JP2007531732A - ジフルオロメタン、1,1,1−トリフルオロエタンおよび1,1−ジフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ジフルオロメタン(HFC-32)、1,1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)および1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)を製造するための改良された方法であって、現在ある製造方法よりも経済的で腐食性の低い方法に関する。さらに本発明は、所望の生成物について現行の製造方法よりも選択性が高いと考えられる低温気相方法によって冷媒を製造するものである。
機械的な冷却装置(refrigeration systems)、および熱ポンプや空調装置など冷却性液体を用いる関連する熱伝達装置は、工業上や商業上の用途および家庭用の用途について当分野において周知である。クロロフルオロカーボン類(CFCs)は、そのような装置のための冷媒として1930年代に開発された。しかし、1980年代以来、成層圏のオゾン層に及ぼすCFCsの影響について大きな関心が向けられるようになった。1987年に多くの政府は、CFC製品を段階的に廃止するための計画を表明した地球環境を保護するためのモントリオール協定に調印した。この協定に対するその後の修正は、これらCFCsの段階的廃止を加速させ、またHCFCsの段階的廃止も予定することとした。従って、これらCFCsとHCFCsに代わる不燃性で非毒性の代替物に対する要求が存在する。そのような要求に答えて、工業界はゼロオゾン破壊可能性を有する多くのヒドロフルオロカーボン類(HFCs)を開発した。
本発明は、ジフルオロメタン(HFC-32)、1,1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)および1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)から選択される少なくとも一つのヒドロフルオロカーボンを製造するための方法を含み、この方法は以下の工程を含む気相プロセスである:
(a) 反応容器を用意し、
(b) 反応容器の中に強いルイス酸フッ素化触媒を含ませた活性炭を供給し、このとき強いルイス酸触媒はAs、Sb、Al、Tl、In、V、Nb、Ta、Ti、ZrおよびHfのハロゲン化物から選択され、
(c) 強いルイス酸フッ素化触媒を含ませた活性炭に無水フッ化水素ガスと塩素ガスを通すことによって触媒を活性化させ、
(d) 活性化した触媒を収容している反応容器の中で、気体状態において、フッ化水素と、クロロフルオロメタン、ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、塩化ビニル、1,1-ジクロロエチレン、1,2-ジクロロエチレン、1,2-ジクロロエタン、および1,1-ジクロロエタンからなる群から選択される1以上のハロゲン化炭化水素とを、これら塩素化炭化水素反応物質に対応するヒドロフルオロカーボン生成物、塩化水素、未反応の塩素化炭化水素反応物質、および未反応のフッ化水素からなる生成物流れが生成する時間と温度において接触させ、そして
(e) 生成物流れからヒドロフルオロカーボン生成物を分離する。
概して言えば、本発明の方法は、強いルイス酸フッ素化触媒を活性炭に含ませることによって気相フッ素化触媒を供給することを含む。次いで、用意された担持されたフッ素化触媒は、あらゆる適当な反応容器(例えば金属チューブ反応器または金属パイプ反応器)の中に装填され、それによって触媒床が作られる。反応容器は好ましくは、ニッケルやハステロイ(登録商標)、インコネル(登録商標)およびモネル(登録商標)などのニッケル含有合金のような、フッ化水素の腐食効果に対して耐性のある材料から構成される。あるいは、フルオロポリマーで裏打ちされた反応容器も適当であろう。次いで、この触媒を添加した活性炭の床は活性化される。活性化工程は、床にCl2ガスと無水フッ化水素(AHF)ガスを約20℃〜約400℃の中程度の温度で、より好ましくは約40℃〜約300℃の温度で、そして最も好ましくは約50℃〜約200℃の温度で通すものである。フッ素化触媒を有効に活性化するのに十分なあらゆる適当な量の塩素ガスと無水フッ化水素を、この目的のために用いてもよい。一般に、フッ素化触媒の1モル当り最低で約1モルの塩素ガスが、触媒の活性化のために用いられる。通常、この目的のために用いられる塩素ガスの量は、触媒の1モル当り塩素ガスが約1モル〜約10モル、好ましくは約2モル〜約8モル、そして特に約3モル〜約5モルである。一般に、フッ素化触媒の1モル当り最低で約3モルの無水フッ化水素ガスが、触媒の活性化のために用いられる。通常、この目的のために用いられる無水フッ化水素ガスの量は、触媒の1モル当り無水フッ化水素ガスが約3モル〜約10モル、好ましくは約3モル〜約8モル、そして特に約3モル〜約5モルである。
気相フッ素化反応が、直径2.54cm×長さ81cmのモネル(登録商標)反応器の中で行なわれた。反応器は電気炉を用いて加熱された。反応器の前に気化器が設けられ、これも電気的に加熱されたが、この気化器は反応器への供給物の全てが反応領域に入る前に確実に気体状態になるようにするものである。以下の方法によって調製されそして活性化された242mlのSbCl5担持触媒が、反応器に装填された。このSbCl5触媒は、Calgon PCB(4×10メッシュ)活性炭(340ml)にSbCl5(169g)を含浸させることによって調製された。これが反応器に装填され、そして使用する前に反応器の中で活性化された。活性化の手順は次の通りであった。最初に、20ml/分の窒素が触媒に流された。この窒素雰囲気の中で反応器は100℃まで加熱された。次いで、無水HFと塩素が、それぞれ0.25g/分および0.3g/分で反応器を通して1時間流された。その時間が経過した後、塩素の流れは停止され、一方、HFとN2は続けて触媒床に流通された。塩素の流量はHastingsの質量流量計と制御器を用いて測定された。HFの流量は、Honeywell PlantScape DCS(Distributive Control System:分配制御装置)につながったPorter Liquiflow質量流量計によって制御されて測定され、そしてソースシリンダー(source cylinder)における重量変化によって確認された。
触媒が、実施例1で説明したのと同じ調製と活性化の手順に供された。次いで、反応器は大気圧において180℃まで加熱され、そしてHF とHCC-30の供給が実施例1におけるのと同じ流量で再開された。新しい接触時間は約7.25秒だった。これらの条件において反応は約9時間続けられ、その間に反応器からの流出物は再び直接採取されてインラインGCに供された。モル基準でのHCC-30の転化率は96.74%であった。モル%基準でのHFC-32の選択率は96.93%で、中間物質であるHCFC-31は2.16%の選択率を有していた。GC/MSによって認められた主な不純物はHCC-40であり、その選択率は0.88モル%であった。
実施例1および2におけるのと同様に、気相フッ素化反応が、同じく直径2.54cm×長さ81cmのモネル(登録商標)反応器の中で行なわれ、反応器の前に気化器が設けられた。反応器は電気炉を用いて加熱された。実施例1で説明したのと同じ手順によって調製されそして活性化された100mlのSbCl5担持触媒が、反応器に装填された。反応器は100℃および大気圧に維持された。HFの流量は0.35g/分に調整され、そして1,1-ジクロロエチレン(VDC)の流入が0.28g/分で開始された。これは、およそ8:1のHF 対VDCのモル比を与えた。接触時間は約10秒だった。これらの条件において、安定した反応条件に達するまで反応が続けられた。実施例1および2で説明したのと同様にして、反応器からの流出試料を直接採取してインラインGCに供することによって、反応が監視された。モル基準でのVDCの転化率は95%以上であった。所望のHFC-143a生成物はこれらの条件において良好な収率(モル基準で80%以上)で生成され、他の生成物の大部分は中間物質であるHCFC-141bおよびHCFC-142bであった。
先の実施例で説明したのと同様の手順において、ハロゲン化炭化水素反応物質として塩化ビニルを用いたとき、触媒を用いた本発明の気相反応において1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)が生成された。
Claims (22)
- ジフルオロメタン(HFC-32)、1,1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)および1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)からなる群から選択される少なくとも一つのヒドロフルオロカーボンを製造するための方法であって、
(a) 反応容器を用意し、
(b) 反応容器の中に強いルイス酸フッ素化触媒を含ませた活性炭を供給し、このとき強いルイス酸触媒はAs、Sb、Al、Tl、In、V、Nb、Ta、Ti、ZrおよびHfのハロゲン化物からなる群から選択され、
(c) 強いルイス酸フッ素化触媒を含ませた活性炭に無水フッ化水素ガスと塩素ガスを通すことによって触媒を活性化させ、
(d) 活性化した触媒を収容している反応容器の中で、気体状態において、フッ化水素と、クロロフルオロメタン、ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、塩化ビニル、1,1-ジクロロエチレン、1,2-ジクロロエチレン、1,2-ジクロロエタン、および1,1-ジクロロエタンからなる群から選択される1以上のハロゲン化炭化水素とを、これら塩素化炭化水素反応物質に対応するヒドロフルオロカーボン生成物と、塩化水素、未反応の塩素化炭化水素反応物質、不十分にフッ素化された中間物質、および未反応のフッ化水素のうちの1以上とを含む生成物流れが生成する時間と温度において接触させ、そして
(e) 生成物流れからヒドロフルオロカーボン生成物を分離する、
以上の工程を含む方法。 - 強いルイス酸フッ素化触媒はAsおよびSbのハロゲン化物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)におけるフッ化水素と塩素化炭化水素反応物質は、反応容器の中に導入される前に気体状の段階まで予熱される、請求項1に記載の方法。
- 反応物質は、反応容器の中に導入される前に、反応温度に近い過熱された気体状の段階まで予熱される、請求項3に記載の方法。
- 工程(c)において触媒を活性化するために用いられるフッ化水素の量は、フッ素化触媒の1モル当りのフッ化水素が約3モルから約10モルまでの範囲であり、そして工程(c)において触媒を活性化するために用いられる塩素ガスの量は、フッ素化触媒の1モル当りのフッ化水素が約1モルから約10モルまでの範囲である、請求項1に記載の方法。
- フッ化水素ガスの量はフッ素化触媒の1モル当り約3モルから約5モルまでの範囲であり、そして塩素ガスの量はフッ素化触媒の1モル当り約3モルから約5モルまでの範囲である、請求項5に記載の方法。
- 反応は連続的に行なわれ、そして触媒活性を維持するために工程(d)において塩素化炭化水素反応物質の1モル当り少なくとも約0.005モルの塩素ガスが反応容器に同時供給される、請求項1に記載の方法。
- 反応容器に同時供給される塩素ガスの量は、塩素化炭化水素反応物質の1モル当り塩素ガスが約0.01モルから約0.25モルまでの範囲である、請求項7に記載の方法。
- 反応は回分式の反応として行なわれ、そして触媒活性を維持するために工程(d)においてフッ素化触媒の1モル当り少なくとも約1モルの塩素ガスが反応容器に導入される、請求項1に記載の方法。
- 反応容器に導入される塩素ガスの量は、フッ素化触媒の1モル当り約3モルから約5モルまでの範囲の塩素ガスである、請求項9に記載の方法。
- 工程(d)におけるフッ化水素の量対ハロゲン化炭化水素反応物質の量の比率は少なくとも2:1である、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)におけるフッ化水素の量対ハロゲン化炭化水素反応物質の量の比率は約2:1から約20:1までの範囲である、請求項11に記載の方法。
- 工程(d)における反応は約40℃から約400℃までの範囲内の温度で行なわれる、請求項1に記載の方法。
- 温度は約60℃から約200℃までの範囲内である、請求項13に記載の方法。
- 工程(d)における反応は約10psiaから約180psiaの範囲の圧力において行なわれる、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)における塩素化炭化水素反応物質は塩化メチレンを含み、そしてヒドロフルオロカーボン生成物はジフルオロメタンを含む、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)におけるハロゲン化炭化水素反応物質は1,1-ジクロロエチレンと1,1,1-トリクロロエタンのうちの少なくとも一つを含み、そしてヒドロフルオロカーボン生成物は1,1,1-トリフルオロエタンを含む、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)における塩素化炭化水素反応物質は塩化ビニルを含み、そしてヒドロフルオロカーボン生成物は1,1-ジフルオロエタンを含む、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)における反応は連続式の反応として行なわれ、そしてヒドロフルオロカーボン生成物が分離された生成物流れの中の不十分にフッ素化された中間物質は反応容器へ再循環して戻される、請求項1に記載の方法。
- 生成物流れから分離されるヒドロフルオロカーボン生成物は、実質的に純粋なヒドロフッ素化生成物である、請求項1に記載の方法。
- ルイス酸フッ素化触媒はSb(V) のハロゲン化物を含む、請求項1に記載の方法。
- 工程(c)において触媒を活性化するために用いられるフッ化水素の量は、フッ素化触媒の1モル当りのフッ化水素が約3モルから約10モルまでの範囲であり、そして工程(c)において触媒を活性化するために用いられる塩素ガスの量は、フッ素化触媒の1モル当りのフッ化水素が約1モルから約10モルまでの範囲であり、工程(d)におけるフッ化水素とハロゲン化炭化水素反応物質は、反応容器の中に導入される前に気体状の段階まで予熱され、工程(d)におけるフッ化水素の量対ハロゲン化炭化水素反応物質の量の比率は約2:1から約20:1までの範囲であり、反応容器中の反応は約60℃から約200℃までの範囲内の温度および大気圧の圧力で行なわれ、そしてハロゲン化炭化水素反応物質は、クロロフルオロメタン、ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1-ジクロロエチレン、塩化ビニルおよび1,1-ジクロロエタンからなる群から選択される、請求項21に記載の方法。
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