JPH06172675A - 防曇性塗料 - Google Patents
防曇性塗料Info
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- JPH06172675A JPH06172675A JP29659892A JP29659892A JPH06172675A JP H06172675 A JPH06172675 A JP H06172675A JP 29659892 A JP29659892 A JP 29659892A JP 29659892 A JP29659892 A JP 29659892A JP H06172675 A JPH06172675 A JP H06172675A
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- compound
- isocyanate
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ガラスやプラスチックに効果的な防曇機能を
付与出来、且つその機能が長時間有効に作用する防曇性
塗料を提供することである。 【構成】 イソシアネート基と反応する活性水素を持た
ない有機ソルベント中で一分子中に３個以上のイソシア
ネート基を有する化合物に、下記構造式（１）で示され
るフッ素原子置換アルキルアルコール化合物をＮＣ０／
０Ｈの比が３／０．５〜１．５になる様に混合し、ウレ
タン化反応を起こさせてなる密着性に優れ、防曇寿命の
長いことを特徴とする防曇性塗料。 Ｒｆー ０Ｈ ここで、Ｒｆは、フロロアルキル基を示し、 Ｒｆの炭素数は、Ｃ1 〜Ｃ10であり、Ｃn に 構造式（１） 対し（ｎ=1〜10）フッソ原子の個数は、ｎ個 以上が置換しているものとする。
付与出来、且つその機能が長時間有効に作用する防曇性
塗料を提供することである。 【構成】 イソシアネート基と反応する活性水素を持た
ない有機ソルベント中で一分子中に３個以上のイソシア
ネート基を有する化合物に、下記構造式（１）で示され
るフッ素原子置換アルキルアルコール化合物をＮＣ０／
０Ｈの比が３／０．５〜１．５になる様に混合し、ウレ
タン化反応を起こさせてなる密着性に優れ、防曇寿命の
長いことを特徴とする防曇性塗料。 Ｒｆー ０Ｈ ここで、Ｒｆは、フロロアルキル基を示し、 Ｒｆの炭素数は、Ｃ1 〜Ｃ10であり、Ｃn に 構造式（１） 対し（ｎ=1〜10）フッソ原子の個数は、ｎ個 以上が置換しているものとする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、防曇性塗料に関するも
のである。更に詳しく述べると、ガラス及び各種のプラ
スチックと密着性に優れ、その表面を長期間の防曇効果
を付与出来ることを特徴とした防曇性塗料に関するもの
である。
のである。更に詳しく述べると、ガラス及び各種のプラ
スチックと密着性に優れ、その表面を長期間の防曇効果
を付与出来ることを特徴とした防曇性塗料に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】ガラスやプラスチック等の透明材料に水
滴が付着することにより視界を防がれることは、極めて
不愉快なことである。不愉快ばかりか仕事の効率を低下
させたり、思わぬ事故に遭遇しかねない場合もある。例
えば、各種のミラー、自動車や航空機のフロントガラ
ス、窓ガラス、サングラスや眼鏡レンズ等である。これ
らのガラスやプラスチックに水滴が付着することを防止
するためには、従来より基材表面の水に対する接触角を
小さくすることにより、水滴を薄膜化する方法と、基材
表面の水に対する接触角を大きくすることにより、水滴
をはじき落とす方法が考えられてきた。何れの方法も効
果的な防曇付与機能を示すことが出来るが、必ずしも完
璧に満足出来るものはない。例えば前者の場合、極めて
親水性の強い表面を必要とするが、水滴付着に伴う膨潤
を生じ、表面の硬度が低下したり、表面に亀裂を生じた
り、防曇付与機能がコーティングによる薄膜の場合に
は、剥離を生じ、防曇付与機能が長時間持続しない場合
が通例である。又、後者の防曇付与機能が基材表面の水
に対する接触角を大きくするコーティング薄膜を作製す
ることにより、水滴をはじき落とす方法の場合には、撥
水性故に撥水性薄膜と基材とが本質的に密着が困難な場
合が多く通常、単に基材上に、密着せずのっているだけ
の場合が殆どであり、これも防曇付与機能が長時間持続
しない場合が通例である。この意味から、現状では、充
分に効果的な防曇付与機能を示し、且つ、その機能が優
れた耐久性を有する防曇性塗料はないと言え、この二つ
の機能を満足する防曇塗料の出現が待たれている。
滴が付着することにより視界を防がれることは、極めて
不愉快なことである。不愉快ばかりか仕事の効率を低下
させたり、思わぬ事故に遭遇しかねない場合もある。例
えば、各種のミラー、自動車や航空機のフロントガラ
ス、窓ガラス、サングラスや眼鏡レンズ等である。これ
らのガラスやプラスチックに水滴が付着することを防止
するためには、従来より基材表面の水に対する接触角を
小さくすることにより、水滴を薄膜化する方法と、基材
表面の水に対する接触角を大きくすることにより、水滴
をはじき落とす方法が考えられてきた。何れの方法も効
果的な防曇付与機能を示すことが出来るが、必ずしも完
璧に満足出来るものはない。例えば前者の場合、極めて
親水性の強い表面を必要とするが、水滴付着に伴う膨潤
を生じ、表面の硬度が低下したり、表面に亀裂を生じた
り、防曇付与機能がコーティングによる薄膜の場合に
は、剥離を生じ、防曇付与機能が長時間持続しない場合
が通例である。又、後者の防曇付与機能が基材表面の水
に対する接触角を大きくするコーティング薄膜を作製す
ることにより、水滴をはじき落とす方法の場合には、撥
水性故に撥水性薄膜と基材とが本質的に密着が困難な場
合が多く通常、単に基材上に、密着せずのっているだけ
の場合が殆どであり、これも防曇付与機能が長時間持続
しない場合が通例である。この意味から、現状では、充
分に効果的な防曇付与機能を示し、且つ、その機能が優
れた耐久性を有する防曇性塗料はないと言え、この二つ
の機能を満足する防曇塗料の出現が待たれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
に鑑み、ガラスやプラスチックに効果的な防曇機能を付
与出来、且つその機能が長時間有効に作用する防曇性塗
料を提供することである。
に鑑み、ガラスやプラスチックに効果的な防曇機能を付
与出来、且つその機能が長時間有効に作用する防曇性塗
料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ガラスやプラ
スチックに効果的な防曇機能を付与するために、フッ素
含有アルキル基を表面に持たせ、その防曇機能を長時間
有効に作用させるために、ガラスやプラスチックと化学
結合を行わせる方法が有効と考え、下記構造式（１）で
示されるフッ素原子置換アルキル基を所有するイソシア
ネート基を有する化合物を含む有機溶液をコーティング
することにより、密着性に優れ、効果的な防曇機能を付
与出来、且つその機能が長時間有効に作用する防曇塗料
を提供するに至った。以下、本発明を、詳述する。本発
明では、防曇機能は、フッ素含有アルキル基の撥水性に
より、基材との長期密着性は、イソシアネート基によっ
て化学結合させることにより有用な、防曇性を与えよう
とするものである。本発明で、用いられるフッ素置換ア
ルキル基を有するアルコール化合物は、下記構造式
（１）で示すことができる。 Ｒｆー ０Ｈ ここで、Ｒｆは、フロロアルキル基を示し、 Ｒｆの炭素数は、Ｃ1 〜Ｃ10であり、Ｃn に 構造式（１） 対し（ｎ=1〜10）フッソ原子の個数は、ｎ個 以上が置換しているものとする。
スチックに効果的な防曇機能を付与するために、フッ素
含有アルキル基を表面に持たせ、その防曇機能を長時間
有効に作用させるために、ガラスやプラスチックと化学
結合を行わせる方法が有効と考え、下記構造式（１）で
示されるフッ素原子置換アルキル基を所有するイソシア
ネート基を有する化合物を含む有機溶液をコーティング
することにより、密着性に優れ、効果的な防曇機能を付
与出来、且つその機能が長時間有効に作用する防曇塗料
を提供するに至った。以下、本発明を、詳述する。本発
明では、防曇機能は、フッ素含有アルキル基の撥水性に
より、基材との長期密着性は、イソシアネート基によっ
て化学結合させることにより有用な、防曇性を与えよう
とするものである。本発明で、用いられるフッ素置換ア
ルキル基を有するアルコール化合物は、下記構造式
（１）で示すことができる。 Ｒｆー ０Ｈ ここで、Ｒｆは、フロロアルキル基を示し、 Ｒｆの炭素数は、Ｃ1 〜Ｃ10であり、Ｃn に 構造式（１） 対し（ｎ=1〜10）フッソ原子の個数は、ｎ個 以上が置換しているものとする。
【０００５】ここで、Ｒｆのフロロアルキル基を必須成
分とする理由は、基材表面の水に対する接触角を大きく
することにより、水滴をはじき落とす為である。即ち、
基材表面に撥水性を与えることにより防曇性を付与する
ためであるが、前述の様に、一般にフロロアルキル基
は、疎水性が強く、表面エネルギ−が低いため、ガラス
やプラスチックと相互作用が少なく、基材と接着あるい
は、付着しにくいものである。この為、本発明では、フ
ロロアルキル基Ｒｆをイソシアネート基を有する化合物
と結合させ、基材との接着を過分に所有するイソシアネ
ート基を用いて化学結合を行わせることにより、長期間
安定した防曇性を付与しようとするものである。本発明
で用いられるフロロアルキル基Ｒｆは、炭素数が、Ｃ1
〜Ｃ10のものが使用される。炭素数が、Ｃ10を超える大
きいフロロアルキル基を使用しない理由は、基材表面の
水に対する接触角は大きくなり、防曇性を付与するため
には、有利であり効果的ではあるが、撥水性が大きくな
りすぎ、基材との密着性を低下させ、また大きいフロロ
アルキル基の存在がコート膜の硬度を低下させるためで
ある。この意味から、本発明では、フロロアルキル基Ｒ
ｆは、炭素数が、Ｃ1 〜Ｃ10のものが使用される。
分とする理由は、基材表面の水に対する接触角を大きく
することにより、水滴をはじき落とす為である。即ち、
基材表面に撥水性を与えることにより防曇性を付与する
ためであるが、前述の様に、一般にフロロアルキル基
は、疎水性が強く、表面エネルギ−が低いため、ガラス
やプラスチックと相互作用が少なく、基材と接着あるい
は、付着しにくいものである。この為、本発明では、フ
ロロアルキル基Ｒｆをイソシアネート基を有する化合物
と結合させ、基材との接着を過分に所有するイソシアネ
ート基を用いて化学結合を行わせることにより、長期間
安定した防曇性を付与しようとするものである。本発明
で用いられるフロロアルキル基Ｒｆは、炭素数が、Ｃ1
〜Ｃ10のものが使用される。炭素数が、Ｃ10を超える大
きいフロロアルキル基を使用しない理由は、基材表面の
水に対する接触角は大きくなり、防曇性を付与するため
には、有利であり効果的ではあるが、撥水性が大きくな
りすぎ、基材との密着性を低下させ、また大きいフロロ
アルキル基の存在がコート膜の硬度を低下させるためで
ある。この意味から、本発明では、フロロアルキル基Ｒ
ｆは、炭素数が、Ｃ1 〜Ｃ10のものが使用される。
【０００６】次に、このフロロアルキル基Ｒｆ中のフッ
素原子の個数はＣn （ｎ=1〜10）に対しフッ素原子の個
数は、ｎ個以上が置換しているものが用いられる。即
ち、炭素原子１個にたいし平均で１個以上のフッ素原子
が結合している物である。この理由は、このフロロアル
キル基Ｒｆが有効な撥水性を示す為には、Ｃn （ｎ=1〜
10）に対しフッ素原子の個数は、ｎ個以上が置換してい
ることが必要なためである。この様な、フロロアルキル
基Ｒｆの具体的な一例を示すと、ＣＦ3 、ＣＨＦ2、Ｃ
Ｈ2 Ｆ、ＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ3 、
ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3、ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 （Ｃ
Ｆ3 ）2 、ＣＦ2 （ＣＦ3 ）2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 、
ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ3 ）2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＦ2 （ＣＦ3 ）2 、ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2ＣＦ2 ＣＦ2
ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＨ2 （ＣＦ2 ）5 ＣＦ3 、 ＣＦ2 （ＣＦ2 ）6 Ｃ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ2 ）6 ＣＦ3 、ＣＦ2
（ＣＦ2 ）7 ＣＦ3 、ＣＨ2（ＣＦ2 ）7 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＨ2 （ＣＦ2 ）7 ＣＦ3 、ＣＦ2 （ＣＦ2 ）8 ＣＦ
3 、ＣＨ2 （ＣＦ2 ）8 ＣＦ3 、等を挙げることが出来
る。無論、本発明は、これらのみに、限定されない。
素原子の個数はＣn （ｎ=1〜10）に対しフッ素原子の個
数は、ｎ個以上が置換しているものが用いられる。即
ち、炭素原子１個にたいし平均で１個以上のフッ素原子
が結合している物である。この理由は、このフロロアル
キル基Ｒｆが有効な撥水性を示す為には、Ｃn （ｎ=1〜
10）に対しフッ素原子の個数は、ｎ個以上が置換してい
ることが必要なためである。この様な、フロロアルキル
基Ｒｆの具体的な一例を示すと、ＣＦ3 、ＣＨＦ2、Ｃ
Ｈ2 Ｆ、ＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ3 、
ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3、ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 （Ｃ
Ｆ3 ）2 、ＣＦ2 （ＣＦ3 ）2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ3 、
ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ3 ）2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＦ2 （ＣＦ3 ）2 、ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2ＣＦ2 ＣＦ2
ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＨ2 （ＣＦ2 ）5 ＣＦ3 、 ＣＦ2 （ＣＦ2 ）6 Ｃ
Ｆ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ2 ）6 ＣＦ3 、ＣＦ2
（ＣＦ2 ）7 ＣＦ3 、ＣＨ2（ＣＦ2 ）7 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＣＨ2 （ＣＦ2 ）7 ＣＦ3 、ＣＦ2 （ＣＦ2 ）8 ＣＦ
3 、ＣＨ2 （ＣＦ2 ）8 ＣＦ3 、等を挙げることが出来
る。無論、本発明は、これらのみに、限定されない。
【０００７】次に、本発明で用いられる構造式（１）の
フロロアルキル基を有するアルコールと結合されるイソ
シアネート化合物は、本発明では、一分子中に３個以上
のイソシアネート基を有する化合物が用いられる。本発
明で、一分子中に３個以上のイソシアネート基を有する
化合物が用いられる。理由は、フロロアルキル基とウレ
タン化反応により結合させても、尚イソシアネート基を
余分に所有する化合物を作るためである。この為、本発
明では、イソシアネート化合物は、一分子中に３個以上
のイソシアネート基を有する化合物が用いられる他に、
フッ素原子置換アルキルアルコール化合物との反応に於
てＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５になる様に混
合し、ウレタン化反応を起こさせる事を特徴としてい
る。ＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５より大きいと相対的
に、０Ｈ含量即ちフロロアルキル基が少なくなり、有効
な撥水性を示すことができない。又、逆に、ＮＣ０／０
Ｈの比が３／１．５より小さいと、ＮＣ０を持たない分
子が生じたり、ＮＣ０含量が小さいくなり、機材との密
着性に欠けるものとなる可能性が有る。この為、本発明
では、一分子中に３個以上のイソシアネート基を有する
化合物とフッ素原子置換アルキルアルコール化合物との
反応に於てＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５にな
る様に混合し、ウレタン化反応を起こさせる方法が採ら
れる。本発明に於て、この様な一分子中に３個以上のイ
ソシアネート基を有する化合物は、３個以上のイソシア
ネート基を有しておれば特に限定はない。
フロロアルキル基を有するアルコールと結合されるイソ
シアネート化合物は、本発明では、一分子中に３個以上
のイソシアネート基を有する化合物が用いられる。本発
明で、一分子中に３個以上のイソシアネート基を有する
化合物が用いられる。理由は、フロロアルキル基とウレ
タン化反応により結合させても、尚イソシアネート基を
余分に所有する化合物を作るためである。この為、本発
明では、イソシアネート化合物は、一分子中に３個以上
のイソシアネート基を有する化合物が用いられる他に、
フッ素原子置換アルキルアルコール化合物との反応に於
てＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５になる様に混
合し、ウレタン化反応を起こさせる事を特徴としてい
る。ＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５より大きいと相対的
に、０Ｈ含量即ちフロロアルキル基が少なくなり、有効
な撥水性を示すことができない。又、逆に、ＮＣ０／０
Ｈの比が３／１．５より小さいと、ＮＣ０を持たない分
子が生じたり、ＮＣ０含量が小さいくなり、機材との密
着性に欠けるものとなる可能性が有る。この為、本発明
では、一分子中に３個以上のイソシアネート基を有する
化合物とフッ素原子置換アルキルアルコール化合物との
反応に於てＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５にな
る様に混合し、ウレタン化反応を起こさせる方法が採ら
れる。本発明に於て、この様な一分子中に３個以上のイ
ソシアネート基を有する化合物は、３個以上のイソシア
ネート基を有しておれば特に限定はない。
【０００８】この様なイソシアネート基を有する化合物
の例を示すと、２- イソシアネ−トエチル- ２，６- ジ
イソシアネ−トエチルヘキサノエ−ト、４、４’、４”
- イソシアネ−トトリフェニルメタン、１、６、１１-
ウンデカントリイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソ
シアネ−トの環状３量体、ヘキサメチレンジイソシアネ
−トのビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソ
シアネ−トのトリメチロ−ルプロパンとのアダクト反応
生成物、その他、キシリレンジイソシアネ−トやイソホ
ロンジイソシアネ−トから誘導された３官能ないし４官
能イソシアネ−ト等を挙げることが出来る。しかしなが
ら、本発明では、これらのみに限定されることはない。
の例を示すと、２- イソシアネ−トエチル- ２，６- ジ
イソシアネ−トエチルヘキサノエ−ト、４、４’、４”
- イソシアネ−トトリフェニルメタン、１、６、１１-
ウンデカントリイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソ
シアネ−トの環状３量体、ヘキサメチレンジイソシアネ
−トのビウレット化反応生成物、ヘキサメチレンジイソ
シアネ−トのトリメチロ−ルプロパンとのアダクト反応
生成物、その他、キシリレンジイソシアネ−トやイソホ
ロンジイソシアネ−トから誘導された３官能ないし４官
能イソシアネ−ト等を挙げることが出来る。しかしなが
ら、本発明では、これらのみに限定されることはない。
【０００９】次に、本発明に於て、一分子中に３個以上
のイソシアネート基を有する化合物とフッ素原子置換ア
ルキルアルコール化合物との反応は、イソシアネート基
と反応する活性水素を持たない有機ソルベント中で行う
ことが出来る。即ち、一分子中に３個以上のイソシアネ
ート基を有する化合物とフッ素原子置換アルキルアルコ
ール化合物とがＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５
になる様にイソシアネート基と反応する活性水素を持た
ない有機ソルベント中で混合されウレタン化触媒のも
と、ウレタン化反応を起こさせる。本発明に於て用いら
れるウレタン化触媒は、特に限定はなく、錫系化合物等
の一般のウレタン化触媒を常温、もしくは、加温下に使
用してウレタン化反応をすることが出来る。又、本発明
に於て用いられるイソシアネート基と反応する活性水素
を持たない有機ソルベントも特に限定はなく、例えば、
各種のケトン、各種のエステル、各種の芳香族、脂環
族、脂肪族炭化水素、各種のエーテル等幅広く使用する
ことが出来る。本発明に於ては、イソシアネート基と反
応する活性水素を持たない有機ソルベント中の一分子中
に３個以上のイソシアネート基を有する化合物とフッ素
原子置換アルキルアルコール化合物の濃度は、特に限定
はないが、コートのしやすさ等から通常、一分子中に３
個以上のイソシアネート基を有する化合物とフッ素原子
置換アルキルアルコール化合物の合計量は、有機ソルベ
ント１００重量部あたり、５〜６０重量部が多用され
る。以下、本発明を、実施例で説明する。
のイソシアネート基を有する化合物とフッ素原子置換ア
ルキルアルコール化合物との反応は、イソシアネート基
と反応する活性水素を持たない有機ソルベント中で行う
ことが出来る。即ち、一分子中に３個以上のイソシアネ
ート基を有する化合物とフッ素原子置換アルキルアルコ
ール化合物とがＮＣ０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５
になる様にイソシアネート基と反応する活性水素を持た
ない有機ソルベント中で混合されウレタン化触媒のも
と、ウレタン化反応を起こさせる。本発明に於て用いら
れるウレタン化触媒は、特に限定はなく、錫系化合物等
の一般のウレタン化触媒を常温、もしくは、加温下に使
用してウレタン化反応をすることが出来る。又、本発明
に於て用いられるイソシアネート基と反応する活性水素
を持たない有機ソルベントも特に限定はなく、例えば、
各種のケトン、各種のエステル、各種の芳香族、脂環
族、脂肪族炭化水素、各種のエーテル等幅広く使用する
ことが出来る。本発明に於ては、イソシアネート基と反
応する活性水素を持たない有機ソルベント中の一分子中
に３個以上のイソシアネート基を有する化合物とフッ素
原子置換アルキルアルコール化合物の濃度は、特に限定
はないが、コートのしやすさ等から通常、一分子中に３
個以上のイソシアネート基を有する化合物とフッ素原子
置換アルキルアルコール化合物の合計量は、有機ソルベ
ント１００重量部あたり、５〜６０重量部が多用され
る。以下、本発明を、実施例で説明する。
【００１０】実施例（１） ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈ２．２重量部、ヘキサメチレン
ジイソシアネ−トの環状３量体、１０重量部を（ＮＣ０
／０Ｈの比は、約３／１）メチルエチルケトン７５重量
部及びアセトン１２．８重量部の混合溶媒中にいれて良
く混合し、これにウレタン化触媒としてジブチルチンラ
ウレ−ト０．１重量部を温度５０℃のもと、かくはんし
ながら加え約１２０分かけてウレタンカ反応をおこなっ
た。この溶液を少量取り、溶媒を飛ばした後の赤外スペ
クトルには、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈにもとずく０Ｈの
吸収が殆どなくなっていることからＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2
０Ｈは、ウレタンカ反応によって殆どヘキサメチレンジ
イソシアネ−トの環状３量体に結合指定ることが確認さ
れた。また、同様に、赤外スペクトルには、ヘキサメチ
レンジイソシアネ−トの環状３量体のＮＣ０基が多量に
残存していることも確認できた。次に、ガラス板をこの
液に３分間浸し、すぐ室温下で５分放置した後、１００
℃で１０分乾燥させた。この結果を次に示す。尚、評価
方法は、 可視光線全光線透過率 （ＡＳＴＭ Ｄ１００３ー ５
２） 密着テスト セロテ−プをおしあて、それ
を剥して下記の防曇性テストをおこなう。 塗膜の水の表面接触角 協和界面科学株式会社製
接触角計 防曇性 ２℃に設定した冷蔵庫に試料
を１０分間入れ、これを直ちに２５℃の屋内に取り出し
その状態を観察した。 に準じて行った。 評価結果 可視光線全光線透過率 ９２％（元のガ
ラスと変化なし） 塗膜の水の表面接触角 １０２度 防曇性 初期 水滴付着全くなし ５０℃温水１時間後 水滴付着全くなし 密着テスト １回目 水滴付着全くなし ５回後 水滴付着全くなし
ジイソシアネ−トの環状３量体、１０重量部を（ＮＣ０
／０Ｈの比は、約３／１）メチルエチルケトン７５重量
部及びアセトン１２．８重量部の混合溶媒中にいれて良
く混合し、これにウレタン化触媒としてジブチルチンラ
ウレ−ト０．１重量部を温度５０℃のもと、かくはんし
ながら加え約１２０分かけてウレタンカ反応をおこなっ
た。この溶液を少量取り、溶媒を飛ばした後の赤外スペ
クトルには、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈにもとずく０Ｈの
吸収が殆どなくなっていることからＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2
０Ｈは、ウレタンカ反応によって殆どヘキサメチレンジ
イソシアネ−トの環状３量体に結合指定ることが確認さ
れた。また、同様に、赤外スペクトルには、ヘキサメチ
レンジイソシアネ−トの環状３量体のＮＣ０基が多量に
残存していることも確認できた。次に、ガラス板をこの
液に３分間浸し、すぐ室温下で５分放置した後、１００
℃で１０分乾燥させた。この結果を次に示す。尚、評価
方法は、 可視光線全光線透過率 （ＡＳＴＭ Ｄ１００３ー ５
２） 密着テスト セロテ−プをおしあて、それ
を剥して下記の防曇性テストをおこなう。 塗膜の水の表面接触角 協和界面科学株式会社製
接触角計 防曇性 ２℃に設定した冷蔵庫に試料
を１０分間入れ、これを直ちに２５℃の屋内に取り出し
その状態を観察した。 に準じて行った。 評価結果 可視光線全光線透過率 ９２％（元のガ
ラスと変化なし） 塗膜の水の表面接触角 １０２度 防曇性 初期 水滴付着全くなし ５０℃温水１時間後 水滴付着全くなし 密着テスト １回目 水滴付着全くなし ５回後 水滴付着全くなし
【００１１】実施例（２） ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈ ５．１重量部、 ヘキサメチレンジイソシアネ−トの環状３量体、 ４．４重量部、 （ＮＣ０／０Ｈ の比は、約３／１．２） メチルエチルケトン ６０重量部 アセトン ２０．５重量部 n-ヘキサン １０重量部 を良く混合し、この混合溶媒中にウレタン化触媒として
ジブチルチンラウレ−ト０．１重量部を温度５０℃のも
と、かくはんしながら加え約１２０分かけてウレタンカ
反応をおこなった。この溶液を少量取り、溶媒を飛ばし
た後の赤外スペクトルには、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2
ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈにもとずく０Ｈの吸収が
どなくなっていることから、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈ
は、ウレタンカ反応によって殆どヘキサメチレンジイソ
シアネ−トの環状３量体に結合指定ることが確認され
た。また、同様に、赤外スペクトルには、ヘキサメチレ
ンジイソシアネ−トの環状３量体のＮＣ０基が多量に残
存していることも確認できた。この溶液を厚さ２ｍｍの
アクリル板に布で軽く擦りつけた。このアクリル板を更
に、５０℃で６０分乾燥させた。この結果を次に示す。
評価は、実施例（１）に準ずる。 評価結果 可視光線全光線透過率 ９１％（元のアク
リル板と変化なし） 塗膜の水の表面接触角 １１６度 防曇性 初期 水滴付着全くなし ５０℃温水１時間後 水滴付着全くなし 密着テスト １回目 水滴付着全くなし ５回後 水滴付着全くなし
ジブチルチンラウレ−ト０．１重量部を温度５０℃のも
と、かくはんしながら加え約１２０分かけてウレタンカ
反応をおこなった。この溶液を少量取り、溶媒を飛ばし
た後の赤外スペクトルには、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2
ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈにもとずく０Ｈの吸収が
どなくなっていることから、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ０Ｈ
は、ウレタンカ反応によって殆どヘキサメチレンジイソ
シアネ−トの環状３量体に結合指定ることが確認され
た。また、同様に、赤外スペクトルには、ヘキサメチレ
ンジイソシアネ−トの環状３量体のＮＣ０基が多量に残
存していることも確認できた。この溶液を厚さ２ｍｍの
アクリル板に布で軽く擦りつけた。このアクリル板を更
に、５０℃で６０分乾燥させた。この結果を次に示す。
評価は、実施例（１）に準ずる。 評価結果 可視光線全光線透過率 ９１％（元のアク
リル板と変化なし） 塗膜の水の表面接触角 １１６度 防曇性 初期 水滴付着全くなし ５０℃温水１時間後 水滴付着全くなし 密着テスト １回目 水滴付着全くなし ５回後 水滴付着全くなし
【００１２】
【発明の効果】この様な方法で、フッ素含有アルキル基
とイソシアネート基を有する化合物を含む本発明になる
防曇性塗料はガラスやプラスチック材料に塗布すること
により、良好な防曇性と良好な基材との密着性を有する
事が可能である。
とイソシアネート基を有する化合物を含む本発明になる
防曇性塗料はガラスやプラスチック材料に塗布すること
により、良好な防曇性と良好な基材との密着性を有する
事が可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】 イソシアネート基と反応する活性水素を
持たない有機ソルベント中で一分子中に３個以上のイソ
シアネート基を有する化合物に、下記構造式（１）で示
されるフッ素原子置換アルキルアルコール化合物をＮＣ
０／０Ｈの比が３／０．５〜１．５になる様に混合し、
ウレタン化反応を起こさせてなる密着性に優れ、防曇寿
命の長いことを特徴とする防曇性塗料。 Ｒｆー ０Ｈ ここで、Ｒｆは、フロロアルキル基を示し、 Ｒｆの炭素数は、Ｃ1 〜Ｃ10であり、Ｃn に 構造式（１） 対し（ｎ=1〜10）フッソ原子の個数は、ｎ個 以上が置換しているものとする。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659892A JPH06172675A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 防曇性塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659892A JPH06172675A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 防曇性塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172675A true JPH06172675A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=17835627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29659892A Pending JPH06172675A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 防曇性塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107163208A (zh) * | 2017-06-01 | 2017-09-15 | 黑龙江泰纳科技发展股份有限公司 | 一种耐久环保型含氟纳米三防整理剂及其制备方法和应用 |
-
1992
- 1992-10-09 JP JP29659892A patent/JPH06172675A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107163208A (zh) * | 2017-06-01 | 2017-09-15 | 黑龙江泰纳科技发展股份有限公司 | 一种耐久环保型含氟纳米三防整理剂及其制备方法和应用 |
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