JP2003527315A - フィッシャー−トロプシュ法生成物のメタセシス生成物の使用 - Google Patents
フィッシャー−トロプシュ法生成物のメタセシス生成物の使用Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明によれば、フィッシャー−トロプシュ炭化水素類のメタセシスにより得られた炭化水素類から得られたオキソアルコール類、アルキルベンゼン類及び掘削液組成物が提供される。
Description
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼン（ＡＢ）、掘削液及びオキソアルコール類に関す
る。
る。
【０００２】
低級オレフィン類の高級オレフィン類への転化は、異性化メタセシス法又はメ
タセシスオリゴ重合により達成できる。従来のメタセシス法では、純度及び直鎖
度が高いオレフィン系供給原料を必要とし、高度に直鎖性の生成物が得られる。
タセシスオリゴ重合により達成できる。従来のメタセシス法では、純度及び直鎖
度が高いオレフィン系供給原料を必要とし、高度に直鎖性の生成物が得られる。
【０００３】
ＷＯ3／ＳｉＯ2、Ｒｅ2Ｏ7／Ａｌ2Ｏ3及びＲｅ2Ｏ7／Ａｌ2Ｏ3・ＳｉＯ2等の
種々の不均一接触触媒、さらにはこれらの触媒と共触媒との組み合わせも、未官
能化オレフィン類のメタセシスに使用することができる。しかしながら、他の触
媒と共触媒との組み合わせ、例えば、ＷＣｌ6及び／又はＲｅＣｌ6と共触媒を用
いた均一メタセシス用の組み合わせが使用され良好な結果が得られており、本発
明は、いずれの特定の触媒系にも限定されず、また、均一又は不均一メタセシス
にも限定されない。
種々の不均一接触触媒、さらにはこれらの触媒と共触媒との組み合わせも、未官
能化オレフィン類のメタセシスに使用することができる。しかしながら、他の触
媒と共触媒との組み合わせ、例えば、ＷＣｌ6及び／又はＲｅＣｌ6と共触媒を用
いた均一メタセシス用の組み合わせが使用され良好な結果が得られており、本発
明は、いずれの特定の触媒系にも限定されず、また、均一又は不均一メタセシス
にも限定されない。
【０００４】
驚くべきことに、そして従来の考え方とは異なり、今般、フィッシャー−トロ
プシュ法生成物をメタセシスに使用、すなわち、メタセシス法に、分岐オレフィ
ン類及び未分岐オレフィン類の両方だけでなく、非オレフィン系成分も含むフィ
ッシャー−トロプシュ供給原料を使用することにより、ＡＢ、オキソアルコール
類及び掘削液を得るのに使用できる炭素数８〜１８の特定の炭化水素類を得るこ
とができることを見いだした。
プシュ法生成物をメタセシスに使用、すなわち、メタセシス法に、分岐オレフィ
ン類及び未分岐オレフィン類の両方だけでなく、非オレフィン系成分も含むフィ
ッシャー−トロプシュ供給原料を使用することにより、ＡＢ、オキソアルコール
類及び掘削液を得るのに使用できる炭素数８〜１８の特定の炭化水素類を得るこ
とができることを見いだした。
【０００５】
フィッシャー−トロプシュ法生成物又は供給原料とは、一酸化炭素及び水素を
含む合成ガスを、典型的には鉄系触媒、コバルト系触媒及び鉄／コバルト系触媒
又はいずれかの他のフィッシャー−トロプシュ触媒の存在下、フィッシャー−ト
ロプシュ反応条件に附することにより得られた生成物を意味する。
含む合成ガスを、典型的には鉄系触媒、コバルト系触媒及び鉄／コバルト系触媒
又はいずれかの他のフィッシャー−トロプシュ触媒の存在下、フィッシャー−ト
ロプシュ反応条件に附することにより得られた生成物を意味する。
【０００６】
本発明によれば、炭素数５〜１０のフィッシャー−トロプシュ法生成物から得
た炭素数８〜１８の生成物であって、所望の分岐度又は非直鎖度を有する生成物
が提供される。
た炭素数８〜１８の生成物であって、所望の分岐度又は非直鎖度を有する生成物
が提供される。
【０００７】
すなわち、本発明の一態様によれば、炭素数８〜１８のオキソアルコール類を含
むオキソアルコール組成物であって、前記オキソアルコール類が炭素数５、６、
７、８、９及び／又は１０のフィッシャー−トロプシュにより得た供給原料の一
種以上のメタセシスにより得たオレフィン類から得たものである、オキソアルコ
ール組成物が提供される。
むオキソアルコール組成物であって、前記オキソアルコール類が炭素数５、６、
７、８、９及び／又は１０のフィッシャー−トロプシュにより得た供給原料の一
種以上のメタセシスにより得たオレフィン類から得たものである、オキソアルコ
ール組成物が提供される。
【０００８】
前記組成物のオキソアルコール類の１０％〜９９％、典型的には１０％〜９０
％は分岐オキソアルコール類でよい。
％は分岐オキソアルコール類でよい。
【０００９】
前記組成物のオキソアルコール類が主に直鎖であり、前記組成物中の１０％〜
４９％が分岐オキソアルコール類であってよい。
４９％が分岐オキソアルコール類であってよい。
【００１０】
前記組成物は、１５％〜３５％の分岐オキソアルコール類を含む。
【００１１】
前記組成物は、２４％の分岐オキソアルコール類を含む。
【００１２】
前記分岐オキソアルコール類上の分岐は、主にモノメチル分岐であるが、一部
はジメチル分岐が存在していてもよい。
はジメチル分岐が存在していてもよい。
【００１３】
典型的には、前記モノメチル分岐は、分岐の９０％超、さらには９５％超を占
める。
める。
【００１４】
前記分岐は、主にＣ４＋炭素上にあり、一部の分岐はＣ２炭素上に存在してい
てもよい。
てもよい。
【００１５】
前記分岐は、典型的にはＣ４＋炭素上に７０％超存在する。
【００１６】
前記分岐は、Ｃ４＋炭素上に９０％超存在していてもよい。
【００１７】
典型的には、炭素数が８〜１０の範囲である前記組成物の前記オキソアルコー
ル類は、可塑剤アルコール類として使用できる。
ル類は、可塑剤アルコール類として使用できる。
【００１８】
典型的には、炭素数が１０〜１６の範囲である前記組成物の前記オキソアルコ
ール類は、洗剤アルコール類として使用できる。
ール類は、洗剤アルコール類として使用できる。
【００１９】
炭素数７のフィッシャー−トロプシュにより得た供給原料のメタセシスから得
られ、それからオキソアルコール類を得るのに好適な典型的な生成物組成を、本
明細書の終わりの表１に示す。
られ、それからオキソアルコール類を得るのに好適な典型的な生成物組成を、本
明細書の終わりの表１に示す。
【００２０】
表１の生成物は、典型的には、Ｃｏ−ＥＰ触媒又はいずれかの他の好適な触媒
を用いてヒドロホルミル化して主に直鎖アルコール類を生成できる。ここで、直
鎖アルコール類の分岐アルコール類に対する比は、炭素数７フィッシャー−トロ
プシュにより得た供給原料のメタセシスの直鎖生成物の分岐生成物に対する比で
ある。
を用いてヒドロホルミル化して主に直鎖アルコール類を生成できる。ここで、直
鎖アルコール類の分岐アルコール類に対する比は、炭素数７フィッシャー−トロ
プシュにより得た供給原料のメタセシスの直鎖生成物の分岐生成物に対する比で
ある。
【００２１】
したがって、本発明の第二の態様によれば、前記アルキル鎖の炭素数が１０〜
１４であるアルキルベンゼン（ＡＢ）を含むアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物で
あって、前記ＡＢが、炭素数６、７及び／又は８であるフィッシャー−トロプシ
ュにより得た供給原料の一種以上のメタセシスにより得たオレフィン類から得た
ものである、アルキルベンゼン（ＡＢ）組成物が提供される。
１４であるアルキルベンゼン（ＡＢ）を含むアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物で
あって、前記ＡＢが、炭素数６、７及び／又は８であるフィッシャー−トロプシ
ュにより得た供給原料の一種以上のメタセシスにより得たオレフィン類から得た
ものである、アルキルベンゼン（ＡＢ）組成物が提供される。
【００２２】
前記ＡＢ組成物は、１０％〜９０％の分岐アルキル鎖ＡＢを含有していいても
よい。
よい。
【００２３】
前記ＡＢ組成物は、主に直鎖アルキル鎖ＡＢを含み、前記組成物中の１０％〜
４９％が分岐アルキル鎖ＡＢでよい。
４９％が分岐アルキル鎖ＡＢでよい。
【００２４】
前記組成物が、１５％〜３５％の分岐アルキル鎖ＡＢを含む。
【００２５】
前記組成物が、約２４％の分岐アルキル鎖ＡＢを含む。
【００２６】
前記ＡＢの前記分岐アルキル鎖上の前記分岐が主にモノメチル分岐であるが、
若干のジメチル及び／又はエチル分岐も存在していてもよい。
若干のジメチル及び／又はエチル分岐も存在していてもよい。
【００２７】
典型的には、前記モノメチル分岐は、前記分岐の９０％超、さらには９５％超
を占める。
を占める。
【００２８】
前記分岐は、主にＣ４＋炭素上にあり、一部の分岐がＣ２炭素上に存在してい
てもよい。
てもよい。
【００２９】
前記分岐は、典型的にはＣ４＋炭素上に７０％超存在する。
【００３０】
前記分岐は、Ｃ４＋炭素上に９０％超存在してよい。
【００３１】
炭素数９のフィッシャー−トロプシュにより得た供給原料のメタセシスの生成
物から得た典型的なＡＢ生成物の組成を、本明細書の終わりの表３に示す。
物から得た典型的なＡＢ生成物の組成を、本明細書の終わりの表３に示す。
【００３２】
前記ＡＢをスルホン化して、洗剤として使用できるアルキルベンゼンスルホネ
ートを得ることができる。しかしながら、ＡＢ組成物自体は、掘削液等の用途に
使用できる。
ートを得ることができる。しかしながら、ＡＢ組成物自体は、掘削液等の用途に
使用できる。
【００３３】
表３及び表４の生成物を、分別して、以下の組成の炭素数１０〜１４のアルキ
ル鎖ＡＢ留分を得た（直鎖内部オレフィンのみとして示す）。 デセン類：１６．５３％ ウンデセン類：２７．９６％ ドデセン類：２６．１９％ トリデセン類：４．７１％ テトラデセン類：０．９１％
ル鎖ＡＢ留分を得た（直鎖内部オレフィンのみとして示す）。 デセン類：１６．５３％ ウンデセン類：２７．９６％ ドデセン類：２６．１９％ トリデセン類：４．７１％ テトラデセン類：０．９１％
【００３４】
炭素数が１０〜１４であるメチル分岐内部オレフィン類が、残部の大部分を構
成している。
成している。
【００３５】
したがって、本発明の第三の態様によれば、炭素数１４〜１８の炭化水素類を
含む掘削液組成物であって、前記炭化水素類は炭素数８、９及び／又は１０のフ
ィッシャー−トロプシュにより得た供給原料の一種以上のメタセシスにより得た
オレフィン類より得たものである、掘削液組成物が提供される。
含む掘削液組成物であって、前記炭化水素類は炭素数８、９及び／又は１０のフ
ィッシャー−トロプシュにより得た供給原料の一種以上のメタセシスにより得た
オレフィン類より得たものである、掘削液組成物が提供される。
【００３６】
炭素数８、９及び／又は１０のフィッシャー−トロプシュにより得た供給原料の
一種以上のメタセシスにより得たオレフィン類より得た炭化水素類は、内部オレ
フィン類でもよい。
一種以上のメタセシスにより得たオレフィン類より得た炭化水素類は、内部オレ
フィン類でもよい。
【００３７】
上記掘削液組成物は、１０％〜９０％の分岐炭化水素類を含んでいてもよい。
【００３８】
上記掘削液組成物の炭化水素類は主に直鎖であり、上記組成物における１０％
〜４９％が分岐炭化水素類でよい。
〜４９％が分岐炭化水素類でよい。
【００３９】
上記組成物は、１５％〜３５％の分岐炭化水素類を含む。
上記組成物は、約２４％の分岐炭化水素類を含む。
【００４０】
分岐炭化水素類上の分岐は、主にモノメチル分岐であるが、若干のジメチル及
び／又はエチル分岐も存在していてもよい。
び／又はエチル分岐も存在していてもよい。
【００４１】
上記分岐は、主にＣ４＋炭素上にあり、若干Ｃ２炭素上に存在していてもよい
。
。
【００４２】
上記分岐は、典型的にはＣ４＋炭素上に７０％超存在している。
【００４３】
上記分岐は、Ｃ４＋炭素上に９０％超存在していてもよい。
【００４４】
典型的には、上記モノメチル分岐は、分岐の９０％超を占め、さらには９５％
超を占める。
超を占める。
【００４５】
炭素数９のフィッシャー−トロプシュにより得た供給原料のメタセシスにより
得られ、掘削液組成物を得るのに好適である典型的な生成物の組成を、本明細書
の終わりの表２に示す。
得られ、掘削液組成物を得るのに好適である典型的な生成物の組成を、本明細書
の終わりの表２に示す。
【００４６】
表２の生成物を分別し、以下の概略組成を有する炭素数１４〜１７の留分が得
られた（メチル分岐オレフィン類と直鎖内部オレフィン類の両方として示す）。
テトラデセン類：２３．０３％ ペンタデセン類：３８．４０％ ヘキサデセン類：３６．２２％ ヘプタデセン類：２．３５％
られた（メチル分岐オレフィン類と直鎖内部オレフィン類の両方として示す）。
テトラデセン類：２３．０３％ ペンタデセン類：３８．４０％ ヘキサデセン類：３６．２２％ ヘプタデセン類：２．３５％
【００４７】
実施例１−アルキルベンゼンについての例
【００４８】
フィッシャー−トロプシュオレフィン類のメタセシスから得られたオレフィン
系Ｃ11／Ｃ12及びＣ13／Ｃ14オレフィン系メタセシス生成物を使用してベンゼン
をアルキル化することにより、アルキルベンゼン類（ＡＢ類）を製造した。
系Ｃ11／Ｃ12及びＣ13／Ｃ14オレフィン系メタセシス生成物を使用してベンゼン
をアルキル化することにより、アルキルベンゼン類（ＡＢ類）を製造した。
【００４９】
メタセシス生成物でベンゼンをアルキル化するために、メタセシスオレフィン類
１モルと、ベンゼン１０モルと、オレフィン混合物基準で２０重量％の形状選択
性βゼオライト触媒とを、ステンレス製オートクレーブに添加した。このオート
クレーブをＮ2でパージした後、Ｎ2を１０００ｐｓｉｇまでチャージした。混合
物を撹拌し、１７０〜１９０℃で１４〜１５時間加熱した。次に撹拌混合物を冷
却し、オートクレーブから取り出した。この反応混合物をろ過して触媒を除去し
、未反応ベンゼンをロータリエバポレータを用いて減圧留去した。
１モルと、ベンゼン１０モルと、オレフィン混合物基準で２０重量％の形状選択
性βゼオライト触媒とを、ステンレス製オートクレーブに添加した。このオート
クレーブをＮ2でパージした後、Ｎ2を１０００ｐｓｉｇまでチャージした。混合
物を撹拌し、１７０〜１９０℃で１４〜１５時間加熱した。次に撹拌混合物を冷
却し、オートクレーブから取り出した。この反応混合物をろ過して触媒を除去し
、未反応ベンゼンをロータリエバポレータを用いて減圧留去した。
【００５０】
得られた生成物を、塩化メチレンを溶媒として用いて等量のクロロスルホン酸
でスルホン化した。塩化メチレンを、留去した。スルホン化生成物を、メタノー
ル中ソジウムメトキシドで中和し、メタノールを蒸発させて、アルキルベンゼン
スルホネート、ナトリウム塩混合物を得た。
でスルホン化した。塩化メチレンを、留去した。スルホン化生成物を、メタノー
ル中ソジウムメトキシドで中和し、メタノールを蒸発させて、アルキルベンゼン
スルホネート、ナトリウム塩混合物を得た。
【００５１】
この生成物混合物は、ＡＢのアルキル鎖部上にメチル分岐及びジメチル分岐を
有するものであった。ＡＢ類のフェニル基は、主にアルキル鎖のＣ２炭素上に存
在していた。
有するものであった。ＡＢ類のフェニル基は、主にアルキル鎖のＣ２炭素上に存
在していた。
【００５２】
添付図面（番号Ｉ〜ＸＶＩ）に示すように、得られたＡＢ類は、
Ｉ：１−メチルデシルベンゼン
ＩＩ：１−ペンチルヘキシルベンゼン
ＩＩＩ：１−プロピルオクチルベンゼン
ＩＶ：１−ブチルヘプチルベンゼン
Ｖ：１−エチルノニルベンゼン
ＶＩ：１，１−ジメチルノニルベンゼン
ＶＩＩ：１，３−ジメチルノニルベンゼン
ＶＩＩＩ：１，６，７−トリメチルオクチルベンゼン
ＩＸ：１，４−ジメチルノニルベンゼン
Ｘ：１，５−ジメチルノニルベンゼン
ＸＩ：１，６−ジメチルノニルベンゼン
ＸＩＩ：１，７−ジメチルノニルベンゼン
ＸＩＩＩ：１，８−ジメチルノニルベンゼン
ＸＩＶ：１，１，３−トリメチルオクチルベンゼン
ＸＶ：１，３，７−トリメチルオクチルベンゼン
ＸＶＩ：１，１，４−トリメチルオクチルベンゼン
を含んでいた。
【００５３】
実施例２−ヒドロホルミル化についての例
メタセシスにより製造されたフィッシャー−トロプシュオレフィン系供給原料
の３種の異なる炭素数留分、すなわち、Ｃ9／Ｃ10、Ｃ11／Ｃ12及びＣ13／Ｃ14
留分を、バッチ法によりヒドロホルミル化して、反応速度及び総オレフィン含量
に基づいて洗剤アルコール（ＤＡ）供給原料としてのそれらの適性を評価した。
従来のフィッシャー−トロプシュオレフィン系供給原料と比較して、メタセシス
供給原料は、一般的に２５％高いヒドロホルミル化速度を示した。このことと、
より高いオレフィン含量（＞９０％）と相まって、反応器の大きさと蒸留要件が
顕著に減少できるであろう。メタセシス生成物の直鎖度及びｎ：ｉｓｏ比は、実
質的に従来のオレフィン系供給原料から得た生成物と同一である。したがって、
メタセシス供給原料は、従来のＤＡプロセス用オレフィン系供給原料よりも好ま
しいと思われる。
の３種の異なる炭素数留分、すなわち、Ｃ9／Ｃ10、Ｃ11／Ｃ12及びＣ13／Ｃ14
留分を、バッチ法によりヒドロホルミル化して、反応速度及び総オレフィン含量
に基づいて洗剤アルコール（ＤＡ）供給原料としてのそれらの適性を評価した。
従来のフィッシャー−トロプシュオレフィン系供給原料と比較して、メタセシス
供給原料は、一般的に２５％高いヒドロホルミル化速度を示した。このことと、
より高いオレフィン含量（＞９０％）と相まって、反応器の大きさと蒸留要件が
顕著に減少できるであろう。メタセシス生成物の直鎖度及びｎ：ｉｓｏ比は、実
質的に従来のオレフィン系供給原料から得た生成物と同一である。したがって、
メタセシス供給原料は、従来のＤＡプロセス用オレフィン系供給原料よりも好ま
しいと思われる。
【００５４】
バッチ法によるヒドロホルミル化
メタセシス生成物のそれぞれＣ9／Ｃ10、Ｃ11／Ｃ12及びＣ13／Ｃ14炭素数留
分を１００ｍｌづつ、配位子コバルト触媒を用いて完全にヒドロホルミル化した
。反応温度は１７０℃であり、初期圧は８５バールであり、合成ガスＣＯ：Ｈ2
比は、２：１であった。各々の場合において、オートクレーブにおける経時的な
圧力降下を測定して、（ｉ）初期ヒドロホルミル化速度の算出と、（ｉｉ）完全
なオレフィンの転化（すなわち、完全ヒドロホルミル化）のためのガス消費量を
算出した。コバルト−ＥＰ触媒を使用して反応を触媒し、迅速二重結合の異性化
を生じさせてメタセシス供給原料における内部二重結合を完全に利用できるよう
にした。
分を１００ｍｌづつ、配位子コバルト触媒を用いて完全にヒドロホルミル化した
。反応温度は１７０℃であり、初期圧は８５バールであり、合成ガスＣＯ：Ｈ2
比は、２：１であった。各々の場合において、オートクレーブにおける経時的な
圧力降下を測定して、（ｉ）初期ヒドロホルミル化速度の算出と、（ｉｉ）完全
なオレフィンの転化（すなわち、完全ヒドロホルミル化）のためのガス消費量を
算出した。コバルト−ＥＰ触媒を使用して反応を触媒し、迅速二重結合の異性化
を生じさせてメタセシス供給原料における内部二重結合を完全に利用できるよう
にした。
【００５５】
バッチ式の実験の結果を、下表５にまとめて示す。
【００５６】
オレフィン含量：メタセシス供給原料のオレフィン含量を、完全ヒドロホルミ
ル化試験中の総ガス消費量から得た。メタセシス供給原料の総オレフィン含量は
、９０％超であった。この含量は、通常のオレフィン系供給原料（約５０％）よ
りも顕著に高い。
ル化試験中の総ガス消費量から得た。メタセシス供給原料の総オレフィン含量は
、９０％超であった。この含量は、通常のオレフィン系供給原料（約５０％）よ
りも顕著に高い。
【００５７】
ヒドロホルミル化速度：ヒドロホルミル化速度を、初期圧力の経時的降下から
算出した。メタセシス供給原料のヒドロホルミル化の固有速度（すなわち、速度
定数）は、通常のオレフィン系供給原料のヒドロホルミル化の固有速度よりも遅
いが、これは、メタセシス供給原料の顕著に向上したオレフィン含量を考慮した
場合以上のものである。Ｃ9／Ｃ10留分とＣ11／Ｃ12留分の両方について、メタ
セシス供給原料は、従来のオレフィン系供給原料よりも２５％見掛けヒドロホル
ミル化速度が速く、メタセシス供給原料Ｃ13／Ｃ14のヒドロホルミル化速度は、
同様の従来のオレフィン系供給原料のヒドロホルミル化速度よりも少し遅かった
。メタセシス供給原料の固有ヒドロホルミル化速度が遅いのは、内部オレフィン
類数が大きいことが最も大きな理由であると思われる。したがって、ヒドロホル
ミル化が末端位置で生じる前に、顕著な二重結合異性化が生じているはずである
。
算出した。メタセシス供給原料のヒドロホルミル化の固有速度（すなわち、速度
定数）は、通常のオレフィン系供給原料のヒドロホルミル化の固有速度よりも遅
いが、これは、メタセシス供給原料の顕著に向上したオレフィン含量を考慮した
場合以上のものである。Ｃ9／Ｃ10留分とＣ11／Ｃ12留分の両方について、メタ
セシス供給原料は、従来のオレフィン系供給原料よりも２５％見掛けヒドロホル
ミル化速度が速く、メタセシス供給原料Ｃ13／Ｃ14のヒドロホルミル化速度は、
同様の従来のオレフィン系供給原料のヒドロホルミル化速度よりも少し遅かった
。メタセシス供給原料の固有ヒドロホルミル化速度が遅いのは、内部オレフィン
類数が大きいことが最も大きな理由であると思われる。したがって、ヒドロホル
ミル化が末端位置で生じる前に、顕著な二重結合異性化が生じているはずである
。
【００５８】
直鎖度及びｎ：ｉｓｏ比：メタセシス生成物の直鎖度及びｎ：ｉｓｏ比は、従
来のオレフィン系供給原料生成物の直鎖度及びｎ：ｉｓｏ比に匹敵するものであ
った。メタセシス供給原料中の推定内部二重結合数が大きいことは、アルコール
生成物の直鎖度に悪影響を及ぼさなかった。実際、末端二重結合のヒドロホルミ
ル化は、内部二重結合のヒドロホルミル化よりも好都合である。
来のオレフィン系供給原料生成物の直鎖度及びｎ：ｉｓｏ比に匹敵するものであ
った。メタセシス供給原料中の推定内部二重結合数が大きいことは、アルコール
生成物の直鎖度に悪影響を及ぼさなかった。実際、末端二重結合のヒドロホルミ
ル化は、内部二重結合のヒドロホルミル化よりも好都合である。
【００５９】表５：バッチ式ヒドロホルミル化実験の結果
供給原料源 従来法 メタセシス メタセシス メタセシス
カット炭素数 Ｃ11／Ｃ12 Ｃ9／Ｃ10 Ｃ11／Ｃ12 Ｃ13／Ｃ14
オレフィン
含量＊（供給原料
の質量％） ５０％ ９０％ ９７％ ９３％
見掛けヒドロ
ホルミル化速度
（ｍｍｏｌアルコール−
ｈ-1） ８０ １０５ ９１ ５８
ヒドロホルミル化
速度定数、 ３２ ２２ ２０ １６
見掛け
ｋlumbed＝（オレフィン）
直鎖度（質量％）５１％ ６８％ ６３％ ５８％
ｎ：ｉｓｏ比（ｍｏｌ：ｍｏｌ）
５．１ ５．８ ５．４ ６．２
＊通常のオレフィン系供給原料についてヒドロホルミル化１０％と仮定して算出
【００６０】
実施例３−掘削液
Ｃ16フィッシャー−トロプシュ内部オレフィン類を、メタセシスにより得た。
これは、掘削液組成物として使用できた。
これは、掘削液組成物として使用できた。
【００６１】
掘削液組成物は、内部直鎖オレフィン類約７５％と内部分岐オレフィン類を約
２５％含んでいた。この内部オレフィン類は、主にモノメチル分岐、ジメチル分
岐及びエチル分岐であった。
２５％含んでいた。この内部オレフィン類は、主にモノメチル分岐、ジメチル分
岐及びエチル分岐であった。
【００６２】
本発明による掘削液組成物は、以下の物性を有していた。
【００６３】
物性は、本発明により製造したオレフィン系生成物の典型的なＣ12〜Ｃ16内部
直鎖及び分岐の組み合わせについてのものである。 粘度：１〜２ｃＳｔ＠１００℃ 引火点：＞９０℃ 直鎖：分岐比＝１：１〜５：１ 流動点：＜０℃
直鎖及び分岐の組み合わせについてのものである。 粘度：１〜２ｃＳｔ＠１００℃ 引火点：＞９０℃ 直鎖：分岐比＝１：１〜５：１ 流動点：＜０℃
【００６４】
掘削液として有用な内部オレフィン類には、例えば、以下のものがある。
１）組成物の約７５．１％を構成する直鎖成分と、
掘削液組成物の約２４．９％を構成するモノメチル分岐成分と、
を含む掘削液。
【００６５】
２）プロセス条件に応じて２〜４０％の量である主にヘキサデセ−３−エンか
らなる直鎖成分と、 掘削液組成物の６０％〜９８％のモノメチル分岐成分と、 を含む掘削液組成物。
らなる直鎖成分と、 掘削液組成物の６０％〜９８％のモノメチル分岐成分と、 を含む掘削液組成物。
【００６６】表１：水洗Ｃ７留分のバッチ反応の質量及び成分バランス
成分 供給原料（質量％） 生成物（質量％）
３−メチル−１−ヘキセン １．０６９３ ０．００００
５−メチル−１−ヘキセン ２．３６５５ ０．００００
４−メチル−１−ヘキセン ３．８１２９ ０．００００
２−メチル−１−ヘキセン ６．００７８ ０．２４２８
２−メチルヘキサン １．６９２８ ２．０４５７
３−メチルヘキサン ３．０２７３ ３．３２３６
１−ヘプテン ７５．６８７１ ０．９７４０
ｎ−ヘプタン ２．５７００ ２．３８６７
ヘプテン（Ｚ、Ｅ） ０．００００ ０．００００
３−ヘプテン ０．９８０３ ３．１２０９
ジエン又は環状オレフィン １．０１２１ ０．０７９１
２−ヘプテン ０．００００ ３．２８２０
ジエン類又は環状オレフィン類 ０．５０９４ ０．００００
エチレン １．９９９７
プロピレン ３．４０６０
ブテン類 ３．６８１６
ペンテン類 ４．１４３２
ヘキセン類 ７．２９５４
メチル分岐ヘプテン類 １．３４４２
ｎ−オクテン類 ９．７４６３
ｎ−ノネン類 ７．４７１９
メチル分岐ノネン類 １．４１６３
ｎ−デセン類 ９．２２１６
メチル分岐デセン類 ２．７１３８
ｎ−ウンデセン類 １２．５１２８
メチル分岐ウンデセン類 ２．３１９８
ｎ−ドデセン類 １２．０２１８
メチル分岐ドデセン類 ０．４２８２
トリデセン類 ２．９２８４
テトラデセン ０．７４７６
ペンタデセン ０．１６６４
未確認物質 １．２６５５ ０．１６６４
重質物質 ０．９８０３
上記表における反応条件：
触媒質量（ｇ） ５１．８１
Ｃ７供給原料質量（ｇ） ３１６．３８
生成物質量（ｇ） ２８０．５５
導入メチルヘキセン類＋
ｎ−ヘプテン類（モル） ２．９０
排出メチルヘキセン類＋
ｎ−ヘプテン類（モル） ０．２６
ヘプテン転化率 ９１．０６
生成Ｃ１０〜Ｃ１４（モル） ０．９４
収率（モル％） ６５．１８
選択率（％） ７１．５８
【００６７】表２：アセトニトリル洗浄留分のバッチ反応の質量及び成分バランス
成分 供給原料（質量％） 生成物（質量％）
３−メチル−１−オクテン ０．１４０７ ０．００００
７＋４−メチル−１−オクテン ０．９８０９ ０．００００
６−メチル−１−オクテン ０．９６３７ ０．００００
２−メチル−１−オクテン ０．８９９２ ０．００００
４＋２−メチルオクタン １．１４６７ １．４６８７
３−メチルオクタン １．５０９１ １．８２７９
ｎ−ノネン類 ７５．５６１４ １５．３９６０
ｎ−ノナン １１．３１４９ １３．３２３１
ジエン類／環状オレフィン類 １．７３７８ １．１１３５
エチレン １．６０６４
プロピレン ２．５８０９
ブテン類 ２．１３９７
ペンテン類 １．３５２８
ヘキセン類 ０．７８４４
ヘプテン類 １．４０３５
ｎ−オクテン類 ４．４３８０
ｎ−デセン類 １０．１４３５
ｎ−ウンデセン類 １．７７７０
ｎ−ドデセン類 １．５７１９
トリデセン類 ３．５２４０
メチル分岐Ｃ１３ ０．００００
テトラデセン ７．５０２４
メチル分岐Ｃ１４ ０．６８４２
ペンタデセン １２．９２６０
メチル分岐Ｃ１５ ０．７２３４
ヘキサデセン １２．８７６０
ヘプタデセン ０．８３６６
未確認物質 ５．７４５７ ０．８３６６
上記表における反応条件：
Ｃ９：Ｒｅ２０７ １０００：１
触媒質量（ｇ） ０．７５
Ｃ９供給原料質量（ｇ） １０．７１
生成物質量（ｇ） ９．９９
導入メチルオクテン類＋
ｎ−ノネン類（モル） ０．０７
排出メチルオクテン類＋
ｎ−ノネン類（モル） ０．０１
ノネン転化率 ８０．５６
生成Ｃ１４〜１８（モル） ０．０２
収率（モル％） ５２．２８
選択率（％） ６４．９０
【００６８】表３：アルキルベンゼン生成物における成分の質量％
成分 質量％
分岐Ｃ10ベンゼン ０．５１
分岐Ｃ10ベンゼン ０．１２
分岐Ｃ10ベンゼン ０．１４
分岐Ｃ10ベンゼン ０．２０
分岐Ｃ10ベンゼン ０．２９
分岐Ｃ10ベンゼン ０．３９
５−デシルベンゼン ２．９１
４−デシルベンゼン ２．７９
分岐Ｃ10ベンゼン ０．１７
分岐Ｃ10ベンゼン ０．７６
３−デシルベンゼン ４．３４
分岐Ｃ10ベンゼン ０．２５
分岐Ｃ10ベンゼン ０．８２
分岐Ｃ11ベンゼン １．２３
２−デシルベンゼン ６．８７
分岐Ｃ11ベンゼン ０．７０
分岐Ｃ11ベンゼン ０．５７
分岐Ｃ11ベンゼン ０．８８
５＋６−デシルベンゼン ７．９５
分岐Ｃ11ベンゼン ０．５２
４−ウンデシルベンゼン ４．５９
分岐Ｃ11ベンゼン １．７８
３−ウンデシルベンゼン ８．４９
分岐Ｃ11ベンゼン １．１０
分岐Ｃ12ベンゼン ０．４１
分岐Ｃ12ベンゼン ０．９３
２−ウンデシルベンゼン １０．２２
分岐Ｃ12ベンゼン ０．５９
分岐Ｃ12ベンゼン ０．９４
６−ドデシルベンゼン ４．５７
５−ドデシルベンゼン ３．８３
分岐Ｃ12ベンゼン ０．７１
４−ドデシルベンゼン ３．８５
分岐Ｃ12ベンゼン ０．４９
分岐Ｃ12ベンゼン ０．５４
分岐Ｃ12ベンゼン ０．８２
３−ドデシルベンゼン ５．９６
分岐Ｃ12ベンゼン ０．６６
分岐Ｃ13ベンゼン ０．７４
２−ドデシルベンゼン ７．９２
５＋６−トリデシルベンゼン １．０４
４−トリデシルベンゼン ０．７３
３−トリデシルベンゼン １．４２
２−トリデシルベンゼン １．３８
分岐Ｃ14ベンゼン類 ０．４６
分岐Ｃ14ベンゼン類 １．４５
５＋６−テトラデシルベンゼン ０．５０
４−テトラデシルベンゼン ０．２１
３−テトラデシルベンゼン ０．５１
２−テトラデシルベンゼン ０．７７
【００６９】表４：アルキルベンゼン生成物の直鎖及び分岐鎖分析
成分 ％
Ｃ10：
２−デシルベンゼン ６．８７
３−デシルベンゼン ４．３４
４−デシルベンゼン ２．７９
５−デシルベンゼン ２．９１
直鎖合計 １６．９０
分岐鎖合計 ３．６５
Ｃ11：
２−ウンデシルベンゼン １０．２２
３−ウンデシルベンゼン ８．４９
４−ウンデシルベンゼン ４．５９
５＋６−ウンデシルベンゼン ７．９５
直鎖合計 ３１．２６
分岐鎖合計 ６．７８
Ｃ12：
２−ドデシルベンゼン ７．９２
３−ドデシルベンゼン ５．９６
４−ドデシルベンゼン ３．８５
５−ドデシルベンゼン ３．８３
６−ドデシルベンゼン ４．５７
直鎖合計 ２６．１３
分岐鎖合計 ６．０８
Ｃ13：
２−トリデシルベンゼン １．３８
３−トリデシルベンゼン １．４２
４−トリデシルベンゼン ０．７３
５＋６−トリデシルベンゼン １．０４
直鎖合計 ４．５６
分岐鎖合計 ０．７４
Ｃ14：
２−テトラデシルベンゼン ０．７７
３−テトラデシルベンゼン ０．５１
４−テトラデシルベンゼン ０．２１
５＋６−テトラデシルベンゼン ０．５０
直鎖合計 １．９８
分岐鎖合計 １．９１
【図面の簡単な説明】
【図１】
実施例で得られたアルキルベンゼン類Ｉ〜ＸＶＩの構造式を示す。
【手続補正書】
【提出日】平成１４年１月３１日（２００２．１．３１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 ナッシュ、ロビン、ジョン
南アフリカ共和国、ヴァンデルビルパーク
1911、フローラ ガーデンズ、ハイデ
アベニュー 22
(72)発明者 ド ウェット、ヘスター
南アフリカ共和国、ヴァンデルビルパーク
1911、ベートーベン ストリート 24
(72)発明者 ボタ、ジャン、マッセウス
南アフリカ共和国、サソルバーグ 9570、
ビリンガム ストリート 38
(72)発明者 キンダーマンズ、シブランダス
南アフリカ共和国、サソルバーグ 9570、
ヴァールパーク、ヴァン スターデン ス
トリート ３
(72)発明者 スパマー、アルタ
南アフリカ共和国、ヴァンデルビルパーク
1911、エスイー３、ビーフウッド スト
リート 60
(72)発明者 コーシ、ボンガーニ、シモン
南アフリカ共和国、サソルバーグ 9570、
ウォーターカント ストリート １
(72)発明者 バーサ、ムジカイーズ、ソコジーシ、ジャ
スティス
南アフリカ共和国、ザンデラ 9571、ツエ
ロペレ フラット ナンバー３
Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB50 AB70 AB99
Claims (49)
- 【請求項１】炭素数８〜１８のオキソアルコール類を含むオキソアルコール
組成物であって、前記オキソアルコール類が炭素数５、６、７、８、９及び／又
は１０の炭化水素類から選択される、一種以上のフィッシャー−トロプシュによ
り得た炭化水素類のメタセシスにより得たオレフィン類から得たものである、オ
キソアルコール組成物。 - 【請求項２】前記組成物のオキソアルコール類の１０％〜９９％が分岐オキ
ソアルコール類である、請求項１に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項３】前記組成物のオキソアルコール類が主に直鎖であり、前記組成
物中の１０％〜４９％が分岐オキソアルコール類である、請求項１又は２に記載
のオキソアルコール組成物。 - 【請求項４】前記組成物のオキソアルコール類の１５％〜３５％が分岐オキ
ソアルコール類である、請求項３に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項５】前記組成物のオキソアルコール類の２４％が分岐オキソアルコ
ール類である、請求項３に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項６】前記分岐オキソアルコール類の分岐が、主にモノメチル分岐で
ある、請求項２〜５のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項７】前記分岐オキソアルコール類の分岐が、一部がジメチル分岐で
ある、請求項２〜６のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項８】前記モノメチル分岐が、分岐の９０％超を占める、請求項２〜
７のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項９】前記モノメチル分岐が、分岐の９５％超を占める、請求項２〜
８のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項１０】前記分岐が、主にＣ４＋炭素上に存在する、請求項２〜９の
いずれか１項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項１１】前記分岐の一部が、Ｃ２炭素上に存在する、請求項２〜１０
のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項１２】前記分岐が、Ｃ４＋炭素上に存在するものが７０％超である
、請求項１０又は１１に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項１３】前記分岐が、Ｃ４＋炭素上に存在するものが９０％超である
、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載のオキソアルコール組成物。 - 【請求項１４】前記請求項のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物
の少なくとも一部分から得た可塑剤アルコールであって、前記一部分が炭素数８
〜１０の炭化水素類を含む、可塑剤アルコール。 - 【請求項１５】前記請求項のいずれか１項に記載のオキソアルコール組成物
の少なくとも一部分から得た洗剤アルコールであって、前記一部分が炭素数１０
〜１６の炭化水素類を含む、洗剤アルコール。 - 【請求項１６】アルキル鎖の炭素数が１０〜１４であるアルキルベンゼン（
ＡＢ）を含むアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物であって、ＡＢが炭素数６、７及
び／又は８の炭化水素類から選択される、一種以上のフィッシャー−トロプシュ
により得た炭化水素類のメタセシスにより得たオレフィン類から得たものである
、アルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項１７】ＡＢ組成物が、１０％〜９０％の分岐アルキル鎖ＡＢを含む
、請求項１６に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項１８】前記ＡＢ組成物が、主に直鎖アルキル鎖ＡＢを含み、前記組
成物中の１０％〜４９％分岐アルキル鎖ＡＢである、請求項１６又は１７に記載
のアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項１９】前記組成物が、１５％〜３５％の分岐アルキル鎖ＡＢを含む
、請求項１８に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項２０】前記組成物が、２４％の分岐アルキル鎖ＡＢを含む、請求項
１８又は１９に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項２１】前記ＡＢの分岐アルキル鎖上の分岐が、主にモノメチル分岐
である、請求項１７〜２０のいずれか１項に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組
成物。 - 【請求項２２】前記ＡＢの分岐アルキル鎖上の分岐が、ジメチル及び／又は
エチル分岐を含む、請求項１７〜２０のいずれか１項に記載のアルキルベンゼン
（ＡＢ）組成物。 - 【請求項２３】前記モノメチル分岐が、分岐の９０％超を占める、請求項２
１又は２２に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項２４】前記モノメチル分岐が、分岐の９５％超を占める、請求項２
１又は２２に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組成物。 - 【請求項２５】前記分岐が、主に前記ＡＢのアルキル鎖のＣ４＋炭素上に存
在する、請求項１７〜２４のいずれか１項に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組
成物。 - 【請求項２６】前記分岐の一部が、前記ＡＢのアルキル鎖のＣ２炭素上に存
在する、請求項１７〜２５のいずれか１項に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ）組
成物。 - 【請求項２７】前記分岐が、前記ＡＢのアルキル鎖のＣ４＋炭素上に７０％
超存在する、請求項１７〜２６のいずれか１項に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ
）組成物。 - 【請求項２８】前記分岐が、前記ＡＢのアルキル鎖のＣ４＋炭素上に９０％
超存在する、請求項１７〜２６のいずれか１項に記載のアルキルベンゼン（ＡＢ
）組成物。 - 【請求項２９】請求項１６〜２８のいずれか１項に記載のスルホン化アルキ
ルベンゼンを含む洗剤組成物。 - 【請求項３０】請求項１６〜２８のいずれか１項に記載のＡＢ組成物を含む
掘削液組成物。 - 【請求項３１】炭素数１４〜１８の炭化水素類を含む掘削液組成物であって
、前記炭化水素類は炭素数８、９及び／又は１０の炭化水素類から選択される、
一種以上のフィッシャー−トロプシュにより得た炭化水素類のメタセシスにより
得たオレフィン類から得たものである、掘削液組成物。 - 【請求項３２】前記炭化水素類は、内部オレフィン類である、請求項３１に
記載の掘削液組成物。 - 【請求項３３】１０％〜９０％の分岐炭化水素類を含む、請求項３１又は３
２に記載の掘削液組成物。 - 【請求項３４】前記炭化水素類が、主に直鎖である、請求項３１〜３３のい
ずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項３５】１０％〜４９％の分岐炭化水素類を含む、請求項３３又は３
４に記載の掘削液組成物。 - 【請求項３６】１５％〜３５％の分岐炭化水素類を含む、請求項３３又は３
４に記載の掘削液組成物。 - 【請求項３７】２４％の分岐炭化水素類を含む、請求項３３又は３４に記載
の掘削液組成物。 - 【請求項３８】前記分岐炭化水素類上の分岐が、主にモノメチル分岐である
、請求項３３〜３７のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項３９】若干のジメチル及び／又はエチル分岐を含む、請求項３３〜
３８のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４０】前記分岐が、主に前記ＡＢの前記アルキル鎖のＣ４＋炭素上
に存在する、請求項３３〜３９のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４１】前記ＡＢの前記アルキル鎖のＣ２炭素上に分岐を有する、請
求項３３〜４０のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４２】前記分岐が、前記ＡＢの前記アルキル鎖のＣ４＋炭素上に７
０％超存在する、請求項３３〜４１のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４３】前記分岐が、前記ＡＢの前記アルキル鎖のＣ４＋炭素上に９
０％超存在する、請求項３３〜４２のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４４】前記モノメチル分岐が、前記分岐の９０％超を占める、請求
項３８〜４３のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４５】前記モノメチル分岐が、前記分岐の９５％超を占める、請求
項３８〜４４のいずれか１項に記載の掘削液組成物。 - 【請求項４６】本明細書に実質的に記載され且つ例示されているオキソアル
コール組成物。 - 【請求項４７】本明細書に実質的に記載され且つ例示されているアルキルベ
ンゼン組成物。 - 【請求項４８】本明細書に実質的に記載され且つ例示されている掘削液組成
物。 - 【請求項４９】本明細書に実質的に記載されている新規なオキソアルコール
組成物、新規なアルキルベンゼン組成物又は新規な掘削液組成物。
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| JP2009521436A (ja) * | 2005-12-21 | 2009-06-04 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 酸性イオン液体触媒を用いるアルキル化芳香族炭化水素の製造方法 |
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