JPH0618900B2 - ポリパラフエニレンスルフイド２軸延伸フイルム - Google Patents
ポリパラフエニレンスルフイド２軸延伸フイルムInfo
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- JPH0618900B2 JPH0618900B2 JP61075827A JP7582786A JPH0618900B2 JP H0618900 B2 JPH0618900 B2 JP H0618900B2 JP 61075827 A JP61075827 A JP 61075827A JP 7582786 A JP7582786 A JP 7582786A JP H0618900 B2 JPH0618900 B2 JP H0618900B2
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- sulfide
- biaxially stretched
- stretched film
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
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- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/301—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in group H01B3/302
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G4/00—Fixed capacitors; Processes of their manufacture
- H01G4/002—Details
- H01G4/018—Dielectrics
- H01G4/06—Solid dielectrics
- H01G4/14—Organic dielectrics
- H01G4/18—Organic dielectrics of synthetic material, e.g. derivatives of cellulose
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2381/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Polysulfones; Derivatives of such polymers
- C08J2381/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、滑り性及び油含浸性に優れたポリパラフエニ
レンスルフイドの２軸延伸フイルムに関する。更に詳し
くは、本発明はポリパラフエニレンスルフイド系樹脂10
0重量部に対し、ポリ（４−メチルペンテン−１）を
０．３〜１５重量部混合した樹脂組成物からなるポリパ
ラフエニレンスルフイドの２軸延伸フイルムに関する。
レンスルフイドの２軸延伸フイルムに関する。更に詳し
くは、本発明はポリパラフエニレンスルフイド系樹脂10
0重量部に対し、ポリ（４−メチルペンテン−１）を
０．３〜１５重量部混合した樹脂組成物からなるポリパ
ラフエニレンスルフイドの２軸延伸フイルムに関する。
従来の技術 産業用フイルム素材としてポリエチレンテレフタレート
フイルム、ポリプロピレンフイルム及びポリイミドフイ
ルム等が使用されているが、これらは溶融製膜が可能で
且つ耐熱性及び種々の特性に優れ、製造コストが安価で
あるフイルムとしては充分なものではない。
フイルム、ポリプロピレンフイルム及びポリイミドフイ
ルム等が使用されているが、これらは溶融製膜が可能で
且つ耐熱性及び種々の特性に優れ、製造コストが安価で
あるフイルムとしては充分なものではない。
ポリフエニレンスルフイド系樹脂（以下、ＰＰＳと略
称）は耐熱性、耐薬品性に優れ且つ難燃性フイルムとし
て種々の用途に使用されている。
称）は耐熱性、耐薬品性に優れ且つ難燃性フイルムとし
て種々の用途に使用されている。
ＰＰＳフイルムをコンデンサーフイルム又は磁気テープ
用ベースフイルム等に用いる場合には、無機フイラー例
えば、シリカ、炭素、ガラス、カオリン、炭酸カルシウ
ム及びリン酸カルシウム等をＰＰＳに添加することによ
つてフイルムの油含浸性が改善され且つテープの走行性
が改善されたＰＰＳフイルムが製造される。
用ベースフイルム等に用いる場合には、無機フイラー例
えば、シリカ、炭素、ガラス、カオリン、炭酸カルシウ
ム及びリン酸カルシウム等をＰＰＳに添加することによ
つてフイルムの油含浸性が改善され且つテープの走行性
が改善されたＰＰＳフイルムが製造される。
しかしながら、これらの無機フイラーをＰＰＳに添加し
て油含浸性及びテープの走行性の改善されたフイルムを
工業的に製造しようとすると種々の技術的な問題が生ず
る。
て油含浸性及びテープの走行性の改善されたフイルムを
工業的に製造しようとすると種々の技術的な問題が生ず
る。
例えば、添加された無機フイラーは、フイルム表面に凸
状形物を形成する。また、無機フイラーと樹脂とのなじ
みが悪かつたり、樹脂中で無機フイラー自身が凝集した
りしているので、フイルム製造工程の走行中及び磁気テ
ープとしての使用中またコンデンサーの製造時に無機フ
イラーがフイルムから剥れ落ち、白粉となるので工業的
な製造工程において極めて不都合な状況が生ずる。
状形物を形成する。また、無機フイラーと樹脂とのなじ
みが悪かつたり、樹脂中で無機フイラー自身が凝集した
りしているので、フイルム製造工程の走行中及び磁気テ
ープとしての使用中またコンデンサーの製造時に無機フ
イラーがフイルムから剥れ落ち、白粉となるので工業的
な製造工程において極めて不都合な状況が生ずる。
更に、磁気テープ用ベースフイルムは、ＰＰＳに対し無
機フイラーの含有量が比較的少ないけれども、無機フイ
ラーによつて形成される凹凸が余りに大きいと磁気テー
プとしての性能が低下することは良く知られているの
で、走行性などの特性を持たせた上でフイルムの表面を
いかに平滑にするかという課題の解決が要求されてい
る。
機フイラーの含有量が比較的少ないけれども、無機フイ
ラーによつて形成される凹凸が余りに大きいと磁気テー
プとしての性能が低下することは良く知られているの
で、走行性などの特性を持たせた上でフイルムの表面を
いかに平滑にするかという課題の解決が要求されてい
る。
無機フイラーを混入すると、フイルムの電気的特性、す
なわち耐電圧が低下する傾向がある。また混入された無
機フイラーの吸水により誘電損失（tan δ）が増加す
る場合がある。比較的多量の無機フイラーを使用すると
誘電損失が増加するのでコンデンサーフイルムの自己発
熱を引き起しコンデンサーの破壊につながるとして、誘
電損失の増加を抑制するという課題の解決がまた要求さ
れている。
なわち耐電圧が低下する傾向がある。また混入された無
機フイラーの吸水により誘電損失（tan δ）が増加す
る場合がある。比較的多量の無機フイラーを使用すると
誘電損失が増加するのでコンデンサーフイルムの自己発
熱を引き起しコンデンサーの破壊につながるとして、誘
電損失の増加を抑制するという課題の解決がまた要求さ
れている。
一方、無機フイラーを添加しないＰＰＳ単独フイルム
は、フイルムの走行性能が低下し且つ油含浸性が劣ると
いう欠点を有している。
は、フイルムの走行性能が低下し且つ油含浸性が劣ると
いう欠点を有している。
従つて、フイルムの走行性能が優れ、また油の含浸性が
優れた、無機フイラーを含有しないＰＰＳ２軸延伸フイ
ルムの提供が切望されている。
優れた、無機フイラーを含有しないＰＰＳ２軸延伸フイ
ルムの提供が切望されている。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、ＰＰＳ２軸延伸フイルムの走行性及び油含浸
性の問題を解決して、フイルムの平坦性を有し且つ滑り
性及び油含浸性をも兼ね備え、更にコンデンサーの発熱
の原因である誘電損失のより小さいＰＰＳ２軸延伸フイ
ルムを提供することをその目的としている。
性の問題を解決して、フイルムの平坦性を有し且つ滑り
性及び油含浸性をも兼ね備え、更にコンデンサーの発熱
の原因である誘電損失のより小さいＰＰＳ２軸延伸フイ
ルムを提供することをその目的としている。
本願発明者等の鋭意研究の結果、ポリパラフエニレンス
ルフイド系樹脂にポリ（４−メチルペンテン−１）をブ
レンドした樹脂組成物より製造された２軸延伸フイルム
が、優れた走行性及び油含浸性を有し、且つ平坦性にも
優れるとともに誘電損失も小さいものであることを見出
し、この知見に基づいて本発明を成すに至つた。
ルフイド系樹脂にポリ（４−メチルペンテン−１）をブ
レンドした樹脂組成物より製造された２軸延伸フイルム
が、優れた走行性及び油含浸性を有し、且つ平坦性にも
優れるとともに誘電損失も小さいものであることを見出
し、この知見に基づいて本発明を成すに至つた。
発明の構成 本発明のＰＰＳとしては、パラフエニレンスルフイドホ
モポリマー及びパラフェニレンスルフィド基を主成分と
するコポリマーが用いられる。パラフェニレンスルフィ
ド基以外の基としては、メタフェニレンスルフィド基、
ｐ・ｐ′−ジフエニレンスルフオン基、ｐ・ｐ′−ジフ
エニレン基、ｐ・ｐ′−ジフエニレンエーテル基などが
その構成成分として例示される。パラフェニレンスルフ
ィド基とメタフェニレンスルフィド基を構成成分とする
パラフエニレンスルフイドブロツクコポリマーが特に好
ましい。
モポリマー及びパラフェニレンスルフィド基を主成分と
するコポリマーが用いられる。パラフェニレンスルフィ
ド基以外の基としては、メタフェニレンスルフィド基、
ｐ・ｐ′−ジフエニレンスルフオン基、ｐ・ｐ′−ジフ
エニレン基、ｐ・ｐ′−ジフエニレンエーテル基などが
その構成成分として例示される。パラフェニレンスルフ
ィド基とメタフェニレンスルフィド基を構成成分とする
パラフエニレンスルフイドブロツクコポリマーが特に好
ましい。
パラフエニレンスルフイドホモポリマーは、いかなる方
法で製造されたものでもよいが線状で高分子量のものが
好ましく、例えば次の方法で製造される。
法で製造されたものでもよいが線状で高分子量のものが
好ましく、例えば次の方法で製造される。
(i) 有機アミド溶媒中、アルカリ金属硫化物１モル当
り０．５〜２．４モルの水が存在する状態で、アルカリ
金属硫化物とジハロ芳香族化合物とを180〜235℃の温度
で反応させて溶融粘度５〜300ポイズのポリアリーレン
スルフイドをジハロ芳香族化合物の転化率５０〜９８モ
ル％で生成させ、次いでアルカリ金属硫化物１モル当り
２．５−７．０モルの水が存在する状態となるように水
を加えると共に245〜290℃の温度下で更に反応させるこ
とによる高分子量のポリアリーレンスルフイドの製造方
法（特開昭61−7332）。
り０．５〜２．４モルの水が存在する状態で、アルカリ
金属硫化物とジハロ芳香族化合物とを180〜235℃の温度
で反応させて溶融粘度５〜300ポイズのポリアリーレン
スルフイドをジハロ芳香族化合物の転化率５０〜９８モ
ル％で生成させ、次いでアルカリ金属硫化物１モル当り
２．５−７．０モルの水が存在する状態となるように水
を加えると共に245〜290℃の温度下で更に反応させるこ
とによる高分子量のポリアリーレンスルフイドの製造方
法（特開昭61−7332）。
(ii) 少なくとも１種類のイオウ供給源、少なくとも１
種類のｐ−ジハロゲンベンゼン、少なくとも１種類の有
機アミド、少なくとも１種類の塩基及びＲＣＯＯＭ（Ｒ
はヒドロカルビル基、Ｍはアルカリ金属）で示される少
なくとも１種類のアルカリ金属カルボン酸塩を接触させ
て組成物を形成し、次いで系の温度を235〜450℃に約１
０分から７２時間維持して重合することによるポリパラ
フエニレンスルフイドの製造方法（特公昭52−1224
0）。
種類のｐ−ジハロゲンベンゼン、少なくとも１種類の有
機アミド、少なくとも１種類の塩基及びＲＣＯＯＭ（Ｒ
はヒドロカルビル基、Ｍはアルカリ金属）で示される少
なくとも１種類のアルカリ金属カルボン酸塩を接触させ
て組成物を形成し、次いで系の温度を235〜450℃に約１
０分から７２時間維持して重合することによるポリパラ
フエニレンスルフイドの製造方法（特公昭52−1224
0）。
また、パラフェニレンスルフィド基とメタフェニレンス
ルフィド基を構成成分とするパラフエニレンスルフイド
ブロツクコポリマーとしては、例えば、繰返し単位
(Ａ)： と繰返し単位(Ｂ)： とから実質的になり、繰返し単位(Ａ)が平均２０〜5000
個結合したブロツクとして分子鎖中に存在するところの
ブロツクコポリマーであつて、繰返し単位(Ａ)のモル分
率が0.50〜0.98の範囲にあると共に310℃／剪断速度200
（秒）-1の条件で測定した溶融粘度（η*）が５０〜10
0,000ポイズであり、且つガラス転移点が２０〜８０℃
で、結晶融点が250〜285℃の物性を有するものであり、
且つ (I) パラジハロベンゼンおよびアルカリ金属硫化物を
含む非プロトン極性有機溶媒を加熱して、繰返し単位
(Ａ)： の重合度が平均２０〜5,000個のパラフエニレンスルフ
イドポリマーを含む反応液(Ｃ)を生成させる第一の工程
と、この反応液(Ｃ)に実質的にメタジハロベンゼンから
なるジハロ芳香族化合物を添加してアルカリ金属硫化物
および非プロトン極性有機溶媒の存在下に加熱して、上
記繰返し単位(Ａ)からなるブロツクと繰返し単位(Ｂ)： とからなり、繰返し単位(Ａ)のモル分率が0.50〜0.98の
範囲の310℃で剪断速度200（秒）-1の条件で測定した溶
融粘度（η*）が５０〜100,000ポイズであると共に (イ) ガラス転移温度（Tg）が２０〜８０℃で、 (ロ) 結晶融点（Tm）が250〜285℃である パラフエニレンスルフイドブロツクコポリマーが得られ
るようにブロツク重合する方法、または (II) メタジハロベンゼンからなるジハロ芳香族化合物
およびアルカリ金属硫化物を含む非プロトン極性有機溶
媒を加熱して、繰返し単位(Ｂ) からなり平均重合度が２以上で （ただし、Ｙは生成ブロツクコポリマーの繰返し単位
(Ａ)のモル分率であつて、0.50〜0.98の値である）であ
るメタフエニレンスルフイドポリマーを含む反応液(Ｅ)
を生成させる第一の工程と、この反応液(Ｅ)にパラジハ
ロベンゼンを添加してアルカリ金属硫化物および非プロ
トン極性有機溶媒の存在下に加熱して、上記繰返し単位
(Ｂ)と繰返し単位(Ａ) とからなり繰返し単位(Ａ)のモル分率(Ｙ)が0.50〜0.98
の範囲で、310℃で剪断速度200（秒）-1の条件で測定し
た溶融粘度（η*）が５０〜100,000ポイズであるととも
に、 (イ) ガラス転移温度（Tg）が２０〜８０℃で、 (ロ) 結晶融点（Tm）が250〜285℃である パラフエニレンスルフイドブロツクコポリマーが得られ
るようにブロツク重合する方法によつて製造される（特
開昭６１−14228）。
ルフィド基を構成成分とするパラフエニレンスルフイド
ブロツクコポリマーとしては、例えば、繰返し単位
(Ａ)： と繰返し単位(Ｂ)： とから実質的になり、繰返し単位(Ａ)が平均２０〜5000
個結合したブロツクとして分子鎖中に存在するところの
ブロツクコポリマーであつて、繰返し単位(Ａ)のモル分
率が0.50〜0.98の範囲にあると共に310℃／剪断速度200
（秒）-1の条件で測定した溶融粘度（η*）が５０〜10
0,000ポイズであり、且つガラス転移点が２０〜８０℃
で、結晶融点が250〜285℃の物性を有するものであり、
且つ (I) パラジハロベンゼンおよびアルカリ金属硫化物を
含む非プロトン極性有機溶媒を加熱して、繰返し単位
(Ａ)： の重合度が平均２０〜5,000個のパラフエニレンスルフ
イドポリマーを含む反応液(Ｃ)を生成させる第一の工程
と、この反応液(Ｃ)に実質的にメタジハロベンゼンから
なるジハロ芳香族化合物を添加してアルカリ金属硫化物
および非プロトン極性有機溶媒の存在下に加熱して、上
記繰返し単位(Ａ)からなるブロツクと繰返し単位(Ｂ)： とからなり、繰返し単位(Ａ)のモル分率が0.50〜0.98の
範囲の310℃で剪断速度200（秒）-1の条件で測定した溶
融粘度（η*）が５０〜100,000ポイズであると共に (イ) ガラス転移温度（Tg）が２０〜８０℃で、 (ロ) 結晶融点（Tm）が250〜285℃である パラフエニレンスルフイドブロツクコポリマーが得られ
るようにブロツク重合する方法、または (II) メタジハロベンゼンからなるジハロ芳香族化合物
およびアルカリ金属硫化物を含む非プロトン極性有機溶
媒を加熱して、繰返し単位(Ｂ) からなり平均重合度が２以上で （ただし、Ｙは生成ブロツクコポリマーの繰返し単位
(Ａ)のモル分率であつて、0.50〜0.98の値である）であ
るメタフエニレンスルフイドポリマーを含む反応液(Ｅ)
を生成させる第一の工程と、この反応液(Ｅ)にパラジハ
ロベンゼンを添加してアルカリ金属硫化物および非プロ
トン極性有機溶媒の存在下に加熱して、上記繰返し単位
(Ｂ)と繰返し単位(Ａ) とからなり繰返し単位(Ａ)のモル分率(Ｙ)が0.50〜0.98
の範囲で、310℃で剪断速度200（秒）-1の条件で測定し
た溶融粘度（η*）が５０〜100,000ポイズであるととも
に、 (イ) ガラス転移温度（Tg）が２０〜８０℃で、 (ロ) 結晶融点（Tm）が250〜285℃である パラフエニレンスルフイドブロツクコポリマーが得られ
るようにブロツク重合する方法によつて製造される（特
開昭６１−14228）。
本発明に用いられるポリ（４−メチルペンテン−１）
は、メルトフローレート100以下（260℃、ｇ／１０
分）、好ましくは０．３〜７０、更に好ましくは５〜４
０のものが良い。ポリ（４−メチルペンテン−１）は結
晶融点が235℃で一般のポリオレフインに比較して高い
結晶融点を有し且つ分岐構造を有するポリオレフインで
ある。更にtan δも小さく耐電圧も優れているポリマ
ーである。本発明は一般のポリオレフインに比較して上
述のような特異の性質を有するポリ（４−メチルペンテ
ン−１）をブレンドするものである。
は、メルトフローレート100以下（260℃、ｇ／１０
分）、好ましくは０．３〜７０、更に好ましくは５〜４
０のものが良い。ポリ（４−メチルペンテン−１）は結
晶融点が235℃で一般のポリオレフインに比較して高い
結晶融点を有し且つ分岐構造を有するポリオレフインで
ある。更にtan δも小さく耐電圧も優れているポリマ
ーである。本発明は一般のポリオレフインに比較して上
述のような特異の性質を有するポリ（４−メチルペンテ
ン−１）をブレンドするものである。
尚、メルトフローレートが100以上ではＰＰＳへのポリ
（４−メチルペンテン−１）の分散性が悪くなり、ＰＰ
Ｓに均一に分散したフイルムを得ることが困難となつて
好ましくない。
（４−メチルペンテン−１）の分散性が悪くなり、ＰＰ
Ｓに均一に分散したフイルムを得ることが困難となつて
好ましくない。
ＰＰＳ100重量部に対するポリ（４−メチルペンテン−
１）の配合量は０．３〜１５重量部好ましくは０．３〜
５重量部であつて、０．３重量部より少ないと滑り性及
び油含浸性の改良が殆ど認められず、また、１５重量部
よりも多くなるとＰＰＳの特性である耐熱性及び溶融加
工性が損なわれる。
１）の配合量は０．３〜１５重量部好ましくは０．３〜
５重量部であつて、０．３重量部より少ないと滑り性及
び油含浸性の改良が殆ど認められず、また、１５重量部
よりも多くなるとＰＰＳの特性である耐熱性及び溶融加
工性が損なわれる。
本発明の２軸延伸フイルムの製造は公知の方法で可能で
ある。例えば、原料を予めタンブラー又はヘンシエルミ
キサーのような混合機で均一に混合した後、押出機に供
給して溶融混練し、押出機に連結したＴダイ等によりフ
イルム又はシート状に成形した後、急冷して非晶フィル
ム又はシートを製造する。
ある。例えば、原料を予めタンブラー又はヘンシエルミ
キサーのような混合機で均一に混合した後、押出機に供
給して溶融混練し、押出機に連結したＴダイ等によりフ
イルム又はシート状に成形した後、急冷して非晶フィル
ム又はシートを製造する。
あるいは、一旦溶融混練してペレツト化した後再度押出
し、Ｔダイ等によりフイルム又はシート状に成形した
後、急冷して非晶フイルム又はシートを製造する。
し、Ｔダイ等によりフイルム又はシート状に成形した
後、急冷して非晶フイルム又はシートを製造する。
この時の冷却は、少なくとも１０℃／秒以上の冷却速度
で急冷することが好ましい。かようにして得られた非晶
性透明フイルム又はシートはロール又はテンター法によ
り８０〜120℃の温度下で同時あるいは逐次２軸延伸す
る。延伸倍率は縦横ともに２〜５倍が好ましい。
で急冷することが好ましい。かようにして得られた非晶
性透明フイルム又はシートはロール又はテンター法によ
り８０〜120℃の温度下で同時あるいは逐次２軸延伸す
る。延伸倍率は縦横ともに２〜５倍が好ましい。
かようにして延伸されたフイルムを、延伸後緊張下に好
ましくは200〜280℃で熱固定する。熱固定時間は所望す
る物性によつて異なるが３秒以上数１０分以下の熱固定
時間、好ましくは３〜600秒の熱固定時間が好ましい。
３秒以上数１０分以下の熱固定処理によつて主として結
晶化が進み熱的に安定したフイルムを得ることが出来
る。
ましくは200〜280℃で熱固定する。熱固定時間は所望す
る物性によつて異なるが３秒以上数１０分以下の熱固定
時間、好ましくは３〜600秒の熱固定時間が好ましい。
３秒以上数１０分以下の熱固定処理によつて主として結
晶化が進み熱的に安定したフイルムを得ることが出来
る。
このようにしてポリ（４−メチルペンテン−１）を混合
することにより得られた２軸延伸フイルムは平坦でかつ
優れた滑り性を有し、そのフイルム同士の20℃における
相対湿度70％の動摩擦係数は０．６以下、好ましくは0.
45以下であり、その中心線平均粗さ（Ra）は0.02〜０．
５μｍである。動摩擦係数はＡＳＴＭ−Ｄ−1894の方法
に基づき、中心線平均粗さ（Ra）は表面粗さ計（東京精
密（株）製、サーフコム、550）でＪＩＳ Ｂ 0601に
基づき測定した値である。
することにより得られた２軸延伸フイルムは平坦でかつ
優れた滑り性を有し、そのフイルム同士の20℃における
相対湿度70％の動摩擦係数は０．６以下、好ましくは0.
45以下であり、その中心線平均粗さ（Ra）は0.02〜０．
５μｍである。動摩擦係数はＡＳＴＭ−Ｄ−1894の方法
に基づき、中心線平均粗さ（Ra）は表面粗さ計（東京精
密（株）製、サーフコム、550）でＪＩＳ Ｂ 0601に
基づき測定した値である。
また、この２軸延伸フイルムは油含浸性も良好で誘電損
失も小さいため、コンデンサー用、磁気テープ用に好適
である。
失も小さいため、コンデンサー用、磁気テープ用に好適
である。
更に、ポリ（４−メチルペンテン−１）を比較的少ない
０．３〜５重量部含有するフイルムは、その表面に平均
直径１０μｍ以下の微小窪みを１０2個／mm2以上、好ま
しくは１０3個／mm2以上有し、磁気記録密度の大きい磁
気テープ用に適している。
０．３〜５重量部含有するフイルムは、その表面に平均
直径１０μｍ以下の微小窪みを１０2個／mm2以上、好ま
しくは１０3個／mm2以上有し、磁気記録密度の大きい磁
気テープ用に適している。
ＰＰＳと無機フイラー又はポリマー等との混合物からな
る２軸延伸フイルムは凸起が形成される場合が多く、こ
れらのフイルムに比較して凹状の窪みのみを有し、ＰＰ
Ｓと無機フイラーからなる凸起を有するフイルムと同じ
中心線平均粗さを有する本発明の２軸延伸フイルムを磁
気テープとして用いた場合には磁気ヘツドとの密着性が
良く高磁気記録密度を有する磁気テープ用ベースフイル
ムとして好適である。
る２軸延伸フイルムは凸起が形成される場合が多く、こ
れらのフイルムに比較して凹状の窪みのみを有し、ＰＰ
Ｓと無機フイラーからなる凸起を有するフイルムと同じ
中心線平均粗さを有する本発明の２軸延伸フイルムを磁
気テープとして用いた場合には磁気ヘツドとの密着性が
良く高磁気記録密度を有する磁気テープ用ベースフイル
ムとして好適である。
ポリ（４−メチルペンテン−１）を用いた場合の凹状微
小窪みを有する表面が得られる理由については不明であ
るが、ＰＰＳとポリ（４−メチルペンテン−１）の相溶
性に関係があると思われる。
小窪みを有する表面が得られる理由については不明であ
るが、ＰＰＳとポリ（４−メチルペンテン−１）の相溶
性に関係があると思われる。
本発明のＰＰＳ２軸延伸フイルムは、必要に応じて本発
明の目的を損なわない限度で適当な安定剤、フイラー等
を含有することができる。
明の目的を損なわない限度で適当な安定剤、フイラー等
を含有することができる。
作用効果 本発明のＰＰＳ２軸延伸フイルムは２０℃の相対湿度７
０％の下で０．６以下、好ましくは０．４５以下の動摩
擦係数及び好ましくは0.02〜０．５μｍの中心線平均粗
さを有し、平坦性と滑り性を兼ね備え、油含浸性に優れ
コンデンサーの発熱の原因である誘電損失がより小さい
ＰＰＳ２軸延伸フイルムであり、コンデンサー、磁気テ
ープ用フイルムとして有用である。
０％の下で０．６以下、好ましくは０．４５以下の動摩
擦係数及び好ましくは0.02〜０．５μｍの中心線平均粗
さを有し、平坦性と滑り性を兼ね備え、油含浸性に優れ
コンデンサーの発熱の原因である誘電損失がより小さい
ＰＰＳ２軸延伸フイルムであり、コンデンサー、磁気テ
ープ用フイルムとして有用である。
特に、ポリ（４−メチルペンテン−１）の含有量が少な
いフイルムは、その表面に平均直径１０μｍ以下の微小
窪みを１０2個／mm2、好ましくは１０3／mm2以上有し、
高磁気記録密度を有する磁気テープ用フイルムに好適で
ある。
いフイルムは、その表面に平均直径１０μｍ以下の微小
窪みを１０2個／mm2、好ましくは１０3／mm2以上有し、
高磁気記録密度を有する磁気テープ用フイルムに好適で
ある。
以下実施例をもつて本発明を説明する。これら実施例は
例示的なものであつて、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。
例示的なものであつて、本発明はこれら実施例に限定さ
れるものではない。
実施例 １ ２０リツトル耐圧重合缶にＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリド
ン）８．０kgおよびNa2S・5H2O 20.0モルを仕込み、約
２００℃まで昇温加熱して水分を溜出させた（Ｈ2Ｓと
して排出されて損失となつたＳ分は仕込みNa2S・5H2Oの
１．４モル％、缶内の水分量２７モル）。次いでｐ−Ｄ
ＣＢ（ｐ−ジクロルベンゼン）２０．１モルおよびNMP
３．１kgを仕込み、Ｎ２置換後、２１０℃で１０時間
重合させ、さらに水５３モルを加えて２６０℃で５時間
反応させた。反応終了後、反応混合液を別し、熱水洗
及び減圧乾燥してポリ−ｐ−フエニレンスルフイドを得
た。
ン）８．０kgおよびNa2S・5H2O 20.0モルを仕込み、約
２００℃まで昇温加熱して水分を溜出させた（Ｈ2Ｓと
して排出されて損失となつたＳ分は仕込みNa2S・5H2Oの
１．４モル％、缶内の水分量２７モル）。次いでｐ−Ｄ
ＣＢ（ｐ−ジクロルベンゼン）２０．１モルおよびNMP
３．１kgを仕込み、Ｎ２置換後、２１０℃で１０時間
重合させ、さらに水５３モルを加えて２６０℃で５時間
反応させた。反応終了後、反応混合液を別し、熱水洗
及び減圧乾燥してポリ−ｐ−フエニレンスルフイドを得
た。
かようにして得られたポリ−ｐ−フエニレンスルフイド
の３１０℃、２００sec-1での溶融粘度は3200ポイズで
あつた。
の３１０℃、２００sec-1での溶融粘度は3200ポイズで
あつた。
このポリ−ｐ−フエニレンスルフイド１００重量部に対
してポリ（４−メチルペンテン−１）〔三井石油化学
(株)製、メルトフローレート（ASTM1298）が２６０℃
５kgで２２ｇ／１０分（メルトフローレート ２２）〕
０．６重量部をヘンシエルミキサーでブレンドし、かよ
うにして得られたブレンド物を温度３１０℃に維持され
た押出機で約２mmφの棒状に押出してペレツト化した。
得られたペレツトを１５０℃に２時間保持して結晶化し
た。結晶化処理されたペレツトを、Ｔ−ダイを有する押
出機からシート状に押出し、厚み約２００μｍのシート
を作成した。得られたシートを２軸延伸機（T.M.Long社
製）により、１０５℃で３．５×３．５倍に同時２軸延
伸をした。かようにして得られた延伸フイルムを金属フ
レームに全周固定し、２６０℃のギヤーオーブン中で５
分間熱処理をした。
してポリ（４−メチルペンテン−１）〔三井石油化学
(株)製、メルトフローレート（ASTM1298）が２６０℃
５kgで２２ｇ／１０分（メルトフローレート ２２）〕
０．６重量部をヘンシエルミキサーでブレンドし、かよ
うにして得られたブレンド物を温度３１０℃に維持され
た押出機で約２mmφの棒状に押出してペレツト化した。
得られたペレツトを１５０℃に２時間保持して結晶化し
た。結晶化処理されたペレツトを、Ｔ−ダイを有する押
出機からシート状に押出し、厚み約２００μｍのシート
を作成した。得られたシートを２軸延伸機（T.M.Long社
製）により、１０５℃で３．５×３．５倍に同時２軸延
伸をした。かようにして得られた延伸フイルムを金属フ
レームに全周固定し、２６０℃のギヤーオーブン中で５
分間熱処理をした。
得られたフイルムの中心線平均粗さ（Ｒａ）は０．０４
４μｍであつた。また、三次元表面粗さ計（東京精密
（株）製、サーフコム 550）で得られたフイルムの表
面を観察した結果、第１図に示されるような図形を得
た。
４μｍであつた。また、三次元表面粗さ計（東京精密
（株）製、サーフコム 550）で得られたフイルムの表
面を観察した結果、第１図に示されるような図形を得
た。
第１図より微細窪みの平均直径は約８μｍであり、約14
00個／mm2の微細窪みを有していた。また、このフイル
ムの動摩擦係数は、ＡＳＴＭ Ｄ−1894に従つて東洋精
機製作所（株）製ＴＲ型摩擦試験器で測定したところ、
０．３５であつた。このフイルムの室温でのコンデンサ
ー含浸油クミルフエニルエタン（呉羽化学工業（株）
製、ＫＩＳ−1000）の滴下２分後の接触角は４゜であり
巻取時の作業性は極めてすぐれていた。
00個／mm2の微細窪みを有していた。また、このフイル
ムの動摩擦係数は、ＡＳＴＭ Ｄ−1894に従つて東洋精
機製作所（株）製ＴＲ型摩擦試験器で測定したところ、
０．３５であつた。このフイルムの室温でのコンデンサ
ー含浸油クミルフエニルエタン（呉羽化学工業（株）
製、ＫＩＳ−1000）の滴下２分後の接触角は４゜であり
巻取時の作業性は極めてすぐれていた。
比較例 １ ポリ（４−メチルペンテン−１）を混合しない以外は全
て実施例１と同様の方法でポリ−ｐ−フエニレンスルフ
イド２軸延伸フイルムを得た。
て実施例１と同様の方法でポリ−ｐ−フエニレンスルフ
イド２軸延伸フイルムを得た。
このフイルムの中心線平均粗さ（Ｒａ）は0.017μｍで
あり、三次元表面粗さ計によるフイルムの表面の図形は
第２図に示される。第２図より、フイルム表面上に微細
な窪みは認められなかつた。
あり、三次元表面粗さ計によるフイルムの表面の図形は
第２図に示される。第２図より、フイルム表面上に微細
な窪みは認められなかつた。
また動摩擦係数は３．０であつた。
実施例 ２ ２０リツトル耐圧重合缶にＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリド
ン）８．０kgおよびNa2S・5H2O 21.0モルを仕込み、約
２０４℃まで昇温加熱して水分を溜出させた（Ｓ分損失
量＝２．７モル％、缶内水分２６．４モル）。次いで、
ｍ−ＤＣＢ（ｍ−ジクロルベンゼン）１９．８モルおよ
びＮＭＰ ３．１２kgを仕込み（混合液中のNa2S濃度は
計算上1.343モル／kgである）、Ｎ２置換後、２２０℃
で２時間重合させ、２３０℃で８時間反応させて、反応
混合液（Ａ液）を調製し、これを缶から抜出して保存し
た。
ン）８．０kgおよびNa2S・5H2O 21.0モルを仕込み、約
２０４℃まで昇温加熱して水分を溜出させた（Ｓ分損失
量＝２．７モル％、缶内水分２６．４モル）。次いで、
ｍ−ＤＣＢ（ｍ−ジクロルベンゼン）１９．８モルおよ
びＮＭＰ ３．１２kgを仕込み（混合液中のNa2S濃度は
計算上1.343モル／kgである）、Ｎ２置換後、２２０℃
で２時間重合させ、２３０℃で８時間反応させて、反応
混合液（Ａ液）を調製し、これを缶から抜出して保存し
た。
Ａ液の少量をサンプリングし生成ｍ−フエニレンスルフ
イドプレポリマーの重合度を測定（GPC法）したところ
重合度は３０であつた。
イドプレポリマーの重合度を測定（GPC法）したところ
重合度は３０であつた。
２０リツトル耐圧重合缶にＮＭＰ ７．０kgおよびNa2S
・5H2O １７．０モルを仕込み約２００℃まで昇温加熱
して水分を溜出させた（Ｓ分損失量＝２．７モル％、缶
内水分量１８．３モル）。次いで、ｐ−ＤＣＢ（ｐ−ジ
ロクルベンゼン）１６．８７モル、水６．５１モルおよ
びＮＭＰ ２．３８kg及びＡ液 ２．１７４kgを仕込
み、Ｎ２置換をして２１０℃で10時間反応させた後、水
を１．２４kgを加え２６０℃で５時間反応させた。
・5H2O １７．０モルを仕込み約２００℃まで昇温加熱
して水分を溜出させた（Ｓ分損失量＝２．７モル％、缶
内水分量１８．３モル）。次いで、ｐ−ＤＣＢ（ｐ−ジ
ロクルベンゼン）１６．８７モル、水６．５１モルおよ
びＮＭＰ ２．３８kg及びＡ液 ２．１７４kgを仕込
み、Ｎ２置換をして２１０℃で10時間反応させた後、水
を１．２４kgを加え２６０℃で５時間反応させた。
反応終了後、反応混合液を別し、熱水洗および減圧乾
燥して、ブロツクコポリマーを回収した。
燥して、ブロツクコポリマーを回収した。
赤外線分析によりブロツクに属する繰返し単位 のモル分率（Ｘ）を測定すると０．１５であり、溶融粘
度（η*）は3700ポイズであつた。溶融粘度は高化式フ
ローテスターを用いて３１０℃で剪断速度２００（秒）
-1の条件で測定した値である。
度（η*）は3700ポイズであつた。溶融粘度は高化式フ
ローテスターを用いて３１０℃で剪断速度２００（秒）
-1の条件で測定した値である。
かようにして得られたｐ−フエニレンスルフイドとｍ−
フエニレンスルフイドとのブロツクコポリマー 100
重量部に対し、ポリ（４−メチルペンテン−１）〔三井
石油化学（株）製、メルトフローレートが２６０℃、５
kgで２６ｇ／１０分（メルトフローレート ２６）７重
量部をブレンドし、実施例１と同様な方法で厚み約２０
０μｍのシートを得た。このシートを２軸延伸機（Ｔ．
Ｍ．Long社製）により、９５℃で３．５×３．５倍に同
時２軸延伸をした。得られた延伸フイルムを金属フレー
ムに全周固定し、２６０℃のギヤーオーブン中で５分間
熱処理をした。
フエニレンスルフイドとのブロツクコポリマー 100
重量部に対し、ポリ（４−メチルペンテン−１）〔三井
石油化学（株）製、メルトフローレートが２６０℃、５
kgで２６ｇ／１０分（メルトフローレート ２６）７重
量部をブレンドし、実施例１と同様な方法で厚み約２０
０μｍのシートを得た。このシートを２軸延伸機（Ｔ．
Ｍ．Long社製）により、９５℃で３．５×３．５倍に同
時２軸延伸をした。得られた延伸フイルムを金属フレー
ムに全周固定し、２６０℃のギヤーオーブン中で５分間
熱処理をした。
得られたフイルムの中心線平均粗さ（Ra）は0.30μｍで
あり動摩擦係数は０．３であつた。また、三次元表面粗
さ計によるフイルムの表面の図形は第１図と同様の図形
であつた。
あり動摩擦係数は０．３であつた。また、三次元表面粗
さ計によるフイルムの表面の図形は第１図と同様の図形
であつた。
このフイルムの室温でのコンデンサー含浸油：クミルフ
エニルエタン（呉羽化学工業（株）製、KIS-1000）の滴
下２分後の接触角は３゜であつた。因みに、比較例１の
ポリ−ｐ−フエニレンスルフイドフイルムの接触角は８
゜であつた。
エニルエタン（呉羽化学工業（株）製、KIS-1000）の滴
下２分後の接触角は３゜であつた。因みに、比較例１の
ポリ−ｐ−フエニレンスルフイドフイルムの接触角は８
゜であつた。
更に、このフイルムの巻取り時の作業性は良好であつ
た。
た。
実施例 ３ 実施例２と同様にしてポリフエニレンスルフイドとメタ
フエニレンスルフイドのブロツク共重合体を製造した。
得られたｐ−フエニレンスルフイドとｍ−フエニレンス
ルフイドとのブロツクコポリマー１００重量部に対し、
ポリ（４−メチルペンテン−１）〔三井石油化学（株）
製、メルトフローレートが２６０℃、５kgで２２ｇ／１
０分（メルトフローレート ２２）〕０．５重量部をヘ
ンシエルミキサーでブレンドし、得られたブレンド物を
実施例２と同様にしてペレツト化した後、厚み約20μｍ
の２軸延伸フイルムを作成した。得られた２軸延伸フイ
ルムを金属フレームに全周固定し、250℃のギヤーオー
ブン中で５分間熱処理した。
フエニレンスルフイドのブロツク共重合体を製造した。
得られたｐ−フエニレンスルフイドとｍ−フエニレンス
ルフイドとのブロツクコポリマー１００重量部に対し、
ポリ（４−メチルペンテン−１）〔三井石油化学（株）
製、メルトフローレートが２６０℃、５kgで２２ｇ／１
０分（メルトフローレート ２２）〕０．５重量部をヘ
ンシエルミキサーでブレンドし、得られたブレンド物を
実施例２と同様にしてペレツト化した後、厚み約20μｍ
の２軸延伸フイルムを作成した。得られた２軸延伸フイ
ルムを金属フレームに全周固定し、250℃のギヤーオー
ブン中で５分間熱処理した。
得られた２軸延伸フイルムの中心線平均粗さ（Ra）は
０．０３５μｍであつた。
０．０３５μｍであつた。
また実施例１と同様にして測定した三次元表面粗さは第
１図と同様のパターンを示した。得られたパターンから
このフイルムは、その表面に平均直径５μｍの微細窪み
を約2000個／mm2を有していた。またこのフイルムの動
摩擦係数は０．４０であり、接触角は４゜であつた。
１図と同様のパターンを示した。得られたパターンから
このフイルムは、その表面に平均直径５μｍの微細窪み
を約2000個／mm2を有していた。またこのフイルムの動
摩擦係数は０．４０であり、接触角は４゜であつた。
第１図は、実施例１のフイルムを三次元表面粗さ計で測
定したフイルム表面の三次元表面粗さ図形であり、第２
図は、比較例のフイルム表面の三次元表面粗さ図形であ
る。
定したフイルム表面の三次元表面粗さ図形であり、第２
図は、比較例のフイルム表面の三次元表面粗さ図形であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ２９Ｋ 81:00 Ｂ２９Ｌ 7:00 4Ｆ
Claims (2)
- 【請求項１】ポリパラフエニレンスルフイド系樹脂100
重量部とポリ（４−メチルペンテン−１）０．３〜１５
重量部との樹脂組成物からなるポリパラフエニレンスル
フイド２軸延伸フイルム。 - 【請求項２】表面に平均直径１０μｍ以下の微小窪みを
１０2個／mm2以上有する特許請求の範囲第１項に記載の
ポリパラフエニレンスルフイド２軸延伸フイルム。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61075827A JPH0618900B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | ポリパラフエニレンスルフイド２軸延伸フイルム |
| DE8787302846T DE3776189D1 (de) | 1986-04-02 | 1987-04-01 | Biaxial verstreckte folie oder film aus polyparaphenylensulfid. |
| EP87302846A EP0244093B1 (en) | 1986-04-02 | 1987-04-01 | Biaxially stretched polyparaphenylene sulfide film or sheet |
| US07/032,571 US4731390A (en) | 1986-04-02 | 1987-04-01 | Biaxially stretched polyparaphenylene sulfide film |
| CA000533626A CA1288925C (en) | 1986-04-02 | 1987-04-01 | Biaxially stretched polyparaphenylene sulfide film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61075827A JPH0618900B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | ポリパラフエニレンスルフイド２軸延伸フイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62232442A JPS62232442A (ja) | 1987-10-12 |
| JPH0618900B2 true JPH0618900B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=13587408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61075827A Expired - Lifetime JPH0618900B2 (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | ポリパラフエニレンスルフイド２軸延伸フイルム |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731390A (ja) |
| EP (1) | EP0244093B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0618900B2 (ja) |
| CA (1) | CA1288925C (ja) |
| DE (1) | DE3776189D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0822930B2 (ja) * | 1987-05-15 | 1996-03-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 二軸延伸ポリアリーレンスルフィド系樹脂組成物フィルムおよびその製造法 |
| JPH0757818B2 (ja) * | 1987-11-05 | 1995-06-21 | 呉羽化学工業株式会社 | 易滑性フィルム |
| JP2522683B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-08-07 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ―レンスルフィド樹脂シ―トおよびその製造方法 |
| US5294660A (en) * | 1988-03-07 | 1994-03-15 | Toray Industries, Inc. | Polyphenylene sulfide film and process of manufacturing the same |
| MY104182A (en) * | 1988-09-02 | 1994-02-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Heat resistant poly-4-methyl-1-pentene resin composition and shaped article thereof. |
| NZ233070A (en) * | 1989-03-28 | 1991-11-26 | Mitsui Petrochemical Ind | Films prepared from composition comprising a 4-methylpent-1-ene polymer and a phenylene sulphide polymer |
| JPH03137161A (ja) * | 1989-10-21 | 1991-06-11 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US5300552A (en) * | 1991-10-07 | 1994-04-05 | Phillips Petroleum Company | Poly(arylene sulfide) composition |
| FR2732501B1 (fr) * | 1995-03-28 | 1997-04-30 | Commissariat Energie Atomique | Procede de fabrication de materiaux a rigidite dielectrique amelioree, et utilisation des materiaux obtenus par ce procede dans la fabrication de cables de transport d'energie |
| WO1998058987A1 (fr) * | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Film polymere et condensateur a film plastique |
| JP5679168B2 (ja) * | 2010-10-18 | 2015-03-04 | 信越ポリマー株式会社 | フィルムキャパシタ用フィルムの製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1073622A (en) * | 1973-10-31 | 1980-03-18 | James Jack | Thermoplastics compositions |
| DE2441157C3 (de) * | 1974-08-28 | 1981-08-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formmassen auf Basis von Polyvinylchlorid |
| US4286018A (en) * | 1978-04-28 | 1981-08-25 | Toray Industries, Incorporated | Biaxially oriented poly-p-phenylene sulfide films |
| CA1260174A (en) * | 1984-06-29 | 1989-09-26 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | PARA-PHENYLENE SULPHIDE COPOLYMERS; METHOD OF PREPARATION AND USE |
-
1986
- 1986-04-02 JP JP61075827A patent/JPH0618900B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-01 US US07/032,571 patent/US4731390A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-01 CA CA000533626A patent/CA1288925C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-01 DE DE8787302846T patent/DE3776189D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-01 EP EP87302846A patent/EP0244093B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0244093A2 (en) | 1987-11-04 |
| CA1288925C (en) | 1991-09-17 |
| EP0244093A3 (en) | 1989-02-08 |
| EP0244093B1 (en) | 1992-01-22 |
| DE3776189D1 (de) | 1992-03-05 |
| JPS62232442A (ja) | 1987-10-12 |
| US4731390A (en) | 1988-03-15 |
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