JPH06172497A - エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法Info
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- JPH06172497A JPH06172497A JP4352683A JP35268392A JPH06172497A JP H06172497 A JPH06172497 A JP H06172497A JP 4352683 A JP4352683 A JP 4352683A JP 35268392 A JP35268392 A JP 35268392A JP H06172497 A JPH06172497 A JP H06172497A
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- phosphobetaine
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １分子中にフェノール性水酸基を２個以上含
有するフェノール樹脂１００重量部と、トリオルガノホ
スフィンのホスホベタイン誘導体２〜５０重量部とを上
記フェノール樹脂の軟化点以上の温度で加熱混合するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法を提供
する。 【効果】 本発明のエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法に
より得られた硬化剤をエポキシ樹脂に添加することによ
り、保存安定性及び耐湿性が良好であり、かつ流動性及
び硬化性に優れ、しかも金型からの離型性も良好なエポ
キシ樹脂組成物を得ることができる。
有するフェノール樹脂１００重量部と、トリオルガノホ
スフィンのホスホベタイン誘導体２〜５０重量部とを上
記フェノール樹脂の軟化点以上の温度で加熱混合するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法を提供
する。 【効果】 本発明のエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法に
より得られた硬化剤をエポキシ樹脂に添加することによ
り、保存安定性及び耐湿性が良好であり、かつ流動性及
び硬化性に優れ、しかも金型からの離型性も良好なエポ
キシ樹脂組成物を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、保存安定性が良好で、
流動性に優れ、かつ硬化性、耐湿性及び離型性にも優れ
たエポキシ樹脂組成物を得ることができるエポキシ樹脂
用硬化剤の製造方法に関する。
流動性に優れ、かつ硬化性、耐湿性及び離型性にも優れ
たエポキシ樹脂組成物を得ることができるエポキシ樹脂
用硬化剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
エポキシ樹脂用硬化剤としては、アミン系硬化剤、酸無
水物系硬化剤、フェノールノボラック型硬化剤などが用
いられており、これらの硬化剤に、硬化促進剤としてイ
ミダゾール誘導体、三級アミン化合物、三級ホスフィン
化合物及びこれらの誘導体を併用することが行われてき
た。
エポキシ樹脂用硬化剤としては、アミン系硬化剤、酸無
水物系硬化剤、フェノールノボラック型硬化剤などが用
いられており、これらの硬化剤に、硬化促進剤としてイ
ミダゾール誘導体、三級アミン化合物、三級ホスフィン
化合物及びこれらの誘導体を併用することが行われてき
た。
【０００３】しかしながら、これらの硬化剤と硬化促進
剤との組み合わせでは、保存安定性、流動性、硬化性、
耐湿性及び離型性に優れたエポキシ樹脂組成物を得るこ
とが困難であった。
剤との組み合わせでは、保存安定性、流動性、硬化性、
耐湿性及び離型性に優れたエポキシ樹脂組成物を得るこ
とが困難であった。
【０００４】一方、特開昭６１−１９０５２３号公報に
は、ノボラック型フェノール硬化剤とトリオルガノホス
フィンのホスホベタイン誘導体とを併用することによ
り、保存安定性及び耐湿性に優れたエポキシ樹脂組成物
が得られることが提案されている。
は、ノボラック型フェノール硬化剤とトリオルガノホス
フィンのホスホベタイン誘導体とを併用することによ
り、保存安定性及び耐湿性に優れたエポキシ樹脂組成物
が得られることが提案されている。
【０００５】しかしながら、上記ホスホベタイン誘導体
は融点が高いため、エポキシ樹脂組成物中に均一に分散
させることが難しく、このため得られたエポキシ樹脂組
成物を硬化させる際に硬化が不均一となり、それにより
金型の汚れ、金型からの離型性の悪化の原因になるとい
う問題点がある。
は融点が高いため、エポキシ樹脂組成物中に均一に分散
させることが難しく、このため得られたエポキシ樹脂組
成物を硬化させる際に硬化が不均一となり、それにより
金型の汚れ、金型からの離型性の悪化の原因になるとい
う問題点がある。
【０００６】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
保存安定性及び耐湿性に優れ、かつ流動性及び硬化性に
も優れ、しかも金型からの離型性も良好なエポキシ樹脂
組成物を得ることができるエポキシ樹脂用硬化剤の製造
方法を提供することを目的とする。
保存安定性及び耐湿性に優れ、かつ流動性及び硬化性に
も優れ、しかも金型からの離型性も良好なエポキシ樹脂
組成物を得ることができるエポキシ樹脂用硬化剤の製造
方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、１分子中に
フェノール性水酸基を２個以上含有するフェノール樹脂
とトリオルガノホスフィンのホスホベタイン誘導体とを
それぞれ特定比率で使用し、上記フェノール樹脂の軟化
点以上の温度で加熱混合して得られた硬化剤をエポキシ
樹脂に使用したところ、保存安定性及び耐湿性に優れて
いるだけでなく、流動性及び硬化性にも優れ、しかも金
型からの離型性にも優れたエポキシ樹脂組成物が得られ
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、１分子中に
フェノール性水酸基を２個以上含有するフェノール樹脂
とトリオルガノホスフィンのホスホベタイン誘導体とを
それぞれ特定比率で使用し、上記フェノール樹脂の軟化
点以上の温度で加熱混合して得られた硬化剤をエポキシ
樹脂に使用したところ、保存安定性及び耐湿性に優れて
いるだけでなく、流動性及び硬化性にも優れ、しかも金
型からの離型性にも優れたエポキシ樹脂組成物が得られ
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００８】以下、本発明を更に詳述すると、本発明の
エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法は、（Ａ）１分子中に
フェノール性水酸基を２個以上含有するフェノール樹脂
１００重量部と、（Ｂ）トリオルガノホスフィンのホス
ホベタイン誘導体２〜５０重量部とを上記フェノール樹
脂の軟化点以上の温度で加熱混合するものである。
エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法は、（Ａ）１分子中に
フェノール性水酸基を２個以上含有するフェノール樹脂
１００重量部と、（Ｂ）トリオルガノホスフィンのホス
ホベタイン誘導体２〜５０重量部とを上記フェノール樹
脂の軟化点以上の温度で加熱混合するものである。
【０００９】上記（Ａ）成分である１分子中にフェノー
ル性水酸基を２個以上含有するフェノール樹脂は、従来
より公知のものが使用可能であり、例えばフェノールノ
ボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、シクロペン
タジエニル基含有フェノール樹脂、トリフェノールメタ
ン、トリフェノールプロパン等を挙げることができる。
ル性水酸基を２個以上含有するフェノール樹脂は、従来
より公知のものが使用可能であり、例えばフェノールノ
ボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、シクロペン
タジエニル基含有フェノール樹脂、トリフェノールメタ
ン、トリフェノールプロパン等を挙げることができる。
【００１０】なお、上記フェノール樹脂の軟化点は１２
０℃以下が好ましく、特に５０〜１００℃で行うことが
好ましい。
０℃以下が好ましく、特に５０〜１００℃で行うことが
好ましい。
【００１１】次に、（Ｂ）成分であるトリオルガノホス
フィンのホスホベタイン誘導体については、これも従来
公知のものが使用可能である。上記トリオルガノホスフ
ィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリス（ジメ
トキシフェニル）ホスフィン、トリス（シクロヘキシ
ル）ホスフィンなどの化合物が例示される。また、上記
ホスホベタイン誘導体としては、ベンゾキノン誘導体、
無水マレイン酸誘導体を例示することができる。なお、
これらの中ではトリフェニルホスフィン／無水マレイン
酸付加物（以下、ＴＰＰ−ＭＡという）として使用する
ことが特に好ましい。
フィンのホスホベタイン誘導体については、これも従来
公知のものが使用可能である。上記トリオルガノホスフ
ィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリス（ジメ
トキシフェニル）ホスフィン、トリス（シクロヘキシ
ル）ホスフィンなどの化合物が例示される。また、上記
ホスホベタイン誘導体としては、ベンゾキノン誘導体、
無水マレイン酸誘導体を例示することができる。なお、
これらの中ではトリフェニルホスフィン／無水マレイン
酸付加物（以下、ＴＰＰ−ＭＡという）として使用する
ことが特に好ましい。
【００１２】ここで、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合
量は、（Ａ）成分１００重量部に対し、（Ｂ）成分２〜
５０重量部、好ましくは５〜３０重量部を（Ａ）成分の
軟化点以上の温度で加熱混合するものである。（Ｂ）成
分が２重量部未満の場合には、エポキシ樹脂用硬化剤と
して用いた際に十分な硬化性が得られず、一方５０重量
部を超える場合には均一な硬化性を得ることが難しい。
量は、（Ａ）成分１００重量部に対し、（Ｂ）成分２〜
５０重量部、好ましくは５〜３０重量部を（Ａ）成分の
軟化点以上の温度で加熱混合するものである。（Ｂ）成
分が２重量部未満の場合には、エポキシ樹脂用硬化剤と
して用いた際に十分な硬化性が得られず、一方５０重量
部を超える場合には均一な硬化性を得ることが難しい。
【００１３】更に、加熱処理温度及びその時間は
（Ａ）、（Ｂ）成分の種類、量によって変化するため特
定することはできないが、好ましくは（Ａ）成分の軟化
点よりも１０〜１５０℃、特に５０〜１００℃高い温度
で１０〜２４０分、特に３０〜１２０分溶融混合すると
いう方法が一般的である。
（Ａ）、（Ｂ）成分の種類、量によって変化するため特
定することはできないが、好ましくは（Ａ）成分の軟化
点よりも１０〜１５０℃、特に５０〜１００℃高い温度
で１０〜２４０分、特に３０〜１２０分溶融混合すると
いう方法が一般的である。
【００１４】本発明の硬化剤の製造方法において、この
硬化剤を使用したエポキシ樹脂組成物は、保存安定性、
耐湿性、流動性、硬化性及び金型からの離型性に優れた
ものである。
硬化剤を使用したエポキシ樹脂組成物は、保存安定性、
耐湿性、流動性、硬化性及び金型からの離型性に優れた
ものである。
【００１５】なお、本発明に係る硬化剤が配合されるエ
ポキシ樹脂組成物は、公知の組成のものが使用できる。
ポキシ樹脂組成物は、公知の組成のものが使用できる。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、保存安定性及び耐湿性
が良好であり、かつ流動性及び硬化性に優れ、しかも金
型からの離型性も良好なエポキシ樹脂組成物を与えるこ
とができるエポキシ樹脂用硬化剤を簡単かつ確実に製造
することができる。
が良好であり、かつ流動性及び硬化性に優れ、しかも金
型からの離型性も良好なエポキシ樹脂組成物を与えるこ
とができるエポキシ樹脂用硬化剤を簡単かつ確実に製造
することができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例と応用例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。
【００１８】［実施例１］軟化点が７０℃のフェノール
ノボラック樹脂（フェノール樹脂Ｉ）１００部とＴＰＰ
−ＭＡ５部とを温度計及び撹拌機を具備した１リットル
の四口フラスコに入れ、１５０℃で１時間放置した後、
更に１５０℃で１時間混合して硬化剤１を得た。
ノボラック樹脂（フェノール樹脂Ｉ）１００部とＴＰＰ
−ＭＡ５部とを温度計及び撹拌機を具備した１リットル
の四口フラスコに入れ、１５０℃で１時間放置した後、
更に１５０℃で１時間混合して硬化剤１を得た。
【００１９】［実施例２］実施例１で用いたフェノール
樹脂Ｉの代りに下記構造式で示される軟化点９０℃のフ
ェノール樹脂（三井東圧製、商品名ＤＰＲ１０００：フ
ェノール樹脂ＩＩ）１００部を使用し、それ以外は実施
例１と同様にして硬化剤２を得た。
樹脂Ｉの代りに下記構造式で示される軟化点９０℃のフ
ェノール樹脂（三井東圧製、商品名ＤＰＲ１０００：フ
ェノール樹脂ＩＩ）１００部を使用し、それ以外は実施
例１と同様にして硬化剤２を得た。
【００２０】
【化１】
【００２１】次に、上記実施例で得られた硬化剤を添加
してエポキシ樹脂組成物を製造した応用例を下記に示
す。
してエポキシ樹脂組成物を製造した応用例を下記に示
す。
【００２２】［応用例］エポキシ樹脂、硬化剤及び硬化
促進剤を表１に示す割合で配合し、これらに更にワック
スＥ１．５部、溶融石英粉末５００部、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン２部を加え、得られた配
合物を熱２本ロールで均一に溶融混合してエポキシ樹脂
組成物を製造した（本発明応用例，比較応用例）。
促進剤を表１に示す割合で配合し、これらに更にワック
スＥ１．５部、溶融石英粉末５００部、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン２部を加え、得られた配
合物を熱２本ロールで均一に溶融混合してエポキシ樹脂
組成物を製造した（本発明応用例，比較応用例）。
【００２３】これらのエポキシ樹脂組成物につき、以下
に示す（イ）〜（ホ）の諸試験を行った。結果を表１に
示す。 （イ）スパイラルフロー ＥＭＭＩ規格に準じた金型を使用して１７５℃、７０Ｋ
ｇｆ／ｃｍ2の条件で測定した。 （ロ）熱時硬度 １７５℃、７０Ｋｇｆ／ｃｍ2、９０秒の条件で１００
×１０×４ｍｍの棒をトランスファー成形したときの熱
時硬度をバーコール硬度計で測定した。 （ハ）保存安定性 各々の材料を２５℃に放置したときに、スパイラルフロ
ーが初期値の８０％になったときの日数を示した。 （ニ）離型性 ２８ピンＳＯＰを１７５℃、７０Ｋｇｆ／ｃｍ2、９０
秒間で成形したときの金型よりの離型性を調べた。その
評価を下記○，△，×により示した。 ○：離型性良好 △：ランナー又はゲート部の一部が破損したもの ×：著しく離型性の悪いもの （ホ）耐湿性 最小線幅１．５μｍ、チップサイズ４５ｍｍのテストチ
ップを用い、１４ＰＩＮ ＤＩＰ型半導体装置を用いて
評価した。１７５℃、９０秒で成形し、１８０℃、４時
間ポストキュアーし、２６０℃の半田浴に１０秒間浸漬
し、次いで１３０℃のプレッシャークッカーに１０００
時間放置した後のアルミニウム配線の断線不良率を測定
した。
に示す（イ）〜（ホ）の諸試験を行った。結果を表１に
示す。 （イ）スパイラルフロー ＥＭＭＩ規格に準じた金型を使用して１７５℃、７０Ｋ
ｇｆ／ｃｍ2の条件で測定した。 （ロ）熱時硬度 １７５℃、７０Ｋｇｆ／ｃｍ2、９０秒の条件で１００
×１０×４ｍｍの棒をトランスファー成形したときの熱
時硬度をバーコール硬度計で測定した。 （ハ）保存安定性 各々の材料を２５℃に放置したときに、スパイラルフロ
ーが初期値の８０％になったときの日数を示した。 （ニ）離型性 ２８ピンＳＯＰを１７５℃、７０Ｋｇｆ／ｃｍ2、９０
秒間で成形したときの金型よりの離型性を調べた。その
評価を下記○，△，×により示した。 ○：離型性良好 △：ランナー又はゲート部の一部が破損したもの ×：著しく離型性の悪いもの （ホ）耐湿性 最小線幅１．５μｍ、チップサイズ４５ｍｍのテストチ
ップを用い、１４ＰＩＮ ＤＩＰ型半導体装置を用いて
評価した。１７５℃、９０秒で成形し、１８０℃、４時
間ポストキュアーし、２６０℃の半田浴に１０秒間浸漬
し、次いで１３０℃のプレッシャークッカーに１０００
時間放置した後のアルミニウム配線の断線不良率を測定
した。
【００２４】
【表１】 エポキシ樹脂Ｉ：エポキシ化クレゾールノボラック（日
本化薬製 ＥＯＣＮ１０２０：エポキシ当量２００，軟
化点７０℃） エポキシ樹脂ＩＩ：エポキシ化ビフェノール誘導体（油
化シェルエポキシ製 ＹＸ４０００Ｈ：エポキシ当量１
９０，軟化点１０５℃）
本化薬製 ＥＯＣＮ１０２０：エポキシ当量２００，軟
化点７０℃） エポキシ樹脂ＩＩ：エポキシ化ビフェノール誘導体（油
化シェルエポキシ製 ＹＸ４０００Ｈ：エポキシ当量１
９０，軟化点１０５℃）
【００２５】表１の結果より、本発明法により得られた
硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物は、単に該硬化剤を
構成する成分を混合しただけの場合と比較して、保存安
定性及び流動性に優れ、かつ硬化性、離型性、耐湿性に
優れたものであることが確認された。
硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物は、単に該硬化剤を
構成する成分を混合しただけの場合と比較して、保存安
定性及び流動性に優れ、かつ硬化性、離型性、耐湿性に
優れたものであることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 若尾 幸 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 １分子中にフェノール性水酸基を２個以
上含有するフェノール樹脂１００重量部と、トリオルガ
ノホスフィンのホスホベタイン誘導体２〜５０重量部と
を上記フェノール樹脂の軟化点以上の温度で加熱混合す
ることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4352683A JP2765420B2 (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4352683A JP2765420B2 (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172497A true JPH06172497A (ja) | 1994-06-21 |
| JP2765420B2 JP2765420B2 (ja) | 1998-06-18 |
Family
ID=18425727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4352683A Expired - Fee Related JP2765420B2 (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | エポキシ樹脂用硬化剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2765420B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004115742A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤組成物、該硬化剤組成物を用いたエポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
| JP2005194435A (ja) * | 2004-01-08 | 2005-07-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5723626A (en) * | 1980-07-17 | 1982-02-06 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition |
| JPH0340459A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Nitto Denko Corp | 半導体装置 |
| JPH04249522A (ja) * | 1991-01-08 | 1992-09-04 | Matsushita Electric Works Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料 |
-
1992
- 1992-12-10 JP JP4352683A patent/JP2765420B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5723626A (en) * | 1980-07-17 | 1982-02-06 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition |
| JPH0340459A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Nitto Denko Corp | 半導体装置 |
| JPH04249522A (ja) * | 1991-01-08 | 1992-09-04 | Matsushita Electric Works Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004115742A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤組成物、該硬化剤組成物を用いたエポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
| JP2005194435A (ja) * | 2004-01-08 | 2005-07-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2765420B2 (ja) | 1998-06-18 |
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Legal Events
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