC-123（1,1-ジクロロ-2,2,2-ト
リフルオロエタン）；およびHCFC-141b（1,1-ジクロロ-
1-フルオロエタン）が包含される。
【００２６】炭素、水素およびフッ素だけを含有する化
合物は、本明細書中では、ヒドロフルオロカーボンまた
はHFCと呼ばれる。一般に、冷却剤として有用なフッ素
含有炭化水素には、大気圧にて比較的に低い温度（例え
ば、30℃より低温）で沸騰するフルオロメタンおよびフ
ルオロエタンがある。本発明の液状組成物に有用なフッ
素含有炭化水素の特定の例には、HFC-125（ペンタフル
オロエタン）；HFC-134a（1,1,1,2-テトラフルオロエタ
ン）；HFC-32（トリフルオロメタン）；HFC-143a（1,1,
1-トリフルオロエタン）；およびHFC-152a（1,1-ジフル
オロエタン）が包含される。
【００２７】このフッ素含有炭化水素にはまた、フッ素
含有炭化水素の配合物が挙げられる。これらの配合物の
例には、HFC-32およびHFC-125（60％：40％）；HFC-32
およびHFC-134a（30％：70％）；HFC-125およびHFC-143
a（45％：55％）；HFC-32、HFC-125およびHFC-134a（30
％：10％：60％）；およびHFC-125、HFC-143aおよびHFC
-134a（44％：52％：４％）が包含され、ここで、全て
のパーセントは、重量パーセントである。
【００２８】フッ素含有炭化水素の量は、この冷却系に
典型的に用いられるレベルである。この冷却系で用いら
れるフッ素含有炭化水素の量は、一般に、この冷却系の
製造業者により特定される。それゆえ、本発明の液状組
成物は、一般に、約10％から、または約20％から、約90
％まで、または約85％までのフッ素含有炭化水素を含有
し得る。１実施態様では、このフッ素含有炭化水素は、
この液状組成物の約45重量％から、または約50重量％か
ら、または約55重量％から、約90重量％まで、または約
80重量％まで、または約75重量％までの量で、存在す
る。さらに一般的には、この液状組成物は、約50重量％
から約99重量％までのフッ素含有炭化水素を含有する。
他の実施態様では、この液状組成物は、約70重量％から
約99重量％までのフッ素含有炭化水素を含有する。この
フッ素含有炭化水素が、この潤滑剤の50重量％より多い
レベルで用いられるとき、この液状組成物は、一般に、
自動車の冷却系および商業用の冷却系および工業用の冷
却系として用いるのに適当である。
【００２９】１実施態様では、このフッ素含有炭化水素
は、この潤滑剤の約10重量％から、または約25重量％か
ら、または約30重量％から、約55重量％まで、または約
50重量％まで、または約45重量％までの量で、存在す
る。このフッ素含有炭化水素が、約45重量％より少ない
量で存在するとき、この液状組成物は、一般に、家庭用
の冷却系に適当である。
【００３０】脂肪アミン、脂肪アミド、または脂肪アシ
ル化剤の反応生成物(B) この液状組成物は、このフッ素含有炭化水素(A)に加え
て、脂肪アミン、脂肪アミド、脂肪カルボン酸アシル化
剤とポリアミンまたはヒドロキシアミンとの反応生成
物、またはそれらの混合物(B)を含有する。好ましい実
施態様においては、上記添加剤は、約８個〜約30個の炭
素原子を含有するヒドロカルビル基を含む。一般に、
(B)は、この潤滑剤の約0.01重量％から、または約0.1重
量％から、または約0.3重量％から、約３重量％まで、
または約２重量％まで、または約1.5重量％までの量
で、存在する。一般に、この脂肪アミンおよび／または
脂肪アミドは、独立して、約８個〜約30個の炭素原子、
好ましくは、約10個〜約22個の炭素原子、さらに好まし
くは、約12個〜約18個の炭素原子を含有する少なくとも
１種のヒドロカルビル基を有する。これらのヒドロカル
ビル基の例には、オクチル基、デシル基、デセニル基、
ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヘキサデシル基、ヒ
ドロキシヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル
基、ココ基、ソヤ基およびタロ基が包含される。
【００３１】この脂肪アミンは、本発明の液状組成物に
相溶性のいずれかの脂肪アミンであり得る。この脂肪ア
ミンは、モノアミンまたはポリアミンであり得る。この
脂肪アミンはまた、ヒドロキシアルキル脂肪アミン、ポ
リオキシアルキレン脂肪アミンまたはエーテル脂肪アミ
ンでもあり得る。
【００３２】１実施態様では、この脂肪アミンは、次式
により表わされ得る：
【００３３】
【化６】
【００３４】ここで、R1は、約８個〜約30個の炭素原子
を含有するヒドロカルビル基であり、そして各R2は、独
立して、水素、１個〜約20個の炭素原子を含有するアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、カルビルオキシ基、ヒ
ドロカルビルカルビルオキシ基またはポリオキシアルキ
レン基である。一般に、R1は、約10個〜約22個の炭素原
子、好ましくは、約12個〜約18個の炭素原子を含有し得
る。R1の例には、オクチル基、デシル基、デセニル基、
ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヘキサデシル基、ヒ
ドロキシヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル
基、ココ基、ソヤ基およびタロ基が包含される。
【００３５】好ましくは、各R2は、独立して、水素；ま
たは１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル
基）；約２個〜約６個の炭素原子、好ましくは、２個〜
約４個の炭素原子、さらに好ましくは、約２個の炭素原
子を含有するヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキ
シエチル基およびヒドロキシプロピル基）；および約１
個〜約25個の炭素原子、より好ましくは、１個〜約15個
の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約10個の炭素原
子を有するポリオキシアルキレン基である。１実施態様
では、このポリオキシアルキレン基は、約１個〜約５個
のオキシアルキレン基を含有する。このポリオキシアル
キレン基のアルキレン基は、約２個〜約６個の炭素原
子、好ましくは、約２個〜約４個の炭素原子を含有す
る。アルキレン基の例には、エチレン基、プロピレン基
およびブチレン基が包含される。
【００３６】他の実施態様では、この脂肪アミンは、次
式により表わされる：
【００３７】
【化７】
【００３８】ここで、R3は、約８個〜約30個の炭素原子
を含有するヒドロカルビル基であり、R4およびR5は、そ
れぞれ独立して、アルキレン基であり、ａは０または１
であり、そして各ｘは、独立して、０〜約25の数であ
る。１実施態様では、少なくとも１個のｘは、少なくと
も１である。
【００３９】好ましくは、R3は、約10個〜約22個の炭素
原子、さらに好ましくは、約12個〜約18個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル基である。R3は、好ましくは、
アルキル基である。１実施態様では、R3は、R1と同様に
定義される。
【００４０】好ましくは、各ｘは、独立して、１〜約25
の数、好ましくは、１〜約15の数、さらに好ましくは、
１〜約10の数である。１実施態様では、各ｘは、独立し
て、１〜約５の数である。他の実施態様では、各ｘは１
である。
【００４１】好ましい実施態様においては、ａは０であ
る。
【００４２】各R5およびR4は、独立して、約２個〜約18
個の炭素原子、好ましくは、約２個〜約６個の炭素原
子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭素原子を有
するアルキレンである。これらのアルキレン基には、エ
チレン基、プロピレン基およびブチレン基が挙げられ
る。
【００４３】上の脂肪アミンは、当業者に周知の方法に
より調製され得、このような脂肪アミンの多くは、市販
されている。これらの第一級アミンは、単一のアミン、
またはアミン混合物（例えば、脂肪油（例えば、タロ
油、マッコウ鯨油、ココナッツ油など）の加水分解によ
り得た脂肪酸に由来のもの）であり得る。脂肪アミンの
特定の例には、飽和および不飽和の脂肪族アミンが包含
される。脂肪アミンの例には、ラウリルアミン、トリデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ココアミン、
ソヤアミンおよびタロアミンが包含される。市販の第一
級アミンの例には、「Armeen」第一級アミン（Akzo Che
mical社から入手できる製品）がある。これらのArmeen
第一級アミンは、蒸留等級および工業等級の両方で入手
できる。混合した脂肪アミン（例えば、Akzo社のArmeen
-C（ココアミン）、Armeen-O（オレイルアミン）、Arme
en-OL、Armeen-T（タロアミン）、Armeen-HT（水素添加
したタロアミン）、Armeen S（ソヤアミン）およびArme
en SD（蒸留したソヤアミン））もまた、適当である。
【００４４】１実施態様では、この脂肪アミンは、ヒド
ロキシアルキル脂肪アミンである。これらは、例えば、
少なくとも８個の炭素原子を含有するアミン（例えば、
上記のアミン）と、種々の量のアルキレンオキシド（例
えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど）と
の反応により、調製され得る。このヒドロキシアルキル
脂肪アミンは、アミンと脂肪エポキシドとを反応させる
ことにより、調製され得る。このアミンは、いかなる単
一のアミン（例えば、低級アルキルアミン）でもあり
得、これには、メチルアミン、エチルアミンまたはブチ
ルアミンが挙げられる。このエポキシドは、一般に、少
なくとも８個の炭素原子、好ましくは、約10個から、さ
らに好ましくは、約12個から、約24個までの炭素原子、
好ましくは、20個までの炭素原子を有する脂肪族エポキ
シドである。有用な脂肪族エポキシドの例には、ヘプチ
ルオキシド、オクチルオキシド、ステアリルオキシド、
オレイルオキシドなどが包含される。エポキシドの混合
物もまた、用いられ得、例えば、14個〜約16個の炭素原
子および14個〜約18個の炭素原子を有するエポキシドの
市販混合物がある。
【００４５】一般に、このヒドロキシアルキル基は、約
２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約６個の
炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭素原
子を含有する。ヒドロキシアルキル基には、ヒドロキシ
エチル基およびヒドロキシプロピル基が挙げられる。他
の実施態様では、この脂肪アミンは、ジヒドロキシアル
キル脂肪アミンである。脂肪アミンの例には、2-ヒドロ
キシエチルドデシルアミン、2-ヒドロキシエチルテトラ
デシルアミン、2-ヒドロキシプロピルペンタデシルアミ
ン、2-ヒドロキシエチルオレイルアミン、2-ヒドロキシ
エチルソヤアミン、（2-ヒドロキシヘキサデシル）エチ
ルアミン、ビス（2-ヒドロキシヘキサデシル）ヒドロキ
シエチルアミン、ビス（2-ヒドロキシエチル）オクタデ
シルアミン、ビス（2-ヒドロキシエチル）オレイルアミ
ン、およびそれらの混合物が包含される。2-ヒドロキシ
エトキシエチルオレイルアミン、およびビス（2-ヒドロ
キシエトキシエチル）タロアミンもまた、包含される。
【００４６】上の式でａが０である多くの有用な脂肪ア
ミンは、Akzo Chemical社から、「Ethomeen」および「P
ropomeen」の一般的な商品名称で入手できる。このよう
な製品の特定の例には、「Ethomeen C/15」（これは、
ココアミンのエチレンオキシド縮合物であり、約５モル
のエチレンオキシドを含有する）；「Ethomeen C/20」
および「C/25」（これらもまた、ココアミンのエチレン
オキシド縮合生成物であり、それぞれ、約10モルおよび
15モルのエチレンオキシドを含有する）；「Ethomeen O
/12」（これは、オレイルアミンのエチレンオキシド縮
合生成物であり、１モルのアミンあたり、約２モルのエ
チレンオキシドを含有する）；「Ethomeen S/15」およ
び「S/20」（これらは、ソヤアミンのエチレンオキシド
縮合生成物であり、それぞれ、１モルのアミンあたり、
約５モルおよび10モルのエチレンオキシドを含有す
る）；ならびに「Ethomeen T/12、T/15」および「T/2
5」（これらは、タロアミンのエチレンオキシド縮合生
成物であり、それぞれ、１モルのアミンあたり、約２モ
ル、５モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有す
る）が包含される。「Propomeen O/12」は、１モルのオ
レイルアミンと２モルのプロピレンオキシドとの縮合生
成物である。
【００４７】上式でａが１であるアルコキシル化アミン
の市販の例には、Ethoduomeen T/13およびT/20が挙げら
れ、これらは、N-タロトリメチレンジアミンのエチレン
オキシド縮合生成物であり、それぞれ、１モルのジアミ
ンあたり、３モルおよび10モルのエチレンオキシドを含
有する。
【００４８】脂肪ポリアミンジアミンには、モノアルキ
ルまたはジアルキルの対称または非対称エチレンジアミ
ン、プロパンジアミン（1,2または1,3）、および上のポ
リアミン類似物が挙げられる。適当な市販の脂肪ポリア
ミンには、Duomeen C（N-ココ-1,3-ジアミノプロパ
ン）、Duomeen S（N-ソヤ-1,3-ジアミノプロパン）、Du
omeen T（N-タロ-1,3-ジアミノプロパン）、またはDuom
een O（N-オレイル-1,3-ジアミノプロパン）がある。
「Duomeen」類は、Akzo Chemical社から市販されてい
る。
【００４９】他の実施態様では、この脂肪アミンはエー
テルアミンである。このエーテルアミンは、次式により
表わされ得る： Ｒ* 1（ＯＲ* 2）xＮＨ ここで、R* 1は、約８個〜約30個の炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基であり、R* 2は、二価のアルキレン基
（通常、２個〜約６個の炭素原子を有するアルキレン
基）であり、そしてｘは、０より大きい数である。他の
実施態様では、Ｒ＊ １は、Ｒ１と同様に定義される。他
の実施態様では、R* 2は、R5と同様に定義される。一般
に、ｘは、１〜約30の数である。１実施態様では、ｘは
１に等しい。
【００５０】市販のエーテルアミンは、Mars Chemical
Company（アトランタ、ジョージア）により、SURFAM
（登録商標）アミンの名称で製造され販売されている。
好ましいエーテルアミンは、SURFAM（登録商標）P14B
（デシルオキシプロピルアミン）、SURFAM（登録商標）
P16A（線状C16）、およびSURFAM（登録商標）P17B（ト
リデシルオキシプロピルアミン）として同定されるもの
で例示される。上記のおよびこの後で用いるSURFAM（登
録商標）アミン類の炭素鎖長は、概算値であり、酸素−
エーテル結合を含む。例えば、C14 SURFAM（登録商標）
アミンは、以下の一般式を有する： Ｃ10Ｈ21ＯＣ3Ｈ6ＮＨ2 。
【００５１】他の実施態様では、この脂肪アミンまたは
アルキルフェニルは、上記脂肪アミンの１種とアルデヒ
ドおよびニトロプロパンとを反応させることにより、調
製される。このアルキルフェニル上のアルキル置換基
は、約12個までの炭素原子、好ましくは、約４個〜12個
の炭素原子、最も典型的には、７個または８個の炭素原
子を含有し得る。このアルデヒドは、一般には、１個〜
約８個の炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原
子を有する。アルデヒドの例には、ホルムアルデヒドお
よびホルムアルデヒド前駆体が包含される。ホルムアル
デヒド前駆体には、反応条件下にて、ホルムアルデヒド
と同様に反応する物質が挙げられる。ホルムアルデヒド
前駆体の例にはパラホルムアルデヒドおよびトリオキサ
ンがある。
【００５２】他の実施態様では、この脂肪アミンは、ダ
イマー酸またはトリマー酸から得られる。この酸は、当
業者に周知のように、アミドに転換され、無水化され、
次いで、水素添加される。ダイマー酸およびトリマー酸
は、不飽和脂肪酸の二量化により調製される。一般に、
このダイマー酸は、平均して、約18個から、好ましく
は、約28個から、約44個まで、好ましくは約40個までの
炭素原子を有する。１実施態様では、このダイマー酸
は、好ましくは約36個の炭素原子を有する。このダイマ
ー酸は、好ましくは、C18脂肪酸（例えば、オレイン
酸）から調製される。
【００５３】他の実施態様では、(B)は脂肪アミドであ
る。脂肪アミドは、脂肪酸から誘導され得る。脂肪アミ
ドの例には、オクチルアミド、デシルアミド、デセニル
アミド、ドデシルアミド、ドデセニルアミド、トリデシ
ルアミド、テトラデシルアミド、ヒドロキシテトラデシ
ルアミド、ヘキサデシルアミド、ヒドロキシヘキサデシ
ルアミド、オクタデシルアミド、オレイルアミド、ココ
アミド、ソヤアミドおよびタロアミドが包含される。こ
の脂肪アミドは、次式により表わされ得る：
【００５４】
【化８】
【００５５】ここで、R6は、約８個〜約30個の炭素原子
を含有するヒドロカルビル基であり、そして各R7は、独
立して、水素、１個〜約20個の炭素原子を含有するヒド
ロカルビル基、ヒドロキシアルキル基、またはポリオキ
シアルキレン基である。R6およびR7は、それぞれ、R1お
よびR2と同様に定義される。
【００５６】好ましい実施態様においては、上記各R
7は、独立して、ヒドロキシアルキル基またはポリオキ
シアルキレン基である。
【００５７】他の実施態様では、この脂肪アミドは、次
式により表わされ得る：
【００５８】
【化９】
【００５９】ここで、R6は、約８個〜約30個の炭素原子
を含有するヒドロカルビル基であり、R8は、それぞれ独
立して、アルキレン基であり、そして各ｙは独立して０
〜約25の数である。１実施態様では、少なくとも１個の
ｙは、少なくとも１である。好ましくはR6、R8およびｙ
は、それぞれ、R3、R5およびｘと同様に定義される。１
実施態様では、この脂肪アミドは、ヒドロキシアルキル
脂肪アミドまたはポリオキシアルキレン脂肪アミドであ
る。これらの物質は、脂肪アミドと、上記アルキレンオ
キシドの１種とを反応させることにより、調製される。
ポリオキシアルキレン脂肪アミドはまた、ポリオキシア
ルキル化脂肪アミドと呼ばれる。好ましくは、この脂肪
アミドは、ポリオキシプロピル化脂肪アミドまたはポリ
オキシエチル化脂肪アミド、さらに好ましくは、ポリオ
キシエチル化脂肪アミドである。ポリオキシアルキル化
され得る脂肪アミドの例には、オレイルアミド、ステア
リルアミド、タロアミド、ソヤアミド、ココアミドおよ
びラウリルアミドが包含される。ポリオキシアルキル化
脂肪アミドは、Akzo Companyから、Ethomid（登録商
標）の商品名で、そしてLonza, Inc.からUnamideTMの商
品名で市販されている。これらのポリオキシアルキル化
脂肪アミドの特定の例には、Ethomid（登録商標）HT/15
およびHT/60（これらは、それぞれ、５モルおよび50モ
ルのエチレンオキシドで処理した水素添加タロアミドで
ある）；Ethomid（登録商標）O/15（これは、エチレン
オキシド５モルで処理したオレイン酸アミドである）；
ならびにUnamideTM C-2およびC-5（これらは、それぞ
れ、エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理したコ
コアミドである）；ならびにUnamideTM L-2およびL-5
（これらは、それぞれ、エチレンオキシド２モルおよび
５モルで処理したラウラミドである）が包含される。
【００６０】本発明の液状組成物はまた、脂肪カルボン
酸アシル化剤と少なくとも１種のポリアミンまたはヒド
ロキシアミンとの反応生成物を含有し得る。この脂肪カ
ルボン酸アシル化剤とポリアミンとの反応生成物は、一
般に、脂肪カルボン酸アシル化剤のイミダゾリンであ
る。この脂肪カルボン酸アシル化剤の反応生成物は、一
般に、脂肪カルボン酸アシル化剤のオキサゾリンであ
る。
【００６１】この脂肪カルボン酸アシル化剤は、一般
に、約８個〜約30個の炭素原子を有する。このアシル化
剤の脂肪基は、上の脂肪アミンおよび／またはアミドに
ついて定義のものと同じである。カルボン酸には、２個
〜約４個（好ましくは、２個）のカルボニル基を有する
ポリカルボン酸またはカルボン酸またはその無水物が挙
げられる。このポリカルボン酸には、コハク酸およびそ
の無水物、および不飽和モノカルボン酸と不飽和カルボ
ン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、フマル酸、クロトン酸およびイタコン酸）とのディ
ールス＝アルダー反応生成物が挙げられる。好ましく
は、この脂肪カルボン酸には、オクタン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、リノール酸、ドデカン酸およびトー
ル油酸（好ましくは、ステアリン酸）が挙げられる。
【００６２】１実施態様では、この脂肪カルボン酸アシ
ル化剤は、少なくとも１種のポリアミンと反応する。こ
のポリアミンは、脂肪族、環状脂肪族、複素環式または
芳香族であり得る。これらのポリアミンの例には、アル
キレンポリアミン、アルカノールアミンおよび複素環式
ポリアミンが包含される。有用なポリアミンは、米国特
許第4,234,435号の21欄、４行〜27欄、50行に記述さ
れ、これらの一節の内容は、ポリアミンおよび複素環式
ポリアミンの開示について、本明細書中に参考として援
用されている。
【００６３】カルボン酸とポリアミンとの好ましい反応
生成物は、アルキレンポリアミンと、５〜約30モルパー
セントの直鎖酸および約70〜95モルパーセントの分枝鎖
脂肪酸を有する脂肪酸の混合物とを反応させることによ
り、製造される。その市販の混合物のうちには、イソス
テアリン酸として商業上で広く知られているものがあ
る。これらの混合物は、米国特許第2,812,342号および
第3,260,671号に記述の不飽和脂肪酸の二量化による副
生成物として、製造される。これらの特許の内容は、こ
れらの反応生成物およびその製造方法の開示について、
本明細書中に参考として援用されている。
【００６４】この分枝鎖脂肪酸にはまた、分枝が事実上
アルキルではないもの（例えば、フェニルステアリン酸
およびシクロヘキシルステアリン酸およびクロロステア
リン酸に見られるもの）も挙げられる。分枝鎖脂肪カル
ボン酸／アルキレンポリアミン反応生成物は、当該技術
分野で広く記述されている。例えば、米国特許第3,110,
673号；第3,251,853号；第3,326,801号；第3,337,459
号；第3,405,064号；第3,429,674号；第3,468,639号；
および第3,857,791号を参照せよ。これらの特許の内容
は、潤滑油調製物に使用する脂肪酸／ポリアミン縮合物
の開示について、本明細書中に参考として援用されてい
る。
【００６５】他の実施態様では、脂肪カルボン酸とポリ
アミンとの反応生成物は、本明細書中で記述の１種また
はそれ以上のエポキシドとさらに反応する。脂肪酸と、
ポリアミンと、エポキシドとの反応生成物は、米国特許
第3,240,575号に記述され、その内容は、カルボン酸、
ポリアミン、エポキシド、およびそれらの反応生成物、
およびこの反応生成物の製造方法の教示について、本明
細書中に参考として援用されている。有用なカルボン酸
−ポリアミン反応生成物の例には、市販のジエチレント
リアミンとイソステアリン酸との反応生成物、市販のテ
トラエチレンペンタミンとイソステアリン酸との反応生
成物、およびトリエチレンテトラミンおよびジエチレン
トリアミンの３：１の重量比からなるアルキレンアミン
混合物をナフテン酸およびオレイン酸の混合物と反応さ
せたものが包含される。
【００６６】他の実施態様では、この脂肪カルボン酸ア
シル化剤は、ヒドロキシアミンと反応する。ヒドロキシ
アミンはまた、アルカノールアミンと呼ばれる。典型的
には、このヒドロキシアミンは、第一級、第二級または
第三級のアルカノールアミンまたはそれらの混合物であ
る。このようなアミンは、次式により表わされ得る：
【００６７】
【化１０】
【００６８】ここで、各R'1は、独立して、１個から約
８個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基、または
１個から約８個まで、または約４個までの炭素原子を有
するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR'は、
約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個
の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。この
ような式の-R'-OH基は、ヒドロキシヒドロカルビル基を
表わす。R'は、非環式基、脂環式基または芳香族基であ
り得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖
アルキレン基（例えば、エチレン基、1,2-プロピレン
基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など）であ
る。同一分子内に２個のR'1基が存在する場合、これら
は、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を
介した直接の炭素−炭素結合により結合して、５員環、
６員環、７員環または８員環構造を形成し得る。このよ
うな複素環式アミンの例には、N-（低級ヒドロキシアル
キル）−モルホリン、−チオモルホリン、−ピペリジ
ン、−オキサゾリジン、−チアゾリジンなどが包含され
る。しかしながら、典型的には、各R'1は、独立して、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基またはヘキシル基である。 １実施態様では、これら
のアルカノールアミンは、次式により表わされる：
【００６９】
【化１１】
【００７０】ここで、R'2およびR'3は、それぞれ独立し
て、１個から約10個まで、または約６個まで、または約
４個までの炭素原子を有するアルキル基またはヒドロキ
シアルキル基である。R'4は、好ましくは、１個から、
または約２個から、約10個まで、または約４個までの炭
素原子を有するアルキレン基である。他の実施態様で
は、R'4は、２個または３個の炭素原子を含有する。１
実施態様では、R'2およびR'3は、それぞれ独立して、メ
チル基、エチル基、プロピル基またはブチル基である。
【００７１】これらのヒドロキシアミンの例には、モノ
−、ジ−およびトリエタノールアミン、ジエチルエタノ
ールアミン、ジ（3-ヒドロキシプロピル）アミン、N-
（3-ヒドロキシブチル）アミン、N-（4-ヒドロキシブチ
ル）アミン、N,N-ジ（2-ヒドロキシプロピル）アミン、
N-（2-ヒドロキシエチル）モルホリンおよびそのチオ類
似物、N-（2-ヒドロキシエチル）シクロヘキシルアミ
ン、N-（3-ヒドロキシシクロペンチル）アミン、オルト
−、メタ−およびパラ−アミノフェノール、N-（ヒドロ
キシエチル）ピペラジン、N,N'-ジ（ヒドロキシエチ
ル）ピペラジンなどが包含される。好ましいアミンは、
ジメチルエタノールアミンおよびジエチルエタノールア
ミンである。
【００７２】このヒドロキシアミンは、水を除去し環状
の反応生成物を形成するのに充分な温度で、脂肪カルボ
ン酸アシル化剤と反応する。この温度は、典型的には、
約100℃〜約200℃である。
【００７３】潤滑剤（Ｃ） この液状組成物はまた、カルボン酸エステル潤滑剤、ポ
リオキシアルキレングリコール潤滑剤、ポリカーボネー
ト潤滑剤またはそれらの混合物を含有する。このカルボ
ン酸エステルは、カルボン酸アシル化剤と、少なくとも
２個の水酸基を含有するポリヒドロキシ化合物とを反応
させることにより、調製される。このカルボン酸エステ
ルは、以下の一般式により表わされ得る：
【００７４】
【化１２】
【００７５】ここで、Ｒ９はヒドロカルビル基であり、
各R10は、独立して、水素、直鎖の低級ヒドロカルビル
基、分枝鎖のヒドロカルビル基、または約８個〜約22個
の炭素原子を含有する直鎖のヒドロカルビル基である
が、但し、少なくとも１個のR10基は、水素、低級の直
鎖ヒドロカルビル基または分枝鎖ヒドロカルビル基、ま
たはカルボン酸含有のヒドロカルビル基またはカルボン
酸エステル含有のヒドロカルビル基であり、そしてｎは
少なくとも２である。
【００７６】好ましい実施態様では、上記カルボン酸エ
ステルは、少なくとも１種のポリヒドロキシ化合物と、
約４個〜約15個の炭素原子を有する少なくとも１種のモ
ノカルボン酸アシル化剤と、の少なくとも１種のカルボ
ン酸エステルである。
【００７７】このカルボン酸エステルを製造するために
用いられるポリヒドロキシ化合物は、以下の一般式によ
り表わされ得る： Ｒ11（ＯＨ）n (II) ここで、R11はヒドロカルビル基であり、そしてｎは少
なくとも２である。このヒドロカルビル基は、４個〜約
20個またはそれ以上の炭素原子を含有し得、また１個ま
たはそれ以上の窒素原子および／または酸素原子を含有
し得る。このポリヒドロキシ化合物は、一般に、約２個
〜約10個の水酸基、好ましくは、約２個〜約６個の水酸
基を含有する。このポリヒドロキシ化合物は、１個また
はそれ以上のオキシアルキレン基を含有し得、それゆ
え、このポリヒドロキシ化合物には、ポリエーテルポリ
オールのような化合物が挙げられる。
【００７８】本発明で有用なポリヒドロキシ化合物の特
定の例には、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、グリセロール、ネオペンチル
グリコール、1,2-、1,3-および1,4-ブタンジオール、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペ
ンタエリスリトール、トリグリセロール、トリメチロー
ルプロパン、ジ（トリメチロールプロパン）、ソルビト
ール、ヘキサグリセロール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペ
ンタンジオールなどが包含される。上のポリヒドロキシ
化合物のいかなる混合物もまた、使用され得る。
【００７９】好ましい実施態様においては、上記ポリヒ
ドロキシ化合物は、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトール、およびそれ
らの混合物からなる群から選択される。
【００８０】このカルボン酸エステル（Ｉ）を調製する
際に用いられるポリヒドロキシ化合物は、１個またはそ
れ以上の窒素原子を含有し得る。例えば、このポリヒド
ロキシ化合物は、３個〜６個の水酸基を含有するアルカ
ノールアミンであり得る。好ましい１実施態様では、こ
のポリヒドロキシ化合物は、少なくとも２個の水酸基、
さらに好ましくは、少なくとも３個の水酸基を含有する
アルカノールアミンである。
【００８１】本発明の液状組成物中で有用なカルボン酸
エステルを調製する際に利用されるカルボン酸アシル化
剤は、以下の一般式により特徴づけられ得る： Ｒ11ＣＯＯＨ (III) ここで、R11は、(a)水素、(b)直鎖の低級ヒドロカルビ
ル基、(c)分枝鎖のヒドロカルビル基、または(d)(b)お
よび(c)の１種または両方と、約８個〜約22個の炭素原
子を含有する直鎖ヒドロカルビル基との混合基、または
(e)カルボン酸含有のまたはカルボン酸エステル含有の
ヒドロカルビル基である。他に述べられていなければ、
式Ｉのエステル中の少なくとも１個のR10基は、低級の
直鎖ヒドロカルビル基または分枝鎖ヒドロカルビル基を
含有しなければならない。この直鎖の低級ヒドロカルビ
ル基(R11)は、１個〜約７個の炭素原子を含有し、好ま
しい実施態様では、１個〜約５個の炭素原子を含有す
る。この分枝鎖のヒドロカルビル基は、いずれの数の炭
素原子も含有し得、一般に、４個〜約20個の炭素原子を
含有する。好ましい１実施態様では、この分枝鎖の炭化
水素基は、５個〜20個の炭素原子を含有し、さらに好ま
しい実施態様では、約５個〜約14個の炭素原子を含有す
る。８個〜約22個の炭素原子を含有する高分子量の直鎖
ヒドロカルビル基は、ある実施態様では、８個〜約18個
の炭素原子を含有し、さらに好ましい実施態様では、８
個〜約14個の炭素原子を含有する。
【００８２】好ましい１実施態様では、この分枝鎖のヒ
ドロカルビル基は、以下の構造により特徴づけられる： −Ｃ(Ｒ12)(Ｒ13)(Ｒ14) ここで、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、ア
ルキル基であり、このアルキル基の少なくとも１個は、
２個またはそれ以上の炭素原子を含有する。このような
分枝鎖のアルキル基は、カルボキシル基と結合すると、
工業上は、ネオ基と呼ばれ、このアシル化剤はネオアシ
ル化剤と呼ばれる。１実施態様では、R1 2およびR13はメ
チル基であり、そしてR14は、２個またはそれ以上の炭
素原子を含有するアルキル基である。
【００８３】上のヒドロカルビル基（R11）のいずれか
は、１個またはそれ以上のカルボキシ基またはカルボキ
シエステル基（例えば、−COOR15）を含有し得、ここ
で、R1 5は、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル基ま
たはヒドロキシアルキルオキシ基である。１実施態様で
は、このヒドロカルビル基は、２個〜約６個のカルボキ
シ基、好ましくは、２個〜約４個のカルボキシ基を含有
する。このような置換されたヒドロカルビル基は、例え
ば、カルボン酸アシル化剤 R11COOH（III）がジカルボ
ン酸アシル化剤またはジカルボン酸アシル化剤のモノエ
ステルのとき、存在する。しかしながら、一般に、この
アシル化剤 R11COOH（III）は、モノカルボン酸アシル
化剤である。モノカルボン酸アシル化剤と、少量のジカ
ルボン酸アシル化剤またはその無水物との混合物は、こ
のカルボン酸エステル（Ｉ）を調製する際に有用であ
る。
【００８４】直鎖の低級ヒドロカルビル基を含有するカ
ルボン酸アシル化剤の例には、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸およびヘプタン酸が
包含される。ヒドロカルビル基が分枝鎖のヒドロカルビ
ル基であるカルボン酸アシル化剤の例には、2-エチル酪
酸、2-ヘキサデカン酸、イソステアリン酸、2-メチルヘ
キサン酸、3,5,5-トリメチルヘキサン酸、2-エチルヘキ
サン酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸、および分枝鎖
カルボン酸の市販混合物（例えば、Exxon社からNeo 121
4として同定されている混合物）が包含される。
【００８５】このカルボン酸エステルを調製する際に利
用され得るカルボン酸アシル化剤の第三のタイプは、８
個〜約22個の炭素原子を含む直鎖ヒドロカルビル基を含
有するアシル化剤である。先に述べたように、これらの
高分子量の直鎖アシル化剤は、上記の他のアシル化剤の
１つと組み合わせてのみ、利用され得る。高分子量の直
鎖アシル化剤が、フルオロヒドロカーボンに溶解性でな
いからである。このような高分子量の直鎖アシル化剤の
例には、デカン酸、ドデカン酸、ステアリン酸、ラウリ
ン酸、ベヘン酸などがある。ジカルボン酸アシル化剤の
例には、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、シュウ
酸、ピペリン酸、グルタル酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸などが包含される。
【００８６】他の実施態様では、このカルボン酸エステ
ルを調製するのに利用されるカルボン酸アシル化剤は、
主要量のモノカルボン酸アシル化剤と少量のジカルボン
酸アシル化剤との混合物を含み得る。ジカルボン酸アシ
ル化剤が存在すると、より高い粘度のエステルが形成さ
れる。このような混合物の例には、ネオヘプタン酸８０
部とコハク酸２０部との混合物がある。
【００８７】１実施態様では、このカルボン酸エステル
は、（Ｉ）ネオヒドロキシ化合物と（II）１種またはそ
れ以上のカルボン酸アシル化剤との反応生成物である。
このネオヒドロキシ化合物は、(a)４個または５個の炭
素原子を有するモノカルボン酸アシル化剤、(b)約７個
〜約15個の炭素原子を有するモノカルボン酸アシル化
剤、またはそれらの混合物と反応する。このモノカルボ
ン酸アシル化剤(a)は、イソ酪酸、吉草酸、2-メチル酪
酸、またはネンペンタン酸またはその無水物であり得
る。イソペンタン酸は、Union Carbide社から市販され
ており、吉草酸および2-メチルブタン酸のおよそ（66：
34）の重量比の混合物である。他の実施態様では、この
モノカルボン酸アシル化剤は、Exxon Chemical Company
から市販されているネオペンタン酸であり得る。好まし
い実施態様においては、上記モノカルボン酸アシル化剤
は、約８個〜約９個の炭素原子を有する少なくとも１種
の分枝鎖モノカルボン酸アシル化剤であるか、または約
４個〜約６個の炭素原子を有する少なくとも１種の直鎖
モノカルボン酸アシル化剤である。
【００８８】このモノカルボン酸アシル化剤(b)は、一
般に、約７個から、または約８個から、約15個まで、ま
たは約12個まで、または約10個までの炭素原子を含有す
る。このモノカルボン酸アシル化剤(b)は、直鎖または
分枝状であり得、これには、「イソ」型および「ネオ」
型に分枝したアシル化剤が挙げられる。好ましい実施態
様においては、上記(b)は、約８個〜約９個の炭素原子
を有する少なくとも１種の分枝鎖モノカルボン酸アシル
化剤である。これらのアシル化剤の例には、n-オクタン
酸、ネオヘプタン酸、ネオデカン酸、2,2,4-トリメチル
ペンタン酸、2-ヘキサデカン酸、イソステアリン酸、2-
メチルヘキサン酸、3,5,5-トリメチルヘキサン酸、2-エ
チルヘキサン酸、イソノナン酸、イソヘプタン酸、イソ
デカン酸、およびISO酸およびNEO酸（これらは、Exxon
Chemical Company（ヒューストン、テキサス、USA）か
ら入手できる）が包含される。ISO酸は分枝酸の異性体
混合物であり、これには、市販混合物（例えば、ISOヘ
プタン酸、ISOオクタン酸およびISOノナン酸）、ならび
に開発中の製品（例えば、ISOデカン酸およびＩＳＯ
８１０酸）が挙げられる。ＩＳＯ酸のうちでは、ISOオ
クタン酸およびISOノナン酸が好ましい。NEO酸には、市
販混合物（例えば、NEOペンタン酸、NEOヘプタン酸およ
びNEOデカン酸）、ならびに開発中の製品（例えば、ECR
-909（NEO C9）酸、およびECR-903（NEO C1214）酸）、
および分枝鎖カルボン酸の市販混合物（例えば、NEO121
4酸として同定されているExxon社の混合物）が挙げられ
る。
【００８９】１実施態様では、これらのカルボン酸エス
テルは、４個または５個の炭素原子を有するモノカルボ
ン酸アシル化剤(a)と約７個〜約15個の炭素原子を有す
るモノカルボン酸アシル化剤(b)との混合物から調製さ
れる。これらのカルボン酸エステルを形成するとき、55
％より多い、または57％より多い、または59％より多い
エステル基は、モノカルボン酸アシル化剤(a)から誘導
される。
【００９０】他の実施態様では、このカルボン酸エステ
ルは、55％より多い、または57％より多い、または59％
より多いエステル基が(b)から誘導されるという条件以
外は、上の組合せから調製される。
【００９１】他の実施態様では、このカルボン酸エステ
ルは、ポリカルボン酸アシル化剤（好ましくは、ジカル
ボン酸アシル化剤）とポリヒドロキシ化合物との少なく
とも１種のカルボン酸エステル、またはモノカルボン酸
アシル化剤およびポリカルボン酸アシル化剤（好ましく
は、ジカルボン酸アシル化剤）の混合物とポリヒドロキ
シ化合物との少なくとも１種のカルボン酸エステルであ
る。
【００９２】好ましい実施態様においては、上記カルボ
ン酸エステルは、ポリヒドロキシ化合物と、以下の(i)
と(ii)との少なくとも１種の配合物との、少なくとも１
種のカルボン酸エステルである： (i)少なくとも１種のポリカルボン酸アシル化剤、(ii)
約４個〜約15個の炭素原子を有する少なくとも１種のモ
ノカルボン酸アシル化剤。
【００９３】好ましい実施態様においては、上記ポリカ
ルボン酸アシル化剤(i)は、約２個〜約12個の炭素原子
を含有し、そして上記モノカルボン酸アシル化剤(ii)
は、約８個〜約９個の炭素原子を有する少なくとも１種
の分枝鎖モノカルボン酸アシル化剤である。
【００９４】好ましい実施態様においては、上記ポリカ
ルボン酸アシル化剤(i)は、ジカルボン酸アシル化剤で
ある。
【００９５】好ましい実施態様においては、上記ポリカ
ルボン酸アシル化剤(i)は、アジピン酸である。
【００９６】ジカルボン酸アシル化剤が存在すると、よ
り高い粘度のエステルが形成される。この錯体エステル
は、このジカルボン酸アシル化剤のかなりの部分を１個
より多いポリオールと反応させることにより、形成され
る。この反応は、一般に、ジカルボン酸アシル化剤また
はその無水物を介したポリオールのカップリングであ
る。モノカルボン酸アシル化剤およびジカルボン酸アシ
ル化剤の混合物の例には、無水コハク酸および3,5,5-ト
リメチルヘキサン酸；アゼライン酸および2,2,4-トリメ
チルペンタン酸；アジピン酸および3,5,5-トリメチルヘ
キサン酸；セバシン酸およびイソ酪酸；アジピン酸およ
び3,5,5-トリメチルヘキサン酸50部とネオヘプタン酸50
部との混合物；およびネオヘプタン酸およびアジピン酸
50部とセバシン酸50部との混合物が包含される。多量の
ジカルボン酸アシル化剤を含む混合物を用いるのは、避
けるべきである。その生成エステルが多量の重合体エス
テルを含有し、このような混合物がフルオロヒドロカー
ボンに不溶となるかも知れないからである。このような
混合物の例には、ネオヘプタン酸80部とコハク酸20部と
の混合物がある。このエステルの粘度および平均分子量
は、ジカルボン酸アシル化剤の量を増しそしてモノカル
ボン酸アシル化剤の量を減らすことにより、増大し得
る。
【００９７】好ましい実施態様においては、上記カルボ
ン酸エステルは、少なくとも１種のポリヒドロキシ化合
物と以下からなる群から選択される構成要素との少なく
とも１種のカルボン酸エステルである： (a)約４個〜約15個の炭素原子を有する少なくとも１種
のモノカルボン酸アシル化剤、 (b)約８個〜約９個の炭素原子を有する少なくとも１種
の分枝鎖モノカルボン酸アシル化剤、 (c)約４個〜約６個の炭素原子を有する少なくとも１種
の直鎖モノカルボン酸アシル化剤、 (d)以下の(d-i)と(d-ii)との少なくとも１種の混合物： (d-i)約４個〜約５個の炭素原子を有する少なくとも１
種のモノカルボン酸アシル化剤、(d-ii)約７個〜約15個
の炭素原子を有する少なくとも１種のモノカルボン酸ア
シル化剤、および (e)それらの配合物。
【００９８】１実施態様では、このエステルは、ポリオ
ールと、ジカルボン酸アシル化剤およびモノカルボン酸
アシル化剤の混合物とを反応させることにより、製造さ
れる。好ましくは、１当量のポリオールは、約0.07当量
から、好ましくは、約0.17当量から、約0.33当量まで、
好ましくは、約0.23当量までのジカルボン酸アシル化
剤、またはその無水物および約0.67当量から、好ましく
は、約0.77当量から、約0.93当量まで、好ましくは、約
0.83当量までのモノカルボン酸アシル化剤と反応する。
【００９９】カルボン酸アシル化剤と上記ポリヒドロキ
シ化合物との反応によるエステルの形成は、反応で形成
される水または低分子量アルコールを除去しつつ、この
アシル化剤、ポリヒドロキシ化合物を、エステル化触媒
（酸触媒を含めて）と共に（または、エステル化触媒な
しで）高温に加熱することにより、行われ得る。一般
に、この反応には、約75℃〜約200℃またはそれ以上の
温度が充分である。この反応は、水または低分子量アル
コールがもはや形成されなくなると、完結する。このよ
うな反応の完結とは、水または低分子量エステルがもは
や蒸留によっても除去され得ない時点を意味する。
【０１００】ある場合には、水酸基の全部がエステル化
されているわけではないカルボン酸エステルを調製する
ことが望ましい。このような部分エステルは、上記方法
によって、この水酸基の全部をエステル化するには充分
でない量のアシル化剤を使用することにより、調製され
得る。
【０１０１】特に有用なカルボン酸エステルの例には、
(a)トリメチロールプロパンおよびn-ペンタン酸のトリ
エステル；(b)n-ペンタン酸、イソオクタン酸および3,
5,5-トリメチルヘキサン酸とモノペンタエリスリトール
とを反応させることにより調製したエステルであって、
ここで、これらの酸の重量比が、（15：30：55）である
エステル；(c)酸の重量比が（５：10：85）であること
以外は、(b)の酸およびモノペンタエリスリトールから
調製したエステル；および(d)酸の重量比が（15：５：8
0）であること以外は、(b)の酸およびジペンタエリスリ
トールから調製したエステルが包含される。１実施態様
では、これらのエステルは、触媒なしで調製される。
【０１０２】以下の実施例は、本発明の液状組成物に
て、潤滑剤(B)として有用な種々のカルボン酸エステル
の調製を例示する。
【０１０３】（実施例１）2-エチルヘキサン酸872部
（6.05モル）、グリセロール184部（２モル）およびト
ルエン200部の混合物を調製し、この混合物を約60℃に
加熱しつつ、窒素を吹き込む。この混合物にパラトルエ
ンスルホン酸（５部）を加え、次いで、還流温度まで加
熱する。水／トルエンの共沸混合物が、約120℃で留出
する。125〜130℃の温度を約８時間維持し、続いて、14
0℃の温度を２時間維持する。この間、水を除去する。
この残留物は所望のエステルである。
【０１０４】（実施例２）トリメチロールプロパン536
部（４モル）、および市販のＣ810直鎖メチルエステル6
80部（４モル）の混合物を調製し、テトラプロピルオル
トチタネート５部を加える。この混合物を、窒素を吹き
込みつつ、200℃まで加熱する。この反応混合物からメ
タノールを蒸留する。窒素の吹き込みによりメタノール
の蒸留が完結すると、反応温度を150℃まで低下させ、
ゆっくりした流れの中に、無水酢酸408部（４モル）を
加える。トルエン50部を加えると、水との共沸混合物が
発生し始める。約75部の水／酢酸混合物を集めたとき、
蒸留が終わる。酢酸（50部）を加え、水／酢酸混合物を
さらに集める。蒸留によっても水が除去されなくなるま
で、加熱しながら酢酸の添加を繰り返す。この残留物を
濾過すると、その濾液は所望のエステルである。
【０１０５】（実施例３）ペンタエリスリトール408部
（３モル）、および市販の直鎖メチルエステル（これ
は、約75％のC12メチルエステルと約25％のC14メチルエ
ステルとの混合物を含有する；Procter & Gamble社のCE
1270）660部（３モル）の混合物を、テトラプロピルオ
ルトチタネート５部と共に調製し、この混合物を、窒素
パージ下にて、220℃まで加熱する。反応は起こらな
い。この混合物を、次いで、130℃まで冷却し、酢酸250
部を加える。少量のパラトルエンスルホン酸を加え、こ
の混合物を、約200℃で２日間攪拌し、そしてメタノー
ル60部を除去する。この時点で、無水酢酸450部を加
え、この混合物を、酢酸／水の共沸混合物がもはや発生
しなくなるまで、150℃で攪拌する。この残留物を、濾
過助剤で濾過すると、その濾液は、ペンタエリスリトー
ルの所望のエステルである。
【０１０６】（実施例４）ペンタエリスリトール850部
（6.25モル）と、ネオヘプタン酸3250部（25モル）と、
テトラプロピルオルトチタネート10部との混合物を調製
し、170℃まで加熱する。水が発生し、蒸留により除去
する。水の発生が終ったとき、酸性粘土50部を加える
と、さらに水が発生する。反応中に、全体で約250部の
水を除去する。この反応混合物を室温まで冷却し、無水
酢酸310部を加えて、残りの水酸基をエステル化する。
所望のエステルが得られる。
【０１０７】（実施例５）ジペンタエリスリトール320
部（1.26モル）と、ネオヘプタン酸975部（1.25モル）
と、25部のAmberlyst 15触媒との混合物を調製し、130
℃まで加熱する。この温度では、水の発生はゆるやかで
あるが、温度が150℃まで上がると、約65％の理論量の
水が集められる。200℃まで加熱することにより、最終
量の水が除去される。この生成物は、暗く粘稠な液体で
ある。
【０１０８】（実施例６）トリメチロールプロパン1072
部（８モル）と、ネオヘプタン酸2080部（16モル）と、
50部のAmberlyst 15との混合物を調製し、約130℃まで
加熱する。水／酸の共沸混合物が発生し、除去する。約
250部の共沸混合物を除去して、アジピン酸584部（４モ
ル）を加え、反応を続けると、留出物450部がさらに生
じる。この時点で、この混合物にトリメチロールプロパ
ン65部を加え、さらに水を除去する。この残留物を濾過
すると、その濾液は所望のエステルである。
【０１０９】（実施例７）テトラプロピルオルトチタネ
ート触媒の存在下にて、イソノナン酸(1)とアジピン酸
(2)との混合物と、トリメチロールプロパン(3)とを反応
させることにより、エステルを調製する。これらの反応
成分をフラスコに充填し、そして蒸留トラップにおける
水の採取が終わることによって示される反応の終了まで
加熱する。この時点でこの反応混合物は約220℃に達す
る。真空にして揮発性成分を除去し、このフラスコの内
容物を冷却し濾過すると、液状のエステル生成物が生成
する。 生成物の性質は以下のとおりである：
【０１１０】
【表１】
【０１１１】これから分かるように、ジカルボン酸の割
合が増大すると、高粘度および高平均分子量（蒸気相浸
透法で測定した）のエステル物質が得られる。
【０１１２】（実施例８）実施例７の方法を用いて、イ
ソノナン酸(1)、アジピン酸(2)およびネオペンチルグリ
コール(3)からエステルを調製すると、以下の生成物の
性質が得られる：
【０１１３】
【表２】
【０１１４】（実施例９）実施例７の方法を用いて、イ
ソノナン酸(1)、イソオクタン酸(2)、イソブタン酸
(3)、アジピン酸(4)およびペンタエスリトール(5)から
エステルを調製すると、以下の生成物の性質が得られ
る：
【０１１５】
【表３】
【０１１６】（実施例10）実施例７の方法を用いて、以
下の表４のエステルを調製する。
【０１１７】
【表４】
【０１１８】（実施例11）反応容器に、トリメチロール
プロパン2010部（15モル）、2,2,4-トリメチルペンタン
酸（ISOオクタン酸の商品名で、Exxon Corporationから
市販されている）6534部（45モル）、およびメタンスル
ホン酸８部を充填する。この混合物を150℃まで加熱
し、そして水を除去する。温度を200℃まで上げ、この
温度を８時間維持する。水の発生後、この反応混合物
を、200℃および20 mmHgまで真空ストリッピングする。
この残留物を濾過すると、その濾液は所望の生成物であ
る。この生成物は、0.06の中和酸価、および40℃で32 c
Stの動粘度を有する。
【０１１９】（実施例12）反応容器に、トリメチロール
プロパン2814部（21モル）、イソペンタン酸（Union Ca
rbide社から市販されている；これは、66重量％の吉草
酸と34重量％の2-メチル酪酸との混合物である）6854部
（67モル）、メタンスルホン酸５部、および芳香族溶媒
50部を充填する。この反応混合物を、３時間にわたり14
5℃まで加熱する。この反応混合物を、３時間にわたり1
65℃まで加熱する。この混合物の温度を13時間維持す
る。全体で1100ミリリットルの水を集める。この反応混
合物を、180〜200℃および10〜15 mmHgまで真空ストリ
ッピングする。この残留物を濾過すると、その濾液は所
望の生成物である。この生成物は、0.009の酸価、およ
び40℃で10.2 cStおよび100℃で2.65 cStの動粘度を有
する。
【０１２０】（実施例13）トリペンタエリスリトール37
2部（１モル）、3,5,5-トリメチルヘキサン酸790部（５
モル）、イソペンタン酸204部（２モル）、アジピン酸7
3部（0.5モル）、およびテトラプロピルオルトチタネー
ト４部を用いて、実施例12の方法により、エステルを調
製する。
【０１２１】（実施例14）反応容器に、トリメチロール
プロパン3082部（69当量）、2,2,4-トリメチルペンタン
酸3312部（23当量）、無水イソ酪酸3634部（46当量）お
よびメタンスルホン酸10部（0.1当量）を充填する。こ
の反応混合物を、窒素下にて115℃まで加熱する。温度
を、115℃から150℃の間で６時間維持する。この反応温
度を、150℃で10時間維持して、この間、留出物798ミリ
リットルを集める。この混合物を200℃まで加熱し、そ
して８時間保持して、この間、留出物32ミリリットルを
集める。集めた全留出物は、860ミリリットルである。
この混合物を130℃まで冷却し、そこで、この反応容器
に、無水イソ酪酸350部（4.4当量）を加える。この混合
物を、130℃で24時間攪拌する。この反応混合物を、８
〜10 mmHgおよび120〜150℃で８時間真空ストリッピン
グする。このストリッピング後の酸価は、4.2である。
この反応混合物を、６時間にわたり、190℃および８〜1
0 mmHgまでストリッピングする。このストリッピング段
階後の酸価は0.84である。この残留物を、195℃および1
0 mmHgで８時間真空ストリッピングする。このストリッ
ピング段階後の酸価は、0.051である。この生成物の残
留物は、40℃で14.0センチストークスおよび100℃で3.1
センチストークスの動粘度を有する。この生成物の酸価
は0.05である。
【０１２２】（実施例15）反応容器に、ジペンタエリス
リトール2286部（9.0モル）、イソノナン酸1422部（９
モル）、ネオペンタン酸1836部（18モル）、およびメタ
ンスルホン酸８部を充填する。この反応系を140℃まで
加熱し、この温度を18時間維持する。蒸留により、水
（460ミリリットル）を集める。この反応容器に、イソ
ノナン酸（4266部、27モル）の追加の充填物を加える。
この反応系を200℃まで加熱し、この温度を18時間維持
する。この反応系を、200℃および10 mmHgまで真空スト
リッピングする。15時間ストリッピングした後の酸価
は、0.2であった。この残留物をアルミナ（800部）で処
理し、この混合物を110℃まで加熱し、そしてこの温度
を４時間維持する。この生成物を濾過すると、その濾液
は、所望の生成物である。この濾液は、40℃で720セン
チストークスおよび100℃で30.5センチストークスの動
粘度を有する。
【０１２３】（実施例16）反応容器に、ペンタエリスリ
トール166部（1.22モル）、トリペンタエリスリトール1
51部（0.4モル）、イソノナン酸439部（2.7モル）、2,
2,4-トリメチルペンタン酸391部（2.7モル）、無水イソ
酪酸214部（1.35モル）、およびテトラプロピルオルト
チタネート４部を充填する。この反応混合物を170℃ま
で加熱し、この温度を24時間維持する。蒸留により、水
（130ミリリットル）を集める。この反応系を、170℃お
よび１ mmHgで３時間真空ストリッピングする。この生
成物を濾過すると、その残留物は、133.8センチストー
クス（40℃）および13.27センチストークス（100℃）の
動粘度を有する。この生成物の酸価は0.1である。
【０１２４】（実施例17）ペンタエリスリトール192部
（1.41グラム）、ジペンタエリスリトール242部（0.95
モル）、イソノナン酸1337部（8.46モル）、2,2,4-トリ
メチルペンタン酸406部（2.82モル）、およびテトラプ
ロピルオルトチタネート３部を充填する。この反応混合
物を210℃まで加熱し、水を除去しつつ、この温度を30
時間維持する。この反応混合物を、210℃および10 mmHg
まで真空ストリッピングする。この残留物をアルミナで
処理し、そして濾過する。この濾液は、所望の生成物で
あり、171.7センチストークス（40℃）および15.4セン
チストークス（100℃）の動粘度を有する。
【０１２５】（実施例18）反応容器に、ペンタエリスリ
トール374部（2.75モル）、ジペンタエリスリトール465
部（1.83モル）、イソノナン酸3042部（19.25モル）、
イソ酪酸217部（1.37モル）、およびメタンスルホン酸
４部を充填する。この反応混合物を130℃まで加熱し、
この温度を24時間維持して、この間、水360ミリリット
ルを集める。100℃にて、この反応混合物に、無水イソ
酪酸の追加の充填物（20グラム）を加える。この反応混
合物を190℃まで加熱し、１時間あたり２標準立方フィ
ートの割合で６時間にわたり、窒素を吹き込む。この生
成物を、200℃および10 mmHgで24時間真空ストリッピン
グする。16時間の真空ストリッピング後の酸価は、0.15
である。24時間の真空ストリッピング後の酸価は、0.1
である。この残留物を、120℃にてアルミナ（300部）で
処理する。アルミナ処理後の酸価は、0.05である。この
混合物を、アルミナおよびケイソウ土のパッドで濾過す
る。この濾液は所望の生成物であり、182センチストー
クス（40℃）および15.6センチストークス（100℃）の
動粘度を有する。この濾液は0.05の酸価を有する。
【０１２６】他の実施態様では、この潤滑剤(C)は、ポ
リオキシアルキレングリコールである。有用なポリオキ
シアルキレングリコールは、約300と約2000との間の分
子量、37℃で約25〜150センチストークスの粘度、およ
び少なくとも20の粘度指数を有する。このポリオキシア
ルキレングリコールは、ポリオキシエチレングリコール
またはポリオキシプロピレングリコールであり得る。有
用なポリオキシエチレングリコールは、Carbowax PEG 6
00、1000および1450の商品名で、Union Carbide社から
市販されている。このポリオキシアルキレングリコール
は、好ましくは、オキシプロピレン単位が全体で少なく
とも80％であるポリオキシプロピレングリコールであ
る。残りの20％は、エチレンオキシドまたはブチレンオ
キシド、またはポリプロピレンオキシドで極性化され得
る他のエステル、オレフィンなどであり得る。有用なポ
リオキシプロピレングリコールは、NIAX 425およびNIAX
1025の商品名でUnion Carbide社から市販されている。
有用なポリオキシプロピレングリコールは、Dow Chemic
al社から入手でき、PPG-1200およびPPG-2000の商品名で
販売されている。
【０１２７】冷却機潤滑剤として有用なポリオキシアル
キレングリコールは、Magidらの米国特許第4,755,316号
に記述されている。この特許の内容は、ポリオキシアル
キレングリコールおよびそれらの冷却系での使用の開示
について、本明細書中に参考として援用されている。
【０１２８】このポリオキシアルキレングリコールはま
た、キャップ化されたポリオキシアルキレングリコール
であり得る。キャップ化されたポリオキシアルキレング
リコールは、一般に、カルビルオキシ基、ヒドロカルビ
ルカルビルオキシ基、アルキルフルオロ基または他のキ
ャップ化基を含有する。キャップ化されたポリオキシア
ルキレングリコールは、米国特許第5,152,926号および
第4,971,712号に記述されている。
【０１２９】他の実施態様では、この潤滑剤はポリカー
ボネートであり得る。ポリカーボネート潤滑剤は、塩基
性触媒の存在下にて、ポリオール、モノアルコールおよ
びアルキルカーボネートを反応させることにより、調製
される。このポリカーボネート潤滑剤はまた、炭酸ジエ
ステル、脂肪族二価アルコールおよびホスゲンを反応さ
せることにより、調製され得る。炭酸ジエステルの例に
は、炭酸ジメチル、炭酸ジエチルおよび炭酸ジイソブチ
ルが包含される。有用な二価アルコールの例には、ジプ
ロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2-
ブタンジオール、1,2-ブタンジオールテトラマー、およ
び2,3-ブタンジオールテトラマーが包含される。炭酸エ
ステル潤滑剤は、ヨーロッパ特許第504,410号（三井石
油化学）および日本特許第3217495号（出光興産）に記
述され、これらの内容は、その開示について、本明細書
中に参考として援用されている。
【０１３０】添加剤(D) この液状組成物は、さらに、リン含有耐摩耗剤、金属不
活性化剤およびそれらの混合物からなる群から選択され
る少なくとも１種の添加剤(D)を含有し得る。このリン
含有耐摩耗剤は、この潤滑剤および液状組成物に、耐摩
耗特性および／または極圧特性を与えるのに充分な量
で、存在する。このリン含有耐摩耗剤は、この潤滑剤
に、約0.001重量％から、または約0.015重量％から、ま
たは約0.025重量％から、約１重量％まで、または約0.5
重量％まで、または約0.2重量％までのリンを提供する
量で、存在する。このリン含有耐摩耗剤は、一般に、こ
の潤滑剤中にて、この潤滑剤の約0.01重量％から、また
は約0.1重量％から、約３重量％まで、または約２重量
％までの量で、存在する。この金属不活性化剤は、この
潤滑剤の約0.001重量％から、または約0.02重量％か
ら、または約0.03重量％から、約５重量％まで、または
約２重量％まで、または約１重量％まで、または約0.5
重量％までの量で、存在する。
【０１３１】このリン含有耐摩耗剤の例には、チオリン
酸金属；それらのリン酸エステルまたは塩；亜リン酸エ
ステル；およびリン含有カルボン酸エステル、エーテル
またはアミドが包含される。これらのリン含有酸には、
リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、およびチオリン酸
（モノチオリン酸だけでなく、ジチオリン酸を含め
て）、チオホスフィン酸、およびチオホスホン酸が挙げ
られる。
【０１３２】好ましい実施態様においては、上記リン含
有耐摩耗剤は、少なくとも１種の亜リン酸アルキルまた
は亜リン酸アリール、少なくとも１種のアルキルホスホ
ン酸エステル、少なくとも１種のリン酸アルキルまたは
リン酸アリール、少なくとも１種のリン含有エステル、
アミドまたはエーテル、およびこれらの少なくとも１種
の混合物からなる群から選択される。
【０１３３】１実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、１種またはそれ以上のリン含有酸またはその無水物
と、１個から約３個までの炭素原子を含有するアルコー
ルとを反応させることにより、調製したリン含有酸エス
テルである。このアルコールは、一般に、約30個まで、
好ましくは、約24個まで、さらに好ましくは、約12個ま
での炭素原子を含有する。このリン含有酸またはその無
水物は、一般に、無機リン含有試薬（例えば、五酸化リ
ン、三酸化リン、四酸化リン、リン含有酸、ハロゲン化
リン、低級リン含有エステル、または硫化リンなど）で
ある。このリン酸エステルは、リン酸ジヒドロカルビル
またはリン酸トリヒドロカルビルであり得る。一般に、
このリン酸エステルは、リン酸ジ−またはトリ−アルキ
ルまたはアリールである。このヒドロカルビル基は、一
般に、約６個〜約24個の炭素原子、好ましくは、約６個
〜約18個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約12
個の炭素原子を含有する。このヒドロカルビル基がアリ
ール基のとき、この基は、少なくとも約６個の炭素原子
を含有する。１実施態様では、このリン酸エステルは、
各アリール基に約６個〜約８個の炭素原子を有するリン
酸ジアリールまたはリン酸トリアリールである。リン酸
エステルの例には、リン酸トリクレゾール（TCP）、リ
ン酸トリフェニル、リン酸トリオクチル、リン酸トリラ
ウリル、リン酸トリステアリル、リン酸トリオレイルな
どが包含される。好ましい実施態様においては、上記リ
ン酸アリールは、リン酸トリクレシルである。
【０１３４】好ましい実施態様においては、上記構成要
素(D)は、各アルキル基中に、独立して約１個〜約20個
の炭素原子を有する少なくとも１種の亜リン酸アルキル
である。上記亜リン酸エステルは、亜リン酸ジアルキル
または亜リン酸トリアルキル（好ましくは、亜リン酸ジ
アルキル）であり得る。上記アルキルホスホン酸エステ
ルは、アルキルホスホン酸ジエステルであり得、好まし
くは、ジアルキルエステルである。この亜リン酸エステ
ルおよびホスホン酸エステルのアルキル基は、独立し
て、１個から、または約３個から、約24個まで、または
約18個まで、または約８個までの炭素原子、好ましくは
約２個〜約８個の炭素原子を含有する。１実施態様で
は、この亜リン酸エステルおよびホスホン酸エステル
は、独立して、約３個から約６個まで、または約５個ま
での炭素原子を含有するアルキル基を有する。多くの亜
リン酸ジアルキルが市販されており、例えば、亜リン酸
低級ジアルキルは、好ましい。亜リン酸低級ジアルキル
には、亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸
ジプロピル、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジペンチルお
よび亜リン酸ジヘキシルが挙げられる。好ましい実施態
様においては、上記亜リン酸アルキルは、亜リン酸ジブ
チルである。亜リン酸エステルおよびそれらの調製は周
知であり、多くの亜リン酸エステルは市販されている。
アルコール混合物から製造される混合した亜リン酸アル
キルもまた、本発明で有用である。アルコール混合物の
例には、エチルアルコールおよびブチルアルコール；プ
ロピルアルコールおよびペンチルアルコール；およびメ
チルアルコールおよびペンチルアルコールが包含され
る。特に有用な亜リン酸エステルは、亜リン酸ジブチル
である。
【０１３５】アルキルホスホン酸エステルは、当業者に
周知の手段により調製される。例えば、アルキルホスホ
ン酸エステルは、ハロゲン化アルキルと亜リン酸トリア
ルキルとを反応させることにより、調製され得る。好ま
しい実施態様においては、上記構成要素(D)は、独立し
て約１個〜約20個の炭素原子を有する少なくとも１種の
アルキルホスホン酸エステルである。アルキルホスホン
酸エステルの例には、ブチルホスホン酸ジエチル；ブチ
ルホスホン酸ジブチル；2-エチルヘキシルホスホン酸2-
エチルヘキシルなどが包含される。
【０１３６】他の実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、チオリン含有酸エステルまたはそれらの塩である。
このチオリン含有酸エステルは、硫化リン（例えば、上
記のもの）と、アルコール（例えば、上記のもの）とを
反応させることにより、調製され得る。このチオリン含
有酸エステルは、モノチオリン含有酸エステルまたはジ
チオリン含有酸エステルであり得る。
【０１３７】このリン含有酸エステルは、モノチオリン
酸エステル(monothiophosphoric acid ester or monoth
iophosphate)であり得る。１実施態様では、モノチオリ
ン酸エステルは、イオウ源と亜リン酸ジヒドロカルビル
との反応により、調製される。このイオウ源は、例え
ば、元素イオウであり得る。このイオウ源はまた、モノ
スルフィド（例えば、イオウがカップリングしたオレフ
ィン、またはイオウがカップリングしたジチオリン酸エ
ステル）であり得る。元素イオウは、好ましいイオウ源
である。モノチオリン酸エステルの調製は、米国特許第
4,755,311号およびPCT公報 WO87/07638号に開示され、
その内容は、モノチオリン酸エステル、イオウ源、およ
びモノチオリン酸エステルの製造方法の開示に関して、
本明細書中に参考として援用されている。モノチオリン
酸エステルは、潤滑剤ブレンドにて、イオウ源（例え
ば、硫化オレフィン）を含有する潤滑組成物に亜リン酸
ジヒドロカルビルを加えることにより、形成され得る。
この亜リン酸エステルは、ブレンド条件（すなわち、約
30℃〜約100℃、またはそれより高い温度）下にて、イ
オウ源と反応して、モノチオリン酸エステルを形成し得
る。
【０１３８】他の実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、ジチオリン酸またはホスホロジチオ酸である。この
ジチオリン酸は、式(RO)2PSSHにより表わされ得、ここ
で、各Rは、独立して、３個〜約30個の炭素原子を含有
するヒドロカルビル基である。Rは、一般に、約18個ま
で、または約12個まで、または約８個までの炭素原子を
含有する。Rの例には、イソプロピル基、イソブチル
基、n-ブチル基、sec-ブチル基、種々のアミル基、n-ヘ
キシル基、メチルイソブチルカルビニル基、ヘプチル
基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、ノニル基、
ベヘニル基、デシル基、ドデシル基およびトリデシル基
が包含される。例示の低級アルキルフェニル基Rには、
ブチルフェニル、アミルフェニル、ヘプチルフェニルな
どが挙げられる。R基の混合物の例には、以下が包含さ
れる：1-ブタノールおよび1-オクタノール；1-ペンタノ
ールおよび2-エチル-1-ヘキサノール；イソブタノール
および1-ヘキサノール；イソブチルアルコールおよびイ
ソアミルアルコール；2-プロパノールおよび2-メチル-4
-ペンタノール；イソプロピルアルコールおよびsec-ブ
チルアルコール；およびイソプロピルアルコールおよび
イソオクチルアルコール。
【０１３９】１実施態様では、このジチオリン酸は、エ
ポキシドまたはグリコールと反応し得る。この反応生成
物は、単独で用いられるか、または、さらに、リン含有
酸、その無水物または低級エステルと反応し得る。この
エポキシドは、一般に、脂肪族エポキシドまたはスチレ
ンオキシドである。有用なエポキシドの例には、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブテンオキシド、オ
クテンオキシド、ドデセンオキシド、スチレンオキシド
などが包含される。プロピレンオキシドが好ましい。こ
のグリコールは、１個〜約12個の炭素原子、好ましく
は、約２個〜約６個の炭素原子、さらに好ましくは、２
個または３個の炭素原子を有する脂肪族グリコール、ま
たは芳香族グリコールであり得る。グリコールには、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、カテコー
ル、レゾルシノールなどが挙げられる。これらのジチオ
リン酸、グリコール、エポキシド、無機リン含有試薬、
およびそれらの反応方法は、米国特許第3,197,405号、
および第3,544,465号に記述され、これらの内容は、そ
れらの開示について、本明細書中に参考として援用され
ている。
【０１４０】酸性リン酸エステルは、アミン化合物また
は金属塩基と反応して、アミン塩または金属塩を形成し
得る。これらの塩は、別々に形成され、次いで、このリ
ン含有酸エステルの塩が、潤滑組成物に添加され得る。
他方、酸性のリン含有酸エステルを、他の成分と配合し
て、充分に処方された潤滑組成物を形成するとき、これ
らの塩はまた、その場で形成され得る。
【０１４１】このリン含有酸エステルのアミン塩は、ア
ンモニアまたはアミン（モノアミンおよびポリアミンを
含めて）から形成され得る。これらのアミンは、第一級
アミン、第二級アミンまたは第三級アミンであり得る。
有用なアミンには、米国特許第4,234,435号（21欄、４
行〜27欄、50行）に開示のアミンが挙げられ、これらの
一節の内容は、本明細書中に参考として援用されてい
る。上記のいかなるアミンまたはアミドも、塩を形成し
得る。
【０１４２】１実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、チオリン酸金属、好ましくは、ジチオリン酸金属で
ある。このチオリン酸金属は、当業者に周知の方法によ
り調製される。ジチオリン酸金属の例には、イソプロピ
ルメチルアミルジチオリン酸亜鉛、イソプロピルイソオ
クチルジチオリン酸亜鉛、ジ（ノニル）ジチオリン酸バ
リウム、ジ（シクロヘキシル）ジチオリン酸亜鉛、ジ
（イソブチル）ジチオリン酸亜鉛、ジ（ヘキシル）ジチ
オリン酸カルシウム、イソブチルイソアミルジチオリン
酸亜鉛、およびイソプロピル第二級ブチルジチオリン酸
亜鉛が包含される。他の実施態様では、このリン含有耐
摩耗剤は、(a)少なくとも１種のジチオリン酸、および
(b)少なくとも１種の脂肪族または脂環式カルボン酸の
金属塩である。このジチオリン酸は、上で記述されてい
る。このカルボン酸は、通常、１個〜約３個のカルボン
酸基、または１個だけのカルボン酸基を含有するモノカ
ルボン酸またはポリカルボン酸であり得る。好ましいカ
ルボン酸は、式R#COOHを有するものであり、ここで、R#
は、好ましくは、アセチレン性不飽和を含有しない脂肪
族または脂環式ヒドロカルビル基である。R#は、一般
に、約２個から、または約４個からの炭素原子を含有す
る。R#は、一般に、約40個まで、または約24個まで、ま
たは約12個までの炭素原子を含有する。１実施態様で
は、R#は、４個から、または約６個から、約12個まで、
または約８個までの炭素原子を含有する。１実施態様で
は、R#はアルキル基である。適当な酸には、ブタン酸、
ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、オクタデカン酸およびアラキン酸、
ならびにオレフィン酸（例えば、オレイン酸、リノール
酸、およびリノレン酸およびリノール酸ダイマー）が挙
げられる。好ましいカルボン酸は、2-エチルヘキサン酸
である。米国特許第4,308,154号および第4,417,990号
は、これらの金属塩の調製方法を記述し、そしてこのよ
うな金属塩の多くの例を開示している。これらの特許の
内容は、それらの開示について、本明細書中に参考とし
て援用されている。
【０１４３】１実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、リン含有アミドである。このリン含有アミドは、上
記リン含有酸の１種（好ましくは、ジチオリン酸）と不
飽和アミドとの反応により、調製される。不飽和アミド
の例には、アクリルアミド、N,N'-メチレンビスアクリ
ルアミド、メタクリルアミド、クロトンアミドなどが包
含される。このリン含有酸と不飽和アミドとの反応生成
物は、さらに、結合化合物またはカップリング化合物
（例えば、ホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒ
ド）と反応し得る。このリン含有アミドは当該技術分野
で周知であり、米国特許第4,670,169号、第4,770,807号
および第4,876,374号に開示されており、これらの内容
は、リン含有アミドおよびそれらの調製の開示につい
て、本明細書中に参考として援用されている。
【０１４４】１実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、リン含有カルボン酸エステルである。このリン含有
カルボン酸エステルは、上記リン含有酸（好ましくは、
ジチオリン酸）の１種と、不飽和カルボン酸またはその
エステルとの反応により、調製される。このカルボン酸
が用いられるとき、そのエステルは、次いで、リン酸−
不飽和カルボン酸付加物とアルコール（例えば、本明細
書中で記述のもの）との引き続く反応により、形成され
得る。１実施態様では、このアルコールは、１個〜約12
個の炭素原子を有する。
【０１４５】１実施態様では、この不飽和カルボン酸エ
ステルは、ビニルエステルである。このビニルエステル
は、式R# 1CH＝CH-O(O)CR# 2により表わされ得、ここで、
R# 1は、水素、または１個から約30個まで、または約12
個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基、好ましく
は水素であり、そしてR# 2は、１個から約30個まで、ま
たは約12個まで、または約８個までの炭素原子を有する
ヒドロカルビル基である。ビニルエステルの例には、酢
酸ビニル、2-エチルヘキサン酸ビニル、ブタン酸ビニル
などが包含される。
【０１４６】１実施態様では、この不飽和カルボン酸ま
たはそのエステルには、マレイン酸、フマル酸、アクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸、シトラコン酸および
それらのエステルが挙げられる。このエステルは、次式
の１種により表わされ得る； R*C＝C(R* 1)C(O)OR* 2またはR* 2O-(O)C-HC＝CH-C(O)O
R* 2。ここで、各R*およびR* 2は、独立して、水素、また
は１個から約18個まで、または約12個まで、または約８
個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、R*
1は、水素、または１個〜約６個の炭素原子を有するア
ルキル基である。１実施態様では、R* 1は、好ましく
は、水素またはメチル基である。
【０１４７】不飽和カルボン酸エステルの例には、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸2-エチル
ヘキシル、アクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸2-ヒドロキシプロピル、アクリル酸2-ヒドロキシプ
ロピル、マレイン酸エチル、マレイン酸ブチルおよびマ
レイン酸2-エチルヘキシルが包含される。上のリストに
は、マレイン酸、フマル酸およびシトラコン酸のモノエ
ステルおよびジエステルが含まれる。
【０１４８】１実施態様では、このリン含有耐摩耗剤
は、リン含有酸（好ましくは、ジチオリン酸）とビニル
エーテルとの反応生成物である。このビニルエーテル
は、式R* 3-CH2＝CH-OR* 4により表わされ、ここで、R* 3
は、独立して、水素、または１個から約30個まで、好ま
しくは、約24個まで、さらに好ましくは、約12個までの
炭素原子を有するヒドロカルビル基である。R* 4は、R* 3
と同様に定義されるヒドロカルビル基である。ビニルエ
ーテルの例には、ビニルメチルエーテル、ビニルプロピ
ルエーテル、ビニル2-エチルヘキシルエーテルなどが包
含される。
【０１４９】この潤滑剤は、さらに、金属不活性化剤を
含有する。有用な金属不活性化剤には、窒素含有複素環
式化合物（例えば、ジメルカプトチアジアゾール、トリ
アゾール、アミノメルカプトチアジアゾール、イミダゾ
ール、チアゾール、テトラゾール、ヒドロキシキノリ
ン、オキサゾリン、イミダゾリン、チオフェン、インド
ール、インダゾール、キノリン、ベンゾキサジン(benzo
xazines)、ジチオール、オキサゾール、オキサトリアゾ
ール、ピリジン、ピペラジン、トリアジン、およびその
１種またはそれ以上の誘導体）が挙げられる。
【０１５０】１実施態様では、この窒素含有複素環式化
合物は、トリアゾールまたはその誘導体、チアゾールま
たはその誘導体、メルカプトチアゾールまたはその誘導
体、およびチアジアゾールまたはその誘導体であり、好
ましくは、トリアゾールまたはそれらの誘導体である。
これらの添加剤は、この液状組成物に、金属不活性化特
性、金属不動態化特性および腐食抑制特性を与える。有
用な金属不活性化剤の例には、ジメルカプトチアジアゾ
ールおよびその誘導体、置換されたおよび非置換のトリ
アゾール（例えば、ベンゾトリアゾール、トリルトリア
ゾール、オクチルベンゾトリアゾールなど）、メルカプ
トベンゾチアゾールなどが包含される。これらの化合物
の例には、ベンゾトリアゾール、アルキル置換ベンゾト
リアゾール（例えば、トリルトリアゾール、エチルベン
ゾトリアゾール、ヘキシルベンゾトリアゾール、オクチ
ルベンゾトリアゾールなど）、アリール置換ベンゾトリ
アゾール（例えば、フェノールベンゾトリアゾールな
ど）、およびアルキルアリール−またはアリールアルキ
ル置換ベンゾトリアゾール、および置換基がヒドロキ
シ、アルコキシ、ハロ（特にクロロ）、ニトロ、カルボ
キシおよびカルボキシアルコキシであり得る置換ベンゾ
トリアゾールがある。好ましくは、このトリアゾール
は、ベンゾトリアゾールまたはアルキルベンゾトリアゾ
ールであって、このアルキル基は、１個〜約20個の炭素
原子、好ましくは、１個〜約８個の炭素原子を含有す
る。
【０１５１】この窒素含有複素環式化合物はまた、少な
くとも１種の上のトリアゾールと、少なくとも１種のア
ミンと、アルデヒドまたはアルデヒド前駆体との反応生
成物であり得る。好ましい実施態様においては、上記構
成要素(D)は、各アルキル基中に独立して約１個〜約20
個の炭素原子を有する少なくとも１種の亜リン酸アルキ
ルと、少なくとも１種のトリアゾールまたはそれらの誘
導体との混合物である。このトリアゾールは、好ましく
は、ベンゾトリアゾールである。このアミンは、１種ま
たはそれ以上のモノアミンまたはポリアミンであり得
る。これらのモノアミンまたはポリアミンは、第一級ア
ミン、第二級アミンまたは第三級アミンであり得る。ポ
リアミンの例には、ポリアルキレンポリアミンおよび複
素環式ポリアミンが包含される。これらのポリアルキレ
ンアミンには、ポリエチレンポリアミン（例えば、ジエ
チレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエ
チレンペンタミンなど）が包含される。
【０１５２】このアルデヒドは、典型的には、炭化水素
ベースのアルデヒド、好ましくは、低級脂肪族アルデヒ
ドである。適当なアルデヒドには、ホルムアルデヒド、
ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、ヒドロキシブチルアルデヒドおよびヘプタナール、
ならびに反応条件下でアルデヒドとして反応するアルデ
ヒド前駆体（例えば、パラホルムアルデヒド、パラアル
デヒド、ホルマリン、トリオキサンおよびメタナール）
が挙げられる。ホルムアルデヒドおよびその前駆体（例
えば、パラホルムアルデヒド、トリオキサン）は、好ま
しい。アルデヒドの混合物は、用いられ得る。
【０１５３】有用なトリアゾール誘導体の例には、Reom
et（登録商標）39がある。この物質は、チバ−ガイギー
社から市販されているトリアゾール誘導体である。
【０１５４】この液体の性能を高めるために、本発明の
液状組成物に含有され得る他の添加剤には、極圧剤およ
び耐摩耗剤、酸化安定性改良剤および熱安定性改良剤、
腐食防止剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤および／ま
たはフロック点降下剤、分散剤、消泡剤、粘度調整剤、
金属不活性化剤、酸受容体などが包含される。上で述べ
たように、このような補助的な添加剤は、本発明の液状
組成物の全体的な性質に実質的に悪影響を与えないもの
でなければならない。極圧剤および耐摩耗剤として用い
られ得る物質には、塩素化ワックス；硫化脂肪および硫
化オレフィン（例えば、大豆油、および約３個〜約12個
の炭素原子を有するオレフィン）；脂肪酸（例えば、オ
レイン酸）；モリブデン錯体；ホウ酸塩（ホウ酸塩化し
た脂肪エポキシド、ホウ酸塩化したアミン、および各エ
ステル基内に約４個〜約24個の炭素原子を有するホウ酸
塩化したエステルを含めて）；硫化されたディールス＝
アルダー付加物；有機スルフィド（ジベンジルジスルフ
ィドおよびジブチルテトラスルフィドを含めて）；有機
酸の金属塩（オレイン酸亜鉛を含めて）；チオカルバミ
ン酸金属（ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびジ
ヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バリウムを含め
て）；ジチオカルバミン酸アミン；ジチオカルバミン酸
エステル（例えば、アミン（例えば、ブチルアミン）
と、二硫化炭素と、不飽和化合物（例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸またはフマル酸、それら
のエステルまたは塩、およびアクリルアミドから選択さ
れる）との反応生成物）；およびアルキレンがカップリ
ングしたまたはイオウがカップリングしたジチオカーバ
メート（例えば、メチレンがカップリングしたまたはフ
ェニレンがカップリングしたビス（ジブチルジチオカー
バメート））などが包含される。立体的に障害のあるフ
ェノール、芳香族アミン、ジチオリン酸塩、スルフィド
およびジチオ酸の金属塩は、酸化安定性改良剤および熱
安定性改良剤の有用な例である。腐食防止剤として有用
な化合物には、有機酸、有機アミン、有機アルコール、
金属スルホン酸塩などが包含される。粘度指数改良剤に
は、ポリオレフィン（例えば、ポリエステル、ポリブテ
ン、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレンなど）
が包含される。流動点降下剤およびフロック点降下剤に
は、ポリメタクリレート、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、スクシンアミン酸−オレフィン共重合体、エチレン
−α-オレフィン共重合体などが包含される。シリコー
ン重合体は、周知のタイプの消泡剤である。粘度調整剤
は、ポリイソブチレン、ポリメタクリレート、ポリアル
キルスチレン、ナフテン油、アルキルベンゼン油、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニル、ポリリン酸塩などにより、
例示される。酸受容体には、エポキシドおよびエポキシ
化油（例えば、大豆油）が挙げられる。
【０１５５】本発明の方法は、コンプレッサーを潤滑さ
せる方法であって、以下の(A)、(B)および(C)をこのコ
ンプレッサーに導入する工程、およびこのコンプレッサ
ーを操作する工程を包含する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
であって、少なくとも１種の脂肪アミン、少なくとも１
種の脂肪アミド、および少なくとも１種のそれらの混合
物からなる群から選択される、添加剤； (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
少なくとも１種のそれらの混合物からなる群から選択さ
れる、潤滑剤。
【０１５６】本発明の方法はまた、以下の(A)、(B)およ
び(C)を含む液状組成物の使用方法であり、その方法
は、この液状組成物をコンプレッサーに導入する工程、
およびこのコンプレッサーを操作する工程を包含する： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
であって、少なくとも１種の脂肪アミン、少なくとも１
種の脂肪アミド、および少なくとも１種のそれらの混合
物からなる群から選択される、添加剤； (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
少なくとも１種のそれらの混合物からなる群から選択さ
れる、潤滑剤。
【０１５７】本発明の液状組成物は、種々の冷却系に
て、冷却剤として特に有用である。これらの冷却系に
は、冷却装置、冷凍機およびエアコンディショナー（こ
れには、自動車用、家庭用および工業用のエアコンディ
ショナーが包含される）のような圧縮タイプの系があ
る。以下の実施例は本発明の液状組成物を例示してい
る。
【０１５８】
【表５】
【０１５９】以下の実施例は、本発明の液状組成物につ
いて行った試験に関する。Falex摩耗試験機は、潤滑剤
の負荷運搬性能を測定する。この試験は、負荷したV-ブ
ロック間の試験ピンを回転させることからなる。回転し
ているピンおよびブロックを、試験潤滑剤に漬け、この
ブロックに、５時間にわたって300ポンドの負荷をかけ
る。この試験ピンは、AISI 3135鋼であり、そしてV-ブ
ロックは、390アルミニウムである。この試験を、HFC-1
34aの存在下で行う。この試験は、このブロックのノッ
チ摩耗、およびピンおよびブロックの重量変化を測定す
る。
【０１６０】試験流体Ａは、40℃で32 cStの動粘度を有
するエステル流体である。このエステルは、トリメチロ
ールプロパンとn-ペンタン酸とのトリエステル（これ
は、40℃で10 cStの動粘度を有する）30重量％、および
以下により調製したエステル70重量％を配合することに
より調製される：このエステルは、n-ペンタン酸、イソ
オクタン酸および3,5,5-トリメチルヘキサン酸と、モノ
ペンタエリスリトールとを反応させることにより調製さ
れ、これらの酸の重量比は（15：30：55）であり、ここ
で、この生成物は、40℃で68 cStの動粘度を有する。試
験流体Ｂは、試験流体Ａに0.62重量％の亜リン酸ジブチ
ルおよび0.01重量％のトリルトリアゾールを加えたエス
テルを含有する。試験流体Ｃは、試験流体Ｂに0.25重量
％のEthomeen O/12を加えた同じものである。
【０１６１】
【表６】
【０１６２】上のデータから分かるように、脂肪アミン
を含有する試験流体は、改良された摩耗特性（例えばノ
ッチ摩耗およびピン重量損失を低減すること）を有す
る。
【０１６３】さらに、アルミニウムブロック上の傷跡が
減ることにより、アルミニウム摩耗の改良が示される。
この試験流体によれば、以下に示す幅の傷跡が得られ
る： 流体Ａ 1.2 mm 流体Ｂ 0.8 mm 流体Ｃ 0.6 mm 狭い幅の傷跡は、アルミニウム摩耗の低減を反映してい
る。
【０１６４】本発明は、その好ましい実施態様に関連し
て説明されているものの、それらの種々の変更は、本明
細書を読めば、当業者に明らかとなることが理解される
べきである。従って、ここで開示の発明は、添付の請求
の範囲に入るこのような変更を含むことを意図している
ことが理解されるべきである。
【０１６５】
【発明の効果】本発明の液状組成物は、脂肪アミン、脂
肪アミド、脂肪カルボン酸アシル化剤の反応生成物を含
有し、改良された効率および耐摩耗特性を有する。これ
らの組成物は、摩耗（特に、鋼鉄上のアルミニウムの摩
耗）に対し、効果的な保護を与える。これらの組成物
は、コンプレッサーの操作中にて、金属破片の形成を防
止する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105:68 107:34 107:30 105:32） Ｃ１０Ｎ 30:06 40:30 (72)発明者 ジェイムズ ノエル ヴィンチ アメリカ合衆国 オハイオ 44124，メイ フィールド ハイツ，チャタム ウェイ 131

Claims (56)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の(A)、(B)および(C)を含有する液
    状組成物： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素、 (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
    であって、少なくとも１種の脂肪アミン；少なくとも１
    種の脂肪アミド；少なくとも１種の脂肪カルボン酸アシ
    ル化剤と、ポリアミン、ヒドロキシアミンおよびそれら
    の混合物からなる群から選択される少なくとも１種のア
    ミンとの少なくとも１種の反応生成物；および少なくと
    も１種のそれらの混合物からなる群から選択される、添
    加剤、 (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
    ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
    リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
    少なくとも１種のそれらの混合物からなる群から選択さ
    れる、潤滑剤。
  2. 【請求項２】 前記フッ素含有炭化水素中では、フッ素
    が唯一のハロゲンである、請求項１に記載の液状組成
    物。
  3. 【請求項３】 前記フッ素含有炭化水素(A)が、1,1,1,2
    -テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、トリ
    フルオロメタン、1,1,1-トリフルオロエタン、および1,
    1-ジフルオロエタンからなる群から選択される、請求項
    １に記載の液状組成物。
  4. 【請求項４】 前記添加剤が、約８個〜約30個の炭素原
    子を含有するヒドロカルビル基を含む、請求項１に記載
    の液状組成物。
  5. 【請求項５】 前記脂肪アミンが、次式により表わされ
    る、請求項１に記載の液状組成物： 【化１】 ここで、R1は、約８個〜約30個の炭素原子を含有するヒ
    ドロカルビル基であり、そして各R2は、独立して、水
    素、１個〜約20個の炭素原子を含有するアルキル基、ヒ
    ドロキシアルキル基、カルビルオキシ基、ヒドロカルビ
    ルカルビルオキシ基またはポリオキシアルキレン基であ
    る。
  6. 【請求項６】 R2が、ヒドロキシアルキル基である、請
    求項５に記載の液状組成物。
  7. 【請求項７】 前記添加剤が、次式により表わされる、
    請求項１に記載の液状組成物： 【化２】 ここで、R3は、約８個〜約30個の炭素原子を含有するヒ
    ドロカルビル基であり、R4およびR5は、それぞれ独立し
    て、アルキレン基であり、ａは０または１であり、そし
    て各ｘは、独立して、０〜約25の数であるが、但し、少
    なくとも１個のｘは、少なくとも１である。
  8. 【請求項８】 R3が、オクチル基、デシル基、デセニル
    基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラ
    デシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヘキサデシル
    基、ヒドロキシヘキサデシル基、オクタデシル基、オレ
    イル基、ココ基、ソヤ基およびタロ基であり、各R5が、
    独立して、約２個〜約６個の炭素原子を含有し、ａが０
    であり、そして各ｘが、独立して、１〜約５の数であ
    る、請求項７に記載の液状組成物。
  9. 【請求項９】 各R5が、エチレン基またはプロピレン基
    であり、ａが０であり、そして各ｘが１である、請求項
    ７に記載の液状組成物。
  10. 【請求項１０】 前記添加剤が、脂肪ヒドロキシアルキ
    ルアミンである、請求項１に記載の液状組成物。
  11. 【請求項１１】 前記添加剤が、次式により表わされ
    る、請求項１に記載の液状組成物： 【化３】 ここで、R6は、約８個〜約30個の炭素原子を含有するヒ
    ドロカルビル基であり、そして各R7は、独立して、水
    素、１個〜約20個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
    基、ヒドロキシアルキル基、またはポリオキシアルキレ
    ン基である。
  12. 【請求項１２】 各R7が、独立して、ヒドロキシアルキ
    ル基またはポリオキシアルキレン基である、請求項１１
    に記載の液状組成物。
  13. 【請求項１３】 前記添加剤が、ポリオキシアルキレン
    脂肪アミドである、請求項１に記載の液状組成物。
  14. 【請求項１４】 前記ポリオキシアルキレン脂肪アミド
    が、ポリオキシアルキル化したオレイルアミド、ステア
    リルアミド、タロアミド、ソヤアミド、ココアミド、ま
    たはラウリルアミドである、請求項１３に記載の液状組
    成物。
  15. 【請求項１５】 前記カルボン酸アシル化剤が、約８個
    〜約30個の炭素原子を含有し、そして前記アミンが、ア
    ルキレンポリアミンまたはアルカノールアミンである、
    請求項１に記載の液状組成物。
  16. 【請求項１６】 前記カルボン酸エステルが、少なくと
    も２個の水酸基を含有するポリヒドロキシ化合物のカル
    ボン酸エステルであり、以下の一般式により特徴づけら
    れる、請求項１に記載の液状組成物： 【化４】 ここで、R9はヒドロカルビル基であり、各R10は、独立
    して、水素、直鎖の低級ヒドロカルビル基、分枝鎖ヒド
    ロカルビル基、または８個〜約22個の炭素原子を含有す
    る直鎖ヒドロカルビル基であるが、但し、少なくとも１
    個のR10基は、水素、低級の直鎖ヒドロカルビル基また
    は分枝鎖ヒドロカルビル基、あるいはカルボン酸含有ヒ
    ドロカルビル基またはカルボン酸エステル含有ヒドロカ
    ルビル基であり、そしてｎは少なくとも２である。
  17. 【請求項１７】 前記カルボン酸エステルが、少なくと
    も１種のポリヒドロキシ化合物と、約４個〜約15個の炭
    素原子を有する少なくとも１種のモノカルボン酸アシル
    化剤との、少なくとも１種のカルボン酸エステルであ
    る、請求項１に記載の液状組成物。
  18. 【請求項１８】 前記ポリヒドロキシ化合物が、ネオペ
    ンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールプロ
    パン、ジ（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリ
    トール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリ
    トール、およびそれらの混合物からなる群から選択され
    る、請求項１７に記載の液状組成物。
  19. 【請求項１９】 前記ポリヒドロキシ化合物が、ペンタ
    エリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタ
    エリスリトール、およびそれらの混合物からなる群から
    選択される、請求項１８に記載の液状組成物。
  20. 【請求項２０】 前記モノカルボン酸アシル化剤が、約
    ８個〜約９個の炭素原子を有する少なくとも１種の分枝
    鎖モノカルボン酸アシル化剤である、請求項１７に記載
    の液状組成物。
  21. 【請求項２１】 前記モノカルボン酸アシル化剤が、約
    ４個〜約６個の炭素原子を有する少なくとも１種の直鎖
    モノカルボン酸アシル化剤である、請求項１７に記載の
    液状組成物。
  22. 【請求項２２】 前記モノカルボン酸アシル化剤が、
    (a)約４個〜約５個の炭素原子を有する少なくとも１種
    のモノカルボン酸アシル化剤と、(b)約７個〜約15個の
    炭素原子を有する少なくとも１種のモノカルボン酸アシ
    ル化剤と、の少なくとも１種の混合物である、請求項１
    ７に記載の液状組成物。
  23. 【請求項２３】 (a)が、イソ酪酸、吉草酸、2-メチル
    酪酸、またはネオペンタン酸またはその無水物であり、
    そして(b)が、約８個〜約９個の炭素原子を有する少な
    くとも１種の分枝鎖モノカルボン酸アシル化剤である、
    請求項２２に記載の液状組成物。
  24. 【請求項２４】 前記カルボン酸エステルが、ポリヒド
    ロキシ化合物と、以下の(i)と(ii)との少なくとも１種
    の配合物との、少なくとも１種のカルボン酸エステルで
    ある、請求項１に記載の液状組成物： (i)少なくとも１種のポリカルボン酸アシル化剤、 (ii)約４個〜約15個の炭素原子を有する少なくとも１種
    のモノカルボン酸アシル化剤。
  25. 【請求項２５】 前記ポリヒドロキシ化合物が、ネオペ
    ンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールプロ
    パン、ジ（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリ
    トール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリ
    トール、およびそれらの混合物からなる群から選択され
    る、請求項２４に記載の液状組成物。
  26. 【請求項２６】 前記ポリヒドロキシ化合物が、ペンタ
    エリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタ
    エリスリトール、およびそれらの混合物である、請求項
    ２４に記載の液状組成物。
  27. 【請求項２７】 前記ポリカルボン酸アシル化剤(i)
    が、約２個〜約12個の炭素原子を含有し、そして前記モ
    ノカルボン酸アシル化剤(ii)が、約８個〜約９個の炭素
    原子を有する少なくとも１種の分枝鎖モノカルボン酸ア
    シル化剤である、請求項２４に記載の液状組成物。
  28. 【請求項２８】 前記ポリカルボン酸アシル化剤(i)
    が、ジカルボン酸アシル化剤である、請求項２４に記載
    の液状組成物。
  29. 【請求項２９】 前記ポリカルボン酸アシル化剤(i)
    が、アジピン酸である、請求項２４に記載の液状組成
    物。
  30. 【請求項３０】 さらに、(D)少なくとも１種のリン含
    有耐摩耗剤、少なくとも１種の金属不活性化剤、および
    それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１
    種の構成要素を含有する、請求項１に記載の液状組成
    物。
  31. 【請求項３１】 前記リン含有耐摩耗剤が、少なくとも
    １種の亜リン酸アルキルまたは亜リン酸アリール、少な
    くとも１種のアルキルホスホン酸エステル、少なくとも
    １種のリン酸アルキルまたはリン酸アリール、少なくと
    も１種のリン含有エステル、アミドまたはエーテル、お
    よびこれらの少なくとも１種の混合物からなる群から選
    択される、請求項３０に記載の液状組成物。
  32. 【請求項３２】 前記構成要素(D)が、約６個〜約12個
    の炭素原子を有する少なくとも１種のリン酸アリールで
    ある、請求項３０に記載の液状組成物。
  33. 【請求項３３】 前記リン酸アリールが、リン酸トリク
    レシルである、請求項３２に記載の液状組成物。
  34. 【請求項３４】 前記構成要素(D)が、各アルキル基中
    に、独立して約１個〜約20個の炭素原子を有する少なく
    とも１種の亜リン酸アルキルである、請求項３０に記載
    の液状組成物。
  35. 【請求項３５】 前記亜リン酸アルキルが、亜リン酸ジ
    ブチルである、請求項３４に記載の液状組成物。
  36. 【請求項３６】 前記構成要素(D)が、独立して約１個
    〜約20個の炭素原子を有する少なくとも１種のアルキル
    ホスホン酸エステルである、請求項３０に記載の液状組
    成物。
  37. 【請求項３７】 前記アルキルホスホン酸エステルが、
    ブチルホスホン酸ジブチルである、請求項３６に記載の
    液状組成物。
  38. 【請求項３８】 前記構成要素(D)が、少なくとも１種
    の窒素含有複素環式化合物である、請求項３０に記載の
    液状組成物。
  39. 【請求項３９】 前記窒素含有複素環式化合物が、少な
    くとも１種のトリアゾールまたはその誘導体である、請
    求項３８に記載の液状組成物。
  40. 【請求項４０】 前記窒素含有複素環式化合物が、トリ
    ルトリアゾール；ベンゾトリアゾール；または少なくと
    も１種のベンゾトリアゾールと、少なくとも１種のアミ
    ンと、少なくとも１種のアルデヒドまたはアルデヒド前
    駆体との少なくとも１種の反応生成物である、請求項３
    ８に記載の液状組成物。
  41. 【請求項４１】 前記構成要素(D)が、各アルキル基中
    に独立して約１個〜約20個の炭素原子を有する少なくと
    も１種の亜リン酸アルキルと、少なくとも１種のトリア
    ゾールまたはそれらの誘導体との混合物である、請求項
    ３０に記載の液状組成物。
  42. 【請求項４２】 以下の(A)、ならびに(B)および(C)を
    含む混合物を含有する、液状組成物： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
    であって、少なくとも１種のヒドロキシアルキル脂肪ア
    ミンまたはポリオキシアルキレン脂肪アミン、少なくと
    も１種のヒドロキシアルキル脂肪アミドまたはポリオキ
    シアルキレン脂肪アミド、およびそれらの少なくとも１
    種の混合物からなる群から選択される、添加剤； (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
    ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
    リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
    それらの混合物からなる群から選択される、潤滑剤。
  43. 【請求項４３】 前記フッ素含有炭化水素(A)中では、
    フッ素が唯一のハロゲンである、請求項４２に記載の液
    状組成物。
  44. 【請求項４４】 前記フッ素含有炭化水素(A)が、1,1,
    1,2-テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、ト
    リフルオロメタン、1,1,1-トリフルオロエタンおよび1,
    1-ジフルオロエタンである、請求項４２に記載の液状組
    成物。
  45. 【請求項４５】 前記添加剤(B)が、次式により表され
    る、請求項４２に記載の液状組成物： 【化５】 ここで、R3は、約８個〜約30個の炭素原子を含有するヒ
    ドロカルビル基であり、R4およびR5は、それぞれ独立し
    て、アルキレン基であり、ａは０または１であり、そし
    て各ｘは、独立して、０〜約25の数であるが、但し、少
    なくとも１個のｘは、少なくとも１である。
  46. 【請求項４６】 R3が、オクチル基、デシル基、デセニ
    ル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テト
    ラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイ
    ル基、ココ基、ソヤ基およびタロ基であり、各R5が、独
    立して、約２個〜約６個の炭素原子を含有し、ａが０で
    あり、そして各ｘが、独立して、１〜約５の数である、
    請求項４５に記載の液状組成物。
  47. 【請求項４７】 R3が、オクチル基、デシル基、デセニ
    ル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テト
    ラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイ
    ル基、ココ基、ソヤ基、およびタロ基であり、各R5がエ
    チレン基であり、ａが０であり、そして、各ｘが１であ
    る、請求項４５に記載の液状組成物。
  48. 【請求項４８】 さらに、少なくとも１種のリン酸アリ
    ール、少なくとも１種の亜リン酸アルキル、少なくとも
    １種のアルキルホスホン酸エステル、少なくとも１種の
    窒素含有複素環式化合物およびそれらの混合物からなる
    群から選択される少なくとも１種の構成要素(D)を含有
    する、請求項４２に記載の液状組成物。
  49. 【請求項４９】 前記構成要素(D)が、少なくとも１種
    の亜リン酸アルキルまたは少なくとも１種のアルキルホ
    スホン酸エステルであり、ここで、各アルキル基が、独
    立して、約２個〜約８個の炭素原子を含有する、請求項
    ４８に記載の液状組成物。
  50. 【請求項５０】 前記構成要素(D)が、リン酸トリクレ
    シル、亜リン酸ジブチル、またはブチルホスホン酸ジブ
    チルである、請求項４８に記載の液状組成物。
  51. 【請求項５１】 前記構成要素(D)が、トリルトリアゾ
    ール；ベンゾトリアゾール；または少なくとも１種のベ
    ンゾトリアゾールと、少なくとも１種のアミンと、少な
    くとも１種のアルデヒドまたはアルデヒド前駆体との少
    なくとも１種の反応生成物である、請求項４８に記載の
    液状組成物。
  52. 【請求項５２】 前記構成要素(D)が、各アルキル基中
    に独立して約１個〜約20個の炭素原子を有する少なくと
    も１種の亜リン酸アルキルと、少なくとも１種のトリア
    ゾールまたはその誘導体との混合物である、請求項４８
    に記載の液状組成物。
  53. 【請求項５３】 以下の(A)、ならびに(B)および(C)を
    含む混合物を含有する、液状組成物： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の少なく
    とも１種の脂肪アミン； (C)効果的な量の潤滑剤であ
    って、少なくとも１種のカルボン酸エステル、少なくと
    も１種のポリオキシアルキレングリコール、少なくとも
    １種のポリカーボネート、およびそれらの混合物からな
    る群から選択される、潤滑剤。
  54. 【請求項５４】 さらに、少なくとも１種のリン含有耐
    摩耗剤、少なくとも１種の金属不活性化剤、およびそれ
    らの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の
    構成要素(D)を含有する、請求項５３に記載の液状組成
    物。
  55. 【請求項５５】 (B)少なくとも１種の脂肪アミン、お
    よび(C)少なくとも１種のカルボン酸エステル潤滑剤ま
    たは少なくとも１種のポリアルキレングリコール潤滑
    剤、を含有する組成物。
  56. 【請求項５６】 コンプレッサーを潤滑させる方法であ
    って、以下の(A)、(B)および(C)を該コンプレッサーに
    導入する工程、および該コンプレッサーを操作する工程
    を包含する、方法： (A)１個〜３個の炭素原子を含有する少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素； (B)効率を改善する量または摩耗を低減する量の添加剤
    であって、少なくとも１種の脂肪アミン、少なくとも１
    種の脂肪アミド、および少なくとも１種のそれらの混合
    物からなる群から選択される、添加剤； (C)効果的な量の潤滑剤であって、少なくとも１種のカ
    ルボン酸エステル、少なくとも１種のポリアルキレング
    リコール、少なくとも１種のポリカーボネート、および
    少なくとも１種のそれらの混合物からなる群から選択さ
    れる、潤滑剤。
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