JPH06157536A - シリコンフタロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化合物の製造法 - Google Patents
シリコンフタロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化合物の製造法Info
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- JPH06157536A JPH06157536A JP4339689A JP33968992A JPH06157536A JP H06157536 A JPH06157536 A JP H06157536A JP 4339689 A JP4339689 A JP 4339689A JP 33968992 A JP33968992 A JP 33968992A JP H06157536 A JPH06157536 A JP H06157536A
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】シリコンフタロシアニン化合物を工業的に純度
良く製造する方法を提供する。 【構成】溶媒にスルホラン、触媒に１，８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］−７−ウンデセンを用いて、一般式
（１）で示される１，３−ジイミノイソインドリン化合
物を原料とし、それに四塩化ケイ素を反応させ、反応終
了後、大量の水に撹拌注入し、単離を容易にすることに
より、目的のシリコンフタロシアニン化合物を製造する
方法。 ［式中、Ａ，Ａ１〜Ａ４はベンゼン環またはナフタレン
環を；Ｒ，Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、（置換）アルキル基、（置換）アルコキシ基、
（置換）アリール基、（置換）アリールオキシ基、（置
換）アルキルチオ基、（置換）アリールチオ基を；Ｘは
Ｃｌ，ＯＨを表す］
良く製造する方法を提供する。 【構成】溶媒にスルホラン、触媒に１，８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］−７−ウンデセンを用いて、一般式
（１）で示される１，３−ジイミノイソインドリン化合
物を原料とし、それに四塩化ケイ素を反応させ、反応終
了後、大量の水に撹拌注入し、単離を容易にすることに
より、目的のシリコンフタロシアニン化合物を製造する
方法。 ［式中、Ａ，Ａ１〜Ａ４はベンゼン環またはナフタレン
環を；Ｒ，Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、（置換）アルキル基、（置換）アルコキシ基、
（置換）アリール基、（置換）アリールオキシ基、（置
換）アルキルチオ基、（置換）アリールチオ基を；Ｘは
Ｃｌ，ＯＨを表す］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオプトエレクトロニクス
材料として有用なシリコンフタロシアニン化合物または
シリコンナフタロシアニン化合物を工業的に高純度で製
造する方法に関する。
材料として有用なシリコンフタロシアニン化合物または
シリコンナフタロシアニン化合物を工業的に高純度で製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコンフタロシアニン化合物はフタロ
ニトリル化合物、あるいは、１，３−ジイミノイソイン
ドリン化合物を出発原料として、またシリコンナフタロ
シアニン化合物はナフタロニトリル化合物、あるいは、
１，３−ジイミノベンズイソインドリン化合物を出発原
料として、高沸点溶媒中、四塩化ケイ素と反応させて得
られるが、純度良く合成するには、１，３−ジイミノイ
ソインドリン化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズ
イソインドリン化合物を出発原料とし、適当な触媒を用
いて合成するのが一般的である。例えば、１−クロロナ
フタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、
トリクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の非極性溶媒
にトリ−ｎ−ブチルアミン等の高沸点の３級アミンを触
媒として四塩化ケイ素と反応させるか、あるいは、キノ
リン溶媒中、無触媒で反応させることによって得られ
る。しかしながら、こうした反応系から目的物を単離す
る際に、目的物であるシリコンフタロシアニン化合物あ
るいは、シリコンナフタロシアニン化合物の溶媒に対す
る溶解性が高い場合には、溶媒をろ過や減圧加熱留去等
によって除去することが難しいため、ヘキサン等の貧溶
媒を大量に用いて希釈析出させる必要があり、工業的製
造法としては問題が大きかった。
ニトリル化合物、あるいは、１，３−ジイミノイソイン
ドリン化合物を出発原料として、またシリコンナフタロ
シアニン化合物はナフタロニトリル化合物、あるいは、
１，３−ジイミノベンズイソインドリン化合物を出発原
料として、高沸点溶媒中、四塩化ケイ素と反応させて得
られるが、純度良く合成するには、１，３−ジイミノイ
ソインドリン化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズ
イソインドリン化合物を出発原料とし、適当な触媒を用
いて合成するのが一般的である。例えば、１−クロロナ
フタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、
トリクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の非極性溶媒
にトリ−ｎ−ブチルアミン等の高沸点の３級アミンを触
媒として四塩化ケイ素と反応させるか、あるいは、キノ
リン溶媒中、無触媒で反応させることによって得られ
る。しかしながら、こうした反応系から目的物を単離す
る際に、目的物であるシリコンフタロシアニン化合物あ
るいは、シリコンナフタロシアニン化合物の溶媒に対す
る溶解性が高い場合には、溶媒をろ過や減圧加熱留去等
によって除去することが難しいため、ヘキサン等の貧溶
媒を大量に用いて希釈析出させる必要があり、工業的製
造法としては問題が大きかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の問題点
を解決すべくなされたものであり、シリコンフタロシア
ニン化合物またはシリコンナフタロシアニン化合物を工
業的に純度良く製造することを目的とする。
を解決すべくなされたものであり、シリコンフタロシア
ニン化合物またはシリコンナフタロシアニン化合物を工
業的に純度良く製造することを目的とする。
【０００４】本発明者らは、鋭意、研究を重ねた結果、
溶媒にスルホラン、触媒に１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）を用いて、
一般式（１）で示される、１，３−ジイミノイソインド
リン化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズイソイン
ドリン化合物を１種または２種以上と四塩化ケイ素を反
応させることにより、一般式（２）で示されるシリコン
フタロシアニン化合物あるいはシリコンナフタロシアニ
ン化合物が純度良く、容易に得られることを見いだし、
本発明に至った。
溶媒にスルホラン、触媒に１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）を用いて、
一般式（１）で示される、１，３−ジイミノイソインド
リン化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズイソイン
ドリン化合物を１種または２種以上と四塩化ケイ素を反
応させることにより、一般式（２）で示されるシリコン
フタロシアニン化合物あるいはシリコンナフタロシアニ
ン化合物が純度良く、容易に得られることを見いだし、
本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】第一の発明は、四塩化ケ
イ素と一般式（１）で示される１，３−ジイミノイソイ
ンドリン化合物より一般式（２）で示されるシリコンフ
タロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化
合物を製造する際に、スルホランを溶媒として用い、
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセ
ンを触媒として用いることを特徴とするシリコンフタロ
シアニン化合物またはシリコンナフタロシアニン化合物
の製造法である。 一般式（１）
イ素と一般式（１）で示される１，３−ジイミノイソイ
ンドリン化合物より一般式（２）で示されるシリコンフ
タロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化
合物を製造する際に、スルホランを溶媒として用い、
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセ
ンを触媒として用いることを特徴とするシリコンフタロ
シアニン化合物またはシリコンナフタロシアニン化合物
の製造法である。 一般式（１）
【化３】 ［式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置
換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアル
コキシ基、置換または未置換のアリ−ル基、置換または
未置換のアリ−ルオキシ基、置換または未置換のアルキ
ルチオ基、置換または未置換のアリ−ルチオ基を表す。
Ａは、ベンゼン環、または、ナフタレン環を表す。］ 一般式（２）
換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアル
コキシ基、置換または未置換のアリ−ル基、置換または
未置換のアリ−ルオキシ基、置換または未置換のアルキ
ルチオ基、置換または未置換のアリ−ルチオ基を表す。
Ａは、ベンゼン環、または、ナフタレン環を表す。］ 一般式（２）
【化４】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、置換または未置換のアルキル基、
置換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換の
アリ−ル基、置換または未置換のアリ−ルオキシ基、置
換または未置換のアルキルチオ基、置換または未置換の
アリ−ルチオ基を表す。Ｘは塩素原子または水酸基を表
す。Ａ1 〜Ａ4 は、それぞれ、独立にベンゼン環また
は、ナフタレン環を表す。］
ゲン原子、ニトロ基、置換または未置換のアルキル基、
置換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換の
アリ−ル基、置換または未置換のアリ−ルオキシ基、置
換または未置換のアルキルチオ基、置換または未置換の
アリ−ルチオ基を表す。Ｘは塩素原子または水酸基を表
す。Ａ1 〜Ａ4 は、それぞれ、独立にベンゼン環また
は、ナフタレン環を表す。］
【０００６】一般式（１）中のＲ、および一般式（２）
中のＲ1 〜Ｒ4 で示される置換または未置換のアルキル
基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、２，２，２−ト
リクロロエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、１，２−ジブロモエチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基，ｎ−ブトキシエ
チル基等がある。置換または未置換のアルコキシ基の例
としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペントキシ基、
ｉｓｏ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オ
クチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、シクロ
ヘキシルオキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロポキシ基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プ
ロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシル基、１，
２−ジブロモエトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基，ｎ−ブトキシエトキシ基等がある。置換
または未置換のアリ−ル基の例としては、フェニル基、
メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニ
ル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、フル
オロフェニル基、トリクロロメチルフェニル基、トリフ
ルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、
ニトロフェニル基等がある。置換または未置換のアリ−
ルオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、メチルフ
ェニルオキシ基、エチルフェニルオキシ基、ジメチルフ
ェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオコシ基、ｐ−ニト
ロフェニルオキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオ
キシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、メトキシフ
ェニルオキシ基、トリクロロメチルフェニルオキシ基、
トリフルオロメチルフェニルオキシ基、ペンタフルオロ
フェニルオキシ基等がある。置換または未置換のアルキ
ルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチ
オ基、ｎｅｏ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ド
デシルチオ基、２，２，２−トリフルオロメチルチオ
基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ基、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピ
ルチオ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチ
ルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロヘプチル
チオ基、２−（パ−フルオロヘキシル）エチルチオ基、
６−（パ−フルオロエチル）ヘキシルチオ基等がある。
置換または未置換のアリ−ルチオ基の例としては、フェ
ニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフェニルチ
オ基、ジメチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ
基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、メト
キシフェニルチオ基、トリクロロメチルフェニルチオ
基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、ペンタフルオ
ロフェニルチオ基等がある。
中のＲ1 〜Ｒ4 で示される置換または未置換のアルキル
基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、２，２，２−ト
リクロロエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、１，２−ジブロモエチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基，ｎ−ブトキシエ
チル基等がある。置換または未置換のアルコキシ基の例
としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペントキシ基、
ｉｓｏ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オ
クチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、シクロ
ヘキシルオキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロポキシ基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プ
ロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシル基、１，
２−ジブロモエトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基，ｎ−ブトキシエトキシ基等がある。置換
または未置換のアリ−ル基の例としては、フェニル基、
メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニ
ル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、フル
オロフェニル基、トリクロロメチルフェニル基、トリフ
ルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、
ニトロフェニル基等がある。置換または未置換のアリ−
ルオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、メチルフ
ェニルオキシ基、エチルフェニルオキシ基、ジメチルフ
ェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオコシ基、ｐ−ニト
ロフェニルオキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオ
キシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、メトキシフ
ェニルオキシ基、トリクロロメチルフェニルオキシ基、
トリフルオロメチルフェニルオキシ基、ペンタフルオロ
フェニルオキシ基等がある。置換または未置換のアルキ
ルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチ
オ基、ｎｅｏ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ド
デシルチオ基、２，２，２−トリフルオロメチルチオ
基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ基、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピ
ルチオ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチ
ルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロヘプチル
チオ基、２−（パ−フルオロヘキシル）エチルチオ基、
６−（パ−フルオロエチル）ヘキシルチオ基等がある。
置換または未置換のアリ−ルチオ基の例としては、フェ
ニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフェニルチ
オ基、ジメチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ
基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、メト
キシフェニルチオ基、トリクロロメチルフェニルチオ
基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、ペンタフルオ
ロフェニルチオ基等がある。
【０００７】本発明の製造方法を以下に詳細に記述す
る。溶媒のスルホラン、好ましくは無水スルホランは、
１，３−ジイミノイソインドリン化合物あるいは、１，
３−ジイミノベンズイソインドリン化合物の５〜２０倍
重量、好ましくは８〜１２倍重量を用いる。触媒のＤＢ
Ｕは１，３−ジイミノイソインドリン化合物の１〜５倍
モル、好ましくは２〜４倍モルを用いる。このスルホラ
ン、ＤＢＵ混合溶液に１，３−ジイミノイソインドリン
化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズイソインドリ
ン化合物を２０〜３０℃で添加し、四塩化ケイ素を滴下
する。量は、１，３−ジイミノイソインドリン化合物あ
るいは、１，３−ジイミノベンズイソインドリン化合物
の０．５〜３倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
滴下する際は、反応系内温が６０℃を越えると四塩化ケ
イ素が還流し始めるため、反応系外に逃げないように滴
下量を調整する。発熱が終わり、系温が６０℃以下、好
ましくは５０℃以下になったら昇温を開始し、１３０〜
１８０℃、好ましくは１４０〜１６０℃で４〜１６時
間、好ましくは６〜１０時間反応させる。反応終了後、
室温まで放冷し、用いたスルホランの５倍重量以上、好
ましくは１５〜３０倍重量の氷水に撹拌注入し、目的物
を析出、単離する。析出物をろ過し、大量の水で洗い、
乾燥すると緑色の粉末が得られる。この緑色粉末は、Ｆ
Ｄ−ＭＳ測定の結果、目的のシリコンフタロシアニン化
合物あるいは、シリコンナフタロシアニン化合物である
ことが確認された。
る。溶媒のスルホラン、好ましくは無水スルホランは、
１，３−ジイミノイソインドリン化合物あるいは、１，
３−ジイミノベンズイソインドリン化合物の５〜２０倍
重量、好ましくは８〜１２倍重量を用いる。触媒のＤＢ
Ｕは１，３−ジイミノイソインドリン化合物の１〜５倍
モル、好ましくは２〜４倍モルを用いる。このスルホラ
ン、ＤＢＵ混合溶液に１，３−ジイミノイソインドリン
化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズイソインドリ
ン化合物を２０〜３０℃で添加し、四塩化ケイ素を滴下
する。量は、１，３−ジイミノイソインドリン化合物あ
るいは、１，３−ジイミノベンズイソインドリン化合物
の０．５〜３倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
滴下する際は、反応系内温が６０℃を越えると四塩化ケ
イ素が還流し始めるため、反応系外に逃げないように滴
下量を調整する。発熱が終わり、系温が６０℃以下、好
ましくは５０℃以下になったら昇温を開始し、１３０〜
１８０℃、好ましくは１４０〜１６０℃で４〜１６時
間、好ましくは６〜１０時間反応させる。反応終了後、
室温まで放冷し、用いたスルホランの５倍重量以上、好
ましくは１５〜３０倍重量の氷水に撹拌注入し、目的物
を析出、単離する。析出物をろ過し、大量の水で洗い、
乾燥すると緑色の粉末が得られる。この緑色粉末は、Ｆ
Ｄ−ＭＳ測定の結果、目的のシリコンフタロシアニン化
合物あるいは、シリコンナフタロシアニン化合物である
ことが確認された。
【０００８】以下に本発明によって得られるシリコンフ
タロシアニン化合物および、シリコンナフタロシアニン
化合物の例を示すが、本発明は以下の化合物に限定され
るものではない。
タロシアニン化合物および、シリコンナフタロシアニン
化合物の例を示すが、本発明は以下の化合物に限定され
るものではない。
【０００９】シリコンフタロシアニン化合物（ａ）
【化５】
【００１０】シリコンフタロシアニン化合物（ｂ）
【化６】
【００１１】シリコンフタロシアニン化合物（ｃ）
【化７】
【００１２】シリコンフタロシアニン化合物（ｄ）
【化８】
【００１３】シリコンフタロシアニン化合物（ｅ）
【化９】
【００１４】シリコンフタロシアニン化合物（ｆ）
【化１０】
【００１５】シリコンフタロシアニン化合物（ｇ）
【化１１】
【００１６】シリコンフタロシアニン化合物（ｈ）
【化１２】
【００１７】シリコンフタロシアニン化合物（ｉ）
【化１３】
【００１８】シリコンフタロシアニン化合物（ｊ）
【化１４】
【００１９】シリコンナフタロシアニン化合物（ｋ）
【化１５】
【００２０】シリコンナフタロシアニン化合物（ｌ）
【化１６】
【００２１】
【実施例】以下に本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２２】実施例１ シリコンフタロシアニン化合
物（ａ）の合成 無水スルホラン１８００ｇに、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）５６６ｇを
加え撹拌する。これに、１，３−ジイミノイソインドリ
ン１８０ｇを徐々に加えた。この溶液に、滴下ロ−トよ
り四塩化ケイ素３１６ｇを発熱に注意しながら滴下し
た。滴下終了後、昇温し、１５０℃で８時間反応させ
た。撹拌したまま放冷し、３０℃になったところで、氷
水３６ｋｇ中に撹拌しながら、注入し、緑褐色のスラリ
―を得たこのスラリ―を１時間撹拌してから昇温し、８
０℃で２時間加熱処理した。ろ過後、６０℃の湯で洗浄
し、乾燥して濃緑色の粉末１４９ｇを得た。収率７９
％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタ
ロシアニン化合物（ａ）であることを確認した。
物（ａ）の合成 無水スルホラン１８００ｇに、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）５６６ｇを
加え撹拌する。これに、１，３−ジイミノイソインドリ
ン１８０ｇを徐々に加えた。この溶液に、滴下ロ−トよ
り四塩化ケイ素３１６ｇを発熱に注意しながら滴下し
た。滴下終了後、昇温し、１５０℃で８時間反応させ
た。撹拌したまま放冷し、３０℃になったところで、氷
水３６ｋｇ中に撹拌しながら、注入し、緑褐色のスラリ
―を得たこのスラリ―を１時間撹拌してから昇温し、８
０℃で２時間加熱処理した。ろ過後、６０℃の湯で洗浄
し、乾燥して濃緑色の粉末１４９ｇを得た。収率７９
％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタ
ロシアニン化合物（ａ）であることを確認した。
【００２３】実施例２ シリコンフタロシアニン化合
物（ｂ）の合成 無水スルホラン２０００ｇに、ＤＢＵ５０９ｇを加え撹
拌する。これに、５−クロロ−１，３−ジイミノイソイ
ンドリン２００ｇを徐々に加えた。そして、この溶液
に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２８４ｇを発熱に注意
しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理した。
落としの水の量は氷水４０ｋｇで行った。そして、緑色
の粉末１５２ｇを得た。収率７７％。この粉末は、ＦＤ
−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｂ）であることを確認した。
物（ｂ）の合成 無水スルホラン２０００ｇに、ＤＢＵ５０９ｇを加え撹
拌する。これに、５−クロロ−１，３−ジイミノイソイ
ンドリン２００ｇを徐々に加えた。そして、この溶液
に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２８４ｇを発熱に注意
しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理した。
落としの水の量は氷水４０ｋｇで行った。そして、緑色
の粉末１５２ｇを得た。収率７７％。この粉末は、ＦＤ
−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｂ）であることを確認した。
【００２４】実施例３ シリコンフタロシアニン化合
物（ｃ）の合成 無水スルホラン１９００ｇに、ＤＢＵ４５７ｇを加え撹
拌する。これに、５−ニトロ−１，３−ジイミノイソイ
ンドリン１９０ｇを徐々に加えた。そして、この溶液
に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２５５ｇを発熱に注意
しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理した。
落としの水の量は氷水３８ｋｇで行った。そして、緑色
の粉末１２３ｇを得た。収率７０％。この粉末は、ＦＤ
−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｃ）であることを確認した。
物（ｃ）の合成 無水スルホラン１９００ｇに、ＤＢＵ４５７ｇを加え撹
拌する。これに、５−ニトロ−１，３−ジイミノイソイ
ンドリン１９０ｇを徐々に加えた。そして、この溶液
に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２５５ｇを発熱に注意
しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理した。
落としの水の量は氷水３８ｋｇで行った。そして、緑色
の粉末１２３ｇを得た。収率７０％。この粉末は、ＦＤ
−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｃ）であることを確認した。
【００２５】実施例４ シリコンフタロシアニン化合
物（ｄ）の合成 無水スルホラン２０００ｇに、ＤＢＵ４５７ｇを加え撹
拌する。これに、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジイ
ミノイソインドリン２０１ｇを徐々に加えた。そして、
この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２５５ｇを発
熱に注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処
理した。落としの水の量は氷水４０ｋｇで行った。そし
て、緑色の粉末１５６ｇを得た。収率７８％。この粉末
は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化
合物（ｄ）であることを確認した。
物（ｄ）の合成 無水スルホラン２０００ｇに、ＤＢＵ４５７ｇを加え撹
拌する。これに、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジイ
ミノイソインドリン２０１ｇを徐々に加えた。そして、
この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２５５ｇを発
熱に注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処
理した。落としの水の量は氷水４０ｋｇで行った。そし
て、緑色の粉末１５６ｇを得た。収率７８％。この粉末
は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化
合物（ｄ）であることを確認した。
【００２６】実施例５ シリコンフタロシアニン化合
物（ｅ）の合成 無水スルホラン２０００ｇに、ＤＢＵ４５７ｇを加え撹
拌する。これに、５−ｎ−ブトキシ−１，３−ジイミノ
イソインドリン２１７ｇを徐々に加えた。そして、この
溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２５５ｇを発熱に
注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理し
た。落としの水の量は氷水４０ｋｇで行った。そして、
緑色の粉末１６８ｇを得た。収率７８％。この粉末は、
ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｅ）であることを確認した。
物（ｅ）の合成 無水スルホラン２０００ｇに、ＤＢＵ４５７ｇを加え撹
拌する。これに、５−ｎ−ブトキシ−１，３−ジイミノ
イソインドリン２１７ｇを徐々に加えた。そして、この
溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素２５５ｇを発熱に
注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理し
た。落としの水の量は氷水４０ｋｇで行った。そして、
緑色の粉末１６８ｇを得た。収率７８％。この粉末は、
ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｅ）であることを確認した。
【００２７】実施例６ シリコンフタロシアニン化合
物（ｆ）の合成 無水スルホラン１７００ｇに、ＤＢＵ２８２ｇを加え撹
拌する。これに、４−（２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロポキシ）１，３−ジイミノイソインドリン１７０
ｇを徐々に加えた。そして、この溶液に、滴下ロ−トよ
り四塩化ケイ素１５７ｇを発熱に注意しながら滴下し
た。以下、実施例１と同様に処理した。落としの水の量
は氷水６ｋｇで行った。そして、緑色の粉末１４２ｇを
得た。収率８４％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結
果、シリコンフタロシアニン化合物（ｆ）であることを
確認した。
物（ｆ）の合成 無水スルホラン１７００ｇに、ＤＢＵ２８２ｇを加え撹
拌する。これに、４−（２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロポキシ）１，３−ジイミノイソインドリン１７０
ｇを徐々に加えた。そして、この溶液に、滴下ロ−トよ
り四塩化ケイ素１５７ｇを発熱に注意しながら滴下し
た。以下、実施例１と同様に処理した。落としの水の量
は氷水６ｋｇで行った。そして、緑色の粉末１４２ｇを
得た。収率８４％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結
果、シリコンフタロシアニン化合物（ｆ）であることを
確認した。
【００２８】実施例７ シリコンフタロシアニン化合
物（ｇ）の合成 無水スルホラン１８００ｇに、ＤＢＵ３３８ｇを加え撹
拌する。これに、５−ジ−トリフルオロメチルメトキシ
−１，３−ジイミノイソインドリン１８０ｇを徐々に加
えた。そして、この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ
素１８９ｇを発熱に注意しながら滴下した。以下、実施
例１と同様に処理した。落としの水の量は氷水３６ｇで
行った。そして、緑色の粉末１４３ｇを得た。収率８０
％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタ
ロシアニン化合物（ｇ）であることを確認した。
物（ｇ）の合成 無水スルホラン１８００ｇに、ＤＢＵ３３８ｇを加え撹
拌する。これに、５−ジ−トリフルオロメチルメトキシ
−１，３−ジイミノイソインドリン１８０ｇを徐々に加
えた。そして、この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ
素１８９ｇを発熱に注意しながら滴下した。以下、実施
例１と同様に処理した。落としの水の量は氷水３６ｇで
行った。そして、緑色の粉末１４３ｇを得た。収率８０
％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタ
ロシアニン化合物（ｇ）であることを確認した。
【００２９】実施例８ シリコンフタロシアニン化合
物（ｈ）の合成 無水スルホラン１０００ｇに、ＤＢＵ１９２ｇを加え撹
拌する。これに、５−（フェニルオキシ）１，３−ジイ
ミノイソインドリン１００ｇを徐々に加えた。そして、
この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素１０７ｇを発
熱に注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処
理した。落としの水の量は氷水２５ｋｇで行った。そし
て、緑色の粉末８２ｇを得た。収率８２％。この粉末
は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化
合物（ｈ）であることを確認した。
物（ｈ）の合成 無水スルホラン１０００ｇに、ＤＢＵ１９２ｇを加え撹
拌する。これに、５−（フェニルオキシ）１，３−ジイ
ミノイソインドリン１００ｇを徐々に加えた。そして、
この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素１０７ｇを発
熱に注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処
理した。落としの水の量は氷水２５ｋｇで行った。そし
て、緑色の粉末８２ｇを得た。収率８２％。この粉末
は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化
合物（ｈ）であることを確認した。
【００３０】実施例９ シリコンフタロシアニン化合
物（ｉ）の合成 無水スルホラン１２００ｇに、ＤＢＵ１７６ｇを加え撹
拌する。これに、４−（ｎ−ブチルチオ）１，３−ジイ
ミノイソインドリン９０ｇを徐々に加えた。そして、こ
の溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素９８ｇを発熱に
注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理し
た。落としの水の量は氷水２５ｋｇで行った。そして、
緑色の粉末６４ｇを得た。収率７２％。この粉末は、Ｆ
Ｄ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｉ）であることを確認した。
物（ｉ）の合成 無水スルホラン１２００ｇに、ＤＢＵ１７６ｇを加え撹
拌する。これに、４−（ｎ−ブチルチオ）１，３−ジイ
ミノイソインドリン９０ｇを徐々に加えた。そして、こ
の溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素９８ｇを発熱に
注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様に処理し
た。落としの水の量は氷水２５ｋｇで行った。そして、
緑色の粉末６４ｇを得た。収率７２％。この粉末は、Ｆ
Ｄ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタロシアニン化合物
（ｉ）であることを確認した。
【００３１】実施例１０ シリコンフタロシアニン化
合物（ｊ）の合成 無水スルホラン１２００ｇに、ＤＢＵ１３３ｇを加え撹
拌する。これに、５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
チオ）１，３−ジイミノイソインドリン９０ｇを徐々に
加えた。そして、この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケ
イ素７４ｇを発熱に注意しながら滴下した。以下、実施
例１と同様に処理した。落としの水の量は氷水２５ｋｇ
で行った。そして、緑色の粉末６６ｇを得た。収率７４
％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタ
ロシアニン化合物（ｊ）であることを確認した。
合物（ｊ）の合成 無水スルホラン１２００ｇに、ＤＢＵ１３３ｇを加え撹
拌する。これに、５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
チオ）１，３−ジイミノイソインドリン９０ｇを徐々に
加えた。そして、この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケ
イ素７４ｇを発熱に注意しながら滴下した。以下、実施
例１と同様に処理した。落としの水の量は氷水２５ｋｇ
で行った。そして、緑色の粉末６６ｇを得た。収率７４
％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンフタ
ロシアニン化合物（ｊ）であることを確認した。
【００３２】実施例１１ シリコンナフタロシアニン
化合物（ｋ）の合成 無水スルホラン１０００ｇに、ＤＢＵ２３４ｇを加え撹
拌する。これに、１，３−ジイミノベンズイソインドリ
ン１００ｇを徐々に加えた。そして、この溶液に、滴下
ロ−トより四塩化ケイ素１３１ｇを発熱に注意しながら
滴下した。以下、実施例１と同様に処理した。落としの
水の量は氷水２０ｋｇで行った。そして、緑色の粉末８
４ｇを得た。収率８５％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定
の結果、シリコンナフタロシアニン化合物（ｋ）である
ことを確認した。
化合物（ｋ）の合成 無水スルホラン１０００ｇに、ＤＢＵ２３４ｇを加え撹
拌する。これに、１，３−ジイミノベンズイソインドリ
ン１００ｇを徐々に加えた。そして、この溶液に、滴下
ロ−トより四塩化ケイ素１３１ｇを発熱に注意しながら
滴下した。以下、実施例１と同様に処理した。落としの
水の量は氷水２０ｋｇで行った。そして、緑色の粉末８
４ｇを得た。収率８５％。この粉末は、ＦＤ−ＭＳ測定
の結果、シリコンナフタロシアニン化合物（ｋ）である
ことを確認した。
【００３３】実施例１２ シリコンナフタロシアニン
化合物（ｌ）の合成 無水スルホラン１２００ｇに、ＤＢＵ１８２ｇを加え撹
拌する。これに、ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジイミノ
ベンズイソインドリン１００ｇを徐々に加えた。そし
て、この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素１０１ｇ
を発熱に注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様
に処理した。落としの水の量は氷水２５ｋｇで行った。
そして、緑色の粉末８２ｇを得た。収率８２％。この粉
末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンナフタロシアニ
ン化合物（ｌ）であることを確認した。
化合物（ｌ）の合成 無水スルホラン１２００ｇに、ＤＢＵ１８２ｇを加え撹
拌する。これに、ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジイミノ
ベンズイソインドリン１００ｇを徐々に加えた。そし
て、この溶液に、滴下ロ−トより四塩化ケイ素１０１ｇ
を発熱に注意しながら滴下した。以下、実施例１と同様
に処理した。落としの水の量は氷水２５ｋｇで行った。
そして、緑色の粉末８２ｇを得た。収率８２％。この粉
末は、ＦＤ−ＭＳ測定の結果、シリコンナフタロシアニ
ン化合物（ｌ）であることを確認した。
【００３４】
【発明の効果】本発明では、溶媒にスルホラン、触媒に
ＤＢＵを使うことが特徴的であり、１、３―ジイミノイ
ソインドリン化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズ
イソインドリン化合物と四塩化ケイ素を１３０〜１８０
℃で４〜１６時間反応させ、反応終了後、大量の水に注
入、析出させるだけで純度良く、容易に単離できるよう
になり、工業的にシリコンフタロシアニン化合物が得ら
れるようになった。
ＤＢＵを使うことが特徴的であり、１、３―ジイミノイ
ソインドリン化合物あるいは、１，３−ジイミノベンズ
イソインドリン化合物と四塩化ケイ素を１３０〜１８０
℃で４〜１６時間反応させ、反応終了後、大量の水に注
入、析出させるだけで純度良く、容易に単離できるよう
になり、工業的にシリコンフタロシアニン化合物が得ら
れるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７０ 9221−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 29/28 31/04
Claims (1)
- 【請求項１】四塩化ケイ素と下記一般式（１）で示され
る１，３−ジイミノイソインドリン化合物より下記一般
式（２）で示されるシリコンフタロシアニン化合物およ
びシリコンナフタロシアニン化合物を製造する際に、ス
ルホランを溶媒として用い、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］−７−ウンデセンを触媒として用いるこ
とを特徴とするシリコンフタロシアニン化合物またはシ
リコンナフタロシアニン化合物の製造法。 一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置
換または未置換のアルキル基、置換または未置換のアル
コキシ基、置換または未置換のアリ−ル基、置換または
未置換のアリ−ルオキシ基、置換または未置換のアルキ
ルチオ基、置換または未置換のアリ−ルチオ基を表す。
Ａは、ベンゼン環、または、ナフタレン環を表す。］ 一般式（２） 【化２】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、置換または未置換のアルキル基、
置換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換の
アリ−ル基、置換または未置換のアリ−ルオキシ基、置
換または未置換のアルキルチオ基、置換または未置換の
アリ−ルチオ基を表す。Ｘは塩素原子または水酸基を表
す。Ａ1 〜Ａ4 は、それぞれ、独立にベンゼン環また
は、ナフタレン環を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4339689A JPH06157536A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | シリコンフタロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4339689A JPH06157536A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | シリコンフタロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157536A true JPH06157536A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18329870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4339689A Pending JPH06157536A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | シリコンフタロシアニン化合物およびシリコンナフタロシアニン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157536A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002096913A1 (en) * | 2001-05-25 | 2002-12-05 | Gentian As | Substituted di(hydroxy/alkoxy)silicon phthalocyanines and their uses |
| JP2003532119A (ja) * | 2000-05-04 | 2003-10-28 | デイド・ベーリング・マルブルク・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複数のアナライトの検出において使用するための組成物 |
| US9062225B2 (en) | 2012-03-27 | 2015-06-23 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Production process for colorant, colorant composition, toner, ink for ink jet recording and color filter |
| CN114292153A (zh) * | 2022-01-10 | 2022-04-08 | 南通大学 | 一种芳基卤化物的高效合成方法 |
-
1992
- 1992-11-26 JP JP4339689A patent/JPH06157536A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003532119A (ja) * | 2000-05-04 | 2003-10-28 | デイド・ベーリング・マルブルク・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複数のアナライトの検出において使用するための組成物 |
| EP1305632B1 (en) * | 2000-05-04 | 2011-07-27 | Siemens Healthcare Diagnostics Products GmbH | Methods for detection of multiple analytes |
| JP4796259B2 (ja) * | 2000-05-04 | 2011-10-19 | シーメンス・ヘルスケア・ダイアグノスティックス・プロダクツ・ゲーエムベーハー | 複数のアナライトの検出において使用するための組成物 |
| WO2002096913A1 (en) * | 2001-05-25 | 2002-12-05 | Gentian As | Substituted di(hydroxy/alkoxy)silicon phthalocyanines and their uses |
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| CN114292153A (zh) * | 2022-01-10 | 2022-04-08 | 南通大学 | 一种芳基卤化物的高效合成方法 |
| CN114292153B (zh) * | 2022-01-10 | 2023-12-22 | 南通大学 | 一种芳基卤化物的高效合成方法 |
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