JPH0613693B2 - 再湿性ホツトメルト接着剤 - Google Patents
再湿性ホツトメルト接着剤Info
- Publication number
- JPH0613693B2 JPH0613693B2 JP61168197A JP16819786A JPH0613693B2 JP H0613693 B2 JPH0613693 B2 JP H0613693B2 JP 61168197 A JP61168197 A JP 61168197A JP 16819786 A JP16819786 A JP 16819786A JP H0613693 B2 JPH0613693 B2 JP H0613693B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hot melt
- weight
- melt adhesive
- rewettable
- adhesive according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Package Closures (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は再湿性ホットメルト接着剤に関する。特に本発
明は、優れた接合強度と組み合わさって加熱および高湿
度の条件下での非粘着性化特性が突出してバランスして
いることに特徴のある再湿性ホットメルト接着剤に関す
る。
明は、優れた接合強度と組み合わさって加熱および高湿
度の条件下での非粘着性化特性が突出してバランスして
いることに特徴のある再湿性ホットメルト接着剤に関す
る。
ホットメルト接着剤は、溶媒の蒸発または除去あるいは
重合によって固体状態を実現する他の種類の接着剤と反
対に、冷却によって固体の状態を達成しそして結果とし
て凝集強度をもたらす。室温においては、ホットメルト
型の適当な接着剤は熱可塑性の非揮発性固体物質であ
る。ホットメルト接着剤は加熱した場合には液化し、加
熱を停止した後に冷えた時に固化する。ホットメルト接
着剤は、プロセス装置のスピードアップ、乾燥器および
その他の補助的装置等を排除することによりプロセス装
置を合理化するという理由で一般に用いられている。水
に湿潤できる為には、接着剤組成物は水に濡らすことに
よって使用可能にできなければならない。
重合によって固体状態を実現する他の種類の接着剤と反
対に、冷却によって固体の状態を達成しそして結果とし
て凝集強度をもたらす。室温においては、ホットメルト
型の適当な接着剤は熱可塑性の非揮発性固体物質であ
る。ホットメルト接着剤は加熱した場合には液化し、加
熱を停止した後に冷えた時に固化する。ホットメルト接
着剤は、プロセス装置のスピードアップ、乾燥器および
その他の補助的装置等を排除することによりプロセス装
置を合理化するという理由で一般に用いられている。水
に湿潤できる為には、接着剤組成物は水に濡らすことに
よって使用可能にできなければならない。
水に湿潤し得るホットメルト型の適当な接着剤組成物
は、一方の面ではホットメルト技術を利用しそしてもう
一方の面では水湿潤技術を用いることができる接合剤で
あり、その結果これら二つの面がこの組成物によって互
いに結つけられる。例としては、かゝる組成物は、ホッ
トメルト技術によってラベル、封緘テープおよび封筒の
フラップ(flaps)の糊付けとして、ホットメルトを利用
するのに必要とされる複雑な装置が利用できる製造工業
の部所において適用することができる。そのラベル、封
緘テープおよび封筒のフラップは、最終的には需要者に
よって非常に簡単な水湿潤方法を用いて、例えば別の面
に張り付ける前に接着剤被覆物を湿らすことによって、
別の面に張り付けられる。このホットメルト接着剤の適
用は、迅速でありそして経済的な技術であるから、必要
とされる装置が利用できる所でなら利用できる。また水
湿潤方法は、精巧な装置を必要としないので、確実に利
用できる。
は、一方の面ではホットメルト技術を利用しそしてもう
一方の面では水湿潤技術を用いることができる接合剤で
あり、その結果これら二つの面がこの組成物によって互
いに結つけられる。例としては、かゝる組成物は、ホッ
トメルト技術によってラベル、封緘テープおよび封筒の
フラップ(flaps)の糊付けとして、ホットメルトを利用
するのに必要とされる複雑な装置が利用できる製造工業
の部所において適用することができる。そのラベル、封
緘テープおよび封筒のフラップは、最終的には需要者に
よって非常に簡単な水湿潤方法を用いて、例えば別の面
に張り付ける前に接着剤被覆物を湿らすことによって、
別の面に張り付けられる。このホットメルト接着剤の適
用は、迅速でありそして経済的な技術であるから、必要
とされる装置が利用できる所でなら利用できる。また水
湿潤方法は、精巧な装置を必要としないので、確実に利
用できる。
一面においてはホットメルト技術を使用しそしてもう一
面では水湿潤技術を使用する簡単な接着剤組成物を提供
することを試みる時には、何方かだけの技術で適用する
接着剤組成物を調製する時には存在しない問題が生じ
る。例えば多くの水潤滑接着剤は、ホットメルトを用い
るともたらされる望ましい滑らかな光沢のある被覆物に
必須の熱可塑的性質を有していない。同様に、ホットメ
ルトに使用できる多くの熱可塑性接着剤は水に対して不
感性であり、水に湿らすことによって容易に粘着性にで
きない。更に、かゝる接着剤組成物は、ホットメルト技
術によって使用する為には明らかに熱によって粘着性に
しなければならす、また水に湿潤する技術によって接合
する為には湿分で粘着性にできなければならない。また
一方では、ひとたび組成物を基体にホットメルト的に使
用したならば、該組成物は高温条件に耐えることができ
なければならない。そうすれば、長い期間にわたって再
び粘着性になることがないしまた他の不所望な変化、例
えば変色（褐色化）することなしに存在することができ
る。同様に該組成物は、使用直前に実際に湿らせるまで
は粘着性に成らずにそれを囲む環境中に存在し得るよう
に、湿気の多い色々な条件に耐えることができなければ
ならない。例えばフラッペに水湿潤性の糊を塗布した郵
便用封筒の一般的な現象を考えた場合、湿気の多い夏の
日には時期尚早に封じてしまうことになる。同様な問題
は接着剤製造プラントにおいても大規模に起こりうる。
即ち、ホットメルト接着剤組成物を塗布した接着性基体
を層状に巻いてまたは重ね合わせた配列で貯蔵した場合
に、ある層の接着剤がその下の層の基体に接合し始めて
しまう。湿気の多い条件において接着剤が時期尚早に接
合してしまうことに耐える傾向は、所定の相対湿度のも
とでの（所定の温度、所定の荷重下そして所定の期間に
おける）耐湿分粘着性によって測定される。耐粘着性は
一般に、接着剤が塗布されている基体を相手方の面から
剥がす時に起きる損傷部分の割合によって測定する。即
ち、粘着性のレベルが高ければ高い程損傷の程度も多く
なる。
面では水湿潤技術を使用する簡単な接着剤組成物を提供
することを試みる時には、何方かだけの技術で適用する
接着剤組成物を調製する時には存在しない問題が生じ
る。例えば多くの水潤滑接着剤は、ホットメルトを用い
るともたらされる望ましい滑らかな光沢のある被覆物に
必須の熱可塑的性質を有していない。同様に、ホットメ
ルトに使用できる多くの熱可塑性接着剤は水に対して不
感性であり、水に湿らすことによって容易に粘着性にで
きない。更に、かゝる接着剤組成物は、ホットメルト技
術によって使用する為には明らかに熱によって粘着性に
しなければならす、また水に湿潤する技術によって接合
する為には湿分で粘着性にできなければならない。また
一方では、ひとたび組成物を基体にホットメルト的に使
用したならば、該組成物は高温条件に耐えることができ
なければならない。そうすれば、長い期間にわたって再
び粘着性になることがないしまた他の不所望な変化、例
えば変色（褐色化）することなしに存在することができ
る。同様に該組成物は、使用直前に実際に湿らせるまで
は粘着性に成らずにそれを囲む環境中に存在し得るよう
に、湿気の多い色々な条件に耐えることができなければ
ならない。例えばフラッペに水湿潤性の糊を塗布した郵
便用封筒の一般的な現象を考えた場合、湿気の多い夏の
日には時期尚早に封じてしまうことになる。同様な問題
は接着剤製造プラントにおいても大規模に起こりうる。
即ち、ホットメルト接着剤組成物を塗布した接着性基体
を層状に巻いてまたは重ね合わせた配列で貯蔵した場合
に、ある層の接着剤がその下の層の基体に接合し始めて
しまう。湿気の多い条件において接着剤が時期尚早に接
合してしまうことに耐える傾向は、所定の相対湿度のも
とでの（所定の温度、所定の荷重下そして所定の期間に
おける）耐湿分粘着性によって測定される。耐粘着性は
一般に、接着剤が塗布されている基体を相手方の面から
剥がす時に起きる損傷部分の割合によって測定する。即
ち、粘着性のレベルが高ければ高い程損傷の程度も多く
なる。
再湿性ホットメルト接着剤を、ポリ（アルキルオキサゾ
リン）重合体を通例の希釈剤および粘着付与剤と一緒に
用いて製造した場合には、得られる接着剤は、超耐熱性
で且つ耐湿性を有する乾燥非塊状フィルムを形成しそし
て該フィルムは水に濡らすことによって強い“紙損傷”
接合を与えることができる。それ故に本発明は、 a)25〜60重量%のポリ（アルキルオキサゾリン）、 b)20〜75重量%の、グリコールモノ−および−ジステア
レート、合成長鎖線状重合体アルコール、ステアリン
酸、モノ−およびジカルボン酸の高酸価のワックス様物
質、モンタンワックスから誘導される酸性ワックス、ス
テアリルアルコール、水素化ひまし油、ポリエチレング
リコール、12(OH)ステアリン酸およびステアリン−セチ
ルアルコールなる群から選択される希釈剤、 c)０〜40重量%の粘着付与剤、 d)０〜25重量%の可塑剤、 e)０〜４重量％の安定剤および f)０〜５重量％の非粘着性化添加剤 より成るブレンドであり、ｃ〜ｆ成分の合計が組成物全
体の最高40重量%であることを特徴とする、不揮発性の
再湿性ホットメルト接着剤に関する。
リン）重合体を通例の希釈剤および粘着付与剤と一緒に
用いて製造した場合には、得られる接着剤は、超耐熱性
で且つ耐湿性を有する乾燥非塊状フィルムを形成しそし
て該フィルムは水に濡らすことによって強い“紙損傷”
接合を与えることができる。それ故に本発明は、 a)25〜60重量%のポリ（アルキルオキサゾリン）、 b)20〜75重量%の、グリコールモノ−および−ジステア
レート、合成長鎖線状重合体アルコール、ステアリン
酸、モノ−およびジカルボン酸の高酸価のワックス様物
質、モンタンワックスから誘導される酸性ワックス、ス
テアリルアルコール、水素化ひまし油、ポリエチレング
リコール、12(OH)ステアリン酸およびステアリン−セチ
ルアルコールなる群から選択される希釈剤、 c)０〜40重量%の粘着付与剤、 d)０〜25重量%の可塑剤、 e)０〜４重量％の安定剤および f)０〜５重量％の非粘着性化添加剤 より成るブレンドであり、ｃ〜ｆ成分の合計が組成物全
体の最高40重量%であることを特徴とする、不揮発性の
再湿性ホットメルト接着剤に関する。
米国特許第４，４７４，９２８号明細書(1984年10月２
日にHoenig等に発行された)に記載のあらゆるポリ（ア
ルキルオキサゾリン）化合物が本発明において使用でき
るが、最も容易に入手できるものはポリエチルオキサゾ
リン、2−エチル-2−オキサゾリン（II）を開環重合す
ることによって製造される繰り返し単位（Ｉ）を 主とする化合物である： 2−エチル-2−オキサゾリンの開環重合は、一般に０〜2
00℃の反応温度のもとでカチオン重合触媒の存在下にで
行う。代表的な触媒には強い鉱酸、有機スルホン酸およ
びそのエステル、硫酸アンモニウムの如き酸塩、三塩化
アルミニウムの如きルイス酸、四塩化錫、三弗化硼素お
よび有機系ジアゾニウム−フルオロ硼酸塩、ジアルキル
硫酸塩および他の同様な触媒が包含される。更に、この
開環重合は、Tomalla等のJ.Polymer Science、4,2255(1
966)；Bassiri等のPolymer Letters、5,871(1967)、See
ligerのドイツ特許第１，２０５，５８３号明細書；米
国特許第３，６４０，９０９号明細書(Jones等に1972年
２月８日に発行された);および米国特許第3,483,141号
明細書（1969年12月９日にLitt等に発行された)に開示
されている。この場合に得られる予備水素化した重合体
は、繰り返し単位（Ｉ）を主とする分子構造を有する線
状のN−アシル化ポリエチルアミン類である。これらの
重合体はそのまま用いることができるしまたは強酸、例
えばHClと接触させ、次いでNaOHの如き塩基で部分的に
加水分解（脱アシル化）することによって用いることが
できる。場合によっては、このポリ（アルキルオキサゾ
リン）は商品名“PEOx”にてダウ・ケミカル社から入手
でき得る。
日にHoenig等に発行された)に記載のあらゆるポリ（ア
ルキルオキサゾリン）化合物が本発明において使用でき
るが、最も容易に入手できるものはポリエチルオキサゾ
リン、2−エチル-2−オキサゾリン（II）を開環重合す
ることによって製造される繰り返し単位（Ｉ）を 主とする化合物である： 2−エチル-2−オキサゾリンの開環重合は、一般に０〜2
00℃の反応温度のもとでカチオン重合触媒の存在下にで
行う。代表的な触媒には強い鉱酸、有機スルホン酸およ
びそのエステル、硫酸アンモニウムの如き酸塩、三塩化
アルミニウムの如きルイス酸、四塩化錫、三弗化硼素お
よび有機系ジアゾニウム−フルオロ硼酸塩、ジアルキル
硫酸塩および他の同様な触媒が包含される。更に、この
開環重合は、Tomalla等のJ.Polymer Science、4,2255(1
966)；Bassiri等のPolymer Letters、5,871(1967)、See
ligerのドイツ特許第１，２０５，５８３号明細書；米
国特許第３，６４０，９０９号明細書(Jones等に1972年
２月８日に発行された);および米国特許第3,483,141号
明細書（1969年12月９日にLitt等に発行された)に開示
されている。この場合に得られる予備水素化した重合体
は、繰り返し単位（Ｉ）を主とする分子構造を有する線
状のN−アシル化ポリエチルアミン類である。これらの
重合体はそのまま用いることができるしまたは強酸、例
えばHClと接触させ、次いでNaOHの如き塩基で部分的に
加水分解（脱アシル化）することによって用いることが
できる。場合によっては、このポリ（アルキルオキサゾ
リン）は商品名“PEOx”にてダウ・ケミカル社から入手
でき得る。
典型的なポリ（アルキルオキサゾリン）は、１，０００
〜１，０００，０００の範囲の分子量を有している。本
発明においては、50,000〜５００，０００の範囲の分子
量を有しているポリ（アルキルオキサゾリン）を用いる
のが有利である。ポリ（アルキルオキサゾリン）は接着
剤中において25〜60重量％、殊に40〜50重量％の量で用
いられる。
〜１，０００，０００の範囲の分子量を有している。本
発明においては、50,000〜５００，０００の範囲の分子
量を有しているポリ（アルキルオキサゾリン）を用いる
のが有利である。ポリ（アルキルオキサゾリン）は接着
剤中において25〜60重量％、殊に40〜50重量％の量で用
いられる。
粘度修正物質として本発明に従って用いる希釈剤は、グ
リコール−モノ−および−ジステアレート、合成長鎖線
状重合体アルコール、例えばバレコス・ポリワックス(B
areco′s Polywax) OH550および425;モノ−およびジカ
ルボン酸の高酸価のワックス様物質；モンタンワックス
から誘導される酸性ワックス、即ちヘキスト・ワックス
−Ｓ（Hoechst Wax-S）；ステアリン酸およびステアリ
ルアルコール；水素化ひまし油；ポリエチレングリコー
ル、例えばユニオン・カーバイト(Union Carbide)社が
製造元のカルボワックス(Carbowax);12(OH)ステアリン
酸およびステアン−セチルアルコール混合物がある。
リコール−モノ−および−ジステアレート、合成長鎖線
状重合体アルコール、例えばバレコス・ポリワックス(B
areco′s Polywax) OH550および425;モノ−およびジカ
ルボン酸の高酸価のワックス様物質；モンタンワックス
から誘導される酸性ワックス、即ちヘキスト・ワックス
−Ｓ（Hoechst Wax-S）；ステアリン酸およびステアリ
ルアルコール；水素化ひまし油；ポリエチレングリコー
ル、例えばユニオン・カーバイト(Union Carbide)社が
製造元のカルボワックス(Carbowax);12(OH)ステアリン
酸およびステアン−セチルアルコール混合物がある。
組成物の溶融温度（軟化点）を下げる為に存在していて
もよい可塑剤または“流動性可剤”は通例の再湿性ホッ
トメルト接着剤において用いられるものから選択でき
る。このものは、一般に単量体または非常に低分子量の
重合体であり、溶剤または水を含まずそして、以下のも
のに制限されないが、ベンゾエート類、グリコレート
類、フタレート類およびスルホンアミド類またはこれら
の類似物を含む。有利な可塑剤のうちにはトリアセチン
およびポリオール類、例えばグリセロール、ソルビトー
ルおよびポリエチレングリコールがある。本発明におい
て有用な特別な可塑剤には、トリメチレングルコール、
モンサント社が製造元のサンチサイザー(Santicizer)８
として入手できるN-エチル-P-トルエンスルホンアミ
ド、レゾフレックス(Rezoflex)296、キャンブリジ・ケ
モカルズ(Cambridge Cemicals)、ベンゾフレックス(Ben
zoflex)50、ベルシコール(Velscol)からの安息香酸エス
テル、パイカル(Pycal)94、ICIアメリカ社のポリエチレ
ングリコールのフェニルエーテル；トリエチルシトレー
トおよびスクローゼ・アセテート−イソブチラート、グ
リセリンおよびひまし油がある。用いる場合には、可塑
剤は一般に５〜25%の量で存在すればよい。
もよい可塑剤または“流動性可剤”は通例の再湿性ホッ
トメルト接着剤において用いられるものから選択でき
る。このものは、一般に単量体または非常に低分子量の
重合体であり、溶剤または水を含まずそして、以下のも
のに制限されないが、ベンゾエート類、グリコレート
類、フタレート類およびスルホンアミド類またはこれら
の類似物を含む。有利な可塑剤のうちにはトリアセチン
およびポリオール類、例えばグリセロール、ソルビトー
ルおよびポリエチレングリコールがある。本発明におい
て有用な特別な可塑剤には、トリメチレングルコール、
モンサント社が製造元のサンチサイザー(Santicizer)８
として入手できるN-エチル-P-トルエンスルホンアミ
ド、レゾフレックス(Rezoflex)296、キャンブリジ・ケ
モカルズ(Cambridge Cemicals)、ベンゾフレックス(Ben
zoflex)50、ベルシコール(Velscol)からの安息香酸エス
テル、パイカル(Pycal)94、ICIアメリカ社のポリエチレ
ングリコールのフェニルエーテル；トリエチルシトレー
トおよびスクローゼ・アセテート−イソブチラート、グ
リセリンおよびひまし油がある。用いる場合には、可塑
剤は一般に５〜25%の量で存在すればよい。
また系の接着特性を発展させる粘着付与性樹脂を混入す
ることも重要でありうる。適する粘着付与剤には、 (1)中性および変性ロシン類、例えばゴムロシン、ウッ
ド・ロシン、トール油ロシン、蒸留ロシン、水素化ロシ
ン、二量体化ロシンおよび重合ロシン、 (2)60〜140℃の軟化点〔ASTM法E25 58Tによって測定〕
を有するポリテルペン樹脂−このポリテルペン樹脂は一
般にテルベン炭化水素類、例えばピネンとして知られて
いる二環式モノ−テルペンをフリーデルクラフト触媒の
存在下に穏やかな低い温度のもとで重合することで得ら
れる−、 (3)フェノール変性テルペン樹脂−この樹脂は例えば酸
性媒体中で二環式テルペンとフェノールとを縮合するこ
とによって得られる−、 (4)60〜140℃の環球法軟化点を有する脂肪族石油系炭化
水素樹脂−この樹脂は主としてオレフィンおよびジオレ
フィンより成る単量体を重合することで得られる−、 (5)グリセロールおよびペンタエリスリトール、 (6)ロシンのまたは変性ロシンのエステル、 (7)スチレン樹脂および変性スチレン樹脂、 (8)ヒドロアビエチルアルコールおよびそれのフタレー
トエステル、および (9)脂肪族−、芳香族−および脂肪族／芳香族−共重合
体およびそれらの水素化同等物がある。特に有利なのは
ロシンから誘導される樹脂である。これらの粘着付与性
樹脂は、用いる場合には、接着剤の５〜40重量%の量で
存在させる。
ることも重要でありうる。適する粘着付与剤には、 (1)中性および変性ロシン類、例えばゴムロシン、ウッ
ド・ロシン、トール油ロシン、蒸留ロシン、水素化ロシ
ン、二量体化ロシンおよび重合ロシン、 (2)60〜140℃の軟化点〔ASTM法E25 58Tによって測定〕
を有するポリテルペン樹脂−このポリテルペン樹脂は一
般にテルベン炭化水素類、例えばピネンとして知られて
いる二環式モノ−テルペンをフリーデルクラフト触媒の
存在下に穏やかな低い温度のもとで重合することで得ら
れる−、 (3)フェノール変性テルペン樹脂−この樹脂は例えば酸
性媒体中で二環式テルペンとフェノールとを縮合するこ
とによって得られる−、 (4)60〜140℃の環球法軟化点を有する脂肪族石油系炭化
水素樹脂−この樹脂は主としてオレフィンおよびジオレ
フィンより成る単量体を重合することで得られる−、 (5)グリセロールおよびペンタエリスリトール、 (6)ロシンのまたは変性ロシンのエステル、 (7)スチレン樹脂および変性スチレン樹脂、 (8)ヒドロアビエチルアルコールおよびそれのフタレー
トエステル、および (9)脂肪族−、芳香族−および脂肪族／芳香族−共重合
体およびそれらの水素化同等物がある。特に有利なのは
ロシンから誘導される樹脂である。これらの粘着付与性
樹脂は、用いる場合には、接着剤の５〜40重量%の量で
存在させる。
本発明に開示した再湿性ホットメルト接着剤において用
いることのできる酸化防止剤または安定剤には、フェノ
ール類、アミン類およびキノン類またはこれらの類似物
がある。本発明において特に有用なものは高分子量の立
体障害フェノール類および多官能性フェノール類、例え
ば硫黄含有およびリン含有フェノールがある。立体障害
フェノール類は当業者に良く知られており、このものは
このもののフェノール水酸基に極めて接近したところに
嵩のある基を有している。特に第三ブチル基が、フェノ
ール水酸基に対してオルト位の少なくとも一つにおいて
ベンゼン環に結合している。水酸基の付近にこの置換基
が存在することは該水酸基の伸縮頻度およびこれに相応
してその反応性を阻害する役割を果たす。それ故にこの
立体障害は安定な性質を持つフェノール化合物を提供す
る。立体障害フェノールの代表的なものには以下のもの
がある： 1,3,5-トリメチル-2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル-4
−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ペンタエリスリトー
ル−テトラキス-3(3,5−ジ第三ブチル-4−ヒドロキシフ
ェニル)-プロピオナート、ｎ−オクタデシル-3(3,5−ジ
第三ブチル-4−ヒドロキシフェニル)-プロピオナート、
4,4′-メチレンビス(2,6-ジ第三ブチル−フェノール)、
2,2′−メチレンビス(4−メチル-6−第三ブチルフェノ
ール)、4,4′−トリスビス(6−第三ブチル-o−クレゾー
ル)、2,6-ジ第三ブチル−フェノール、6-(4−ヒドロキ
シフェノキシ)-2,4-ビス(n−オクチルチオ)-1,3,5−ト
リアジン、2,4,6-トリス(4−ヒドロキシ-3,5−ジ第三ブ
チル−フェノキシ)-1,3,5-トリアジン、ジ-n−オクタデ
シル-3,5−ジ第三ブチル-4−ヒドロキシベンジルホスフ
ェート、2-(n−オクチルチオ)エチル)-3,5-ジ第三ブチ
ル-4−ヒドロキシベンゾエートおよびソルビトール−ヘ
キサ−〔3-(5−ジ第三ブチル-4−ヒドロキシフェニル)
プロピオナート〕。これら酸化防止剤は一般に０．２〜
２重量％の水準で使用する。
いることのできる酸化防止剤または安定剤には、フェノ
ール類、アミン類およびキノン類またはこれらの類似物
がある。本発明において特に有用なものは高分子量の立
体障害フェノール類および多官能性フェノール類、例え
ば硫黄含有およびリン含有フェノールがある。立体障害
フェノール類は当業者に良く知られており、このものは
このもののフェノール水酸基に極めて接近したところに
嵩のある基を有している。特に第三ブチル基が、フェノ
ール水酸基に対してオルト位の少なくとも一つにおいて
ベンゼン環に結合している。水酸基の付近にこの置換基
が存在することは該水酸基の伸縮頻度およびこれに相応
してその反応性を阻害する役割を果たす。それ故にこの
立体障害は安定な性質を持つフェノール化合物を提供す
る。立体障害フェノールの代表的なものには以下のもの
がある： 1,3,5-トリメチル-2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル-4
−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ペンタエリスリトー
ル−テトラキス-3(3,5−ジ第三ブチル-4−ヒドロキシフ
ェニル)-プロピオナート、ｎ−オクタデシル-3(3,5−ジ
第三ブチル-4−ヒドロキシフェニル)-プロピオナート、
4,4′-メチレンビス(2,6-ジ第三ブチル−フェノール)、
2,2′−メチレンビス(4−メチル-6−第三ブチルフェノ
ール)、4,4′−トリスビス(6−第三ブチル-o−クレゾー
ル)、2,6-ジ第三ブチル−フェノール、6-(4−ヒドロキ
シフェノキシ)-2,4-ビス(n−オクチルチオ)-1,3,5−ト
リアジン、2,4,6-トリス(4−ヒドロキシ-3,5−ジ第三ブ
チル−フェノキシ)-1,3,5-トリアジン、ジ-n−オクタデ
シル-3,5−ジ第三ブチル-4−ヒドロキシベンジルホスフ
ェート、2-(n−オクチルチオ)エチル)-3,5-ジ第三ブチ
ル-4−ヒドロキシベンゾエートおよびソルビトール−ヘ
キサ−〔3-(5−ジ第三ブチル-4−ヒドロキシフェニル)
プロピオナート〕。これら酸化防止剤は一般に０．２〜
２重量％の水準で使用する。
これらの酸化防止剤の性能は、これらと一緒に(1)に相
乗剤、例えばチオジプロピオナートエステル類およびホ
スフィット類、および(2)キレート剤および不活性化
剤、例えばエチレンジアミン四酢酸を用いることによっ
て更に高めることができる。
乗剤、例えばチオジプロピオナートエステル類およびホ
スフィット類、および(2)キレート剤および不活性化
剤、例えばエチレンジアミン四酢酸を用いることによっ
て更に高めることができる。
石油−および合成ワックスおよび脂肪族アミン類の如き
非粘着性化添加剤も存在していてもよい。これらの代表
的なものには、アクラワックス(Acrawax)C−グリコ・ケ
ミカルズ社(Glyco Chemicals)が製造元の140〜143℃の
融点を有する−、エルシルアミド、オレイルアミド、N,
N′−エチレンエビソールアミドおよびこれらの類似物
がある。非粘着性化添加剤は、用いる場合には0.16〜５
重量％の量で存在している。
非粘着性化添加剤も存在していてもよい。これらの代表
的なものには、アクラワックス(Acrawax)C−グリコ・ケ
ミカルズ社(Glyco Chemicals)が製造元の140〜143℃の
融点を有する−、エルシルアミド、オレイルアミド、N,
N′−エチレンエビソールアミドおよびこれらの類似物
がある。非粘着性化添加剤は、用いる場合には0.16〜５
重量％の量で存在している。
任意の添加物を最小限の量で、ホットメルト接着剤組成
物のある特定の性質を変性する為に、一般に５重量％の
量またはより少ない量でホットメルト接着剤組成物中に
混入してもよい。これらの添加物のうちには、臭い付与
剤および芳香剤、香料、防腐剤、湿潤剤、色素および染
料、不活性フィラーおよび増量剤があり得る。
物のある特定の性質を変性する為に、一般に５重量％の
量またはより少ない量でホットメルト接着剤組成物中に
混入してもよい。これらの添加物のうちには、臭い付与
剤および芳香剤、香料、防腐剤、湿潤剤、色素および染
料、不活性フィラーおよび増量剤があり得る。
かゝるホットメルト接着剤組成物は従来技術において知
られている技術を用いて調製できる。典型的な方法で
は、全部の希釈剤、ポリ（アルキルオキサゾリン）、安
定剤および存在することが望まれる得る任意的な添加剤
の殆ど全てを、回転子を配備しそして120〜175℃の範囲
に温度を高められるジャケットを備えた混合用罐または
バーカー・パーキンス(Barer Perkins)−またはデイ(Da
y)タイプのジャケット付へビーデューティ・ミキサー中
に入れる。混合および加熱は、滑らかで均一な組成物が
得られるまで続ける。場合によっては存在する粘着性付
与剤も完全に且つ均一にその中に混合される。
られている技術を用いて調製できる。典型的な方法で
は、全部の希釈剤、ポリ（アルキルオキサゾリン）、安
定剤および存在することが望まれる得る任意的な添加剤
の殆ど全てを、回転子を配備しそして120〜175℃の範囲
に温度を高められるジャケットを備えた混合用罐または
バーカー・パーキンス(Barer Perkins)−またはデイ(Da
y)タイプのジャケット付へビーデューティ・ミキサー中
に入れる。混合および加熱は、滑らかで均一な組成物が
得られるまで続ける。場合によっては存在する粘着性付
与剤も完全に且つ均一にその中に混合される。
上記の方法で製造される再湿性ホットメルト接着剤は、
公知の工業的方法によってあらゆる基体に塗布（被覆）
することができる。ホットメルト接着剤を適用する為の
重要な必要事項は、全ての機械的手段（貯蔵器、適用手
段および供給用ローラーまたはブレードを含む）を接着
剤の時期尚早の冷却または固化を防止する為に加熱する
ことである。従って、一般的塗布手段は、直接的ロール
塗布機、リバース・ロール塗布機、ステンシル(stenci
l)−またはパターン(pattern)転写型塗布機、プリント
技術において利用される塗布機、例えばグラビアまたは
フレキソ印刷、へらまたはブレード・コーターとして従
来技術において知られている。また押出機は、上記の機
械的手段が貯蔵器においておよび塗布する間ホットメル
ト接着剤を均一に加熱するのに適しているという条件に
おいて、ホットメルト接着剤の塗布に用いることができ
る。
公知の工業的方法によってあらゆる基体に塗布（被覆）
することができる。ホットメルト接着剤を適用する為の
重要な必要事項は、全ての機械的手段（貯蔵器、適用手
段および供給用ローラーまたはブレードを含む）を接着
剤の時期尚早の冷却または固化を防止する為に加熱する
ことである。従って、一般的塗布手段は、直接的ロール
塗布機、リバース・ロール塗布機、ステンシル(stenci
l)−またはパターン(pattern)転写型塗布機、プリント
技術において利用される塗布機、例えばグラビアまたは
フレキソ印刷、へらまたはブレード・コーターとして従
来技術において知られている。また押出機は、上記の機
械的手段が貯蔵器においておよび塗布する間ホットメル
ト接着剤を均一に加熱するのに適しているという条件に
おいて、ホットメルト接着剤の塗布に用いることができ
る。
以下の実施例において全ての部および%は重量に関しそ
して全ての温度は他に表示がない限り、℃である。
して全ての温度は他に表示がない限り、℃である。
実施例 以下の実施例は、本発明の範囲内の典型的な処方であ
る。また第Ｉ表に記載のものは各処方のサンプルについ
ての試験結果である。
る。また第Ｉ表に記載のものは各処方のサンプルについ
ての試験結果である。
各実施例において、製造された接着剤は以下に記載の試
験に委ねた。
験に委ねた。
粘度はブルックフィールド粘度計を用いて300゜Ｆ(150
℃)−平均的な熱さの適用温度−において測定する(cp
s)。
℃)−平均的な熱さの適用温度−において測定する(cp
s)。
試験用サンプルを、94℃に加熱された一対の金属製ロー
ルを用いてホットメルト接着剤を塗布することによって
製造し、そして1000分の４インチ(0.01cm)の圧さのボン
ド紙の上にロール間に１０００分の８インチ(0.02cm)の
間隙を設けて設置する。一片の紙をロール間に置きホッ
トメルト接着剤をロールの上に約162℃にて注ぎそして
間隙を通して該紙を引っぱる。各サンプルの大体の塗布
厚さは1000分の１インチ(0.0025cm)である。全てのサン
プルを貯蔵しそして湿度を調整した雰囲気において試験
する。
ルを用いてホットメルト接着剤を塗布することによって
製造し、そして1000分の４インチ(0.01cm)の圧さのボン
ド紙の上にロール間に１０００分の８インチ(0.02cm)の
間隙を設けて設置する。一片の紙をロール間に置きホッ
トメルト接着剤をロールの上に約162℃にて注ぎそして
間隙を通して該紙を引っぱる。各サンプルの大体の塗布
厚さは1000分の１インチ(0.0025cm)である。全てのサン
プルを貯蔵しそして湿度を調整した雰囲気において試験
する。
120゜ F(50℃)加熱圧縮粘着性試験 ： 塗布した複数のボンド紙を、120゜F(50℃)にて１インチ
平方(6.45cm2)当たり1/2ポンド(0.23Kg)の圧力下に表側
と裏側とを24時間夜通し重ねて置く。これらを圧力から
解放し、冷却しそして剥がす。これを、以下に説明する
如くジップ(zip)およびピック（pick）で表される困難
度で表現する。
平方(6.45cm2)当たり1/2ポンド(0.23Kg)の圧力下に表側
と裏側とを24時間夜通し重ねて置く。これらを圧力から
解放し、冷却しそして剥がす。これを、以下に説明する
如くジップ(zip)およびピック（pick）で表される困難
度で表現する。
湿分粘着試験： 接着剤を溶融状態で白色の織製物で包まれた基体(1/2イ
ンチ×１インチ)(1.27cm×2.54cm)に塗布し、そしてガ
ラス製板を、温度および湿度を調製したウレタンホーム
によって支持された紙の無塗布シートの上に該基体の塗
布面を押し付けるのに用いる。粘着性試験は規定された
レベルの相対湿度((75%または83%)および22℃の温度に
おいて24時間後に評価し、そしてジップ、ピックおよび
破損率を記録する。“非粘着性”は無塗布シートから塗
布面が意のままに完全に引き剥がされることを意味して
いる。“ジップ(Zip)”は互いの表面を離す際に一般に
ぴゅーという音を伴う実質のない粘着力を示し、そして
“ピク(pick)”と全く相違している。ピックは、互いに
別々のピンの先程の小さな破損面積を示し、一般にその
合計面積は全表面積の５%より少ない。
ンチ×１インチ)(1.27cm×2.54cm)に塗布し、そしてガ
ラス製板を、温度および湿度を調製したウレタンホーム
によって支持された紙の無塗布シートの上に該基体の塗
布面を押し付けるのに用いる。粘着性試験は規定された
レベルの相対湿度((75%または83%)および22℃の温度に
おいて24時間後に評価し、そしてジップ、ピックおよび
破損率を記録する。“非粘着性”は無塗布シートから塗
布面が意のままに完全に引き剥がされることを意味して
いる。“ジップ(Zip)”は互いの表面を離す際に一般に
ぴゅーという音を伴う実質のない粘着力を示し、そして
“ピク(pick)”と全く相違している。ピックは、互いに
別々のピンの先程の小さな破損面積を示し、一般にその
合計面積は全表面積の５%より少ない。
140゜Ｆ（60℃）ウエストバコ(Westvaco)白色織製物粘
着試験： この方法は120゜Ｆ(50℃)粘着試験よりも更に厳しい。
この場合には、ホットメルト接着剤の１ミルの厚さの被
覆物を、４インチ×10インチ（10.16cm×25.4cm）のウ
エストバコで包んだ基体に塗布する。次いで被覆した基
体の２インチ×２インチ（5.08cm×5.08cm）の正方形面
を各試料の無塗布基体の裏側に表面側を重ねて置き、ク
ッションを与える為に三つの無塗布物を頂部と底部に用
いる。各サンプルを、各正方形面に中央に１×１インチ
（2.54×2.54cm）の125gのステンレス製立方体を置くと
共に140゜Ｆ(60℃)のオーブンに夜通し放置する。これ
らをオーブンから取り出し、室温になるまで放置しそし
て上記の試験をする。
着試験： この方法は120゜Ｆ(50℃)粘着試験よりも更に厳しい。
この場合には、ホットメルト接着剤の１ミルの厚さの被
覆物を、４インチ×10インチ（10.16cm×25.4cm）のウ
エストバコで包んだ基体に塗布する。次いで被覆した基
体の２インチ×２インチ（5.08cm×5.08cm）の正方形面
を各試料の無塗布基体の裏側に表面側を重ねて置き、ク
ッションを与える為に三つの無塗布物を頂部と底部に用
いる。各サンプルを、各正方形面に中央に１×１インチ
（2.54×2.54cm）の125gのステンレス製立方体を置くと
共に140゜Ｆ(60℃)のオーブンに夜通し放置する。これ
らをオーブンから取り出し、室温になるまで放置しそし
て上記の試験をする。
再湿損傷率： この試験は、上述の湿分粘着性試験に関連して記載した
種類の被覆された基体を用いて試験する。被覆物を水に
濡れたブラシで一回掃いて湿らしそして同様の白色の織
製物で包まれた基体の大きなシートの上に押しつける。
この湿った被覆物を１時間の間乾燥しそして被覆された
面積の損傷面の合計を測定する。
種類の被覆された基体を用いて試験する。被覆物を水に
濡れたブラシで一回掃いて湿らしそして同様の白色の織
製物で包まれた基体の大きなシートの上に押しつける。
この湿った被覆物を１時間の間乾燥しそして被覆された
面積の損傷面の合計を測定する。
実施例１ ステンレス製容器中で150℃のもとで、均一な組成物が
得られるまで、低い剪断力にて第１表に記載の化合物を
混合することによって二種類の再湿性ホットメルト接着
剤を製造する。接着剤１をボンド紙に塗布しそして試験
し、一方接着剤２は白色の織製した基体(stock)に塗布
する。結果を第１表に示す。
得られるまで、低い剪断力にて第１表に記載の化合物を
混合することによって二種類の再湿性ホットメルト接着
剤を製造する。接着剤１をボンド紙に塗布しそして試験
し、一方接着剤２は白色の織製した基体(stock)に塗布
する。結果を第１表に示す。
実施例２ 他の一連の接着剤を、実施例１に記載されているのと同
様に製造する。但し第２表に記載の成分を用いる。これ
らの接着剤を湿分粘着性について試験する。接着剤３に
ついてはボンド紙においてそして接着剤４については白
色の織製物において試験する。次いで120゜F(50℃)粘着
試験を用いて試験する。
様に製造する。但し第２表に記載の成分を用いる。これ
らの接着剤を湿分粘着性について試験する。接着剤３に
ついてはボンド紙においてそして接着剤４については白
色の織製物において試験する。次いで120゜F(50℃)粘着
試験を用いて試験する。
実施例３ 更に別の接着剤を製造しそして実施例１の操作を用いて
試験する。各成分および結果を第３表に記載する。
試験する。各成分および結果を第３表に記載する。
実施例４ 別の一連の接着剤を、実施例１における如く製造しそし
て試験する。これらの一連の接着剤を140゜F(60℃)粘着
性試験を用いて試験する。同じサンプルについて紙への
ブリージングまたはウイッキング(wicking)の結果を示
す。
て試験する。これらの一連の接着剤を140゜F(60℃)粘着
性試験を用いて試験する。同じサンプルについて紙への
ブリージングまたはウイッキング(wicking)の結果を示
す。
Claims (9)
- 【請求項１】ａ）25〜60重量％のポリ（アルキルオキサ
ゾリン）、 ｂ）20〜75重量％の、グリコールモノ−および−ジステ
アレート、合成長鎖線状重合体アルコール、ステアリン
酸、モノ−およびジカルボン酸の高酸価のワックス様物
質、モンタンワックスから誘導される酸性ワックス、ス
テアリルアルコール、水素化ひまし油、ポリエチレング
リコール、12(OH)ステアリン酸およびステアリン−セチ
ルアルコールなる群から選択される希釈剤、 ｃ）０〜40重量％の粘着付与剤、 ｄ）０〜25重量％の可塑剤、 ｅ）０〜４重量％の安定剤および ｆ）０〜５重量％の非粘着性化添加剤 より成るプレンドであり、ｃ〜ｆ成分の合計が組成物全
体の最高40重量％であることを特徴とする、不揮発性の
再湿性ホットメルト接着剤。 - 【請求項２】ポリ（アルキルオキサゾリン）がポリ(2−
エチルオキサゾリン)である特許請求の範囲第１項記載
の再湿性ホットメルト接着剤。 - 【請求項３】ポリ(2−エチルオキサゾリン)が50,000〜5
00,000の分子量を有する特許請求の範囲第２項記載の再
湿性ホットメルト接着剤。 - 【請求項４】ポリ（アルキルオキサゾリン）が組成物の
40〜50重量％の量で存在する特許請求の範囲第１項記載
の再湿性ホットメルト接着剤。 - 【請求項５】可塑剤がベンゾエート類、グリコレート
類、フタレート類およびスルホナミド類より成る群から
選択される特許請求の範囲第１項記載の再湿性ホットメ
ルト接着剤。 - 【請求項６】可塑剤がトリメチレングリコール、N−エ
チル-P−トルエン−スルホンアミド、トリエチル−シト
レート−イソブチラート、スクローゼ−アセテート−イ
ソブチラート、ポリエチレングリコールのフェニルエー
テル、グリセリンおよびひまし油より成る群から選択さ
れる特許請求の範囲第１項記載の再湿成ホットメルト接
着剤。 - 【請求項７】可塑剤が組成物の５〜25重量％の量で存在
する特許請求の範囲第１項記載の再湿成ホットメルト接
着剤。 - 【請求項８】粘着付与剤が60〜140℃の軟化点〔ASTM法E
25 58Tによって測定〕を有するポリテルペン樹脂、フェ
ノール変性テルペン樹脂、60〜140℃の環球法軟化点を
有する脂肪族石油系炭化水素樹脂、グリコールおよびペ
ンタエリスリトール、ロシンのまたは変性ロシンのエス
テル、スチレン樹脂および変性スチレン樹脂、ヒドロア
ビエチルアルコールおよびそれのフタレートエステル、
脂肪族−、芳香族−および脂肪族／芳香族−共重合体お
よびそれらの水素化同等物より成る群から選択される特
許請求の範囲第１項に記載の再湿性ホットメルト接着
剤。 - 【請求項９】粘着付与剤がロシンから誘導される特許請
求の範囲第８項記載の再湿性ホットメルト接着剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75939785A | 1985-07-26 | 1985-07-26 | |
| US06/808,596 US4623688A (en) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | Remoistenable hot melt adhesives |
| US759,397 | 1985-12-12 | ||
| US808,596 | 1985-12-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6227482A JPS6227482A (ja) | 1987-02-05 |
| JPH0613693B2 true JPH0613693B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=27116672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61168197A Expired - Lifetime JPH0613693B2 (ja) | 1985-07-26 | 1986-07-18 | 再湿性ホツトメルト接着剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0212135B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0613693B2 (ja) |
| AT (1) | ATE66956T1 (ja) |
| AU (1) | AU568793B2 (ja) |
| DE (1) | DE3681226D1 (ja) |
| MX (1) | MX163540B (ja) |
| SG (1) | SG105891G (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3784529T2 (de) * | 1986-01-29 | 1993-10-07 | Fuller H B Licensing Financ | Durch Wärme schmelzbarer, einen Zusatz enthaltender Klebstoff. |
| AU611161B2 (en) * | 1987-06-29 | 1991-06-06 | H.B. Fuller Licensing And Financing Inc. | Hot melt adhesive comprising water soluble polyalkyloxazoline and water insoluble polymer |
| AU611162B2 (en) * | 1987-06-29 | 1991-06-06 | H.B. Fuller Licensing And Financing Inc. | Hot melt adhesive comprising an n-substituted polyalkyleneimine and acid functional component |
| EP0385747A3 (en) * | 1989-03-01 | 1991-08-07 | Avery International Corporation | Pressure-sensitive adhesive compositions and pressure sensitive adhesive label stock |
| JP2964780B2 (ja) * | 1992-06-10 | 1999-10-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 配向性多層強誘電体薄膜およびその作製方法 |
| JP3033067B2 (ja) * | 1992-10-05 | 2000-04-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 多層強誘電体導膜の製造方法 |
| US6001416A (en) * | 1994-11-24 | 1999-12-14 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Oxide thin film and process for forming the same |
| DE19805620A1 (de) * | 1998-02-12 | 1999-08-19 | Eukalin Spezial Klebstoff Fabr | Schmelzklebstoff |
| JP2000034575A (ja) | 1998-03-30 | 2000-02-02 | Minolta Co Ltd | 金属酸化物薄膜およびアレイ状金属酸化物機能性素子の製造法 |
| JP4899308B2 (ja) * | 2003-11-27 | 2012-03-21 | Ｊｓｒ株式会社 | ホットメルト型接着剤組成物 |
| JP2006328104A (ja) * | 2005-05-23 | 2006-12-07 | Jsr Corp | 接着剤組成物 |
| WO2017156316A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | Reflexion Medical, Inc. | Fluence map generation methods for radiotherapy |
| US10688320B2 (en) | 2017-05-30 | 2020-06-23 | Reflexion Medical, Inc. | Methods for real-time image guided radiation therapy |
| WO2018237328A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Reflexion Medical, Inc. | SYSTEMS AND METHODS FOR BIOLOGICAL ADAPTIVE RADIOTHERAPY |
| CN111372653B (zh) | 2017-09-22 | 2022-06-17 | 反射医疗公司 | 用于穿梭模式放射输送的系统和方法 |
| JP7409672B2 (ja) | 2018-02-13 | 2024-01-09 | リフレクション メディカル， インコーポレイテッド | ビームステーション治療計画および放射線送達方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287978A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-12-18 | エイチ・ビ−・フラ−・カンパニ− | 湿気作動熱融解接着剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4436867A (en) * | 1982-06-17 | 1984-03-13 | Kimberly-Clark Corporation | Creping adhesives containing poly 2-ethyl-2-oxazoline |
| US4474928A (en) * | 1982-06-28 | 1984-10-02 | The Dow Chemical Company | Polyolefin resin blends with enhanced adhesion |
| US4522967A (en) * | 1984-06-08 | 1985-06-11 | Kimberly-Clark Corporation | Heat sealable water dispersible adhesive |
-
1986
- 1986-06-17 AU AU58765/86A patent/AU568793B2/en not_active Ceased
- 1986-06-23 AT AT86108537T patent/ATE66956T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-23 EP EP86108537A patent/EP0212135B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-23 DE DE8686108537T patent/DE3681226D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-18 JP JP61168197A patent/JPH0613693B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-25 MX MX3261A patent/MX163540B/es unknown
-
1991
- 1991-12-12 SG SG1058/91A patent/SG105891G/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287978A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-12-18 | エイチ・ビ−・フラ−・カンパニ− | 湿気作動熱融解接着剤 |
Also Published As
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|---|---|
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| EP0212135A2 (en) | 1987-03-04 |
| EP0212135A3 (en) | 1988-04-06 |
| ATE66956T1 (de) | 1991-09-15 |
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| EP0212135B1 (en) | 1991-09-04 |
| MX163540B (es) | 1992-05-28 |
| DE3681226D1 (de) | 1991-10-10 |
| AU5876586A (en) | 1987-01-29 |
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