JPH06172759A - 潤滑油 - Google Patents

潤滑油

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JPH06172759A
JPH06172759A JP5179258A JP17925893A JPH06172759A JP H06172759 A JPH06172759 A JP H06172759A JP 5179258 A JP5179258 A JP 5179258A JP 17925893 A JP17925893 A JP 17925893A JP H06172759 A JPH06172759 A JP H06172759A
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JP
Japan
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lubricating oil
olefin
oligomerization
carried out
catalyst
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JP5179258A
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Martin P Atkins
フィリップ アトキンズ マーチン
Mark R Smith
ロイストン スミス マーク
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BP Chemicals Ltd
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BP Chemicals Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
    • C10G50/02—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation of hydrocarbon oils for lubricating purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/10—Lubricating oil

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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は少なくとも１２０の粘度指数および少
なくとも４５℃の流動点を有する潤滑油を製造する方法
を得る。 【構成】少なくとも２．６重量％の１−デセンおよび少
なくとも６重量％の１−ヘキセンからなるＣ５−Ｃ２０
の１−オレフィンの混合物をオリゴマー化触媒の存在で
オリゴマー化し、潤滑油を生成する。そのように生成し
た潤滑油は、水素の存在で水素化して、その酸化安定性
を改良する。この方法には特に、一酸化炭素および水素
を加熱触媒上に通すフィシャー・トロプシュ合成で製造
されるオレフィン供給材料が適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、５−２０個の炭素原子
を有する１−オレフィンからなる混合供給材料から潤滑
油を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１−オレフィンを高分子量の炭化水素に
オリゴマー化し、次いでそのように生成したオリゴマー
を水素化または異性化して潤滑油を製造することは公知
である（例えば、米国特許第Ａ−３７６３２４４号公報
を参照）。これらの事例の多くでは、この１−オレフィ
ンは最初エチレンから誘導されるが（いわゆる「エチレ
ン連鎖成長および置換法」によって）、このエチレンは
この種の１−オレフィンにための比較的高価な材料源で
ある。さらに、潤滑油は、比較的純粋の１−オレフィン
をオリゴマー化して製造されてきた（米国特許第Ａ−３
７８０１２８号公報および欧州特許第Ａ−０４６８１０
９号公報を参照）。この最後の文献には、オリゴマーが
製造されると、種々の１−オレフィンのオリゴマーが、
水素化または異性化工程の前または後でブレンディング
配合され、所要の性質例えば粘度指数および流動点をも
つ潤滑油を製造することができる。このブレンディング
技術にともなう問題点の一つは、最終オリゴマーは、別
々の分子の混合物または配合物、例えばＣ２０，Ｃ３０
およびＣ４０の炭化水素の混合物を有し、それ故その配
合物は、密接に関連したまたはマッチしたオリゴマーの
連続性および段階的なブレンディングがないから、性質
の一様性に欠けることである。フィシャー・トロプシュ
合成からのオレフィン系生産物をオリゴマー化し、次い
でそのオリゴマーを水素化または異性化して、潤滑油を
製造することも公知である（例えば、Ｆ．アシンガー、
モノオレフィン、化学と技術、第９００頁および第１０
８９頁、１９６８年、パーガモン・プレス社出版を参
照）。しかし、オリゴマー化工程のための材料源として
フィシャー・トロプシュ生産物を使用することに関する
出版物には、所要のオリゴマーまたはオリゴマー化工程
に適した触媒を達成するのに必要な生産混合物は示され
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】通常のフィシャー・ト
ロプシュ法からの市販の１−オレフィンの特定の混合物
は、オリゴマー化工程のための極めて望ましい供給材料
であり、そのように生成したオリゴマーは任意的に水素
化され潤滑油を生成することが突止められるに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
少なくとも１２０の粘度指数および少なくとも４５℃の
流動点を有する潤滑油を製造する方法において、前記方
法は次の工程、 ａ．少なくとも２．６重量％の１−デセンおよび少なく
とも６重量％の１−ヘキセンからなるＣ５−Ｃ２０の１
−オレフィンの混合物をオリゴマー化触媒の存在でオリ
ゴマー化し、潤滑油を生成する工程、 ｂ．潤滑油をオリゴマー化触媒から分離する工程、 ｃ．潤滑油を水素の存在で任意に触媒的に水素化し、そ
の酸化安定性を改良する工程、かつ ｄ．上記の（ｂ）工程または（ｃ）工程で生成した潤滑
油を回収する工程、 からなる潤滑油の製造方法である。
【０００５】混合１−オレフィン供給材料は適切には４
−１８個の炭素原子、好適には５−１２個の炭素原子を
有するオレフィンからなる。この種の供給材料の特に好
適な実例はフィシャー・トロプシュ合成により生成する
オレフィン流れである。
【０００６】フィシャー・トロプシュ合成（以下、「Ｆ
ＴＳ」と言う）において標準的には、一酸化炭素と水素
の混合物が加熱触媒床の上または間を通されて、多種類
の炭化水素を生成する。反応混合物の水素含量が高い場
合は、反応生産物は主としてパラフィン系炭化水素を含
有する。しかし、反応混合物中の水素の割合が低い場合
は、反応生産物は主としてオレフィン系炭化水素を含有
する。
【０００７】しかしながら、ＦＴＳの反応生産物が主と
してオレフィンである場合でも、１−オレフィンの所望
の混合物を得るためには、ＦＴＳの反応条件を調節しな
ければならないことは重要である。例えば、ＦＴＳによ
り誘導され、Ｆ．アシンガー「モノ−オレフィン化学と
技術」パーガモン・プレス社出版、第１０８９頁、１９
６８年に記載のガソール（ｇａｓｏｌ）は、約５０％の
ブタ−２−エンを含有し、かつアルミニウムクロリドで
の重合で不良な潤滑油材料を与えると言われている。つ
まり、不特定ＦＴＳの不特定生産混合物はすべて、本発
明の方法のための材料として適切ではないようである。
事実、あるＦＴＳの生産物が供給材料として使用される
場合、ＦＴＳは、合成のオレフィン生産物が少なくとも
２．６重量％、好適には少なくとも７重量％の１−デセ
ン、少なくとも６重量％、好適には１３重量％の１−ヘ
キセンを含有するように運転されることが必須である。
この種の生産混合物は、生産物が０．６−０．９、好適
には０．７−０．８のシュルツ−フローリ・アルファ値
を有するように調節される通常のＦＴＳ法により得るこ
とができる。シュルツ−フローリ・アルファ値はよく認
知された概念であり、例えばＰ．Ｊ．フローリ「Ｊ Ａ
ｍ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ」、第５８巻、第１８７７頁、１
９５０年、およびＧ．Ｖ．シュルツ「Ｚ Ｐｈｙｓ Ｃ
ｈｅｍ」、第４３巻、第２５頁、１９３５年により規定
されている。この数値は次の式により規定することがで
きる。
【０００８】 ｌｏｇ［Ｗｎ／ｎ］＝ｎｌｏｇα＋［（１−α）２／α」］ 式中、Ｗｎは重量分率であり、ｎは炭素数でありαは連
鎖成長の確率である。
【０００９】この意味では、使用する重合触媒の選択も
重要である。どの通常のカチオン性重合触媒も使用する
ことができるが、使用触媒は有機アルミニウム化合物と
アルキルハリドとの組合せが好適ある。つまり、有機ア
ルミニウム化合物は適切には、一般式ＲｎＡｌＸ３−ｎ
により表され、式中、ＲはＣ１−Ｃ４の第一、第二また
は第三アルキル基、好適には第一または第二アルキル
基、さらに好適にはアルミニウムハリド（以下、「ＡＡ
Ｈ」という）であり、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素、好
適には塩素であるハオロゲンであり、ｎは１−３、好適
には１−２の整数である。触媒のアルキルハリド成分は
適切には、式Ｒ３Ｘを有し、式中、ＲおよびＸは上記と
同一の意味を有し、かつ好適には第三アルキル基例えば
ｔ−ブチルクロリド（以下、「ＴＢＣ」という）であ
る。ＡＡＨは好適にはエチルアルミニウムジクロリド
（以下、「ＥＡＤＣ」という）である。重合触媒中にＴ
ＢＣのＡＡＨに対する相対モル比は適切には、２．０：
１−２０：１、好適には２．５：１−１５：１の範囲で
ある。
【００１０】供給材料中の触媒成分の１−オレフィンに
対する比率を調節することも重要である。例えば、混合
物中の１−オレフィン供給材料がＣ６−Ｃ１０のオレフ
ィンの配合物からなる場合、オレフィンのＴＢＣに対す
るモル比は適切には、１５：１−８０：１、好適には１
８：１−７５：１の範囲で変化し １−オレフィンのＡ
ＡＨに対するモル比は適切には、７５：１−５００：
１、好適には８５：１−４７０：１の範囲で変化するこ
とができる。
【００１１】選択されるこの二種の触媒成分の正確な濃
度は、最終潤滑油で望まれる特定の性質例えば粘度に依
存する。
【００１２】重合は適切には、周囲温度、例えば−３０
〜１５０℃、さらに好適には約０〜２０℃の温度で実施
される。反応圧力は周囲または高圧とすることができ
る。
【００１３】重合は適切には、反応条件で不活性の溶
媒、好適にはパラフィン系炭化水素例えばｎ−ヘキサン
の存在で実施される。
【００１４】不活性溶媒中の１−オレフィン供給材料の
溶液に最初にＴＢＣの所要量を添加し、この溶液の温度
を反応温度に調節することは好適である。次いで、ＡＡ
Ｈの溶液、好適には同一の不活性溶媒中の溶液は、１−
オレフィンおよびＴＢＣの溶液に滴々に連続攪拌してあ
る時間に亘って添加される。ＥＡＤＣ溶液の添加が完了
し、さらに持続時間が経過した後、反応混合物は例えば
アンモニアにより中和し、洗浄し、濾過することができ
る。次いでこの有機生産物は例えば蒸発により不活性溶
剤を含まないものとすることができる。上記の肯定は所
要に応じて連続運転で実施することができる。
【００１５】結果として得られる残留物がオリゴマーで
ある。このオリゴマーは重要でかつ望ましい性質を持つ
潤滑油であるが、少量のオレフィン基を含有する。
【００１６】本発明の重要な側面は、適切な供給材料、
オリゴマー化触媒およびオリゴマー化条件を選択するこ
とによって、オリゴマーがオレフィン基含量が極めて低
く、それによって次の任意の水素化工程を実質的に省略
することが確実にできることである。
【００１７】水素化工程が使用される場合、適切には、
オリゴマー中のオレフィン基のすべてが確実に飽和され
るように実施される。このことの効果は、工程（ｂ）で
生成する潤滑油の酸化安定性を改良することである。こ
の場合の水素化工程は、通常の触媒水素化触媒例えばラ
ネーニッケルまたはメンデレーエフの周期表による他の
ＶＩＩ族もしくはＶＩＩＩ金属を使用して実施すること
ができる。この工程は水素の存在で実施される。この工
程の反応圧（水素分圧を含めて）適切には、２０−１０
００ＫＰａ、好適には３５０−７５０ＫＰａの範囲であ
る。水素化は適切には、０−３５０℃の範囲の温度で実
施される。
【００１８】水素化生産物は、公知の技術例えば蒸留に
よって触媒および副産物から分離さる。
【００１９】本発明の水素化生産物は優れた潤滑剤であ
り、そのままでまたは潤滑油中で他の添加物と配合して
使用することができる。本発明の方法の生産物−６５℃
までの流動点および１５５を超える例えば１６０の粘度
指数値を有するものとすることができる。
【００２０】これらの油の合成源の観点から、それらは
生物分解性でありそれ故環境に一層やさしいものであ
る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を参考にして本発明について説
明する。
【００２２】実施例 １−ヘキセン（３１ｇ）、１−ヘプテン（２７ｇ）、１
−オクテン（２４ｇ）、１−ノネン（２０ｇ）および１
−デセン（１７ｇ）の混合物をレザバー中でｎ−ヘキサ
ン（２１７ｇ）で配合した（１−オレフィンの全量は１
１９ｇ）。この配合物にｔ−ブチルクロリド（ＴＢＣ、
６ｇ）を添加し、適用温度を２０℃とした。
【００２３】次いで、この１−オレフィン／ＴＢＣ配合
物に、「ヘキサン」（アルドリッチ・ケミカルズ社製）
中のエチルアルミニウムジクロリド（ＥＡＤＣ、１．０
モル溶液の１３ｍｌ）を、１時間に亘って攪拌しながら
滴々に添加した。ＥＡＤＣの添加を始めて４時間後、触
媒を不活性化するのに充分な無水アンモニアガスを添加
して、反応を停止した。アンモニア添加の後、反応混合
物を洗浄し、濾過して、主としてアルミニウムハイドロ
キシドからなる白色固体沈殿物を分離した。その結果得
られた濾過液は、有機生産物を含有していて、蒸発棚に
入れ、ヘキサン溶媒を一夜蒸発させた。
【００２４】有機生産物（濾過液）からヘキサンを蒸発
させて残留した物質は、潤滑油（１１０ｇ）であり、１
−オレフィンからの収率が９２重量％を示した。この油
は、４０℃で９３．４ｃＳｔの粘度、１００℃で１２．
３３ｃＳｔの粘度、１２４の粘度指数および−５４℃の
流動点を有した。さらに、工程条件の変動の生産物に対
する効果を研究するために、種々の工程条件（表１に示
す）を使用した下記の方法でより実験を実施し、その結
果を表１に示す。
【００２５】ヘキセン−１（２０５ｇ）、オクテン−１
（１５８ｇ）、デセン−１（１１６ｇ）およびｎ−ヘキ
サン（２１５ｇ）を、表１に示す量のｔ−ブチルクロリ
ド（ＴＢＣ）で表１に示す温度で混合した。ヘキサン
（アルドリッチ社製）中の１モルエチルアルミニウムジ
クロリドのある量（表１に示す）を、上記混合物に攪拌
を続けながら徐々に添加した。所要の反応時間が経過し
た後、無水アンモニアを添加して反応を停止し、反応混
合物を水洗した。生成した白色固体生産物（多分アルミ
ニウムハイドロキシドである）を反応混合物から濾過に
より分離した。濾過液中の水層および炭化水素層を分離
し、炭化水素層中のヘキサンを一夜蒸発させた。ヘキサ
ンの除去の後に残留する残留物は潤滑油であり、これは
表１に示す性質を有した。
【００２６】
【表１】
【００２７】さらに、反応混合物が一定組成を有する一
連の実験を実施した。ヘキセン−１（２４０ｇ）、オク
テン−１（１５８ｇ）、デセン−１（１１３ｇ）および
ヘプタン（２１３ｇ）をレザバー中で混合した。
【００２８】そのレザバー中にｔ−ブチルクロリドの所
要量を添加し、温度を所望反応温度に設定した。混合物
を激しく攪拌した。エチルアルミニウムジクロリド（ヘ
キサン中の１．０モル溶液）を、その特定量を添加し終
えるまで、滴々に添加した。この添加の間、発熱が観察
された。添加速度は、発熱が通常１０℃を超えず、かつ
２０℃を絶対超えないように手動で調節した。
【００２９】必要な反応時間の後、アンモニアを反応混
合物中に吹込んで反応を停止した。次いで、約３００ｍ
ｌの蒸留水を添加し、レザバーの内容物を激しく攪拌し
続けた。反応時間は、エチルアルミニウムジクロリドの
添加を始めるた時から水性ワーカップによる反応停止ま
での全時間として規定する。水性ワーカップの間に、反
応混合物は水層と有機層とに分離する。有機層を回収し
無水硫酸マグネシウムで濾過した。次いで、濾過有機層
を蒸発皿中に入れ、ヘプタンを一夜蒸発させた。その結
果得られた潤滑剤を、４０℃および１００℃の粘度、粘
度指数および流動点について分析した。この段階では蒸
留は実施しなかった。得られたデータを表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】表２に記載の試料条件は次の順序で示され
ている。１．０モルエチルアルミニウムジクロリドの容
量、ｔ−ブチルクロリドの重量、温度（℃）および時間
（時間）。粘度はセンチストロークで表記する。各事例
での流動点は−５３℃未満であった。
【００３２】
【発明の効果】フィシャー・トロプシュ合成で製造され
るオレフィン混合物を使用し、本発明の方法によりオリ
ゴマー化することによって、少なくとも１２０の粘度指
数および少なくとも４５℃の流動点を有する良好な潤滑
油を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 107/10 9159−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 20:00 Ａ 8217−4Ｈ 20:02 30:02 30:10 60:02 70:00 (72)発明者 マーク ロイストン スミス イギリス国、ティーダブリュー16 ７ピー ゼド、ミドルセックス、サンバリー−オン −テムズ、カミラ クロース 10番

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１２０の粘度指数および少な
    くとも４５℃の流動点を有する潤滑油を製造する方法に
    おいて、 ａ．少なくとも２．６重量％の１−デセンおよび少なく
    とも６重量％の１−ヘキセンからなるＣ５−Ｃ２０の１
    −オレフィンの混合物をオリゴマー化触媒の存在でオリ
    ゴマー化し、潤滑油を生成する工程と、 ｂ．潤滑油をオリゴマー化触媒から分離する工程と、 ｃ．潤滑油を水素の存在で任意に触媒的に水素化し、そ
    の酸化安定性を改良する工程と、および ｄ．上記の（ｂ）工程または（ｃ）工程で生成した潤滑
    油を回収する工程とからなる潤滑油の製造方法。
  2. 【請求項２】 混合１−オレフィン供給材料が４−１８
    個の炭素原子を有するオレフィンからなる請求項１に記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 混合１−オレフィン供給材料は、フィシ
    ャー・トロプシュ合成のオレフィン生産物が少なくとも
    ２．６重量％の１−デセンおよび少なくとも６重量％の
    １−ヘキセンを含有し、かつその生産物が０．６−０．
    ９のシュルツ−フローリ・アルファ値を有するような方
    法でのフィシャー・トロプシュ合成の運転により生成す
    るオレフィン流れである請求項１−２のいずれか一項に
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 オリゴマー化触媒がアルキルアルミニウ
    ムハリドおよびｔ−ブチルクロリドからなる請求項１−
    ３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 オリゴマー化反応への１−オレフィン供
    給材料はＣ６−Ｃ１０の１−オレフィンの配合物からな
    り、オレフィンの触媒成分に対するモル比は、１−オレ
    フィンのｔ−ブチルクロリドに対するモル比が１５：１
    −８０：１の範囲であり、１−オレフィンのアルキルア
    ルミニウムハリドに対するモル比が７５：１−５００：
    １の範囲になるようなものである請求項４に記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 オリゴマー化が３０℃未満の温度で実施
    される請求項１−５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 オリゴマー化が、反応条件下で不活性の
    溶媒の存在で実施される請求項１−６のいずれか一項に
    記載の方法。
  8. 【請求項８】 水素化が、潤滑油中のどのオレフィン基
    も確実に飽和されるように実施される請求項１−７のい
    ずれか一項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 水素化工程が、触媒としてラネーニッケ
    ルまたはメンデレーエフの周期表による他のＶＩＩ族も
    しくはＶＩＩＩ金属を使用して実施される請求項１−８
    のいずれか一項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 水素化が、水素分圧を含めて２０−１
    ０００ＫＰａの反応圧でかつ０−３５０℃の温度で実施
    される請求項１−９のいずれか一項に記載の方法。
JP5179258A 1992-07-28 1993-07-20 潤滑油 Pending JPH06172759A (ja)

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GB9216014.2 1992-07-28
GB929216014A GB9216014D0 (en) 1992-07-28 1992-07-28 Lubricating oils

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EP (1) EP0583072B1 (ja)
JP (1) JPH06172759A (ja)
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CA (1) CA2100704A1 (ja)
DE (1) DE69315274T2 (ja)
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