JPH06247849A - 免疫増強剤 - Google Patents
免疫増強剤Info
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- JPH06247849A JPH06247849A JP3695093A JP3695093A JPH06247849A JP H06247849 A JPH06247849 A JP H06247849A JP 3695093 A JP3695093 A JP 3695093A JP 3695093 A JP3695093 A JP 3695093A JP H06247849 A JPH06247849 A JP H06247849A
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- immunostimulant
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジグリセリドを有効成分とする免疫増強剤。
【効果】 免疫力を増強し、感染等に対する免疫応答を
有効に高めることができる。
有効に高めることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は細胞性免疫を増強させる
ための薬剤に関する。
ための薬剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】風邪等
のウイルス性疾患は細胞性免疫の低下によっても引き起
こされることが知られている。また、現代社会において
は、数多くのストレスにより免疫力の低下が生じている
ことが示唆されている。一方、ＡＩＤＳでは細胞性免疫
の異常な低下がもたらされ、種々の感染症を併発するこ
とが問題となっている。このような免疫力の低下を防止
あるいは回復させるには、薬物のみに依存せず日常的に
食事として摂取する栄養素の形で体内に取り込めれば非
常に好ましいことである。従って、安全性が高く、日常
的に投与あるいは摂取しても副作用が生じず、また食事
等に添加しても味に影響を与えることのない免疫増強剤
の開発が望まれていた。
のウイルス性疾患は細胞性免疫の低下によっても引き起
こされることが知られている。また、現代社会において
は、数多くのストレスにより免疫力の低下が生じている
ことが示唆されている。一方、ＡＩＤＳでは細胞性免疫
の異常な低下がもたらされ、種々の感染症を併発するこ
とが問題となっている。このような免疫力の低下を防止
あるいは回復させるには、薬物のみに依存せず日常的に
食事として摂取する栄養素の形で体内に取り込めれば非
常に好ましいことである。従って、安全性が高く、日常
的に投与あるいは摂取しても副作用が生じず、また食事
等に添加しても味に影響を与えることのない免疫増強剤
の開発が望まれていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】かかる実状において、本
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討してきたとこ
ろ、ジグリセリドが優れた免疫増強作用を有し、安全性
が高く、かつ食品等に添加しても何らその味に影響を与
えないものであることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討してきたとこ
ろ、ジグリセリドが優れた免疫増強作用を有し、安全性
が高く、かつ食品等に添加しても何らその味に影響を与
えないものであることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】すなわち、本発明はジグリセリドを有効成
分とする免疫増強剤を提供するものである。
分とする免疫増強剤を提供するものである。
【０００５】本発明免疫増強剤に用いられるジグリセリ
ドとしては、例えば次の一般式（１）
ドとしては、例えば次の一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3 のうち２個は
炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来の
アシル基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わされる
ジグリセリドから選ばれる１種又は２種以上が挙げられ
る。かかる飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸としては、ステ
アリン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、
ジホモγ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタ
エン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。より好ま
しくは、炭素数１６〜２０の不飽和脂肪酸由来のアシル
基を有するジグリセリドである。
炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来の
アシル基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わされる
ジグリセリドから選ばれる１種又は２種以上が挙げられ
る。かかる飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸としては、ステ
アリン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、
ジホモγ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタ
エン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。より好ま
しくは、炭素数１６〜２０の不飽和脂肪酸由来のアシル
基を有するジグリセリドである。
【０００８】かかるジグリセリドの製造法は、特に制限
されないが、例えば油脂とグリセリンの混合物をアルカ
リ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物の存在下
でエステル交換反応させるか、あるいは脂肪酸又は脂肪
酸エステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用さ
せてエステル化反応を行うことにより製造される。エス
テル交換反応の具体例を挙げれば、リノール酸高含有ト
リグリセリド１００部とα−リノレン酸高含有トリグリ
セリド１００部との混合物に精製グリセリン３０〜１０
０部（好ましくは約５０部）を配合し、触媒としてCa(O
H)2を０．２部添加し、窒素気流減圧下で２３０℃、３
０分間攪拌を続けてランダムエステル交換反応を行う。
冷却後脱グリセリンし、薄膜式分子蒸留にてモノグリセ
リドを除去する。蒸留残渣物として濃度８５％のジグリ
セリドを得る。本製造法で用いるリノール酸高含有トリ
グリセリドとしてサフラワー油、大豆油、トウモロコシ
油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ましい。ま
たα−リノレン酸高含有トリグリセリドとしてシソ油、
エゴマ油、アマニ油、トウハゼ状油、エノ油等が挙げら
れるが、特にシソ油が好ましい。
されないが、例えば油脂とグリセリンの混合物をアルカ
リ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物の存在下
でエステル交換反応させるか、あるいは脂肪酸又は脂肪
酸エステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用さ
せてエステル化反応を行うことにより製造される。エス
テル交換反応の具体例を挙げれば、リノール酸高含有ト
リグリセリド１００部とα−リノレン酸高含有トリグリ
セリド１００部との混合物に精製グリセリン３０〜１０
０部（好ましくは約５０部）を配合し、触媒としてCa(O
H)2を０．２部添加し、窒素気流減圧下で２３０℃、３
０分間攪拌を続けてランダムエステル交換反応を行う。
冷却後脱グリセリンし、薄膜式分子蒸留にてモノグリセ
リドを除去する。蒸留残渣物として濃度８５％のジグリ
セリドを得る。本製造法で用いるリノール酸高含有トリ
グリセリドとしてサフラワー油、大豆油、トウモロコシ
油等が挙げられるが、特にサフラワー油が好ましい。ま
たα−リノレン酸高含有トリグリセリドとしてシソ油、
エゴマ油、アマニ油、トウハゼ状油、エノ油等が挙げら
れるが、特にシソ油が好ましい。
【０００９】また、リパーゼによるエステル化反応の具
体例を挙げれば、グリセリン１モルに対し脂肪酸又は脂
肪酸エステル１．５モル以上を添加した混合物に、リパ
ーゼを脂肪酸又は脂肪酸エステル１ｇに対し２００〜１
００００ｕｎｉｔｓ添加し、４０℃で２１時間攪拌を続
けてエステル化反応を行う。反応終了物よりリパーゼを
ろ別後、未反応脂肪酸又は脂肪酸エステル及びモノグリ
セリドを分子蒸留にて除去することにより、ジグリセリ
ドが得られる。使用する脂肪酸は、目的とするジグリセ
リドに応じて選択すればよい。また、脂肪酸エステルと
しては、炭素数１〜３の低級アルコール類とのエステル
が好ましい。ここで炭素数１〜３の低級アルコールとし
ては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノールなどが挙げられる。これらの脂肪酸又
は脂肪酸エステルは単独又は２種以上混合して用いるこ
とができる。また、リパーゼとしては、固定化又は菌体
内１，３−位選択的リパーゼが挙げられる。固定化１，
３−位選択的リパーゼは１，３−位選択的リパーゼを公
知の方法で固定化することにより得られる。固定化のた
めの公知の方法は、例えば「固定化酵素」千畑一郎編
集、講談社刊、９〜８５頁及び「固定化生体触媒」千畑
一郎編、講談社刊、１２〜１０１頁に記載されている
が、イオン交換樹脂により固定化する方法が好ましいも
のとして例示される。固定化に用いられる１，３−位選
択的リパーゼとしては、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）
属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ム
コール（Ｍｕｃｏｒ）属等の微生物由来のリパーゼ、膵
臓リパーゼ等がある。例えばリゾプス・デレマー（Ｒｈ
ｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ）、リゾプス・ジャポニ
カス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、リゾ
プス・ニベウス（Ｒｈｉｚｏｕｐｕｓ ｎｉｖｅｕ
ｓ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓｎｉｇｅｒ）、ムコール・ジャバニカス（Ｍｕｃｏｒ
ｊａｖａｎｉｃｕｓ）、ムコール・ミーハイ（Ｍｕｃ
ｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）などを起源とするリパーゼを使用
することができる。市販の固定化１，３−位選択的リパ
ーゼとしては、ノボ・インダストリーＡ．Ｓ．社製の商
品名「Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ３Ａ」がある。菌体内１，３
−位選択的リパーゼは、微生物菌体に１，３−位選択的
リパーゼが吸着又は結合したもので、市販品としては、
大阪細菌研究所製の商品名「オリパーゼ」がある。これ
らのうち、イオン交換樹脂で固定化したリパーゼを用い
るのが特に好ましい。得られたジグリセリド粗生成物中
のジグリセリド含量は、蒸留又はケイ酸カラムクロマト
グラフ法等により増加させることができる。
体例を挙げれば、グリセリン１モルに対し脂肪酸又は脂
肪酸エステル１．５モル以上を添加した混合物に、リパ
ーゼを脂肪酸又は脂肪酸エステル１ｇに対し２００〜１
００００ｕｎｉｔｓ添加し、４０℃で２１時間攪拌を続
けてエステル化反応を行う。反応終了物よりリパーゼを
ろ別後、未反応脂肪酸又は脂肪酸エステル及びモノグリ
セリドを分子蒸留にて除去することにより、ジグリセリ
ドが得られる。使用する脂肪酸は、目的とするジグリセ
リドに応じて選択すればよい。また、脂肪酸エステルと
しては、炭素数１〜３の低級アルコール類とのエステル
が好ましい。ここで炭素数１〜３の低級アルコールとし
ては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノールなどが挙げられる。これらの脂肪酸又
は脂肪酸エステルは単独又は２種以上混合して用いるこ
とができる。また、リパーゼとしては、固定化又は菌体
内１，３−位選択的リパーゼが挙げられる。固定化１，
３−位選択的リパーゼは１，３−位選択的リパーゼを公
知の方法で固定化することにより得られる。固定化のた
めの公知の方法は、例えば「固定化酵素」千畑一郎編
集、講談社刊、９〜８５頁及び「固定化生体触媒」千畑
一郎編、講談社刊、１２〜１０１頁に記載されている
が、イオン交換樹脂により固定化する方法が好ましいも
のとして例示される。固定化に用いられる１，３−位選
択的リパーゼとしては、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）
属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ム
コール（Ｍｕｃｏｒ）属等の微生物由来のリパーゼ、膵
臓リパーゼ等がある。例えばリゾプス・デレマー（Ｒｈ
ｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ）、リゾプス・ジャポニ
カス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、リゾ
プス・ニベウス（Ｒｈｉｚｏｕｐｕｓ ｎｉｖｅｕ
ｓ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓｎｉｇｅｒ）、ムコール・ジャバニカス（Ｍｕｃｏｒ
ｊａｖａｎｉｃｕｓ）、ムコール・ミーハイ（Ｍｕｃ
ｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）などを起源とするリパーゼを使用
することができる。市販の固定化１，３−位選択的リパ
ーゼとしては、ノボ・インダストリーＡ．Ｓ．社製の商
品名「Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ３Ａ」がある。菌体内１，３
−位選択的リパーゼは、微生物菌体に１，３−位選択的
リパーゼが吸着又は結合したもので、市販品としては、
大阪細菌研究所製の商品名「オリパーゼ」がある。これ
らのうち、イオン交換樹脂で固定化したリパーゼを用い
るのが特に好ましい。得られたジグリセリド粗生成物中
のジグリセリド含量は、蒸留又はケイ酸カラムクロマト
グラフ法等により増加させることができる。
【００１０】これらのジグリセリドのラットにおける経
口急性毒性は１０ｇ／kg体重以上であり、安全性の高い
ものである。
口急性毒性は１０ｇ／kg体重以上であり、安全性の高い
ものである。
【００１１】本発明の免疫増強剤は、経口、非経口の何
れの方法によっても投与することができ、経口投与用の
剤型としては、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤
及びシロップ剤等が挙げられ、非経口投与用の剤型とし
ては注射剤、経腸用製剤等が挙げられる。これらの調製
には通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素、希
釈剤などが用いられる。
れの方法によっても投与することができ、経口投与用の
剤型としては、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤
及びシロップ剤等が挙げられ、非経口投与用の剤型とし
ては注射剤、経腸用製剤等が挙げられる。これらの調製
には通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素、希
釈剤などが用いられる。
【００１２】賦形剤としてはブドウ糖、乳糖などが、崩
壊剤としてはデンプン、アルギン酸ナトリウムなどが、
滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、硫酸パラフ
ィン、タルクなどが、結合剤としてはジメチルセルロー
ス、ゼラチン、ポリビニルピロリドンなどが用いられ
る。投与量は通常成人においてジグリセリドとして１日
１ｇ〜７０ｇであるが、年齢、症状等により増減するこ
とができる。また、本発明においては、通常の食事成
分、栄養剤中のトリグリセリドをジグリセリドに置き換
えることによっても投与することができる。この場合、
脂質の５０重量％以上がジグリセリドであることが望ま
しい。
壊剤としてはデンプン、アルギン酸ナトリウムなどが、
滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、硫酸パラフ
ィン、タルクなどが、結合剤としてはジメチルセルロー
ス、ゼラチン、ポリビニルピロリドンなどが用いられ
る。投与量は通常成人においてジグリセリドとして１日
１ｇ〜７０ｇであるが、年齢、症状等により増減するこ
とができる。また、本発明においては、通常の食事成
分、栄養剤中のトリグリセリドをジグリセリドに置き換
えることによっても投与することができる。この場合、
脂質の５０重量％以上がジグリセリドであることが望ま
しい。
【００１３】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１４】参考例１：ジグリセリドの製造 固定化 １，３位選択的リパーゼである市販リパーゼ製
剤［巨視的多孔性陰イオン樹脂に固定化したムコール
ミーハイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）起源のリパー
ゼ、商品名「Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ＩＭ−２０」、ノボ
インダストリーＡ．Ｓ．社製］２０．０ｇ、リノール酸
（和光社製）（表１）８６．０ｇ（０．３０７モル）及
びグリセリン１４．０ｇ（０．１５２モル）を混合し、
４０℃でかきまぜ、１０時間反応を行った。反応にとも
ない生成する水を系外へ除去するため、５mmHgに系内を
減圧した。反応終了後、残存する脂肪酸量をアルカリ滴
定にすることによって、エステル合成率を求めた。反応
生成物からリパーゼ製剤をろ別し、更にリパーゼ製剤を
ヘキサンで洗浄し、粗ジグリセリドを得た。更に粗ジグ
リセリドを１９０℃、０．０１mmHgの条件下で薄膜式分
子蒸留器にて、残存する脂肪酸、グリセリン及び副生し
たモノグリセリドを除去し、精製ジグリセリド７５ｇを
得た。なお、対照として用いたリノール酸のトリグリセ
リドは通常の脂肪酸からトリグリセリドを合成する方法
に従い製造した。トリグリセリド及びジグリセリドの純
度を表２に示す。
剤［巨視的多孔性陰イオン樹脂に固定化したムコール
ミーハイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）起源のリパー
ゼ、商品名「Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ＩＭ−２０」、ノボ
インダストリーＡ．Ｓ．社製］２０．０ｇ、リノール酸
（和光社製）（表１）８６．０ｇ（０．３０７モル）及
びグリセリン１４．０ｇ（０．１５２モル）を混合し、
４０℃でかきまぜ、１０時間反応を行った。反応にとも
ない生成する水を系外へ除去するため、５mmHgに系内を
減圧した。反応終了後、残存する脂肪酸量をアルカリ滴
定にすることによって、エステル合成率を求めた。反応
生成物からリパーゼ製剤をろ別し、更にリパーゼ製剤を
ヘキサンで洗浄し、粗ジグリセリドを得た。更に粗ジグ
リセリドを１９０℃、０．０１mmHgの条件下で薄膜式分
子蒸留器にて、残存する脂肪酸、グリセリン及び副生し
たモノグリセリドを除去し、精製ジグリセリド７５ｇを
得た。なお、対照として用いたリノール酸のトリグリセ
リドは通常の脂肪酸からトリグリセリドを合成する方法
に従い製造した。トリグリセリド及びジグリセリドの純
度を表２に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例１ Ｂａｌｂ／Ｃ雄性マウスを用い、４週齢から表３に示す
如き低脂肪飼料（日本クレア）に１５％の脂質を添加し
た飼料（ジグリセリド飼料及びコントロールとしてトリ
グリセリド飼料）を自由摂取させた。９週齢になったと
ころで、塩化ピクリルの７％アセトン／オリーブ油溶液
５０μｌを背部に塗布して感作し、５日後に０．５％塩
化ピクリル２０μｌを片側の耳介に塗布して惹起した。
惹起２４時間後に両側の耳介の厚さをダイヤルゲージで
測定し、左右の差を耳介浮腫Δとした。この実験結果を
表４に示す。
如き低脂肪飼料（日本クレア）に１５％の脂質を添加し
た飼料（ジグリセリド飼料及びコントロールとしてトリ
グリセリド飼料）を自由摂取させた。９週齢になったと
ころで、塩化ピクリルの７％アセトン／オリーブ油溶液
５０μｌを背部に塗布して感作し、５日後に０．５％塩
化ピクリル２０μｌを片側の耳介に塗布して惹起した。
惹起２４時間後に両側の耳介の厚さをダイヤルゲージで
測定し、左右の差を耳介浮腫Δとした。この実験結果を
表４に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】以上の結果からジグリセリドは対照群のト
リグリセリドに比較して、有意に遅延型過敏反応を増強
させることが明らかとなった。
リグリセリドに比較して、有意に遅延型過敏反応を増強
させることが明らかとなった。
【００２１】
【表５】 実施例２ 軟カプセル剤皮組成 ゼラチン ７０．０％ グリセリン ２２．９％ パラオキシ安息香酸メチル ０．１５％ パラオキシ安息香酸プロピル ０．５１％ 水 適量 計 １００％ 上記成分からなる軟カプセル剤皮の中に参考例１の製造
物５００mg（ジグリセリドとして４７５mg含有）を常法
により充填し、軟カプセル剤を製造した。
物５００mg（ジグリセリドとして４７５mg含有）を常法
により充填し、軟カプセル剤を製造した。
【００２２】
【発明の効果】本発明によればジグリセリドを投与又は
摂取することにより、免疫力を増強し、感染等に対する
免疫応答を有効に高めることができる。
摂取することにより、免疫力を増強し、感染等に対する
免疫応答を有効に高めることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジグリセリドを有効成分とする免疫増強
剤。 - 【請求項２】 ジグリセリドが、次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3 のうち２個は炭素数１２〜
２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来のアシル基を示
し、残余は水素原子を示す〕で表わされる化合物である
請求項１記載の免疫増強剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3695093A JPH06247849A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 免疫増強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3695093A JPH06247849A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 免疫増強剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247849A true JPH06247849A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12484030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3695093A Pending JPH06247849A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | 免疫増強剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06247849A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002504501A (ja) * | 1998-02-25 | 2002-02-12 | アボット・ラボラトリーズ | ストレスにより誘発された免疫抑制を低減する製品および方法 |
| JP2004331510A (ja) * | 2003-04-30 | 2004-11-25 | Sansho Pharmaceutical Co Ltd | カプセル |
| JP2005325072A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Kao Corp | アディポネクチン低下抑制剤 |
| JP2008528570A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ノース−ウエスト ユニヴァーシティ | ワクチンの有効性増強のためのアジュバント |
| JP2010241832A (ja) * | 2010-07-20 | 2010-10-28 | Kao Corp | アディポネクチン低下抑制剤 |
| WO2023063322A1 (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | 花王株式会社 | 炎症性皮膚疾患の予防、治療又は改善剤 |
| WO2023063321A1 (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | 花王株式会社 | 抗アレルギー剤 |
-
1993
- 1993-02-25 JP JP3695093A patent/JPH06247849A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002504501A (ja) * | 1998-02-25 | 2002-02-12 | アボット・ラボラトリーズ | ストレスにより誘発された免疫抑制を低減する製品および方法 |
| JP2004331510A (ja) * | 2003-04-30 | 2004-11-25 | Sansho Pharmaceutical Co Ltd | カプセル |
| JP2005325072A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Kao Corp | アディポネクチン低下抑制剤 |
| JP4634065B2 (ja) * | 2004-05-14 | 2011-02-16 | 花王株式会社 | アディポネクチン低下抑制剤 |
| JP2008528570A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ノース−ウエスト ユニヴァーシティ | ワクチンの有効性増強のためのアジュバント |
| JP2010241832A (ja) * | 2010-07-20 | 2010-10-28 | Kao Corp | アディポネクチン低下抑制剤 |
| WO2023063322A1 (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | 花王株式会社 | 炎症性皮膚疾患の予防、治療又は改善剤 |
| WO2023063321A1 (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-20 | 花王株式会社 | 抗アレルギー剤 |
| JP2023058456A (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-25 | 花王株式会社 | 抗アレルギー剤 |
| JP2023058457A (ja) * | 2021-10-13 | 2023-04-25 | 花王株式会社 | 炎症性皮膚疾患の予防、治療又は改善剤 |
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| A02 | Decision of refusal |
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