JPH06184536A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
反強誘電性液晶組成物Info
- Publication number
- JPH06184536A JPH06184536A JP19227493A JP19227493A JPH06184536A JP H06184536 A JPH06184536 A JP H06184536A JP 19227493 A JP19227493 A JP 19227493A JP 19227493 A JP19227493 A JP 19227493A JP H06184536 A JPH06184536 A JP H06184536A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- coo
- antiferroelectric
- ferrielectric
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低いしきい値電圧を示す反強誘電性液晶組成
物を提供する。 【構成】 少なくとも１種の反強誘電性液晶物質(A) と
少なくとも１種のフェリ誘電性液晶物質(B) とより実質
的になる反強誘電性液晶組成物
物を提供する。 【構成】 少なくとも１種の反強誘電性液晶物質(A) と
少なくとも１種のフェリ誘電性液晶物質(B) とより実質
的になる反強誘電性液晶組成物
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な反強誘電性液晶組
成物に関する。本発明の反強誘電性液晶組成物は、駆動
電圧を下げることが可能な低いしきい値電圧を示すもの
であり、高速応答性或いは三安定状態間のスイッチン
グ、明確なしきい値特性、良好なメモリー性を利用した
液晶表示素子に好適に使用できるものである。
成物に関する。本発明の反強誘電性液晶組成物は、駆動
電圧を下げることが可能な低いしきい値電圧を示すもの
であり、高速応答性或いは三安定状態間のスイッチン
グ、明確なしきい値特性、良好なメモリー性を利用した
液晶表示素子に好適に使用できるものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。昨今の情報、Ｏ
Ａ関連機器分野、テレビ分野への液晶表示素子の応用、
用途拡大に伴って、これまでのＣＲＴ表示素子を上回る
表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素子の要
求が急速に高まってきた。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。昨今の情報、Ｏ
Ａ関連機器分野、テレビ分野への液晶表示素子の応用、
用途拡大に伴って、これまでのＣＲＴ表示素子を上回る
表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素子の要
求が急速に高まってきた。
【０００３】現在実用化されている液晶素子はネマチッ
ク液晶を用いるものである。ネマチック液晶は、電圧に
対する液晶分子の配列変化が鈍い（電圧急峻性が小さ
い）こと、即ち電圧に対する応答性が鈍いこと、視野角
が小さいことが大きな欠点となっている。このネマチッ
ク液晶を用いてマトリックス駆動を行った場合、急峻性
が小さいためクロストークという現象が生じ、走査線が
増えるに従って急激にコントラスト、視野角が減少す
る。このため各画素にスイッチを設け、関係のない画素
には電圧がかからないようにしたアクティブマトリック
ス駆動液晶表示素子や液晶分子のねじれ角を大きくして
急峻性を改善した STN液晶表示素子が考案され、これら
の方式による大画面化、表示品質の向上が図られてい
る。しかしながら、現在のネマチック液晶を使用する限
りにおいては、液晶テレビ用に採用されているアクティ
ブマトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの
複雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化
は容易ではない。又、単純マトリックス駆動の STN型液
晶表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではな
く、応答時間にも限界があり動画表示は困難である。従
って、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液
晶表示素子への要求を満足するものとはいい難いのが実
状である。
ク液晶を用いるものである。ネマチック液晶は、電圧に
対する液晶分子の配列変化が鈍い（電圧急峻性が小さ
い）こと、即ち電圧に対する応答性が鈍いこと、視野角
が小さいことが大きな欠点となっている。このネマチッ
ク液晶を用いてマトリックス駆動を行った場合、急峻性
が小さいためクロストークという現象が生じ、走査線が
増えるに従って急激にコントラスト、視野角が減少す
る。このため各画素にスイッチを設け、関係のない画素
には電圧がかからないようにしたアクティブマトリック
ス駆動液晶表示素子や液晶分子のねじれ角を大きくして
急峻性を改善した STN液晶表示素子が考案され、これら
の方式による大画面化、表示品質の向上が図られてい
る。しかしながら、現在のネマチック液晶を使用する限
りにおいては、液晶テレビ用に採用されているアクティ
ブマトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの
複雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化
は容易ではない。又、単純マトリックス駆動の STN型液
晶表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではな
く、応答時間にも限界があり動画表示は困難である。従
って、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液
晶表示素子への要求を満足するものとはいい難いのが実
状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のなか
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶を用いた液晶表示素子である。クラークとラガ
バールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶(=SS
FLC)素子は、その従来にない速い応答速度と広い視野角
を有する事が注目され、そのスイッチング特性に関して
は詳細に検討されおり、種々の物性定数を最適化するた
め多くの強誘電性液晶が合成されている。
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶を用いた液晶表示素子である。クラークとラガ
バールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶(=SS
FLC)素子は、その従来にない速い応答速度と広い視野角
を有する事が注目され、そのスイッチング特性に関して
は詳細に検討されおり、種々の物性定数を最適化するた
め多くの強誘電性液晶が合成されている。
【０００５】これらの強誘電性液晶は、しきい値特性が
不十分であること、強誘電相を形成する液晶分子の層(l
ayer) 構造がシェブロン構造をしていることなどからコ
ントラストが不良であること、高速応答の実現が困難で
あること、配向制御が困難でSSFLCの最大の特徴の１つ
である双安定性の実現が容易でないこと、機械的衝撃に
依って配向が破壊された場合それの回復が困難であるこ
となどの種々の要因により実用化までには至っていない
のが実状である。これとは別に、SSFLC と異なるスイッ
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988）。
不十分であること、強誘電相を形成する液晶分子の層(l
ayer) 構造がシェブロン構造をしていることなどからコ
ントラストが不良であること、高速応答の実現が困難で
あること、配向制御が困難でSSFLCの最大の特徴の１つ
である双安定性の実現が容易でないこと、機械的衝撃に
依って配向が破壊された場合それの回復が困難であるこ
となどの種々の要因により実用化までには至っていない
のが実状である。これとは別に、SSFLC と異なるスイッ
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988）。
【０００６】反強誘電性液晶素子は３つの安定な状態を
有し、このような三安定状態間のスイッチングが反強誘
電性液晶素子の第１の特徴である。反強誘電性液晶素子
の第２の特徴は印加電圧に対して明確なしきい値が存在
することである。更にメモリー性を有しておりこれが反
強誘電性液晶素子の第３の特徴である。これらの優れた
特徴を利用することにより応答速度が速く、コントラス
トが良好な液晶表示素子を実現できる。
有し、このような三安定状態間のスイッチングが反強誘
電性液晶素子の第１の特徴である。反強誘電性液晶素子
の第２の特徴は印加電圧に対して明確なしきい値が存在
することである。更にメモリー性を有しておりこれが反
強誘電性液晶素子の第３の特徴である。これらの優れた
特徴を利用することにより応答速度が速く、コントラス
トが良好な液晶表示素子を実現できる。
【０００７】又、もう一つの大きな特徴として層構造が
電界により比較的容易にスイッチングする事があげら
れ、このことにより欠陥が極めて少なく配向の自己修復
能力のある液晶表示素子の作製が可能となりコントラス
トに優れた液晶素子を実現できる。反強誘電性液晶物質
としては、特開平1-213390、同1-316339、同1-316367、
同1-316372、同2-28128 の各公報、及びLiquid Crystal
s, Vol.6, pp.167,1989に記載のものが既に知られてお
り、更に本発明者ら、及びその他の研究者らにより新し
い反強誘電性液晶が発表されており次第にその数を増し
ている。
電界により比較的容易にスイッチングする事があげら
れ、このことにより欠陥が極めて少なく配向の自己修復
能力のある液晶表示素子の作製が可能となりコントラス
トに優れた液晶素子を実現できる。反強誘電性液晶物質
としては、特開平1-213390、同1-316339、同1-316367、
同1-316372、同2-28128 の各公報、及びLiquid Crystal
s, Vol.6, pp.167,1989に記載のものが既に知られてお
り、更に本発明者ら、及びその他の研究者らにより新し
い反強誘電性液晶が発表されており次第にその数を増し
ている。
【０００８】現在実用化されているネマチック液晶を用
いるＴＦＴ、ＳＴＮ液晶ディスプレーは、前述したよう
な欠点を有しているが、反面、駆動電圧が低く消費電力
が小さいという大きな特長を有している。そのために電
池による駆動が可能であったり、また車載も可能となっ
ている。また一方では駆動のためにはＩＣが必要である
が、駆動電圧が低いことから廉価なＩＣの使用で十分駆
動可能となっており、これらの点から実用上ネマッチク
液晶は大きな有利性を持っていることも事実である。
いるＴＦＴ、ＳＴＮ液晶ディスプレーは、前述したよう
な欠点を有しているが、反面、駆動電圧が低く消費電力
が小さいという大きな特長を有している。そのために電
池による駆動が可能であったり、また車載も可能となっ
ている。また一方では駆動のためにはＩＣが必要である
が、駆動電圧が低いことから廉価なＩＣの使用で十分駆
動可能となっており、これらの点から実用上ネマッチク
液晶は大きな有利性を持っていることも事実である。
【０００９】これに対して、現在まで公知の反強誘電性
液晶あるいは反強誘電性液晶組成物は、反強誘電相から
強誘電相へ相転移するときのしきい値電圧が高いために
駆動電圧が高く、結果的に消費電力が大きい。また駆動
電圧が高いために駆動のためのＩＣは耐圧仕様となるな
ど実用上の問題を抱えている。この問題を解決するため
には、反強誘電相から強誘電相へ相転移するときのしき
い値電圧を下げれば良いことは明白である。このため特
開平3-223390においては、反強誘電性液晶に分子構造の
異なる反強誘電性液晶を添加する、液晶相の温度範囲を
調節するための化合物を添加する、強誘電相を有する液
晶を添加する、あるいは螺旋ピッチを調整するための光
学活性化合物を添加することによってしきい値電圧を添
加前の 1/2以下に低減することができる。しかし、この
方法に於いては、50℃以上の高い温度でのみ、しきい値
電圧の低減がなされており、実用上有効な方法とは言え
ない。
液晶あるいは反強誘電性液晶組成物は、反強誘電相から
強誘電相へ相転移するときのしきい値電圧が高いために
駆動電圧が高く、結果的に消費電力が大きい。また駆動
電圧が高いために駆動のためのＩＣは耐圧仕様となるな
ど実用上の問題を抱えている。この問題を解決するため
には、反強誘電相から強誘電相へ相転移するときのしき
い値電圧を下げれば良いことは明白である。このため特
開平3-223390においては、反強誘電性液晶に分子構造の
異なる反強誘電性液晶を添加する、液晶相の温度範囲を
調節するための化合物を添加する、強誘電相を有する液
晶を添加する、あるいは螺旋ピッチを調整するための光
学活性化合物を添加することによってしきい値電圧を添
加前の 1/2以下に低減することができる。しかし、この
方法に於いては、50℃以上の高い温度でのみ、しきい値
電圧の低減がなされており、実用上有効な方法とは言え
ない。
【００１０】また、本発明者らは反強誘電性液晶の光学
純度を高めることによって、大幅にしきい値電圧を下げ
ることが可能であることを見いだした（特願平4-06028
0) 。しかし、この方法にも限界があり、ネマチック液
晶に近い駆動電圧を目指した場合、尚一層のしきい値電
圧の低下が必要であり、このために新しい手法の開発が
必要とされている。本発明はこの様な要請のもとで行わ
れたものであり、大幅にしきい値電圧を下げることがで
き、従って極めて駆動電圧の低い反強誘電性液晶材料を
提供できるものである。
純度を高めることによって、大幅にしきい値電圧を下げ
ることが可能であることを見いだした（特願平4-06028
0) 。しかし、この方法にも限界があり、ネマチック液
晶に近い駆動電圧を目指した場合、尚一層のしきい値電
圧の低下が必要であり、このために新しい手法の開発が
必要とされている。本発明はこの様な要請のもとで行わ
れたものであり、大幅にしきい値電圧を下げることがで
き、従って極めて駆動電圧の低い反強誘電性液晶材料を
提供できるものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は少な
くとも１種の反強誘電性液晶物質(A) と少なくとも１種
のフェリ誘電性液晶物質(B) とより実質的になる反強誘
電性液晶組成物であり、好ましくは、該反強誘電性液晶
物質A が、スメクチックＡ相を有し、室温以下の融点を
有し、かつ、25°以上のチルト角を有するものであるこ
と、該フェリ誘電性液晶物質B が、スメクチックＡ相を
有し、反強誘電相を有さないものであること、該フェリ
誘電性液晶B が、C8H17-O-Ph-COO-Ph-Ph-COO-C*H(CH3)C
4H9 、C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 、C
12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H15 、C8H17-O-P
h-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 、C9H19-O-Ph-
CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 および C10H21-P
h-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 （式中の-Ph-は、パラ
位結合のベンゼン核を示し、C*は、不斉炭素原子を示
す。) からなる群から選択された１種或いは２種以上の
化合物であること、該反強誘電性液晶物質A と該フェリ
誘電性液晶物質B とが、重量比で 90:10〜20:80 である
こと、等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相−結晶相
よりなる相系列を有すること、さらに３５Ｖ以下の駆動
電圧を有することからなる反強誘電性液晶組成物であ
る。また、この反強誘電性液晶組成物を用いてなる液晶
表示素子である。
くとも１種の反強誘電性液晶物質(A) と少なくとも１種
のフェリ誘電性液晶物質(B) とより実質的になる反強誘
電性液晶組成物であり、好ましくは、該反強誘電性液晶
物質A が、スメクチックＡ相を有し、室温以下の融点を
有し、かつ、25°以上のチルト角を有するものであるこ
と、該フェリ誘電性液晶物質B が、スメクチックＡ相を
有し、反強誘電相を有さないものであること、該フェリ
誘電性液晶B が、C8H17-O-Ph-COO-Ph-Ph-COO-C*H(CH3)C
4H9 、C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 、C
12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H15 、C8H17-O-P
h-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 、C9H19-O-Ph-
CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 および C10H21-P
h-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 （式中の-Ph-は、パラ
位結合のベンゼン核を示し、C*は、不斉炭素原子を示
す。) からなる群から選択された１種或いは２種以上の
化合物であること、該反強誘電性液晶物質A と該フェリ
誘電性液晶物質B とが、重量比で 90:10〜20:80 である
こと、等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相−結晶相
よりなる相系列を有すること、さらに３５Ｖ以下の駆動
電圧を有することからなる反強誘電性液晶組成物であ
る。また、この反強誘電性液晶組成物を用いてなる液晶
表示素子である。
【００１２】本発明で用いられるフェリ誘電性液晶は、
フェリ誘電相を有するものである。フェリ誘電相は電圧
無印加時に、強誘電相と反強誘電相が共存している相を
有していることで特徴づけられる(J.Lee et. al.;Japa
nese Journal of AppliedPhysics.,1990,1122）。これ
を図３に模式的に示した。図の FO(+),FO(-)は印加電圧
の極性が正の場合、負の場合の強誘電相の分子配列を示
し、FI(+),FI(-) は印加電圧の極性が正の場合、負の場
合のフェリ誘電相の分子配列を示す。FI相においては左
から 4〜8 番目の層が反強誘電相となり、それ以外は強
誘電相となっている。現在まで報告されているフェリ誘
電性液晶の数は多くはないが、現在まで次の液晶が知ら
れている。これら液晶化合物の相系列を同時に示した。
なお、液晶化合物の相系列においてＩは等方相、SAはス
メクチックＡ相、SC*はカイラルスメクチックＣ相、SC
α* 、SCβ* 相は反強誘電相類似の未同定の相、SCγ*
はフェリ誘電相、SCA*は反強誘電相、SIA*は反強誘電性
のスメクチックＩ相、Crは結晶相を示し、( ) 内は温度
℃を示す。
フェリ誘電相を有するものである。フェリ誘電相は電圧
無印加時に、強誘電相と反強誘電相が共存している相を
有していることで特徴づけられる(J.Lee et. al.;Japa
nese Journal of AppliedPhysics.,1990,1122）。これ
を図３に模式的に示した。図の FO(+),FO(-)は印加電圧
の極性が正の場合、負の場合の強誘電相の分子配列を示
し、FI(+),FI(-) は印加電圧の極性が正の場合、負の場
合のフェリ誘電相の分子配列を示す。FI相においては左
から 4〜8 番目の層が反強誘電相となり、それ以外は強
誘電相となっている。現在まで報告されているフェリ誘
電性液晶の数は多くはないが、現在まで次の液晶が知ら
れている。これら液晶化合物の相系列を同時に示した。
なお、液晶化合物の相系列においてＩは等方相、SAはス
メクチックＡ相、SC*はカイラルスメクチックＣ相、SC
α* 、SCβ* 相は反強誘電相類似の未同定の相、SCγ*
はフェリ誘電相、SCA*は反強誘電相、SIA*は反強誘電性
のスメクチックＩ相、Crは結晶相を示し、( ) 内は温度
℃を示す。
【００１３】 (1) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 I(147℃)SA(122)SCα*(121)SC*(119)SCγ*(118)SCA*(6
5)SIA*(?)Cr （Japanese Journal of Applied Physics,28,L1261,198
9) (2) C8H17-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 I(109℃)SA(76.3) SCα*(72.1) SCβ*(66.4) SCγ*(64.
9)SCA*(?) Cr (Japanese Journal of Applied Physics,31,L793,1992) (3) C9H19-Ph-Ph-CH2O-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C6H13 I( 94.9℃)SC*(44.4) SC γ*(38.7)SCA*(28) Cr ( 第17回液晶討論会予稿集、 260(1991)) (4) C11H23-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C6H13 I( 94.3℃)SA(81.4)SC*(76.4) SC γ*(75.8)SCA*(17)Cr ( 第17回液晶討論会予稿集、 260(1991)) (5) C12H25-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C6H13 I( 92.2℃)SA(81.3)SC*(71.2) SC γ*(65.6)SCA*(30) C
r ( 第17回液晶討論会予稿集、 260(1991)) (6) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C8H17 I(101℃)SA(99)SC*(98.5)SCγ*(97)SCA*(-25) Cr ( 特開平4-178353号）
5)SIA*(?)Cr （Japanese Journal of Applied Physics,28,L1261,198
9) (2) C8H17-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 I(109℃)SA(76.3) SCα*(72.1) SCβ*(66.4) SCγ*(64.
9)SCA*(?) Cr (Japanese Journal of Applied Physics,31,L793,1992) (3) C9H19-Ph-Ph-CH2O-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C6H13 I( 94.9℃)SC*(44.4) SC γ*(38.7)SCA*(28) Cr ( 第17回液晶討論会予稿集、 260(1991)) (4) C11H23-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C6H13 I( 94.3℃)SA(81.4)SC*(76.4) SC γ*(75.8)SCA*(17)Cr ( 第17回液晶討論会予稿集、 260(1991)) (5) C12H25-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C6H13 I( 92.2℃)SA(81.3)SC*(71.2) SC γ*(65.6)SCA*(30) C
r ( 第17回液晶討論会予稿集、 260(1991)) (6) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-CH(CH3)C8H17 I(101℃)SA(99)SC*(98.5)SCγ*(97)SCA*(-25) Cr ( 特開平4-178353号）
【００１４】上記液晶化合物はフェリ誘電相 (SCγ*)以
外に、ある温度範囲で安定に反強誘電相(SCA*)も有して
いるのが特徴である。したがって、上記のような液晶化
合物はフェリ誘電性液晶とも反強誘電性液晶とも言い得
る液晶化合物である。上記公知フェリ誘電性液晶以外
に、本発明者らは、下記の(7)-(20)の液晶がフェリ誘電
相を有していることを見いだしている。
外に、ある温度範囲で安定に反強誘電相(SCA*)も有して
いるのが特徴である。したがって、上記のような液晶化
合物はフェリ誘電性液晶とも反強誘電性液晶とも言い得
る液晶化合物である。上記公知フェリ誘電性液晶以外
に、本発明者らは、下記の(7)-(20)の液晶がフェリ誘電
相を有していることを見いだしている。
【００１５】 (7) C8H17-O-Ph-COO-Ph-Ph-COO-C*H(CH3)C4H9 I(100℃)SA(82) SCγ*(70) Cr (8) C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 I(138℃)SA(125)SCγ*(46) Cr (9) C12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H15 I(126℃)SA(118)SCγ*(44) Cr (10) C8H17-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H
5 I( 74℃)SA(70) SCγ*(50) Cr (11) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H
5 I( 75℃)SA(66) SCγ*(50) Cr (12) C10H21-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 I( 97℃)SA(73) SCα*(71) SCγ*(?) Cr (13) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)CH2COOC2H5 I( 72℃) SCγ*(50)SX(38) Cr (14) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)CH2COOCH3 I(135℃)SA(126)SCγ*(62) Cr (15) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)CH2OC6H13 I(147℃)SA(107)SCγ*(68)Sx(46) Cr (16) C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 I(140℃)SA(118)SCγ*(56) Cr (17) C12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 I(131℃)SA(120)SCγ*(81) Cr (18) C11H23-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H15 I(123℃)SA(117)SCγ*(62) Cr (19) C10H21-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2
H5 I( 72℃)SA(64) SCγ*(44) Cr (20) C8H17-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)CH2COOC2H5 I( 73℃) SCγ*(55)SX(?) Cr
5 I( 74℃)SA(70) SCγ*(50) Cr (11) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H
5 I( 75℃)SA(66) SCγ*(50) Cr (12) C10H21-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 I( 97℃)SA(73) SCα*(71) SCγ*(?) Cr (13) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)CH2COOC2H5 I( 72℃) SCγ*(50)SX(38) Cr (14) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)CH2COOCH3 I(135℃)SA(126)SCγ*(62) Cr (15) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)CH2OC6H13 I(147℃)SA(107)SCγ*(68)Sx(46) Cr (16) C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 I(140℃)SA(118)SCγ*(56) Cr (17) C12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H11 I(131℃)SA(120)SCγ*(81) Cr (18) C11H23-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H15 I(123℃)SA(117)SCγ*(62) Cr (19) C10H21-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2
H5 I( 72℃)SA(64) SCγ*(44) Cr (20) C8H17-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)CH2COOC2H5 I( 73℃) SCγ*(55)SX(?) Cr
【００１６】本発明で示される様なフェリ誘電性液晶を
反強誘電性液晶又はその組成物に添加した時、その添加
効果はフェリ誘電性液晶の種類によって異なるが、傾向
として次のような効果がある。 1.しきい値は添加量に応じて低下する。 2.しきい値の低下によって、同一電圧のもとでの比較で
は反強誘電状態から強誘電状態への応答時間は添加量に
応じて短くなる。 3.反強誘電相の温度範囲は添加量に応じて狭くなる。 4.フェリ誘電性液晶の種類によってはチルト角は添加量
に殆ど影響されない。
反強誘電性液晶又はその組成物に添加した時、その添加
効果はフェリ誘電性液晶の種類によって異なるが、傾向
として次のような効果がある。 1.しきい値は添加量に応じて低下する。 2.しきい値の低下によって、同一電圧のもとでの比較で
は反強誘電状態から強誘電状態への応答時間は添加量に
応じて短くなる。 3.反強誘電相の温度範囲は添加量に応じて狭くなる。 4.フェリ誘電性液晶の種類によってはチルト角は添加量
に殆ど影響されない。
【００１７】上記効果について、更に詳細に説明すると
次のようになる。前述したフェリ誘電性液晶を反強誘電
性液晶又はその組成物に添加すると大幅にしきい値電圧
が低下する。しかし、この場合、フェリ誘電相と同時に
反強誘電相も有するような液晶化合物（上記液晶化合物
のうち例えば１〜６の液晶化合物）を添加した場合、し
きい値電圧低下の効果はないかあっても極めて小さい、
また、もとの反強誘電性液晶又はその組成物のチルト角
が低下してしまうものがある。一般にチルト角は液晶素
子のコントラスト、輝度に大きく影響する。即ち、チル
ト角の低下はコントラスト、輝度の低下をもたらすた
め、実用上大きな問題となる。
次のようになる。前述したフェリ誘電性液晶を反強誘電
性液晶又はその組成物に添加すると大幅にしきい値電圧
が低下する。しかし、この場合、フェリ誘電相と同時に
反強誘電相も有するような液晶化合物（上記液晶化合物
のうち例えば１〜６の液晶化合物）を添加した場合、し
きい値電圧低下の効果はないかあっても極めて小さい、
また、もとの反強誘電性液晶又はその組成物のチルト角
が低下してしまうものがある。一般にチルト角は液晶素
子のコントラスト、輝度に大きく影響する。即ち、チル
ト角の低下はコントラスト、輝度の低下をもたらすた
め、実用上大きな問題となる。
【００１８】従って、上記フェリ誘電性液晶のうち、フ
ェリ誘電相のみならず反強誘電相をも有するフェリ誘電
性液晶の添加（液晶化合物１〜６）はしきい値の低下に
はそれ程有効に作用せず、実用上好ましいフェリ誘電性
液晶とはいえない。一方、上記フェリ誘電性液晶のうち
７〜２０の液晶は、反強誘電相を有しないフェリ誘電性
液晶である。このような液晶の添加はチルト角の低下を
もたらすことも少なく、しきい値の低下に効果があるの
で実用上好ましいフェリ誘電性液晶であると言える。
ェリ誘電相のみならず反強誘電相をも有するフェリ誘電
性液晶の添加（液晶化合物１〜６）はしきい値の低下に
はそれ程有効に作用せず、実用上好ましいフェリ誘電性
液晶とはいえない。一方、上記フェリ誘電性液晶のうち
７〜２０の液晶は、反強誘電相を有しないフェリ誘電性
液晶である。このような液晶の添加はチルト角の低下を
もたらすことも少なく、しきい値の低下に効果があるの
で実用上好ましいフェリ誘電性液晶であると言える。
【００１９】実用素子の製作においては、更に液晶の配
向性も重要な要素である。配向性を左右する因子として
は液晶セルの種々の製作条件のほかに、液晶がスメクチ
ックＡ相を有するか否かにある。良好な配向を得るため
にはスメクチックＡ相が存在したほうが有利である。こ
の点から上記液晶７〜２０のうち１３、２０を除く液晶
が実用上好ましい液晶である。
向性も重要な要素である。配向性を左右する因子として
は液晶セルの種々の製作条件のほかに、液晶がスメクチ
ックＡ相を有するか否かにある。良好な配向を得るため
にはスメクチックＡ相が存在したほうが有利である。こ
の点から上記液晶７〜２０のうち１３、２０を除く液晶
が実用上好ましい液晶である。
【００２０】一般に、しきい値の低下を目的としてフェ
リ誘電性液晶を添加したとき、反強誘電相の温度範囲は
狭まる傾向にある。特に、フェリ誘電相の高温側及び低
温側にスメクチックＡ相以外の液晶相が存在した場合は
それが著しくなる。例えば、液晶１２には反強誘電相類
似のSCα* が存在する。このような液晶を反強誘電性液
晶又はその組成物に添加した場合、強誘電相、SCα* の
存在のため反強誘電相の温度範囲が狭くなるので、その
添加量に制約がでてくる。またフェリ誘電相の低温側に
液晶相が存在するようなフェリ誘電性液晶を添加した場
合、例えば液晶はその添加量によっては反強誘電相の低
温側に反強誘電相以外の液晶相が存在することになり、
反強誘電相の温度範囲は狭くなってしまう。この点か
ら、上記液晶のうち７〜１２、１４及び１６〜１９の液
晶が好ましい。以上から、しきい値の低下を目的として
添加されるフェリ誘電性液晶は、等方相−スメクチック
Ａ相−フェリ誘電相−結晶相の相系列を持ったものが理
想的で、上記液晶のうち７〜１２の液晶が最も好まし
い。
リ誘電性液晶を添加したとき、反強誘電相の温度範囲は
狭まる傾向にある。特に、フェリ誘電相の高温側及び低
温側にスメクチックＡ相以外の液晶相が存在した場合は
それが著しくなる。例えば、液晶１２には反強誘電相類
似のSCα* が存在する。このような液晶を反強誘電性液
晶又はその組成物に添加した場合、強誘電相、SCα* の
存在のため反強誘電相の温度範囲が狭くなるので、その
添加量に制約がでてくる。またフェリ誘電相の低温側に
液晶相が存在するようなフェリ誘電性液晶を添加した場
合、例えば液晶はその添加量によっては反強誘電相の低
温側に反強誘電相以外の液晶相が存在することになり、
反強誘電相の温度範囲は狭くなってしまう。この点か
ら、上記液晶のうち７〜１２、１４及び１６〜１９の液
晶が好ましい。以上から、しきい値の低下を目的として
添加されるフェリ誘電性液晶は、等方相−スメクチック
Ａ相−フェリ誘電相−結晶相の相系列を持ったものが理
想的で、上記液晶のうち７〜１２の液晶が最も好まし
い。
【００２１】一方、フェリ誘電性液晶を添加する反強誘
電性液晶又はその組成物は、配向性の面から反強誘電相
の高温側にスメクチックＡ相を有しているものが好まし
い。また、低温側での広い温度範囲での反強誘電相を確
保するために、反強誘電相の低温側には他の液晶相が存
在しない方が有利である。従って反強誘電性液晶又はそ
の組成物は等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相−結
晶相の相系列を持つことが好ましい。また、実用上の観
点から反強誘電性液晶又はその組成物の融点はできるだ
け低いことが望ましく具体的には室温以下、好ましくは
１０℃以下、最も好ましくは０℃以下である。
電性液晶又はその組成物は、配向性の面から反強誘電相
の高温側にスメクチックＡ相を有しているものが好まし
い。また、低温側での広い温度範囲での反強誘電相を確
保するために、反強誘電相の低温側には他の液晶相が存
在しない方が有利である。従って反強誘電性液晶又はそ
の組成物は等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相−結
晶相の相系列を持つことが好ましい。また、実用上の観
点から反強誘電性液晶又はその組成物の融点はできるだ
け低いことが望ましく具体的には室温以下、好ましくは
１０℃以下、最も好ましくは０℃以下である。
【００２２】反強誘電性液晶又はその組成物のチルト角
は、素子の十分なコントラスト及び輝度を確保するため
に25°以上、好ましくは35°以上、最も好ましくは38°
以上である。しきい値の低下を目的として添加するフェ
リ誘電性液晶の好ましい添加量は、添加するフェリ誘電
性液晶の種類、反強誘電性液晶又はその組成物の種類に
よって異なり一概に決めることはできず、最適の添加量
は個々に決定される。前述したフェリ誘電性液晶のうち
最も望ましいフェリ誘電性液晶である７〜１２の液晶を
用いた時並びに１６〜１９の液晶を用いた時、フェリ誘
電性液晶の添加量は好ましくは１０〜８０ｗｔ％、最も
好ましくは２０〜８０ｗｔ％である。
は、素子の十分なコントラスト及び輝度を確保するため
に25°以上、好ましくは35°以上、最も好ましくは38°
以上である。しきい値の低下を目的として添加するフェ
リ誘電性液晶の好ましい添加量は、添加するフェリ誘電
性液晶の種類、反強誘電性液晶又はその組成物の種類に
よって異なり一概に決めることはできず、最適の添加量
は個々に決定される。前述したフェリ誘電性液晶のうち
最も望ましいフェリ誘電性液晶である７〜１２の液晶を
用いた時並びに１６〜１９の液晶を用いた時、フェリ誘
電性液晶の添加量は好ましくは１０〜８０ｗｔ％、最も
好ましくは２０〜８０ｗｔ％である。
【００２３】また、フェリ誘電性液晶を、反強誘電性液
晶又はその組成物に添加した組成物は、共融混合物であ
ることが必要である。即ち単なる個々の液晶の混合物で
は、元の液晶の性格のみしか出ないのでしきい値の低下
など添加による効果は望めない。フェリ誘電性液晶添加
後の液晶組成物がスメクチックＡ相を持たない場合は、
液晶の配向状態が不良となり、コントラストの低下をも
たらす。さらに反強誘電相以外の相が存在する場合は、
一般的に反強誘電相の温度範囲が狭まり好ましくない。
従って、フェリ誘電性液晶添加後の液晶組成物の相系列
は等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相−結晶相の相
系列を持つことが望ましい。実用素子の駆動電圧は、駆
動のためのＩＣの電圧、消費電力などによって決ってく
るものであるが、できるだけ小さいのが好ましいことは
当然である。現在実用化されている液晶駆動用のＩＣの
電圧仕様を考慮すると、本発明で得られる組成物は３５
Ｖ以下、好ましくは２５Ｖ以下最も好ましくは２０Ｖ以
下で駆動できることが望ましい。
晶又はその組成物に添加した組成物は、共融混合物であ
ることが必要である。即ち単なる個々の液晶の混合物で
は、元の液晶の性格のみしか出ないのでしきい値の低下
など添加による効果は望めない。フェリ誘電性液晶添加
後の液晶組成物がスメクチックＡ相を持たない場合は、
液晶の配向状態が不良となり、コントラストの低下をも
たらす。さらに反強誘電相以外の相が存在する場合は、
一般的に反強誘電相の温度範囲が狭まり好ましくない。
従って、フェリ誘電性液晶添加後の液晶組成物の相系列
は等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相−結晶相の相
系列を持つことが望ましい。実用素子の駆動電圧は、駆
動のためのＩＣの電圧、消費電力などによって決ってく
るものであるが、できるだけ小さいのが好ましいことは
当然である。現在実用化されている液晶駆動用のＩＣの
電圧仕様を考慮すると、本発明で得られる組成物は３５
Ｖ以下、好ましくは２５Ｖ以下最も好ましくは２０Ｖ以
下で駆動できることが望ましい。
【００２４】本発明の化合物の製造法は、本発明者らが
特願平3-55737 号、同3-12629 号などで示している。そ
の製造法の１例を示すと次の通りである。 (イ) HO-Ph-Ph-COOH + RBr + (KOH) ; RO-Ph-Ph-COOH (1) (ロ) RO-Ph-Ph-COOH + (LiAlH4) ; RO-Ph-Ph-CH2OH (2) (ハ) CH3COO-Ph-COOH + (SOCl2) ; CH3COO-Ph-COCl (ニ) CH3COO-Ph-COCl + HOC*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 又は CH3COO-Ph-COCl + HOC*H(CF3)-CH2COOC2H5 ; CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 or CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-CH2COOC2H5 (ホ) CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 + (Ph-CH2NH2) 又は CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-CH2COOC2H5 + (Ph-CH2NH2) ; HO-Ph-COO-C*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 (3) or HO-Ph-COO-C*H(CF3)-CH2COOC2H5 (4) (ヘ) (1) + (3)or(4) + (トリフェニルホスフィン／ジエチルゾジカルボン酸） ; 目的物
特願平3-55737 号、同3-12629 号などで示している。そ
の製造法の１例を示すと次の通りである。 (イ) HO-Ph-Ph-COOH + RBr + (KOH) ; RO-Ph-Ph-COOH (1) (ロ) RO-Ph-Ph-COOH + (LiAlH4) ; RO-Ph-Ph-CH2OH (2) (ハ) CH3COO-Ph-COOH + (SOCl2) ; CH3COO-Ph-COCl (ニ) CH3COO-Ph-COCl + HOC*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 又は CH3COO-Ph-COCl + HOC*H(CF3)-CH2COOC2H5 ; CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 or CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-CH2COOC2H5 (ホ) CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 + (Ph-CH2NH2) 又は CH3COO-Ph-COO-C*H(CF3)-CH2COOC2H5 + (Ph-CH2NH2) ; HO-Ph-COO-C*H(CF3)-(CH2)m OCn H2n+1 (3) or HO-Ph-COO-C*H(CF3)-CH2COOC2H5 (4) (ヘ) (1) + (3)or(4) + (トリフェニルホスフィン／ジエチルゾジカルボン酸） ; 目的物
【００２５】本発明における液晶の相系列は、DSC 及び
ホットステージ付の偏光顕微鏡によるテクスチャー観測
によって決定された。また、チルト角、しきい値電圧、
応答速度はラビング処理したポリイミド薄膜を有する、
ITO 電極付の液晶セル（セル厚２μｍ）を用いて測定し
た。このセルに液晶を等方相の状態で充填した後、毎分
１℃で徐冷して、SA相で液晶を配向させた。セルを直交
する偏光板間に液晶の層方向がアナライザー或はポーラ
ライザーと平行になるように設置する。0.2 Hzの±40Ｖ
の三角波電圧を印加して暗視野が出るまでサンプルを回
転し、その角度からチルト角を求めた。また、透過光量
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定して、その
ヒステリシスからしきい値電圧を求めた。更に２５Ｖの
ステップ電圧を印加して、透過光変化が１０から９０％
に変化するのに要する時間を応答時間として定義して応
答速度を測定した。
ホットステージ付の偏光顕微鏡によるテクスチャー観測
によって決定された。また、チルト角、しきい値電圧、
応答速度はラビング処理したポリイミド薄膜を有する、
ITO 電極付の液晶セル（セル厚２μｍ）を用いて測定し
た。このセルに液晶を等方相の状態で充填した後、毎分
１℃で徐冷して、SA相で液晶を配向させた。セルを直交
する偏光板間に液晶の層方向がアナライザー或はポーラ
ライザーと平行になるように設置する。0.2 Hzの±40Ｖ
の三角波電圧を印加して暗視野が出るまでサンプルを回
転し、その角度からチルト角を求めた。また、透過光量
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定して、その
ヒステリシスからしきい値電圧を求めた。更に２５Ｖの
ステップ電圧を印加して、透過光変化が１０から９０％
に変化するのに要する時間を応答時間として定義して応
答速度を測定した。
【００２６】
【実施例】次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。
【００２７】実施例１ 反強誘電性液晶にフェリ誘電性液晶物質を種々の割合で
混合した。本実施例で用いた反強誘電性液晶及びフェリ
誘電性液晶は次の通りである。 反強誘電性液晶 ; C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-C*
H(CH3)-(CH2)5OC2H5 相系列 (℃); 等方相(121℃) SA(107) SCA*(22) SX(-1
6) 結晶 チルト角 ;２９゜ しきい値電圧（反強誘電→強誘電）; 30 V/μｍ（セル
厚） フェリ誘電性液晶 ; C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(C
H3)C5H11 (No.8) 相系列 ; 等方相(138℃) SA(125) SCγ*(46) 結晶
混合した。本実施例で用いた反強誘電性液晶及びフェリ
誘電性液晶は次の通りである。 反強誘電性液晶 ; C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-C*
H(CH3)-(CH2)5OC2H5 相系列 (℃); 等方相(121℃) SA(107) SCA*(22) SX(-1
6) 結晶 チルト角 ;２９゜ しきい値電圧（反強誘電→強誘電）; 30 V/μｍ（セル
厚） フェリ誘電性液晶 ; C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(C
H3)C5H11 (No.8) 相系列 ; 等方相(138℃) SA(125) SCγ*(46) 結晶
【００２８】反強誘電性液晶にフェリ誘電性液晶 30〜
90％添加した。そのときの相図を図１に示した。図から
明らかなようにフェリ誘電性液晶を80％添加でも安定に
反強誘電相は存在し、それを越えると強誘電相(SC*相）
が現れた。また、図２にしきい値電圧に対する添加効果
を示した。図から明らかなようにその添加効果は大きく
低温側では約1/5 にしきい値電圧を下げることができ
た。しかし、本実施例の場合、反強誘電相の下限温度が
20℃以上とやや高いのが欠点であった。
90％添加した。そのときの相図を図１に示した。図から
明らかなようにフェリ誘電性液晶を80％添加でも安定に
反強誘電相は存在し、それを越えると強誘電相(SC*相）
が現れた。また、図２にしきい値電圧に対する添加効果
を示した。図から明らかなようにその添加効果は大きく
低温側では約1/5 にしきい値電圧を下げることができ
た。しかし、本実施例の場合、反強誘電相の下限温度が
20℃以上とやや高いのが欠点であった。
【００２９】実施例２ 反強誘電性液晶組成物にフェリ誘電性液晶を種々の割合
で混合した。まず、次のような割合で反強誘電性液晶組
成物を調製した。 C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 54モル% C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-C*H(CH3)C8H17 36モル% C8H17-O-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 16モル% 上記式中-Ph(3-F)- はフェニル基の３−位置にフッ素置
換したことを示す。この液晶組成物の相系列は次のよう
であった。 等方相(100℃)SA(88)SCA*(-8)SX(不明) 結晶
で混合した。まず、次のような割合で反強誘電性液晶組
成物を調製した。 C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 54モル% C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3-F)-COO-C*H(CH3)C8H17 36モル% C8H17-O-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 16モル% 上記式中-Ph(3-F)- はフェニル基の３−位置にフッ素置
換したことを示す。この液晶組成物の相系列は次のよう
であった。 等方相(100℃)SA(88)SCA*(-8)SX(不明) 結晶
【００３０】上記液晶組成物に添加したフェリ誘電性液
晶は次のような化学構造と相系列を有する。 C8H17-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 (No.
10) 等方相 (74℃) SA(70)SCγ*(50) 結晶 このフェリ誘電性液晶の添加効果は表１記載の通りであ
った。なお、物性値は２５℃で測定した。
晶は次のような化学構造と相系列を有する。 C8H17-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 (No.
10) 等方相 (74℃) SA(70)SCγ*(50) 結晶 このフェリ誘電性液晶の添加効果は表１記載の通りであ
った。なお、物性値は２５℃で測定した。
【００３１】
【表１】 反強誘電性液晶組成物の物性値 添加量 (wt%): ０ 10 15 20 30 SCA*相の温度範囲 (℃): 88-(-8) 76-(-7) 68-(-4) 52-1 反強誘電相無 しきい値電圧 (V/μｍ): 9.1 7.4 6.4 2.6 − チルト角 ( °): 32.3 31.9 32.0 31.7 −応答時間＊ (μ秒): 526 159 132 76 − ＊２５Ｖの印加電圧にて、 (反強誘電→強誘電) を測定。 表１から、20％までの添加では反強誘電相が安定に存在
したが、30％添加では反強誘電相は消失した。本実施例
の場合添加量の増加にともなってしきい値電圧は低下
し、それにともなって応答速度も改善された。
したが、30％添加では反強誘電相は消失した。本実施例
の場合添加量の増加にともなってしきい値電圧は低下
し、それにともなって応答速度も改善された。
【００３２】実施例３〜８ 次の化学構造式で表される反強誘電性液晶に、種々のフ
ェリ誘電性液晶を混合し物性を測定した。結果を表２に
示した。表２から、実施例３〜８の組成物は、しきい値
電圧 (V/μｍ）が低下し、チルト角( °) の低下が小さ
く好ましいことが分かる。
ェリ誘電性液晶を混合し物性を測定した。結果を表２に
示した。表２から、実施例３〜８の組成物は、しきい値
電圧 (V/μｍ）が低下し、チルト角( °) の低下が小さ
く好ましいことが分かる。
【００３３】反強誘電性液晶 ; C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph
(3-F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 フェリ誘電性液晶物質 ; (No. 7) C8H17-O-Ph-COO-Ph-Ph-COO-C*H(CH3)C4H9 (No. 8) C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H
11 (No. 9) C12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H
15 (No.11) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(C
H2)2OC2H5 (No.12) C10H21-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 (No.13) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)CH2C
OOC2H5
(3-F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 フェリ誘電性液晶物質 ; (No. 7) C8H17-O-Ph-COO-Ph-Ph-COO-C*H(CH3)C4H9 (No. 8) C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C5H
11 (No. 9) C12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C7H
15 (No.11) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(C
H2)2OC2H5 (No.12) C10H21-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H13 (No.13) C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)CH2C
OOC2H5
【００３４】
【表２】 反強誘電性液晶組成物の物性値 実施例 フェリ誘電性液晶物質 相系列No. No. 添加量(wt%) ()内は温度 (℃) − (反強誘電性液晶単独) I(83)SC*(82)SCA*(?)Cr ３ 7 20 I(104)SA(94)SCγ*(91)SCA*(?)Cr ４ 8 20 I(100)SA(94)SCγ*(88)SCA*(?)Cr ５ 9 20 I( 96)SA(91)SCγ*(83)SCA*(?)Cr ６ 11 10 I( 81)SA(80)SCγ*(70)SCA*(?)Cr ７ 12 20 I( 89)SA(85)SCγ*(81)SCA*(?)Cr８ 13 20 I( 80)SCγ*(71)SCA*(?)Cr (?) は、 実施例 しきい値電圧 (V/μｍ） チルト角( °) No. 60℃ 40℃ 20℃ *1 40℃ 30℃ 20℃ 10℃ *1 − 4.9 5.3 5.0 37 37 36 36 ３ 4.5 4.5 4.2 31 ４ 4.0 4.0 4.2 36 36 ５ 3.8 3.5 3.0 36 36 ６ 2.7 3.1 2.0 34 ７ 4.5 4.4 3.5 35 ８ 3.5 3.6 2.9 34 *1 :(℃) は(Tc-T)℃を示す。 Tc は、SCγ* から SCA*
への転移温度を示し、T は測定温度を示す。
への転移温度を示し、T は測定温度を示す。
【００３５】実施例９〜12 実施例３で用いた反強誘電性液晶に、下式で示されるフ
ェリ誘電性液晶を20wt％混合し物性を測定した。結果を
表３に示した。 フェリ誘電性液晶物質 ; (No.14) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)CH2CO
OCH3 (No.15) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)CH2OC
6H13 (No. 1) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H
13 （Ｎｏ． ２） C8H17-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(C
H3)C6H13
ェリ誘電性液晶を20wt％混合し物性を測定した。結果を
表３に示した。 フェリ誘電性液晶物質 ; (No.14) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)CH2CO
OCH3 (No.15) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)CH2OC
6H13 (No. 1) C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H
13 （Ｎｏ． ２） C8H17-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(C
H3)C6H13
【００３６】
【表３】 反強誘電性液晶組成物の物性値 実施例 フェリ誘電性液晶物質 相系列No. No. 添加量(wt%) ()内は温度 (℃) − (反強誘電性液晶単独) I(83)SC*(82)SCA*(?)Cr ９ 14 20 I( 93)SA(91)SCγ*(89)SCA*(?)Cr 10 15 20 I(101)SA(93)SCγ*(88)SCA*(-27)Cr 11 1 20 I(101)SA(94)SCγ*(90)SCA*(9)SX(-23)Cr 12 2 20 I( 91)SA(87)SCγ*(79)SCA*(-1)SX(?)Cr 実施例 しきい値電圧 (V/μｍ） チルト角( °) No. 60℃ 40℃ 20℃ *1 40℃ 30℃ 20℃ 10℃ *1 − 4.9 5.3 5.0 37 37 36 36 ９ 4.9 5.2 4.6 36 10 4.3 35 34 11 4.6 35 12 4.9 4.9 3.9 33 *1 : 表２と同じ。
【００３７】
【発明の効果】本発明は、実用的な新規な反強誘電性液
晶組成物を与える方法並びに新規な反強誘電性液晶組成
物を提供する事ができるものである。そして、本発明に
より提供された新規な反強誘電性液晶組成物は、低いし
きい値電圧を示しそのために駆動電圧を下げることがで
き、そしてその特徴である高速応答性或は三安定状態間
のスイッチング、明確なしきい値特性、良好なメモリ−
性を利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
晶組成物を与える方法並びに新規な反強誘電性液晶組成
物を提供する事ができるものである。そして、本発明に
より提供された新規な反強誘電性液晶組成物は、低いし
きい値電圧を示しそのために駆動電圧を下げることがで
き、そしてその特徴である高速応答性或は三安定状態間
のスイッチング、明確なしきい値特性、良好なメモリ−
性を利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
【００３８】
【図１】 図表 実施例１の液晶組成物のフェリ誘電性液晶の添加量によ
る相図を示す。
る相図を示す。
【図２】 図表 実施例２の液晶組成物のしきい値電圧とフェリ誘電性液
晶の添加量との関係を示す。
晶の添加量との関係を示す。
【図３】 図表 フェリ誘電性液晶を説明するための模式図を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 新井 誉久 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (8)
- 【請求項１】 少なくとも１種の反強誘電性液晶物質
(A) と少なくとも１種のフェリ誘電性液晶物質(B) とよ
り実質的になる反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項２】 該反強誘電性液晶物質A が、スメクチッ
クＡ相を有し、室温以下の融点を有し、かつ、25°以上
のチルト角を有するものである請求項１記載の反強誘電
性液晶組成物。 - 【請求項３】 該フェリ誘電性液晶物質B が、スメクチ
ックＡ相を有し、反強誘電相を有さないものである請求
項１記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】 該フェリ誘電性液晶B が、C8H17-O-Ph-C
OO-Ph-Ph-COO-C*H(CH3)C4H9、C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph-C
OO-C*H(CH3)C5H11 、C12H25-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(C
H3)C7H15、C8H17-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2
OC2H5、C9H19-O-Ph-CH2O-Ph-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2
H5 および C10H21-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH3)C6H
13（式中の-Ph-は、パラ位結合のベンゼン核を示し、C*
は、不斉炭素原子を示す。) からなる群から選択された
１種或いは２種以上の化合物である請求項３記載の反強
誘電性液晶組成物。 - 【請求項５】 該反強誘電性液晶物質A と該フェリ誘電
性液晶物質B とが重量比で 90:10〜20:80 である請求項
１記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項６】 等方相−スメクチックＡ相−反強誘電相
−結晶相よりなる相系列を有する請求項１記載の反強誘
電性液晶組成物。 - 【請求項７】 ３５Ｖ以下の駆動電圧を有する請求項１
記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項８】 請求項１記載の反強誘電性液晶組成物を
用いてなる液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19227493A JPH06184536A (ja) | 1992-08-05 | 1993-08-03 | 反強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20905892 | 1992-08-05 | ||
| JP4-209058 | 1992-08-05 | ||
| JP19227493A JPH06184536A (ja) | 1992-08-05 | 1993-08-03 | 反強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184536A true JPH06184536A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=26507217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19227493A Pending JPH06184536A (ja) | 1992-08-05 | 1993-08-03 | 反強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184536A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0780456A1 (en) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
-
1993
- 1993-08-03 JP JP19227493A patent/JPH06184536A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0780456A1 (en) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
| US5723069A (en) * | 1995-12-18 | 1998-03-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040225 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040707 |