ITMI931843A1 - Procedimento per la preparazione di composti etanici fluorurati - Google Patents
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Abstract
La presente invenzione mette a disposizione un procedimento per preparare un composto organico etanico fluorurato che consiste nel: fare reagire etilene oppure un composto etilenico alogenato con esafluoruro di uranio ad una temperatura elevata, in cui il rapporto molare tra etilene oppure il composto etilenico alogenato e esafluoruro di uranio è compreso tra 1:1 e 1, 2:1.
Description
SETTORE DELL'INVENZIONE
La presente invenzione riguarda un procedimento per preparare composti organici alogenati; e, in particolare, riguarda un procedimento per preparare composti etanici fluorurati come prodotti sostitutivi di CFC (idrocarburo clorofluorurato) noti per essere distruttivi dello strato di ozono.
BASE DELL INVENZIONE
Esistono numerosi metodi catalitici noti per la produzione di composti etanici fluorurati. Nella proposta di sostituzione dei Freon che distruggono lo strato di ozono sulla terra con prodotti sostitutivi sicuri nei confronti dell'ozono (Proceedings of All-Union Conference on Ref rigerating and Qzone-Saf? Freons, Leningrado, Ozone-Safe, 1989), viene messa a disposizione una idrofluorurazione catalitica per la preparazione di composti etanici fluorurati nella quale si impiega pentacloruro di antimonio come catalizzatore in fase liquida. Il procedimento viene effettuato ad una temperatura compresa tra 130?C e 160?C e a una pressione compresa tra 6 e 8 kg/cm di manometro. L 1idrofluorurazione in fase gassosa viene effettuata ad una temperatura compresa tra 150?C e 350?C su un catalizzatore.
I metodi delle tecniche precedenti per preparare un idrocarburo cloro-fluorurato, in generale, sono basati sul principio di sostituire gli atomi di cloro con atomi di fluoro.
Per esempio, il brevetto statunitense N.
3,235,608 (1966) descrive il procedimento di fluorurazione di idrocarburi C clorurati oppure fluorurati usando esafluoruro di uranio. La fluorurazione viene effettuata inpiegando un catalizzatore costituito da un fluoruro inorganico per esempio fluoruri di sodio, potassio, calcio, ecc. in un letto fluidificato ad una temperatura compresa tra 70?C e 600?C. Tuttavia, questo metodo non ? economico poich? esso richiede il catalizzatore fluoruro e una quantit? in eccesso di esafluoruro di uranio.
Inoltre, il brevetto statunitense N. 3,382,049 descrive un metodo per la fluorurazione di tricloroetilene impiegando esafluoruro di uranio. Lo scopo principale della fluorurazione in questo metodo ? ottenere tetraf luoruro di uranio e, pertanto, non viene data un'informazione dettagliata riguardante un composto organico, un prodotto ausiliario. Inoltre, si osserva che un'eventuale quantit? in eccesso di esafluoruro di uranio nel reattore pu? distruggere il composto HCFC-122a prodotto formando cos? il composto CFC-113.
Gli inventori della presente invenzione hanno avuto lo scopo di risolvere i problemi indicati sopra; e, come risultato, sono riusciti a sviluppare un metodo per preparare un composto etanico fluorurato, che pu? essere meno nocivo nei confronti dello strato di ozono , facendo diminuire la quantit? in eccesso di composto etilenico come sostanza di partenza rispetto a esafluoruro di uranio come catalizzatore durante la reazione tra detti due componenti .
RIASSUNTO DELL'INVENZIONE
Pertanto, uno scopo della presente invenzione ? mettere a disposizione un procedimento migliorato per preparare un composto etanico fluorurato.
Secondo un aspetto dell'invenzione, viene messo a disposizione un procedimento per preparare un composto etanico fluorurato, che consiste nel fare reagire etilene oppure un composto etilenico alogenato con esafluoruro di uranio ad una temperatura elevata, in cui il rapporto molare tra etilene oppure il composto etilenico alogenato e esafluoruro di uranio ? compreso tra 1:1 e 1,2:1.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL'INVENZIONE
Nel procedimento della presente invenzione, si ottiene un composto organico fluorurato mediante fluorurazione di un composto etilenico insaturo con esafluoruro di uranio, come indicato nella seguente formula di reazione (1):
;C = OC UFg -? ^CF - CF^ UF4 (I) Tra i composti etilenici alogenati usati nel procedimento della presente invenzione possono essere compresi tricloroetilene(C HC1 ), cloruro di vinilidene(C H CI ), cloruro di vinile(C H CI), fluoruro di vinilidene(C2H2F2) e simili.
L1esafluoruro di uranio pu? venire diluito con un gas diluente inerte fino ad ottenere una concentrazione di 20-100% in volume per la reazione di fluorurazione, in particolare, per ottenere un composto organico stabile. Tra i diluenti inerti possono essere compresi azoto, neon, argon e simili. Come diluente, si possono impiegare il prodotto, sostanze organiche contenenti fluoro mediante riciclo.
La scelta dei rapporti molari limitati che riguardano etilene oppure il composto etilenico alogenato e esafluoruro di uranio da usare come carica di alimentazione ? basata sul fatto che se si introduce esafluoruro di uranio in una quantit? superiore al limite superiore dell'intervallo di valori, avviene che il prodotto finale sia soggetto a degradazione o a decomposizione a causa della sua interreazione con 1'esafluoruro di uranio in eccesso; inoltre, se si introduce esafluoruro di uranio in quantit? minore rispetto al limite inferiore, si ha come conseguenza una spesa eccessiva di etilene oppure di composto etilenico alogenato e una globale compromissione del prodotto finale.
Preferibilmente, si introduce etilene oppure il composto etilenico alogenato nel reattore in una forma dispersa, in modo da fare migliorare l'efficenza della reazione e in modo da realizzare il procedimento di fluorurazione desiderabile in modo molto rapido. Pertanto, la reazione di etilene oppure del composto etilenico alogenato con esafluoruro di uranio viene effettuata introducendo a spruzzo ciascun componente nel sistema di reazione e mescolando e ponendo a contatto i componenti tra loro .
La reazione di fluorurazione viene effettuata ad una temperatura elevata compresa tra 80?C e 400?C, preferibilmente tra 100?C e 350?C e sotto una pressione lievemente pi? bassa rispetto alla pressione atmosferica, preferibilmente a -20 mm H^O.
I composti organici fluorurati ottenuti secondo la presente invenzione hanno atomi di fluoro in posizione 1 e in posizione 2 delle loro catene.
Le analisi quantitative e qualitative dei composti cos? ottenuti possono venire effettuate mediante gascromatografia, mediante spettrometria IR e mediante il metodo NMR (usando H e F ) per determinare la loro composizione.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione pi? specificatamente, senza limitarne 11ambito.
ESEMPIO 1
In un reattore si ? introdotto in modo continuo esafluoruro di uranio gassoso come agente fluorurante, ad una portata di 2,0 kg/ora (5,682 moli/ora) attraverso un ugello spruzzatore. Contemporaneamente, si ? introdotto azoto nel reattore ad una portata di 318,1 Nl/ora (14,2 moli/ora) come diluente.
Nel reattore si ? introdotto tricloroetilene attraverso un altro ugello spruzzatore mantenendo il rapporto molare tra tricloroetilene ed esafluoruro di uranio nel reattore a 1,08:1,0. Si ? effettuato il procedimento di fluorurazione nel modo seguente:
CHC1 = CC1 UF_ -? CHC1F - GC1 F UF
2 6 2 4
(HCFC-122a)
Si ? effettuata la fluorurazione alla temperatura di 200?C e a una pressione di -20 mm H^O.
Si ? fatta passare la miscela di prodotti di reazione attraverso il filtro costituito da nichel poroso per rimuovere polveri di tetrafluoruro di uranio e si ? fatto condensare il gas che rimane in una trappola raffreddata con azoto liquido ottenendo cos? il prodotto sotto forma di un liquido.
Il contenuto di 1,2-difluoro-tricloroetano presente nel prodotto organico era 88,7% in peso e quello di 1,1-difluoro-tricloroetano non superava 1%.
ESEMPIO 2
Si sono ripetuti i procedimenti descritti nell'esempio 1 tranne che si ? mantenuto il rapporto molare tra tricloroetilene e esafluoruro di uranio a 1,07:1,0.
Il contenuto di 1,2-difluoro-tricoloroetano nel prodotto organico era 85% in peso e quello di 1,1-difluoro-tricloroetano non superava 1% in peso.
' ESEMPIO 3
Si sono ripetuti i procedimenti descritti nell'esempio 1 di cui sopra tranne che si ? mantenuto il rapporto molare tra tricloroetilene e esafluoruro di uranio a 1,01:1,0.
Il contenuto di 1,2-diflucro-tricloroetano nel prodotto organico era 81% e quello di 1,1-difluorotricloroe tano non superava 111% in peso.
ESEMPIO 4
In modo simile all'esempio 1, si ? effettuato il procedimento di fluorurazione usando cloruro di vinilidene come sostanza di partenza, nel modo seguente:
OH = CC1_ UF CH F - CC1?F UF
d d b d d 4
(HCFC - 1320)
Si ? mantenuto il rapporto molare tra cloruro di vinilidene e esafluoruro di uranio a 1,07:1,0. Si ? effettuata la reazione di fluorurazione alla temperatura di 150?C e sotto una pressione di -20 mm H2O.
Il contenuto di 1,2-difluoro-dicloroetano nel prodotto organico era 65% in peso e quello di 1,4-difluoro-dicloroetano non superava 1% in peso.
ESEMPIO 5
In modo simile all'esempio 1, si ? effettuato il procedimento di fluorurazione usando vinil-cloruro come sostanza di partenza, nel modo seguente:
CH = GHC1 UF CH F -CHC1F UF .
2 6 2 4
(HCFC - 142a)
Si ? mantenuto il rapporto molare tra vinilcloruro e esafluoruro di uranio a 1,06:1,0. Si ? effettuata la reazione di fluorurazione alla temperatura di 120?C e sotto una pressione di -20 mm H2O.
Il contenuto di 1,2-difluoro-cloroetano nel prodotto organico era 63% in peso e quello di 1,1-dif luoro-cloroetano non superava 1% in peso.
ESEMPIO 6
In modo simile all'esempio 1, si ? effettuato il procedimento di fluorurazione usando etilene come sostanza di partenza, nel modo seguente:
CH2 = CH2 UF0 -? CH2F - CH2F UF4
(HFC - 152)
Si ? mantenuto il rapporto molare tra etilene e esafluoruro di uranio a 1,08:1,0. Si ? effettuata la reazione alla temperatura di 100?C e sotto una pressione di -20 mm H20.
Il contenuto di 1,2-difluoro-etano nel prodotto organico era 54% in peso e quello di 1,1-difluoro- etano non superava 1% in peso.
ESEMPIO 7
In modo simile all'esempio 1, si ? effettuato il procedimento di fluorurazione usando fluoruro di vinilidene come sostanza di partenza, nel modo seguente:
CH = CF UF -> CH F -CF_ UF?
2 2 6 2 3 4
(HFC - 134a)
Si ? mantenuto il rapporto molare tra fluoruro di vinilidene e esafluoruro di uranio a 1,06:1,0. Si ? effettuata la reazione alla temperatura di 350?C e sotto una pressione di -20 mm H^O.
Il contenuto di 1,1,1,2-tetraf luoroetano nel prodotto organico era 47% in peso e quello di 1 ,1,2-,2-tetrafluoroetano non superava 1% in peso.
Come indicato negli esempi di cui sopra-, secondo la presente invenzione, la fluorurazione di composti organici etilenici insaturi con esafluoruro di uranio porta ad ottenere composti organici contenenti atomi di fluoro nelle posizioni 1 e 2 delle loro catene, con rese sorprendentemte elevate, e ci? non ? stato possibile fino ad ora.
L'uso del metodo della presente invenzione ha un ulteriore vantaggio in quanto esso realizza un procedimento fondamentalmente privo di prodotti di rifiuto. Gli isomeri fluoro-organici ottenuti hanno una polarit? pi? bassa e, pertanto, hanno una solubilit? pi? elevata rispetto a grassi, oli, ecc. Inoltre, il procedimento rende possibile ottenere tetrafluoruro di uranio.
Mentre la presente invenzione ? stata illustrata e descritta riferendosi alle particolari forme di realizzazione, risulter? evidente a coloro che sono esperti nel settore che si possono effettuare molte varianti e molte modifiche senza allontanarsi dallo spirito e dall'ambito dell'invenzione come definita nelle rivendicazioni.
Claims (5)
- RIVENDICAZIONI 1. Un procedimento per preparare un composto organico etanico fluorurato, che consiste nel: fare reagire etilene oppure un composto etilenico alogenato con esafluoruro di uranio ad una temperatura elevata, il rapporto molare tra etilene o composto etilenico alogenato e esafluoruro di uranio essendo compreso 1:1 e 1,2:1.
- 2. Il procedimento della rivendicazione 1, in cui si diluisce esafluoruro di uranio con un gas inerte ad una concentrazione di 20 - 100% in volume .
- 3. Il procedimento della rivendicazione 2, in cui il gas inerte ? scelto dal gruppo costituito da azoto, neon, argon e sostanze organiche fluorurate, riciclate dal sistema di reazione.
- 4. Il procedimento della rivendicazione 1, in cui il composto etilenico alogenato ? scelto dal gruppo costituito da tricloroetilene (C HC1 ), cloruro di vinilidene (. C^H^Cl^ ) , cloruro di vinile (C H Gl) e fluoruro di vinilidene (C H F ). ? O
- 5. Il procedimento della rivendicazione 1, in cui si effettua la reazione di etilene oppure del composto etilenico alogenato e di esafluoruro di uranio spruzzando ciascun componente nel sistema di reazione in forma dispersa, e effettuando la miscelazione e il contatto tra i componenti .
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