JPH09302341A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
反強誘電性液晶組成物Info
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- JPH09302341A JPH09302341A JP8117792A JP11779296A JPH09302341A JP H09302341 A JPH09302341 A JP H09302341A JP 8117792 A JP8117792 A JP 8117792A JP 11779296 A JP11779296 A JP 11779296A JP H09302341 A JPH09302341 A JP H09302341A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 応答速度の改善された反強誘電性液晶組成物
を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) で表される液晶化合物か
ら選択される反強誘電相を有する液晶化合物(1) に、下
記一般式(1) で表される液晶化合物から選択され、該液
晶化合物(1) よりも（ｍ）の値が小さい液晶化合物(2)
を混合してなる反強誘電性液晶組成物。 【化１】 （式中Ｒは直鎖アルキル基、ｍは２〜８の整数、ｎは１
〜５の整数、X, Yは水素原子又は一方がフッ素原子で他
方が水素原子、C*は不斉炭素である）。 【効果】 本発明により高精細な単純マトリックス液晶
素子が実現可能となる。
を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) で表される液晶化合物か
ら選択される反強誘電相を有する液晶化合物(1) に、下
記一般式(1) で表される液晶化合物から選択され、該液
晶化合物(1) よりも（ｍ）の値が小さい液晶化合物(2)
を混合してなる反強誘電性液晶組成物。 【化１】 （式中Ｒは直鎖アルキル基、ｍは２〜８の整数、ｎは１
〜５の整数、X, Yは水素原子又は一方がフッ素原子で他
方が水素原子、C*は不斉炭素である）。 【効果】 本発明により高精細な単純マトリックス液晶
素子が実現可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、単純マトリックス型の
液晶表示素子に好適に使用される反強誘電性液晶組成物
に関する。
液晶表示素子に好適に使用される反強誘電性液晶組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大
型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大
型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。
【０００３】しかしながら、現在のネマチック液晶を使
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プ
ロセスの複雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低
コスト化は容易ではない。又、単純マトリックス駆動の
ＳＴＮ型液晶表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも
容易ではなく、応答時間にも限界があり動画表示は困難
である。更にネマチック液晶を用いた表示素子は、視野
角が狭いということが、大きな問題になってきている。
従って、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型
液晶表示素子への要求を、満足するものとはいい難いの
が実状である。
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プ
ロセスの複雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低
コスト化は容易ではない。又、単純マトリックス駆動の
ＳＴＮ型液晶表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも
容易ではなく、応答時間にも限界があり動画表示は困難
である。更にネマチック液晶を用いた表示素子は、視野
角が狭いということが、大きな問題になってきている。
従って、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型
液晶表示素子への要求を、満足するものとはいい難いの
が実状である。
【０００４】このような状況のなかで、高速液晶表示素
子として注目されているのが、強誘電性液晶を用いた液
晶表示素子である。クラ−クとラガバ−ルにより発表さ
れた、表面安定化型強誘電性液晶(SSFLC) 素子は、その
従来にない速い応答速度と広い視野角を有する事が注目
され、そのスイッチング特性に関しては詳細に検討され
おり、種々の物性定数を最適化するため、多くの強誘電
性液晶が合成されている。しかしながら、しきい値特性
が不十分である、層の構造がシェブロン構造をしている
などからコントラストが不良である、高速応答が実現さ
れていない、配向制御が困難でＳＳＦＬＣの最大の特徴
の１つである双安定性の実現が容易でない、機械的衝撃
に依って配向が破壊されそれの回復が困難であるなどの
問題があり、実用化にはこれらの問題の克服が必要であ
る。
子として注目されているのが、強誘電性液晶を用いた液
晶表示素子である。クラ−クとラガバ−ルにより発表さ
れた、表面安定化型強誘電性液晶(SSFLC) 素子は、その
従来にない速い応答速度と広い視野角を有する事が注目
され、そのスイッチング特性に関しては詳細に検討され
おり、種々の物性定数を最適化するため、多くの強誘電
性液晶が合成されている。しかしながら、しきい値特性
が不十分である、層の構造がシェブロン構造をしている
などからコントラストが不良である、高速応答が実現さ
れていない、配向制御が困難でＳＳＦＬＣの最大の特徴
の１つである双安定性の実現が容易でない、機械的衝撃
に依って配向が破壊されそれの回復が困難であるなどの
問題があり、実用化にはこれらの問題の克服が必要であ
る。
【０００５】これとは別に、SSFLC と異なるスイッチン
グ機構の素子の開発も、同時に進められている。反強誘
電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と呼
ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新しい
スイッチング機構の１つである(Japanese Journal of A
pplied Physics, Vol.27, pp.L729, 1988)。反強誘電性
液晶素子は、３つの安定な状態を有する。すなわち、強
誘電性液晶素子で見られる、２つのユニフォ−ム状態(U
r, Ul)と第三状態である。この第三状態が、反強誘電相
であることをChandaniらが報告している(Japanese Jour
nal of Applied Physics, Vol.28, pp.L1261, 1989、Ja
panese Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L126
5, 1989)。
グ機構の素子の開発も、同時に進められている。反強誘
電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と呼
ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新しい
スイッチング機構の１つである(Japanese Journal of A
pplied Physics, Vol.27, pp.L729, 1988)。反強誘電性
液晶素子は、３つの安定な状態を有する。すなわち、強
誘電性液晶素子で見られる、２つのユニフォ−ム状態(U
r, Ul)と第三状態である。この第三状態が、反強誘電相
であることをChandaniらが報告している(Japanese Jour
nal of Applied Physics, Vol.28, pp.L1261, 1989、Ja
panese Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L126
5, 1989)。
【０００６】このような三安定状態間のスイッチング
が、反強誘電性液晶素子の第１の特徴である。反強誘電
性液晶素子の第２の特徴は、印加電圧に対して明確なし
きい値が存在することである。更に、メモリ−性を有し
ており、これが反強誘電性液晶素子の第３の特徴であ
る。これらの優れた特徴を利用することにより、応答速
度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現で
きる。
が、反強誘電性液晶素子の第１の特徴である。反強誘電
性液晶素子の第２の特徴は、印加電圧に対して明確なし
きい値が存在することである。更に、メモリ−性を有し
ており、これが反強誘電性液晶素子の第３の特徴であ
る。これらの優れた特徴を利用することにより、応答速
度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現で
きる。
【０００７】又、もう一つの大きな特徴として、層構造
が、電界により容易にスイッチングする事があげられる
(Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L
119,1989、Japanese Journal of Applied Physics, Vo
l.29, pp.L111, 1990) 。このことにより、欠陥が極め
て少なく、配向の自己修復能力のある液晶表示素子の作
製が可能となり、コントラストに優れた液晶素子を実現
できる。更に、強誘電性液晶では殆ど不可能である電圧
階調が、反強誘電性液晶では可能であることが実証さ
れ、フルカラー化への道が開け、一層反強誘電性液晶の
重要性が増してきている（第４回強誘電性液晶国際会議
予稿集、77頁、1993) 。
が、電界により容易にスイッチングする事があげられる
(Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L
119,1989、Japanese Journal of Applied Physics, Vo
l.29, pp.L111, 1990) 。このことにより、欠陥が極め
て少なく、配向の自己修復能力のある液晶表示素子の作
製が可能となり、コントラストに優れた液晶素子を実現
できる。更に、強誘電性液晶では殆ど不可能である電圧
階調が、反強誘電性液晶では可能であることが実証さ
れ、フルカラー化への道が開け、一層反強誘電性液晶の
重要性が増してきている（第４回強誘電性液晶国際会議
予稿集、77頁、1993) 。
【０００８】以上のように、反強誘電性液晶の優位性は
確かなものになりつつあるが、駆動温度範囲の拡大と高
精細素子実現のための応答速度のより一層の向上、駆動
ICへの負荷を軽減するための駆動電圧の低下などの改
善、さらには良好な配向を実現するためのスメクチック
Ａ相が存在する反強誘電性液晶の開発が望まれている。
上記のうち、応答速度の改善はもっとも重要な課題であ
る。それは、年々、液晶ディスプレーの表示品位に対す
る要求は厳しくなってきており、特に走査線数の多い高
精細ディスプレーの実現は不可欠になってきている。走
査線数の多いディスプレーの実現のためには応答速度の
高速化が必要である。
確かなものになりつつあるが、駆動温度範囲の拡大と高
精細素子実現のための応答速度のより一層の向上、駆動
ICへの負荷を軽減するための駆動電圧の低下などの改
善、さらには良好な配向を実現するためのスメクチック
Ａ相が存在する反強誘電性液晶の開発が望まれている。
上記のうち、応答速度の改善はもっとも重要な課題であ
る。それは、年々、液晶ディスプレーの表示品位に対す
る要求は厳しくなってきており、特に走査線数の多い高
精細ディスプレーの実現は不可欠になってきている。走
査線数の多いディスプレーの実現のためには応答速度の
高速化が必要である。
【０００９】反強誘電性液晶の場合、反強誘電状態から
強誘電状態へ、強誘電状態から反強誘電状態への二つの
スイッチングが存在する。この電圧による二つのスイッ
チング速度、即ち、応答速度が表示素子の表示品質を決
める重要な因子となる。反強誘電状態から強誘電状態へ
の応答速度（以下、応答速度I とする）は、例えば線順
次走査する単純マトリックス駆動に於て、走査線一ライ
ン当りの書き込み速度となるので一画面を構成する走査
線数を決定することになりもっとも重要である。応答速
度I が速ければ速いほど走査線数を増やすことができ、
高精細素子の実現が可能となる。
強誘電状態へ、強誘電状態から反強誘電状態への二つの
スイッチングが存在する。この電圧による二つのスイッ
チング速度、即ち、応答速度が表示素子の表示品質を決
める重要な因子となる。反強誘電状態から強誘電状態へ
の応答速度（以下、応答速度I とする）は、例えば線順
次走査する単純マトリックス駆動に於て、走査線一ライ
ン当りの書き込み速度となるので一画面を構成する走査
線数を決定することになりもっとも重要である。応答速
度I が速ければ速いほど走査線数を増やすことができ、
高精細素子の実現が可能となる。
【００１０】また、強誘電状態から反強誘電状態への応
答速度（以下、応答速度IIとする）は、素子の駆動方法
の設計により必要とされる速度は変わる。例えば、オフ
セット電圧の設定電圧によって変わるものである。しか
し、余りにも応答速度IIが速い場合は強誘電状態を維持
（明或は暗状態の維持）できず、逆に余りにも遅い場合
には強誘電状態から反強誘電状態への変化（明或は暗状
態から暗或は明状態への書換え）が起こらず、不都合と
なる。応答速度IIは、駆動方法を決定した後に最適な値
を設定することになる。以上、高精細素子の実現のため
には、応答速度I が高速であることが極めて重要であ
る。
答速度（以下、応答速度IIとする）は、素子の駆動方法
の設計により必要とされる速度は変わる。例えば、オフ
セット電圧の設定電圧によって変わるものである。しか
し、余りにも応答速度IIが速い場合は強誘電状態を維持
（明或は暗状態の維持）できず、逆に余りにも遅い場合
には強誘電状態から反強誘電状態への変化（明或は暗状
態から暗或は明状態への書換え）が起こらず、不都合と
なる。応答速度IIは、駆動方法を決定した後に最適な値
を設定することになる。以上、高精細素子の実現のため
には、応答速度I が高速であることが極めて重要であ
る。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】反強誘電性液晶を実用
材料とするには、特に応答速度、駆動電圧、反強誘電相
の温度範囲の改善などが必要である。またこれらの要件
のほかに、配向性の面からスメクチックＡ相が存在して
いることが望ましい。応答速度は、M. Nakagawa によれ
ば反強誘電性液晶の場合、液晶分子の回転粘性に依存す
ることが示されている(Masahiro Nakagawa, Japanese J
ournal ofApplied Physics, 30, 1759(1991))。即ち粘
性が低いほど応答速度は速くなる。従って、応答速度改
善の１つの方法は液晶の粘性を下げることである。
材料とするには、特に応答速度、駆動電圧、反強誘電相
の温度範囲の改善などが必要である。またこれらの要件
のほかに、配向性の面からスメクチックＡ相が存在して
いることが望ましい。応答速度は、M. Nakagawa によれ
ば反強誘電性液晶の場合、液晶分子の回転粘性に依存す
ることが示されている(Masahiro Nakagawa, Japanese J
ournal ofApplied Physics, 30, 1759(1991))。即ち粘
性が低いほど応答速度は速くなる。従って、応答速度改
善の１つの方法は液晶の粘性を下げることである。
【００１２】応答速度改善のもう一つの方法として、液
晶にかかる電圧をできるだけ大きくすることである。通
常印加電圧は一定であると考えなければならないので、
液晶にかかる実質的な電圧（実効電圧）はしきい値電圧
が小さいほど大きくなる。即ち、しきい値電圧の大小は
液晶にかかる実効電圧の大小に直接影響するものであ
り、液晶にかける印加電圧を一定として考えると、しき
い値電圧が小さいほど液晶にかかる実質的な電圧（実効
電圧）は大きくなるので、高速応答性が期待できる。更
に、当然のことながらしきい値電圧が小さい液晶は、印
加電圧を下げることができるので、駆動用ICへの負荷を
軽減できるので好都合である。
晶にかかる電圧をできるだけ大きくすることである。通
常印加電圧は一定であると考えなければならないので、
液晶にかかる実質的な電圧（実効電圧）はしきい値電圧
が小さいほど大きくなる。即ち、しきい値電圧の大小は
液晶にかかる実効電圧の大小に直接影響するものであ
り、液晶にかける印加電圧を一定として考えると、しき
い値電圧が小さいほど液晶にかかる実質的な電圧（実効
電圧）は大きくなるので、高速応答性が期待できる。更
に、当然のことながらしきい値電圧が小さい液晶は、印
加電圧を下げることができるので、駆動用ICへの負荷を
軽減できるので好都合である。
【００１３】一般にディスプレーとしての反強誘電性液
晶素子を考えたとき、バックライトにより素子の温度は
少なくとも40℃ぐらいになると考えられるので、、正常
な素子の駆動のためには反強誘電相の上限温度は少なく
とも40℃以上必要であり、望ましくは50℃以上必要であ
る。そしてこの温度の高温側に、良好な配向を得るため
にスメクチックＡ相が存在していることが望ましい。ま
た、低温側では少なくとも10℃で素子は駆動できること
が必要である。従って、正常の素子の駆動のためには反
強誘電相の下限温度は少なくとも０℃であることが望ま
しい。本発明はこの様な観点からなされたものであり、
広い温度範囲で反強誘電相を確保できると同時に、しき
い値電圧が低く、高速な応答をする反強誘電性液晶組成
物である。
晶素子を考えたとき、バックライトにより素子の温度は
少なくとも40℃ぐらいになると考えられるので、、正常
な素子の駆動のためには反強誘電相の上限温度は少なく
とも40℃以上必要であり、望ましくは50℃以上必要であ
る。そしてこの温度の高温側に、良好な配向を得るため
にスメクチックＡ相が存在していることが望ましい。ま
た、低温側では少なくとも10℃で素子は駆動できること
が必要である。従って、正常の素子の駆動のためには反
強誘電相の下限温度は少なくとも０℃であることが望ま
しい。本発明はこの様な観点からなされたものであり、
広い温度範囲で反強誘電相を確保できると同時に、しき
い値電圧が低く、高速な応答をする反強誘電性液晶組成
物である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1) で表される液晶化合物から選択される反強
誘電相を有する液晶化合物(1) に、下記一般式(1) で表
される液晶化合物から選択され、該液晶化合物(1) より
も（ｍ）の値が小さい液晶化合物(2) を混合してなる反
強誘電性液晶組成物である。
記一般式(1) で表される液晶化合物から選択される反強
誘電相を有する液晶化合物(1) に、下記一般式(1) で表
される液晶化合物から選択され、該液晶化合物(1) より
も（ｍ）の値が小さい液晶化合物(2) を混合してなる反
強誘電性液晶組成物である。
【００１５】
【化２】 （式中Ｒは直鎖アルキル基、ｍは２〜８の整数、ｎは１
〜５の整数、X, Yは水素原子又は一方がフッ素原子で他
方が水素原子、C*は不斉炭素である）。
〜５の整数、X, Yは水素原子又は一方がフッ素原子で他
方が水素原子、C*は不斉炭素である）。
【００１６】本発明で用いる反強誘電相を有する液晶化
合物(1) としては一般式(1) におけるＲの炭素数が 8〜
12、ｍが５または７であり、反強誘電相がその液晶相系
列中で最も広い反強誘電性液晶(1) が、応答速度、チル
ト角、反強誘電相の温度範囲の面から好ましい。本発明
で用いる液晶化合物(2) として、フェリ誘電相がその相
系列中で最も広いフェリ誘電性液晶としては、一般式
(1) におけるＲの炭素数が８又は９、ｐが２又は４、ｑ
が２であることがその添加効果から言って好ましく、ｑ
が３の場合は、その添加効果は認められない。本発明で
用いる液晶化合物(2) の含量は組成物の15〜20モル％の
範囲が適当である。これ以下の含量ではその添加効果は
小さく、これ以上の含量では反強誘電相が消失してしま
う場合があるので適当でない。
合物(1) としては一般式(1) におけるＲの炭素数が 8〜
12、ｍが５または７であり、反強誘電相がその液晶相系
列中で最も広い反強誘電性液晶(1) が、応答速度、チル
ト角、反強誘電相の温度範囲の面から好ましい。本発明
で用いる液晶化合物(2) として、フェリ誘電相がその相
系列中で最も広いフェリ誘電性液晶としては、一般式
(1) におけるＲの炭素数が８又は９、ｐが２又は４、ｑ
が２であることがその添加効果から言って好ましく、ｑ
が３の場合は、その添加効果は認められない。本発明で
用いる液晶化合物(2) の含量は組成物の15〜20モル％の
範囲が適当である。これ以下の含量ではその添加効果は
小さく、これ以上の含量では反強誘電相が消失してしま
う場合があるので適当でない。
【００１７】本発明の反強誘電性液晶組成物において
は、等方相、スメクチックＡ相或いはフェリ誘電相から
反強誘電相への転移温度 (反強誘電相の高温側の転移温
度) が40℃以上、特に50℃以上であることが実用上好ま
しい。そして、反強誘電相よりも高温側にスメクチック
Ａ相或いはフェリ誘電相、好ましくはスメクチックＡ相
を有することが液晶の配向性から好ましい。更に、反強
誘電相の下限温度 (低温側の転移温度) は、０℃以下で
あることが、動作温度範囲の面から好ましい。
は、等方相、スメクチックＡ相或いはフェリ誘電相から
反強誘電相への転移温度 (反強誘電相の高温側の転移温
度) が40℃以上、特に50℃以上であることが実用上好ま
しい。そして、反強誘電相よりも高温側にスメクチック
Ａ相或いはフェリ誘電相、好ましくはスメクチックＡ相
を有することが液晶の配向性から好ましい。更に、反強
誘電相の下限温度 (低温側の転移温度) は、０℃以下で
あることが、動作温度範囲の面から好ましい。
【００１８】反強誘電状態から強誘電状態へ転移すると
きのしきい値電圧 (しきい値電圧I)は10V/μｍ以下、好
ましくは 5V/μｍ以下が駆動電圧の面から好ましい。そ
して、本発明の反強誘電性液晶組成物は、走査電極と信
号電極をマトリックス上に配置した基板間に液晶組成物
を狭持することによって実現される単純マトリックス液
晶表示素子に好適に使用でき、単純マトリックス液晶素
子の電圧による駆動を、１つの反強誘電状態と２つの強
誘電状態の間でスイッチグすることによって好適な液晶
表示素子を実現できる。
きのしきい値電圧 (しきい値電圧I)は10V/μｍ以下、好
ましくは 5V/μｍ以下が駆動電圧の面から好ましい。そ
して、本発明の反強誘電性液晶組成物は、走査電極と信
号電極をマトリックス上に配置した基板間に液晶組成物
を狭持することによって実現される単純マトリックス液
晶表示素子に好適に使用でき、単純マトリックス液晶素
子の電圧による駆動を、１つの反強誘電状態と２つの強
誘電状態の間でスイッチグすることによって好適な液晶
表示素子を実現できる。
【００１９】本発明で使用される上記一般式(1) の液晶
化合物は本発明者らが既に明らかにした方法（特開平3-
198155号）によって容易に製造できる。その製造法の概
略は次の通りである。 (イ) AcO-Ph(X,Y)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(Y,Y)-COCl (ロ) (イ) + HOC*H(CF3)-(CH2)mOCnH2n+1 → AcO-Ph(2X)-COO-C*H(CF3)-(CH2)mOCnH2n+1 (ハ) (ロ) + (Ph-CH2NH2) → HO-Ph(2X)-COO-C*H(CF3)-(CH2)mOCnH2n+1 (ニ) RO-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → RO-Ph-Ph-COCl (ホ) (ハ) + (ニ) → 液晶化合物
化合物は本発明者らが既に明らかにした方法（特開平3-
198155号）によって容易に製造できる。その製造法の概
略は次の通りである。 (イ) AcO-Ph(X,Y)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(Y,Y)-COCl (ロ) (イ) + HOC*H(CF3)-(CH2)mOCnH2n+1 → AcO-Ph(2X)-COO-C*H(CF3)-(CH2)mOCnH2n+1 (ハ) (ロ) + (Ph-CH2NH2) → HO-Ph(2X)-COO-C*H(CF3)-(CH2)mOCnH2n+1 (ニ) RO-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → RO-Ph-Ph-COCl (ホ) (ハ) + (ニ) → 液晶化合物
【００２０】上記製造法について、以下に簡単に説明す
る。(イ) はフッ素置換或いは無置換のp-アセトキシ安息
香酸の塩化チオニルによる塩素化物の生成。(ロ) は塩素
化物(イ) と光学活性アルコールとの反応によるエステル
の生成。(ハ) は (ロ)のエステルの脱アセチル化。(ニ) は
アルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩素化物の生
成。(ホ) はフェノール(ハ) と塩素化物(ニ) との反応によ
る液晶化合物の生成。
る。(イ) はフッ素置換或いは無置換のp-アセトキシ安息
香酸の塩化チオニルによる塩素化物の生成。(ロ) は塩素
化物(イ) と光学活性アルコールとの反応によるエステル
の生成。(ハ) は (ロ)のエステルの脱アセチル化。(ニ) は
アルキルオキシビフェニルカルボン酸の塩素化物の生
成。(ホ) はフェノール(ハ) と塩素化物(ニ) との反応によ
る液晶化合物の生成。
【００２１】
【実施例】以下の実施例において、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 下記の化学式で示される反強誘電性液晶(1A)に、下記の
化学式で示されるフェリ誘電性液晶(2A)を20モル％の割
合で混合した。 1A : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 2A : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物は、実用材料として好まし
い反強誘電相の温度範囲を有し、しきい値電圧が極めて
低く、高速応答性を示す材料であった。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 下記の化学式で示される反強誘電性液晶(1A)に、下記の
化学式で示されるフェリ誘電性液晶(2A)を20モル％の割
合で混合した。 1A : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 2A : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物は、実用材料として好まし
い反強誘電相の温度範囲を有し、しきい値電圧が極めて
低く、高速応答性を示す材料であった。
【００２２】なお、液晶相の同定は、テクスチャー観
察、コノスコープ像の観察、及びDSC(示差走差熱量計）
の測定により行なった。また、得られた液晶組成物の光
学応答を30℃で調べた。セルは以下の手順で作製した。
ITO 電極付きのガラス基板をポリイミドコ−ティング
後、一対のガラス基板の片方のみをラビング処理した。
粒径 1.6μｍのスペ−サ−を介し、一対のガラス基板を
貼り合わせテストセルとした。セル厚は２μｍであっ
た。液晶が等方相となる温度まで加熱し、毛細管現象に
よりテストセル中に前記液晶を注入した。その後、１℃
／分の速度で徐冷し液晶を平行配向させ、更に30℃まで
冷却し物性を測定した。
察、コノスコープ像の観察、及びDSC(示差走差熱量計）
の測定により行なった。また、得られた液晶組成物の光
学応答を30℃で調べた。セルは以下の手順で作製した。
ITO 電極付きのガラス基板をポリイミドコ−ティング
後、一対のガラス基板の片方のみをラビング処理した。
粒径 1.6μｍのスペ−サ−を介し、一対のガラス基板を
貼り合わせテストセルとした。セル厚は２μｍであっ
た。液晶が等方相となる温度まで加熱し、毛細管現象に
よりテストセル中に前記液晶を注入した。その後、１℃
／分の速度で徐冷し液晶を平行配向させ、更に30℃まで
冷却し物性を測定した。
【００２３】次に、テストセルに±25Ｖ, 50mHz の三角
波電圧を印加し駆動を行い、透過光変化を調べた。透過
光強度最低を 0％、最高を 100％とし、反強誘電相から
強誘電相へ相転移することにより透過光強度が90％とな
る電圧をしきい値電圧Ｉ、強誘電相から反強誘電相へ相
転移することにより透過光強度が90％となる電圧をしき
い値電圧IIと定義してしきい値電圧を測定した。図２に
印加電圧に対する光学応答履歴を示した。また、35V, 1
0Hz のパルス電圧を印加して透過光強度が90％変化する
に要する時間を応答時間と定義して、反強誘電相から強
誘電相へ相転移するときに透過光強度が90％変化する時
間 (応答時間I)、強誘電相から反強誘電相へ相転移する
とき透過光強度が90％変化する時間 (応答時間II) を測
定した。
波電圧を印加し駆動を行い、透過光変化を調べた。透過
光強度最低を 0％、最高を 100％とし、反強誘電相から
強誘電相へ相転移することにより透過光強度が90％とな
る電圧をしきい値電圧Ｉ、強誘電相から反強誘電相へ相
転移することにより透過光強度が90％となる電圧をしき
い値電圧IIと定義してしきい値電圧を測定した。図２に
印加電圧に対する光学応答履歴を示した。また、35V, 1
0Hz のパルス電圧を印加して透過光強度が90％変化する
に要する時間を応答時間と定義して、反強誘電相から強
誘電相へ相転移するときに透過光強度が90％変化する時
間 (応答時間I)、強誘電相から反強誘電相へ相転移する
とき透過光強度が90％変化する時間 (応答時間II) を測
定した。
【００２４】実施例２ 実施例１で用いた反強誘電性液晶(1A)に、下記の化学式
で示されるフェリ誘電性液晶(2B)を19モル％の割合で混
合した。 2B : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、C*は不斉炭素を示す。得ら
れた組成物の反強誘電相の温度範囲は実用材料として好
ましく、しきい値電圧が極めて低く、高速応答性を示す
材料が得られた。
で示されるフェリ誘電性液晶(2B)を19モル％の割合で混
合した。 2B : C9H19-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)4OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、C*は不斉炭素を示す。得ら
れた組成物の反強誘電相の温度範囲は実用材料として好
ましく、しきい値電圧が極めて低く、高速応答性を示す
材料が得られた。
【００２５】参考例１、２ 実施例１で用いた反強誘電性液晶(1A)に、フェリ誘電性
液晶(2A)をそれぞれ10モル％ (参考例１）、30モル％
（参考例２）の割合で混合した。参考例１の組成物の反
強誘電相の温度範囲は実用材料として好ましいものであ
ったが、しきい値電圧及び応答時間の改善はなされなか
った。また、参考例２では反強誘電相は認められなかっ
た。
液晶(2A)をそれぞれ10モル％ (参考例１）、30モル％
（参考例２）の割合で混合した。参考例１の組成物の反
強誘電相の温度範囲は実用材料として好ましいものであ
ったが、しきい値電圧及び応答時間の改善はなされなか
った。また、参考例２では反強誘電相は認められなかっ
た。
【００２６】参考例３ 実施例１で用いた反強誘電性液晶(1A)に、下記の化学式
で示されるフェリ誘電性液晶(2C)を20モル％の割合で混
合した。 2C : C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)3OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物の反強誘電相の温度範囲は
実用材料として好ましいものであったが、しきい値電圧
及び応答時間の改善は不十分であった。上記実施例１、
２、参考例１〜３で得られた組成物の物性測定した結果
を下記表１、２に示した。
で示されるフェリ誘電性液晶(2C)を20モル％の割合で混
合した。 2C : C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)3OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物の反強誘電相の温度範囲は
実用材料として好ましいものであったが、しきい値電圧
及び応答時間の改善は不十分であった。上記実施例１、
２、参考例１〜３で得られた組成物の物性測定した結果
を下記表１、２に示した。
【００２７】
【表１】 相 系 列 成分 モル比 実施例１ I(83)SCγ*(67)SCA*(<-10)Cr 1A/2A=80/20 〃 ２ I(83)SA(82)SCγ*(51)SCA*(<-20)Cr 1A/2B=81/19 参考例１ I(80)SCγ*(74)SCA*(<-20)Cr 1A/2A=90/10 〃 ２ I(83)SA(82)SCγ*(〜0)Cr 1A/2A=70/30 〃 ３ I(83)SCγ*(69)SCA*(<-10)Cr 1A/2C=80/20 液晶 1A I(83)SC*(77)SCA*(<-50)Cr 液晶 2A I(98)SA(95)SCγ*(<0)Cr 〃 2B I(103)SA(95)SCγ*(<0)Cr 〃 2C I(99)SA(98)SCγ*(<0)Cr 上記相系列において、括弧内の数値は相転移温度
（℃）、Ｉは等方相、SCγ*はフェリ誘電相、SCA*は反
強誘電相、SAはスメクチックＡ相、SC* はカイラルスメ
クチックＣ相（強誘電相）、Crは結晶相をそれぞれ示
す。
（℃）、Ｉは等方相、SCγ*はフェリ誘電相、SCA*は反
強誘電相、SAはスメクチックＡ相、SC* はカイラルスメ
クチックＣ相（強誘電相）、Crは結晶相をそれぞれ示
す。
【００２８】
【表２】 しきい値電圧 (V/μm) 応答時間（μ秒） 備考 Ｉ II Ｉ II 成分 モル比 実施例１ 2.5 0.1 16 745 1A/2A=80/20 〃 ２ 2.1 0.2 17 4590 1A/2B=81/19 参考例１ 4.4 0.2 24 3700 1A/2A=90/10 〃 ３ 3.2 0.2 25 7095 1A/2C=80/20
【００２９】実施例３ 下記の化学式で示される反強誘電相を有する液晶化合物
(1B)に、下記の化学式で示されるフェリ誘電性液晶(2D)
を18モル％の割合で混合した。 1B : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)7OC2H5 2D : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物は、しきい値電圧は殆ど低
下しなかったが、高速応答性を示すものであった。
(1B)に、下記の化学式で示されるフェリ誘電性液晶(2D)
を18モル％の割合で混合した。 1B : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)7OC2H5 2D : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)2OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物は、しきい値電圧は殆ど低
下しなかったが、高速応答性を示すものであった。
【００３０】実施例４ 下記の化学式で示される反強誘電性液晶(1C)に、フェリ
誘電性液晶(2A)を19モル％の割合で混合した。 1C : C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物の反強誘電相の温度範囲は
実用材料として好ましく、応答時間は殆ど改善されなか
ったが、しきい値電圧が大幅に低下した。
誘電性液晶(2A)を19モル％の割合で混合した。 1C : C10H21-O-Ph-Ph-COO-Ph(3F)-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、Ph(3F)はフェニルレン基の
３位(Y) にフッ素置換された1,4-フェニル基、C*は不斉
炭素を示す。得られた組成物の反強誘電相の温度範囲は
実用材料として好ましく、応答時間は殆ど改善されなか
ったが、しきい値電圧が大幅に低下した。
【００３１】参考例４ 下記の化学式で表される反強誘電性液晶(1D)に、フェリ
誘電性液晶(2A)を20モル％の割合で混合した。 1D : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、C*は不斉炭素を示す。参考
例４の組成物の反強誘電相の低温側の転移温度が37℃と
高く、実用材料としては不適当あった。実施例３、４お
よび参考例４で得られた組成物の物性測定した結果を下
記表３、４に示した。
誘電性液晶(2A)を20モル％の割合で混合した。 1D : C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 式中のPhは1,4-フェニル基、C*は不斉炭素を示す。参考
例４の組成物の反強誘電相の低温側の転移温度が37℃と
高く、実用材料としては不適当あった。実施例３、４お
よび参考例４で得られた組成物の物性測定した結果を下
記表３、４に示した。
【００３２】
【表３】 相 系 列 成分 モル比 実施例３ I(82)SA(80)SCγ*(78)SCA*(<-10)Cr 1B/2D=82/18 〃 ４ I(78)SCγ*(76)SCA*(<-10)Cr 1C/2A=81/19 参考例４ I(98)SCγ*(93)SCA*(37)Cr 1D/2A=80/20 液晶 1B I(79)SA(78)SCA*(<-10)Cr 〃 1C I(76)SC*(75)SCA*(-6)Cr 〃 1D I(100)SA(93)SCA*(47)Cr 液晶 2A I(98)SA(95)SCγ*(<0)Cr 〃 2D I(108) SCα*(104)SCγ*(33)Cr 略号などは表１と同一。なお、SCα* はカイラルスメク
チックＣα相を示す。
チックＣα相を示す。
【００３３】
【表４】 しきい値電圧 (V/μm) 応答時間（μ秒） 備考 Ｉ II Ｉ II 成分 モル比 実施例３ 7.5 2.1 69 6650 1B/2D=82/18 〃 ４ 4.3 0.2 29 2286 1C/2A=81/19 液晶 1B 7.9 4.3 148 488 〃 1C 7.0 1.4 33 8920
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 嶺田 浩 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表される液晶化合物か
ら選択される反強誘電相を有する液晶化合物(1) に、下
記一般式(1) で表される液晶化合物から選択され、該液
晶化合物(1) よりも（ｍ）の値が小さい液晶化合物(2)
を混合してなる反強誘電性液晶組成物。 【化１】 （式中Ｒは直鎖アルキル基、ｍは２〜８の整数、ｎは１
〜５の整数、X, Yは水素原子又は一方がフッ素原子で他
方が水素原子、C*は不斉炭素である）。 - 【請求項２】 該液晶化合物(1) が該一般式(1) におい
て、Ｒの炭素数が８〜10、ｍが５〜８、ｎが１〜５であ
り、反強誘電相がその相系列中で最も広い反強誘電性液
晶から選択されてなる請求項１記載の反強誘電性液晶組
成物。 - 【請求項３】 該液晶化合物(2) が該一般式(1) におい
て、Ｒの炭素数が８又は９、ｍが２〜４、ｎが２〜４で
あり、フェリ誘電相をその液晶相系列中に有する化合物
である請求項１記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】 該液晶化合物(2) の含量が組成物の15〜
20モル％の範囲である請求項１記載の反強誘電性液晶組
成物。 - 【請求項５】 反強誘電相の高温側の転移温度が40℃以
上、低温側の転移温度が０℃以下である請求項１記載の
反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項６】 反強誘電相の高温側の転移温度が50℃以
上である請求項１記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項７】 反強誘電相よりも高温側にスメクチック
Ａ相を有する請求項１記載の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項８】 反強誘電状態から強誘電状態へ転移する
ときのしきい値電圧が５Ｖ／μｍ以下である請求項１記
載の液晶組成物。 - 【請求項９】 走査電極と信号電極をマトリックス上に
配置した基板間に請求項１記載の液晶組成物を狭持する
ことを特徴とする単純マトリックス液晶表示素子。 - 【請求項１０】 単純マトリックス液晶素子による電圧
による駆動を、１つの反強誘電状態と２つの強誘電状態
の間でスイッチングすることを特徴とする請求項９記載
の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8117792A JPH09302341A (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | 反強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8117792A JPH09302341A (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | 反強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09302341A true JPH09302341A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14720417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8117792A Pending JPH09302341A (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | 反強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09302341A (ja) |
-
1996
- 1996-05-13 JP JP8117792A patent/JPH09302341A/ja active Pending
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