JPH06184513A - エポキシ系接着助剤の製造方法及びエポキシ系接着剤 - Google Patents
エポキシ系接着助剤の製造方法及びエポキシ系接着剤Info
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- JPH06184513A JPH06184513A JP11209693A JP11209693A JPH06184513A JP H06184513 A JPH06184513 A JP H06184513A JP 11209693 A JP11209693 A JP 11209693A JP 11209693 A JP11209693 A JP 11209693A JP H06184513 A JPH06184513 A JP H06184513A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
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- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬質ポリウレタンフォームより再生された液
状再生物（エポキシ系接着助剤として、そのまま利用さ
れる）を、回収・精製工程を全く必要とせずに且つ容易
に製造できる製造方法、及びその液状再生物を使用した
エポキシ系接着剤を提供する。 【構成】 硬質ポリウレタンフォームの粉末（５〜１０
ｍｍ径、２００ｇに、グリコール（ポリエチレングリコ
ール等）１００ｇ及びアミノアルコール（２−アミノエ
タノール等）５ｇを添加し、これらを１５０〜２８０℃
に加熱し、上記硬質ポリウレタンフォームを化学的に分
解して粘稠な液状再生物（エポキシ系接着助剤）を製造
する。この再生物１００〜２５０ｇに、エポキシ樹脂基
剤（ビスフェノールＡ系エポキシ系樹脂）１００ｇ（必
要に応じてジエチルアミン６〜８ｇ）を配合してエポキ
シ系接着剤を作る。この接着剤は引張り剪断強さに優れ
る。
状再生物（エポキシ系接着助剤として、そのまま利用さ
れる）を、回収・精製工程を全く必要とせずに且つ容易
に製造できる製造方法、及びその液状再生物を使用した
エポキシ系接着剤を提供する。 【構成】 硬質ポリウレタンフォームの粉末（５〜１０
ｍｍ径、２００ｇに、グリコール（ポリエチレングリコ
ール等）１００ｇ及びアミノアルコール（２−アミノエ
タノール等）５ｇを添加し、これらを１５０〜２８０℃
に加熱し、上記硬質ポリウレタンフォームを化学的に分
解して粘稠な液状再生物（エポキシ系接着助剤）を製造
する。この再生物１００〜２５０ｇに、エポキシ樹脂基
剤（ビスフェノールＡ系エポキシ系樹脂）１００ｇ（必
要に応じてジエチルアミン６〜８ｇ）を配合してエポキ
シ系接着剤を作る。この接着剤は引張り剪断強さに優れ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬質ポリウレタンフォ
ームを再利用して液状再生物からなるエポキシ系接着助
剤を製造する方法、及びこの液状再生物を利用したエポ
キシ系接着剤に関する。
ームを再利用して液状再生物からなるエポキシ系接着助
剤を製造する方法、及びこの液状再生物を利用したエポ
キシ系接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】硬質ポリウレタンフォームは、近年その
軽量性、断熱性、加工性等の特性により産業資材（船
舶、航空機、車両、プラント類、断熱機器、土木建築、
家具、インテリア、その他の部位）として各分野に大量
に使用されている。そして、この使用される硬質ポリウ
レタンフォームは、スラブ生産、現場注入工法、スプレ
ー工法、パネル・モールド成型工法等の工法により生産
加工され、その生産加工時に、多量のフォームくず（フ
ォーム廃棄物）が発生する。また製品使用後において
も、フォーム廃棄物（いわゆる産業廃棄物）とされる場
合がある。これらのフォーム廃棄物の有効な再利用方法
がない上に、その量が近年多くなってきているので、そ
の有効的な再利用方法の開発が急務とされている。従来
の硬質ポリウレタンフォームのリサイクル技術の提案は
多くある。例えば、硬質ポリウレタンフォームとグリコ
ールを反応させ、原料ポリオールを回収する方法があ
る。また、硬質フォームくずを粉砕して、この粉砕物を
ウレタンの分野でフィラーとして使用するものがある。
また、硬質ウレタンフォームの粉末をポリエーテルポリ
オール中でアミン処理を行って反応性を持たせたもの
を、フィラーとして再利用するものもある（特公平３−
３６８９号公報）。
軽量性、断熱性、加工性等の特性により産業資材（船
舶、航空機、車両、プラント類、断熱機器、土木建築、
家具、インテリア、その他の部位）として各分野に大量
に使用されている。そして、この使用される硬質ポリウ
レタンフォームは、スラブ生産、現場注入工法、スプレ
ー工法、パネル・モールド成型工法等の工法により生産
加工され、その生産加工時に、多量のフォームくず（フ
ォーム廃棄物）が発生する。また製品使用後において
も、フォーム廃棄物（いわゆる産業廃棄物）とされる場
合がある。これらのフォーム廃棄物の有効な再利用方法
がない上に、その量が近年多くなってきているので、そ
の有効的な再利用方法の開発が急務とされている。従来
の硬質ポリウレタンフォームのリサイクル技術の提案は
多くある。例えば、硬質ポリウレタンフォームとグリコ
ールを反応させ、原料ポリオールを回収する方法があ
る。また、硬質フォームくずを粉砕して、この粉砕物を
ウレタンの分野でフィラーとして使用するものがある。
また、硬質ウレタンフォームの粉末をポリエーテルポリ
オール中でアミン処理を行って反応性を持たせたもの
を、フィラーとして再利用するものもある（特公平３−
３６８９号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記第１のポリオール
回収方法は、フォームの分解、エポキサイド付加、精製
を必要とし、工程が複雑となるとともにその回収液が着
色し、またその回収率も低い。更に、ポリオール以外は
廃棄されることとなるので、再利用効率が著しく低い。
また、上記第２のフィラーとして使用する場合は、その
フィラーが反応活性基を有しないので、得られる複合製
品の物性が低下する。上記第３の方法では、反応性フィ
ラーによって製品物性の低下を防ぐことができるが、フ
ィラーとしての使用割合は限られており、他の有用な用
途には言及されていない。以上より、硬質ポリウレタン
フォームの液状再生物そのものを、そのまま接着剤に利
用する方法は未だ知られていない。
回収方法は、フォームの分解、エポキサイド付加、精製
を必要とし、工程が複雑となるとともにその回収液が着
色し、またその回収率も低い。更に、ポリオール以外は
廃棄されることとなるので、再利用効率が著しく低い。
また、上記第２のフィラーとして使用する場合は、その
フィラーが反応活性基を有しないので、得られる複合製
品の物性が低下する。上記第３の方法では、反応性フィ
ラーによって製品物性の低下を防ぐことができるが、フ
ィラーとしての使用割合は限られており、他の有用な用
途には言及されていない。以上より、硬質ポリウレタン
フォームの液状再生物そのものを、そのまま接着剤に利
用する方法は未だ知られていない。
【０００４】本発明は、上記問題点を解決するものであ
り、硬質ポリウレタンフォームより再生された液状再生
物（エポキシ系接着助剤として、そのまま利用される）
を、回収・精製工程を全く必要とせずに且つ容易に製造
できる製造方法、及びその液状再生物を使用したエポキ
シ系接着剤を提供することを目的とする。
り、硬質ポリウレタンフォームより再生された液状再生
物（エポキシ系接着助剤として、そのまま利用される）
を、回収・精製工程を全く必要とせずに且つ容易に製造
できる製造方法、及びその液状再生物を使用したエポキ
シ系接着剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、硬質ポリウレ
タンフォームの粉末に、グリコール及びアミノアルコー
ルの少なくとも一方を添加し、これらを１５０〜２８０
℃に加熱し、上記硬質ポリウレタンフォームを化学的に
分解して液状再生物（エポキシ系接着助剤）を製造する
ことを特徴とする。原料粉末である「硬質ポリウレタン
フォーム」の種類は、特に限定されず、例えば、トルエ
ンジイソシアネート（ＴＤＩ）系のものでも、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ系）のものでもよ
い。尚、その種類と分解方法によっては、再生物中に含
まれるアミノ基とＯＨ基の含有量、及びその基を構成す
る化合物（主としてオリゴマー）の種類が異なる。原料
粉末の大きさは、細い方がよいが、直径（最大長）が３
〜１０ｍｍ程度でもよい。
タンフォームの粉末に、グリコール及びアミノアルコー
ルの少なくとも一方を添加し、これらを１５０〜２８０
℃に加熱し、上記硬質ポリウレタンフォームを化学的に
分解して液状再生物（エポキシ系接着助剤）を製造する
ことを特徴とする。原料粉末である「硬質ポリウレタン
フォーム」の種類は、特に限定されず、例えば、トルエ
ンジイソシアネート（ＴＤＩ）系のものでも、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ系）のものでもよ
い。尚、その種類と分解方法によっては、再生物中に含
まれるアミノ基とＯＨ基の含有量、及びその基を構成す
る化合物（主としてオリゴマー）の種類が異なる。原料
粉末の大きさは、細い方がよいが、直径（最大長）が３
〜１０ｍｍ程度でもよい。
【０００６】上記「グリコール」としては、例えばポリ
アルキレングリコール（ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等）等を用いることができる。上
記「アミノアルコール」（水酸基をもつアミン化合物）
としては、第一級アミンが好ましく、例えば、２−アミ
ノエタノール（モノエタノールアミン）、モノプロパノ
ールアミン等を用いることができる。尚、第二級アミン
では、ウレタン分解反応性が低い。これらは、２つの活
性な官能基を有するものであり、ポリウレタンが加熱分
解されて形成される物質を、末端に活性基（水酸基、ア
ミノ基）を有するオリゴマー等に変える作用をもつ。
アルキレングリコール（ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等）等を用いることができる。上
記「アミノアルコール」（水酸基をもつアミン化合物）
としては、第一級アミンが好ましく、例えば、２−アミ
ノエタノール（モノエタノールアミン）、モノプロパノ
ールアミン等を用いることができる。尚、第二級アミン
では、ウレタン分解反応性が低い。これらは、２つの活
性な官能基を有するものであり、ポリウレタンが加熱分
解されて形成される物質を、末端に活性基（水酸基、ア
ミノ基）を有するオリゴマー等に変える作用をもつ。
【０００７】本発明においては、上記グリコール及びア
ミノアルコールのうちの両方を用いてもよいし、その一
方を用いてもよい。上記グリコールの使用量は、グリコ
ール単独の場合でもアミノアルコールを添加する場合で
も、通常、ポリウレタンフォームを１００重量部（以
下、部という。）に対し、２０〜１００部が好ましい。
これが２０部未満では、化学分解反応が遅くなり、また
再生物の粘度が高過ぎる結果となる。１００部を越える
場合は再生物のアミノ基含有量が少なくなりエポキシ硬
化が不十分となって、好ましくない。また、上記アミノ
アルコールの使用量は、ポリウレタンフォームを１００
部に対し単独使用の場合、１０〜６０部が好ましい。こ
れが１０部未満では化学分解反応が遅くなり、６０部を
越える場合は反応が進み過ぎて、目的とする優れた硬化
剤が得られず、好ましくない。両者を併用する場合のア
ミノアルコールの添加割合は、グリコール１００部に対
して１〜３０部が好ましい。これが１部未満では化学反
応が遅くなり、且つ再生物の粘度が高くなる傾向にあ
り、また３０部を越える場合は反応が進み過ぎて、析出
物があるので、好ましくない。
ミノアルコールのうちの両方を用いてもよいし、その一
方を用いてもよい。上記グリコールの使用量は、グリコ
ール単独の場合でもアミノアルコールを添加する場合で
も、通常、ポリウレタンフォームを１００重量部（以
下、部という。）に対し、２０〜１００部が好ましい。
これが２０部未満では、化学分解反応が遅くなり、また
再生物の粘度が高過ぎる結果となる。１００部を越える
場合は再生物のアミノ基含有量が少なくなりエポキシ硬
化が不十分となって、好ましくない。また、上記アミノ
アルコールの使用量は、ポリウレタンフォームを１００
部に対し単独使用の場合、１０〜６０部が好ましい。こ
れが１０部未満では化学分解反応が遅くなり、６０部を
越える場合は反応が進み過ぎて、目的とする優れた硬化
剤が得られず、好ましくない。両者を併用する場合のア
ミノアルコールの添加割合は、グリコール１００部に対
して１〜３０部が好ましい。これが１部未満では化学反
応が遅くなり、且つ再生物の粘度が高くなる傾向にあ
り、また３０部を越える場合は反応が進み過ぎて、析出
物があるので、好ましくない。
【０００８】また、反応温度は１５０℃〜２８０℃（通
常１９０〜２４０℃程度）である。１５０℃未満では、
十分に分解できず、粘稠な再生物が得られなく、２８０
℃を越えると、熱分解によりガス発生量が増え、再利用
率が低下するとともに、安定した接着性能を示す再生物
が得られにくくなる。
常１９０〜２４０℃程度）である。１５０℃未満では、
十分に分解できず、粘稠な再生物が得られなく、２８０
℃を越えると、熱分解によりガス発生量が増え、再利用
率が低下するとともに、安定した接着性能を示す再生物
が得られにくくなる。
【０００９】本発明のエポキシ系接着剤は、上記エポキ
シ系接着助剤（液状再生物）に、エポキシ樹脂接着基剤
を含有させてなることを特徴とする。尚、必要に応じ
て、これにエポキシ接着剤用硬化剤を配合することもで
きる。上記「エポキシ樹脂接着基剤」としては、エポキ
シ系接着剤に用いられる公知の種々のもの（例えば、ビ
スフェノール型、エポキシ樹脂ポリマーブレンド型、多
官能性型、ノボラック型等）を用いることができる。ま
た、上記「硬化剤」としては、従来公知のエポキシ系接
着剤に用いられるものを、広く適用できる。例えば、脂
肪族アミン；エチレンアミン、環状脂肪族アミン；パラ
メンタンジアミン、芳香族アミン；メタフェニレンジア
ミン、酸無水物；無水フタル酸等を列挙できる。そし
て、エポキシ樹脂接着基剤と再生物との割合は、重量比
で、エポキシ樹脂基剤：再生物＝１：〔０．４〜２．０
（好ましくは０．４〜１．０）〕の範囲が好ましい。こ
れが０．４未満及び１．５を超えるといずれの場合も、
エポキシ接着強度が低下する。但し、他の硬化剤と併用
する場合は、０．４未満となる場合もある。
シ系接着助剤（液状再生物）に、エポキシ樹脂接着基剤
を含有させてなることを特徴とする。尚、必要に応じ
て、これにエポキシ接着剤用硬化剤を配合することもで
きる。上記「エポキシ樹脂接着基剤」としては、エポキ
シ系接着剤に用いられる公知の種々のもの（例えば、ビ
スフェノール型、エポキシ樹脂ポリマーブレンド型、多
官能性型、ノボラック型等）を用いることができる。ま
た、上記「硬化剤」としては、従来公知のエポキシ系接
着剤に用いられるものを、広く適用できる。例えば、脂
肪族アミン；エチレンアミン、環状脂肪族アミン；パラ
メンタンジアミン、芳香族アミン；メタフェニレンジア
ミン、酸無水物；無水フタル酸等を列挙できる。そし
て、エポキシ樹脂接着基剤と再生物との割合は、重量比
で、エポキシ樹脂基剤：再生物＝１：〔０．４〜２．０
（好ましくは０．４〜１．０）〕の範囲が好ましい。こ
れが０．４未満及び１．５を超えるといずれの場合も、
エポキシ接着強度が低下する。但し、他の硬化剤と併用
する場合は、０．４未満となる場合もある。
【００１０】
【作用】硬質ポリウレタンフォームは、多くのウレタン
結合を有するので、グリコール、アノアルコールの２官
能性化合物を用いて、これを分解すると、水酸基、アミ
ノ基の活性基を末端に有する再生物が生じる。これらの
活性基がエポキシ系接着剤基剤と反応するので、硬化剤
としての作用を有する。また、この再生物は、液状であ
るものの粘稠物であることから判るように、オリゴマー
を主成分として存在する。従って、これは硬化作用を有
するとともに、反応後はエポキシ樹脂成分とともに樹脂
化をして、構造材としても作用するといえる。更に、こ
の再生物そのものを、接着剤の一成分（エポキシ系接着
助剤）として利用するので、ウレタンフォームの利用率
は１００％若しくはそれに近く、再利用効率の点で極め
て優れる。
結合を有するので、グリコール、アノアルコールの２官
能性化合物を用いて、これを分解すると、水酸基、アミ
ノ基の活性基を末端に有する再生物が生じる。これらの
活性基がエポキシ系接着剤基剤と反応するので、硬化剤
としての作用を有する。また、この再生物は、液状であ
るものの粘稠物であることから判るように、オリゴマー
を主成分として存在する。従って、これは硬化作用を有
するとともに、反応後はエポキシ樹脂成分とともに樹脂
化をして、構造材としても作用するといえる。更に、こ
の再生物そのものを、接着剤の一成分（エポキシ系接着
助剤）として利用するので、ウレタンフォームの利用率
は１００％若しくはそれに近く、再利用効率の点で極め
て優れる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 （１）再生物の製造及び性能評価（実施例１〜４） 再生物の製造（実施例１〜４） 実施例１ ５００リットルのフラスコの中に、ジエチレングリコー
ル（以下、ＤＥＧという。）１００ｇと２−アミノエタ
ノール５ｇを入れて攪拌しながら加熱し、表１に示す所
定温度に保持する。その後、硬質ポリウレタンフォーム
Ａ（吹付工法に用いられる密度３０ｋｇ／ｍ3 の硬質ポ
リウレタンフォーム、原料ポリオール；ポリエーテル
系、水酸基価；５１０、原料イソシアネート；ポリメリ
ックＭＤＩ）の粒状粉末〔最大長（粒径）；約５〜１０
ｍｍ〕２００ｇを少しずつ入れながら反応させた。全量
を入れてから、更に、２００ｒｐｍ程度にて撹拌しなが
ら表１に示す所定時間、反応を続けた。尚、再生物Ａ1
を得るための温度、時間は、１９０℃、１１時間、再生
物Ａ2 を得るための温度、時間は、２３０℃、２時間で
ある。その後、粘稠な液状の再生物Ａ1 、Ａ2 を得た。
これらの再生物Ａ1 、Ａ2 の総アミン価、水酸基価及び
粘度は表１に示した。
る。 （１）再生物の製造及び性能評価（実施例１〜４） 再生物の製造（実施例１〜４） 実施例１ ５００リットルのフラスコの中に、ジエチレングリコー
ル（以下、ＤＥＧという。）１００ｇと２−アミノエタ
ノール５ｇを入れて攪拌しながら加熱し、表１に示す所
定温度に保持する。その後、硬質ポリウレタンフォーム
Ａ（吹付工法に用いられる密度３０ｋｇ／ｍ3 の硬質ポ
リウレタンフォーム、原料ポリオール；ポリエーテル
系、水酸基価；５１０、原料イソシアネート；ポリメリ
ックＭＤＩ）の粒状粉末〔最大長（粒径）；約５〜１０
ｍｍ〕２００ｇを少しずつ入れながら反応させた。全量
を入れてから、更に、２００ｒｐｍ程度にて撹拌しなが
ら表１に示す所定時間、反応を続けた。尚、再生物Ａ1
を得るための温度、時間は、１９０℃、１１時間、再生
物Ａ2 を得るための温度、時間は、２３０℃、２時間で
ある。その後、粘稠な液状の再生物Ａ1 、Ａ2 を得た。
これらの再生物Ａ1 、Ａ2 の総アミン価、水酸基価及び
粘度は表１に示した。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２ 硬質ポリウレタンフォームとして、フォームＢ（ＬＮＧ
用断熱材に用いられる密度４０ｋｇ／ｍ3 、原料ポリオ
ール；ポリエーテル系、水酸基価；４５７、原料イソシ
アネート；ポリメリックＭＤＩ）を用い、反応温度；２
００℃及び反応時間；１１時間（Ｂ1 ）、反応温度；２
３０℃及び反応時間；２時間（Ｂ1 ）であること以外
は、実施例１と同様にして、粘稠液の再生物Ｂ1 、Ｂ2
を得た。これらの再生物Ｂ1 、Ｂ2 の総アミン価、水酸
基価及び粘度は表１に示した。
用断熱材に用いられる密度４０ｋｇ／ｍ3 、原料ポリオ
ール；ポリエーテル系、水酸基価；４５７、原料イソシ
アネート；ポリメリックＭＤＩ）を用い、反応温度；２
００℃及び反応時間；１１時間（Ｂ1 ）、反応温度；２
３０℃及び反応時間；２時間（Ｂ1 ）であること以外
は、実施例１と同様にして、粘稠液の再生物Ｂ1 、Ｂ2
を得た。これらの再生物Ｂ1 、Ｂ2 の総アミン価、水酸
基価及び粘度は表１に示した。
【００１４】実施例３ 硬質ポリウレタンフォームとして、フォームＣ（モール
ド、パネル成型工法に用いられる密度２５ｋｇ／ｍ3 、
原料ポリオール；ポリエーテル系、水酸基価；３４５、
原料イソシアネート；ポリメリックＭＤＩ）を用い、反
応温度は２３０℃、反応時間は２．５時間であること以
外は、実施例１と同様にして、粘稠液の再生物Ｃ2 を得
た。この再生物Ｃ2 の総アミン価、水酸基価及び粘度は
表１に示した。
ド、パネル成型工法に用いられる密度２５ｋｇ／ｍ3 、
原料ポリオール；ポリエーテル系、水酸基価；３４５、
原料イソシアネート；ポリメリックＭＤＩ）を用い、反
応温度は２３０℃、反応時間は２．５時間であること以
外は、実施例１と同様にして、粘稠液の再生物Ｃ2 を得
た。この再生物Ｃ2 の総アミン価、水酸基価及び粘度は
表１に示した。
【００１５】実施例４ ウレタン変性硬質イソシアヌレートフォームＤ１５０
ｇ、ジエチレングリコール１００ｇ、２−アミノエタノ
ール３ｇを用い、反応温度；１６０℃及び反応時間；６
時間（Ｄ1 ）、反応温度；２３０℃及び反応時間；１．
５時間（Ｄ1 ）であること以外は、実施例１と同様にし
て粘調液の再生物Ｄ1 、Ｄ2 を得た。これらの再生物Ｄ
1 、Ｄ2 の総アミン価、水酸基価及び粘度は表１に示し
た。
ｇ、ジエチレングリコール１００ｇ、２−アミノエタノ
ール３ｇを用い、反応温度；１６０℃及び反応時間；６
時間（Ｄ1 ）、反応温度；２３０℃及び反応時間；１．
５時間（Ｄ1 ）であること以外は、実施例１と同様にし
て粘調液の再生物Ｄ1 、Ｄ2 を得た。これらの再生物Ｄ
1 、Ｄ2 の総アミン価、水酸基価及び粘度は表１に示し
た。
【００１６】接着性の評価 上記各再生物を、表２（Ｎｏ．１〜１６）に示すよう
に、エポキシ樹脂接着基剤（表２ではエポキシ基剤と記
す。）に配合し、更に必要に応じてジエチレントリアミ
ン（硬化剤）を配合し、各接着剤を調製した。尚、この
基剤としては、汎用のビスフェノールＡ系エポキシ樹脂
（「ＤＥＲ３３１Ｊ」、ダウケミカル社製）を使用し
た。尚、Ｎｏ．１５及び１６は、再生物を用いない比較
例である。
に、エポキシ樹脂接着基剤（表２ではエポキシ基剤と記
す。）に配合し、更に必要に応じてジエチレントリアミ
ン（硬化剤）を配合し、各接着剤を調製した。尚、この
基剤としては、汎用のビスフェノールＡ系エポキシ樹脂
（「ＤＥＲ３３１Ｊ」、ダウケミカル社製）を使用し
た。尚、Ｎｏ．１５及び１６は、再生物を用いない比較
例である。
【００１７】
【表２】
【００１８】接着面を研磨した後アセトンで清浄にした
アルミニウム試験片（Ａ５０５２）に、表２に示す各接
着剤原料を混合して塗布した。その後、表２に示す硬化
条件下において接着させた。そして、この接着強度は、
ＪＩＳ Ｋ６８５０に従って、引張りせん断接着強さと
して測定した。この結果を表２に併記する。
アルミニウム試験片（Ａ５０５２）に、表２に示す各接
着剤原料を混合して塗布した。その後、表２に示す硬化
条件下において接着させた。そして、この接着強度は、
ＪＩＳ Ｋ６８５０に従って、引張りせん断接着強さと
して測定した。この結果を表２に併記する。
【００１９】実施例１〜４の効果 表１の結果によれば、総アミン価が８３〜１７４ＫＯＨ
ｍｇ／ｇ、水酸基価が４２１〜７３０ＫＯＨｍｇ／ｇで
あり、再生物の粘度が７〜１４０Ｐａ・Ｓ（５０℃）で
あり、しかも回収率はほぼ１００％であった。尚、反応
温度が高い場合（Ａ1 、Ｂ1 、Ｄ1 ）は、それが低い場
合（Ａ1 、Ｂ1 、Ｄ1 ）と比べて、再生物の粘度が低く
なり、しかも総アミン価が高くなる傾向を示した。
ｍｇ／ｇ、水酸基価が４２１〜７３０ＫＯＨｍｇ／ｇで
あり、再生物の粘度が７〜１４０Ｐａ・Ｓ（５０℃）で
あり、しかも回収率はほぼ１００％であった。尚、反応
温度が高い場合（Ａ1 、Ｂ1 、Ｄ1 ）は、それが低い場
合（Ａ1 、Ｂ1 、Ｄ1 ）と比べて、再生物の粘度が低く
なり、しかも総アミン価が高くなる傾向を示した。
【００２０】また、表２の結果によれば、ジエチレント
リアミンを配合しない場合（Ｎｏ．４、８、１２及び１
４）であっても、比較例と比べて強度は著しく大きく、
例えば、比較例Ｎｏ．１６の強さの各々１．８倍、１．
３倍、１．２倍、１．２倍に向上した。また、ウレタン
フォームの種類を変えても、比較例と比べると、著しく
優れた強度を示している。更に、室温下で硬化させて
も、実施例の場合（Ｎｏ．１、２、５、６、９、１０）
は、比較例Ｎｏ．１５と比べて、各々、１．７倍、１．
４倍、１．７倍、１．３倍、１．７倍、１．５倍の優れ
た強度を示す。以上より、実施例１〜４にて製造した再
生物を利用すれば、優れた強さの接着を行うことができ
た。また、再生物自体を接着剤の１成分として使用で
き、利用効率が１００％であり、しかも汎用性の高いエ
ポキシ系接着剤に利用できるので、硬質ポリウレタンフ
ォームの再生方法として極めて優れる。
リアミンを配合しない場合（Ｎｏ．４、８、１２及び１
４）であっても、比較例と比べて強度は著しく大きく、
例えば、比較例Ｎｏ．１６の強さの各々１．８倍、１．
３倍、１．２倍、１．２倍に向上した。また、ウレタン
フォームの種類を変えても、比較例と比べると、著しく
優れた強度を示している。更に、室温下で硬化させて
も、実施例の場合（Ｎｏ．１、２、５、６、９、１０）
は、比較例Ｎｏ．１５と比べて、各々、１．７倍、１．
４倍、１．７倍、１．３倍、１．７倍、１．５倍の優れ
た強度を示す。以上より、実施例１〜４にて製造した再
生物を利用すれば、優れた強さの接着を行うことができ
た。また、再生物自体を接着剤の１成分として使用で
き、利用効率が１００％であり、しかも汎用性の高いエ
ポキシ系接着剤に利用できるので、硬質ポリウレタンフ
ォームの再生方法として極めて優れる。
【００２１】尚、上記実施例にて行った加熱温度以外の
加熱温度について検討した。即ち、加熱温度を１４０
℃、２９０℃とすること以外は、実施例１と同様にした
所、１４０℃では、分解しにくかった。２９０℃では、
分解が激しく大量のガスが発生してエポキシ硬化用の優
れた再生物が得られなかった。従って、加熱温度は１５
０〜２８０℃とする必要がある。
加熱温度について検討した。即ち、加熱温度を１４０
℃、２９０℃とすること以外は、実施例１と同様にした
所、１４０℃では、分解しにくかった。２９０℃では、
分解が激しく大量のガスが発生してエポキシ硬化用の優
れた再生物が得られなかった。従って、加熱温度は１５
０〜２８０℃とする必要がある。
【００２２】（２）グリコールの添加効果について 上記実施例において用いたフォームＡに対して表３に示
す量のＤＥＧを添加した場合の再生について検討した。
尚、同表にはフォームＡ１００部に対するＤＥＧの添加
量（部）を併記した。この試験結果を表３に示す。
す量のＤＥＧを添加した場合の再生について検討した。
尚、同表にはフォームＡ１００部に対するＤＥＧの添加
量（部）を併記した。この試験結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】
【００２４】この結果によれば、ＤＥＧ添加量の減少に
従って、総アミン価が高くなり、水酸基価が低くなり，
粘度が増加する。特に、フォームＡ１００部に対して３
７部以下を添加した場合は、再生物の粘度が急激に増大
した。一方、同様に２００部を添加した場合は、総アミ
ン価が低く、そのため接着強度が十分でなくなる。そし
て、フォームＡ１００部に対して４５〜１００部の添加
量の場合は、総アミン価が７７〜１１９ＫＯＨｍｇ／
ｇ、水酸基価が５５０〜６７１ＫＯＨｍｇ／ｇであり、
再生物の粘度が０．６〜４０Ｐａ・Ｓ（４０℃）であ
り、大変バランスのとれた物性を示した。
従って、総アミン価が高くなり、水酸基価が低くなり，
粘度が増加する。特に、フォームＡ１００部に対して３
７部以下を添加した場合は、再生物の粘度が急激に増大
した。一方、同様に２００部を添加した場合は、総アミ
ン価が低く、そのため接着強度が十分でなくなる。そし
て、フォームＡ１００部に対して４５〜１００部の添加
量の場合は、総アミン価が７７〜１１９ＫＯＨｍｇ／
ｇ、水酸基価が５５０〜６７１ＫＯＨｍｇ／ｇであり、
再生物の粘度が０．６〜４０Ｐａ・Ｓ（４０℃）であ
り、大変バランスのとれた物性を示した。
【００２５】（３）グリコールと２−アミノエタノール
との添加割合について 表４に示すＤＥＧと２−アミノエタノールの添加量であ
ること及び表４に示す反応温度、反応時間であること以
外は、実施例１と同様にして再生物を製造した。この結
果を表４に示す。
との添加割合について 表４に示すＤＥＧと２−アミノエタノールの添加量であ
ること及び表４に示す反応温度、反応時間であること以
外は、実施例１と同様にして再生物を製造した。この結
果を表４に示す。
【００２６】
【表４】
【００２７】この結果によれば、ＤＥＧの添加割合の増
大に従って、総アミン価はあまり変わらない（若干減少
する。）ものの、粘度が増加する。一方、２−アミノエ
タノールの添加割合の増大に従って、１０部（ＤＥＧ１
００部に対して）（Ｎｏ．４−５）までは総アミン価が
やや高くなるとともに、２−アミノエタノール単独の場
合（Ｎｏ．４−６）は著しく増大し、粘度が減少する。
そして、ＤＥＧ１００部に対して５〜１０部の添加量の
場合（Ｎｏ．４−３〜４−５）は、総アミン価が９２〜
９７ＫＯＨｍｇ／ｇ、水酸基価が５０９〜５５３ＫＯＨ
ｍｇ／ｇであり、再生物の粘度が５９〜１５４Ｐａ・Ｓ
（３５℃）であり、大変バランスのとれた物性を示し
た。
大に従って、総アミン価はあまり変わらない（若干減少
する。）ものの、粘度が増加する。一方、２−アミノエ
タノールの添加割合の増大に従って、１０部（ＤＥＧ１
００部に対して）（Ｎｏ．４−５）までは総アミン価が
やや高くなるとともに、２−アミノエタノール単独の場
合（Ｎｏ．４−６）は著しく増大し、粘度が減少する。
そして、ＤＥＧ１００部に対して５〜１０部の添加量の
場合（Ｎｏ．４−３〜４−５）は、総アミン価が９２〜
９７ＫＯＨｍｇ／ｇ、水酸基価が５０９〜５５３ＫＯＨ
ｍｇ／ｇであり、再生物の粘度が５９〜１５４Ｐａ・Ｓ
（３５℃）であり、大変バランスのとれた物性を示し
た。
【００２８】尚、グリコール単独添加、アミノアルコー
ル単独添加の場合の何れも分解反応は進行するが、一般
にグリコール単独の場合は分解反応の速度が遅く、アミ
ノアルコール単独の場合は分解反応が速い。従って、本
実施例においては、表４に示すように、グリコールを単
独添加した場合（Ｎｏ．４−１）、反応温度の１９０
℃、反応時間の１６時間という長時間にて分解させた
所、再生物は大変粘稠であり、十分に分解していないこ
とを示した。一方、アミノアルコール単独添加した場合
（Ｎｏ．４−６）、１６５℃で４時間という短時間にて
分解させた所、グリコール単独分解の場合より低い粘度
で且つ総アミン価が著しく高い液状物を得た。これを室
温まで冷却すると、結晶性物質の存在が確認された。以
上より、条件を適当に選択することにより優れた再生物
を得ることができるとともに、両者を併用することによ
り反応プロセスの制御が容易となる。
ル単独添加の場合の何れも分解反応は進行するが、一般
にグリコール単独の場合は分解反応の速度が遅く、アミ
ノアルコール単独の場合は分解反応が速い。従って、本
実施例においては、表４に示すように、グリコールを単
独添加した場合（Ｎｏ．４−１）、反応温度の１９０
℃、反応時間の１６時間という長時間にて分解させた
所、再生物は大変粘稠であり、十分に分解していないこ
とを示した。一方、アミノアルコール単独添加した場合
（Ｎｏ．４−６）、１６５℃で４時間という短時間にて
分解させた所、グリコール単独分解の場合より低い粘度
で且つ総アミン価が著しく高い液状物を得た。これを室
温まで冷却すると、結晶性物質の存在が確認された。以
上より、条件を適当に選択することにより優れた再生物
を得ることができるとともに、両者を併用することによ
り反応プロセスの制御が容易となる。
【００２９】（４）エポキシ樹脂接着基剤と再生物の添
加割合について 本実施例では、エポキシ樹脂接着基剤と再生物とを表５
に示す割合にて配合して、接着剤を作成し、これについ
て実施例１と同様な接着試験を行い、その結果を表５に
示す。このエポキシ樹脂接着基剤としては、実施例１で
用いたもの、再生物としては実施例１で製造した再生物
Ａ1 を用いた。尚、エポキシ樹脂接着基剤１部に対する
再生物Ａ1 の添加割合（部）を表５に示した。
加割合について 本実施例では、エポキシ樹脂接着基剤と再生物とを表５
に示す割合にて配合して、接着剤を作成し、これについ
て実施例１と同様な接着試験を行い、その結果を表５に
示す。このエポキシ樹脂接着基剤としては、実施例１で
用いたもの、再生物としては実施例１で製造した再生物
Ａ1 を用いた。尚、エポキシ樹脂接着基剤１部に対する
再生物Ａ1 の添加割合（部）を表５に示した。
【００３０】
【表５】
【００３１】この結果によれば、この再生物Ａ1 の添加
量が、エポキシ樹脂接着基剤１部に対して、０．４０〜
１．０部の場合は接着強度に優れ、この範囲から外れる
場合（多い場合及び少ない場合）は接着強度が低下し
た。
量が、エポキシ樹脂接着基剤１部に対して、０．４０〜
１．０部の場合は接着強度に優れ、この範囲から外れる
場合（多い場合及び少ない場合）は接着強度が低下し
た。
【００３２】（５）カップリング剤の添加効果について 本実施例では、カップリング剤を表６に示す割合に配合
して、接着剤を作成し、これについて実施例１と同様な
接着試験を行い、引張りせん断強さを測定し、その結果
を表６に示す。本実施例にて用いたエポキシ樹脂接着基
剤及び再生物Ａ1 は、実施例１で用いたものと同じもの
である。そして、カップリング剤としては、シリコーン
系カップリング剤〔商品名；「ＳＨ−６０４０」、東レ
・ダウコーニング（株）製〕を用いた。この結果によれ
ば、このカップリング剤を添加すればする程、接着強度
が上がり、その添加量が１〜５重量％の場合は、未添加
の場合（Ｎｏ．６−１）と比べて その強度が１０〜２
４％向上した。
して、接着剤を作成し、これについて実施例１と同様な
接着試験を行い、引張りせん断強さを測定し、その結果
を表６に示す。本実施例にて用いたエポキシ樹脂接着基
剤及び再生物Ａ1 は、実施例１で用いたものと同じもの
である。そして、カップリング剤としては、シリコーン
系カップリング剤〔商品名；「ＳＨ−６０４０」、東レ
・ダウコーニング（株）製〕を用いた。この結果によれ
ば、このカップリング剤を添加すればする程、接着強度
が上がり、その添加量が１〜５重量％の場合は、未添加
の場合（Ｎｏ．６−１）と比べて その強度が１０〜２
４％向上した。
【００３３】
【表６】
【００３４】尚、本発明においては、前記具体的実施例
に示すものに限られず、目的、用途に応じて本発明の範
囲内で種々変更した実施例とすることができる。本接着
剤には、カップリング剤、防腐剤、消泡剤、酸化防止
剤、老化防止剤、硬化促進剤等を適宜添加することがで
きる。上記カップリング剤としては、エポキシ樹脂接着
剤に通常用いられる公知のものを用いることができる。
例えば、このカップリング剤としては、β−（３，４−
エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等を用いること
ができる。
に示すものに限られず、目的、用途に応じて本発明の範
囲内で種々変更した実施例とすることができる。本接着
剤には、カップリング剤、防腐剤、消泡剤、酸化防止
剤、老化防止剤、硬化促進剤等を適宜添加することがで
きる。上記カップリング剤としては、エポキシ樹脂接着
剤に通常用いられる公知のものを用いることができる。
例えば、このカップリング剤としては、β−（３，４−
エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等を用いること
ができる。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、特別な精製を全く必要
とせずに、エポキシ系接着助剤としての液状再生物を、
硬質ポリウレタンフォームから容易に製造できる。そし
て、このエポキシ系接着助剤は、硬質ポリウレタンフォ
ームからの再利用品であるとともに、そのものをそのま
ま、付加価値の高いエポキシ系接着剤の一成分として使
用するので、大変有用であるとともに、その再利用効率
が極めて高い。そして、上記により製造された再生物を
利用したエポキシ系接着剤は、従来のエポキシ系接着剤
と硬化剤とを組み合わせた場合と比べて、接着強度に優
れる。また、従来のエポキシ接着剤用硬化剤を用いなく
ても、この再生物を用いるだけで、硬化できる。
とせずに、エポキシ系接着助剤としての液状再生物を、
硬質ポリウレタンフォームから容易に製造できる。そし
て、このエポキシ系接着助剤は、硬質ポリウレタンフォ
ームからの再利用品であるとともに、そのものをそのま
ま、付加価値の高いエポキシ系接着剤の一成分として使
用するので、大変有用であるとともに、その再利用効率
が極めて高い。そして、上記により製造された再生物を
利用したエポキシ系接着剤は、従来のエポキシ系接着剤
と硬化剤とを組み合わせた場合と比べて、接着強度に優
れる。また、従来のエポキシ接着剤用硬化剤を用いなく
ても、この再生物を用いるだけで、硬化できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１１月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項８
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】本発明のエポキシ系接着剤は、上記エポキ
シ系接着助剤（液状再生物）に、エポキシ樹脂接着基剤
を含有させてなることを特徴とする。尚、必要に応じ
て、これにエポキシ接着剤用硬化剤を配合することもで
きる。上記「エポキシ樹脂接着基剤」としては、エポキ
シ系接着剤に用いられる公知の種々のもの（例えば、ビ
スフェノール型、エポキシ樹脂ポリマーブレンド型、多
官能性型、ノボラック型等）を用いることができる。ま
た、上記「硬化剤」としては、従来公知のエポキシ系接
着剤に用いられるものを、広く適用できる。例えば、脂
肪族アミン；エチレンアミン、環状脂肪族アミン；パラ
メンタンジアミン、芳香族アミン；メタフェニレンジア
ミン、酸無水物；無水フタル酸等を列挙できる。そし
て、エポキシ樹脂接着基剤と再生物との割合は、重量比
で、再生物：エポキシ樹脂基剤＝１：〔０．５〜３．０
（好ましくは１．０〜２．５）〕の範囲が好ましい。こ
れが１．０未満及び２．５を超えるといずれの場合も、
エポキシ接着強度が低下する。但し、他の硬化剤と併用
する場合は、０．４未満となる場合もある。
シ系接着助剤（液状再生物）に、エポキシ樹脂接着基剤
を含有させてなることを特徴とする。尚、必要に応じ
て、これにエポキシ接着剤用硬化剤を配合することもで
きる。上記「エポキシ樹脂接着基剤」としては、エポキ
シ系接着剤に用いられる公知の種々のもの（例えば、ビ
スフェノール型、エポキシ樹脂ポリマーブレンド型、多
官能性型、ノボラック型等）を用いることができる。ま
た、上記「硬化剤」としては、従来公知のエポキシ系接
着剤に用いられるものを、広く適用できる。例えば、脂
肪族アミン；エチレンアミン、環状脂肪族アミン；パラ
メンタンジアミン、芳香族アミン；メタフェニレンジア
ミン、酸無水物；無水フタル酸等を列挙できる。そし
て、エポキシ樹脂接着基剤と再生物との割合は、重量比
で、再生物：エポキシ樹脂基剤＝１：〔０．５〜３．０
（好ましくは１．０〜２．５）〕の範囲が好ましい。こ
れが１．０未満及び２．５を超えるといずれの場合も、
エポキシ接着強度が低下する。但し、他の硬化剤と併用
する場合は、０．４未満となる場合もある。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 （１）再生物の製造及び性能評価（実施例１〜４） 再生物の製造（実施例１〜４） 実施例１ ５００ｍｌのフラスコの中に、ジエチレングリコール
（以下、ＤＥＧという。）１００ｇと２−アミノエタノ
ール５ｇを入れて攪拌しながら加熱し、表１に示す所定
温度に保持する。その後、硬質ポリウレタンフォームＡ
（吹付工法に用いられる密度３０ｋｇ／ｍ３の硬質ポリ
ウレタンフォーム、原料ポリオール；ポリエーテル系、
水酸基価；５１０、原料イソシアネート；ポリメリック
ＭＤＩ）の粒状粉末〔最大長（粒径）；約５〜１０ｍ
ｍ〕２００ｇを、２００ｒｐｍで攪拌しながら、少しず
つ入れて反応させた。この硬質フォームを入れ始めてか
ら表１に示す所定時間、所定温度にて反応を続けた。
尚、再生物Ａ１を得るための温度、時間は、１９０℃、
１１時間、再生物Ａ２を得るための温度、時間は、２３
０℃、２時間である。その後、粘稠な液状の再生物Ａ
１、Ａ２を得た。これらの再生物Ａ１、Ａ２の総アミン
価、水酸基価及び粘度は表１に示した。この粘度は、コ
ントラバス社製レオマット１１５により測定した。
る。 （１）再生物の製造及び性能評価（実施例１〜４） 再生物の製造（実施例１〜４） 実施例１ ５００ｍｌのフラスコの中に、ジエチレングリコール
（以下、ＤＥＧという。）１００ｇと２−アミノエタノ
ール５ｇを入れて攪拌しながら加熱し、表１に示す所定
温度に保持する。その後、硬質ポリウレタンフォームＡ
（吹付工法に用いられる密度３０ｋｇ／ｍ３の硬質ポリ
ウレタンフォーム、原料ポリオール；ポリエーテル系、
水酸基価；５１０、原料イソシアネート；ポリメリック
ＭＤＩ）の粒状粉末〔最大長（粒径）；約５〜１０ｍ
ｍ〕２００ｇを、２００ｒｐｍで攪拌しながら、少しず
つ入れて反応させた。この硬質フォームを入れ始めてか
ら表１に示す所定時間、所定温度にて反応を続けた。
尚、再生物Ａ１を得るための温度、時間は、１９０℃、
１１時間、再生物Ａ２を得るための温度、時間は、２３
０℃、２時間である。その後、粘稠な液状の再生物Ａ
１、Ａ２を得た。これらの再生物Ａ１、Ａ２の総アミン
価、水酸基価及び粘度は表１に示した。この粘度は、コ
ントラバス社製レオマット１１５により測定した。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】
【表５】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】この結果によれば、この再生物Ａｌの添加
量が、エポキシ樹脂接着基剤１部に対して、１．０〜
２．５部の場合は接着強度に優れ、この範囲から外れる
場合（多い場合及び少ない場合）は接着強度が低下し
た。
量が、エポキシ樹脂接着基剤１部に対して、１．０〜
２．５部の場合は接着強度に優れ、この範囲から外れる
場合（多い場合及び少ない場合）は接着強度が低下し
た。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３４】尚、本発明においては、前記具体的実施例
に示すものに限られず、目的、用途に応じて本発明の範
囲内で種々変更した実施例とすることができる。本接着
剤には、カップリング剤、フィラー、防腐剤、消泡剤、
酸化防止剤、老化防止剤、硬化促進剤等を適宜添加する
ことができる。上記カップリング剤としては、エポキシ
樹脂接着剤に通常用いられる公知のものを用いることが
できる。例えば、このカップリング剤としては、β−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキ
シシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等を
用いることができる。上記フィラーとしては、ＣａＣＯ
３、Ａｌ２Ｏ３、クレー、ＢａＳＯ４、マイカ、シリ
カ、タルク等を用いることができる。
に示すものに限られず、目的、用途に応じて本発明の範
囲内で種々変更した実施例とすることができる。本接着
剤には、カップリング剤、フィラー、防腐剤、消泡剤、
酸化防止剤、老化防止剤、硬化促進剤等を適宜添加する
ことができる。上記カップリング剤としては、エポキシ
樹脂接着剤に通常用いられる公知のものを用いることが
できる。例えば、このカップリング剤としては、β−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルトリメトキ
シシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等を
用いることができる。上記フィラーとしては、ＣａＣＯ
３、Ａｌ２Ｏ３、クレー、ＢａＳＯ４、マイカ、シリ
カ、タルク等を用いることができる。
フロントページの続き (72)発明者 比田井 隆雄 愛知県安城市篠目町古林畔３番地12
Claims (8)
- 【請求項１】 硬質ポリウレタンフォームの粉末に、グ
リコール及びアミノアルコールの少なくとも一方を添加
し、これらを１５０〜２８０℃に加熱し、上記硬質ポリ
ウレタンフォームを化学的に分解して液状再生物を製造
することを特徴とするエポキシ系接着助剤の製造方法。 - 【請求項２】 上記グリコールとしてはポリエチレング
リコール又はポリプロピレングリコール、上記アミノア
ルコールとしては２−アミノエタノール又はモノプロパ
ノールアミンを用いる請求項１記載のエポキシ系接着助
剤の製造方法。 - 【請求項３】 上記グリコールの添加量は、上記硬質ポ
リウレタンフォーム１００部に対して２０〜１００部で
ある請求項１又は２記載のエポキシ系接着助剤の製造方
法。 - 【請求項４】 上記グリコール及び上記アミノアルコー
ルを使用し、該アミノアルコールの添加量は、該グリコ
ール１００部に対して１〜３０部である請求項１又は２
記載のエポキシ系接着助剤の製造方法。 - 【請求項５】 上記液状再生物の総アミン価が３０〜１
８０ＫＯＨｍｇ／ｇ、水酸基価が４００〜７５０ＫＯＨ
ｍｇ／ｇ、粘度が５〜１４０Ｐａ・Ｓ（５０℃）である
請求項１〜４記載のエポキシ系接着助剤の製造方法。 - 【請求項６】 硬質ポリウレタンフォームの粉末に、グ
リコール及びアミノアルコールの少なくとも一方を添加
し、これらを１５０〜２８０℃に加熱し、上記硬質ポリ
ウレタンフォームを化学的に分解して製造される液状再
生物からなるエポキシ系接着助剤に、接着剤用エポキシ
樹脂基剤を含有させてなることを特徴とするエポキシ系
接着剤。 - 【請求項７】 上記液状再生物の総アミン価が３０〜１
８０ＫＯＨｍｇ／ｇ、水酸基価が４００〜７５０ＫＯＨ
ｍｇ／ｇ、粘度が５〜１４０Ｐａ・Ｓ（５０℃）である
請求項６記載のエポキシ系接着剤。 - 【請求項８】 上記エポキシ系接着助剤の添加量は、接
着剤用エポキシ樹脂基剤１部に対して、０．４〜２．０
部である請求項６又は７記載のエポキシ系接着剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11209693A JPH06184513A (ja) | 1992-10-09 | 1993-04-14 | エポキシ系接着助剤の製造方法及びエポキシ系接着剤 |
| US08/402,564 US5578649A (en) | 1992-10-09 | 1995-03-13 | Process for producing epoxy adhesive auxiliary, and epoxy adhesive |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-298098 | 1992-10-09 | ||
| JP29809892 | 1992-10-09 | ||
| JP11209693A JPH06184513A (ja) | 1992-10-09 | 1993-04-14 | エポキシ系接着助剤の製造方法及びエポキシ系接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184513A true JPH06184513A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=26451330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11209693A Pending JPH06184513A (ja) | 1992-10-09 | 1993-04-14 | エポキシ系接着助剤の製造方法及びエポキシ系接着剤 |
Country Status (2)
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US7141647B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-11-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Image file arrangement for use with an improved image quality assurance system |
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Families Citing this family (4)
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1995
- 1995-03-13 US US08/402,564 patent/US5578649A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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|---|---|
| US5578649A (en) | 1996-11-26 |
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