JPH06157832A

JPH06157832A - 安定化されたポリオレフィン系樹脂組成物

Info

Publication number: JPH06157832A
Application number: JP31025292A
Authority: JP
Inventors: Motohiko Samizo; 元彦佐溝; Manji Sasaki; 万治佐々木; Shinya Tanaka; 慎哉田中; Tetsuo Yamaguchi; 哲夫山口; Yukihiro Honda; 幸宏本田; Deiitaa Habihaa Buorufu; ヴォルフ・ディーター・ハビハー
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-11-19
Filing date: 1992-11-19
Publication date: 1994-06-07

Abstract

(57)【要約】【目的】加工安定性および耐候性の優れたポリオレフ
ィン系樹脂組成物を提供する。【構成】ポリオレフィン系樹脂に対して、下式（Ｉ）
で示されるホスファイト化合物を配合する。式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ水素またはアルキルで
あり、Ｒ³は水素、ハロゲン、アルキル、またはであり、ここにＸは−ＣＲ⁴Ｒ⁵−または−Ｓ−であり、
Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ水素またはアルキルである。【効果】このホスファイト化合物を配合したポリオレ
フィン系樹脂組成物は、加工安定性および耐候性の両面
で優れた性質を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、加工安定性および耐候
性の改善されたポリオレフィン系樹脂組成物に関する。
さらに詳しくは、特定のヒンダードピペリジル基含有ホ
スファイト化合物を配合することによって、加工安定性
および耐候性を改善したポリオレフィン系樹脂組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリプロピレンやポリエチレンをはじめ
とする各種ポリオレフィン系樹脂は、優れた物理的、化
学的および電気的物性を有するため、各種の成形品、繊
維、フィルムなどとして広く使用されている。しかしか
かるポリオレフィン系樹脂は、製造時、加工時および使
用時に、熱、酸素、紫外線などの作用により劣化をきた
し、軟化、脆化または変色といった現象を伴い、その物
性が著しく低下して、長期の使用に耐えられなくなるこ
とが知られている。このような劣化に対する安定性を付
与する手段として、従来より各種の安定剤が、単独であ
るいは複数種組み合わせて使用されてきた。

【０００３】例えば、ポリオレフィン系樹脂を高温で加
工する際の熱劣化を抑制するため、すなわち加工安定性
を付与するためには、フェノール系、ホスファイト系、
ホスフォナイト系、チオエーテル系などの各種酸化防止
剤を添加することが行われてきた。なかでも、ホスファ
イト系やホスフォナイト系のリン系酸化防止剤は、メル
ト・フロー・レイト（ＭＦＲ）保持や熱変色抑制の点で
優れることもあり、樹脂加工工程の高温化や高シェアー
化に応える加工安定剤として注目されている。

【０００４】また、ポリオレフィン系樹脂でできた成形
加工製品の光劣化による耐用寿命低下を抑制するため、
すなわち耐候性を付与するためには、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系などの紫外
線吸収剤や、ニッケル錯化合物などの消光剤、あるいは
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン系化合物に代
表されるヒンダードアミン類などの各種安定剤を添加す
ることが行われてきた。なかでもヒンダードアミン類
は、化合物自体が非着色性であることや酸化防止効果を
も有することから、実用上特に注目されてきた。

【０００５】しかしながら、こうした従来の安定剤の使
用では、安定性が未だ十分満足できるものでなく、さら
に高性能なポリオレフィン系樹脂が要望されていた。

【０００６】特開昭 52-89677 号公報には、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル基含有ホスファイト化
合物が提案されており、この化合物を有機材料に配合し
て安定化をはかることも記載されている。この公報に記
載されたヒンダードピペリジル基含有ホスファイト化合
物は、有機材料の加工時熱劣化を防止し、同時に光劣化
に対する安定化効果も発現する。しかしながら、この公
報で具体的にポリプロピレンの安定化に用いられた化合
物は、加工安定性および光安定性の両面を同時に十分満
足するものとはいいがたく、特に光安定性についてはさ
らなる改善が望まれていた。

【０００７】またドイツ（旧東独）特許 DD 290 906 号
公報（1991年６月13日発行）には、ホスファイトおよび
ホスフォナイトを含む２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル基含有リン化合物を用いて、ポリオレフィン系
樹脂を安定化することが記載されている。この公報に記
載されるヒンダードピペリジル基含有リン化合物も、ポ
リオレフィン系樹脂の加工時熱劣化を防止する安定剤と
して有効であり、同時に光劣化に対する安定化効果をも
発現する点に特徴を有する。そしてこの公報には、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル基の１−位（Ｎ−
位）が無置換でもまた置換されていてもよい旨記載され
ているが、具体的にはもっぱら１−位が無置換の化合物
のみが合成され、評価されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
オレフィン系樹脂に対して加工安定性を付与するととも
に、特により一層優れた耐候性を付与しうる安定剤を提
供することにある。本発明の別の目的は、かかる安定剤
を用いてポリオレフィン系樹脂を安定化することにあ
る。

【０００９】本発明者らは、ポリオレフィン系樹脂の加
工時および使用時における熱および光の作用による劣化
に対して優れた安定性を付与すべく研究を続けてきた。
その結果、特定の１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジル基含有ホスファイト化合物、すなわち２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル基含有ホスファイト化
合物のＮ−メチル体を用いることにより、ポリオレフィ
ン系樹脂に対して優れた加工安定性を付与できるととも
に、特に対応するＮ−無置換−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル基含有ホスファイト化合物を用いた場
合に比べ、より一層優れた耐候性を付与できることを見
出し、本発明を完成するに至った。

【００１０】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ポリ
オレフィン系樹脂に、下記一般式（Ｉ）で示されるホス
ファイト化合物を含有してなるポリオレフィン系樹脂組
成物を提供するものである。

【００１１】

【化４】

【００１２】式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水
素または炭素数１から９のアルキルを表し、Ｒ³は水
素、ハロゲン、炭素数１から９のアルキル、

【００１３】

【化５】

【００１４】または

【００１５】

【化６】

【００１６】を表し、ここにＲ¹およびＲ²は先に定義
したとおりであり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立に水
素または炭素数１から３のアルキルを表す。

【００１７】一般式（Ｉ）で示されるホスファイト化合
物のうち、Ｒ³が水素、ハロゲンまたはアルキルである
ものは、特開昭 52-89677 号公報に記載の方法に準じて
製造することができる。例えば、対応するフェニルジ
ハロホスファイトを４−ヒドロキシ−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジンと反応させることによっ
て、製造できる。また、Ｒ³が式（II）または式(III)
の基であるジホスファイトは例えば、対応する４，４′
−連結−ジフェニルテトラハロホスファイトを４−ヒ
ドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ンと反応させることによって、製造することができる。
いずれの反応も一般に、塩基性物質の存在下、無極性溶
媒中で実施するのが有利である。塩基性物質としては例
えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
ピリジンなどの有機第三級アミンが適当であり、また無
極性溶媒としては例えば、トルエン、キシレン、リグロ
インなどが適当である。

【００１８】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹、Ｒ²お
よびＲ³で表されるアルキルは、直鎖状のもののほか、
炭素数が３以上の場合は分枝状であっても、また環状で
あってもよい。具体的にはメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、tert−ペンチル、シクロヘキシル、イソオクチ
ル、tert−オクチル、ノニルなどが挙げられる。Ｒ²が
アルキルである場合、ベンゼン環のいずれの位置に結合
してもよいが、ホスファイト結合している位置を１−
位、Ｒ¹が結合している位置を２−位として、５−位ま
たは６−位、特に６−位に結合するのが好ましい。また
Ｒ³で表されるハロゲンとしては、例えば塩素、臭素な
どが挙げられる。Ｒ⁴およびＲ⁵で表されるアルキル
は、通常は直鎖状または分枝状のものであり、具体的に
はメチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルが挙げ
られる。

【００１９】これらの一般式（Ｉ）で示されるホスファ
イト化合物のなかでは、Ｒ¹がアルキルであるもの、そ
れもtert−ブチルやtert−ペンチルのような分岐アルキ
ル、なかでも第四級炭素を介してベンゼン環に結合する
アルキルであるものが好ましい。またＲ⁴およびＲ
⁵は、それぞれ水素またはアルキルでありうるが、一般
にはそのうちの少なくとも一方または両方が水素のもの
で十分である。

【００２０】本発明で用いることができる一般式（Ｉ）
のホスファイト化合物の代表例を以下に示す。

【００２１】

【化７】

【００２２】一般式（Ｉ）で示されるホスファイト化合
物は、１種のみならず、２種以上を組み合わせて用いる
こともできる。

【００２３】本発明において安定化の対象となるポリオ
レフィン系樹脂は、エチレン、プロピレン、ブテン−
１、イソブテン、ヘキセン−１、４−メチルペンテン−
１、デセン−１などのα−オレフィンの単独重合体、お
よびこれらα−オレフィンの１種または２種以上を主成
分とするランダムまたはブロック共重合体である。例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、
ポリイソブテン、ポリ−４−メチルペンテン−１、エチ
レン／プロピレン共重合体、エチレン／ブテン−１共重
合体、プロピレン／４−メチルペンテン−１共重合体、
プロピレン／ブテン−１共重合体、デセン−１／４−メ
チルペンテン−１共重合体、エチレン／プロピレン／ブ
テン−１共重合体などが挙げられる。また共重合体の場
合は、α−オレフィンの１種または２種以上とともに、
共役ジエンや非共役ジエンのような多不飽和化合物、あ
るいはアクリル酸、メタクリル酸、酢酸ビニルなどの他
のモノ不飽和化合物を共重合成分とするものも包含され
る。これらの重合体は、酸変性されたもの、例えばα，
β−不飽和脂肪酸、脂環式カルボン酸、またはこれらの
誘導体でグラフト変性されたものであってもよく、さら
には、ゴム状、脂肪状またはワックス状の重合体も包含
する。

【００２４】さらに本発明においては、用途に応じて、
これらポリオレフィン系樹脂に合成ゴムを添加した混合
物を用いることもできる。ここで用いる合成ゴムに特別
な制限はないが、特にエチレン／α−オレフィン共重合
体ゴムが好ましい。エチレン／α−オレフィン共重合体
ゴムとしては、エチレンと他のα−オレフィン、例えば
プロピレン、ブテン−１、ヘキセン−１などとの共重合
体ゴム、エチレン／プロピレンの系に、第三成分として
非共役ジエン類、例えばエチリデンノルボルネン、シク
ロペンタジエンなどを存在させて共重合させた三元共重
合体ゴム（以下「ＥＰＤＭ」と略す）などが挙げられ
る。これらのなかでは、エチレン／プロピレン共重合体
ゴムおよびＥＰＤＭが好ましい。

【００２５】このようなポリオレフィン系樹脂またはポ
リオレフィン系樹脂と合成ゴムとの混合物に、一般式
（Ｉ）のホスファイト化合物を配合するにあたっては、
ポリマー１００重量部に対して、すなわちポリマーがポ
リオレフィン系樹脂だけである場合はその樹脂１００重
量部に対して、またポリマーがポリオレフィン系樹脂と
合成ゴムの混合物である場合は両者の合計１００重量部
に対して、通常０.0１から５重量部の範囲で一般式
（Ｉ）のホスファイト化合物を用いるのが好ましい。
０.0１重量部より少なくても、ある程度の効果は発揮さ
れるが、必ずしも十分でなく、また５重量部を越えて添
加することも可能であるが、添加量の増加に見合う効果
の向上が期待できないため、経済的に不利となる。さら
に効果と経済性のバランスを考慮すれば、ポリマー１０
０重量部に対して０.0１から３重量部の範囲で一般式
（Ｉ）のホスファイト化合物を配合するのがより好まし
い。

【００２６】本発明により一般式（Ｉ）のホスファイト
化合物を含有したポリオレフィン系樹脂組成物は、必要
に応じてさらに他の添加剤として、安定剤、例えばフェ
ノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化
防止剤、紫外線吸収剤やヒンダードアミン系安定剤のよ
うな光安定剤を含有することもできる。これら任意に用
いることができる安定剤の具体例を以下に示す。

【００２７】フェノール系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。

【００２８】２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、オクタデシル３−（３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，
２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２−tert−ブチル−６−（３−tert−ブチ
ル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチ
ルフェニルアクリレート、２−〔１−(２−ヒドロキ
シ−３,５−ジ−tert−ペンチルフェニル）エチル〕−
４，６−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、
４，４′−ブチリデンビス（６−tert−ブチル−３−メ
チルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブ
チル−３−メチルフェノール）、３，９−ビス〔２−
｛３−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル)プロピオニルオキシ｝−１,１−ジメチルエ
チル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・
５〕ウンデカン、２−（３，５−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシアニリノ）−４，６−ビス（ｎ−オクチル
チオ）−１，３，５−トリアジン、２，２′−エチリデ
ンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス(４−sec−ブチル−６−tert−ブ
チルフェノール)、１，１，３−トリス（５−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、

【００２９】ビス〔２−tert−ブチル−４−メチル−６
−（３−tert−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンジル）フェニル〕テレフタレート、テトラキス〔メ
チレン−３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕メタン、２，２′−チ
オジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、トリエチ
レングリコールビス〔３−（３−tert−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕、
１，６−ヘキサンジオールビス〔３−（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス〔２−｛３−（３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エ
チル〕イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
２，４，６−トリメチルベンゼン。

【００３０】イオウ系酸化防止剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。

【００３１】ジドデシル３，３′−チオジプロピオネ
ート、ジテトラデシル３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジオクタデシル３，３′−チオジプロピオネー
ト、テトラキス〔メチレン−３−（ドデシルチオ）プロ
ピオネート〕メタン。

【００３２】リン系酸化防止剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。

【００３３】トリス（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホ
スファイト、ジオクタデシルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２′−メ
チレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェニル）オ
クチルホスファイト、２，２′−メチレンビス（４，６
−ジ−tert−ブチルフェニル）オクタデシルホスフ
ァイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）４，４′−ビフェニレンジホスフォナイト、２，
２′−エチリデンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェ
ニル）フルオロホスフォナイト。

【００３４】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。

【００３５】２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
４−tert−オクチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２−（３−tert−ブチル
−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−tert−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３,５−ビス（α,α−
ジメチルベンジル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、
２，２′−メチレンビス〔６−（ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−tert−オクチルフェノール〕、３−
〔３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−tert−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸とポ
リエチレングリコールとのエステル体、

【００３６】ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビ
ス(Ｎ−オクチルオキシ−２,２,６,６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ポリ〔｛６−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキ
シエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′，４，７−テ
トラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝
−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジア
ザデカン−１，１０−ジアミン、ニッケルビス（３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）２
−ｎ−ブチルマロネート、〔２，２′−チオビス（４−
tert−オクチルフェノラート）〕−ｎ−ブチルアミン
ニッケル（II）。

【００３７】また本発明の組成物は、必要によりさらに
上記安定剤以外の添加剤、例えばプロセス油、可塑剤、
潤滑油、中和剤、重金属不活性化剤、滑剤、造核剤、帯
電防止剤、離型剤、難燃剤、顔料、無機充填剤などを含
有することもできる。

【００３８】これらの添加剤を配合する場合は、一般式
（Ｉ）のホスファイト化合物と同時にポリオレフィン系
樹脂に配合することもできるし、また別の段階で配合す
ることもできる。

【００３９】一般式（Ｉ）のホスファイト化合物、ある
いは任意に使用されるその他の添加剤をポリオレフィン
系樹脂に配合するにあたっては、均質な混合物を得るた
めの公知のあらゆる方法および装置を用いることができ
る。例えば、これらの添加剤をポリオレフィン系樹脂に
直接ブレンドすることもできるし、またこれらの添加剤
をマスターバッチの形でポリオレフィン系樹脂に配合す
ることもできる。さらには、ポリオレフィン系樹脂を製
造する際の重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液
に、添加剤の溶液または分散液を添加することもでき
る。

【００４０】本発明に従い一般式（Ｉ）のホスファイト
化合物を含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物は、
加工安定性と耐候性の両面で優れた性質を有する。

【００４１】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお例中にある％および部は、特にことわら
ないかぎり重量基準である。

【００４２】合成例

【００４３】２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
ェニルジクロロホスファイト５.6ｇを溶かしたトルエ
ン溶液５０mlに、４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン６.0ｇとトリエチルアミン
３.9ｇを添加し、４０℃、窒素雰囲気下にて６時間加熱
し、その後還流下でさらに１８時間加熱した。冷却後ト
リエチルアミンの塩酸塩を濾別し、トルエンを留去した
あとの固体を、ヘキサンにより再結晶し、２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフェニルビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ホスフ
ァイト５.1ｇを得た。

【００４４】融点：８３.5〜８６℃³¹ Ｐ−ＮＭＲ δ ppm：１４７.1 元素分析値Ｃ₃₅Ｈ₆₃Ｎ₂ＰＯ₃：計算値Ｃ 71.2 % 、Ｈ 10.8 % 、Ｎ 4.7 % 実測値Ｃ 70.6 % 、Ｈ 10.6 % 、Ｎ 4.7 %

【００４５】以下の評価例では、次の化合物を用いた。

【００４６】化合物Ａ：ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケート化合物Ｂ：２，４−ジ−tert−ブチルフェニルビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ホスファイト化合物Ｃ（先に代表例として掲げた No.３の化合物）：
２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニルビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ホスファイト化合物Ｄ（先に代表例として掲げた No.５の化合物）：
４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチル
フェニル）テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）ジホスファイト化合物Ｅ：トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）ホスファイトＡＯ−１：テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕メタン

【００４７】評価例１

【００４８】〔配合〕未安定化ポリプロピレン１００部ステアリン酸カルシウム０.0５部供試安定剤０.2 部

【００４９】上記配合物を３０mmφ単軸押出機により２
３０℃で溶融混練して、ペレット化した。得られたペレ
ットを射出成形機により２３０℃で成形加工し、１mm厚
の試験片とした。

【００５０】この試験片をサンシャインウェザーオーメ
ーター（スガ試験機（株）製、光源：カーボンアーク）
中に入れ、ブラックパネル温度６３℃、降雨スプレーサ
イクル１２分／６０分の条件で光照射した。そして、試
験片の光照射面に亀裂が発生するまでの時間で、耐候性
を評価した。亀裂が発生するまでの時間が長いほど、耐
候性に優れることを意味する。この試験結果を表１に示
す。

【００５１】

【表１】

【００５２】評価例２

【００５３】〔配合〕未安定化プロピレン／エチレンブロック共重合体１００部（エチレン含量７.3％）ステアリン酸カルシウム０.0５部フェノール系酸化防止剤（ＡＯ−１）０.1 部供試安定剤表２記載

【００５４】上記配合物を３０mmφ単軸押出機により２
３０℃で溶融混練して、ペレット化した。このペレット
を用いて、メルトインデクサーによりメルト・フロー・
レイト（ＭＦＲ）を測定し、熱安定性の評価を行った。
ここでは、 JIS K 7210 に準じた方法により、２７０℃
で１０分間滞留後の流動性（ｇ／１０分）を測定し、Ｍ
ＦＲとした。ポリプロピレンは熱によって分子鎖の切断
を起こし、流動性が増すので、メルトインデクサー内で
高温滞留したあとのＭＦＲが小さいほど、熱安定性（加
工安定性）に優れることを意味する。この試験結果を表
２に示す。

【００５５】

【表２】

【００５６】評価例３

【００５７】〔配合〕未安定化プロピレン／エチレンブロック共重合体１００部（エチレン含量７.3％）ステアリン酸カルシウム０.0５部フェノール系酸化防止剤（ＡＯ−１）０.1 部供試安定剤表３記載

【００５８】上記配合物を３０mmφ単軸押出機により２
３０℃で溶融混練して、ペレット化した。このペレット
を用い、射出成形機により２３０℃で成形加工して１mm
厚のシートを得、このシートの色相を黄色度（ｂ値）と
して測定した。ｂ値の小さいものほど、加工時の熱劣化
による色相悪化が小さく、加工安定性に優れることを意
味する。この試験結果を表３に示す。

【００５９】

【表３】

【００６０】

【発明の効果】本発明のポリオレフィン系樹脂組成物
は、加工安定性および耐候性の両面で優れた性質を有す
る。特に、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル基のＮ−位にメチルを導入した化合物を安定剤とし
て採用したことにより、Ｎ−位が無置換の化合物を用い
た場合に比べ、耐候性が一層改善される。したがって、
この樹脂組成物を用いた成形加工品は、加工時の熱劣化
による物性低下や色相悪化が少なく、さらには使用時の
光劣化に対しても安定であることから、高品質の製品と
なる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山口哲夫大阪市此花区春日出中３丁目１番98号住友化学工業株式会社内 (72)発明者本田幸宏大阪市此花区春日出中３丁目１番98号住友化学工業株式会社内 (72)発明者ヴォルフ・ディーター・ハビハードイツ連邦共和国Ｏ−8020 ドレスデンペスティツァー・ヴェク３／1004

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ポリオレフィン系樹脂に、下記一般式
（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素または炭
素数１から９のアルキルを表し、Ｒ³は水素、ハロゲ
ン、炭素数１から９のアルキル、【化２】または【化３】を表し、ここにＲ¹およびＲ²は先に定義したとおりで
あり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立に水素または炭素
数１から３のアルキルを表す）で示されるホスファイト
化合物を含有してなることを特徴とするポリオレフィン
系樹脂組成物。