JPH0619033B2 - 熱転写用アリーリデン ピラゾロン染料供与素子 - Google Patents
熱転写用アリーリデン ピラゾロン染料供与素子Info
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- JPH0619033B2 JPH0619033B2 JP6059389A JP6059389A JPH0619033B2 JP H0619033 B2 JPH0619033 B2 JP H0619033B2 JP 6059389 A JP6059389 A JP 6059389A JP 6059389 A JP6059389 A JP 6059389A JP H0619033 B2 JPH0619033 B2 JP H0619033B2
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- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、色相が良くて染料の安定性が優れている熱転
写用染料供与素子に関する。
写用染料供与素子に関する。
（先行技術） 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出される画
像をプリントすることを目的とする熱転写系が開発され
た。開発された方法の一つによれば、まず色フィルター
によって電気的な画像の色を分けて、それぞれの色の画
像を電気信号に変換する。その後これらの電気信号から
シアン、マゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出
して電気信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シ
アン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプリン
トするために染料受容素子に近接して設置されている。
線形熱転写ヘッドが染料供与シートの裏面から熱を与え
るように、これら二つの素子を熱転写ヘッドと熱盤ロー
ラーとの間に挿入する。線形熱転写ヘッドは加熱素子を
数多く有しており、シアン、マゼンタおよびイエローの
電気信号に応じて各々継続的に加熱される。このように
して、画面上の画像に対応したカラーハードコピーが得
られる。この工程およびこの工程を実施するための装置
はブラウンスタイン(Brownstein)の「熱プリント装置操
縦法およびそのための装置」と題する米国特許第４，６
２１，２７１号（１９８６年１１月４日付）にさらに詳
しく記載されている。
像をプリントすることを目的とする熱転写系が開発され
た。開発された方法の一つによれば、まず色フィルター
によって電気的な画像の色を分けて、それぞれの色の画
像を電気信号に変換する。その後これらの電気信号から
シアン、マゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出
して電気信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シ
アン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプリン
トするために染料受容素子に近接して設置されている。
線形熱転写ヘッドが染料供与シートの裏面から熱を与え
るように、これら二つの素子を熱転写ヘッドと熱盤ロー
ラーとの間に挿入する。線形熱転写ヘッドは加熱素子を
数多く有しており、シアン、マゼンタおよびイエローの
電気信号に応じて各々継続的に加熱される。このように
して、画面上の画像に対応したカラーハードコピーが得
られる。この工程およびこの工程を実施するための装置
はブラウンスタイン(Brownstein)の「熱プリント装置操
縦法およびそのための装置」と題する米国特許第４，６
２１，２７１号（１９８６年１１月４日付）にさらに詳
しく記載されている。
また、特開昭６０−２２１５９３および米国特許第４，
７１０，４３９号には、熱転写紙に使用するアリーリデ
ン黄色染料についての記載がある。
７１０，４３９号には、熱転写紙に使用するアリーリデ
ン黄色染料についての記載がある。
（発明が解決しようとする課題） しかし、これらの従来技術には染料の光に対する安定性
が低いという問題がある。また、緑や無彩色のように同
一の色片にイエローとシアンが共存するときに、イエロ
ーがシアンを退色してしまうものもある。これらに鑑み
て、本発明は色相が良くて光に対する安定性に優れ、さ
らに他の染料を退色しないアリーリデン染料を提供する
ことを目的する。
が低いという問題がある。また、緑や無彩色のように同
一の色片にイエローとシアンが共存するときに、イエロ
ーがシアンを退色してしまうものもある。これらに鑑み
て、本発明は色相が良くて光に対する安定性に優れ、さ
らに他の染料を退色しないアリーリデン染料を提供する
ことを目的する。
（課題を解決するための手段） 上記の目的ならびに上記以外の目的が本発明によって解
決された。本発明は、高分子結合剤中に分散した染料を
含有する熱転写用染料供与素子において、前記染料が次
式： （式中、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、
ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−シアノエチル、メトキシカルボニル
メチル等の炭素数１〜１０の置換または無置換のアルキ
ル基；シクロヘキシル、シクロペンチル等の炭素数５〜
７のシクロアルキル基；またはフェニル、ピリジル、ナ
フチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル、ｍ−（Ｎ−
メチルスルファモイル）フェニル等の炭素数６〜１０の
アリール基またはピリジル基であり； Ｒ２はメトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、２−シ
アノエトキシ等の炭素数１〜１０の置換または無置換の
アルコキシ基；フェノキシ、ｍ−クロロフェニル、ナフ
トキシ等の炭素数６−１０の置換または無置換のアリー
ルオキシ基；ＮＨＲ６；ＮＲ６Ｒ７；またはＺ２または
Ｚ３と直接結合して酸素原子を含む６員環を形成し； Ｒ３およびＲ４は、各々Ｒ１；またはＲ３およびＲ４が
結合している窒素元素を含めてピロリジンやモルホリン
等の５または６員複素を形成するように、Ｒ３とＲ４が
直接結合しており； Ｒ５は、水素原子；塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原
子；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル等のカルバモイル
基；エトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル
等のアルコキシカルボニル基；アセチル、ベンゾイル等
のアシル基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、ベ
ンジル、メトキシ、エトキシ、２−メタンスルホンアミ
ドエチル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル等の炭素数１〜１０の置換ま
たは無置換のアルキル基またはアルコキシ基；シクロヘ
キシル、シクロペンチル等の炭素数５〜７のシクロアル
キル基；フェニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル、
ｐ−クロロフェニル、ｍ−（Ｎ−メチルスルファモイ
ル）フェニル等の炭素数６〜１のアリール基；またはジ
メチルアミノ、ピロリジノ等のジアルキルアミノ基であ
り； Ｒ６およびＲ７は、各々独立にメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メト
キシエチル、ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、メトキ
シカルボニルメチル等の炭素数１〜１０の置換または無
置換のアルキル基；シクロヘキシル、シクロペンチル等
の炭素数５〜７のシクロアルキル基；またはフェニル、
ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニ
ル、ｍ−（Ｎ−メチルスルファモイル）フェニル等の炭
素数６〜１０のアリール基であるか；またはＲ６および
Ｒ７が結合している窒素原子を含めてピロリジン環、モ
ルホリン環等の５または６員複素環を形成するように、
Ｒ６とＲ７が直接結合しており； Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲンを表わす
か、Ｚ１とＺ２が結合している炭素原子とともに５員環
または６員環を形成するようにＺ１とＺ２が直接結合し
ていてもよい。そのような５員環または６員環として、
たとえばナフタレン、キノリン、イソキノリン、ベンゾ
チアゾールなどを挙げることができる） の構造を有することを特徴とする染料供与素子を内容と
する。
決された。本発明は、高分子結合剤中に分散した染料を
含有する熱転写用染料供与素子において、前記染料が次
式： （式中、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、
ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−シアノエチル、メトキシカルボニル
メチル等の炭素数１〜１０の置換または無置換のアルキ
ル基；シクロヘキシル、シクロペンチル等の炭素数５〜
７のシクロアルキル基；またはフェニル、ピリジル、ナ
フチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル、ｍ−（Ｎ−
メチルスルファモイル）フェニル等の炭素数６〜１０の
アリール基またはピリジル基であり； Ｒ２はメトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、２−シ
アノエトキシ等の炭素数１〜１０の置換または無置換の
アルコキシ基；フェノキシ、ｍ−クロロフェニル、ナフ
トキシ等の炭素数６−１０の置換または無置換のアリー
ルオキシ基；ＮＨＲ６；ＮＲ６Ｒ７；またはＺ２または
Ｚ３と直接結合して酸素原子を含む６員環を形成し； Ｒ３およびＲ４は、各々Ｒ１；またはＲ３およびＲ４が
結合している窒素元素を含めてピロリジンやモルホリン
等の５または６員複素を形成するように、Ｒ３とＲ４が
直接結合しており； Ｒ５は、水素原子；塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原
子；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル等のカルバモイル
基；エトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル
等のアルコキシカルボニル基；アセチル、ベンゾイル等
のアシル基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、ベ
ンジル、メトキシ、エトキシ、２−メタンスルホンアミ
ドエチル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル等の炭素数１〜１０の置換ま
たは無置換のアルキル基またはアルコキシ基；シクロヘ
キシル、シクロペンチル等の炭素数５〜７のシクロアル
キル基；フェニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル、
ｐ−クロロフェニル、ｍ−（Ｎ−メチルスルファモイ
ル）フェニル等の炭素数６〜１のアリール基；またはジ
メチルアミノ、ピロリジノ等のジアルキルアミノ基であ
り； Ｒ６およびＲ７は、各々独立にメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メト
キシエチル、ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、メトキ
シカルボニルメチル等の炭素数１〜１０の置換または無
置換のアルキル基；シクロヘキシル、シクロペンチル等
の炭素数５〜７のシクロアルキル基；またはフェニル、
ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニ
ル、ｍ−（Ｎ−メチルスルファモイル）フェニル等の炭
素数６〜１０のアリール基であるか；またはＲ６および
Ｒ７が結合している窒素原子を含めてピロリジン環、モ
ルホリン環等の５または６員複素環を形成するように、
Ｒ６とＲ７が直接結合しており； Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲンを表わす
か、Ｚ１とＺ２が結合している炭素原子とともに５員環
または６員環を形成するようにＺ１とＺ２が直接結合し
ていてもよい。そのような５員環または６員環として、
たとえばナフタレン、キノリン、イソキノリン、ベンゾ
チアゾールなどを挙げることができる） の構造を有することを特徴とする染料供与素子を内容と
する。
本発明の好ましい実施態様では、Ｒ１はフェニル；Ｒ２
はエトキシまたはＮＨＲ６（ここでＲ６はメトキシまた
はフェニル）；Ｒ５は水素原子である。
はエトキシまたはＮＨＲ６（ここでＲ６はメトキシまた
はフェニル）；Ｒ５は水素原子である。
本発明の好ましい他の実施態様では、Ｒ２はＯであって
ベンゼン環に融合した６員環を形成している。また他の
好ましい実施態様では、Ｒ２はＮＲ６Ｒ７（Ｒ６および
Ｒ７はともにメチルであるか、Ｒ６がエチルでＲ７がフ
ェニルである）である。さらに他の好ましい実施態様で
は、Ｒ２はＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７が直接結合して
いる窒素原子を含めて、ピロリジンまたはモルホリン環
を形成するようにＲ６とＲ７は直接結合している）であ
る。
ベンゼン環に融合した６員環を形成している。また他の
好ましい実施態様では、Ｒ２はＮＲ６Ｒ７（Ｒ６および
Ｒ７はともにメチルであるか、Ｒ６がエチルでＲ７がフ
ェニルである）である。さらに他の好ましい実施態様で
は、Ｒ２はＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７が直接結合して
いる窒素原子を含めて、ピロリジンまたはモルホリン環
を形成するようにＲ６とＲ７は直接結合している）であ
る。
さらに他の好ましい実施態様では、Ｒ３はメチル、エチ
ルまたはブチルであり、Ｒ４はメチル、エチル、ブチル
またはＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３である。
ルまたはブチルであり、Ｒ４はメチル、エチル、ブチル
またはＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３である。
なおさらに好ましい実施態様では、Ｒ３およびＲ４は直
接結合してピロリジン環を形成する。
接結合してピロリジン環を形成する。
上記の染料は一般にすべてイエロー染料である。
上記の構造式中の芳香環は、炭素数１〜６のアルキル、
炭素数１〜６のアルコキシ、ハロゲン原子、スルホンア
ミド、アリールオキシ、アシルオキシ、アシルアミド等
の様々な原子団で置換されていてもよい。
炭素数１〜６のアルコキシ、ハロゲン原子、スルホンア
ミド、アリールオキシ、アシルオキシ、アシルアミド等
の様々な原子団で置換されていてもよい。
本発明に含まれる化合物の例を以下に列挙する。
これらの色素は、J.Indian Chem.Soc.,57,1108(1980)に
記載される合成法を用いて製造することができる。すな
わち、所望の置換基を有するピラゾロンと所望の置換基
を有するアリールアルデヒドを、酢酸ナトリウムと酢酸
の存在下で反応させることによって合成することができ
る。
記載される合成法を用いて製造することができる。すな
わち、所望の置換基を有するピラゾロンと所望の置換基
を有するアリールアルデヒドを、酢酸ナトリウムと酢酸
の存在下で反応させることによって合成することができ
る。
本発明の染料供与素子中の染料は高分子結合剤中に分散
する。本発明では高分子結合剤として、セルロースアセ
テートヒドロジェンフタレート、セルロースアセテー
ト、セルロースアセテートプロピオネート、セルロース
アセテートブチレート、セルローストリアセテートまた
は米国特許第４，７００，２０７に記載される物質等の
セルロース誘導体；ポリカーボネート；ポリ（スチレン
−コーアクリロニトリル、ポリ（スルホン）、ポリ（フ
ェニレンオキシド）等を使用することができる。結合剤
は、被覆量０．１〜５g/m2で使用してもよい。
する。本発明では高分子結合剤として、セルロースアセ
テートヒドロジェンフタレート、セルロースアセテー
ト、セルロースアセテートプロピオネート、セルロース
アセテートブチレート、セルローストリアセテートまた
は米国特許第４，７００，２０７に記載される物質等の
セルロース誘導体；ポリカーボネート；ポリ（スチレン
−コーアクリロニトリル、ポリ（スルホン）、ポリ（フ
ェニレンオキシド）等を使用することができる。結合剤
は、被覆量０．１〜５g/m2で使用してもよい。
染料供与素子の染料層は、グラビア印刷等のプリント技
術によって支持体上に被覆したりプリントしたりしても
よい。
術によって支持体上に被覆したりプリントしたりしても
よい。
本発明の染料供与素子用の支持体は寸法安定性を有し熱
プリントヘッドの熱に耐え得るものであればいかなる物
質を使用してもよい。そのような物質の中には、ポリ
（エチレンテレフタレート）等のポリエステル、ポリア
ミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデンサー
紙、セルロースエステル、フッ素高分子、ポリエーテ
ル、ポリアセタール、ポリレフィンおよびポリアミドが
含まれる。かかる支持体の厚さは通常２から３０μｍで
ある。また、支持体は所望により米国特許第４，６９
５，２８８または第４，７３７，４８６号に記載される
物質等よりなる下塗り層で被覆してもよい。
プリントヘッドの熱に耐え得るものであればいかなる物
質を使用してもよい。そのような物質の中には、ポリ
（エチレンテレフタレート）等のポリエステル、ポリア
ミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデンサー
紙、セルロースエステル、フッ素高分子、ポリエーテ
ル、ポリアセタール、ポリレフィンおよびポリアミドが
含まれる。かかる支持体の厚さは通常２から３０μｍで
ある。また、支持体は所望により米国特許第４，６９
５，２８８または第４，７３７，４８６号に記載される
物質等よりなる下塗り層で被覆してもよい。
プリントヘッドが染料供与素子に粘着するのを防ぐため
に、染料供与素子の裏面に滑層を被覆してもよい。かか
る滑層は界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤等の潤滑物質
またはこれらの混合物を含有し、高分子結合剤は使用し
ても使用しなくてもよい。潤滑物質としては、米国特許
第４，７１７，７１１号、第４，７１７，７１２号、第
４，７３７，４８５号および第４，７３８，９５０号に
開示される物質のように１００℃未満で溶けるオイルま
たは半結晶質の有機固形物が適している。また、滑層に
用いる高分子結合剤としては、ピリ（ビニルアルコール
ーコーブチラール）、ポリ（ビニルアルコールーコーア
セタール）、ポリ（スチレン）、ポリ（ビニルアセテー
ト）、セルロースアセテートブチレート、セルロースア
セテートプロピオネート、セルロースアセテートまたは
エチルセルロース等が適している。
に、染料供与素子の裏面に滑層を被覆してもよい。かか
る滑層は界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤等の潤滑物質
またはこれらの混合物を含有し、高分子結合剤は使用し
ても使用しなくてもよい。潤滑物質としては、米国特許
第４，７１７，７１１号、第４，７１７，７１２号、第
４，７３７，４８５号および第４，７３８，９５０号に
開示される物質のように１００℃未満で溶けるオイルま
たは半結晶質の有機固形物が適している。また、滑層に
用いる高分子結合剤としては、ピリ（ビニルアルコール
ーコーブチラール）、ポリ（ビニルアルコールーコーア
セタール）、ポリ（スチレン）、ポリ（ビニルアセテー
ト）、セルロースアセテートブチレート、セルロースア
セテートプロピオネート、セルロースアセテートまたは
エチルセルロース等が適している。
本発明の染料供与素子とともに使用する染料受容素子
は、表面に染料受像容層を有する支持体からなる。その
支持体は、ポリ（エーテルスルホン）、ポリイミド、セ
ルロースアセテート等のセルロースエステル、ポリ（ビ
ニルアルコールーコーアセタート）またはポリ（エチレ
ンテレフタレート）等の透明なフィルムであってもよ
い。また、染料受容素子用の支持体は、バライタ被覆
紙、ポリエチレン被覆紙、ホワイトポリエステル（白色
顔料を混入したポリエステル）、アイボリー紙、コンデ
ンサー紙またはduPong TyvekR等の合成紙のように反射
性を有するものであってもよい。
は、表面に染料受像容層を有する支持体からなる。その
支持体は、ポリ（エーテルスルホン）、ポリイミド、セ
ルロースアセテート等のセルロースエステル、ポリ（ビ
ニルアルコールーコーアセタート）またはポリ（エチレ
ンテレフタレート）等の透明なフィルムであってもよ
い。また、染料受容素子用の支持体は、バライタ被覆
紙、ポリエチレン被覆紙、ホワイトポリエステル（白色
顔料を混入したポリエステル）、アイボリー紙、コンデ
ンサー紙またはduPong TyvekR等の合成紙のように反射
性を有するものであってもよい。
染料受像容層は、例えばポリカーボネート、ポリウレタ
ン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ（スチレンー
コーアクリロニトリル）、ポリ（カプロラクトン）また
はこれらの混合物を含有していてもよい。染料受像容層
は本発明の目的を効果的に達成せしめる量で存在させて
よい。通常は、濃度１〜５g/m2とすれば良好な結果が得
られる。
ン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ（スチレンー
コーアクリロニトリル）、ポリ（カプロラクトン）また
はこれらの混合物を含有していてもよい。染料受像容層
は本発明の目的を効果的に達成せしめる量で存在させて
よい。通常は、濃度１〜５g/m2とすれば良好な結果が得
られる。
上述したように、染料供与素子は染料転写像を形成する
のに使用する。染料像の転写は、上述したようにまず像
の形に染料供与素子を加熱し、染料像を染料受容素子上
に転写して染料転写像を形成することによって行う。
のに使用する。染料像の転写は、上述したようにまず像
の形に染料供与素子を加熱し、染料像を染料受容素子上
に転写して染料転写像を形成することによって行う。
本発明の染料供与素子は、シート状、連続ロールまたは
リボンのいずれの状態で使用してもよい。連続ロールま
たはリボンにする場合には、これらの表面に上記の染料
を一色だけ使用しても、昇華性シアンおよび／またはマ
ゼンタおよび／またはイエローおよび／またはブラック
等の上記の染料以外の染料を交互に使用してもよい。か
かる染料については、米国特許第４，５４１，８３０
号、第４，６９８，６５１号、第４，６９５，２８７
号、第４，７０１，４３９号、第４，７５７，０４６
号、第４，７４３，５８２号、第４，７６９，３６０号
または第４，７５３，９２２号に開示されている。かか
る単一色、二色、三色または四色（あるいはそれ以上の
色からなる）素子は本発明の範囲内に含まれるものであ
る。
リボンのいずれの状態で使用してもよい。連続ロールま
たはリボンにする場合には、これらの表面に上記の染料
を一色だけ使用しても、昇華性シアンおよび／またはマ
ゼンタおよび／またはイエローおよび／またはブラック
等の上記の染料以外の染料を交互に使用してもよい。か
かる染料については、米国特許第４，５４１，８３０
号、第４，６９８，６５１号、第４，６９５，２８７
号、第４，７０１，４３９号、第４，７５７，０４６
号、第４，７４３，５８２号、第４，７６９，３６０号
または第４，７５３，９２２号に開示されている。かか
る単一色、二色、三色または四色（あるいはそれ以上の
色からなる）素子は本発明の範囲内に含まれるものであ
る。
本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子はマゼン
タ、シアンおよび上記のイエロー染料を順に繰り返し被
覆したポリ（エチレンテレフタレート）の支持体を有し
ており、これらの三色それぞれについて上記の操作を施
して三色の染料転写像を得る。この工程を単一色で行っ
て単一色の染料像を転写してもよいことは言うまでもな
い。
タ、シアンおよび上記のイエロー染料を順に繰り返し被
覆したポリ（エチレンテレフタレート）の支持体を有し
ており、これらの三色それぞれについて上記の操作を施
して三色の染料転写像を得る。この工程を単一色で行っ
て単一色の染料像を転写してもよいことは言うまでもな
い。
本発明を用いた熱染料転写体は、(a)上記の染料供与素
子および(b)上記の染料受容素子からなり、染料受容素
子は染料供与素子と重ね合わせるため、染料供与素子の
染料層は染料受容素子の染料像受容層と接触している。
子および(b)上記の染料受容素子からなり、染料受容素
子は染料供与素子と重ね合わせるため、染料供与素子の
染料層は染料受容素子の染料像受容層と接触している。
単一色の像を描かせる場合は、染料転写体はあらかじめ
組み合わせて完全な形にしておいてもよい。また、染料
供与素子と染料受容素子との組み合わせは、各々の素子
の端を一時的に粘着させることによって行ってもよい。
像を転写した後に、染料受容素子を剥がして染料転写像
を出す。
組み合わせて完全な形にしておいてもよい。また、染料
供与素子と染料受容素子との組み合わせは、各々の素子
の端を一時的に粘着させることによって行ってもよい。
像を転写した後に、染料受容素子を剥がして染料転写像
を出す。
三色の像を描かせる場合は、熱転写ヘッドによって熱が
供給されている時に上記の染料転写体を三回形成させ
る。第一の染料が転写した後に二つの素子を剥がし、剥
がした染料受容素子を第二の染料供与素子と組み合わせ
る。第二の染料を転写した後、再び第三の染料供与素子
について同一の操作を施して像を完成させる。
供給されている時に上記の染料転写体を三回形成させ
る。第一の染料が転写した後に二つの素子を剥がし、剥
がした染料受容素子を第二の染料供与素子と組み合わせ
る。第二の染料を転写した後、再び第三の染料供与素子
について同一の操作を施して像を完成させる。
本発明を説明するために以下に実施例を挙げる。
実施例１−イエロー染料供与素子 ６μｍのポリ（エチレンテレフタレート）の支持体上に
以下の層を順に被覆してイエロー染料供与素子を製造し
た。
以下の層を順に被覆してイエロー染料供与素子を製造し
た。
１）ｎ−ブタノールから被覆したduPont Tyzer TBTRチ
タニウム テトラ−ｎ−ブトキシド（０．１６g/m2）の
下塗層 ２）シクロペンタノン、トルエンおよびメタノールの混
合溶媒から被覆した、セルロースアセテートプロピオネ
ート（２．５％アセチル、４８％プロピオニル）結合剤
（染料の重量の２．６倍に相当する量）中のＦＣ−４３
１Ｒ界面活性剤（３Ｍ社：０．００２g/m2）および下記
の第１表に記載のイエロー染料（０．３６mmol/m2）を
含有する染料層を被覆した。
タニウム テトラ−ｎ−ブトキシド（０．１６g/m2）の
下塗層 ２）シクロペンタノン、トルエンおよびメタノールの混
合溶媒から被覆した、セルロースアセテートプロピオネ
ート（２．５％アセチル、４８％プロピオニル）結合剤
（染料の重量の２．６倍に相当する量）中のＦＣ−４３
１Ｒ界面活性剤（３Ｍ社：０．００２g/m2）および下記
の第１表に記載のイエロー染料（０．３６mmol/m2）を
含有する染料層を被覆した。
この染料供与素子の裏面に米国特許第４，７３８，９５
０号に開示される滑層と同じ滑層を被覆した。すなわ
ち、トルエン、３−ペンタノンおよび２−ブタノンの混
合溶媒から塗布したボスティック７６５０ＴＭポリエス
テル（エンハート社）（０．１１g/m2）の下層、およ
び、トルエンと３−ペンタノンとの混合溶媒から塗布し
たポリ（スチレンーコーアクリロニトリル）結合剤（重
量比７０：３０）（０．５４g/m2）中のシリコーン
（０．０１１または０．０３２g/m2）の滑層を塗布し
た。
０号に開示される滑層と同じ滑層を被覆した。すなわ
ち、トルエン、３−ペンタノンおよび２−ブタノンの混
合溶媒から塗布したボスティック７６５０ＴＭポリエス
テル（エンハート社）（０．１１g/m2）の下層、およ
び、トルエンと３−ペンタノンとの混合溶媒から塗布し
たポリ（スチレンーコーアクリロニトリル）結合剤（重
量比７０：３０）（０．５４g/m2）中のシリコーン
（０．０１１または０．０３２g/m2）の滑層を塗布し
た。
ICI Melinex990Rホワイトポリエステルの支持体上にMak
rolon5705R(BayerAG社）のポリカーボネート樹脂（２．
９g/m2）の塩化メチレンおよびトリクロロエチレンの混
合溶液を被覆して染料受容素子を製造した。
rolon5705R(BayerAG社）のポリカーボネート樹脂（２．
９g/m2）の塩化メチレンおよびトリクロロエチレンの混
合溶液を被覆して染料受容素子を製造した。
幅１インチ（２．５cm）の染料供与素子ストリップの染
料側が、これと同一の幅の染料受容素子の染料像受容層
に接触するように組み合わせ染料転写体とした。この染
料転写体を引き取り装置をステッパーモーターで駆動し
た引取装置のジョーで固定した。その後、染料転写体を
直径０．５５（１４mm）のゴムローラーの上にかけて、
ＴＤＫ熱ヘッドＬ−１３３を染料供与素子の側からゴム
ローラーに向けてスプリングで８．０ポンド（３．６k
g）の力で押し付けた。
料側が、これと同一の幅の染料受容素子の染料像受容層
に接触するように組み合わせ染料転写体とした。この染
料転写体を引き取り装置をステッパーモーターで駆動し
た引取装置のジョーで固定した。その後、染料転写体を
直径０．５５（１４mm）のゴムローラーの上にかけて、
ＴＤＫ熱ヘッドＬ−１３３を染料供与素子の側からゴム
ローラーに向けてスプリングで８．０ポンド（３．６k
g）の力で押し付けた。
画像形成電子系を働かせて引取装置がプリントヘッドと
ローラーとの間にある染料転写体を０．１２３インチ／
秒（３．１mm/秒）で引っ張るようにした。それと同時
に、所定濃度の試験模様を描かせるために熱プリントヘ
ッドの抵抗体を０から８ミリ秒パルス加熱した。プリン
トヘッドには最大約２２Ｖの電力、即ち約１．５ワット
／ドット（１２ミリジュール／ドット）を供給した。
ローラーとの間にある染料転写体を０．１２３インチ／
秒（３．１mm/秒）で引っ張るようにした。それと同時
に、所定濃度の試験模様を描かせるために熱プリントヘ
ッドの抵抗体を０から８ミリ秒パルス加熱した。プリン
トヘッドには最大約２２Ｖの電力、即ち約１．５ワット
／ドット（１２ミリジュール／ドット）を供給した。
染料受容素子を染料供与素子から分離して、１cm四方の
濃度の異なる８ステップの像のステータスＡ反射濃度を
読んだ。その後、各々の像を５０kLux、５４００゜K、３
２℃、相対湿度約２５％の条件下で７日間退色して、濃
度を再び読み取った。ステップ７をもとにしてパーセン
ト濃度ロスを算出した。結果は第１表に示す通りであっ
た。
濃度の異なる８ステップの像のステータスＡ反射濃度を
読んだ。その後、各々の像を５０kLux、５４００゜K、３
２℃、相対湿度約２５％の条件下で７日間退色して、濃
度を再び読み取った。ステップ７をもとにしてパーセン
ト濃度ロスを算出した。結果は第１表に示す通りであっ
た。
本発明の染料は、対照染料１−４よりも光に対する安定
性が実質的に優れており（ロスが小さい）、また対照染
料５よりも光に対する安定性が優れおよび／または色相
がよい（λmaxが４５０nmに近い）ことが上記の結果よ
り明らかである。対照染料６については、本実施例では
光に対する安定性が優れていたが実施例２においてその
性質を再検討した。
性が実質的に優れており（ロスが小さい）、また対照染
料５よりも光に対する安定性が優れおよび／または色相
がよい（λmaxが４５０nmに近い）ことが上記の結果よ
り明らかである。対照染料６については、本実施例では
光に対する安定性が優れていたが実施例２においてその
性質を再検討した。
対照染料 対照染料１ 対照染料２ 対照染料３ 対照染料４ 対照染料５ 特願昭５９／７８８９５に開示 対照染料６ 米国特許第４，７１０，４３９号に開示 実施例２−イエローおよびシアン染料供与素子 米国特許第４，６９５，２８７号に開示されるシアン染
料１を濃度０．７８mmol/m2で使用してシアン染料供与
素子を製造した点を除き実施例１と同一の操作を行っ
た。
料１を濃度０．７８mmol/m2で使用してシアン染料供与
素子を製造した点を除き実施例１と同一の操作を行っ
た。
ここで米国特許第４，６９５，２８７号に開示されるシ
アン染料１は以下の構造を有する。
アン染料１は以下の構造を有する。
また、実施例１のイエロー染料供与素子および上記のシ
アン染料供与素子とを使用してグリーンの像を連続転写
した点を除き、プリンティングは実施例１と同一の方法
で行った。転写したグリーン像のステータスＡブルーお
よびレッド濃度を読み取った。その後、実施例１と同様
にＨＩＤ−退色を行って再び濃度を読み取った。また、
最大濃度のステップから各々の染料のパーセント濃度ロ
スを算出した。結果を第２表に示した。
アン染料供与素子とを使用してグリーンの像を連続転写
した点を除き、プリンティングは実施例１と同一の方法
で行った。転写したグリーン像のステータスＡブルーお
よびレッド濃度を読み取った。その後、実施例１と同様
にＨＩＤ−退色を行って再び濃度を読み取った。また、
最大濃度のステップから各々の染料のパーセント濃度ロ
スを算出した。結果を第２表に示した。
本発明の化合物を使用した場合は、対照化合物を使用し
た場合よりもかなりシアン染料の退色が小さいことが上
記の結果から明らかである。
た場合よりもかなりシアン染料の退色が小さいことが上
記の結果から明らかである。
実施例３−イエロー染料供与素子 ６μｍのポリ（エチレンテレフタレート）の支持体上に
以下の層を順に被覆してイエロー染料供与素子を製造し
た。
以下の層を順に被覆してイエロー染料供与素子を製造し
た。
１）ｎ−ブタノールおよび酢酸ｎ−プロピルの混合溶媒
から被覆したduPont Tyzer TBTRチタニウム テトラ−
ｎ−ブトキシド（０．１６g/m2）の下塗層 ２）シクロペンタノン、トルエンおよびメタノールの混
合溶媒から被覆した、セルロースアセテートプロピオネ
ート（２．５％アセチル、４８％プロピオニル）結合剤
（染料の重量の２．０倍に相当する量）中のＦＣ−４３
１Ｒ界面活性剤（３Ｍ社：０．００２g/m2）および上記
のイエロー染料１８，１９，２０および２３（０．４７
mmol/m2）を含有する染料層 この染料供与素子の裏面に米国特許第４，７３８，９５
０号に開示されるものと類似の滑層を被覆した。
から被覆したduPont Tyzer TBTRチタニウム テトラ−
ｎ−ブトキシド（０．１６g/m2）の下塗層 ２）シクロペンタノン、トルエンおよびメタノールの混
合溶媒から被覆した、セルロースアセテートプロピオネ
ート（２．５％アセチル、４８％プロピオニル）結合剤
（染料の重量の２．０倍に相当する量）中のＦＣ−４３
１Ｒ界面活性剤（３Ｍ社：０．００２g/m2）および上記
のイエロー染料１８，１９，２０および２３（０．４７
mmol/m2）を含有する染料層 この染料供与素子の裏面に米国特許第４，７３８，９５
０号に開示されるものと類似の滑層を被覆した。
着色したポリエチレンで上塗りしたペーパーストック上
にMakrolon5705R(BayerAG社）のポリカーボネート樹脂
（２．９g/m2）およびポリカプロラクトン（０．８g/
m2）の塩化メチレン溶液を被覆して染料受容素子を製造
した。
にMakrolon5705R(BayerAG社）のポリカーボネート樹脂
（２．９g/m2）およびポリカプロラクトン（０．８g/
m2）の塩化メチレン溶液を被覆して染料受容素子を製造
した。
エリアが約１０cmＸ１３cmの染料供与素子ストリップの
染料側が、これと同一のエリアの染料受容素子の染料像
受容層に接触するように組み合わせ染料転写体とした。
この染料転写体を引き取り装置を直径６０mmのゴムロー
ラーで駆動した引取装置につけた。ＴＤＫ熱ヘッドＬ−
２３１（サーモスタット２６℃）を染料供与素子の側か
らゴムローラーに向けて８．０ポンド（３．６kg）の力
で押し付けた。
染料側が、これと同一のエリアの染料受容素子の染料像
受容層に接触するように組み合わせ染料転写体とした。
この染料転写体を引き取り装置を直径６０mmのゴムロー
ラーで駆動した引取装置につけた。ＴＤＫ熱ヘッドＬ−
２３１（サーモスタット２６℃）を染料供与素子の側か
らゴムローラーに向けて８．０ポンド（３．６kg）の力
で押し付けた。
画像形成電子系を働かせて、染料転写体をプリントヘッ
ドとローラーとの間を６．９mm／秒で引き取った。これ
と同時に、熱プリントヘッドの抵抗体を１ドットあたり
３３ミリ秒のプリント時間において、１２８マイクロ秒
ごとに２９マイクロ秒パルス加熱した。１ドットあたり
のパルス数を０から２５５に増やすことによって濃度を
変化させた像を描かせた。熱プリントヘッドに供給した
電力は約２３．５Ｖであり、その結果瞬間ピーク電力は
１．３ワット／ドットとなり最大総供給エネルギーは
９．６ミリジール／ドットとなった。
ドとローラーとの間を６．９mm／秒で引き取った。これ
と同時に、熱プリントヘッドの抵抗体を１ドットあたり
３３ミリ秒のプリント時間において、１２８マイクロ秒
ごとに２９マイクロ秒パルス加熱した。１ドットあたり
のパルス数を０から２５５に増やすことによって濃度を
変化させた像を描かせた。熱プリントヘッドに供給した
電力は約２３．５Ｖであり、その結果瞬間ピーク電力は
１．３ワット／ドットとなり最大総供給エネルギーは
９．６ミリジール／ドットとなった。
染料受容素子を染料供与素子から分離して、１cm四方の
濃度の異なる１１ステップの像のステータスＡブルー反
射濃度を読んだ。
濃度の異なる１１ステップの像のステータスＡブルー反
射濃度を読んだ。
その後、各々の像を５０kLux、５４００゜K、３２℃、相
対湿度約２５％の条件下で７日間退色して、濃度を再び
読み取った。初濃度約１．０のステップをもとにしてパ
ーセント濃度ロスを算出した。また、アセトン溶媒中で
各々の染料のλmaxも読み取った。結果は第３表に示す
通りであった。
対湿度約２５％の条件下で７日間退色して、濃度を再び
読み取った。初濃度約１．０のステップをもとにしてパ
ーセント濃度ロスを算出した。また、アセトン溶媒中で
各々の染料のλmaxも読み取った。結果は第３表に示す
通りであった。
本発明のイエロー染料は様々な対照染料よりも光に対す
る安定性にすぐれていることが上記の結果から明らかで
ある。
る安定性にすぐれていることが上記の結果から明らかで
ある。
対照染料７ [Artisil Foron 6GFLR(Sandoz Corp.)] （発明の効果） 本発明のアリリーデン染料は、色相が良くて光に対する
安定性に優れかつ他の染料を退色させないという優れた
効果を有する。
安定性に優れかつ他の染料を退色させないという優れた
効果を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】高分子結合剤中に分散した染料を含有する
染料熱転写用染料供与素子において、前記染料が次式： （式中、Ｒ１は炭素数１−１０の置換または無置換のア
ルキル基；炭素数５−７のシクロアルキル基；または炭
素数６−１０のアリール基またはピリジル基であり； Ｒ２は炭素数１−１０の置換または無置換のアルコキシ
基；炭素数６−１０の置換または無置換のアリールオキ
シ基；ＮＨＲ６；ＮＲ６Ｒ７；またはＺ２またはＺ３と
直接結合して酸素原子を含む６員環を形成し； Ｒ３およびＲ４は、各々Ｒ１がとりうる原子団である
か、またはＲ３およびＲ４が結合している窒素原子を含
めて５または６員複素環を形成するようにＲ３とＲ４が
直接結合しており； Ｒ５は、水素原子；ハロゲン原子；カルバモイル基；ア
ルコキシカルボニル基；アシル基；炭素数１−１０の置
換または無置換のアルキル基またはアルコキシ基；炭素
数５−７のシクロアルキル基；炭素数６−１０のアリー
ル基；またはジアルキルアミノ基であり； Ｒ６およびＲ７は、各々独立に炭素数１−１０の置換ま
たは無置換のアルキル基；炭素数５−７のシクロアルキ
ル基；または炭素数６−１０のアリール基であるか；ま
たは、Ｒ６およびＲ７が結合している窒素原子を含めて
５または６員複素環を形成するようにＲ６とＲ７が直接
結合しており；そして、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲンを表わす
か、Ｚ１とＺ２が結合している炭素原子とともに５員環
または６員環を形成するようにＺ１とＺ２が直接結合し
ていてもよい。） の構造を有することを特徴とする染料供与素子。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16884088A | 1988-03-16 | 1988-03-16 | |
| US168840 | 1988-03-16 | ||
| US07/303,866 US4866029A (en) | 1988-03-16 | 1989-01-30 | Arylidene pyrazolone dye-donor element for thermal dye transfer |
| US303866 | 1989-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023450A JPH023450A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH0619033B2 true JPH0619033B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=26864499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6059389A Expired - Lifetime JPH0619033B2 (ja) | 1988-03-16 | 1989-03-13 | 熱転写用アリーリデン ピラゾロン染料供与素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4866029A (ja) |
| EP (1) | EP0332924B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0619033B2 (ja) |
| DE (1) | DE68901554D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2168782A1 (en) | 2008-09-30 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet |
| EP2168781A1 (en) | 2008-09-30 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet |
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| US5134116A (en) * | 1990-11-02 | 1992-07-28 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for black dye donor for thermal color proofing |
| US5041411A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-20 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5264320A (en) * | 1991-09-06 | 1993-11-23 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for black dye donor thermal color proofing |
| US5132274A (en) * | 1991-09-11 | 1992-07-21 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for black dye donor for thermal color proofing |
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| US5674661A (en) | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
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