JPH06219976A - フッ化エタン系化合物の製造方法 - Google Patents
フッ化エタン系化合物の製造方法Info
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- JPH06219976A JPH06219976A JP5207620A JP20762093A JPH06219976A JP H06219976 A JPH06219976 A JP H06219976A JP 5207620 A JP5207620 A JP 5207620A JP 20762093 A JP20762093 A JP 20762093A JP H06219976 A JPH06219976 A JP H06219976A
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- uranium hexafluoride
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
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- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G43/00—Compounds of uranium
- C01G43/04—Halides of uranium
- C01G43/06—Fluorides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 六フッ化ウラン１モルに対しエチレン又はハ
ロゲン化エチレン系化合物１〜１．２モルの割合で、８
０〜４００℃にて反応させるフッ化エタン系化合物の製
造方法。 【効果】 分子式中、２個の炭素原子全てにフッ素原子
を有するフッ化エタン系有機化合物を高収率で製造し得
る。
ロゲン化エチレン系化合物１〜１．２モルの割合で、８
０〜４００℃にて反応させるフッ化エタン系化合物の製
造方法。 【効果】 分子式中、２個の炭素原子全てにフッ素原子
を有するフッ化エタン系有機化合物を高収率で製造し得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン含有有機化合
物の製造方法に関し、更に詳しくは、オゾン層の破壊を
防止するフッ化エタン系化合物の製造方法に関する。
物の製造方法に関し、更に詳しくは、オゾン層の破壊を
防止するフッ化エタン系化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フッ化エタン系化合物の製造には多数の
触媒方式が知られている。地球のオゾン層を破壊するフ
レオンを、オゾン−セーフ代替物質で置き換える計画案
として（Proceedings of All-Union Conference on Ref
rigerating and Ozone-Safe Freons, Leningrad, Ozone
-Safe, 1989 ）、五塩化アンチモンを液相における触媒
として用いる接触的フッ化水素化によるフッ化エタン系
化合物の製造方法が提案されている。この方法は１３０
〜１６０℃の温度範囲及び６〜８kg/cm2G の圧力下で行
われる。気相においては、このフッ化水素化法は触媒を
用いて１５０〜３５０℃の温度範囲で行われる。
触媒方式が知られている。地球のオゾン層を破壊するフ
レオンを、オゾン−セーフ代替物質で置き換える計画案
として（Proceedings of All-Union Conference on Ref
rigerating and Ozone-Safe Freons, Leningrad, Ozone
-Safe, 1989 ）、五塩化アンチモンを液相における触媒
として用いる接触的フッ化水素化によるフッ化エタン系
化合物の製造方法が提案されている。この方法は１３０
〜１６０℃の温度範囲及び６〜８kg/cm2G の圧力下で行
われる。気相においては、このフッ化水素化法は触媒を
用いて１５０〜３５０℃の温度範囲で行われる。
【０００３】従来のフッ化エタン系化合物の製法は一般
的に塩素原子をフッ素原子で置き換える反応に基づいて
いる。例えば、米国特許第３，２３５，６０８号明細書
には、六フッ化ウランにより炭素数１〜１２の塩化又は
塩化フッ化炭化水素をフッ素化させる方法が記載されて
いる。このフッ素化方法は７０〜６００℃の温度範囲
で、流動床において、無機フッ化物触媒として、例え
ば、ナトリウム、カリウム又はカルシウムなどのフッ化
物が用いられる。この方法はフッ化物触媒と過剰量の六
フッ化ウランを必要とするので経済的でない。
的に塩素原子をフッ素原子で置き換える反応に基づいて
いる。例えば、米国特許第３，２３５，６０８号明細書
には、六フッ化ウランにより炭素数１〜１２の塩化又は
塩化フッ化炭化水素をフッ素化させる方法が記載されて
いる。このフッ素化方法は７０〜６００℃の温度範囲
で、流動床において、無機フッ化物触媒として、例え
ば、ナトリウム、カリウム又はカルシウムなどのフッ化
物が用いられる。この方法はフッ化物触媒と過剰量の六
フッ化ウランを必要とするので経済的でない。
【０００４】更に、米国特許第３，３８２，０４９号明
細書にはトリクロロエチレンを六フッ化ウランでフッ素
化する方法が記載されている。しかしながら、この方法
のフッ素化工程の主目的は四フッ化ウランを得るための
もので、反応器内の六フッ化ウランの量が多すぎると、
生成したＨＣＦＣ−１２２ａ（ＣＨＣＩＦ−ＣＣｌ
2Ｆ）が更に反応してＣＦＣ−１１３（ＣＣｌ2 Ｆ−Ｃ
ＣｌＦ2 ）となることが示されているが、有機生成物の
組成に関しては詳しい情報が示されていない。
細書にはトリクロロエチレンを六フッ化ウランでフッ素
化する方法が記載されている。しかしながら、この方法
のフッ素化工程の主目的は四フッ化ウランを得るための
もので、反応器内の六フッ化ウランの量が多すぎると、
生成したＨＣＦＣ−１２２ａ（ＣＨＣＩＦ−ＣＣｌ
2Ｆ）が更に反応してＣＦＣ−１１３（ＣＣｌ2 Ｆ−Ｃ
ＣｌＦ2 ）となることが示されているが、有機生成物の
組成に関しては詳しい情報が示されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の問題
点を解消し、地球のオゾン層を保護できるクロロフルオ
ロカーボン代替物質を開発するために、エチレン系化合
物と六フッ化ウランを出発原料として、オゾン層に害の
少ないフッ化エタン系化合物を製造することを目的とす
る。
点を解消し、地球のオゾン層を保護できるクロロフルオ
ロカーボン代替物質を開発するために、エチレン系化合
物と六フッ化ウランを出発原料として、オゾン層に害の
少ないフッ化エタン系化合物を製造することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このため
鋭意研究した結果、六フッ化ウランに対するエチレン又
はハロゲン化エチレンの過剰量を低く調整して反応させ
ることによってフッ化エタン系化合物の製造が容易にで
きることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は六フッ化ウラン１モルに対しエチレン又は
ハロゲン化エチレン系化合物を１〜１．２モルの割合で
反応させることを特徴とするフッ化エタン系化合物の製
造方法である。
鋭意研究した結果、六フッ化ウランに対するエチレン又
はハロゲン化エチレンの過剰量を低く調整して反応させ
ることによってフッ化エタン系化合物の製造が容易にで
きることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は六フッ化ウラン１モルに対しエチレン又は
ハロゲン化エチレン系化合物を１〜１．２モルの割合で
反応させることを特徴とするフッ化エタン系化合物の製
造方法である。
【０００７】本発明は、次の反応式（Ｉ）のように不飽
和エチレン系化合物を六フッ化ウランでフッ素化してフ
ッ化エタン系化合物を製造する。
和エチレン系化合物を六フッ化ウランでフッ素化してフ
ッ化エタン系化合物を製造する。
【０００８】
【化１】
【０００９】本発明で用いるハロゲン化エチレン系化合
物の具体例としては、トリクロロエチレン（ＣＨＣｌ＝
ＣＣｌ2 ）、塩化ビニリデン（ＣＨ2 ＝ＣＣｌ2 ）、塩
化ビニル（ＣＨ2 ＝ＣＨＣｌ）、フッ化ビニリデン（Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＦ2 ）などが挙げられる。
物の具体例としては、トリクロロエチレン（ＣＨＣｌ＝
ＣＣｌ2 ）、塩化ビニリデン（ＣＨ2 ＝ＣＣｌ2 ）、塩
化ビニル（ＣＨ2 ＝ＣＨＣｌ）、フッ化ビニリデン（Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＦ2 ）などが挙げられる。
【００１０】安定な有機化合物を、安定した反応で得る
ために、フッ素化反応において六フッ化ウランを不活性
希釈ガスを用いて２０〜１００容量％の濃度となるよう
に希釈する。不活性希釈ガスの例としては窒素、ネオン
又はアルゴンが挙げられ、また反応系から再循環される
フッ素含有有機ガスなどを希釈剤として用いることもで
きる。
ために、フッ素化反応において六フッ化ウランを不活性
希釈ガスを用いて２０〜１００容量％の濃度となるよう
に希釈する。不活性希釈ガスの例としては窒素、ネオン
又はアルゴンが挙げられ、また反応系から再循環される
フッ素含有有機ガスなどを希釈剤として用いることもで
きる。
【００１１】エチレン又はハロゲン化エチレン系化合物
と六フッ化ウランとのモル比を、六フッ化ウラン１モル
に対しエチレン又はハロゲン化エチレン系化合物を１〜
１．２モルの割合と限定する理由は、六フッ化ウランが
前記上限より過剰に供給されると生成された目的生成物
が過剰の六フッ化ウランとの相互反応により劣化又は分
解される。また六フッ化ウランが前記下限より少なく供
給されるとエチレン又はハロゲン化エチレン系化合物が
無駄に消費され、有機フッ素化生成物の全体的損失を招
くためである。
と六フッ化ウランとのモル比を、六フッ化ウラン１モル
に対しエチレン又はハロゲン化エチレン系化合物を１〜
１．２モルの割合と限定する理由は、六フッ化ウランが
前記上限より過剰に供給されると生成された目的生成物
が過剰の六フッ化ウランとの相互反応により劣化又は分
解される。また六フッ化ウランが前記下限より少なく供
給されるとエチレン又はハロゲン化エチレン系化合物が
無駄に消費され、有機フッ素化生成物の全体的損失を招
くためである。
【００１２】エチレン又はハロゲン化エチレン系化合物
は、反応効率を改善し、また所望のフッ素化反応を得る
ために分散された形態で、反応器に供給されることが好
ましい。したがって、エチレン又はハロゲン化エチレン
系化合物と六フッ化ウランとの反応は各成分を反応器内
に噴霧して、互に混合・接触させるようにする。フッ素
化反応は８０〜４００℃、好ましくは１００〜３５０℃
に加熱し、かつ大気圧より僅か低い圧力、好ましくは−
２０mmAqG の圧力の下で行う。本発明によって得たフッ
化エタン系化合物は、その化学式における炭素原子の位
置番号の１と２の両位置にフッ素原子を有する。
は、反応効率を改善し、また所望のフッ素化反応を得る
ために分散された形態で、反応器に供給されることが好
ましい。したがって、エチレン又はハロゲン化エチレン
系化合物と六フッ化ウランとの反応は各成分を反応器内
に噴霧して、互に混合・接触させるようにする。フッ素
化反応は８０〜４００℃、好ましくは１００〜３５０℃
に加熱し、かつ大気圧より僅か低い圧力、好ましくは−
２０mmAqG の圧力の下で行う。本発明によって得たフッ
化エタン系化合物は、その化学式における炭素原子の位
置番号の１と２の両位置にフッ素原子を有する。
【００１３】このように得られた化合物の定性及び定量
分析は、ガスクロマトグラフィー法、赤外線（ＩＲ法）
分光分析法、Ｈ及びＦ19を用いたＮＭＲ法などによって
行うことができる。
分析は、ガスクロマトグラフィー法、赤外線（ＩＲ法）
分光分析法、Ｈ及びＦ19を用いたＮＭＲ法などによって
行うことができる。
【００１４】
【実施例】下記の実施例は、本発明を更に詳しく具体的
に説明するもので、本発明を限定するものではない。
に説明するもので、本発明を限定するものではない。
【００１５】実施例１ フッ素化剤として六フッ化ウランガスを２．０kg/hr
（５．６８２モル/hr ）の流量で、連続的に噴霧ノズル
を通して反応器に供給し、同時に窒素ガスを不活性希釈
ガスとして３１８．１Nl/hr （１４．２モル/hr ）の流
量で反応器に供給した。またトリクロロエチレンを別の
噴霧ノズルを通して、六フッ化ウランに対するトリクロ
ロエチレンのモル比を１．０８に保持しながら反応器に
供給した。フッ素化反応は次式のように進行した。
（５．６８２モル/hr ）の流量で、連続的に噴霧ノズル
を通して反応器に供給し、同時に窒素ガスを不活性希釈
ガスとして３１８．１Nl/hr （１４．２モル/hr ）の流
量で反応器に供給した。またトリクロロエチレンを別の
噴霧ノズルを通して、六フッ化ウランに対するトリクロ
ロエチレンのモル比を１．０８に保持しながら反応器に
供給した。フッ素化反応は次式のように進行した。
【００１６】ＣＨＣｌ＝ＣＣｌ2 ＋ＵＦ6 →ＣＨＣｌＦ
−ＣＣｌ2 Ｆ＋ＵＦ4（ＨＣＦＣ−１２２ａ）
−ＣＣｌ2 Ｆ＋ＵＦ4（ＨＣＦＣ−１２２ａ）
【００１７】前記フッ素化反応は温度２００℃及び−２
０mmAqG の圧力の下で行った。反応生成物を多孔性ニッ
ケルのフィルターを通して四フッ化ウラン粉末を除き、
通過した気体を液体窒素により冷却したトラップで凝縮
液化させた。分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフ
ルオロトリクロロエタンの含量が８８．７重量％であ
り、１，１−ジフルオロトリクロロエタンは１重量％以
下であった。
０mmAqG の圧力の下で行った。反応生成物を多孔性ニッ
ケルのフィルターを通して四フッ化ウラン粉末を除き、
通過した気体を液体窒素により冷却したトラップで凝縮
液化させた。分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフ
ルオロトリクロロエタンの含量が８８．７重量％であ
り、１，１−ジフルオロトリクロロエタンは１重量％以
下であった。
【００１８】実施例２ 六フッ化ウランに対するトリクロロエチレンのモル比を
１．０７に保持した以外は、実施例１と同様に実施し
た。分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフルオロト
リクロロエタンの含量が８５重量％であり、１，１−ジ
フルオロトリクロロエタンは１重量％以下であった。
１．０７に保持した以外は、実施例１と同様に実施し
た。分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフルオロト
リクロロエタンの含量が８５重量％であり、１，１−ジ
フルオロトリクロロエタンは１重量％以下であった。
【００１９】実施例３ 六フッ化ウランに対するトリクロロエチレンのモル比を
１．０１に保持した以外は、実施例１と同様に実施し
た。分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフルオロト
リクロロエタンの含量が８１重量％であり、１，１−ジ
フルオロトリクロロエタンは１重量％以下であった。
１．０１に保持した以外は、実施例１と同様に実施し
た。分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフルオロト
リクロロエタンの含量が８１重量％であり、１，１−ジ
フルオロトリクロロエタンは１重量％以下であった。
【００２０】実施例４ 出発物質として塩化ビニリデンを用い、六フッ化ウラン
に対する塩化ビニリデンのモル比を１．０７に保持し、
フッ素化反応を温度５０℃及び−２０mmAqG の圧力の下
で行った以外は、実施例１と同様に実施した。フッ素化
反応は次式のように進行した。
に対する塩化ビニリデンのモル比を１．０７に保持し、
フッ素化反応を温度５０℃及び−２０mmAqG の圧力の下
で行った以外は、実施例１と同様に実施した。フッ素化
反応は次式のように進行した。
【００２１】ＣＨ2 ＝ＣＣｌ2 ＋ＵＦ6 →ＣＨ2 Ｆ−Ｃ
Ｃｌ2 Ｆ＋ＵＦ４（ＨＣＦＣ−１３２ｃ）
Ｃｌ2 Ｆ＋ＵＦ４（ＨＣＦＣ−１３２ｃ）
【００２２】分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフ
ルオロジクロロエタンの含量が６５重量％であり、１，
１−ジフルオロジクロロエタンは１重量％以下であっ
た。
ルオロジクロロエタンの含量が６５重量％であり、１，
１−ジフルオロジクロロエタンは１重量％以下であっ
た。
【００２３】実施例５ 出発物質として塩化ビニルを用い、六フッ化ウランに対
する塩化ビニルのモル比を１．０６に保持し、フッ素化
反応を温度１２０℃及び−２０ｍｍＡｑＧ の圧力の下
で行った以外は、実施例１と同様に実施した。フッ素化
反応は次式のように進行した。
する塩化ビニルのモル比を１．０６に保持し、フッ素化
反応を温度１２０℃及び−２０ｍｍＡｑＧ の圧力の下
で行った以外は、実施例１と同様に実施した。フッ素化
反応は次式のように進行した。
【００２４】ＣＨ2 ＝ＣＨＣｌ＋ＵＦ6 →ＣＨ2 Ｆ−Ｃ
ＨＣｌＦ＋ＵＦ4（ＨＣＦＣ−１４２ａ）
ＨＣｌＦ＋ＵＦ4（ＨＣＦＣ−１４２ａ）
【００２５】分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフ
ルオロクロロエタンの含量が６３重量％であり、１，１
−ジフルオロクロロエタンは１重量％以下であった。
ルオロクロロエタンの含量が６３重量％であり、１，１
−ジフルオロクロロエタンは１重量％以下であった。
【００２６】実施例６ 出発物質としてエチレンを用い、六フッ化ウランに対す
るエチレンのモル比を１．０８に保持し、フッ素化反応
を温度１００℃及び−２０mmAqG の圧力の下で行った以
外は、実施例１と同様に実施した。フッ素化反応は次式
のように進行した。
るエチレンのモル比を１．０８に保持し、フッ素化反応
を温度１００℃及び−２０mmAqG の圧力の下で行った以
外は、実施例１と同様に実施した。フッ素化反応は次式
のように進行した。
【００２７】ＣＨ2 ＝ＣＨ2 ＋ＵＦ6 →ＣＨ2 Ｆ−ＣＨ
2 Ｆ＋ＵＦ4（ＨＦＣ−１５２）
2 Ｆ＋ＵＦ4（ＨＦＣ−１５２）
【００２８】分析の結果、有機生成物中、１，２−ジフ
ルオロエタンの含量が５４重量％であり、１，１−ジフ
ルオロエタンは１重量％以下であった。
ルオロエタンの含量が５４重量％であり、１，１−ジフ
ルオロエタンは１重量％以下であった。
【００２９】実施例７ 出発物質としてフッ化ビニリデンを用い、六フッ化ウラ
ンに対するフッ化ビニリデンのモル比を１．０６に保持
し、フッ素化反応を温度３５０℃及び−２０mmAqG の圧
力の下で行った以外は、実施例１と同様に行った。フッ
素化反応は次式のように進行した。
ンに対するフッ化ビニリデンのモル比を１．０６に保持
し、フッ素化反応を温度３５０℃及び−２０mmAqG の圧
力の下で行った以外は、実施例１と同様に行った。フッ
素化反応は次式のように進行した。
【００３０】ＣＨ2 ＝ＣＦ2 ＋ＵＦ6 →ＣＨ2 Ｆ−ＣＦ
3 ＋ＵＦ4（ＨＦＣ−１３４ａ）
3 ＋ＵＦ4（ＨＦＣ−１３４ａ）
【００３１】分析の結果、有機生成物中、１，１，１，
２−テトラフルオロエタンの含量が４７重量％であり、
１，１，２，２−テトラフルオロエタンは１重量％以下
であった。
２−テトラフルオロエタンの含量が４７重量％であり、
１，１，２，２−テトラフルオロエタンは１重量％以下
であった。
【００３２】
【発明の効果】上記の実施例から明らかなように、本発
明によると、その化学式中、炭素原子の位置番号の１と
２の両位置全てにフッ素原子を有するフッ化エタン系化
合物を高収率で製造することができ、これは今までは不
可能なものであった。本発明の方法は非常に有用な技法
で、得られたフッ化エタン系化合物は他の異性体などよ
り小さい極性を持つため、脂肪、油などに対してより大
きい溶解度を有するのみならず、要すれば四フッ化ウラ
ンを得ることができる。
明によると、その化学式中、炭素原子の位置番号の１と
２の両位置全てにフッ素原子を有するフッ化エタン系化
合物を高収率で製造することができ、これは今までは不
可能なものであった。本発明の方法は非常に有用な技法
で、得られたフッ化エタン系化合物は他の異性体などよ
り小さい極性を持つため、脂肪、油などに対してより大
きい溶解度を有するのみならず、要すれば四フッ化ウラ
ンを得ることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 六フッ化ウラン１モルに対しエチレン又
はハロゲン化エチレン系化合物を１〜１．２モルの割合
で反応させることを特徴とするフッ化エタン系化合物の
製造方法。 - 【請求項２】 六フッ化ウランとエチレン又はハロゲン
化エチレン系化合物とを８０〜４００℃にて反応させる
請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 六フッ化ウランを不活性ガスにより２０
〜１００容量％の濃度にして希釈して反応させる請求項
１の製造方法。 - 【請求項４】 不活性ガスが窒素、ネオン、アルゴン及
び反応系から再循環されるフッ素含有有機ガスからなる
群から選択される請求項３の製造方法。 - 【請求項５】 ハロゲン化エチレン系化合物がトリクロ
ロエチレン、塩化ビニリデン、塩化ビニル及びフッ化ビ
ニリデンからなる群から選択される請求項１の製造方
法。 - 【請求項６】 六フッ化ウランとエチレン又はハロゲン
化エチレン系化合物とを気体状態で反応器内に噴霧・混
合・接触させることにより反応させる請求項１の製造方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR15300/1992 | 1992-08-25 | ||
| KR920015300 | 1992-08-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219976A true JPH06219976A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=19338459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5207620A Pending JPH06219976A (ja) | 1992-08-25 | 1993-08-23 | フッ化エタン系化合物の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06219976A (ja) |
| KR (1) | KR960008639B1 (ja) |
| CN (1) | CN1085538A (ja) |
| CA (1) | CA2104654A1 (ja) |
| DE (1) | DE4328606C2 (ja) |
| ES (1) | ES2072817B1 (ja) |
| FR (1) | FR2695123B1 (ja) |
| GB (1) | GB2271989B (ja) |
| IT (1) | IT1287886B1 (ja) |
| MX (1) | MX9305161A (ja) |
| TW (1) | TW232680B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020105608A1 (ja) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | ダイキン工業株式会社 | １，２－ジフルオロエチレンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0021618D0 (en) | 2000-09-02 | 2000-10-18 | Ici Plc | Production of hydrofluoroalkanes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3382049A (en) * | 1965-01-27 | 1968-05-07 | Nuclear Materials & Equipment | Method for producing uranium tetrafluoride |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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