JPH06202332A - ポジティブフォトレジストのレリーフ構造の製造方法と放射線記録用材料 - Google Patents
ポジティブフォトレジストのレリーフ構造の製造方法と放射線記録用材料Info
- Publication number
- JPH06202332A JPH06202332A JP5235607A JP23560793A JPH06202332A JP H06202332 A JPH06202332 A JP H06202332A JP 5235607 A JP5235607 A JP 5235607A JP 23560793 A JP23560793 A JP 23560793A JP H06202332 A JPH06202332 A JP H06202332A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- substrate
- thickness
- microns
- relief structure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 例えば、マルチチップモジュールの製造で半
導体チップの接合に使用するに好適な、厚さが均一で、
柔軟で、亀裂抵抗性のあるコーティングを基材上に１０
０ミクロンの厚さまで形成できるポジティブフォトレジ
スト組成物、及びその組成物を使用してレリーフ構造を
調製する方法を提供する。 【構成】 ５〜１００ミクロンのドライの厚さのフィル
ムを形成するに充分な量のポジティブフォトレジスト組
成物の単一層を基材上に堆積させ、層を乾燥し、フィル
ムを像方向に化学光線に露光し、露光したフィルムを焼
き付けし、フィルムをアルカリ水溶液で現像して基材上
にレリーフ構造を調製する。組成物はノボラック樹脂、
光増感剤、アルキルビニルエーテルと、酸無水物を生成
する不飽和ジカルボン酸又はそのエステル又は酸無水物
とのコポリマー、及びエチルラクテート、n-ブチルアセ
テートのような溶媒を含む。
導体チップの接合に使用するに好適な、厚さが均一で、
柔軟で、亀裂抵抗性のあるコーティングを基材上に１０
０ミクロンの厚さまで形成できるポジティブフォトレジ
スト組成物、及びその組成物を使用してレリーフ構造を
調製する方法を提供する。 【構成】 ５〜１００ミクロンのドライの厚さのフィル
ムを形成するに充分な量のポジティブフォトレジスト組
成物の単一層を基材上に堆積させ、層を乾燥し、フィル
ムを像方向に化学光線に露光し、露光したフィルムを焼
き付けし、フィルムをアルカリ水溶液で現像して基材上
にレリーフ構造を調製する。組成物はノボラック樹脂、
光増感剤、アルキルビニルエーテルと、酸無水物を生成
する不飽和ジカルボン酸又はそのエステル又は酸無水物
とのコポリマー、及びエチルラクテート、n-ブチルアセ
テートのような溶媒を含む。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れたフォトスピードと
高コントラスト能力を有するポジティブワーキングフォ
トレジストに関する。詳しくは、１００ミクロンの厚さ
のレジストを形成することができる組成物に関する。よ
り詳しくは、いくつかの用途の中でマルチチップモジュ
ールの製造における半導体チップの接合が顕著な用途の
１つである柔軟な厚めフィルムのレジストに関する。
高コントラスト能力を有するポジティブワーキングフォ
トレジストに関する。詳しくは、１００ミクロンの厚さ
のレジストを形成することができる組成物に関する。よ
り詳しくは、いくつかの用途の中でマルチチップモジュ
ールの製造における半導体チップの接合が顕著な用途の
１つである柔軟な厚めフィルムのレジストに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】約１０
０ミクロンまでの厚さと結果としての高アスペクト比の
ポジティブワーキングフォトレジストの層は多くの用途
について関心が増している。例えば、フォトレジスト技
術で製造する磁気ヘッドインターコネクション回路部品
の電導度は、光像映して現像した厚めのフィルムレジス
トに描いたパターンによって基材の上にめっきした銅又
は他の導体の厚さが増すと増してくる。
０ミクロンまでの厚さと結果としての高アスペクト比の
ポジティブワーキングフォトレジストの層は多くの用途
について関心が増している。例えば、フォトレジスト技
術で製造する磁気ヘッドインターコネクション回路部品
の電導度は、光像映して現像した厚めのフィルムレジス
トに描いたパターンによって基材の上にめっきした銅又
は他の導体の厚さが増すと増してくる。
【０００３】マルチチップモジュールの市場が集積回路
のパッケージにおいて１０億ドルのビジネスに成長する
であろうとの期待から、より多くの研究がインターコネ
クト技術に注がれている。マルチチップモジュールのパ
ッケージは、ダイの接近した組分けがチップ間の短い経
路と結果としての電気信号の通過のための短い時間を提
供するため、或る部分においてＩＣ工業の興味をそそ
る。チップの接合に現在使用されている３つの技術のな
かで、はんだ衝撃（Ｃ４）フリップチッププロセスは高
密度ＶＬＳＩチップ、即ち、チップあたり５００〜１０
００の入出力の要請に対して唯一の存在である。はんだ
衝撃(solder bump) プロセスは１つの応用において、５
０〜６０ミクロンの厚さに基材の上に被覆することがで
きるフォトレジストを必要とする。フィルムは均一な厚
さを有する必要があり、現像したレリーフ像のバイアス
の側壁は実質的に垂直である必要がある。現在のところ
一般的な厚めのフィルムレジストは極めて乏しい厚さの
均一性を呈し、厚さが約５ミクロン以上になるとガス発
生とクラックに敏感である。更に、本発明までは１００
ミクロンの厚さの既知の被膜は１つのコーティング過程
では得ることができなかった。はんだ衝撃プロセスの候
補である厚めのフィルムレジストのポンプ輸送、コーテ
ィング、焼き付け、露光、現像は標準的な半導体プロセ
スに適合する必要があり、装置に調和する必要がある。
現在市販されているレジストはいずれもはんだ衝撃プロ
セスの要請の全てを満たしていない。
のパッケージにおいて１０億ドルのビジネスに成長する
であろうとの期待から、より多くの研究がインターコネ
クト技術に注がれている。マルチチップモジュールのパ
ッケージは、ダイの接近した組分けがチップ間の短い経
路と結果としての電気信号の通過のための短い時間を提
供するため、或る部分においてＩＣ工業の興味をそそ
る。チップの接合に現在使用されている３つの技術のな
かで、はんだ衝撃（Ｃ４）フリップチッププロセスは高
密度ＶＬＳＩチップ、即ち、チップあたり５００〜１０
００の入出力の要請に対して唯一の存在である。はんだ
衝撃(solder bump) プロセスは１つの応用において、５
０〜６０ミクロンの厚さに基材の上に被覆することがで
きるフォトレジストを必要とする。フィルムは均一な厚
さを有する必要があり、現像したレリーフ像のバイアス
の側壁は実質的に垂直である必要がある。現在のところ
一般的な厚めのフィルムレジストは極めて乏しい厚さの
均一性を呈し、厚さが約５ミクロン以上になるとガス発
生とクラックに敏感である。更に、本発明までは１００
ミクロンの厚さの既知の被膜は１つのコーティング過程
では得ることができなかった。はんだ衝撃プロセスの候
補である厚めのフィルムレジストのポンプ輸送、コーテ
ィング、焼き付け、露光、現像は標準的な半導体プロセ
スに適合する必要があり、装置に調和する必要がある。
現在市販されているレジストはいずれもはんだ衝撃プロ
セスの要請の全てを満たしていない。
【０００４】はんだ衝撃フリップチッププロセスをマル
チチップモジュール製造のインターコネクト技術として
使用した場合、従来の感光性ポリイミドをマルチチップ
モジュールの中間層として用いるためにパターン化する
誘電体として使用しなければならない。高耐熱性が必要
である。ここで、他のチップ接合技術の１つ、即ちワイ
ヤー接合又はテープ自動接合を使用すると、マルチチッ
プモジュールを製造するための誘電体のパターン化に必
要なフォトレジストはノボラック樹脂を基礎にすること
ができる。はんだ衝撃プロセスに必要な特性と同じ特性
を有する必要があるが、フィルムの厚さは約７〜約２５
ミクロンのみが必要である。
チチップモジュール製造のインターコネクト技術として
使用した場合、従来の感光性ポリイミドをマルチチップ
モジュールの中間層として用いるためにパターン化する
誘電体として使用しなければならない。高耐熱性が必要
である。ここで、他のチップ接合技術の１つ、即ちワイ
ヤー接合又はテープ自動接合を使用すると、マルチチッ
プモジュールを製造するための誘電体のパターン化に必
要なフォトレジストはノボラック樹脂を基礎にすること
ができる。はんだ衝撃プロセスに必要な特性と同じ特性
を有する必要があるが、フィルムの厚さは約７〜約２５
ミクロンのみが必要である。
【０００５】ノボラック樹脂、キノンジアジト光増感
剤、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
を含むフォトレジストのコーティング特性は、米国特許
第5066561 号によるポリプロピレンアセタール樹脂のよ
うな可塑剤の添加によって改良される。均一な厚さのな
めらかなフィルムが得られると言われる。しかしなが
ら、ノボラック樹脂、キノリンジアジド光増感剤、エチ
ルラクテート、及びブチルラクテートの混合物にFormva
r 5/95 Eアセタール樹脂(Monsant社）を３重量％まで添
加すると、厚めのフィルムレジストに必要な上記の特性
を全く与えないことが経験されている。明瞭な樹脂粒子
の色分かれが観察された。２重量％までの濃度の置換ヒ
ドロキシフェニルベンゾトリアゾールと１重量％までの
t-ブチルフェノールは本発明の目的に有効ではなかっ
た。
剤、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
を含むフォトレジストのコーティング特性は、米国特許
第5066561 号によるポリプロピレンアセタール樹脂のよ
うな可塑剤の添加によって改良される。均一な厚さのな
めらかなフィルムが得られると言われる。しかしなが
ら、ノボラック樹脂、キノリンジアジド光増感剤、エチ
ルラクテート、及びブチルラクテートの混合物にFormva
r 5/95 Eアセタール樹脂(Monsant社）を３重量％まで添
加すると、厚めのフィルムレジストに必要な上記の特性
を全く与えないことが経験されている。明瞭な樹脂粒子
の色分かれが観察された。２重量％までの濃度の置換ヒ
ドロキシフェニルベンゾトリアゾールと１重量％までの
t-ブチルフェノールは本発明の目的に有効ではなかっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用効果】従って、本
発明の目的の１つは、厚さが均一で、柔軟で、亀裂抵抗
性のコーティングを基材上に１００ミクロンの厚さまで
形成できるポジティブフォトレジスト組成物の提供であ
る。本発明のもう１つの目的は、約１００ミクロンまで
の厚さを有するポジティブワーキングフォトレジストを
迅速に強固に付着させる柔軟で均一な厚さの単一層の感
電磁線記録用材料の提供である。
発明の目的の１つは、厚さが均一で、柔軟で、亀裂抵抗
性のコーティングを基材上に１００ミクロンの厚さまで
形成できるポジティブフォトレジスト組成物の提供であ
る。本発明のもう１つの目的は、約１００ミクロンまで
の厚さを有するポジティブワーキングフォトレジストを
迅速に強固に付着させる柔軟で均一な厚さの単一層の感
電磁線記録用材料の提供である。
【０００７】関連の目的は、単一層としてのコーティン
グを適用するための方法の提供である。本発明のもう１
つの目的は、基材に適用し、その中の溶媒の蒸発の後に
ガス抜き(outgassing)に供さない厚めのフィルムポジテ
ィブフォトレジストの提供である。
グを適用するための方法の提供である。本発明のもう１
つの目的は、基材に適用し、その中の溶媒の蒸発の後に
ガス抜き(outgassing)に供さない厚めのフィルムポジテ
ィブフォトレジストの提供である。
【０００８】本発明のもう１つの目的は、レジストにパ
ターン化した化学光線を露光し、露光したパターンの溶
解によって生じたレリーフ像のバイアスの実質的に垂直
な側壁を生成する１プライの厚めのフィルムのポジティ
ブワーキングフォトレジストの提供である。本発明のも
う１つの目的は、厚さ１００ミクロンまでのポジティブ
フォトレジストの単一層を完全に貫通して延び、高アス
ペクト比を有する実質的に垂直なバイアスを含むレリー
フ構造を有する基材の提供である。
ターン化した化学光線を露光し、露光したパターンの溶
解によって生じたレリーフ像のバイアスの実質的に垂直
な側壁を生成する１プライの厚めのフィルムのポジティ
ブワーキングフォトレジストの提供である。本発明のも
う１つの目的は、厚さ１００ミクロンまでのポジティブ
フォトレジストの単一層を完全に貫通して延び、高アス
ペクト比を有する実質的に垂直なバイアスを含むレリー
フ構造を有する基材の提供である。
【０００９】本発明のもう１つの目的は、金めっき用溶
液の腐食作用に耐えることができる厚めのフィルムフォ
トレジストの提供である。これら及びこの他の目的は図
面と以降の本発明の説明より明らかになるであろう。本
発明は、ノボラック樹脂、光増感剤、アルキルビニルエ
ーテルと酸無水物を形成する不飽和ジカルボン酸とのコ
ポリマー、５ミクロン〜１００ミクロンのドライの厚さ
のフィルムを形成するに充分な量の溶媒を含むポジティ
ブフォトレジスト組成物の単一層を適切な基材に堆積さ
せ、層を乾燥し、フィルムを化学光線に像方向(imagewi
se) に露光し、露光したフィルムを焼き付けし、それを
現像することによって達成される。
液の腐食作用に耐えることができる厚めのフィルムフォ
トレジストの提供である。これら及びこの他の目的は図
面と以降の本発明の説明より明らかになるであろう。本
発明は、ノボラック樹脂、光増感剤、アルキルビニルエ
ーテルと酸無水物を形成する不飽和ジカルボン酸とのコ
ポリマー、５ミクロン〜１００ミクロンのドライの厚さ
のフィルムを形成するに充分な量の溶媒を含むポジティ
ブフォトレジスト組成物の単一層を適切な基材に堆積さ
せ、層を乾燥し、フィルムを化学光線に像方向(imagewi
se) に露光し、露光したフィルムを焼き付けし、それを
現像することによって達成される。
【００１０】ノボラック樹脂の調製は従来技術でよく知
られている。フェノール及び／又はアルキルフェノール
とホルムアルデヒドとを酸触媒、例えば塩酸、しゅう
酸、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウムの存在下で１００〜１
９０℃の温度で数時間縮合し、次いで反応混合物の水と
未反応のホルムアルデヒドをストリップし、ノボラック
樹脂を得る。これらの調製手順は「Chemistry and Appl
ication of Phenolic Resin, Knop and Scheib; Spring
er Verlag, New York, 1979 」の４章に記載がある。ま
た、日刊工業新聞社の「プラスチック材料 15 フェノー
ル樹脂、1978年１月20日発行、頁141 〜142 」を参照さ
れたい。１００％のp-クレゾールから得られるノボラッ
クが適切であり、６５％p-クレゾール／３５％m-クレゾ
ールと５５％p-クレゾール／４５％m-クレゾールから得
られるノボラックの重量で５０／５０の混合物も適切で
ある。
られている。フェノール及び／又はアルキルフェノール
とホルムアルデヒドとを酸触媒、例えば塩酸、しゅう
酸、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウムの存在下で１００〜１
９０℃の温度で数時間縮合し、次いで反応混合物の水と
未反応のホルムアルデヒドをストリップし、ノボラック
樹脂を得る。これらの調製手順は「Chemistry and Appl
ication of Phenolic Resin, Knop and Scheib; Spring
er Verlag, New York, 1979 」の４章に記載がある。ま
た、日刊工業新聞社の「プラスチック材料 15 フェノー
ル樹脂、1978年１月20日発行、頁141 〜142 」を参照さ
れたい。１００％のp-クレゾールから得られるノボラッ
クが適切であり、６５％p-クレゾール／３５％m-クレゾ
ールと５５％p-クレゾール／４５％m-クレゾールから得
られるノボラックの重量で５０／５０の混合物も適切で
ある。
【００１１】また、光増感剤としてのo-キノンジアジド
の使用はフォトレジスト業界の当業者によく知られてお
り、「Light Sensitive Systems, Kosar; John Wiley &
Sons, New York, 1965 」の7.5 章に記載がある。有用
な光増感剤は2-ジアゾ-1- ナフトキノン-4- スルホニル
クロリド(2,1,4 DNQ) 又はその構造的同族体の2,1,5DNQ
と、p-クレゾールとホルムアルデヒドのオリゴマーと
の縮合生成物を含む。本発明の目的には2,1,5 DNQ 縮合
物が好ましい。これ等は米国特許第2797213 号、同第31
06465 号、同第3148983 号、同第3130047 号、同第3201
329 号、同第3785825 号、同第3802885 号に開示されて
おり、これらはいずれも本明細書で参考にして含まれ
る。
の使用はフォトレジスト業界の当業者によく知られてお
り、「Light Sensitive Systems, Kosar; John Wiley &
Sons, New York, 1965 」の7.5 章に記載がある。有用
な光増感剤は2-ジアゾ-1- ナフトキノン-4- スルホニル
クロリド(2,1,4 DNQ) 又はその構造的同族体の2,1,5DNQ
と、p-クレゾールとホルムアルデヒドのオリゴマーと
の縮合生成物を含む。本発明の目的には2,1,5 DNQ 縮合
物が好ましい。これ等は米国特許第2797213 号、同第31
06465 号、同第3148983 号、同第3130047 号、同第3201
329 号、同第3785825 号、同第3802885 号に開示されて
おり、これらはいずれも本明細書で参考にして含まれ
る。
【００１２】アルキル基が低級アルキル基の場合におい
て、アルキルビニルエーテルと、酸無水物を形成する不
飽和ジカルボン酸、そのモノ−又はジ−低級アルキルエ
ステル、又は酸無水物そのものとの同じモル量の共重合
は、ノボラック樹脂と光増感剤の混合物に添加したとき
にガス発生、クラックの発生、厚さの均一の問題を解決
する可塑剤を提供する。レジストの基材への接着は改良
され、更に、露光したレジストの現像が基材の底に付着
するレジストがバイアスに存在しなくする。従って、可
塑剤は本発明の方法を可能にするレジストの重要な成分
であることが理解できる。
て、アルキルビニルエーテルと、酸無水物を形成する不
飽和ジカルボン酸、そのモノ−又はジ−低級アルキルエ
ステル、又は酸無水物そのものとの同じモル量の共重合
は、ノボラック樹脂と光増感剤の混合物に添加したとき
にガス発生、クラックの発生、厚さの均一の問題を解決
する可塑剤を提供する。レジストの基材への接着は改良
され、更に、露光したレジストの現像が基材の底に付着
するレジストがバイアスに存在しなくする。従って、可
塑剤は本発明の方法を可能にするレジストの重要な成分
であることが理解できる。
【００１３】用語「低級アルキル」と「低級アルキル
基」は、本明細書では１〜４の炭素原子を有するアルキ
ル基を意味するために用いる。アルキル基は例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルであり、枝分かれ鎖及び
直鎖であることができる。モノマーのエーテルは例えば
GAF/ISP社のような供給先より入手できる。マレイン酸
はコポリマーの不飽和酸成分の第一の例であり、好まし
くは不飽和エーテルと酸無水物のコポリマーの加水分解
によって得られる。フマル酸、マレイン酸の同族体のイ
タコン酸、シトラコン酸、それらの無水物とエステルは
いずれも市販されており、本発明のコモノマーとしても
適切である。VossとDickhauserは米国特許第2047398 号
にビニルエーテルと不飽和ジカルボン酸、エステルと酸
無水物の共重合の方法を記載している。Verburg は米国
特許第2782182 号にメチルビニルエーテルと無水マレイ
ン酸のフリーラジカル共重合を記載している。本発明の
目的のためのコポリマーの分子量は約２０，０００〜８
０，０００である。メチルビニルエーテルと無水マレイ
ン酸のコポリマーの加水分解物が好ましい。これは GAF
/ISP社の商標 GantrezTMとして比粘度が１．０〜１０．
０の１重量％水溶液がある。
基」は、本明細書では１〜４の炭素原子を有するアルキ
ル基を意味するために用いる。アルキル基は例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルであり、枝分かれ鎖及び
直鎖であることができる。モノマーのエーテルは例えば
GAF/ISP社のような供給先より入手できる。マレイン酸
はコポリマーの不飽和酸成分の第一の例であり、好まし
くは不飽和エーテルと酸無水物のコポリマーの加水分解
によって得られる。フマル酸、マレイン酸の同族体のイ
タコン酸、シトラコン酸、それらの無水物とエステルは
いずれも市販されており、本発明のコモノマーとしても
適切である。VossとDickhauserは米国特許第2047398 号
にビニルエーテルと不飽和ジカルボン酸、エステルと酸
無水物の共重合の方法を記載している。Verburg は米国
特許第2782182 号にメチルビニルエーテルと無水マレイ
ン酸のフリーラジカル共重合を記載している。本発明の
目的のためのコポリマーの分子量は約２０，０００〜８
０，０００である。メチルビニルエーテルと無水マレイ
ン酸のコポリマーの加水分解物が好ましい。これは GAF
/ISP社の商標 GantrezTMとして比粘度が１．０〜１０．
０の１重量％水溶液がある。
【００１４】コポリマーはフォトレジスト組成物の重量
全体の約０．５〜約４重量％であることができるが、そ
の量は好ましくは約１〜３重量％であり、３重量％がよ
り好ましい。エチルラクテート、n-ブチルアセテート、
及びこれらの混合物が本発明のフォトレジスト組成物の
好ましい溶媒である。特に好ましくは、エチルラクテー
トとn-ブチルアセテートとのそれらの溶媒の混合物中で
の約８５：１５の重量比であり、また９５：５と７５：
２５も適切である。有用であることができる他の溶媒は
エチルセルソルブアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、キシレン、及びこれらの混
合物を含む。溶媒の合計量は全溶液の約３０〜約８０重
量％であることができるが、好ましくは約４０〜約６０
重量％である。
全体の約０．５〜約４重量％であることができるが、そ
の量は好ましくは約１〜３重量％であり、３重量％がよ
り好ましい。エチルラクテート、n-ブチルアセテート、
及びこれらの混合物が本発明のフォトレジスト組成物の
好ましい溶媒である。特に好ましくは、エチルラクテー
トとn-ブチルアセテートとのそれらの溶媒の混合物中で
の約８５：１５の重量比であり、また９５：５と７５：
２５も適切である。有用であることができる他の溶媒は
エチルセルソルブアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、キシレン、及びこれらの混
合物を含む。溶媒の合計量は全溶液の約３０〜約８０重
量％であることができるが、好ましくは約４０〜約６０
重量％である。
【００１５】フォトレジスト組成物の好ましい処方は約
５，０００〜約１０，０００の分子量を有するノボラッ
ク樹脂の約３０〜約５０重量％、約５〜約１０重量％の
光増感剤、アルキルビニルエーテルと無水マレイン酸の
コポリマーの加水分解物が約１〜約４重量％、約３５〜
約５０重量％のエチルラクテート、約５〜約１０重量％
のn-ブチルアセテートを含む。特に好ましい組成物にお
いて、光増感剤はp-クレゾール／ホルムアルデヒド縮合
物のオリゴマーの2,1,5 DNQ エステルであり、コポリマ
ーは約２０，０００の低分子量である。
５，０００〜約１０，０００の分子量を有するノボラッ
ク樹脂の約３０〜約５０重量％、約５〜約１０重量％の
光増感剤、アルキルビニルエーテルと無水マレイン酸の
コポリマーの加水分解物が約１〜約４重量％、約３５〜
約５０重量％のエチルラクテート、約５〜約１０重量％
のn-ブチルアセテートを含む。特に好ましい組成物にお
いて、光増感剤はp-クレゾール／ホルムアルデヒド縮合
物のオリゴマーの2,1,5 DNQ エステルであり、コポリマ
ーは約２０，０００の低分子量である。
【００１６】上記の光増感剤を含む厚めのレジスト組成
物の５０％溶液のフォトスピードは約２００〜約１８０
０ｍＪ／ｃｍ2 である。
物の５０％溶液のフォトスピードは約２００〜約１８０
０ｍＪ／ｃｍ2 である。
【００１７】
【実施例】次の特定の例は、本発明の方法と生成物に関
する詳細な資料を提供する。ここで、これらの例はいか
なる方法でも本発明の範囲を制限するものではないと理
解すべきであり、本発明の実施において使用すべき条件
や値を提供すると解釈すべきでない。これらの例におい
て％は重量％である。
する詳細な資料を提供する。ここで、これらの例はいか
なる方法でも本発明の範囲を制限するものではないと理
解すべきであり、本発明の実施において使用すべき条件
や値を提供すると解釈すべきでない。これらの例におい
て％は重量％である。
【００１８】例１ 次の組成を有する溶液をノボラック樹脂と光増感剤に溶
剤の混合物を混合して調製した。 ノボラック樹脂(HRJ4382) * ３９．２０ 光増感剤 ** ７．８４ エチルラクテート ４２．５３ n-ブチルアセテート ７．５０ 加水分解したメチルビニルエーテル／ 無水マレイン酸のコポリマー *** ２．９１ * Schenectady Chemical 分子量：８４００ ** 2,1,5 DNQ/（p-クレゾール／ホルムアルデヒド） *** Gantrez S-97 混合はコポリマーを添加する前に周囲温度で約８時間適
当に攪拌しながら行い、その後コポリマーが完全に溶け
るまで更に６〜８時間混合物を攪拌した。１０ミクロン
の気孔を有する濾過板で溶液を濾過した。得られた固形
分５０％を含む溶液の粘度はCanon Fenske粘度計の測定
で２６９８ｃｐｓであった。
剤の混合物を混合して調製した。 ノボラック樹脂(HRJ4382) * ３９．２０ 光増感剤 ** ７．８４ エチルラクテート ４２．５３ n-ブチルアセテート ７．５０ 加水分解したメチルビニルエーテル／ 無水マレイン酸のコポリマー *** ２．９１ * Schenectady Chemical 分子量：８４００ ** 2,1,5 DNQ/（p-クレゾール／ホルムアルデヒド） *** Gantrez S-97 混合はコポリマーを添加する前に周囲温度で約８時間適
当に攪拌しながら行い、その後コポリマーが完全に溶け
るまで更に６〜８時間混合物を攪拌した。１０ミクロン
の気孔を有する濾過板で溶液を濾過した。得られた固形
分５０％を含む溶液の粘度はCanon Fenske粘度計の測定
で２６９８ｃｐｓであった。
【００１９】例２ 固形分４５％を含む溶液を得るように溶媒の量を調節し
た他は例１の一般的な手順を繰り返した。得られた組成
物の粘度は６５４ｃｐｓであった。
た他は例１の一般的な手順を繰り返した。得られた組成
物の粘度は６５４ｃｐｓであった。
【００２０】例３、４ 同様にして溶液の固形分率を例３で４０％、例４で３５
％に下げ、粘度をそれぞれ３０４ｃｐｓと９３ｃｐｓに
下げた。本発明の記録用材料の基材はシリコン、アルミ
ニウム、二酸化ケイ素、銅、タンタル、ポリシリコン、
窒化ケイ素、又はその他のセラミックのウェハーである
ことができる。ウェハーのコーティングは通常の浸漬、
スプレー法で行うことができるが、スピンコーティング
はフォトレジスト溶液の粘度、固形分、スピンスピー
ド、スピン時間、所望のコーティングの厚さについての
校正の適合性のため好ましい。スピンコーティングのこ
の特性は、コーティングの全体の厚さが１つの層で適用
されるため本発明に対して特に重要である。図１に、例
１のフォトレジストを４インチのシリコンウェハーにス
ピンコートし、ホットプレート上で６０℃／１２０秒、
８０℃／９０秒、９０℃／９０秒の３段階で軟らかく焼
き付け(soft bake) したときのスピンスピード（×１０
００回転／分）に対する例１のフォトレジストでのフィ
ルムの厚さをプロットする。
％に下げ、粘度をそれぞれ３０４ｃｐｓと９３ｃｐｓに
下げた。本発明の記録用材料の基材はシリコン、アルミ
ニウム、二酸化ケイ素、銅、タンタル、ポリシリコン、
窒化ケイ素、又はその他のセラミックのウェハーである
ことができる。ウェハーのコーティングは通常の浸漬、
スプレー法で行うことができるが、スピンコーティング
はフォトレジスト溶液の粘度、固形分、スピンスピー
ド、スピン時間、所望のコーティングの厚さについての
校正の適合性のため好ましい。スピンコーティングのこ
の特性は、コーティングの全体の厚さが１つの層で適用
されるため本発明に対して特に重要である。図１に、例
１のフォトレジストを４インチのシリコンウェハーにス
ピンコートし、ホットプレート上で６０℃／１２０秒、
８０℃／９０秒、９０℃／９０秒の３段階で軟らかく焼
き付け(soft bake) したときのスピンスピード（×１０
００回転／分）に対する例１のフォトレジストでのフィ
ルムの厚さをプロットする。
【００２１】表１のデータは、ノボラックの固形分４５
％溶液、光増感剤、例１のコポリマーを４インチのシリ
コンウェハー上にスピンコートし、ホットプレート上で
６０℃／１２０秒と熱対流炉で９０℃／３０分間軟らか
く焼き付けしたときのコポリマーの水準、エチルラクテ
ートとn-ブチルアセテートの比のフィルムの厚さへの効
果を示す。コポリマーの重量％と溶媒比を表１に記す。
％溶液、光増感剤、例１のコポリマーを４インチのシリ
コンウェハー上にスピンコートし、ホットプレート上で
６０℃／１２０秒と熱対流炉で９０℃／３０分間軟らか
く焼き付けしたときのコポリマーの水準、エチルラクテ
ートとn-ブチルアセテートの比のフィルムの厚さへの効
果を示す。コポリマーの重量％と溶媒比を表１に記す。
【００２２】 表１ ────────────────────────────────── 例 コポリマー重量％ 溶媒比 フィルムの厚さ（μm) ────────────────────────────────── ５ ３．０ ９５／５ ２３．２ ６ ３．０ ７５／２５ １６．４ ７ ３．０ ８５／１５ １８．３ ８ ２．０ ９５／５ ２４．８ ９ ２．０ ７５／２５ ２０．４ １０ ２．０ ８５／１５ ２０．６ １１ １．０ ９５／５ ２７．１ １２ １．０ ７５／２５ ２６．３ １３ １．０ ８５／１５ ２３．８ ──────────────────────────────────
【００２３】基材にレジスト溶液を被覆した後、熱対流
炉、接触したホットプレート法、接近したホットプレー
ト法、又はこれらの組み合わせを用いて軟らかく焼き付
けする手順によって溶媒を蒸発させる。焼き付けの温度
と時間はレジスト、特には光増感剤の実質的な分解を避
けるように制御する。好ましい条件は、ガス抜きを不要
にする熱対流炉中での１１０℃で１５分間の被覆した基
材の焼き付けである。
炉、接触したホットプレート法、接近したホットプレー
ト法、又はこれらの組み合わせを用いて軟らかく焼き付
けする手順によって溶媒を蒸発させる。焼き付けの温度
と時間はレジスト、特には光増感剤の実質的な分解を避
けるように制御する。好ましい条件は、ガス抜きを不要
にする熱対流炉中での１１０℃で１５分間の被覆した基
材の焼き付けである。
【００２４】例１４ 例１の一般的な手順にしたがって作成したフォトレジス
ト組成物を２つのシリコンウェハー上にスピンコート
し、６０℃／１２０秒、８０℃／９０秒、９０℃／９０
秒で軟らかく焼き付けし、表示厚さ１００ミクロンを得
た。厚さの均一性は７８０ｎｍの波長の反射を利用した
Leicaフィルム厚さ計で測定した。最初のウェハーの１
０個の測定値のうち８個は９９．１５３１６μm であ
り、他の２個は９６．７４８１６ミクロンと９７．９５
３０２ミクロンであった。２番目のウェハーの１０個の
測定値の最小厚さは１００．５８９４０ミクロンで、最
大厚さは１０４．９２６６５ミクロンであり、平均厚さ
は１０２．２９４９８ミクロンであった。
ト組成物を２つのシリコンウェハー上にスピンコート
し、６０℃／１２０秒、８０℃／９０秒、９０℃／９０
秒で軟らかく焼き付けし、表示厚さ１００ミクロンを得
た。厚さの均一性は７８０ｎｍの波長の反射を利用した
Leicaフィルム厚さ計で測定した。最初のウェハーの１
０個の測定値のうち８個は９９．１５３１６μm であ
り、他の２個は９６．７４８１６ミクロンと９７．９５
３０２ミクロンであった。２番目のウェハーの１０個の
測定値の最小厚さは１００．５８９４０ミクロンで、最
大厚さは１０４．９２６６５ミクロンであり、平均厚さ
は１０２．２９４９８ミクロンであった。
【００２５】次いで被覆した基材を適切なマスク、ネ
ガ、ステンシル等を用いて得られときの任意の所望のパ
ターンにおいて、任意の所望の波長、適切には３８０〜
４３０ｎｍの化学光線に露光する。線の幅又はバイアス
の重要な寸法は約１０〜約８０ミクロンであることがで
き、混合物約２０〜約５０ミクロンである。アスペクト
比は１〜約１０であることができる。光源とフォトレジ
ストの表面の間隙は適切には０〜６０ミクロンである。
２０〜６０ミクロンの間隙において、バイアスの側壁の
角度は８１〜８３°の範囲である。いわゆる軟らかい接
触露光は８２．０°の側壁角度を与える。
ガ、ステンシル等を用いて得られときの任意の所望のパ
ターンにおいて、任意の所望の波長、適切には３８０〜
４３０ｎｍの化学光線に露光する。線の幅又はバイアス
の重要な寸法は約１０〜約８０ミクロンであることがで
き、混合物約２０〜約５０ミクロンである。アスペクト
比は１〜約１０であることができる。光源とフォトレジ
ストの表面の間隙は適切には０〜６０ミクロンである。
２０〜６０ミクロンの間隙において、バイアスの側壁の
角度は８１〜８３°の範囲である。いわゆる軟らかい接
触露光は８２．０°の側壁角度を与える。
【００２６】露光の後、レジストを被覆した基材をアル
カリ水溶液中で現像する。アルカリ金属水酸化物、水酸
化アンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウムは現
像剤として溶液中で使用することができる塩基の例であ
る。AZ 400K は Hoechst社が販売の水酸化カリウムとホ
ウ酸の溶液の商標である。これは３：１又は４：１の希
釈比で使用することができる。浸漬、スプレー、スプレ
ー／たまりの組み合わせ法を使用することができる。現
像の後、バイアスの側壁は実質的に垂直であり、本発明
の目的のためには側壁の角度が８０〜９０°を意味す
る。上記のように本発明の長所の１つは現像したバイア
スの底の基材はきれいであり、残存フォトレジストがな
いことである。
カリ水溶液中で現像する。アルカリ金属水酸化物、水酸
化アンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウムは現
像剤として溶液中で使用することができる塩基の例であ
る。AZ 400K は Hoechst社が販売の水酸化カリウムとホ
ウ酸の溶液の商標である。これは３：１又は４：１の希
釈比で使用することができる。浸漬、スプレー、スプレ
ー／たまりの組み合わせ法を使用することができる。現
像の後、バイアスの側壁は実質的に垂直であり、本発明
の目的のためには側壁の角度が８０〜９０°を意味す
る。上記のように本発明の長所の１つは現像したバイア
スの底の基材はきれいであり、残存フォトレジストがな
いことである。
【００２７】例１５ ４インチウェハーに、例２の一般的な手順にしたがって
作成したフォトレジストをスピンコートし、６０℃／１
２０秒、８０℃／９０秒、９０℃／９０秒で軟らかく焼
き付けして３０ミクロンの厚さの単一層を得た後、パタ
ーン化した光で光像映し、現像して衝撃めっき用のバイ
アスを得た。これは金めっき用溶液の腐食作用に耐え
た。
作成したフォトレジストをスピンコートし、６０℃／１
２０秒、８０℃／９０秒、９０℃／９０秒で軟らかく焼
き付けして３０ミクロンの厚さの単一層を得た後、パタ
ーン化した光で光像映し、現像して衝撃めっき用のバイ
アスを得た。これは金めっき用溶液の腐食作用に耐え
た。
【００２８】図２は、例２の一般的な手順にしたがって
作成したフォトレジストの４インチシリコンウェハー上
の厚さ５０ミクロンの単一層のＳＥＭである。軟らかい
焼き付け：ホットプレート６０℃／１２０秒、熱対流炉
９０℃／６０分間、を行った。露光はCanon PLA 501FA
、１．５６Ｊ／ｃｍ2 、軟らかい接触とした。ＣＤは
５ミクロンであった。現像はAZ 400K スプレー２．５分
間とした。
作成したフォトレジストの４インチシリコンウェハー上
の厚さ５０ミクロンの単一層のＳＥＭである。軟らかい
焼き付け：ホットプレート６０℃／１２０秒、熱対流炉
９０℃／６０分間、を行った。露光はCanon PLA 501FA
、１．５６Ｊ／ｃｍ2 、軟らかい接触とした。ＣＤは
５ミクロンであった。現像はAZ 400K スプレー２．５分
間とした。
【００２９】図３は、コポリマーを含まないことを除
き、例１と同様な手順で作成したフォトレジストのシリ
コンウェハー上の厚さ１００ミクロンのフィルムのＳＥ
Ｍである。軟らかい焼き付け：６０℃／１２０秒、８０
℃／９０秒、９０℃／９０秒、を行った。露光はKarl S
uss 、２２．８Ｊ／ｃｍ2 、接触とした。ＣＤは５０ミ
クロンであった。ＳＥＭはバイアスの底の基材上の残存
フォトレジストを示し、フォトレジストのガス抜きとク
ラックの影響を示す。
き、例１と同様な手順で作成したフォトレジストのシリ
コンウェハー上の厚さ１００ミクロンのフィルムのＳＥ
Ｍである。軟らかい焼き付け：６０℃／１２０秒、８０
℃／９０秒、９０℃／９０秒、を行った。露光はKarl S
uss 、２２．８Ｊ／ｃｍ2 、接触とした。ＣＤは５０ミ
クロンであった。ＳＥＭはバイアスの底の基材上の残存
フォトレジストを示し、フォトレジストのガス抜きとク
ラックの影響を示す。
【００３０】露光したフォトレジストの現像の後、それ
を付帯した基材を二次焼き付けしてコーティングの基材
への接着性とめっき溶液等への耐久性を向上させること
ができる。
を付帯した基材を二次焼き付けしてコーティングの基材
への接着性とめっき溶液等への耐久性を向上させること
ができる。
【図１】いろいろなスピンコーティングスピードで作成
した本発明のフォトレジストの厚さを示すグラフであ
る。
した本発明のフォトレジストの厚さを示すグラフであ
る。
【図２】例１の手順にしたがって作成した厚さ５０ミク
ロンのレリーフ構造の垂直な断面の、基材上に形成され
た微細なパターンを表す走査型電子顕微鏡写真である。
ロンのレリーフ構造の垂直な断面の、基材上に形成され
た微細なパターンを表す走査型電子顕微鏡写真である。
【図３】従来技術によって作成した厚さ１００ミクロン
のレリーフ構造の垂直な断面の、基材上に形成された微
細なパターンを表す走査型電子顕微鏡写真である。
のレリーフ構造の垂直な断面の、基材上に形成された微
細なパターンを表す走査型電子顕微鏡写真である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ５ミクロン〜約１００ミクロンのドライ
厚さのフィルムを形成するに充分な量のポジティブフォ
トレジスト組成物の単一層を基材上に堆積させ、層を乾
燥し、フィルムを像方向に化学線に露光し、露光したフ
ィルムを焼き付けし、フィルムをアルカリ水溶液現像剤
で現像することを含んでなる基材上にレリーフ構造を調
製する方法であって、該組成物はノボラック樹脂、光増
感剤、アルキルビニルエーテルと、酸無水物を生成する
不飽和ジカルボン酸、又はそのエステル若しくは酸無水
物とのコポリマー、及び溶媒を含む基材上のレリーフ構
造の調製方法。 - 【請求項２】 基材と約６ミクロン〜約１００ミクロン
の厚さの１層のポジティブフォトレジストフィルムを含
み、該フォトレジストはノボラック樹脂、光増感剤、ア
ルキルビニルエーテルと、酸無水物を生成する不飽和ジ
カルボン酸又はそのエステル又は酸無水物とのコポリマ
ーを含む感放射線記録用材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93791392A | 1992-08-28 | 1992-08-28 | |
| US937913 | 1992-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06202332A true JPH06202332A (ja) | 1994-07-22 |
Family
ID=25470559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5235607A Pending JPH06202332A (ja) | 1992-08-28 | 1993-08-27 | ポジティブフォトレジストのレリーフ構造の製造方法と放射線記録用材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0588492A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06202332A (ja) |
| KR (1) | KR960016316B1 (ja) |
| CA (1) | CA2097791A1 (ja) |
| IL (1) | IL105979A0 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100442859B1 (ko) * | 2001-04-04 | 2004-08-02 | 삼성전자주식회사 | 실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르의 중합체로이루어지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트조성물 |
| KR100493015B1 (ko) * | 2001-08-25 | 2005-06-07 | 삼성전자주식회사 | 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| US6911292B2 (en) | 2002-12-20 | 2005-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
| KR20120084271A (ko) | 2011-01-19 | 2012-07-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| EP2551722A1 (en) | 2011-07-25 | 2013-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| EP2955576A1 (en) | 2014-06-09 | 2015-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| CN107870517A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 奇美实业股份有限公司 | 化学增幅型正型感光性树脂组成物、附有铸模的基板的制造方法以及电镀成形体的制造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG52770A1 (en) * | 1992-07-10 | 1998-09-28 | Hoechst Celanese Corp | Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresists |
| US5830990A (en) * | 1992-07-10 | 1998-11-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Low metals perfluorooctanoic acid and top anti-reflective coatings for photoresists |
| US5837417A (en) * | 1994-12-30 | 1998-11-17 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Quinone diazide compositions containing low metals p-cresol oligomers and process of producing the composition |
| US5750031A (en) * | 1995-09-26 | 1998-05-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for producing surfactant having a low metal ion level and developer produced therefrom |
| US5656413A (en) * | 1995-09-28 | 1997-08-12 | Hoechst Celanese Corporation | Low metal ion containing 4,4'-[1-[4-[1-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl]ethylidene]bisphe nol and photoresist compositions therefrom |
| US5962183A (en) * | 1995-11-27 | 1999-10-05 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Metal ion reduction in photoresist compositions by chelating ion exchange resin |
| US5665517A (en) * | 1996-01-11 | 1997-09-09 | Hoechst Celanese Corporation | Acidic ion exchange resin as a catalyst to synthesize a novolak resin and photoresist composition therefrom |
| US5936071A (en) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for making a photoactive compound and photoresist therefrom |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS505103A (ja) * | 1973-04-23 | 1975-01-20 | ||
| JPS59185331A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-20 | ジ−エ−エフ・コ−ポレ−シヨン | 感電子線レジスト物質 |
| JPS60111246A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版の現像液 |
| JPS617837A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-14 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | ポジ型の感放射被覆液 |
| JPS63128335A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-05-31 | Toshiba Corp | 感光性組成物及びパタ−ン形成方法 |
| JPH03100551A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-25 | Hoechst Celanese Corp | 感光性樹脂用の透明な溶解速度調節剤 |
| JPH04212960A (ja) * | 1990-01-26 | 1992-08-04 | Hoechst Celanese Corp | 脂肪族および芳香族ジおよびトリ酸およびアルコールの脂肪族ジおよびトリエステルを含むフォトレジスト |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1243963A (en) * | 1967-08-15 | 1971-08-25 | Howson Algraphy Ltd | Improvements in or relating to light sensitive lithographic plates |
| US4728597A (en) * | 1987-02-17 | 1988-03-01 | Hoechst Celanese Corporation | Desensitizing solution for lithographic printing plates |
| DE3736996A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten aus ethylenisch ungesaettigten dicarbonsaeureanhydriden und alkylvinylethern |
-
1993
- 1993-06-04 CA CA002097791A patent/CA2097791A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-10 IL IL105979A patent/IL105979A0/xx unknown
- 1993-08-13 EP EP93306421A patent/EP0588492A1/en not_active Withdrawn
- 1993-08-27 JP JP5235607A patent/JPH06202332A/ja active Pending
- 1993-08-28 KR KR1019930016899A patent/KR960016316B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS505103A (ja) * | 1973-04-23 | 1975-01-20 | ||
| JPS59185331A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-20 | ジ−エ−エフ・コ−ポレ−シヨン | 感電子線レジスト物質 |
| JPS60111246A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版の現像液 |
| JPS617837A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-14 | ヘキスト・セラニ−ズ・コ−ポレイシヨン | ポジ型の感放射被覆液 |
| JPS63128335A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-05-31 | Toshiba Corp | 感光性組成物及びパタ−ン形成方法 |
| JPH03100551A (ja) * | 1989-09-05 | 1991-04-25 | Hoechst Celanese Corp | 感光性樹脂用の透明な溶解速度調節剤 |
| JPH04212960A (ja) * | 1990-01-26 | 1992-08-04 | Hoechst Celanese Corp | 脂肪族および芳香族ジおよびトリ酸およびアルコールの脂肪族ジおよびトリエステルを含むフォトレジスト |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100442859B1 (ko) * | 2001-04-04 | 2004-08-02 | 삼성전자주식회사 | 실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르의 중합체로이루어지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트조성물 |
| KR100493015B1 (ko) * | 2001-08-25 | 2005-06-07 | 삼성전자주식회사 | 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| US6911292B2 (en) | 2002-12-20 | 2005-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
| KR20120084271A (ko) | 2011-01-19 | 2012-07-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| US8968982B2 (en) | 2011-01-19 | 2015-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| EP2551722A1 (en) | 2011-07-25 | 2013-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| KR20130012574A (ko) | 2011-07-25 | 2013-02-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| US8980525B2 (en) | 2011-07-25 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| EP2955576A1 (en) | 2014-06-09 | 2015-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| KR20150141159A (ko) | 2014-06-09 | 2015-12-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| US9519217B2 (en) | 2014-06-09 | 2016-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and patterning process |
| CN107870517A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 奇美实业股份有限公司 | 化学增幅型正型感光性树脂组成物、附有铸模的基板的制造方法以及电镀成形体的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0588492A1 (en) | 1994-03-23 |
| IL105979A0 (en) | 1993-10-20 |
| CA2097791A1 (en) | 1994-03-01 |
| KR940004381A (ko) | 1994-03-15 |
| KR960016316B1 (ko) | 1996-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06202332A (ja) | ポジティブフォトレジストのレリーフ構造の製造方法と放射線記録用材料 | |
| KR100875802B1 (ko) | 리소그래피용 갭-필재 형성 조성물 | |
| US5071694A (en) | Multi-layer resist | |
| KR20010023776A (ko) | 저면 반사 방지막용 조성물 및 이에 사용하기 위한 신규중합체 염료 | |
| US5114826A (en) | Photosensitive polyimide compositions | |
| US4963463A (en) | Radiation-sensitive resin composition with admixtures of O-quinone diazide and acid esters having nitrobenzyl or cyanobenzyl group | |
| US5422223A (en) | Silicon-containing positive resist and use in multilayer metal structures | |
| KR910007245B1 (ko) | 양성 포토레지스트 | |
| KR100903153B1 (ko) | 리소그래피용 반사방지막 형성 조성물 | |
| KR101254349B1 (ko) | 포지티브형 감광성 절연 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
| US6908717B2 (en) | Positive photosensitive resin composition, process for its preparation, and semiconductor devices | |
| KR910004849B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| WO2005091074A1 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| US20040038148A1 (en) | Positive type radiation-sensitive resin composition for producing product formed by plating and process for producing product formed by plating | |
| JP2004504635A (ja) | 深紫外線用フォトレジスト組成物及びそれの製造方法 | |
| US7361718B2 (en) | Alkali-soluble gap fill material forming composition for lithography | |
| JP4153912B2 (ja) | 化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| JPH0623841B2 (ja) | フオトレジスト組成物 | |
| US5302490A (en) | Radiation sensitive compositions comprising blends of an aliphatic novolak resin and an aromatic novolak resin | |
| US10976659B2 (en) | Photoresists comprising novolak resin blends | |
| EP3392708A1 (en) | Positive resist film laminate and pattern forming process | |
| TWI677762B (zh) | 正型光阻組成物、使用該組成物的光阻圖案及光阻圖案的製造方法 | |
| JPH09321038A (ja) | 半導体装置 | |
| JP2002289619A (ja) | ポジ型感光性樹脂膜上への金属膜の形成方法及び半導体装置 | |
| KR930009524B1 (ko) | 포지형 감광성 수지 조성물 |