CN100515554C - 一种表面活性剂及其化学合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种表面活性剂及其化学合成方法，将脂肽与二胺类或者二醇类物质在催化剂和溶剂的存在下反应，然后从反应产物中收集所说的表面活性剂；所说的脂肽是由细菌产生的。本发明的表面活性剂，是一种结构上由2个分子的脂肽和1个连接基团组成的表面活性剂，可以用于石油、化妆、食品、医药等行业，用做润湿剂、起泡剂、抑菌剂、增粘剂、乳化剂、缓蚀剂等，且其性能大大优于常规的表面活性剂。本发明的合成方法，反应条件温和，试剂以及催化剂的用量少，反应迅速，产物易得。产物结构通式如下：M-NH(CH2)nNH-M或M-O(CH2)nO-M。

Description

一种表面活性剂及其化学合成方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂及其合成方法，具体涉及一种新型表面活性剂及其化学合成方法。
背景技术
生物表面活性剂以其来源广泛、生态安全、无环境污染、生物降解安全、化学稳定性及热稳定性良好等优点，逐渐成为继化学合成表面活性剂以来的研究热点，并在许多领域具有潜在的应用价值。以生物表面活性剂为前体进行新型表面活性剂的研究，以期获得更好性能、环境友好型的表面活性剂成为必然趋势。
目前文献报道的关于化学合成的氨基酸类表面活性剂有三类：1.以氨基酸为头基，连接疏水的脂肪链；2.两个氨基酸头基之间由疏水链连接，并且各自的氨基酸又由两个疏水链连接；3.一个氨基酸头基连接有两个疏水链。这三类物质的合成反应物前体结构都较简单，一般以小分子的氨基酸为前体进行化学法合成，且需要进行多步化学反应才能得到相应结构的产物。要得到第二种类型的表面活性剂，通常的方法是先在小分子氨基酸上分别连接疏水基团，然后再通过化学反应将其他连接基团连接在两个氨基酸分子上，因此这种合成方法不但工艺复杂、耗时长，而且合成产物结构简单，性能也不突出。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是公开一种表面活性剂及其化学合成方法，以克服现有技术所存在的上述缺陷。
本发明所说的表面活性剂是由2个分子的脂肽和1个连接基团组成的表面活性剂。
其结构通式如下：
M-NH(CH2)nNH-M或M-O(CH2)nO-M；
其中：
n＝1～10；
M代表含有游离羧基基团的单个脂肽分子，其结构通式如下：
Figure C20061011821000061
其中，Ax为氨基酸，选自天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、异亮氨酸、亮氨酸或缬氨酸，且其中至少一种氨基酸为天冬氨酸或者谷氨酸，x＝4～8；
其中，Ay为氨基酸，选自丙氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸，且其中至少一种氨基酸为天冬氨酸或者谷氨酸，y＝3～5；
其中，Az为氨基酸，选自丙氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸，且其中至少一种氨基酸为天冬氨酸或者谷氨酸，z＝5-10；
R代表烷基，碳数：5～14；
m＝1～2；
本发明的表面活性剂，可以采用薄层色谱法和质谱分析法进行鉴定，如吕应年等2005年在微生物学杂志(第2期)和杨世忠等2004年在化学学报(第62卷21期)上报道的方法。
本发明的表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
将脂肽与二胺类或者二醇类物质在催化剂和溶剂的存在下反应，反应时间为8～48小时，反应温度为0～40℃，然后从反应产物中收集所说的表面活性剂；
脂肽与二胺类或者二醇类物质的摩尔比为：脂肽∶二胺(或二醇)＝1∶0.5～1；
所说的脂肽是由细菌产生的；
细菌培养得到反应物脂肽的方法在Yakimov等1995年在Appl.Environ.Microbiol.(第61卷第5期)的文献中有详细的描述，本发明不再赘述。
所说的细菌优选地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)、蜡状芽孢杆菌(Bacilluscereus)、隐杆菌(Empedobacter haloabium)、铜绿假单孢菌(Pseudomonasaeruginosa)、环状芽孢杆菌(Bacillus circulans)、多粘芽孢杆菌(Bacilluspolymyxa)、粉红孢链霉菌(Streptomyces roseosporus)等中的一种，上述的菌种购自中国微生物保藏中心；
所说的二胺类物质选自乙二胺、丙二胺或丁二胺或其同系物；
所说的二醇类物质选自乙二醇、丙二醇或丁二醇或其同系物；
所说的催化剂选自肽缩合剂和胺类物质，肽缩合剂优选有机膦(磷正离子)缩合剂，如卡特缩合剂BOP(六氟磷酸苯并三唑-1-氧基-三(去甲基胺)膦)，AOP(六氟磷酸(7-偶氮苯并三氮唑)-N-氧基-三(二甲胺)膦)，PyBOP(六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷)等；吡啶正离子型缩合剂，如BEP(2-溴-1-乙基四氟硼酸)或类似物，胺类物质优选三乙胺、二乙胺等；
催化剂的体积用量为脂肽的2～4倍；
所说的溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，甲醇，氯仿或二氯甲烷等；
从反应产物中收集所说的表面活性剂的方法推荐如下：
将所获得的产物用有机溶剂萃取后，收集有机相物质，加入洗涤剂洗涤，最后用于燥剂吸水，蒸发除去有机溶剂后，获得产物；
所说的萃取剂选自乙酸乙酯，甲醇，氯仿，二氯甲烷等；
所说的洗涤剂选自水及柠檬酸，碳酸氢钠，氯化钠的水溶液；
所说的干燥剂选自无水硫酸钠或无水硫酸镁等。
本发明的表面活性剂，是一种结构上具有2个亲水基团和2个憎水基团的表面活性剂，具有较低的临界胶束浓度值，更好的抗菌性能以及较强的增粘性质，可以用做润湿剂、起泡剂、抑菌剂、增粘剂、乳化剂、缓蚀剂，可以用于石油、化妆、食品、医药等行业，且其性能大大优于常规的表面活性剂。本发明的合成方法，反应条件温和，试剂以及催化剂的用量少，反应迅速，产物易得。
附图说明
图1为反应物的ESI-MS图。
图2为产物的ESI-MS图。
具体实施方式
实施例1
(利用脂肽和二胺类物质合成表面活性剂)
一.反应物分析
由地衣芽孢杆菌发酵培养得到反应物脂肽。经过薄层色谱法分离，水解后以茚三酮显色，在Rf为0.76处有明显的显色点，而该位点在水解前不显色。进一步用电喷雾质谱法分析，结果见图1，其主要成分的m/z值为1057和1043。
二.合成过程
(1)将1.0克(0.5毫摩尔)脂肽溶解于2mL乙酸乙酯中，然后向其中加入2mL乙二胺和1.5mL N，N-二甲基甲酰胺，调节系统温度到0℃，再加入0.093克BOP和0.01mL三乙胺并不断搅拌混匀；调节反应器温度至25℃，反应8小时；
(2)停止反应，向反应液中加入5mL乙酸乙酯，收集有机相物质，然后依次使用重量浓度为10％的柠檬酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，收集有机相物质，最后加入无水硫酸钠干燥，蒸发去除有机溶剂；三.产物分析
1.结构分析
(1)薄层色谱分析
1)将样品点板后以展开剂氯仿/乙酸(8/2，体积比)展开，挥发除去溶剂后浸入茚三酮溶液中数秒钟，放入干燥箱中升温显色-结果未见明显的显色点，说明该物质中不含有游离的氨基酸；
2)将该展开板在含有浓盐酸的密封瓶中于110℃下水解1.5小时，然后浸入茚三酮溶液中数秒钟，放入干燥箱中升温显色-结果发现变为新的显色条带。
(2)质谱解析
将处理后的产物以0.5mL甲醇溶解，然后进行电喷雾质谱分析，结果见图2，主要的m/z变化为1100，1085和1071。
经解析反应过程，考虑到产物的各种离子化方式，产物以过程[1]的方式可以得到m/z为1071，1085的两种新物质；产物以过程[2]的方式可以得到m/z为1100，1085为主的新物质。
产物的解析过程如下：
Figure C20061011821000101
M′：产物分子
M′+2k：脂肽反应后被2个钾离子化
M′+na：脂肽反应后被1个钠离子化
[1]的反应过程如下：
2M’+乙二胺→M-NHCH2CH2NH-M+2H2O
[2]的反应过程如下：
M’+乙二胺→M-NHCH2CH2NH2+H2O
(3)氨基酸部分分析
将样品用6N HCl水解处理后，用氨基酸分析仪或者高压液相色谱仪进行分析，测定含有的氨基酸及其比例为：
亮氨酸(含异亮氨酸)∶缬氨酸∶谷氨酸∶天冬胺酸＝4∶1∶1∶1
(4)脂肪链部分分析
从硅胶柱分离得到的样品首先用6M HCl 105℃下于密封瓶中反应24小时，以使得样品水解；以有机溶剂萃取反应后物质，加入甲醇和硫酸将水解后的样品进行甲酯化；最终产物用有机溶剂萃取，用GC-MS分析制备的脂肪酸甲酯。分析发现：分子中含有的脂肪链部分为β-羟基脂肪酸。
2产物性能分析
临界胶束浓度cmc的测定：
称取合成后的物质，配制成一系列浓度的样品，采用界面张力仪在室温下测定溶液的表面张力，得到该物质的临界胶束浓度cmc值为10.9μM，与合成前物质的临界胶束浓度cme值22.5μM相比较，降低了52％，具有更强的界面活性。
四.地衣素C14和地衣素C15与二胺类物质合成后产物质量范围
二胺类合成过程1：
2M+二胺→产物1+2水
Figure C20061011821000111
表1地衣素与二胺类反应后物质分析
Figure C20061011821000121
实施例2
(利用脂肽和二醇类物质合成表面活性剂)
一.反应物分析
由枯草芽孢杆菌(Bacillus subtillis)培养得到反应物脂肽。经过薄层色谱法分析，水解后以茚三酮显色，在Rf为0.80处有明显的显色点，而该位点在水解前不显色。进一步用电喷雾质谱法分析，其主要成分的m/z值为1058和1044。
二.合成过程
(1)将1.0克(0.5毫摩尔)脂肽溶解于2mL乙酸乙酯中，然后向其中加入4mL癸二醇和4mL N，N-二甲基甲酰胺，调节系统温度到0℃，再加入0.180克BOP和0.02mL三乙胺并不断搅拌；调节反应器温度至40℃，反应48小时；
(2)停止反应，向反应液中加入5mL乙酸乙酯，收集有机相物质，然后依次使用重量浓度为10％的柠檬酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠溶液、水、饱和食盐水洗涤，收集有机相物质，最后加入无水硫酸钠干燥，蒸发去除有机溶剂；
三.产物分析
1.结构分析
(1)基本物质薄层色谱分析
1)将样品点板后以展开剂氯仿/乙酸(8/2，体积比)展开，挥发除去溶剂后浸入茚三酮溶液中数秒钟，放入干燥箱中升温显色-结果未见明显的显色点，说明该物质中不含有游离的氨基酸；
2)将该薄层展开板在含有浓盐酸的密封瓶中于110℃下水解1.5小时，然后浸入茚三酮溶液中数秒钟，放入干燥箱中升温显色-结果发现变为新的显色条带。
(2)质谱解析
将处理后的产物以0.5mL甲醇溶解，用电喷雾质谱法进行分析，主要的m/z变化为1127，1141和1196。经质谱解析过程分析，说明产物为具有两个脂肽分子并以酯键连接的物质。
(3)氨基酸部分分析
将样品用6N HCl水解处理后，用氨基酸分析仪或者高压液相色谱仪进行分析，测定含有的氨基酸及其比例为：
亮氨酸(含异亮氨酸)∶缬氨酸∶谷氨酸∶天冬胺酸＝4∶1∶1∶1
(4)脂肪链部分分析
从硅胶柱分离得到的样品首先用6M HCl 105℃下于密封瓶中反应24小时，以使得样品水解；以有机溶剂萃取反应后物质，加入甲醇和硫酸将水解后的样品进行甲酯化；最终产物用有机溶剂萃取，用GC-MS分析制备的脂肪酸甲酯。分析发现：分子中含有的脂肪链部分为β-羟基脂肪酸。
2产物性能分析
(1)临界胶束浓度cmc的测定：方法同实施例1
结论：与合成前物质的临界胶束浓度相比较，降低了20％，具有更强的界面活性。
(2)抑菌性质-固体稀释法测定最小抑菌浓度MIC
1)制备含不同浓度的合成后物质的平板：分别吸取溶液(1000μg/mL)0.15、0.3、0.45、0.6、0.75、0.9、1.05、1.35、1.50mL加至各无菌培养皿中，立即取融化并冷却至50℃左右的牛肉膏蛋白胨琼脂培养基15mL于各皿中，充分混合均匀后平置待凝。
2)加菌液：在含药平板的皿底部用记号笔划分成若干小方格，用无菌的移液枪取培养6-8小时的测试菌液20μL(接种点的细胞数约为100)于平板表面的相应位置上。
3)培养：将所有平板置培养筒内，放37℃条件下培养24小时后观察测试菌的生长情况。无菌生长的浓度最低的平板即为MIC。
结果：产物的最小抗菌浓度比原反应物低30％。
此外，在相同的浓度下，产物具有比反应物粘度增加10％-30％的增粘性质。
四.地衣素C14和地衣素C15与二醇类物质合成后产物质量范围
二醇类合成过程2：
2M+二醇→产物2+2水
Figure C20061011821000151
表2地衣素与二醇类反应后物质分析
Figure C20061011821000152
实施例3
合成物质的抑菌性应用
1)准备2个100mL洗手液样品，其中之一加入实施例1中合成后物质，加入量按照最小抑菌浓度计算，混合均匀后待用；
2)准备2块相同大小的毛巾，利用平板计数法分别测定其中含有的大肠杆菌数；
3)分别用上述2个洗手液样品各1.0mL清洗2块毛巾，相同条件下，对比测定毛巾上含有的大肠杆菌数。
该抑菌性实验表明：合成后的产物可以抑制大肠杆菌的生长，说明合成物质在化妆品、医药、食品等行业具有应用价值和潜力。

Claims (10)

1.一种表面活性剂，其特征在于，结构通式如下：
M-NH(CH2)nNH-M或M-O(CH2)nO-M；
其中：
n＝1～10；
M代表含有游离羧基基团的单个脂肽分子，其结构通式如下：
Figure C2006101182100002C1
或者
Figure C2006101182100002C2
其中，Ax为氨基酸，选自天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸，且其中至少一种氨基酸为天冬氨酸或者谷氨酸，x＝4～8；
其中，Ay为氨基酸，选自丙氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸，且其中至少一种氨基酸为天冬氨酸或者谷氨酸，y＝3～5；
其中，Az为氨基酸，选自丙氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸，且其中至少一种氨基酸为天冬氨酸或者谷氨酸，z＝5～10；
R代表烷基，碳数：5～14；
m＝1～2。
2.制备权利要求1所述的表面活性剂的方法，包括如下步骤：
将脂肽与二胺类或者二醇类物质在催化剂和溶剂的存在下反应，然后从反应产物中收集所说的表面活性剂；
所说的脂肽是由细菌产生的。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，反应时间为8～48小时，反应温度为0～40℃。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，脂肽与二胺类或者二醇类物质的摩尔比为：脂肽∶二胺或者二醇类物质＝1∶0.5～1。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所说的细菌为地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)、蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)、隐杆菌(Empedobacterhaloabium)、铜绿假单孢菌(Pseudomonas aeruginosa)、环状芽孢杆菌(Bacilluscirculans)、多粘芽孢杆菌(Bacillus polymyxa)、粉红孢链霉菌(Streptomycesroseosporus)中的一种；
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所说的二胺类物质选自乙二胺、丙二胺或丁二胺或其同系物，所说的二醇类物质选自乙二醇、丙二醇或丁二醇或其同系物。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所说的催化剂选自肽缩合剂和胺类物质，肽缩合剂为六氟磷酸苯并三唑-1-氧基-三(去甲基胺)膦，六氟磷酸(7-偶氮苯并三氮唑)-N-氧基-三(二甲胺)膦，六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷；2-溴-1-乙基四氟硼酸，胺类物质为三乙胺、二乙胺；
催化剂的体积用量为脂肽的2～4倍。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所说的溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，甲醇，氯仿或二氯甲烷。
9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，从反应产物中收集所说的表面活性剂的方法如下：
将所获得的产物用有机溶剂萃取后，收集有机相，有机相加入洗涤剂洗涤，分离有机相，用干燥剂吸掉水份，蒸发除去有机溶剂后，获得产物；
所说的萃取剂选自N，N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，甲醇，氯仿，二氯甲烷；
所说的洗涤剂选自水及柠檬酸，碳酸氢钠，氯化钠的水溶液；
所说的干燥剂选自无水硫酸钠或无水硫酸镁。
10.根据权利要求1所述的表面活性剂的应用，其特征在于，用做润湿剂、起泡剂、抑菌剂、增粘剂、乳化剂、缓蚀剂。
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