JPH06184194A - 新規化合物、その生産方法及びそれを産生する新規微生物 - Google Patents

新規化合物、その生産方法及びそれを産生する新規微生物

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JPH06184194A
JPH06184194A JP5194215A JP19421593A JPH06184194A JP H06184194 A JPH06184194 A JP H06184194A JP 5194215 A JP5194215 A JP 5194215A JP 19421593 A JP19421593 A JP 19421593A JP H06184194 A JPH06184194 A JP H06184194A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い界面活性を有し、微生物により生産され
る新規化合物、その生産方法及びそれを生産する新規微
生物を提供すること。 【構成】 式［Ｉ］ 【化１】で示される構造を有する化合物を提供した。ま
た、アースロバクター（Arthrobacter）属に属する細菌
を培養し、上記本発明の化合物を回収することから成
る、上記本発明の化合物の生産方法を提供した。さら
に、アースロバクター（Arthrobacter）属ｓｐ．Ｎｏ．
３８菌株（微工研菌寄第１３１９８号）を提供した。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性を有する新規
化合物、その生産方法及びそれを産生する新規微生物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】生物由来の界面活性物質であるバイオサ
ーファクタント（ＢＳ）は、従来の合成界面活性剤とは
異なった構造及び機能を有する。ＢＳの多くはその骨格
がリポペプチドや糖脂質であることから生分解性が高い
洗浄剤でありながら、ある種の細菌等に対して生育阻害
活性を有する。また、ＢＳ生産菌を地下油層内で培養す
ることにより石油の三次回収に利用できると期待されて
いる。
【０００３】従来より、サーファクチン（Arima K. et
al., Biochemical and BiophysicalResearch Communica
tions 31, 488-494 (1968))を初め種々のＢＳが知られ
ているが、界面活性のより高いＢＳが提供されることが
望まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、高い界面活性を有し、微生物により生産される新規
化合物、その生産方法及びそれを生産する新規微生物を
提供することである。
【０００５】本願発明者らは、鋭意研究の結果、新規な
アースロバクター（Arthrobacter）属細菌を見出し、こ
れが高い界面活性を有する新規化合物を生産することを
見出し、この新規化合物を単離してその化学構造を決定
することに成功し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、式［Ｉ］
【化１】 で示される構造を有する化合物を提供する。また、本発
明は、アースロバクター（Arthrobacter）属に属する細
菌を培養し、上記本発明の化合物を回収することから成
る、上記本発明の化合物の生産方法を提供する。さら
に、本発明は、アースロバクター（Arthrobacter）属ｓ
ｐ．Ｎｏ．３８菌株（微工研菌寄第１３１９８号）を提
供する。
【０００７】以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【０００８】本発明のアースロバクター属ｓｐ．Ｎｏ．
３８菌株（以下、単に「Ｎｏ．３８菌株」ということが
ある）は静岡県相良油田付近の土壌からＬ寒天培地（油
塗布）上で最大の乳化円を形成する菌株、すなわち、バ
イオサーファクタント生産菌として得られたものであ
る。Ｎｏ．３８菌株は以下の菌学的性質を有する。 (1) 生育温度：２５〜３７℃ (2) 至適温度：３０℃ (3) 絶対好気性のグラム陽性菌。 (4) 胞子形成：なし (5) 培養中、典型的なｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓサイクルが
観察される。 (6) 運動性がある。 (7) 抗酸性染色は陰性。 (8) 細胞壁にリジンを含む。 以上の菌学的性質から、アースロバクター属の細菌であ
ると判定された。なお、ｓｐ．Ｎｏ．３８菌株は微工研
に寄託されており、その受託番号は微工研菌寄第１３１
９８号である。
【０００９】本発明の新規化合物は上記式［Ｉ］で示さ
れる化学構造を有する。この物質（以下、「ＢＳ−３
８」と言うことがある）は、微生物により生産され、界
面活性を有するのでバイオサーファクタントであり、界
面活性剤としての用途を有する。
【００１０】ＢＳ−３８は、下記実施例に詳述するよう
に、従来のＢＳの中で最も界面活性が高いサーファクチ
ンよりもさらに１分子当たりの界面活性が高い。
【００１１】ＢＳ−３８は、Ｎｏ．３８菌株を培養し、
その培養上清から回収することができる。回収は、クロ
マトグラフィーや限外ろ過膜等を用いる常法により行う
ことができ、下記実施例にも１例が記載されている。Ｎ
ｏ．３８菌株の培養は、例えばＬ培地中で、好ましくは
３０℃で行うことができる。Ｌ培地中で３０℃で２４時
間培養することにより、培養上清中にＢＳ−３８が生産
され、その生産量は培養液１リットル当たり約３０ｍｇ
程度である。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきより具体的に
説明する。もっとも、本発明は、下記実施例に限定され
るものではない。
【００１３】実施例１ Ｎｏ．３８菌株の単離 以下の方法によりＮｏ．３８菌株を単離した。相良油田
付近の土壌（約１ｇ）を無菌水（１０ｍｌ）に懸濁す
る。Ｌ寒天培地上に予め相良油を４０μｌ塗布してお
く。上記寒天培地（オイルプレート）に土壌懸濁液０．
１ｍｌを広げる。２８℃又は３７℃にて２日間〜１週間
培養（保温）した後、出現したコロニーを観察する。周
囲に乳化円を形成しているものをバイオサーファクタン
ト生産菌として分離した。
【００１４】実施例２ ＢＳ−３８の単離 Ｎｏ．３８菌株を、Ｌ培地中で３０℃で２４時間培養し
た。培養上清からＢＳ−３８を以下の方法により単離し
た。限外ろ過膜（分画分子量１万）により１０倍程度濃
縮した後、５０ｍＭ塩化カルシウム及び１０ｍＭ塩酸を
加えて６時間静置した。生じた沈殿を遠心分離機で回収
し、中和しながら沈殿を溶解した。ヘキサン又は酢酸エ
チルで脂質画分を抽出した後、これをシリカゲルカラム
及びオクタデシルカラムにて精製を行った。最終的に５
０％アセトニトリル中、４℃、１カ月で生じた結晶が純
品であることを確認した。
【００１５】実施例３ ＢＳ−３８の同定−１ ＢＳ−３８の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。１５
４０、１６５０ｃｍ-1にアミド結合特有の吸収が見ら
れ、１７３０ｃｍ-1にも吸収があることから、ラクトン
環を有するペプチド脂質と予想された。さらに、ＢＳ−
３８について質量分析（ＦＡＢ−ＭＳ）を行ったとこ
ろ、分子量が１３５４であることが判明した。さらに、
ＢＳ−３８を加水分解（６Ｎ塩酸、１１０℃、１８時
間）した後、遊離してきた脂肪酸をジエチルエーテルで
抽出し、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）（溶媒：ＣＤＣｌ3 ）
にかけた。ＮＭＲの結果を図２に示す。さらに、上記脂
肪酸を質量分析法（ＥＩ−ＭＳ）により分析したとこ
ろ、分子量が１８８と決定された。これらから、上記脂
肪酸の構造が下記式［III]で示されるものと決定した。
【化３】 一方、ＢＳ−３８を６Ｎ塩酸（０．２％フェノール含
有）で１１０℃で２４時間加水分解し、アミノ酸組成を
分析した。これとペプチド部分の分子量が１１８４（１
３５４−（１８８−１８））であることから、アスパラ
ギン酸：イソロイシン：スレオニン：セリン：ロイシン
＝２：２：１：２：４を含むと推定された。さらに、Ｆ
ＡＢ−ＭＳによりリンクドスキャンを行ったところ、分
子量がそれぞれ（１１３）−１１５−１０１−１１３−
１１３−８７−１１３−８７−１１３−１１３−１１５
のアミノ酸がこの順番に配列していることがわかった。
部分ペプチドに対してエドマン分解を行い、かつ、この
結果と上記アミノ酸組成分析の結果とも合わせて、アミ
ノ酸配列はロイシン−アスパラギン酸−スレオニン−ロ
イシン−ロイシン−セリン−ロイシン−セリン−イソロ
イシン−イソロイシン−アスパラギン酸と決定された。
以上の結果を総合することにより、上記式［Ｉ］で表さ
れるＢＳ−３８の構造が決定された。
【００１６】実施例４ ＢＳ−３８の同定−２ ＢＳ−３８を１１．５Ｎ ＨＣｌで３７℃で３日間加水
分解を行った。加水分解物を逆相ＨＰＬＣにかけたとこ
ろ、図３に示すクロマトグラムが得られた。なお、図３
に示すＨＰＬＣは、μBONDASPHERE （商品名）を用い、
溶離液は１０％ＡｃＣＮ（５分後）→９０％ＡｃＣＮ
（３５分後）の直線勾配で、０．５ｍｌ／分のレートで
行った。また、検出は２１５ｎｍで行った。図３に示さ
れるピーク〜(13)を分取した。全量を完全加水分解
し、半量を用いてアミノ酸組成分析を行った。その結果
より、各ピークは図４に示されるペプチド断片を含んで
いると推定された。この結果は、式［Ｉ］で示される化
学構造と符合していた。
【００１７】図３に示されるピーク、、、(12)、
(13)について残り半量の加水分解物を用いてアミノ酸の
Ｄ体、Ｌ体の決定を行った。Ｄ体、Ｌ体の決定はＨＰＬ
Ｃによる方法で行った。遊離アミノ酸に光学活性な
（＋）−１−（９−フルオニル）エチルクロロホルメー
ト（ＦＬＥＣ）（Ｅｋａ Ｎｏｂｅｌ社製）を結合させ
てジアステレオマー誘導体とし、通常の逆相カラムで分
析した（Anal. Chem. 59,1191-1195 (1987)) 。その結
果、式［II］
【化２】 で示される構造が決定された。
【００１８】実施例５ ＢＳ−３８の界面活性 ＢＳ−３８の界面活性及び比較例としてのサーファクチ
ン、Triton X-100（商品名）及びドデシル硫酸ナトリウ
ム（ＳＤＳ）の界面活性を特願平３−１８１９９１に記
載した、油膜の消失面積に基づく方法により測定した。
各界面活性剤を種々の濃度に希釈したものについて実験
を行った。結果を図５及び下記表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１から明らかなように、ＢＳ−３８の重
量当たりの活性は、これまでＢＳの中で最も活性が高い
と言われているサーファクチンの１．７倍と高く、Trit
on X-100と比べても同程度の値を示した。また、表１及
び図５から明らかなように、モル当たりの活性はサーフ
ァクチンとTriton X-100は同程度で、ＢＳ−３８はその
２倍以上の値を示した。
【００２１】実施例６ ｐＨによるオイル可溶化活性の
変化 ＢＳ−３８及びサーファクチンを、０．５Ｎ塩酸、０．
５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液又は蒸留水で希釈して実施
例５と同様にオイル可溶化活性を測定し、ｐＨによるオ
イル可溶化活性の変化を見た。活性は上述のように消失
した油膜面積で表した。結果を下記表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】表２に示されるように、サーファクチンに
おいては酸性側で著しく活性が低下した。ＢＳ−３８に
おいても活性の低下がみられたが、サーファクチンほど
大きな低下ではなかった。
【００２４】実施例６ 表面張力の測定 ＢＳ−３８及びサーファクチンの表面張力を、濃度を変
えて測定した。結果を図６に示す。図６より臨界ミセル
濃度（ＣＭＣ）を求めたところ、ＢＳ−３８のＣＭＣは
8.0 x 10-5Ｍ、サーファクチンのＣＭＣは3.0 x 10-4Ｍ
であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明により、高い界面活性を有するＢ
Ｓである新規な化合物、その生産方法及びそれを産生す
る新規な微生物が提供された。本発明の化合物は１分子
当たりの界面活性が従来知られているいずれのＢＳより
も高いので、生分解性の高い、強力な洗浄剤等として用
いられることが期待される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルを示す
図である。
【図２】本発明の化合物を加水分解して得られる脂肪酸
のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】本発明の化合物の加水分解物を逆相クロマトグ
ラフィーにかけて得られたクラムトグラムを示す図であ
る。
【図４】図３に示す各ピークをアミノ酸分析して推定さ
れた各ピークのペプチドの構造を示す図である。
【図５】本発明の化合物及び比較例の化合物の各濃度に
おける界面活性を示す図である。
【図６】本発明の化合物及び比較例の化合物の各濃度に
おける表面張力を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 21/04 Ｃ１２Ｒ 1:06） Ｃ０７Ｋ 99:00

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式［Ｉ］ 【化１】 で示される構造を有する化合物。
  2. 【請求項２】 式［II］ 【化２】 で示される構造を有する請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 アースロバクター（Arthrobacter）属に
    属する細菌を培養し、請求項１又は２記載の化合物を回
    収することから成る、請求項１又は２記載の化合物の生
    産方法。
  4. 【請求項４】 アースロバクター（Arthrobacter）属ｓ
    ｐ．Ｎｏ．３８菌株（微工研菌寄第１３１９８号）。
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