JPH06199856A - 複素環式縮合ヒドロキシピリドンカルボン酸アミドの製造法および使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】優れた除草剤作用を有するヒドロキシピリドン
カルボン酸アミドを提供する。 【構成】 ［Ｑはヘテロ原子として１−３個のＮおよび／または１
個のＯあるいはＳを含む５員または６員の複素環式環；
ＸはＯまたはＳ；Ｒ^１はＨ，ＯＨ，Ｃ_１−１２アルキ
ル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ
等；Ｒ^２はＨ，Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８アルケニ
ルオキシ、ジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ等；である］で
示される複素環式縮合ヒドロキシピリドンカルボン酸ア
ミドおよびその自然環境を損なうことのない塩及び当該
化合物を含む除草剤。 【効果】米、こむぎ、大豆およびわた等の栽培植物用の
除草剤として各種雑草の防除に、発芽前処理および発芽
後処理として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、構造式Ｉの複素環式縮
合ヒドロキシピリドンカルボン酸アミドに関するもので
あり、

【０００２】

【化２】 ここにおいて置換基および環Ｑは以下の意味を有してお
り：Ｒ¹ が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルキニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルコ
キシであり、ここで有機残基は置換されていることがで
き；Ｒ² が水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−
アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シ
クロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −アルケニルオキシ、ジ−Ｃ
₁ −Ｃ₄ −アルキルアミノであり、ここで有機残基は必
要ならば置換されてもよく；またはＲ¹ 、Ｒ² が一緒に
なって２−６個の分子鎖素子からなるアルキレン鎖を意
味し、ここでこれらの分子鎖が酸素、硫黄またはＮ−メ
チルにより中断されることができ；Ｘが酸素または硫黄
であり；Ｑが１−３個の窒素原子および／または１個の
酸素原子または硫黄原子をヘテロ原子として含む５員環
または６員環の複素環式環であり、この複素環式環が１
−３個の置換基を含むことができることからなる複素環
式縮合ヒドロキシピリドンカルボン酸アミドおよびその
自然環境を損なうことのない塩類に関するものである。

【０００３】特に本発明は一般式Ｉの複素環式縮合ヒド
ロキシピリドンカルボン酸アミドに関するものであり

【０００４】

【化３】 ここにおいて置換基および環Ｑは以下の意味を有してお
り：Ｒ¹ が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルキニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルコ
キシであり、ここでこれらの基は以下の基を有すること
ができ、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シク
ロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −ア
ルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキ
ルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオであ
り、ここでフェニル基はそれ自身が１−３個の次の基を
有することができ：すなわちハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ア
ルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ
₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンア
ルコキシを有していることができ、Ｒ² が水素、Ｃ₁ −
Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂
−アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ
₈ −アルケニルオキシ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルアミ
ノであり、ここでこれらの基は次の基を有することがで
き：すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロア
ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキ
ルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
−ハロゲンアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオであり、ここでのフェニル基はそれ自身が１−
３個のハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −
アルコキシ、シアノ、ニトロを有することができ、また
はＲ¹ 、Ｒ² が一緒になって２−６個の分子鎖素子を有
するアルキレン鎖を意味しており、このアルキレン鎖が
酸素、硫黄またはＮ−メチルで中断されることがあり、
Ｘが酸素または硫黄であり；Ｑがヘテロ原子として１−
３個の窒素原子および／または１個の酸素原子または硫
黄原子を含む５員環または６員環複素環式環であり、こ
の複素環式環が１−３個の以下の基を有することがで
き：すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アル
キルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アル
キル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ −アル
ケニル、フェニル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルで
あり、ここでフェニル基はそれ自身が１−３個の以下の
基を有することができ：すなわちハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄
−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −ア
ルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ
₄ −ハロゲンアルコキシを有しており、これらによる複
素環式縮合ヒドロキシピリドンカルボン酸アミドとその
自然環境を損なわない塩類に関している。このほかに、
本発明は化合物Ｉの製造法およびその除草剤としての利
用法に関している。

【０００５】

【従来技術】１−フェニル−置換４−ヒドロキシ−１，
８−ナフチリド−２−オン−３−カルボン酸アミドが抗
炎症性を有していることが、知られている〔ジャーナル
・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈ
ｅｍ．）３５（１９９２）１１３０および欧州特許出願
公開第４５２８７３号公報〕。しかしながら、除草剤作
用についての示唆は現在の技術状態からは意図されてい
ない。古いドイツの特許出願Ｐ４１３８８１９．４およ
びＰ４１３８８２０．８号においては、非縮合ヒドロキ
シピリドンカルボン酸アミドおよびヒドロキシキノリン
カルボン酸アミドが記載されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた除草
剤作用を有する新規のヒドロキシピリドンカルボン酸ア
ミド、ならびにその製造方法を提供することを指命とし
ている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この指命に従って、始め
に定義された構造式Ｉの複素環式縮合ヒドロキシピリド
ンカルボン酸アミドおよびその製造法ならびに化合物Ｉ
を含む除草剤が見出された。

【０００８】構造式Ｉの化合物は、本発明において同様
に包括されている次の互変異性体の形で示されることが
できる：

【０００９】

【化４】 化合物Ｉの製造法は、既知の方法により構造式ＩI の化
合物の反応によって達成され

【００１０】

【化５】 ここにおいてＸおよびＱは上記で与えられている意味を
有しており、Ｙはヒドロキシル、ハロゲンまたは通常の
求核基を意味しており、Ｒ¹ およびＲ² が上述の意味を
有している式 IIIのアミンを有することになる。

【００１１】

【化６】 この反応は、通常では２０℃から２５０℃まで、好適に
は１００℃から１８０℃までの温度で不活性溶剤中で実
施される。

【００１２】溶剤または希釈剤としては、例えば脂肪
族、脂環族および芳香族炭化水素のペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゾール、トルオール、キシロ
ール類；エーテル類のジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチ
ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシ
エタン、エチレングリコール−ジメチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン；アルコール類のメタ
ノール、エタノール、プロパノールおよびブタノール、
非プロトン性双極性溶剤のジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドまたはピリジンが適している。

【００１３】またこれら物質の混合物が、溶剤および希
釈剤として利用されることができる。

【００１４】出発物質は、通常の場合に相互に化学量論
的な量で反応させられる。例えば収量を上げるために
は、出発原料の１つ、好適にはアミンを０．１から１０
モル−当量の過剰で利用することが特徴的となってい
る。

【００１５】反応は、一般的には常圧で実施される。し
かしながら、利用されるアミンまたは溶剤の種類によっ
ては反応を高圧、特に自己圧による高圧でオートクレー
ブ中において実施することが、特徴的となる。

【００１６】ヒドロキシピリドンカルボン酸誘導体ＩI
において利用される求核基Ｙの種類はアミド化反応に重
要な役割とはならないので、従って好適には簡単で安価
な誘導体ＩI が利用される。Ｙ＝ＯＨおよびハロゲン、
特に塩素または臭素であるほかに、ＹはＯＲ基またはＳ
Ｒ基であることができ、ここでＲは脂肪族、脂環族また
はアラルキル基を意味することができる。好適には、遊
離カルボン酸（Ｙ＝ＯＨ）、酸ハロゲニド、特に酸クロ
リド（Ｙ＝Ｃｌ）または低分子量のアルキル基を有する
エステルまたはチオエステル（Ｒ＝Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキ
ル、例えばメチルまたはエチルであることによるＹ＝Ｏ
Ｒ、ＳＲ）が使用されることができる。

【００１７】さらに、構造式Ｉの化合物を得るには、対
応する酸ＩI （Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＯＨ）を脱水剤、例えばジ
シクロヘキシルカルボジイミドの存在においてアミン I
IIと反応させるのに、０−１００℃好適には０−３０℃
で不活性溶剤、例えばジクロルメタン、テトラヒドロフ
ラン、トルオールまたは酢酸エチル等の溶剤中で反応さ
せるのが好適である。このような反応は、例えば国際特
許出願公開９０／１５０５２号において記載されてい
る。

【００１８】酸ＩI （Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＯＨ）は、エステル
ＩI （Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｏ−アルキル）から既知の方法にお
いて水酸化バリウムによる鹸化で得られる〔ジャーナル
・オブ・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）１９６３、４９１〕。

【００１９】反応に必要なアミンIII は既知であり、市
販品として得ることもできるしまたは一般的に既知の化
学的方法によって製造されることができる。

【００２０】式ＩI の出発化合物は、既知であるかまた
は一般的に既知の方法で製造される。式ＩI のナフチリ
ジンカルボン酸エステル（Ｑ＝ピリジン）は、例えばジ
ャーナル・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）３０（１９８７）２２７０；ジュルナ
ール・デア・プラクティッシェ・ヘミー（Ｊ．Ｐｒａｋ
ｔ．Ｃｈｅｍ．）３３３（１９９１）６７３；米国特許
第４２１５１２３号；ポーリッシュ・ジャーナル・オブ
・ケミストリー（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）５２（１９
７８）２３６９およびロッズ・ケミストリー（Ｒｏｃ
ｚ．Ｃｈｅｍ．）４８（１９７４）１８１５〔ケミカル
アブストラクツ（ＣＡ）８２、１１１９５９ｇ〕におい
て記載されている。式ＩI のピリドピリミジン（Ｑ＝ピ
リミジン）は、例えばヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．）９６（１９６３）１８６８および特開平
５−５９２１０号公報〔ケミカルアブストラクツ（Ｃ
Ａ）１０２、１６６７７２ｃ〕に記載されており、Ｎ−
アルキル化誘導体は例えば米国特許第４２１５２１６号
に記載されている。式ＩI のチエノピリジン（Ｑ＝チオ
フェン）は、例えばジャーナル・オブ・ケミカル・リサ
ーチ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．）（Ｓ）１９８９、１９
６；ジャーナル・オブ・ケミカル・リサーチ（Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｒｅｓ．）（Ｓ）１９８５、２１４およびジャー
ナル・オブ・ケミカル・リサーチ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｓ．）（Ｓ）１９８０、６に記載されている。式ＩI の
ピラゾロピリジン（Ｑ＝ピラゾール）は、例えばジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１５（１９７８）
３１９およびジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテ
ィー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、パーキン・トランザ
クション（Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．）Ｉ、１９９
０、２９４３において記載されている。式ＩI のイソオ
キサゾロンピリジン（Ｑ＝イソオキサゾール）は、例え
ばジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティー（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、パーキン・トランザクション
（Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．）Ｉ、１９８２、２３９
１およびジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミ
ストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１
４（１９７７）４３５において記載されている。式ＩI
のピロロピリジン（Ｑ＝ピロール）は、ベルギー特許第
８２６９２６号において与えられている方法と類似の方
法で製造されることができる。ここで説明されていない
式ＩI の出発化合物は、類似の製造方法によって複素環
式１−アミノ−２−カルボン酸エステルとマロン酸誘導
体との縮合によって同様にして得られる。

【００２１】一般構造式Ｉの複素環式縮合ヒドロキシピ
リドンカルボン酸アミドの目的に合った利用法を考える
と、置換基としては以下の基が考えられる：Ｒ¹ は水
素、非分枝状または分枝状Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキル、例え
ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチル
プロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、１，１，２−トリメ
チルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−
エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチル
プロピル、ヘプチル、１−メチルヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルである。

【００２２】特にＣ₁ −Ｃ₆ −アルキルは例えばメチ
ル、エチル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルおよび
１，１−ジメチルプロピルであり；非分枝または分枝Ｃ
₃ −Ｃ₁₂−アルケニルは例えば２−プロペニル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、
２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペ
ンテニル、４−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−４−ブ
テニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル
−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペ
ンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−
２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メ
チル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，
３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−
ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、
１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニ
ル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニル、エチル−２−メチル−２−プロペニルおよび
１０−ウンデセニルであり、特にＣ₃ −Ｃ₆ −アルケニ
ルは、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、１−メチル−２−ブテニルおよび１，１−
ジメチル−２−プロペニルであり；Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルキ
ニル、特にＣ₃ −Ｃ₆ −アルキニルは、例えばプロパル
ギル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、
３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブ
チニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エ
チル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４
−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジ
メチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニ
ル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチ
ニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１
−メチル−２−プロピニルであり；Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロ
アルキルは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、特にシクロプロピルおよびシクロヘキシル
であり；Ｃ¹ −Ｃ₁₂−アルコキシ、特にＣ₁ −Ｃ₆ −ア
ルコキシは、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロ
ピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、
１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキ
シ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、
１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３
−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキ
シ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチ
ルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペン
チルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペ
ンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２
−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキ
シ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチル
ブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エ
チルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，
２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチ
ルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオ
キシおよび１−エチル−２−メチル−プロピルオキシで
あり、ここで上述の有機置換基は１−５個のハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適には
フッ素、塩素および臭素、特に好適にはフッ素および塩
素を有することができ、および／または１−３個のシア
ノ基を有することができ；Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル
は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、特にシクロプロピルおよびシクロヘキシルであり；
Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシは、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキ
シ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよ
び１，１−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエト
キシであり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシは、例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオ
ロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフ
ルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキ
シおよび２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシであ
り；Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルチオは、例えばメチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、
特にメチルチオであり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル
チオは、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロ
エチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフル
オロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチ
オ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，
２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−
トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチ
オ、特にトリクロロメチルチオであり；ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄
−アルキルアミノは、例えばジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノ、ジ−１−メ
チルエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチル
アミノおよびＮ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチル
アミノであり；フェニル、フェニルチオ、フェノキシで
は、フェニル基がそれぞれに１−５個のハロゲン原子、
例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素お
よび塩素を有していることができ、および／または１−
３個のシアノ基またはニトロ基を有しており；Ｃ₁ −Ｃ
₄ −アルキルは、前述のように特に好適にはメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルプロピルおよび１，１−ジ
メチルプロピルであり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキル
は、特にトリフルオロメチルであり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −アル
コキシは、前述のように、特に好適にはメトキシおよび
エトキシであり；Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシは、
前述のように、特に好適にはトリフルオロメチルであ
り；Ｒ² は水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−
アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シ
クロアルキルであり、一般的にはＲ¹ の場合と同様に特
に次のようになっており、すなわちＣ₃ −Ｃ₈ −アルケ
ニルオキシであり、例えば２−プロペニルオキシ、２−
ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−２
−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキ
シ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４
−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキ
シ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２
−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、
２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブ
テニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エ
チル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、
３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘ
キセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、
２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−
ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオキ
シ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−
３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオ
キシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル
−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニル
オキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチ
ル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブ
テニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキ
シ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−
ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−２
−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニルオ
キシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３
−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−
４−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキ
シ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−２
−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、
１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニルオキシおよびエチ
ル−２−メチル−２−プロペニルオキシ、特に２−プロ
ペニルオキシであり；ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルアミノ
においては、前述のＲ¹ の場合と同様に、ここにおける
有機置換基は１−５個のハロゲン原子、例えばフッ素、
塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ素、塩素および
臭素、特に好適にはフッ素および塩素を有することがで
き、および／または１−３個のシアノ基を有することが
でき；Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アル
コキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
−アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキルチオお
よびジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルアミノは、それぞれに個
々に前述と同様であり、フェニル、フェニルチオ、フェ
ノキシの場合には、フェニル基がそれぞれに１−５個の
ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ
素、特にフッ素および塩素を有することができ、および
／または１−３個のシアノ基またはニトロ基を有するこ
とができ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコ
キシについては、それぞれに前述と同様であり；Ｒ¹ お
よびＲ² が一緒になってＣ₂ −Ｃ₆ −アルキレン鎖を構
成する場合には酸素、硫黄またはＮ−メチルで中断され
ることができ、例えば−（ＣＨ₂ ）₂−、−（ＣＨ₂ ）₃
−、−（ＣＨ₂ ）₄ − 、−（ＣＨ₂ ）₅ −、−（Ｃ
Ｈ₂）₆ −、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂
−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −、
−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｓ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ −
Ｎ（ＣＨ₃ ）−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −、特に−（ＣＨ₂ ）₅
−および−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −であ
り；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｑはヘテロ原子として
１−３個の窒素原子および／または１個の酸素原子また
は硫黄原子を含む５員環または６員環の複素環式環であ
り、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジ
ン、トリアジン、チオフェン、フラン、ピロール、オキ
サゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾ
ール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキ
サジアゾールおよびチアジアゾールであり、これらは隣
接するヒドロキシピリドン環の炭素原子と縮合環を作る
ように結合し、さらに１−３個の以下の置換基を有する
ことができる：例えば、ハロゲンのフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素、特にフッ素および塩素、シアノおよび／
またはニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル、例えば前述の通
りであって、特にメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチルおよび１，１−ジメチルエチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −
アルコキシ、例えば前述の通りであって、特にメトキシ
およびエトキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルチオ、例えば前
述の通りであって、特にメチルチオおよびエチルチオ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルコキシアルキル、特にメトキシメチ
ル、エトキシメチルおよびメトキシエチル、Ｃ₃ −Ｃ₈
−シクロアルキル、例えば前述の通りであって、特にシ
クロプロピルおよびシクロヘキシル、Ｃ₂ −Ｃ₄ −アル
ケニル、特にエテニルおよびプロペニル、フェニル、フ
ェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル、特にベンジルおよびフ
ェニルエチルであって、ここでフェニル基はそれぞれに
１−３個の次の基を有することができ、これらはそれぞ
れに前述同様にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルチオであ
り、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルキルは、特にトリフルオ
ロメチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −ハロゲンアルコキシは、特にト
リフルオロメトキシとなっている。

【００２３】化合物Ｉの塩としては、農業的に使用でき
る塩、例えばアルカリ金属塩、特にカリウム塩またはナ
トリウム塩、アルカリ土類金属塩、特にカルシウム塩、
マグネシウムまたはバリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜
鉛塩または鉄塩ならびにアンモニウム塩、ホスホニウム
塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアル
キルアンモニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩また
はトリアルキルスルホキソニウム塩が考えられる。

【００２４】一般式Ｉの特に好ましい化合物の例を次表
に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】

【表３】

【００２８】

【表４】

【００２９】

【表５】

【００３０】

【表６】

【００３１】

【表７】

【００３２】

【表８】

【００３３】

【表９】

【００３４】

【表１０】

【００３５】

【表１１】

【００３６】

【表１２】

【００３７】

【表１３】

【００３８】

【表１４】

【００３９】

【表１５】

【００４０】

【表１６】

【００４１】

【表１７】

【００４２】

【表１８】

【００４３】

【表１９】

【００４４】

【表２０】

【００４５】

【表２１】

【００４６】

【表２２】

【００４７】

【表２３】

【００４８】

【表２４】

【００４９】

【表２５】

【００５０】

【表２６】

【００５１】

【表２７】

【００５２】

【表２８】

【００５３】

【表２９】

【００５４】

【表３０】

【００５５】

【化７】 ここにおいてＲ¹ 、Ｒ² およびＸは、表Ｗにおいて個々
に示された意味を有している。

【００５６】

【化８】 ここにおいてＲ¹ 、Ｒ² およびＸは、表Ｗにおいて個々
に示された意味を有している。

【００５７】前記の表中において特別に示された複素環
Ｑは、Ｘの意味、または置換基Ｒ¹およびＲ² とは無関
係に一般式Ｉの枠内において特に好適であると認められ
るものである。

【００５８】化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は例
えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた
高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、
エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布
剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又
は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合に
も、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証され
るべきである。

【００５９】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトリオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００６０】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【００６１】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。

【００６２】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００６３】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び
植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００６４】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００６５】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。

【００６６】Ｉ．９０重量部の化合物１．００１を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【００６７】ＩＩ．２０重量部の化合物３．００２を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００６８】ＩＩＩ．２０重量部の化合物３．００３
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。

【００６９】ＩＶ．２０重量部の化合物３．０１２を、
シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃
の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２
重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００７０】Ｖ．２０重量部の化合物３．０１３を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
によ有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。

【００７１】ＶＩ．３重量部の化合物３．００４を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００７２】ＶＩＩ．３０重量部の化合物３．００９
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。

【００７３】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物３．００２
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアデヒト−縮合物のナ
トリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００７４】除草剤または有効物質の適用は、発芽前ま
たは発芽後処理において効力を出すことができる。この
有効物質は或る種の栽培植物に対しては障害を起こさな
いようになっているので、通常の散布方法が適用できる
が、この場合に除草剤が散布装置によって散布される時
に薬剤に敏感な栽培植物の葉面には可及的にかからない
で、一方では除草剤が下草として生えている雑草の葉面
にかかるかまたは土壌表面に到達するようにする（中耕
時の散布）。

【００７５】有効物質の使用量は、除草目的、季節、栽
培植物および成長段階に応じて選ばれるが通常０．００
１−３ｋｇ／ｈａ、好適には０．０１−１ｋｇ／ｈａ有
効物質となる。

【００７６】適用方法の多様性を考慮すると、本発明化
合物またはそれを含む除草剤は広範囲の栽培植物におい
て雑草の防除に使用されることができる。考えられる栽
培植物は、例えば以下のようである： タマネギ（Ａｉｉｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） プラシーカ ナパス（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅｒ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈ
ｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌ
ｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）

【００７７】作用スペクトルを拡大し相乗効果を得るた
めに、ヒドロキシピリドンカルボン酸アミドＩは他の除
草剤または成長調節性活性物質群の多くの化合物と混合
され、一緒に使用されることができる。例えば混合薬剤
としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン
誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニ
リン、Ｎ−フェニルカルバミン酸エステル、チオールカ
ルバミン酸エステル、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、ス
ルホニル尿素、アリールオキシフェノキシプロピオン
酸、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸なら
びにそれらの塩、エステルおよびアミドおよびその他が
考えられる。

【００７８】このほかに、新化合物Ｉを単独で使用する
かまたは他の除草剤との組合わせで使用することができ
るだけでなく、さらにまた他の農薬、例えば害虫または
病害真菌または細菌の防除用薬剤と一緒に混合して施用
することもできる。さらに興味深いのは、植物の育成に
有用であり必須微量元素欠乏症に使用されるような無機
塩溶液との混合で使用されることもできる。また植物毒
性のない油類および濃縮油等も、添加されることができ
る。

【００７９】

【実施例】

合成実施例 実施例１ ６−〔（１，１−ジメチルエチル−）アミノカルボニル
−〕−７−ヒドロキシ−チエノ−〔３，２−ｂ〕−ピリ
ジン−５−（４Ｈ）−オン（表３中のＮｏ．３．００
２）。

【００８０】３．１ｇ（１３ミリモル）の６−エトキシ
カルボニル−７−ヒドロキシ−チエノ−〔３，２−ｂ〕
ピリジン−５（４Ｈ）−オンおよび１．１４ｇ（１．２
当量）のｔ−ブチルアミンが８０ｍｌエタノール中で、
８時間１５０℃においてオートクレーブ中で撹拌され
た。溶剤が留去され、固体残渣がジエチルエーテル／ア
セトン／エタノール（１／１／１）で撹拌された。結晶
を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し乾燥した。

【００８１】収量：１．３ｇ（３８％）、融点２７０−
２７１℃。

【００８２】実施例２ ６−〔（１，１−ジメトキシプロピニル−）アミノカル
ボニル−〕−７−ヒドロキシ−チエノ−〔３，２−ｂ〕
−ピリジン−５−（４Ｈ）−オン（表３中のＮｏ．３．
０１２）。

【００８３】３．１ｇ（１３ミリモル）の６−エトキシ
カルボニル−７−ヒドロキシ−チエノ−〔３，２−ｂ〕
−ピリジン−５（４Ｈ）−オンおよび１．３ｇ（１．２
当量）の１，１−ジメチルプロパルギルアミンが８０ｍ
ｌエタノール中で、８時間１５０℃においてオートクレ
ーブ中で撹拌された。溶剤を真空蒸発で除去し、固体残
渣がジエチルエーテルで撹拌された。固体生成物を吸引
濾過し、クロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレ
ン／メタノール＝８／１）で精製した。

【００８４】収量：０．４ｇ（１１％）、融点２０６−
２０８℃。

【００８５】式Ｉのその他化合物は、同様の方法により
原料を変えて製造される。そのようにして得られた化合
物を、物理的データとともに一覧表として次に示す。

【００８６】

【表３１】

【００８７】

【表３２】

【００８８】

【表３３】

【００８９】

【表３４】

【００９０】

【表３５】

【００９１】

【表３６】

【００９２】

【表３７】

【００９３】

【表３８】

【００９４】応用実施例 化合物Ｉの除草作用が温室試験によって示される：栽培
容器としては、約３．０％腐植質を含むローム質砂土を
基質としたプラスチック植木鉢が用いられた。試験植物
の種子が、種類によって別々にまかれた。発芽前処理の
場合には、水中に懸濁されたかまたは乳化された有効物
質が、播種後に直接的に微分散ノズルから散布された。
発芽と成長を促進するために簡単に栽培容器に散水し、
続いて透明なプラスチック覆いを脱して植物の成長をさ
せた。有効物質によって害されない限り、覆いを脱する
ことは試験植物の発芽を均等にさせるのに有用である。

【００９５】発芽後処理の目的のためには、試験植物が
成長段階に応じて３−１５ｃｍの茎長に達した時に初め
て水中懸濁または乳化の有効物質で処理された。発芽後
処理の場合の使用量は、３ｋｇ／ｈａであった。

【００９６】植物は、種類によって違うが１０−２５℃
または２０−３５℃に保持された。試験期間は、２−４
週間まで続けられた。この試験期間中に試験植物が育成
されて、個々の処理に対する植物の反応が検討された。
判定は０から１００までの段階で行われた。この場合
に、１００は植物の出現が全くないか少なくとも地上部
分が完全に破壊されていることを示し、０は全く障害が
認められないかまたは正常の成長過程であることを示し
ている。

【００９７】温室試験で使用された植物は、以下の種類
からなっている：温室試験で使用された植物種は次のと
おりである。

【００９８】 ヤグルマギク （Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ） コアワ （Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｐｐ．） 発芽後処理における施用量３ｋｇ／ｈａでは、実施例
３．００２−３．００４および３．００９、３．０１２
および３．０１３が上述の雑草（望ましくない植物）に
対して非常に優れた効力を示した。実施例１．００１
は、やぐるまぎく（Ｋｏｒｎｂｌｕｍｅ）に有効であっ
た。

【００９９】化合物Ｎｏ．３．００７、３．００９およ
び３．０１２は、１ｋｇ／ｈａの施用量で栽培植物の
米、こむぎ、大豆およびわたに試験された。この場合に
ジギタリア サンギナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａ
ｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、アブチロン テオフラスチ（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマラン
トス レトロフレクス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ヘノポジウム アルブム（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）およびマトリカリア
イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）に
対して優秀な除草作用が確認された。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 471/04 １１４ Ａ 7019−4Ｃ １１６ 7019−4Ｃ １１８ Ａ 7019−4Ｃ １１９ 7019−4Ｃ １２０ 7019−4Ｃ Ａ０１Ｎ 43/90 １０２ 9159−4Ｈ １０３ 9159−4Ｈ １０４ 9159−4Ｈ １０５ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 491/048 7019−4Ｃ 495/04 １０５ Ａ 9165−4Ｃ １１１ 9165−4Ｃ 498/04 １０５ 8415−4Ｃ 513/04 ３４３ 8415−4Ｃ (72)発明者 ハンス、テーオバルト ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、クヴァイヒシュトラーセ、６ (72)発明者 カール−オットー−ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイァ、マ ウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハイ ム、グリューンシュタッター、シュトラー セ、82 (72)発明者 トーマス、カペ オーストリア、8010、グラーツ、オーベ レ、ダイヒシュトラーセ、19エー (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、ブランデンブルガー、シュトラー セ、24

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 構造式Ｉ 【化１】 （式中置換基および環Ｑが以下の意味を有しており：Ｒ
   ¹ が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃
   −Ｃ₁₂−アルケニル、 Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルコキシであって、ここで有機残基
   はさらに置換されていることができ；Ｒ² が水素、Ｃ₁
   −Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ
   ₁₂−アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₃ −
   Ｃ₈ −アルケニルオキシ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキルア
   ミノであって、ここで有機残基は必要ならば置換されて
   もよく；またはＲ¹ 、Ｒ² が一緒になって２−６個の分
   子鎖素子を有するアルキレン鎖を意味しており、これら
   の分子鎖が酸素、硫黄またはＮ−メチルで中断されてい
   ることができ；Ｘが酸素または硫黄であり；Ｑが５員環
   または６員環の複素環式環であって、ヘテロ原子として
   １−３個の窒素原子および／または１個の酸素原子また
   は硫黄原子を含み、この複素環式環が１−３個の置換基
   を有することができる）で示される複素環式縮合ヒドロ
   キシピリドンカルボン酸アミドおよびその自然環境を損
   なうことのない塩。
2. 【請求項２】請求項１による構造式Ｉの複素環式縮合ヒ
   ドロキシピリドンカルボン酸アミドおよび不活性の添加
   物を含むことを特徴とする、除草剤。