JPH06136379A - 新規な潤滑油およびグリース - Google Patents

新規な潤滑油およびグリース

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JPH06136379A
JPH06136379A JP4289370A JP28937092A JPH06136379A JP H06136379 A JPH06136379 A JP H06136379A JP 4289370 A JP4289370 A JP 4289370A JP 28937092 A JP28937092 A JP 28937092A JP H06136379 A JPH06136379 A JP H06136379A
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ラウラ、モンターニャ
Ezio Strepparola
エツィオ、ストレパロラ
Michael Quallo
ミカエル、クアロ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 （Ａ）ＡＯＲＹ−ＳＨ ［式中、Ｒは数平均分子量が５００〜１０，０００の範
囲内にあるペルフルオロエーテルまたはフルオロポリエ
ーテル鎖であり、Ａは、ペルハロアルキル末端基であ
り、そのハロゲン原子がフッ素またはフッ素原子と塩素
原子によって構成されているものであり、Ｙは、−ＣＦ
２ＣＨ２−，−ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＨ２−等から選択さ
れる架橋基である］、で表わされるペルフルオロポリエ
ーテル化合物０．５〜１００重量％および（Ｂ）ペルフ
ルオロアルキル末端基を有する１種類以上のペルフルオ
ロポリエーテル９９．５〜０重量％、を含んで成る、潤
滑油組成物。 【効果】 上記の潤滑油組成物および潤滑用グリース組
成物は極限圧条件下で用いることができ且つ一般に高い
腐蝕防止および抗摩耗特性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な潤滑油およびグリースに
関する。
【０００２】ペルフルオロアルキル末端基を有するペル
フルオロポリエーテルを基剤とした潤滑油およびグリー
スが知られている。これらの化合物は高い熱安定性およ
び低い揮発性のような特性を有するため、高温に到達す
る機械装置に用いることができる。苛酷な機械的条件下
では、これらの潤滑剤は潤滑金属表面が高度に摩耗する
ことによる限界を示すが、これらの問題点は、本出願人
による欧州特許出願第４３５０６２Ａ１号明細書に開示
されているように、特定の官能性末端基を有するペルフ
ルオロポリエーテルを分子中に含む特殊な抗摩耗添加剤
によって解決された。
【０００３】不運なことには、この添加剤は「極限圧」
条件としても知られている「限界」潤滑条件下では、満
足な結果を得ることができない（例えば、カーク・オス
マー(Kirk-Othmer) 、エンサイクロペディア・オブ・ケ
ミカル・テクノロジー(Encyclopedia of Chemical Tech
nology) 、３版、１９８１年、４７９頁、ジョン・ウィ
ーリー・アンド・サンズ（John Wiley and Sons)より刊
行、またはケイ・クラマン(K. Klaman) の著書、「潤滑
剤(Lubricants)」、３８頁以後、フェアラグ・ヒェミー
(Verlag Chemie) 、１９８４年における潤滑条件の記載
を参照されたい）。
【０００４】「極限圧」潤滑条件下では、幾何学的に向
かい合っている噛み合い金属表面と接触する可動金属部
によって引き起こされる極端な高圧は、潤滑剤フィルム
が不連続になり、焼き付きおよび金属表面の溶着現象が
起こることがあるほどになる。
【０００５】米国特許第３，３０６，８５５号明細書に
は、ペルフルオロアルキル末端基を有するペルフルオロ
ポリエーテルを基剤とし、これにリン酸とペルフルオロ
ポリエーテル構造を有するアルコールとのモノエステル
またはジエステルを腐蝕抑制剤として加えた潤滑剤が開
示されている。
【０００６】１９８６年１１月１２日に公開された特願
昭６１−２５４，６９７号明細書には、ペルフルオロア
ルキル末端基を有するペルフルオロポリエーテルと、金
属粉末または金属酸化物粉末と、別の官能基、特にリン
酸官能基またはホスホン酸官能基であって、それぞれ少
なくとも１個の遊離のＰ−ＯＨ酸性官能基を有するもの
を有するペルフルオロポリエーテルによって構成されて
いる表面活性剤（すなわち、界面活性剤）とを含むグリ
ースが開示されている。この界面活性剤は、油性成分が
使用中に固形成分から分離するのを防止する。このグリ
ースを用いて、高負荷が加わるギアを潤滑にすることが
できる。このグリースを極限圧条件下で潤滑剤として作
用させる適合性については、何んらの情報も与えられて
いない。
【０００５】米国特許第４，６８１，６９３号明細書に
は、ホスフィンまたはホスフィンオキシドであって、リ
ン原子が適当な架橋基を介して３つのペルフルオロポリ
エーテル基に結合しているものによって構成される安定
剤添加物を含む、ペルフルオロアルキル末端基を有する
ペルフルオロポリエーテルを基剤とする潤滑油およびグ
リースが開示されている。この安定剤は、金属の存在下
での油状物およびグリースの分解並びに潤滑剤が酸化性
の高温環境下で用いられるときにこの金属の腐蝕を抑制
する。この特許明細書には、前記の条件下での油状物お
よびグリースの安定性のみが例示されており、他の使用
の可能性については言及されていない。
【０００６】本発明者は、本発明により、ペルフルオロ
アルキル末端基を有するペルフルオロポリエーテル潤滑
油にペルフルオロポリエーテル構造を示し且つ特定の官
能基を含む新規な添加剤を添加し、またはペルフルオロ
アルキル末端基を有する前記の潤滑油がこの官能基を有
するペルフルオロポリエーテル化合物で完全に置換され
るときには、ペルフルオロポリエーテル潤滑剤を極限圧
条件下で油状物およびグリースの形態で用いることがで
きることを見出した。
【０００７】本発明者は、この官能基を有するペルフル
オロポリエーテル化合物は、一般に高い抗摩耗および腐
蝕防止作用を示すことも見出した。
【０００８】本発明者は、米国特許第４，６８１，６９
３号明細書に記載のジホスフィンおよびホスフィン−オ
キシドであって、リン原子が適当な架橋基を介して３つ
のペルフルオロポリエーテル基と結合しているもので
も、同様な結果が得られることを見出した。
【０００９】それ故、本発明の目的は、極限圧条件下で
用いることができ且つ一般に高い腐蝕防止および抗摩耗
特性が付与された新規な潤滑油組成物および新規な潤滑
用グリース組成物を提供することである。
【００１０】もう一つの目的は、前記のペルフルオロポ
リエーテル−ホスフィンおよび−ホスフィン−オキシド
を含むペルフルオロポリエーテル油状物およびグリース
の新規な用途、すなわち極限圧条件下における潤滑剤と
しての用途を提供することである。
【００１１】これらの目的の第一のものは、 (A) (1) ＡＯＲＹ−ＳＨ (I) ［式中、Ｒは数平均分子量が５００〜１０，０００の範
囲内にあるペルフルオロエーテルまたはフルオロポリエ
ーテル鎖であり、Ａは、ペルハロアルキル末端基であ
り、そのハロゲン原子がフッ素またはフッ素および塩素
によって構成されているものであり、ＡＯＲは、 (a) （但し、Ａ１は１〜３個の炭素原子を有し、式 を有する単位は鎖に沿って無作為に分布しており、ａ、
ｂおよびｃは整数であり、但し指数ｂおよびｃの一方は
０でよく、比ａ／（ｂ＋ｃ）は５〜４０の範囲内にあ
る）、 (b) （但し、Ａ２は１〜３個の炭素原子を有し、ｋは整数で
ある） (c) （但し、Ａ３は１〜３個の炭素原子を有し、式 を有する単位は鎖に沿って無作為に分布しており、ｆ、
ｇ及びｈは整数であり、比ｆ／（ｇ＋ｈ）は１〜１０の
範囲内にあり、比ｇ／ｈは１〜１０の範囲内にある）、 (d) （但し、Ａ４は１〜３個の炭素原子を有し、ｌは整数で
あり、Ｒ10およびＲ11は同一であるかまたは互いに異な
るものであり、Ｈ、ＣｌおよびＦから選択され、−ＣＦ
２−基中の１個のフッ素原子は、Ｈ、Ｃｌ、ペルフルオ
ロアルコキシ基またはペルフルオロアルキル基によって
置換することができる）を表わし、前記の化合物が異な
る単位 を含むときは、この単位は鎖に沿って無作為に分布して
おり、Ｙは、 から選択される架橋基である］、 (2) （ＡＯＲＹ）２Ｓ (II) （但し、ＡＯＲおよびＹは、式(I) の化合物について前
記したのと同じ意味を有する）、 (3) （ＡＯＲＹ）２Ｓ２ (III) （但し、ＡＯＲおよびＹは、式(I) の化合物について前
記したのと同じ意味を有する）、 (4) （ＡＯＲＹＺ）３Ｐ＝Ｚ (IV) （但し、ＺはＯまたはＳであり、ＡＯＲおよびＹは、式
(I) の化合物について前記したのと同じ意味を有す
る）、 (5)
【化２】 ［但し、ＺはＯまたはＳであり、ＡＯＲおよびＹは、式
(I) の化合物について前記したのと同じ意味を有し、
Ｒ′は数平均分子量が５００〜１０，０００の範囲内に
あり、 (a') （Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｄ（ＣＦ２Ｏ）ｅ （但し、式Ｃ２Ｆ４Ｏ及びＣＦ２Ｏを有する単位は鎖に
沿って無作為に分布し、ｄおよびｅは整数であり、その
比ｄ／ｅは０．５〜５の範囲内にある）、 (b') 前記の(c) に記載した通りの (c') 前記の(d) に記載した通りの から成る群から選択されるペルフルオロポリエーテル鎖
である］から成る群から選択されるペルフルオロポリエ
ーテル化合物０．５〜１００重量％および (B) ペルフルオロアルキル末端基を有する１種類以上
のペルフルオロポリエーテル９９．５〜０重量％、を含
んで成る潤滑組成物によって達成される。
【００１２】本発明のもう一つの目的は、 (A) (1) （ＡＯＲＷ）３Ｐ (VI) ［式中、ＡＯＲは化合物(I) について前記したのと同じ
意味を有し、Ｗは （但し、Ｇは、場合により１個以上のフッ素原子で置換
されたフェニレン基（通常はパラ−フェニレン基）であ
る）から成る群から選択される架橋基である］、 (2) （ＡＯＲＷ）３Ｐ＝Ｏ (VII) （式中、ＡＯＲ及びＷは、化合物(VI)について前記した
のと同じ意味を有する）から成る群から選択されるペル
フルオロポリエーテル化合物０．５〜１００重量％と、 (B) ペルフルオロアルキル末端基を有する１種類以上
のペルフルオロポリエーテル９９．５〜０重量％とを含
んで成る油状組成物の、極限圧条件下での潤滑剤として
の使用にある。
【００１３】特に断らないかぎり、総ての下記の説明
は、式(I) 、(II)、(III) 、(IV)および(V) を有する化
合物を含む新規な潤滑剤組成物および式(VI)および(VI
I) を有する化合物を含む組成物の新規な使用に関する
ものである。
【００１４】前記のように、ペルフルオロポリエーテル
鎖ＲおよびＲ′の数平均分子量は、５００〜１０，００
０の範囲内にあり、好ましくは６００〜３，０００の範
囲内にある。
【００１５】例えば、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｄおよび（Ｃ
Ｆ２Ｏ）ｃのような数種類のペルフルオロオキシアルキ
レン単位について示された係数は、個々のペルフルオロ
ポリエーテル分子に関するものであり、それ故整数に等
しい値を有する。ペルフルオロポリエーテル物質は異な
る分子量を有する分子の混合物であるので、これらの混
合物において係数の平均値は明らかに通常は整数とは異
なる値を有することになる。
【００１６】化合物 ＡＯＲＹ−ＳＨ (I) は従来技術から知られており（例えば、米国特許第３，
８１０，８７４号明細書を参照されたい）、例えば（米
国特許第３，７６６，２５１号および第３，８６４，３
１８号明細書に開示されている方法にしたがって得るこ
とができる） −ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ のようなアルコール性末端基を有するペルフルオロポリ
エーテルから出発して調製することができ、これからパ
ラ−トルエンスルホン酸エステルが調製される。ＫＨＳ
と反応させることによって、所望の化合物が得られる。
【００１７】化合物 （ＡＯＲＹ）２Ｓ (II) は新規である。これらは、前記と同様の方法で得られる
パラ−トルエンスルホン酸エステルをＫ２Ｓと反応させ
ることによって調製することができる。
【００１８】式 （ＡＯＲＹ）２Ｓ２ (III) を有する化合物は新規である。それらは、式(I) の化合
物から出発して、これをＢｒ２と反応させることによっ
て調製することができる。
【００１９】式 （ＡＯＲＹＺ）３Ｐ＝Ｚ (IV) を有する化合物は既知である。ＺがＯであるこれらの化
合物は、アルコール性末端基、例えば −ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ を有するペルフルオロポリエーテルから出発して調製す
ることができる。
【００２０】このアルコール性前駆体を、ピリジンのよ
うなＨＣｌ受容体の存在下にてＰＯＣｌ３と３：１のモ
ル比で反応させる。水で洗浄し、１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロ−エタンで抽出すると、
所望の生成物を生じる。ＺがＳであるこれらの生成物
は、同様な方法によって得られる。
【００２１】式(IV)の化合物の中では、Ｚが酸素である
化合物が好ましい。
【００２２】式
【化３】 を有する化合物は新規である。
【００２３】Ｚ＝Ｏであるこれらの生成物は、対応する
ジオール（例えば、米国特許第３，８１０，８７４号明
細書に記載の方法によって調製される）から得られる前
駆体 をＨＣｌの発生が止むまで過剰のＰＯＣｌ３と反応さ
せ、ＨＣｌの発生が止むまで過剰のＰＯＣｌ３を除去し
て、過剰のＰＯＣｌ３を留去することによって調製する
ことができる。
【００２４】この前駆体を塩酸受容体の存在下にて一官
能価ペルフルオロポリエーテルアルコールと反応させ
る。
【００２５】Ｚ＝Ｓである化合物は、同様な方法によっ
て得ることができる。
【００２６】式(V) の化合物の中では、Ｚが酸素である
化合物が好ましい。
【００２７】式(VI)および(VII) を有する化合物は、前
記の米国特許第４，６８１，６９３号明細書に開示され
ている方法によって調製することができる。
【００２８】ペルフルオロアルキル末端基を有するペル
フルオロポリエーテルの使用は、多数の文献、例えば、
前述の欧州特許出願第４３５，０６２Ａ１号明細書に開
示されているように、潤滑技術において周知である。
【００２９】本発明による官能基含有ペルフルオロポリ
エーテル誘導体をペルフルオロアルキル末端基を有する
ペルフルオロポリエーテル油状物の添加剤として使用す
るときは、この誘導体は好ましくは（両成分の混合物に
対し）０．５〜５重量％の範囲内の量で用いられ、更に
好ましくは１〜２％の範囲内の量で用いられる。しかし
ながら、この官能基含有ペルフルオロポリエーテル誘導
体は単独の潤滑剤成分として用いることもでき、または
ペルフルオロアルキル末端基を有するペルフルオロポリ
エーテルと任意の比率で配合することもできる。
【００３０】本発明による油状物が両成分を含むときに
は、潤滑剤組成物はこれらの成分を単に混合することに
よって調製される。
【００３１】この官能基含有化合物が下記の種類 のペルフルオロポリエーテルまたはフルオロポリエーテ
ル鎖を有するときには、Ｒ10及びＲ11は、好ましくはフ
ッ素または水素原子である。既に述べたように、基−Ｃ
Ｆ２−の１個のフッ素原子はＨ、Ｃｌ、ペルフルオロア
ルコキシ基またはペルフルオロアルキル基で置換するこ
とができ、その場合にはペルフルオロアルコキシは、好
ましくは１〜４個の炭素原子を有し、ペルフルオロアル
キル基は、好ましくは同数の炭素原子を含む。
【００３２】ペルハロアルキル末端基Ａにおいて、ハロ
ゲン原子はフッ素であるか、またはフッ素及び塩素原子
であり、後者の場合には、フッ素原子の塩素原子に対す
る比率は通常は１より大きい。Ｃｌ原子およびＦ原子を
両方とも有するペルハロ末端基を含むペルフルオロポリ
エーテルは、例えば欧州特許出願第３４０，７４０Ａ３
号、第３４４，５４７Ａ３号及び第３９３，２３０Ａ３
号明細書に開示の方法によって得ることができる。
【００３３】本発明による潤滑用グリースは、通常は既
知の増粘剤１０〜４０重量％（好ましくは２５〜３５
％）と、本発明による潤滑剤組成物９０〜６０重量％
（好ましくは、７５〜６５％）を含む。特に、本出願人
の米国特許第４，９４１，９８７号明細書に開示されて
いる増粘剤を用いることができる。
【００３４】この特許明細書の内容は、参考として本発
明の開示内容に含まれる。
【００３５】通常は、本発明のグリース用増粘剤とし
て、ポリテトラフルオロエチレン、シリカ、粘土、グラ
ファイト、酸化亜鉛、ポリ尿素、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアミド、ポリイミド、有機顔料および石
鹸が用いられる。
【００３６】ポリテトラフルオロエチレンおよびシリカ
を使用するのが好ましい。
【００３７】グリースを製造するためには、既知の方法
を用いることができ、例えば、前記の米国特許明細書に
開示の方法を用いることができる。
【００３８】本発明は、可動金属部が、幾何学的に向か
い合っている噛み合い金属部に極めて高い圧、特に「極
限圧条件」の範囲内にある条件下で潤滑を行なわせるよ
うな圧を加えるような装置を潤滑する方法にも関する。
【００３９】第一の方法は、潤滑油として、前記の油状
組成物であって、その(A) 成分として、 （ＡＯＲＷ）３Ｐ (VII) または （ＡＯＲＷ）３Ｐ＝Ｏ (VIII) の種類のペルフルオロポリエーテル化合物を含むものを
使用することから成っている。
【００４０】第二の方法は、その油状成分として、前記
の組成物を含むグリースを使用することから成ってい
る。
【００４１】極限圧条件下における本発明による油状物
およびグリースの性能を評価するために、ＩＰスタンダ
ード２３９／７９の方法を用いることにより、４ボール
「極限圧」試験機で、接触表面間の金属に局部的溶融を
生じ、次いで焼き付きが始まる時の負荷（kgで表わし
た）である、初期焼き付き負荷、接触表面間で金属の溶
融が４ボールの相互溶着を引き起こすのに十分大きな表
面積で起こる時の負荷（これもkgで表わされる）であ
る、溶着負荷、およびkg負荷として表わした数であり、
初期焼き付き負荷よりも低い負荷から出発して溶着負荷
までの負荷の関数としての摩耗の全線図の傾向を表わし
た平均ヘルツ負荷、の３種類の主要な測定を行うことが
できる。
【００４２】前記の３種類の負荷値が高くなれば、潤滑
油またはグリースの挙動は一層良好になる。
【００４３】潤滑にした表面の耐摩耗性は、油状物につ
いてはＡＳＴＭスタンダード４１７２／８２Ｂに準じ
て、グリースについてはＡＳＴＭスタンダード２２６６
に準じて測定した。
【００４４】潤滑表面の耐腐蝕性は、塩水の代わりに脱
イオン水を用いること以外はＡＳＴＭスタンダードＢ１
１７に準じて測定した。
【００４５】最後の試験によれば、小さな炭素綱（Ｃ１
５）（ＵＮＩ）プレートを、最初にｎ−ヘキサンを含浸
させ、次いでデリフレン(Delifrene) １１３（トリクロ
ロトリフルオロエタン）を含浸したパッドによって予め
汚れを落とし、グリースを除いておく。用いたプレート
の寸法は、５０×１００×３mmであった。
【００４６】前記のように表面を予め処理したおいたプ
レートの表面に、評価を行う油状物の数グラムを塗布し
た後、この油状物をパッドによって全表面に均一に分布
させ、両側の表面を均一に被覆するようにする。その際
の油状物の量は、それぞれの側で０．８ｇである。
【００４７】次いで、プレートを３５℃、相対湿度１０
０％の霧室に、所定時間吊す。霧室は、圧縮空気（圧＝
２．５気圧）で作動し、水タンクに接続されており、環
境を水分で飽和することができる噴霧器から成ってお
り、温度コントロールは３５℃に調整する。
【００４８】本明細書に記載した試験は、脱イオン水を
用いて、下記のように操作して行った。すなわち、プレ
ートを、所定の試験時間中（１６時間、２４時間）作動
させたままにした霧室中に吊し、処理した。
【００４９】次に、評価を行った。
【００５０】試験の結果は、下記の分類に従って表わし
た。 (a) 痕跡量の錆も見られない(0）、(b) 直径が１mm
を下回る極めて少数の腐蝕スポット(1) 、(c) 表面の
３０％が、直径が２mmを下回る小さなスポットで覆われ
る(2) 、(d) 表面の６０％が、直径が３mmを下回る小
さなスポットで覆われる(3) 、(e) 表面の１００％
が、直径が４〜５mmの大きなスポットで覆われ、少数の
点において光る表面が見られる(4) 、(f) 表面の１０
０％が大きな錆で覆われ、下にある表面が見えない(5)
。
【００５１】この評価は、端から０．５mmまでの部分の
面積に現れる錆を考慮していない。
【００５２】評価が(0) であるときは、結果は最適であ
ると考えるべきであり、評価(1) および(2) も良好であ
る。
【００５３】評価では、２つの数字が示されているが、
第一の数字は、プレートの一方の面に関するものであ
り、第二の数字は、反対面に関するものである。
【００５４】例１ ペルフルオロアルキル末端基を有するペルフルオロポリ
エーテル９９重量％と本発明による添加剤１重量％とか
ら成る潤滑油を、単純混合によって調製する。
【００５５】第一の成分は、式 （式中、Ａ１およびＡ２は１〜３個の炭素原子を有する
ペルフルオロアルキル基であり、ｍ／ｎの比は約３０で
ある）を有する。この流体の粘度は、２０℃で２５０cS
t である。
【００５６】第二の成分は、平均式 を有する。
【００５７】この成分は、次のようにして調製した。
【００５８】前駆体 ２０ｇを、ピリジン３ｇの存在下にて０℃でエチルエー
テル中でパラ−トルエン−スルホニルクロリド６ｇと反
応させた。２時間反応させた後、溶媒を蒸発乾固し、残
渣を水で洗浄し、トシル誘導体を１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンで抽出した。溶媒
を蒸発させた後、トシルエーテル１５ｇをジメチルホル
ムアミド５０ml中でＫＳＨ２ｇと１００℃で６時間反応
させた。反応混合物を水２００mlに投入し、溶液を１，
１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
３０mlずつで２回抽出した。溶媒を蒸発させると、残渣
１１ｇが得られ、この１０ｇを５０℃で、Ｂｒ２３ｇと
２時間反応させた。反応混合物を更に１時間同じ温度に
保持する。過剰の反応物を留去すると、残渣は液状生成
物であり、これは、ＮＭＲ分析、ＩＲ分析および硫黄に
ついての元素分析を行ったところ、式(VIII)の化合物で
あることがわかった。
【００５９】極限圧条件下での性能試験では、下記の結
果を得た。 ＊初期焼き付き負荷：３１６kg、 ＊溶着負荷：＞７９４kg、 ＊平均ヘルツ負荷：１０７kg。
【００６０】７９４kgの値は、機器の限界に相当する。
上記ペルフルオロポリエーテルのみからなる潤滑油を用
いて比較試験を行った。結果は次の通りである。 初期焼き付き負荷：２２４kg 溶着負荷：３９８kg 平均ヘルツ負荷：１１５kg
【００６１】例２ 例１と同じペルフルオロアルキル末端基含有ペルフルオ
ロポリエーテル９９重量％と、式
【化４】 を有する添加剤１重量％から成る潤滑油を調製する。
【００６２】ペルフルオロポリエーテル鎖 の数平均分子量は７５０である。
【００６３】ｍ／ｎの比は約３０である。
【００６４】この添加剤は、前駆体 を、ＰＯＣｌ３と、化学量論量のピリジンの存在下に
て、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン中、室温で反応させることによって調製した。
【００６５】極限圧条件下での性能試験では、下記の結
果を得た。 ＊初期焼き付き負荷：３１６kg、 ＊溶着負荷：４４７kg、 ＊平均ヘルツ負荷：１２６kg。
【００６６】例３ ペルフルオロアルキル末端基を有するペルフルオロポリ
エーテル９９重量％と添加剤１重量％とから成る潤滑油
を調製する。
【００６７】第一の成分は、式 ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ３ を有し、ｐ／ｑの比は約０．６５であり、粘度は２０℃
で２５０cSt である。
【００６８】第二の成分は、式
【化５】 を有する。
【００６９】この化合物は、米国特許第４，６８１，６
９３号明細書に開示されている方法によって調製した。
【００７０】極限圧条件下での性能試験では、下記の結
果を得た。 ＊初期焼き付き負荷：５６２kg、 ＊溶着負荷：６３１kg、 ＊平均ヘルツ負荷：１２０kg。
【００７１】例４ 例１と同じペルフルオロアルキル末端基含有ペルフルオ
ロポリエーテル９９重量％と、式 ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２−ＣＦ２Ｏ）3.5 （ＣＦ２Ｏ）0.5 −ＣＦ２−ＣＨ２Ｏ −ＣＨ２−ＣＨ２ＳＨ (XI) を有する添加剤１重量％とから成る潤滑油を調製する。
【００７２】この添加剤を調製するため、例１のトシル
エーテルをＫＨＳと反応させた。
【００７３】極限圧条件下での性能試験では、下記の結
果を得た。 ＊初期焼き付き負荷：２８２kg、 ＊溶着負荷：６３１kg、 ＊平均ヘルツ負荷：１０７kg。
【００７４】金属表面の耐摩耗性の試験では、平均摩耗
直径は０．６５mmとなった。ペルフルオロアルキル末端
基を有するペルフルオロポリエーテルのみを用いて行っ
た同じ試験では、０．８４mmの結果を得た。
【００７５】比較例５〜６ これらの例では、前記の欧州特許出願第４３５，０６２
Ａ１号明細書に開示されている幾つかの耐摩耗添加剤
を、比較の目的で用いる。
【００７６】ペルフルオロアルキル末端基を有するペル
フルオロポリエーテルは、例１と同じ化合物である。
【００７７】比較例５において、添加剤は前記特許出願
明細書の例７と同じもの（３重量％）であり、式 を有する。
【００７８】その数平均分子量は約２，４００である。
Ｔは、官能基 −ＣＦ２−Ｃ（ＯＨ）２−ＣＦ３および −ＣＦ２−ＣＯＯ− ＋ＮＨ（ＣＨ２−ＣＨ２ＯＨ）３ を表わし、ｓ／ｐ＝１０、ｓ／ｍ＝２０およびｐ／ｍ＝
２である。
【００７９】比較例６において、添加剤は前記の特許出
願明細書の例１〜５と同じもの（３重量％）である。
【００８０】この添加剤は、比較例５の添加剤（式XII
）と同じペルフルオロポリエーテル構造を有し、Ｔは
基 −ＣＦ２−Ｃ（ＯＨ）２−ＣＦ３および−ＣＦ２−ＣＯ
ＯＨ を表わす。
【００８１】その数平均分子量は、２，６００である。
【００８２】極限圧条件下での性能試験では、下記の結
果を得た。 添加剤番号５ 添加剤番号６ 初期焼き付き負荷： ２２０kg ２８２kg 溶着負荷： ３９８kg ５０１kg 平均ヘルツ負荷： １１５kg １０８kg
【００８３】例７ 米国特許第４，９４１，９８７号明細書に記載の方法に
従い、増粘剤粉末を出発物質として用いる方法を用い
て、(1) 粘度が２０℃で１，２８０cSt であることを
除き、例１と同じ構造を有するペルフルオロアルキル末
端基含有ペルフルオロポリエーテル６８重量％、(2)
例３と同じ式(X) を有する添加剤２重量％、および(3)
アルゴフロンＬ２０６（ポリテトラフルオロエチレ
ン）３０重量％から成る潤滑グリースを調製した。
【００８４】グリースのＮＬＧＩ度は２である。
【００８５】ＩＰスタンダード２３９／７９に準じて行
った極限圧条件下での性能試験では下記の結果を得た。 ＊初期焼き付き負荷：２８２kg、 ＊溶着負荷：＞７９４kg、 ＊平均ヘルツ負荷：１０４kg。 式(X) の添加剤を含まず、上記ペルフルオロポリエーテ
ル７０重量％とアルゴフロンＬ２０６ ３０重量％とか
ら成る類似のグリースを用いて比較試験を行った。結果
は次の通りであった。 初期焼き付き負荷：２２９kg 溶着負荷：＞７９４kg 平均ヘルツ負荷：１０２kg
【００８６】例８ 例７と同じペルフルオロアルキル末端基含有ペルフルオ
ロポリエーテル６８重量％、例７と同じ増粘剤３０重量
％、および例１の添加剤(VIII)２重量％を含むグリース
を調製した。
【００８７】グリースのＮＬＧＩ度は、２である。
【００８８】極限圧条件下での性能試験では、下記の結
果を得た。 ＊初期焼き付き負荷：３５５kg、 ＊溶着負荷：＞７９４kg、 ＊平均ヘルツ負荷：１０８kg。
【００８９】例９ 前記の方法にしたがって行った腐蝕試験を４個の油状物
試料について行った。それらの３個（９Ａ、９Ｂ、９
Ｃ）は本発明の油状物であり、第四（９Ｄ）は本発明に
属するものではない。
【００９０】４種類総ての試料が同じペルフルオロアル
キル末端基含有ペルフルオロポリエーテルであり、例１
で用いた生成物であるアウシモント(Ausimont)製のフォ
ンブリン(Fomblin) Ｙ２５を含んでいた。
【００９１】試験９Ａ： 試料： フォンブリンＹ２５：９８％、例４の添加剤X
I：２％。 試験期間： １６時間 腐蝕評価： １−２
【００９２】試験９Ｂ 試料： フォンブリンＹ２５：９９％、例３の添加剤
Ｘ：１％。 試験期間： １６時間 腐蝕評価： １−２
【００９３】試験９Ｃ 試料： フォンブリンＹ２５：９８％、例２の添加剤I
X：２％。 試験期間 腐蝕評価 １６時間 ０−１ ２４時間 １−２
【００９４】試験９Ｄ 試料： フォンブリンＹ２５：１００％（添加剤な
し）。 試験期間： １６時間 腐蝕評価： ５−５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 137:12） Ｃ１０Ｎ 20:04 30:02 8217−4Ｈ 30:06 8217−4Ｈ 30:08 8217−4Ｈ 50:10 8217−4Ｈ (72)発明者 ミカエル、クアロ アメリカ合衆国ペンシルバニア州、アレン タウン、サウス、アイダホ、ストリート、 1779

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (A) (1) ＡＯＲＹ−ＳＨ (I) ［式中、Ｒは数平均分子量が５００〜１０，０００の範
    囲内にあるペルフルオロエーテルまたはフルオロポリエ
    ーテル鎖であり、 Ａは、ペルハロアルキル末端基であり、そのハロゲン原
    子がフッ素またはフッ素原子と塩素原子によって構成さ
    れているものであり、 ＡＯＲは、 (a) （但し、Ａ１は１〜３個の炭素原子を有し、式 を有する単位は鎖に沿って無作為に分布しており、ａ、
    ｂおよびｃは整数であり、但し指数ｂおよびｃの一方は
    ０でよく、比ａ／（ｂ＋ｃ）は５〜４０の範囲内にあ
    る）、 (b) （但し、Ａ２は１〜３個の炭素原子を有し、ｋは整数で
    ある） (c) （但し、Ａ３は１〜３個の炭素原子を有し、式 を有する単位は鎖に沿って無作為に分布しており、ｆ、
    ｇ及びｈは整数であり、比ｆ／（ｇ＋ｈ）は１〜１０の
    範囲内にあり、比ｇ／ｈは１〜１０の範囲内にある）、 (d) （但し、Ａ４は１〜３個の炭素原子を有し、ｌは整数で
    あり、Ｒ10およびＲ11は同一であるかまたは互いに異な
    るものであり、Ｈ、ＣｌおよびＦから選択され、−ＣＦ
    ２−基中の１個のフッ素原子は、Ｈ、Ｃｌ、ペルフルオ
    ロアルコキシ基またはペルフルオロアルキル基によって
    置換することができる）を表わし、前記の化合物が異な
    る単位 を含むときは、この単位は鎖に沿って無作為に分布して
    おり、Ｙは、 から選択される架橋基である］、 (2) （ＡＯＲＹ）２Ｓ (II) （但し、ＡＯＲおよびＹは、式(I) の化合物について前
    記したのと同じ意味を有する）、 (3) （ＡＯＲＹ）２Ｓ２ (III) （但し、ＡＯＲおよびＹは、式(I) の化合物について前
    記したのと同じ意味を有する）、 (4) （ＡＯＲＹＺ）３Ｐ＝Ｚ (IV) （但し、ＺはＯまたはＳであり、ＡＯＲおよびＹは、式
    (I) の化合物について前記したのと同じ意味を有す
    る）、 (5) 【化１】 ［但し、ＺはＯまたはＳであり、ＡＯＲおよびＹは、式
    (I) の化合物について前記したのと同じ意味を有し、
    Ｒ′は数平均分子量が５００〜１０，０００の範囲内に
    あり、 (a') （Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｄ（ＣＦ２Ｏ）ｅ （但し、式Ｃ２Ｆ４Ｏ及びＣＦ２Ｏを有する単位は鎖に
    沿って無作為に分布し、ｄおよびｅは整数であり、その
    比ｄ／ｅは０．３〜５の範囲内にある）、 (b') 前記の(c) に記載した通りの (c') 前記の(d) に記載した通りの から成る群から選択されるペルフルオロポリエーテル鎖
    である］から成る群から選択されるペルフルオロポリエ
    ーテル化合物０．５〜１００重量％および (B) ペルフルオロアルキル末端基を有する１種類以上
    のペルフルオロポリエーテル９９．５〜０重量％、を含
    んで成る、潤滑油組成物。
  2. 【請求項２】(A) 成分０．５〜５重量％と、(B) 成分９
    ９．５〜９５重量％を含む、請求項１に記載の潤滑油組
    成物。
  3. 【請求項３】増粘剤１０〜４０重量％と、請求項１また
    は２に記載の油状組成物９０〜６０重量％を含んで成
    る、潤滑用グリース。
  4. 【請求項４】 (A) (1) （ＡＯＲＷ）３Ｐ (VI) ［式中、ＡＯＲは請求項１において化合物(I) について
    記載した意味を有し、Ｗは （但し、Ｇは、場合により１個以上のフッ素原子で置換
    されたフェニレン基である）から成る群から選択される
    架橋基である］、および (2) （ＡＯＲＷ）３Ｐ＝Ｏ (VII) （式中、ＡＯＲおよびＷは、化合物(VI)について前記し
    たものと同じ意味を有する）から成る群から選択される
    ペルフルオロポリエーテル化合物０．５〜１００重量％
    と、 (B) ペルフルオロアルキル末端基を有する１種類以上
    のペルフルオロポリエーテル９９．５〜０重量％とを含
    んで成る油状組成物の、極限圧条件下での潤滑剤として
    の使用。
  5. 【請求項５】(A) 成分０．５〜５重量％および(B) 成分
    ９９．５〜９５重量％を含んで成る請求項４に記載の潤
    滑用油状組成物の極限圧条件下での潤滑剤としての使
    用。
  6. 【請求項６】増粘剤１０〜４０重量％及び請求項４また
    は５に記載の油状組成物９０〜６０重量％を含んで成る
    グリースの、極限圧条件下での潤滑剤としての使用。
  7. 【請求項７】可動金属部を有し、極限圧条件下で作動す
    る装置の潤滑方法であって、請求項４または５に記載の
    組成物を潤滑油として使用することから成る方法。
  8. 【請求項８】可動金属部を有し、極限圧条件下で作動す
    る装置の潤滑方法であって、請求項６に記載の組成物を
    潤滑グリースとして使用することから成る方法。
  9. 【請求項９】式 （ＡＯＲＹ）２Ｓ２ (III) （式中、ＡＯＲおよびＹは請求項１に記載したのと同じ
    意味を有する）を有するペルフルオロポリエーテルまた
    はフルオロポリエーテル化合物。
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