KR100442859B1 - 실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르의 중합체로이루어지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트조성물 - Google Patents

실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르의 중합체로이루어지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트조성물 Download PDF

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Abstract

실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체로 이루어지는 감광성 폴리머와, 이를 포함하는 레지스트 조성물에 관하여 개시한다. 본 발명의 감광성 폴리머는 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체를 포함한다.
식중, R1은 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH3)3이고, R2는 -H, -OH, -OCOCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH(CH3)2)3이고, R3는 -H, -OH 또는 -OCOCH3이고, R4는 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, -CH2OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -CH2OSi(CH(CH3)2)3이고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기이다.

Description

실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르의 중합체로 이루어지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 {Photosensitive polymer comprising polymer of alkyl vinyl ether containing silicon and resist composition comprising the same}
본 발명은 화학증폭형 레지스트 조성물에 관한 것으로, 특히 실리콘을 함유하는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 제조 공정이 복잡해지고 반도체 소자의 집적도가 증가함에 따라 미세한 패턴 형성이 요구된다. 더욱이, 반도체 소자의 용량이 1기가(Giga) 비트급 이상인 소자에 있어서, 디자인 룰이 0.2μm 이하인 미세 패턴 사이즈가 요구된다. 그에 따라 기존의 KrF 엑시머 레이저(248nm)를 이용한 레지스트 재료를 사용하는 데 한계가 있다. 따라서, 더욱 단파장 영역의 광 파장을 사용하는 에너지 노광원인 ArF 엑시머 레이저(193nm)를 이용한 리소그래피 기술이 등장하였다.
ArF 엑시머 레이저를 이용한 리소그래피에 사용되는 레지스트 재료는 기존의 레지스트 재료에 비해 상용화하기에는 많은 문제점들이 있다. 가장 대표적인 문제점은 아스팩트 비 (aspect ratio)의 증가에 따라 패턴의 쓰러짐(collapse) 현상이나타나는 것이다. 따라서, 레지스트막의 두께를 4000Å 이하로 하여 패턴을 형성하여야 한다. ArF용 레지스트의 다른 문제점으로서 폴리머의 투과도(transmittance)를 들 수 있다. ArF용 레지스트는 KrF용 레지스트와 비교할 때 투과도가 상대적으로 나쁘다. 이는 ArF용 레지스트막의 두께를 낮추어야 하는 또 다른 원인이 되고 있다.
현재 개발되어 있는 ArF용 레지스트는 대부분 그 건식 식각에 대한 내성이 KrF용 레지스트와 동등하거나 그보다 열등하다. 따라서, 기존에 개발된 레지스트 재료로부터 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 사진 식각 방법에 의하여 하지막을 패터닝하였을 때 양호한 프로파일을 얻을 수 없었다.
최근에는, 상기와 같은 문제점들을 해결하기 위하여 BLR(bi-layer resist)을 사용하는 기술이 제안되었다. BLR을 사용하는 공정에서는 실리콘이 함유된 레지스트 재료를 사용하여 사진 식각 공정을 진행한다. BLR을 사용하는 공정에서는, O2플라즈마에 의한 건식 식각시 레지스트 물질 내의 실리콘 원자가 SiOx의 형태로 글라스(glass)화 되어 레지스트층 표면에 경화층이 형성되고 이와 같이 형성된 경화층이 후속의 건식 식각 공정시 식각 마스크로서 작용하게 된다. 따라서, 아스펙트 비가 큰 경우에도 상기 경화층에 의하여 건식 식각에 대한 내성이 증가하여 패턴을 형성하기가 용이할 뿐 만 아니라 패턴의 쓰러짐 현상도 방지할 수 있다. 그 결과, 아스펙트 비가 큰 패턴을 고해상도로 형성할 수 있는 장점이 있다.
한편, BLR에서 폴리머에 함유되어 있는 실리콘의 함량이 중요한 인자로서 작용하게 된다. 일반적으로, 실리콘 함량이 증가할수록 레지스트막의 열적 안정성 및 현상액에 대한 습윤성(wettability)이 낮아지는 문제점이 있다. 따라서, BLR 공정에 적합한 함량으로 실리콘을 함유하되, 열적 안정성이 우수하고 현상액에 대한 습윤성이 우수한 레지스트 재료의 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 충분한 실리콘 함량을 가지면서 제조 단가가 저렴하고 레지스트의 원료로 사용되었을 때 우수한 리소그래피 특성을 제공할 수 있는 감광성 폴리머를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 ArF 엑시머 레이저 리소그래피에 사용하기 위한 BLR로 사용하기에 충분한 실리콘 함량을 가지는 동시에 열적 안정성이 우수하고 현상액에 대한 습윤성이 우수한 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제1 양태에 따른 감광성 폴리머는 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르의 중합체를 포함한다.
식중, R1은 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH3)3이고, R2는 -H, -OH, -OCOCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH(CH3)2)3이고, R3는 -H, -OH 또는 -OCOCH3이고, R4는 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, -CH2OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -CH2OSi(CH(CH3)2)3이고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기이다.
또한, 상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제2 양태에 따른 감광성 폴리머는 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체를 포함한다.
식중, R1, R2, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기이다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제1 양태에 따른 레지스트 조성물은 (a) 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르의 중합체를 포함하는 감광성 폴리머와, (b) PAG(photoacid generator)를 포함한다.
식중, R1, R2, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기이다.
또한, 상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제2 양태에 따른 레지스트 조성물은 (a) 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머와, (b) PAG를 포함한다.
식중, R1, R2, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기이다.
상기 감광성 폴리머의 중량 평균 분자량은 1,000 ∼ 100,000이다.
상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1 ∼ 30 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트 (sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어진다. 더욱 바람직하게는, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트 (triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티모네이트 (triphenylsulfonium antimonate), 디페닐이오도늄 트리플레이트 (diphenyliodonium triflate), 디페닐이오도늄 안티모네이트 (diphenyliodonium antimonate), 메톡시디페닐이오도늄 트리플레이트 (methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트 (2,6-dinitrobenzyl sulfonates), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트) (pyrogallol tris(alkylsulfonates)), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트 (N-hydroxysuccinimide triflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-트리플레이트 (norbornene-dicarboximide-triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트 (triphenylsulfonium nonaflate), 디페닐이오도늄 노나플레이트 (diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐이오도늄 노나플레이트 (methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 노나플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트 (N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-노나플레이트 (norbornene-dicarboximide-nonaflate), 트리페닐술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트 (PFOS) (triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate), 디페닐이오도늄 PFOS (diphenyliodonium PFOS), 메톡시디페닐이오도늄 PFOS (methoxydiphenyliodonium PFOS), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium triflate), N-히드록시숙신이미드 PFOS (N-hydroxysuccinimide PFOS), 노르보르넨-디카르복스이미드 PFOS (norbornene-dicarboximide PFOS), 또는 이들의 혼합물로 이루어진다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물은 유기 염기를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 염기는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함된다. 바람직하게는, 상기 유기 염기는 3차 아민(tertiary amine)으로 이루어지는 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이루어진다. 더욱 바람직하게는, 상기 유기 염기는 트리에틸아민 (triethylamine), 트리이소부틸아민(triisobutylamine), 트리이소옥틸아민 (triiooctylamine), 트리이소데실아민 (triisodecylamine), 디에탄올아민 (diethanolamine), 트리에탄올아민 (triethanolamine), N-알킬 치환된 피롤리디논 (N-alkyl substituted pyrrolidinone), N-알킬 치환된 카프로락탐 (N-alkyl substituted caprolactam), N-알킬 치환된 발레로락탐 (N-alkyl substituted valerolactam) 또는 그 혼합물이다.
또한, 본 발명에 따른 레지스트 조성물은 30 ∼ 200 ppm의 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체로 이루어진 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 하지막에 대한 접착력이 매우 우수하며, 기존의 재료들에 비하여 우수한 식각 선택비를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 레지스트 조성물은 건식 식각에 대한 충분한 내성을 제공할 수 있고, 우수한 열적 안정성 및 현상액에 대한 습윤성을 확보할 수 있다.
다음에, 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세히 설명한다.
실시예 1
코폴리머의 합성 1
무수 말레인산 9.8g (0.1mol)과, 4-O-아세틸-3,6-디-O-(t-부틸디메틸실릴)-D-글루칼 41.7g (0.1mol)을 전체 모노머의 무게를 기준으로 0.1 ∼ 3 배의 테트라히드로퓨란(THF), 벤젠, 디옥산(dioxane), 또는 에틸 아세테이트에 녹인다. 그 후, 여기에 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부티레이트(V601)를 전체 모노머의 몰 수를 기준으로 0.1 ∼ 20 몰%의 양으로 녹인다. 얻어진 용액으로부터 디가싱(degassing)에 의하여 용존 산소를 뽑아내고, 질소를 이용하여 퍼지한다. 얻어진 용액을 50 ∼ 90℃의 온도에서 2 ∼ 48 시간 동안 중합시킨 후, THF로 희석하여 과량의 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 침전시킨다. 이 침전물을 다시 THF에 녹인 후, 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 2회 정도 더 재침전시킨다. 얻어진 침전물을 여과시킨 후 50℃로 유지되는 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 상기 구조의 코폴리머를 구성하는 각각의 모노머 유니트의 비율은 합성 원료로 사용되는 두 모노머의 첨가량을 조절함으로써 조정할 수 있다.
상기 설명한 방법으로 상기 구조의 코폴리머를 합성한 결과 80%의 수율이 얻어졌다.
실시예 2
코폴리머의 합성 2
무수 말레인산 9.8g (0.1mol)과, 6-O-(t-부틸디메틸실릴)-D-글루칼 26.0g (0.1mol)을 전체 모노머의 무게를 기준으로 0.1 ∼ 3 배의 테트라히드로퓨란(THF), 벤젠, 디옥산, 또는 에틸 아세테이트에 녹인다. 그 후, 여기에 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부티레이트(V601)를 전체 모노머의 몰 수를 기준으로 0.1 ∼ 20 몰%의 양으로 녹인다. 얻어진 용액으로부터 디가싱에 의하여 용존 산소를 뽑아내고, 질소를 이용하여 퍼지한다. 얻어진 용액을 50 ∼ 90℃의 온도에서 2 ∼ 48 시간 동안 중합시킨 후, THF로 희석하여 과량의 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 침전시킨다. 이 침전물을 다시 THF에 녹인 후, 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 2회 정도 더 재침전시킨다. 얻어진 침전물을 여과시킨 후 50℃로 유지되는 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 상기 구조의 코폴리머를 구성하는 각각의 모노머 유니트의 비율은 합성 원료로 사용되는 두 모노머의 첨가량을 조절함으로써 조정할 수 있다.
상기 설명한 방법으로 상기 구조의 코폴리머를 합성한 결과 87%의 수율이 얻어졌다.
실시예 3
코폴리머의 합성 3
무수 말레인산 9.8g (0.1mol)과, 6-(t-부틸디메틸실릴옥시)-3,4-디히드로-2H-피란 21.4g (0.1mol)을 전체 모노머의 무게를 기준으로 0.1 ∼ 3 배의 테트라히드로퓨란(THF), 벤젠, 디옥산, 또는 에틸 아세테이트에 녹인다. 그 후, 여기에 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부티레이트(V601)를 전체 모노머의 몰 수를 기준으로 0.1 ∼ 20 몰%의 양으로 녹인다. 얻어진 용액으로부터 디가싱에 의하여 용존 산소를 뽑아내고, 질소를 이용하여 퍼지한다. 얻어진 용액을 50 ∼ 90℃의 온도에서 2 ∼ 48 시간 동안 중합시킨 후, THF로 희석하여 과량의 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 침전시킨다. 이 침전물을 다시 THF에 녹인 후, 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 2회 정도 더 재침전시킨다. 얻어진 침전물을 여과시킨 후 50℃로 유지되는 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 상기 구조의 코폴리머를 구성하는 각각의 모노머 유니트의 비율은 합성 원료로 사용되는 두 모노머의 첨가량을 조절함으로써 조정할 수 있다.
상기 설명한 방법으로 상기 구조의 코폴리머를 합성한 결과 85%의 수율이 얻어졌다.
실시예 4
코폴리머의 합성 4
무수 말레인산 9.8g (0.1mol)과, 3,4-디-O-아세틸-6-O-(트리이소프로필실릴)-D-갈락탈 38.7g (0.1mol)을 전체 모노머의 무게를 기준으로 0.1 ∼ 3 배의 테트라히드로퓨란(THF), 벤젠, 디옥산, 또는 에틸 아세테이트에 녹인다. 그 후, 여기에 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN) 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부티레이트 (V601)를 전체 모노머의 몰 수를 기준으로 0.1 ∼ 20 몰%의 양으로 녹인다. 얻어진 용액으로부터 디가싱에의하여 용존 산소를 뽑아내고, 질소를 이용하여 퍼지한다. 얻어진 용액을 50 ∼ 90℃의 온도에서 2 ∼ 48 시간 동안 중합시킨 후, THF로 희석하여 과량의 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 침전시킨다. 이 침전물을 다시 THF에 녹인 후, 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 2회 정도 더 재침전시킨다. 얻어진 침전물을 여과시킨 후 50℃로 유지되는 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 상기 구조의 코폴리머를 구성하는 각각의 모노머 유니트의 비율은 합성 원료로 사용되는 두 모노머의 첨가량을 조절함으로써 조정할 수 있다.
상기 설명한 방법으로 상기 구조의 코폴리머를 합성한 결과 78%의 수율이 얻어졌다.
실시예 5
코폴리머의 합성 5
무수 말레인산 9.8g (0.1mol)과, 3,6-디-O-(t-부틸디메틸실릴)-D-갈락탈 37.5g (0.1mol)을 전체 모노머의 무게를 기준으로 0.1 ∼ 3 배의 테트라히드로퓨란(THF), 벤젠, 디옥산, 또는 에틸 아세테이트에 녹인다. 그 후, 여기에 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부티레이트(V601)를 전체 모노머의 몰 수를 기준으로 0.1 ∼ 20 몰%의 양으로 녹인다. 얻어진 용액으로부터 디가싱에 의하여 용존 산소를 뽑아내고, 질소를 이용하여 퍼지한다. 얻어진 용액을 50 ∼ 90℃의 온도에서 2 ∼ 48 시간 동안 중합시킨 후, THF로 희석하여 과량의 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 침전시킨다. 이 침전물을 다시 THF에 녹인 후, 이소프로판올, 에테르, 헥산 또는 이들의 혼합물에 2회 정도 더 재침전시킨다. 얻어진 침전물을 여과시킨 후 50℃로 유지되는 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시킨다. 상기 구조의 코폴리머를 구성하는 각각의 모노머 유니트의 비율은 합성 원료로 사용되는 두 모노머의 첨가량을 조절함으로써 조정할 수 있다.
상기 설명한 방법으로 상기 구조의 코폴리머를 합성한 결과 74%의 수율이 얻어졌다.
실시예 6
레지스트 조성물의 제조 1
실시예 1에서 합성한 코폴리머 (1.0g)와, PAG(photoacid generator)인 트리페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트(트리플레이트) 0.01g과, 유기 염기인 트리이소부틸아민 2mg을 PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate) (10.0g) 용액에 넣어 완전히 녹인 후, 0.2μm 멤브레인 필터를 이용하여 걸러서 레지스트 조성물을 얻었다. 유기 ARC(Anti-Reflective Coating) 처리된 Si 웨이퍼상에 먼저 i-라인용 레지스트 조성물을 약 1㎛의 두께로 코팅하고, 200℃의 온도에서 하드 베이크(hard-bake)를 실시하여 완전히 가교결합시킨 후, 그 위에 상기 얻어진 레지스트 조성물을 약 0.2㎛의 두께로 코팅하였다.
그 후, 상기 레지스트 조성물이 코팅된 웨이퍼를 120℃의 온도에서 90초 동안 소프트 베이킹하고, ArF 엑시머 레이저(NA = 0.6)를 이용하여 노광한 후, 120℃의 온도에서 60초 동안 PEB(post-exposure bake)를 실시하였다.
그 후, 2.38 중량% TMAH(tetramethylammonium hydroxide) 용액을 사용하여 약 60초 동안 현상하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 5 mJ/cm2으로 하였을 때 0.15 ㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴 (lines and spaces pattern)이 얻어지는 것을 확인하였다.
상기와 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 O2-RIE(reactive ion etch)에 의하여 하지막인 i-라인 레지스트막에 패턴을 전사시켰다.
실시예 7
레지스트 조성물의 제조 2
실시예 1에서 합성한 코폴리머 (1.0g)와, PAG인 트리페닐술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트 (triphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate) 0.015g과, 유기 염기인 트리이소부틸아민 2mg을 시클로헥사논(cyclohexanone) 10.0g에 넣어 완전히 녹여 레지스트 조성물을 제조하고, 실시예 6에서와 같은 방법으로 리소그래피 퍼포먼스(performance)를 평가하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 3.5 mJ/cm2으로 하였을 때 0.15 ㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다. 상기와 같이 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 O2-RIE에 의하여 하지막인 i-라인 레지스트막에 패턴을 전사하여 원하는 패턴을 얻었다.
실시예 8
레지스트 조성물의 제조 3
실시예 2에서 합성한 코폴리머 (1.0g)와, PAG인 트리페닐술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트 0.015g과, 유기 염기인 N-알릴카프로락탐 (N-allylcaprolactam) 1.8mg을 PGMEA에 넣어 완전히 녹여 레지스트 조성물을 제조하고, 실시예 6에서와 같은 방법으로 리소그래피 퍼포먼스를 평가하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 5 mJ/cm2으로 하였을 때 0.15 ㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다. 상기와 같이 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 O2-RIE에 의하여 하지막인 i-라인 레지스트막에 패턴을 전사하여 원하는 패턴을 얻었다.
실시예 9
레지스트 조성물의 제조 4
실시예 3에서 합성한 코폴리머 (1.0g)와, PAG인 트리페닐술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트 0.015g과, 유기 염기인 N-알릴카프로락탐 1.8mg을 PGMEA에 넣어 완전히 녹여 레지스트 조성물을 제조하고, 실시예 6에서와 같은 방법으로 리소그래피 퍼포먼스를 평가하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 5 mJ/cm2으로 하였을 때 0.15 ㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다. 상기와 같이 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 O2-RIE에 의하여 하지막인 i-라인 레지스트막에 패턴을 전사하여 원하는 패턴을 얻었다.
실시예 10
레지스트 조성물의 제조 5
실시예 4에서 합성한 코폴리머 (1.0g)와, PAG인 트리페닐술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트 0.015g과, 유기 염기인 N-알릴카프로락탐 1.8mg을 PGMEA에 넣어 완전히 녹여 레지스트 조성물을 제조하고, 실시예 6에서와 같은 방법으로 리소그래피 퍼포먼스를 평가하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 5 mJ/cm2으로 하였을 때 0.15 ㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다. 상기와 같이 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 O2-RIE에 의하여 하지막인 i-라인 레지스트막에 패턴을 전사하여 원하는 패턴을 얻었다.
실시예 11
레지스트 조성물의 제조 6
실시예 5에서 합성한 코폴리머 (1.0g)와, PAG인 트리페닐술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트 0.015g과, 유기 염기인 N-알릴카프로락탐 1.8mg을 PGMEA에 넣어 완전히 녹여 레지스트 조성물을 제조하고, 실시예 6에서와 같은 방법으로 리소그래피 퍼포먼스를 평가하였다. 그 결과, 노광 도즈량을 5 mJ/cm2으로 하였을 때 0.15 ㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어지는 것을 확인하였다. 상기와 같이 얻어진 레지스트 패턴을 사용하여 O2-RIE에 의하여 하지막인 i-라인 레지스트막에 패턴을 전사하여 원하는 패턴을 얻었다.
본 발명에 따른 감광성 폴리머는 실리콘을 함유하는 보호기(protecting group)를 가지는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체로 이루어진다. 이와 같은 감광성 폴리머로 이루어지는 레지스트 조성물을 사용하여 패턴을 형성할 때, 실리콘을 함유하는 보호기는 KrF 또는 ArF와 같은 원자외선에 의하여 발생된 산과 PEB(post-exposure bake)에 의하여 가수분해되어 탈리하게 된다. 이에 따라, 노광부와 비노광부에서의 실리콘 함량이 달라지게 되고, 동시에 노광부와 비노광부에서 알칼리성 용매에 대한 용해성도 달라지게 된다. 이와 같이 형성된 잠상(latent image)에 대하여 O2-RIE(reactive ion etch)를 이용하여 바로 식각하거나, 상기 잠상을 알칼리성 용액으로 현상하여 패터닝한 후 하지막을 O2-RIE를 이용하여 식각할 수 있다. 이 때, 레지스트막중 실리콘이 존재하는 비노광부에서는 O2-RIE에 의한 건식 식각시 SiOx와 같은 물질로 이루어지는 산화막이 형성되고, 노광부에서는 이와 같은 산화막이 존재하지 않는다. 따라서, 비노광부와 노광부에서의 실리콘 함량 차이와, 이로 인해 생기는 O2-RIE에 대한 선택비(selectivity) 차이를 이용하여 하지막을 패터닝할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체로 이루어졌으므로, 하지막에 대한 접착력이 매우 우수하다. 특히, 폴리머 내에서 접착 프로모터(adhesion promoter)로 작용하는 무수 말레인산 모노머 유니트 또는 환상의 비닐 에테르 모노머 유니트의 부분의 크기가 폴리머 전체 크기에 비하여 매우 작기 때문에, 폴리머 전체 구조중에서 실리콘이 차지하는 비중이 상대적으로 커지게 된다. 따라서, 기존의 재료들에 비하여 우수한 식각 선택비를 제공할 수 있다. 또한, 무수 말레인산과, 실리콘을 함유하는 환상의 비닐 에테르는 모두 현재 상업적으로 판매되고 있으며, 그 단가가 매우 저렴하다. 따라서, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 저렴하게 제조될 수 있으며, 이로부터 얻어지는 레지스트 조성물은 건식 식각에 대한 충분한 내성을 제공할 수 있고, 우수한 열적 안정성 및 현상액에 대한 습윤성을 확보할 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형이 가능하다.

Claims (22)

  1. 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르의 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
    식중, R1은 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH3)3이고, R2는 -H, -OH, -OCOCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH(CH3)2)3이고, R3는 -H, -OH 또는 -OCOCH3이고, R4는 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, -CH2OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -CH2OSi(CH(CH3)2)3이고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기임.
  2. 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
    식중, R1은 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH3)3이고, R2는 -H, -OH, -OCOCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH(CH3)2)3이고, R3는 -H, -OH 또는 -OCOCH3이고, R4는 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, -CH2OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -CH2OSi(CH(CH3)2)3이고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기임.
  3. (a) 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르의 중합체를 포함하는 감광성 폴리머와,
    식중, R1은 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH3)3이고, R2는 -H, -OH, -OCOCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH(CH3)2)3이고, R3는 -H, -OH 또는 -OCOCH3이고, R4는 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, -CH2OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -CH2OSi(CH(CH3)2)3이고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기임.
    (b) PAG(photoacid generator)를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 감광성 폴리머의 중량 평균 분자량은 1,000 ∼ 100,000인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1 ∼ 30 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts),디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트 (sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  7. 제3항에 있어서, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트 (triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티모네이트 (triphenylsulfonium antimonate), 디페닐이오도늄 트리플레이트 (diphenyliodonium triflate), 디페닐이오도늄 안티모네이트 (diphenyliodonium antimonate), 메톡시디페닐이오도늄 트리플레이트 (methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트 (2,6-dinitrobenzyl sulfonates), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트) (pyrogallol tris(alkylsulfonates)), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트 (N-hydroxysuccinimide triflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-트리플레이트 (norbornene-dicarboximide-triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트 (triphenylsulfonium nonaflate), 디페닐이오도늄 노나플레이트 (diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐이오도늄 노나플레이트 (methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 노나플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트 (N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-노나플레이트 (norbornene-dicarboximide-nonaflate), 트리페닐술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트 (PFOS) (triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate), 디페닐이오도늄 PFOS(diphenyliodonium PFOS), 메톡시디페닐이오도늄 PFOS (methoxydiphenyliodonium PFOS), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium triflate), N-히드록시숙신이미드 PFOS (N-hydroxysuccinimide PFOS), 노르보르넨-디카르복스이미드 PFOS (norbornene-dicarboximide PFOS), 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  8. 제3항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 유기 염기는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 상기 유기 염기는 3차 아민(tertiary amine)으로 이루어지는 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민 (triethylamine), 트리이소부틸아민 (triisobutylamine), 트리이소옥틸아민 (triiooctylamine), 트리이소데실아민 (triisodecylamine), 디에탄올아민 (diethanolamine), 트리에탄올아민 (triethanolamine), N-알킬 치환된 피롤리디논 (N-alkyl substitutedpyrrolidinone), N-알킬 치환된 카프로락탐 (N-alkyl substituted caprolactam), N-알킬 치환된 발레로락탐 (N-alkyl substituted valerolactam) 또는 그 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  12. 제3항에 있어서, 30 ∼ 200 ppm의 계면활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  13. (a) 다음 식으로 표시되는 알킬 비닐 에테르와 무수 말레인산과의 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머와,
    식중, R1은 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH3)3이고, R2는 -H, -OH, -OCOCH3, -OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -OSi(CH(CH3)2)3이고, R3는 -H, -OH 또는 -OCOCH3이고, R4는 -H, -OSi(CH3)2C(CH3)3, -CH2OSi(CH3)2C(CH3)3, 또는 -CH2OSi(CH(CH3)2)3이고, R1, R2및 R4중 적어도 하나는 Si 함유기임.
    (b) PAG를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 감광성 폴리머의 중량 평균 분자량은 1,000 ∼ 100,000인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1 ∼ 30 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  16. 제13항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트 (sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  17. 제13항에 있어서, 상기 PAG는 트리페닐술포늄 트리플레이트 (triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티모네이트 (triphenylsulfonium antimonate), 디페닐이오도늄 트리플레이트 (diphenyliodonium triflate), 디페닐이오도늄 안티모네이트 (diphenyliodonium antimonate), 메톡시디페닐이오도늄 트리플레이트 (methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트 (2,6-dinitrobenzyl sulfonates), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트) (pyrogallol tris(alkylsulfonates)), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트 (N-hydroxysuccinimide triflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-트리플레이트 (norbornene-dicarboximide-triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트 (triphenylsulfonium nonaflate), 디페닐이오도늄 노나플레이트 (diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐이오도늄 노나플레이트 (methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐이오도늄 노나플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트 (N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보르넨-디카르복스이미드-노나플레이트 (norbornene-dicarboximide-nonaflate), 트리페닐술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트 (PFOS) (triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate), 디페닐이오도늄 PFOS (diphenyliodonium PFOS), 메톡시디페닐이오도늄 PFOS (methoxydiphenyliodonium PFOS), 디-t-부틸디페닐이오도늄 트리플레이트 (di-t-butyldiphenyliodonium triflate), N-히드록시숙신이미드 PFOS (N-hydroxysuccinimide PFOS), 노르보르넨-디카르복스이미드 PFOS (norbornene-dicarboximide PFOS), 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  18. 제13항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 상기 유기 염기는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 상기 유기 염기는 3차 아민(tertiary amine)으로 이루어지는 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  21. 제18항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민 (triethylamine), 트리이소부틸아민 (triisobutylamine), 트리이소옥틸아민 (triiooctylamine), 트리이소데실아민 (triisodecylamine), 디에탄올아민 (diethanolamine), 트리에탄올아민 (triethanolamine), N-알킬 치환된 피롤리디논 (N-alkyl substituted pyrrolidinone), N-알킬 치환된 카프로락탐 (N-alkyl substituted caprolactam), N-알킬 치환된 발레로락탐 (N-alkyl substituted valerolactam) 또는 그 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  22. 제13항에 있어서, 30 ∼ 200 ppm의 계면활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
KR10-2001-0017948A 2001-04-04 2001-04-04 실리콘을 함유하는 알킬 비닐 에테르의 중합체로이루어지는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트조성물 KR100442859B1 (ko)

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