JPH0614787A - Ｄ−アスパラギン酸および／またはｌ−リンゴ酸製造法 - Google Patents
Ｄ−アスパラギン酸および／またはｌ−リンゴ酸製造法Info
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- JPH0614787A JPH0614787A JP13633291A JP13633291A JPH0614787A JP H0614787 A JPH0614787 A JP H0614787A JP 13633291 A JP13633291 A JP 13633291A JP 13633291 A JP13633291 A JP 13633291A JP H0614787 A JPH0614787 A JP H0614787A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アスパルターゼ活性およびフマラーゼ活性を
有する微生物菌体又はその処理物を、ＤＬ−アスパラギ
ン酸を含有する反応液に作用させて、Ｌ−アスパラギン
酸を酵素法によりＬ−リンゴ酸に変換し、これよりＬ−
リンゴ酸と未反応のＤ−アスパラギン酸を採取する方
法。 【効果】 安価なＤＬ−アスパラギン酸より、効率良く
Ｄ−アスパラギン酸とＬ−リンゴ酸を製造することがで
きる。
有する微生物菌体又はその処理物を、ＤＬ−アスパラギ
ン酸を含有する反応液に作用させて、Ｌ−アスパラギン
酸を酵素法によりＬ−リンゴ酸に変換し、これよりＬ−
リンゴ酸と未反応のＤ−アスパラギン酸を採取する方
法。 【効果】 安価なＤＬ−アスパラギン酸より、効率良く
Ｄ−アスパラギン酸とＬ−リンゴ酸を製造することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素法による、Ｄ−ア
スパラギン酸とＬ−リンゴ酸を同時に製造する方法に関
する。本発明によれば高収量で効率良くＤ−アスパラギ
ン酸とＬ−リンゴ酸を製造することができる。
スパラギン酸とＬ−リンゴ酸を同時に製造する方法に関
する。本発明によれば高収量で効率良くＤ−アスパラギ
ン酸とＬ−リンゴ酸を製造することができる。
【０００２】Ｄ−アスパラギン酸は、医薬、農薬等の中
間体原料として、また、Ｌ−リンゴ酸は医薬、食品、工
業用原料等として重要な化合物である。
間体原料として、また、Ｌ−リンゴ酸は医薬、食品、工
業用原料等として重要な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】Ｄ−アスパラギン酸の工業的製法とし
て、ＤＬ−アスパラギン酸を酵素的に脱炭酸してＬ−ア
スパラギン酸からＬ−アラニンを生成させ、その後、未
反応Ｄ−アスパラギン酸とＬ−アラニンとを分離してＤ
−アスパラギン酸を製造する方法（特公昭５３−１８３
１号公報）が提案されている。
て、ＤＬ−アスパラギン酸を酵素的に脱炭酸してＬ−ア
スパラギン酸からＬ−アラニンを生成させ、その後、未
反応Ｄ−アスパラギン酸とＬ−アラニンとを分離してＤ
−アスパラギン酸を製造する方法（特公昭５３−１８３
１号公報）が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしこの製造法で
は、Ｄ−アスパラギン酸とＬ−アラニンの分離が極めて
悪く、工業的製法として改良されるべき課題を有してお
り、Ｄ−アスパラギン酸をより効率的に製造する方法の
開発が望まれていた。
は、Ｄ−アスパラギン酸とＬ−アラニンの分離が極めて
悪く、工業的製法として改良されるべき課題を有してお
り、Ｄ−アスパラギン酸をより効率的に製造する方法の
開発が望まれていた。
【０００５】本発明者らは、Ｄ−アスパラギン酸の高効
率製造プロセスの開発につき鋭意検討を行い、酵素法に
より、安価なＤＬ−アスパラギン酸より効率良くＤ−ア
スパラギン酸を製造する方法を見い出し、本発明を完成
するに至った。
率製造プロセスの開発につき鋭意検討を行い、酵素法に
より、安価なＤＬ−アスパラギン酸より効率良くＤ−ア
スパラギン酸を製造する方法を見い出し、本発明を完成
するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、アスパルター
ゼ活性およびフマラーゼ活性を有する微生物菌体又はそ
の処理物を、ＤＬ−アスパラギン酸を含有する反応液に
作用させて、Ｌ−アスパラギン酸をまずアスパルターゼ
によりフマル酸へ変換した後、フマラーゼによりＬ−リ
ンゴ酸へと変換し、生成したＬ−リンゴ酸と未反応Ｄ−
アスパラギン酸を分離、回収する方法を提供するもので
ある。この方法によれば、効率良くＤ−アスパラギン酸
および／またはＬ−リンゴ酸を製造することができる。
ゼ活性およびフマラーゼ活性を有する微生物菌体又はそ
の処理物を、ＤＬ−アスパラギン酸を含有する反応液に
作用させて、Ｌ−アスパラギン酸をまずアスパルターゼ
によりフマル酸へ変換した後、フマラーゼによりＬ−リ
ンゴ酸へと変換し、生成したＬ−リンゴ酸と未反応Ｄ−
アスパラギン酸を分離、回収する方法を提供するもので
ある。この方法によれば、効率良くＤ−アスパラギン酸
および／またはＬ−リンゴ酸を製造することができる。
【０００７】本発明に使用する微生物菌体としては、ア
スパルターゼ活性およびフマラーゼ活性を有する菌体、
例えば、ブレビバクテリウム・フラバム（Brevibacteri
umuflavum) ＭＪ−２３３（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９
７）、同ＭＪ−２３３−ＡＢ−４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−
１４９８）、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli)
ＡＴＣＣ ２７３２５、エシェリヒア・コリ（Escheric
hia coli) Ｂ ＡＴＣＣ１１３０３等が好適に用いられ
る。
スパルターゼ活性およびフマラーゼ活性を有する菌体、
例えば、ブレビバクテリウム・フラバム（Brevibacteri
umuflavum) ＭＪ−２３３（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９
７）、同ＭＪ−２３３−ＡＢ−４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−
１４９８）、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli)
ＡＴＣＣ ２７３２５、エシェリヒア・コリ（Escheric
hia coli) Ｂ ＡＴＣＣ１１３０３等が好適に用いられ
る。
【０００８】本発明に用いられる上記微生物は、菌体の
まま用いることもできるし、超音波破砕等の処理により
破砕した菌体の破砕物をも使用することができる。ま
た、菌体又は菌体破砕物をポリアクリルアミド、アルギ
ン酸、κ−カラギーナン等の適当な固定化剤に固定化し
て使用することもできる。
まま用いることもできるし、超音波破砕等の処理により
破砕した菌体の破砕物をも使用することができる。ま
た、菌体又は菌体破砕物をポリアクリルアミド、アルギ
ン酸、κ−カラギーナン等の適当な固定化剤に固定化し
て使用することもできる。
【０００９】本発明の方法に使用される上記微生物菌体
の調製に使用する培地は、特に限定されるものではなく
一般の微生物に使用されるものでよい。例えばブレビバ
クテリウム（Brevibacteriumu)属に属する微生物では、
培地の炭素源としては、例えば、グルコース、エタノー
ル、フマル酸、リンゴ酸等が使用できる。培地の窒素源
としては、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素等の無機塩を用いるこ
とができるし、また、ペプトン、酵母エキス、コーンス
チープリカー、カザミノ酸等の有機栄養素源も使用する
ことができる。無機塩としては、リン酸一水素カリウ
ム、リン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム等が用い
られる。
の調製に使用する培地は、特に限定されるものではなく
一般の微生物に使用されるものでよい。例えばブレビバ
クテリウム（Brevibacteriumu)属に属する微生物では、
培地の炭素源としては、例えば、グルコース、エタノー
ル、フマル酸、リンゴ酸等が使用できる。培地の窒素源
としては、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素等の無機塩を用いるこ
とができるし、また、ペプトン、酵母エキス、コーンス
チープリカー、カザミノ酸等の有機栄養素源も使用する
ことができる。無機塩としては、リン酸一水素カリウ
ム、リン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム等が用い
られる。
【００１０】培養は通気撹拌、振盪等の好気的条件下で
行い、培養温度は２０℃〜４０℃、好ましくは２８℃〜
３７℃である。培養途中のｐＨは５〜１０、好ましくは
７〜８付近であり、培養中のｐＨの調整には、酸又はア
ルカリを添加して行う。培養開始時の培地中の炭素源の
濃度は０．０５〜１０重量％であり、例えば、グルコー
スを使用する場合、グルコース濃度は、好ましくは０．
０５〜１．０重量％、さらに好ましくは０．１〜０．３
重量％が適する。培養期間は１０時間〜４日間、最適期
間は１５時間〜３日間である。
行い、培養温度は２０℃〜４０℃、好ましくは２８℃〜
３７℃である。培養途中のｐＨは５〜１０、好ましくは
７〜８付近であり、培養中のｐＨの調整には、酸又はア
ルカリを添加して行う。培養開始時の培地中の炭素源の
濃度は０．０５〜１０重量％であり、例えば、グルコー
スを使用する場合、グルコース濃度は、好ましくは０．
０５〜１．０重量％、さらに好ましくは０．１〜０．３
重量％が適する。培養期間は１０時間〜４日間、最適期
間は１５時間〜３日間である。
【００１１】このようにして得られた培養物から菌体を
集めて、水又は適当な緩衝液で洗浄し、本発明の酵素反
応に使用する。
集めて、水又は適当な緩衝液で洗浄し、本発明の酵素反
応に使用する。
【００１２】本発明の方法においては、上記で調製され
た微生物菌体又はその破砕物又はその固定化物の存在
下、ＤＬ−アスパラギン酸を含有する水溶液を酵素反応
させる。
た微生物菌体又はその破砕物又はその固定化物の存在
下、ＤＬ−アスパラギン酸を含有する水溶液を酵素反応
させる。
【００１３】ここで、該水溶液中に含有するＤＬ−アス
パラギン酸の濃度は０．３〜４モル／１０００ml、好ま
しくは０．５〜２モル／１０００mlである。
パラギン酸の濃度は０．３〜４モル／１０００ml、好ま
しくは０．５〜２モル／１０００mlである。
【００１４】反応液のｐＨの調整は、水酸化カルシウ
ム、炭酸カルシウム等が好適に用いられる。これは、反
応液中に生成したＬ−リンゴ酸がカルシウム塩として析
出することにより、Ｄ−アスパラギン酸とＬ−リンゴ酸
との分離を容易にするためである。なお、反応時のｐＨ
は６〜９、好ましくは６．５〜８．０であり、反応温度
は３０〜５０℃、好ましくは、３２〜４６℃であり、反
応は通常約３〜４８時間である。
ム、炭酸カルシウム等が好適に用いられる。これは、反
応液中に生成したＬ−リンゴ酸がカルシウム塩として析
出することにより、Ｄ−アスパラギン酸とＬ−リンゴ酸
との分離を容易にするためである。なお、反応時のｐＨ
は６〜９、好ましくは６．５〜８．０であり、反応温度
は３０〜５０℃、好ましくは、３２〜４６℃であり、反
応は通常約３〜４８時間である。
【００１５】なお、反応に微生物菌体をそのまま使用す
る場合には、菌体の膜透過性を向上させるため、非イオ
ン性の界面活性剤等を添加することができる。
る場合には、菌体の膜透過性を向上させるため、非イオ
ン性の界面活性剤等を添加することができる。
【００１６】上記のような反応方法によって得られる反
応液中に生成したＤ−アスパラギン酸および析出したＬ
−リンゴ酸カルシウムは、該反応液を遠心分離後、上澄
液に存在するＤ−アスパラギン酸を常法通り等電点沈殿
法により沈殿回収し、一方Ｌ−リンゴ酸カルシウム結晶
（析出物）は、通常のイオン交換法又は、硫酸等酸性物
質の添加によりＬ−リンゴ酸として回収できる。
応液中に生成したＤ−アスパラギン酸および析出したＬ
−リンゴ酸カルシウムは、該反応液を遠心分離後、上澄
液に存在するＤ−アスパラギン酸を常法通り等電点沈殿
法により沈殿回収し、一方Ｌ−リンゴ酸カルシウム結晶
（析出物）は、通常のイオン交換法又は、硫酸等酸性物
質の添加によりＬ−リンゴ酸として回収できる。
【００１７】本発明の方法によれば、Ｄ−アスパラギン
酸およびＬ−リンゴ酸をそれぞれ理論値の８０％以上の
回収率で回収できる。
酸およびＬ−リンゴ酸をそれぞれ理論値の８０％以上の
回収率で回収できる。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する。
以下の実施例におけるＤ−アスパラギン酸量およびＬ−
リンゴ酸量の測定は、高速液体クロマトグラフィー（島
津ＬＣ−５Ａ）を用いて行った。また、Ｄ−アスパラギ
ン酸の光学純度は比旋光度により確認した。
以下の実施例におけるＤ−アスパラギン酸量およびＬ−
リンゴ酸量の測定は、高速液体クロマトグラフィー（島
津ＬＣ−５Ａ）を用いて行った。また、Ｄ−アスパラギ
ン酸の光学純度は比旋光度により確認した。
【００１９】参考例 アスパルターゼおよびフマラーゼ含有菌体の調製 培地（尿素 ０．４％、硫酸アンモニウム １．４％、
ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５
％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ2 ・
２Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ２ppm 、Ｍ
ｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2
Ｏ ２ppm 、ＮａＣｌ ２ppm 、ビオチン２００μｇ／
１０００ml、チアミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００
ml、カザミノ酸 ０．１％および酵母エキス ０．１
％）１００mlを５００ml容三角フラスコに分注し、滅菌
（滅菌後ｐＨ７．０）した後、ブレビバクテリウム・フ
ラバム（Brevibacterium flavum)ＭＪ−２３３−ＡＢ−
４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８）を植菌し、無菌的に
５０（Ｗ／Ｖ）％グルコースを２ml加え、３０℃にて２
日間振盪培養を行った。
ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５
％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ2 ・
２Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ２ppm 、Ｍ
ｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2
Ｏ ２ppm 、ＮａＣｌ ２ppm 、ビオチン２００μｇ／
１０００ml、チアミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００
ml、カザミノ酸 ０．１％および酵母エキス ０．１
％）１００mlを５００ml容三角フラスコに分注し、滅菌
（滅菌後ｐＨ７．０）した後、ブレビバクテリウム・フ
ラバム（Brevibacterium flavum)ＭＪ−２３３−ＡＢ−
４１（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８）を植菌し、無菌的に
５０（Ｗ／Ｖ）％グルコースを２ml加え、３０℃にて２
日間振盪培養を行った。
【００２０】次に、本培養培地（硫酸アンモニウム
２．３％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4
０．０５％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、Ｆｅ
ＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ ２０ppm 、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2
Ｏ ２０ppm 、ビチオン ２００μｇ／１０００ml、チ
アミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００ml、カザミノ酸
０．３％および酵母エキス ０．３％）１０００mlを２
０００ml容通気撹拌槽に仕込み、滅菌（１２０℃、２０
分間）後、無菌的に５０（Ｗ／Ｖ）％グルコース２０ml
と前記培養物の２０mlを添加して、回転数１０００rpm
、通気量１vvm、温度３３℃、ｐＨ７．６にて１５時間
培養を行った。
２．３％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4
０．０５％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、Ｆｅ
ＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ ２０ppm 、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2
Ｏ ２０ppm 、ビチオン ２００μｇ／１０００ml、チ
アミン・ＨＣｌ １００μｇ／１０００ml、カザミノ酸
０．３％および酵母エキス ０．３％）１０００mlを２
０００ml容通気撹拌槽に仕込み、滅菌（１２０℃、２０
分間）後、無菌的に５０（Ｗ／Ｖ）％グルコース２０ml
と前記培養物の２０mlを添加して、回転数１０００rpm
、通気量１vvm、温度３３℃、ｐＨ７．６にて１５時間
培養を行った。
【００２１】なお、グルコースは、培養中の培地の濃度
が１（Ｗ／Ｖ）％をこえないように、５０（Ｗ／Ｖ）％
グルコースを約１〜２時間ごと断続的に添加した。
が１（Ｗ／Ｖ）％をこえないように、５０（Ｗ／Ｖ）％
グルコースを約１〜２時間ごと断続的に添加した。
【００２２】培養終了後、培養物１０００mlから遠心分
離により集菌した。
離により集菌した。
【００２３】実施例 上記参考例で得た集菌体を反応液［ＤＬ−アスパラギン
酸 ５０ｇ、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート ０．８ｇ／蒸留水１０００ml（Ｃａ（ＯＨ）2 で
ｐＨを７．０に調整）］１０００mlに懸濁し、４５℃に
て２４時間振盪反応させた。反応終了後、遠心分離（８
０００rpm 、４０分間、２℃）にて上澄液と固形物を分
離した。
酸 ５０ｇ、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート ０．８ｇ／蒸留水１０００ml（Ｃａ（ＯＨ）2 で
ｐＨを７．０に調整）］１０００mlに懸濁し、４５℃に
て２４時間振盪反応させた。反応終了後、遠心分離（８
０００rpm 、４０分間、２℃）にて上澄液と固形物を分
離した。
【００２４】上澄液１００mlに３６Ｎ−Ｈ2 ＳＯ4 溶液
を添加してｐＨを２．８に調整後、析出した沈殿物を遠
心分離（８０００rpm 、４０分間、２℃）後、乾燥さ
せ、全重量を測定したところ２３５０mgのアスパラギン
酸粗結晶を得た。さらに回収したアスパラギン酸結晶に
ついて比旋光度を測定したところ［α］D 23 ＝−２５．
５°（ｃ＝１０，２Ｎ−ＨＣｌ）で光学純度９８％であ
った。
を添加してｐＨを２．８に調整後、析出した沈殿物を遠
心分離（８０００rpm 、４０分間、２℃）後、乾燥さ
せ、全重量を測定したところ２３５０mgのアスパラギン
酸粗結晶を得た。さらに回収したアスパラギン酸結晶に
ついて比旋光度を測定したところ［α］D 23 ＝−２５．
５°（ｃ＝１０，２Ｎ−ＨＣｌ）で光学純度９８％であ
った。
【００２５】一方、固型物は、１Ｎ−Ｈ2 ＳＯ4 溶液１
００mlにて懸濁溶解後、遠心分離（８０００rpm ，２０
分間、室温）にて菌体を除去した上澄液について、Ｌ−
リンゴ酸の生成量を測定したところ２３mg/ml であっ
た。これは、該固形物中に２３００mgのＬ−リンゴ酸が
含有されることを示している。
００mlにて懸濁溶解後、遠心分離（８０００rpm ，２０
分間、室温）にて菌体を除去した上澄液について、Ｌ−
リンゴ酸の生成量を測定したところ２３mg/ml であっ
た。これは、該固形物中に２３００mgのＬ−リンゴ酸が
含有されることを示している。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、ＤＬ−アスパラギン酸
より、効率良くＤ−アスパラギン酸および／またはＬ−
リンゴ酸を分離、採取し、製造することができる。
より、効率良くＤ−アスパラギン酸および／またはＬ−
リンゴ酸を分離、採取し、製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:19） (Ｃ１２Ｐ 7/46 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 7/46 Ｃ１２Ｒ 1:19） (72)発明者 湯川 英明 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 アスパルターゼ活性およびフマラーゼ活
性を有する微生物菌体又はその処理物を、ＤＬ−アスパ
ラギン酸を含有する反応液に作用させてＬ−アスパラギ
ン酸を酵素法によりＬ−リンゴ酸に変換し、該反応液か
らＤ−アスパラギン酸およびＬ−リンゴ酸を分離、採取
することを特徴とするＤ−アスパラギン酸および／また
はＬ−リンゴ酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13633291A JPH0614787A (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｄ−アスパラギン酸および／またはｌ−リンゴ酸製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13633291A JPH0614787A (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｄ−アスパラギン酸および／またはｌ−リンゴ酸製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0614787A true JPH0614787A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=15172747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13633291A Pending JPH0614787A (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｄ−アスパラギン酸および／またはｌ−リンゴ酸製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0614787A (ja) |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP13633291A patent/JPH0614787A/ja active Pending
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