JPH0616579A - １−ブロモ−２−ヨ−ドテトラフルオロエタンの製造法 - Google Patents
１−ブロモ−２−ヨ−ドテトラフルオロエタンの製造法Info
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- JPH0616579A JPH0616579A JP19783492A JP19783492A JPH0616579A JP H0616579 A JPH0616579 A JP H0616579A JP 19783492 A JP19783492 A JP 19783492A JP 19783492 A JP19783492 A JP 19783492A JP H0616579 A JPH0616579 A JP H0616579A
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- bromo
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- tetrafluoroethylene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラフルオロエチレンを原料物質として1-
ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンを製造するに際
し、高価な臭化ヨウ素を使用せず、しかも比較的短時間
で反応が可能な製造法を提供する。 【構成】 オートクレーブ中にヨウ素を仕込み、減圧と
した後、臭素およびフロン系溶媒を入れ、50℃で2時間
撹拌する。その後、80℃に加温し、5時間かけてテトラ
フルオロエチレンを分添し、分添終了後更に2時間撹拌
し、冷却して反応を終了させる。
ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンを製造するに際
し、高価な臭化ヨウ素を使用せず、しかも比較的短時間
で反応が可能な製造法を提供する。 【構成】 オートクレーブ中にヨウ素を仕込み、減圧と
した後、臭素およびフロン系溶媒を入れ、50℃で2時間
撹拌する。その後、80℃に加温し、5時間かけてテトラ
フルオロエチレンを分添し、分添終了後更に2時間撹拌
し、冷却して反応を終了させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、1-ブロモ-2-ヨードテ
トラフルオロエタンの製造法に関する。更に詳しくは、
テトラフルオロエチレンを原料物質として1-ブロモ-2-
ヨードテトラフルオロエタンを製造する方法に関する。
トラフルオロエタンの製造法に関する。更に詳しくは、
テトラフルオロエチレンを原料物質として1-ブロモ-2-
ヨードテトラフルオロエタンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタ
ンは、種々の含フッ素化合物の合成用中間体として有用
である。例えば、1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエ
タンは、それを酸化熱分解してジフルオロブロモアセチ
ルフロライドに変換させた後、ヘキサフルオロプロペン
オキサイドと反応させ、更に中和、熱分解することによ
り、フッ素樹脂の原料として有用なパーフルオロ(2-ブ
ロモエチルビニルエーテル)に変換させることが可能で
ある。また、1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタン
は、種々の含フッ素重合体の架橋性単量体としても有用
である。
ンは、種々の含フッ素化合物の合成用中間体として有用
である。例えば、1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエ
タンは、それを酸化熱分解してジフルオロブロモアセチ
ルフロライドに変換させた後、ヘキサフルオロプロペン
オキサイドと反応させ、更に中和、熱分解することによ
り、フッ素樹脂の原料として有用なパーフルオロ(2-ブ
ロモエチルビニルエーテル)に変換させることが可能で
ある。また、1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタン
は、種々の含フッ素重合体の架橋性単量体としても有用
である。
【０００３】ところで、従来1-ブロモ-2-ヨードテトラ
フルオロエタンの製造は、一般にテトラフルオロエチレ
ンに臭化ヨウ素を付加させることにより行われている。
しかしながら、この方法では、高価な臭化ヨウ素を使用
する必要があるばかりではなく、反応に30時間程度の長
時間を要するという欠点がみられる。
フルオロエタンの製造は、一般にテトラフルオロエチレ
ンに臭化ヨウ素を付加させることにより行われている。
しかしながら、この方法では、高価な臭化ヨウ素を使用
する必要があるばかりではなく、反応に30時間程度の長
時間を要するという欠点がみられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、テト
ラフルオロエチレンを原料物質として1-ブロモ-2-ヨー
ドテトラフルオロエタンを製造するに際し、高価な臭化
ヨウ素を使用せず、しかも比較的短時間で反応が可能な
製造法を提供することにある。
ラフルオロエチレンを原料物質として1-ブロモ-2-ヨー
ドテトラフルオロエタンを製造するに際し、高価な臭化
ヨウ素を使用せず、しかも比較的短時間で反応が可能な
製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
テトラフルオロエチレンを溶媒の存在下において臭素お
よびヨウ素と反応させ、1-ブロモ-2-ヨードテトラフル
オロエタンを製造することによって達成される。この反
応は、好ましくはフロン系溶媒またはフッ素オイルの存
在下において行われる。
テトラフルオロエチレンを溶媒の存在下において臭素お
よびヨウ素と反応させ、1-ブロモ-2-ヨードテトラフル
オロエタンを製造することによって達成される。この反
応は、好ましくはフロン系溶媒またはフッ素オイルの存
在下において行われる。
【０００６】フロン系溶媒としては、この反応の目的物
である1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタン、副生
成物ある1,2-ジブロモテトラフルオロエタン、1,2-ジヨ
ードテトラフルオロエタンが使用できる。これ以外に
も、フロン-111(1,1,1,2,2-ペンタクロロフルオロエタ
ン)、フロン-112(1,1,2,2-テトラクロロジフルオロエタ
ン)、フロン-112a(1,1,1,2-テトラクロロジフルオロエ
タン)、フロン-113(1,1,2-トリクロロトリフルオロエタ
ン)、フロン-113a(1,1,1-トリクロロトリフルオロエタ
ン)などの塩素置換パーフルオロエタン、パーフルオロ-
n-ペンタン、パーフルオロ-n-ヘキサン、パーフルオロ-
n-オクタン、パーフルオロ(3,3-ジメチルシクロヘキサ
ン)、パーフルオロ(1-メチルデカリン)などのパーフル
オロアルカン、パーフルオロ(4-メチルモルホリン)、パ
ーフルオロ(2-エチルテトラヒドロフラン)、パーフルオ
ロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロ(ジブ
チルエーテル)、パーフルオロ(ジヘキシルエーテル)、
パーフルオロ(トリプロピルアミン)、パーフルオロ(ト
リブチルアミン)などの含ＮまたはＯイナートソルベン
トなどが用いられる。
である1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタン、副生
成物ある1,2-ジブロモテトラフルオロエタン、1,2-ジヨ
ードテトラフルオロエタンが使用できる。これ以外に
も、フロン-111(1,1,1,2,2-ペンタクロロフルオロエタ
ン)、フロン-112(1,1,2,2-テトラクロロジフルオロエタ
ン)、フロン-112a(1,1,1,2-テトラクロロジフルオロエ
タン)、フロン-113(1,1,2-トリクロロトリフルオロエタ
ン)、フロン-113a(1,1,1-トリクロロトリフルオロエタ
ン)などの塩素置換パーフルオロエタン、パーフルオロ-
n-ペンタン、パーフルオロ-n-ヘキサン、パーフルオロ-
n-オクタン、パーフルオロ(3,3-ジメチルシクロヘキサ
ン)、パーフルオロ(1-メチルデカリン)などのパーフル
オロアルカン、パーフルオロ(4-メチルモルホリン)、パ
ーフルオロ(2-エチルテトラヒドロフラン)、パーフルオ
ロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロ(ジブ
チルエーテル)、パーフルオロ(ジヘキシルエーテル)、
パーフルオロ(トリプロピルアミン)、パーフルオロ(ト
リブチルアミン)などの含ＮまたはＯイナートソルベン
トなどが用いられる。
【０００７】また、フッ素オイルとしては、粘度100cst
以下の一般式 Rf，Rf´：パーフルオロ低級アルキル基a，b，c：0〜10
0の整数であるで表わされるものが用いられ、実際には
次のような構造の市販品が用いられる。
以下の一般式 Rf，Rf´：パーフルオロ低級アルキル基a，b，c：0〜10
0の整数であるで表わされるものが用いられ、実際には
次のような構造の市販品が用いられる。
【０００８】これらのフロン系溶媒またはフッ素オイル
は、一般に臭素およびヨウ素の合計量に対し、重量で約
0.5〜5倍量程度用いられる。臭素とヨウ素とは、臭素に
対してヨウ素が約0.5〜2、好ましくは約0.8〜1.2のモル
比で用いられる。
は、一般に臭素およびヨウ素の合計量に対し、重量で約
0.5〜5倍量程度用いられる。臭素とヨウ素とは、臭素に
対してヨウ素が約0.5〜2、好ましくは約0.8〜1.2のモル
比で用いられる。
【０００９】実際には、オートクレーブ中にヨウ素を仕
込み、真空ポンプで減圧とした後、臭素およびフロン系
溶媒を入れ、約50〜80℃に約2〜4時間程度撹拌する。こ
れによって、反応系内に臭化ヨウ素が生成するものと考
えられる。
込み、真空ポンプで減圧とした後、臭素およびフロン系
溶媒を入れ、約50〜80℃に約2〜4時間程度撹拌する。こ
れによって、反応系内に臭化ヨウ素が生成するものと考
えられる。
【００１０】次いで、この反応系を約70〜90℃に昇温
し、約4〜6時間かけてテトラフルオロエチレンを分添
し、分添終了後更に約2〜4時間程度撹拌することによ
り、付加反応物たる1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロ
エタンを得ることができる。
し、約4〜6時間かけてテトラフルオロエチレンを分添
し、分添終了後更に約2〜4時間程度撹拌することによ
り、付加反応物たる1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロ
エタンを得ることができる。
【００１１】フロン系溶媒として1,2-ジヨードテトラフ
ルオロエタンが用いられた場合には、他のフロン系溶媒
を用いた場合とは反応機構が異なり、溶媒のハロゲン交
換反応とテトラフルオロエチレンのハロゲン付加の両反
応が起こるものと考えられる。即ち、1,2-ジヨードテト
ラフルオロエタンの存在下に約50〜80℃の条件下では、
臭素とヨウ素とから臭化ヨウ素が生成するが、反応系内
の温度を更に上げることにより、約120〜150℃、約4〜6
時間の条件下でハロゲン交換反応が起こるものと考えら
れる。つまり、1,2-ジヨードテトラフルオロエタンのヨ
ウ素の一部と臭化ヨウ素の臭素とがハロゲン交換反応を
行い、1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンとヨウ
素とが生成するものと思われる。この結果、臭化ヨウ素
の大部分は消費され、ヨウ素が反応系内に存在すること
になる。
ルオロエタンが用いられた場合には、他のフロン系溶媒
を用いた場合とは反応機構が異なり、溶媒のハロゲン交
換反応とテトラフルオロエチレンのハロゲン付加の両反
応が起こるものと考えられる。即ち、1,2-ジヨードテト
ラフルオロエタンの存在下に約50〜80℃の条件下では、
臭素とヨウ素とから臭化ヨウ素が生成するが、反応系内
の温度を更に上げることにより、約120〜150℃、約4〜6
時間の条件下でハロゲン交換反応が起こるものと考えら
れる。つまり、1,2-ジヨードテトラフルオロエタンのヨ
ウ素の一部と臭化ヨウ素の臭素とがハロゲン交換反応を
行い、1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンとヨウ
素とが生成するものと思われる。この結果、臭化ヨウ素
の大部分は消費され、ヨウ素が反応系内に存在すること
になる。
【００１２】次に、反応温度を約70〜90℃迄下げて、約
2〜4時間かけてテトラフルオロエチレンを分添し、分添
終了後更に約2〜4時間かけて、ヨウ素とテトラフルオロ
エチレンから1,2-ジヨードテトラフルオロエタンを得
る。ここで得られた1,2-ジヨードテトラフルオロエタン
は、前段階反応でハロゲン交換により消費された1,2-ジ
ヨードテトラフルオロエタン量とほぼ等しいため、反応
系全体としてみた場合互いに相殺され、見掛け上1-ブロ
モ-2-ヨードテトラフルオロエタンの合成の場合と同じ
反応となる。
2〜4時間かけてテトラフルオロエチレンを分添し、分添
終了後更に約2〜4時間かけて、ヨウ素とテトラフルオロ
エチレンから1,2-ジヨードテトラフルオロエタンを得
る。ここで得られた1,2-ジヨードテトラフルオロエタン
は、前段階反応でハロゲン交換により消費された1,2-ジ
ヨードテトラフルオロエタン量とほぼ等しいため、反応
系全体としてみた場合互いに相殺され、見掛け上1-ブロ
モ-2-ヨードテトラフルオロエタンの合成の場合と同じ
反応となる。
【００１３】しかしながら、この場合には、溶媒である
1,2-ジヨードテトラフルオロエタンの量を増すことで、
容易に1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンの収率
を向上させることができる。これは主に、見掛けの選択
率の向上によるところが大であるが、本質的には1,2-ジ
ヨードテトラフルオロエタンの量が仕込みの臭素に比べ
て大きいため、ハロゲン交換が行われる際に副生成物で
ある1,2-ジブロモテトラフルオロエタンが生成し難いこ
とに起因している。
1,2-ジヨードテトラフルオロエタンの量を増すことで、
容易に1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンの収率
を向上させることができる。これは主に、見掛けの選択
率の向上によるところが大であるが、本質的には1,2-ジ
ヨードテトラフルオロエタンの量が仕込みの臭素に比べ
て大きいため、ハロゲン交換が行われる際に副生成物で
ある1,2-ジブロモテトラフルオロエタンが生成し難いこ
とに起因している。
【００１４】反応混合物からの目的物の分離は、蒸留に
よって容易に行うことができ、沸点78℃の1-ブロモ-2-
ヨードテトラフルオロエタンを得ることができる。
よって容易に行うことができ、沸点78℃の1-ブロモ-2-
ヨードテトラフルオロエタンを得ることができる。
【００１５】
【発明の効果】テトラフルオロエチレンを原料物質とし
て1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンを製造する
に際し、溶媒の存在下においてテトラフルオロエチレン
を臭素およびヨウ素と反応させることにより、高価な臭
化ヨウ素を使用せず、しかも比較的短時間の反応で目的
物を得ることができる。
て1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンを製造する
に際し、溶媒の存在下においてテトラフルオロエチレン
を臭素およびヨウ素と反応させることにより、高価な臭
化ヨウ素を使用せず、しかも比較的短時間の反応で目的
物を得ることができる。
【００１６】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１７】実施例１ 撹拌装置を備えた容量500mlのオートクレーブ中に、ヨ
ウ素127gを仕込み、真空ポンプで減圧とした後、臭素80
gおよび1,1,2-トリクロロトリフルオロエタンCl2FCCF2C
l 140gを入れ、50℃に加温して2時間撹拌した。その
後、80℃に昇温し、5時間かけてテトラフルオロエチレ
ン110gを分添した。分添終了後、更に2時間撹拌を続
け、その後オートクレーブを冷却した。
ウ素127gを仕込み、真空ポンプで減圧とした後、臭素80
gおよび1,1,2-トリクロロトリフルオロエタンCl2FCCF2C
l 140gを入れ、50℃に加温して2時間撹拌した。その
後、80℃に昇温し、5時間かけてテトラフルオロエチレ
ン110gを分添した。分添終了後、更に2時間撹拌を続
け、その後オートクレーブを冷却した。
【００１８】取り出された反応混合物は406.2gであり、
これを19F-NMRで分析したところ、目的物たる1-ブロモ-
2-ヨードテトラフルオロエタンが40.7重量%含まれてお
り、仕込み原料としてのヨウ素および臭素の合計量を基
準とした場合の収率は、53.8モル%であった。
これを19F-NMRで分析したところ、目的物たる1-ブロモ-
2-ヨードテトラフルオロエタンが40.7重量%含まれてお
り、仕込み原料としてのヨウ素および臭素の合計量を基
準とした場合の収率は、53.8モル%であった。
【００１９】実施例２ 実施例１において、反応溶媒が1,2-ジブロモテトラフル
オロエタンBrF2CCF2Brに変更された。
オロエタンBrF2CCF2Brに変更された。
【００２０】実施例３ 実施例１において、反応溶媒が1,2-ジヨードテトラフル
オロエタンIF2CCF2Iに変更された。
オロエタンIF2CCF2Iに変更された。
【００２１】実施例４ 実施例１において、反応溶媒がCl2FCCF2Cl-BrF2CCF2Br
(重量比74.2：25.8)混合溶媒に変更された。
(重量比74.2：25.8)混合溶媒に変更された。
【００２２】実施例５ 実施例１において、反応溶媒をC3F7O[CF(CF3)CF2O]nC2F
5(25cst)に変更して反応を行った。反応終了後、開放さ
れたオートクレーブを撹拌下に150℃に加熱し、発生し
たガス分を-20℃の冷却トラップに回収した。
5(25cst)に変更して反応を行った。反応終了後、開放さ
れたオートクレーブを撹拌下に150℃に加熱し、発生し
たガス分を-20℃の冷却トラップに回収した。
【００２３】以上の実施例２〜５では、次のような結果
が得られた。 実-２ 実-３ 実-４ 実-５ 反応混合物(g) 433.0 430.8 437.5 236.2 目的物含量(%) 40.8 38.9 41.0 66.1 目的物収率(%) 57.5 54.6 58.4 50.8
が得られた。 実-２ 実-３ 実-４ 実-５ 反応混合物(g) 433.0 430.8 437.5 236.2 目的物含量(%) 40.8 38.9 41.0 66.1 目的物収率(%) 57.5 54.6 58.4 50.8
【００２４】実施例６ 撹拌装置を備えた容量500mlのオートクレーブ中に、ヨ
ウ素63.5gを仕込み、真空ポンプで減圧とした後、臭素4
0gおよび1,2-ジヨードテトラフルオロエタンIF2CCF2I 3
54gを入れ、50℃に加温して2時間撹拌した。その後、13
0℃に昇温し、4.5時間撹拌した後80℃とし、2.5時間か
けてテトラフルオロエチレン60gを分添した。分添終了
後、更に2時間撹拌を続け、その後オートクレーブを冷
却した。
ウ素63.5gを仕込み、真空ポンプで減圧とした後、臭素4
0gおよび1,2-ジヨードテトラフルオロエタンIF2CCF2I 3
54gを入れ、50℃に加温して2時間撹拌した。その後、13
0℃に昇温し、4.5時間撹拌した後80℃とし、2.5時間か
けてテトラフルオロエチレン60gを分添した。分添終了
後、更に2時間撹拌を続け、その後オートクレーブを冷
却した。
【００２５】取り出された反応混合物は493.5gであり、
これを19F-NMRで分析したところ、目的物たる1-ブロモ-
2-ヨードテトラフルオロエタンが22.2重量%含まれてお
り、仕込み原料としてのヨウ素および臭素の合計量を基
準とした場合の収率は、71.2モル%であった。他には、
1,2-ジブロモテトラフルオロエタンが2.5重量%、1,2-ジ
ヨードテトラフルオロエタンが75.3重量%反応混合物中
に含まれていた。
これを19F-NMRで分析したところ、目的物たる1-ブロモ-
2-ヨードテトラフルオロエタンが22.2重量%含まれてお
り、仕込み原料としてのヨウ素および臭素の合計量を基
準とした場合の収率は、71.2モル%であった。他には、
1,2-ジブロモテトラフルオロエタンが2.5重量%、1,2-ジ
ヨードテトラフルオロエタンが75.3重量%反応混合物中
に含まれていた。
【００２６】実施例７ 実施例６において、容量１Ｌのオートクレーブを用い、
1,2-ジヨードテトラフルオロエタン量を708gに変更し
た。取り出された反応混合物は840.4gであり、その中に
1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンが14.3重量%含
まれており、収率は78.0モル%であった。他には、1,2-
ジブロモテトラフルオロエタンが0.6重量%、1,2-ジヨー
ドテトラフルオロエタンが85.1重量%反応混合物中に含
まれていた。
1,2-ジヨードテトラフルオロエタン量を708gに変更し
た。取り出された反応混合物は840.4gであり、その中に
1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンが14.3重量%含
まれており、収率は78.0モル%であった。他には、1,2-
ジブロモテトラフルオロエタンが0.6重量%、1,2-ジヨー
ドテトラフルオロエタンが85.1重量%反応混合物中に含
まれていた。
【００２７】比較例 撹拌装置を備えた容量500mlのオートクレーブ中に、臭
化ヨウ素207gを仕込み、真空ポンプで減圧とした後、80
℃に加温し、撹拌しながら、22時間かけて、テトラフル
オロエチレン110gを分添した。分添終了後、更に8時間
撹拌を続け、その後オートクレーブを冷却した。
化ヨウ素207gを仕込み、真空ポンプで減圧とした後、80
℃に加温し、撹拌しながら、22時間かけて、テトラフル
オロエチレン110gを分添した。分添終了後、更に8時間
撹拌を続け、その後オートクレーブを冷却した。
【００２８】取り出された反応混合物は291.7gであり、
その内の目的物含量は58.7重量%、また仕込み原料とし
ての臭化ヨウ素に対する収率は55.8モル%であった。
その内の目的物含量は58.7重量%、また仕込み原料とし
ての臭化ヨウ素に対する収率は55.8モル%であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 テトラフルオロエチレンを溶媒の存在下
において臭素およびヨウ素と反応させることを特徴とす
る1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタンの製造法。 - 【請求項２】 反応がフロン系溶媒の存在下で行われる
請求項１記載の1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタ
ンの製造法。 - 【請求項３】 反応がフッ素オイルの存在下で行われる
請求項１記載の1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタ
ンの製造法。 - 【請求項４】 フロン系溶媒またはフッ素オイルの存在
下で臭素およびヨウ素を反応させた後テトラフルオロエ
チレンと反応させることを特徴とする1-ブロモ-2-ヨー
ドテトラフルオロエタンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04197834A JP3128967B2 (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | １−ブロモ−２−ヨ−ドテトラフルオロエタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04197834A JP3128967B2 (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | １−ブロモ−２−ヨ−ドテトラフルオロエタンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616579A true JPH0616579A (ja) | 1994-01-25 |
| JP3128967B2 JP3128967B2 (ja) | 2001-01-29 |
Family
ID=16381124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04197834A Expired - Lifetime JP3128967B2 (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | １−ブロモ−２−ヨ−ドテトラフルオロエタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128967B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08186470A (ja) * | 1994-12-30 | 1996-07-16 | Nec Corp | 患者監視装置におけるハムフィルタ装置 |
| CN102399127A (zh) * | 2011-11-09 | 2012-04-04 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种制备1-溴-2-碘四氟乙烷的方法 |
-
1992
- 1992-07-01 JP JP04197834A patent/JP3128967B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08186470A (ja) * | 1994-12-30 | 1996-07-16 | Nec Corp | 患者監視装置におけるハムフィルタ装置 |
| CN102399127A (zh) * | 2011-11-09 | 2012-04-04 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种制备1-溴-2-碘四氟乙烷的方法 |
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| JP3128967B2 (ja) | 2001-01-29 |
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