JPH0633391B2 - パ−フロロエ−テル系組成物およびその製造方法 - Google Patents
パ−フロロエ−テル系組成物およびその製造方法Info
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- JPH0633391B2 JPH0633391B2 JP60096358A JP9635885A JPH0633391B2 JP H0633391 B2 JPH0633391 B2 JP H0633391B2 JP 60096358 A JP60096358 A JP 60096358A JP 9635885 A JP9635885 A JP 9635885A JP H0633391 B2 JPH0633391 B2 JP H0633391B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、シール流体または潤滑剤用パーフロロエーテ
ル系組成物およびその製造方法に関し、さらに詳しく
は、高荷重ギアー用グリース、真空シール材あるいは磁
性流体として用いられるパーフロロエーテル系組成物お
よびその製造方法に関する。
ル系組成物およびその製造方法に関し、さらに詳しく
は、高荷重ギアー用グリース、真空シール材あるいは磁
性流体として用いられるパーフロロエーテル系組成物お
よびその製造方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 パーフロロエーテル（以下ＰＦＡと略記することがあ
る）は油状の化合物であって、フッ素化合物特有の優れ
た高温特性、耐熱性、耐薬品性ならびに他の炭化水素化
合物との非親和性を有しているため、シール流体、潤滑
剤などの用途に近年用いられ始めている。
る）は油状の化合物であって、フッ素化合物特有の優れ
た高温特性、耐熱性、耐薬品性ならびに他の炭化水素化
合物との非親和性を有しているため、シール流体、潤滑
剤などの用途に近年用いられ始めている。
特に近年に至ってＩＣ、ＬＳＩなどの半導体製造分野で
は、極端に汚染を嫌うため、化学的に不活性でかつ耐薬
品性に優れたパーフロロエーテル系組成物からなるシー
ル材は非常に注目を集めている。
は、極端に汚染を嫌うため、化学的に不活性でかつ耐薬
品性に優れたパーフロロエーテル系組成物からなるシー
ル材は非常に注目を集めている。
ところがこのパーフロロエーテルは、前述のように他の
炭化水素化合物と非親和性であるため、シール流体ある
いは潤滑剤として用いようとする場合に、他の固形物質
と混合して用いると互いに分離してしまい、安定なパー
フロロエーテル系組成物を得ることは難かしかった。た
とえば、パーフロロエーテルとポリテトラフルオロエチ
レンとからなるペースト状のパーフロロエーテル系組成
物が従来シール流体あるいは潤滑剤として用いられてき
たが、この組成物は時間の経過とともに油分の分離が生
じてしまい、安定な組成物が得られないという問題点が
あった。
炭化水素化合物と非親和性であるため、シール流体ある
いは潤滑剤として用いようとする場合に、他の固形物質
と混合して用いると互いに分離してしまい、安定なパー
フロロエーテル系組成物を得ることは難かしかった。た
とえば、パーフロロエーテルとポリテトラフルオロエチ
レンとからなるペースト状のパーフロロエーテル系組成
物が従来シール流体あるいは潤滑剤として用いられてき
たが、この組成物は時間の経過とともに油分の分離が生
じてしまい、安定な組成物が得られないという問題点が
あった。
本発明者は、パーフロロエーテルと固形物質との親和性
を高めて分離の起こらないようなパーフロロエーテル系
組成物を得るべく鋭意研究をしたところ、該組成物中に
特定の構造を有する含フッ素界面活性剤を添加すること
によって、上記のような問題点が一挙に解決されること
を見出して本発明を完成するに至った。
を高めて分離の起こらないようなパーフロロエーテル系
組成物を得るべく鋭意研究をしたところ、該組成物中に
特定の構造を有する含フッ素界面活性剤を添加すること
によって、上記のような問題点が一挙に解決されること
を見出して本発明を完成するに至った。
発明の目的 本発明は、上述のごとく、高温に保ってもあるいは長期
間保存または使用しても油分と固形成分との分離が起こ
らず、安定性に優れた潤滑剤、シール材、あるいは磁性
流体として用いることのできるパーフロロエーテル系組
成物を提供することを目的としている。
間保存または使用しても油分と固形成分との分離が起こ
らず、安定性に優れた潤滑剤、シール材、あるいは磁性
流体として用いることのできるパーフロロエーテル系組
成物を提供することを目的としている。
発明の概要 本発明に係るパーフロロエーテル系組成物は、以下の成
分（ａ）〜（ｃ）を含んでいることを特徴としている。
分（ａ）〜（ｃ）を含んでいることを特徴としている。
（ａ）下記の一般式［Ｉ］で表わされるパーフロロエー
テル化合物： ＲfＯ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｒ′f …［Ｉ］ ［式中ＲｆおよびＲ′ｆはＣＦ3−、Ｃ2Ｆ5−またはＣ3
Ｆ7−でありｗは１０〜１００未満の数である。］ （ｂ）下記一般式［II］で表わされる含フッ素界面活性
剤： Ｘ−［（Ｃ4Ｆ8Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′−（Ｃ2Ｆ
4Ｏ）m ′−（ＣＦ2Ｏ）n ′−］p ′−Ｒ″f−Ｚ…［II］ ［式中ｖ′，ｗ′，ｍ′，ｎ′，ｐ′は０または１００
未満の数であって、かつ（ｖ′＋ｗ′＋ｍ′＋ｎ′）×
Ｐ′＜２００であるとともにパーフロロオキシアルキレ
ン鎖中の全炭素数は５〜２００であり、Ｒ″ｆは２価の
パーフロロアルキレン基であり、ＸおよびＺは下記の群
から選択される。） Ｘ，Ｚ；ＲｆＯ−（式中Ｒｆは前記と同じである。） （式中Ｒ′は炭素数４以下のアルキルである。） −ＳｉＹ3（式中Ｙは−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ3、またはハロゲンである。） （式中Ｒ1はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルであり、Ｒ2は２価の有機基であり、Ｒ3
およびＲ4はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルである。） −ＲＣＯＯＨ、−ＲＳＯ3Ｈ、−ＲＯＳＯ3Ｈ （式中Ｒは炭素数４以下のアルキレン基である。） 素数４以下のアルキル、アラルキルである。） （式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は前記と同じである。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、Ｈまた
は炭素数４以下のアルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコール、ポリアルキレングリコールである。）］ （Ｃ）下記の群からそれぞれ選ばれる金属粉末、金属酸
化物粉末または金属硫化物粉末： ［金属粉末］：鉄、マンガン、ニッケル、コバルトおよ
びクロム。
テル化合物： ＲfＯ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｒ′f …［Ｉ］ ［式中ＲｆおよびＲ′ｆはＣＦ3−、Ｃ2Ｆ5−またはＣ3
Ｆ7−でありｗは１０〜１００未満の数である。］ （ｂ）下記一般式［II］で表わされる含フッ素界面活性
剤： Ｘ−［（Ｃ4Ｆ8Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′−（Ｃ2Ｆ
4Ｏ）m ′−（ＣＦ2Ｏ）n ′−］p ′−Ｒ″f−Ｚ…［II］ ［式中ｖ′，ｗ′，ｍ′，ｎ′，ｐ′は０または１００
未満の数であって、かつ（ｖ′＋ｗ′＋ｍ′＋ｎ′）×
Ｐ′＜２００であるとともにパーフロロオキシアルキレ
ン鎖中の全炭素数は５〜２００であり、Ｒ″ｆは２価の
パーフロロアルキレン基であり、ＸおよびＺは下記の群
から選択される。） Ｘ，Ｚ；ＲｆＯ−（式中Ｒｆは前記と同じである。） （式中Ｒ′は炭素数４以下のアルキルである。） −ＳｉＹ3（式中Ｙは−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ3、またはハロゲンである。） （式中Ｒ1はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルであり、Ｒ2は２価の有機基であり、Ｒ3
およびＲ4はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルである。） −ＲＣＯＯＨ、−ＲＳＯ3Ｈ、−ＲＯＳＯ3Ｈ （式中Ｒは炭素数４以下のアルキレン基である。） 素数４以下のアルキル、アラルキルである。） （式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は前記と同じである。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、Ｈまた
は炭素数４以下のアルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコール、ポリアルキレングリコールである。）］ （Ｃ）下記の群からそれぞれ選ばれる金属粉末、金属酸
化物粉末または金属硫化物粉末： ［金属粉末］：鉄、マンガン、ニッケル、コバルトおよ
びクロム。
［金属酸化物粉末］：二酸化ケイ素、マグネタイト、鉄
−亜鉛フェライト、マンガン・亜鉛フェライト、ニッケ
ルフェライト、コバルトフェライト、ニッケル亜鉛フェ
ライト、ゲータイトおよびバリウムフェライト。
−亜鉛フェライト、マンガン・亜鉛フェライト、ニッケ
ルフェライト、コバルトフェライト、ニッケル亜鉛フェ
ライト、ゲータイトおよびバリウムフェライト。
［金属硫化物粉末］：二硫化モリブデン。
本発明では、上記（ａ）パーフロロエーテル化合物と
（ｃ）金属粉末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末
とからなる組成物に、（ｂ）で示される特定構造の含フ
ッ素界面活性剤を配合することによって、油分と固形成
分との分離が効果的に防止されて、安定なシール流体ま
たは潤滑剤用パーフロロエーテル系組成物が得られる。
（ｃ）金属粉末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末
とからなる組成物に、（ｂ）で示される特定構造の含フ
ッ素界面活性剤を配合することによって、油分と固形成
分との分離が効果的に防止されて、安定なシール流体ま
たは潤滑剤用パーフロロエーテル系組成物が得られる。
発明の具体的説明 以下本発明のパーフロロエーテル系組成物を構成する各
成分について、含フッ素界面活性剤を中心に詳しく説明
する。
成分について、含フッ素界面活性剤を中心に詳しく説明
する。
本発明に係るパーフロロエーテル系組成物に用いられる
第１成分は、（ａ）下記の一般式［Ｉ］で表わされるパ
ーフロロエーテル化合物である。
第１成分は、（ａ）下記の一般式［Ｉ］で表わされるパ
ーフロロエーテル化合物である。
ＲfＯ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｒ′f …［Ｉ］ ［式中ＲｆおよびＲ′ｆはＣＦ3、Ｃ2Ｆ5またはＣ3Ｆ7
であり、ｗは１０〜１００未満の数である。］ 本発明に係るパーフロロエーテル系組成物に用いられる
２成分は、（ｂ）下記一般式［II］で表わされる含フッ
素界面活性剤である。
であり、ｗは１０〜１００未満の数である。］ 本発明に係るパーフロロエーテル系組成物に用いられる
２成分は、（ｂ）下記一般式［II］で表わされる含フッ
素界面活性剤である。
Ｘ−［（Ｃ4Ｆ8Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′−（Ｃ2Ｆ
4Ｏ）m ′−（ＣＦ2Ｏ）n ′−］p ′Ｒ″f−Ｚ…［II］ ［式中ｖ′，ｗ′，ｍ′，ｎ′，ｐ′は０または１００
未満の数であって、かつ（ｖ′＋ｗ′＋ｍ′＋ｎ′）×
Ｐ′＜２００であるとともにパーフロロオキシアルキレ
ン鎖中の全炭素数は５〜２００であり、Ｒ″ｆは２価の
パーフロロアルキレン基であり、ＸおよびＺは下記の群
から選択される。） Ｘ，Ｚ；ＲｆＯ−（式中Ｒｆは前記と同じである。） （式中Ｒ′は炭素数４以下のアルキルである。） −ＳｉＹ3（式中Ｙは−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ3、またはハロゲンである。） （式中Ｒ1はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルであり、Ｒ2は２価の有機基であり、Ｒ3
およびＲ4はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルである。） −ＲＣＯＯＨ、−ＲＳＯ3Ｈ、−ＲＯＳＯ3Ｈ （式中Ｒは炭素数４以下のアルキレン基である。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ′はＨまたは炭素数４
以下のアルキル、アラルキルである。） （式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は前記と同じである。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、Ｈまた
は炭素数４以下のアルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコール、ポリアルキレングリコールである。）］ 上記の含フッ素界面活性剤（ｂ）における−［（Ｃ4Ｆ8
Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′−（Ｃ2Ｆ4Ｏ）m ′−（ＣＦ2
Ｏ）n ′−］p ′− で示されるパーフロロオキシアルキレン鎖中での−Ｃ4
Ｆ8Ｏ−、−Ｃ3Ｆ6Ｏ−、−Ｃ2Ｆ5Ｏ−、 −ＣＦ2Ｏ−の順序は任意であり、そしてこの鎖中での
全炭素数は５〜２００望ましくは１５〜１００であるこ
とが好ましい。パーフロロオキシアルキレン鎖中の炭素
数が５未満であると、パーフロロエーテル系組成物の油
分と固形成分との分離を充分には防止できないため好ま
しくなく、一方パーフロロオキシアルキレン鎖中の炭素
数が２００を越えても、成分（ｂ）の単位重量当りの効
果は小さく、しかも成分（ｂ）の製造上コスト高となる
ため好ましくない。
4Ｏ）m ′−（ＣＦ2Ｏ）n ′−］p ′Ｒ″f−Ｚ…［II］ ［式中ｖ′，ｗ′，ｍ′，ｎ′，ｐ′は０または１００
未満の数であって、かつ（ｖ′＋ｗ′＋ｍ′＋ｎ′）×
Ｐ′＜２００であるとともにパーフロロオキシアルキレ
ン鎖中の全炭素数は５〜２００であり、Ｒ″ｆは２価の
パーフロロアルキレン基であり、ＸおよびＺは下記の群
から選択される。） Ｘ，Ｚ；ＲｆＯ−（式中Ｒｆは前記と同じである。） （式中Ｒ′は炭素数４以下のアルキルである。） −ＳｉＹ3（式中Ｙは−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ3、またはハロゲンである。） （式中Ｒ1はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルであり、Ｒ2は２価の有機基であり、Ｒ3
およびＲ4はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルである。） −ＲＣＯＯＨ、−ＲＳＯ3Ｈ、−ＲＯＳＯ3Ｈ （式中Ｒは炭素数４以下のアルキレン基である。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ′はＨまたは炭素数４
以下のアルキル、アラルキルである。） （式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は前記と同じである。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、Ｈまた
は炭素数４以下のアルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコール、ポリアルキレングリコールである。）］ 上記の含フッ素界面活性剤（ｂ）における−［（Ｃ4Ｆ8
Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′−（Ｃ2Ｆ4Ｏ）m ′−（ＣＦ2
Ｏ）n ′−］p ′− で示されるパーフロロオキシアルキレン鎖中での−Ｃ4
Ｆ8Ｏ−、−Ｃ3Ｆ6Ｏ−、−Ｃ2Ｆ5Ｏ−、 −ＣＦ2Ｏ−の順序は任意であり、そしてこの鎖中での
全炭素数は５〜２００望ましくは１５〜１００であるこ
とが好ましい。パーフロロオキシアルキレン鎖中の炭素
数が５未満であると、パーフロロエーテル系組成物の油
分と固形成分との分離を充分には防止できないため好ま
しくなく、一方パーフロロオキシアルキレン鎖中の炭素
数が２００を越えても、成分（ｂ）の単位重量当りの効
果は小さく、しかも成分（ｂ）の製造上コスト高となる
ため好ましくない。
このような含フッ素界面活性剤（ｂ）は、種々の方法に
よって合成することができる。たとえばU.S.P. 3,317,4
84号明細書に開示されたイオン重合法によることもで
き、この場合には得られる含フッ素界面活性剤の官能基
は１つであることが有利であり、多官能型の含フッ素界
面活性剤を得るには特殊なモノマーを用いなければなら
ない。また特公昭 50-28,409号公報に開示された光酸化
重合法によっても上記の含フッ素界面活性剤を合成する
こともでき、この場合には得られる含フッ素界面活性剤
は一官能型または二管応型である。さらにU.S.P. 4,11
3,435号明細書に開示された直接フッ素化法によっても
上記の含フッ素界面活性剤を合成することもでき、この
場合には得られる含フッ素界面活性剤の官応基数は任意
である。
よって合成することができる。たとえばU.S.P. 3,317,4
84号明細書に開示されたイオン重合法によることもで
き、この場合には得られる含フッ素界面活性剤の官能基
は１つであることが有利であり、多官能型の含フッ素界
面活性剤を得るには特殊なモノマーを用いなければなら
ない。また特公昭 50-28,409号公報に開示された光酸化
重合法によっても上記の含フッ素界面活性剤を合成する
こともでき、この場合には得られる含フッ素界面活性剤
は一官能型または二管応型である。さらにU.S.P. 4,11
3,435号明細書に開示された直接フッ素化法によっても
上記の含フッ素界面活性剤を合成することもでき、この
場合には得られる含フッ素界面活性剤の官応基数は任意
である。
以下に本発明で用いられる含フッ素界面活性剤の具体例
およびその合成ルートについて説明する。U.S.P. 3,31
7,484号明細書参照 （以下 と略記する。）特公昭 38-12,127号公報参照 特開昭 60-34,730号公報参照 特開昭 59-12,708号公報参照 特公昭 53-23,771号公報参照 特開昭 57-64,658号公報参照 特願昭 59-50,768号公報参照 合成例１参照 C hemical Ab. 96-83715b参照 特願昭58-182,429号参照 特願昭 57-12,708号公報 特公昭 50-28,407号公報参照 （式中ＺはＦまたはＣＦ3である。） 特開昭 6034,730号公報参照 特公昭 53-23,271号公報参照 U.S.P.4,113,435号明細書参照 J.Org.Chem.Vol. 40 P.3271(1975)参照 同様にしてＡ−２を原料として 特願昭 59-50,768号 比較例としての含フッ素界面活性剤として を用いた。
およびその合成ルートについて説明する。U.S.P. 3,31
7,484号明細書参照 （以下 と略記する。）特公昭 38-12,127号公報参照 特開昭 60-34,730号公報参照 特開昭 59-12,708号公報参照 特公昭 53-23,771号公報参照 特開昭 57-64,658号公報参照 特願昭 59-50,768号公報参照 合成例１参照 C hemical Ab. 96-83715b参照 特願昭58-182,429号参照 特願昭 57-12,708号公報 特公昭 50-28,407号公報参照 （式中ＺはＦまたはＣＦ3である。） 特開昭 6034,730号公報参照 特公昭 53-23,271号公報参照 U.S.P.4,113,435号明細書参照 J.Org.Chem.Vol. 40 P.3271(1975)参照 同様にしてＡ−２を原料として 特願昭 59-50,768号 比較例としての含フッ素界面活性剤として を用いた。
本発明に係るパーフロロエーテル系組成物に用いられる
第３成分は、（Ｃ）金属粉末、金属酸化物粉末または金
属硫化物粉末であり、該組成物の用途に応じて金属粉
末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末が用いられ
る。
第３成分は、（Ｃ）金属粉末、金属酸化物粉末または金
属硫化物粉末であり、該組成物の用途に応じて金属粉
末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末が用いられ
る。
本発明に係るパーフロロエーテル系組成物を、高荷重ギ
ア用のグリースあるいは鉄鋼などの搬送圧延用ギアのグ
リースなどの極圧用潤滑剤として用いる場合には、二硫
化モリブデン（ＭｏＳ２）が用いられることが好まし
い。
ア用のグリースあるいは鉄鋼などの搬送圧延用ギアのグ
リースなどの極圧用潤滑剤として用いる場合には、二硫
化モリブデン（ＭｏＳ２）が用いられることが好まし
い。
また、化学プラントなどのフランジ、バルブなどの接合
部などのシール材として用いる場合には、二酸化ケイ素
（たとえエロジール、セライト、シリカゲルなどの名称
で市販されている）が用いられることが好ましい。
部などのシール材として用いる場合には、二酸化ケイ素
（たとえエロジール、セライト、シリカゲルなどの名称
で市販されている）が用いられることが好ましい。
さらに真空回転シール、防塵シールなどの磁性シール流
体、磁気遮蔽シール用流体、磁気印刷用トナーなどに用
いる場合には、磁性を示す粉末あるいは磁化可能な粉末
であればよく、具体的には、鉄、マンガン、ニッケル、
コバルト、クロムなどの金属粉末あるいはマグネタイト
（ＦｅＯ・Ｆｅ2Ｏ３）、鉄一亜鉛フェライト（ＦｅaＺ
ｎ(1-a)Ｏ・Ｆｅ2Ｏ3）、マンガン・亜鉛フェライト
（ＭｎbＺｎ(1-b)Ｏ・Ｆｅ2Ｏ3）、ニッケルフェライ
ト、コバルトフェライト、ニッケル亜鉛フェライト、バ
リウムフェライト、ゲータイトなどのフェライト系化合
物が用いられる。このような磁性流体用に本発明に係る
パーフロロエーテル系組成物を用いる場合には、該組成
物の粘度は、常温で２０〜１０００cps望ましくは５０
〜５００ｃｐｓであることが好ましく、固有飽和磁化率
は５０〜１０００ガウス、望ましくは１００〜６００ガ
ウスであることが好ましい。
体、磁気遮蔽シール用流体、磁気印刷用トナーなどに用
いる場合には、磁性を示す粉末あるいは磁化可能な粉末
であればよく、具体的には、鉄、マンガン、ニッケル、
コバルト、クロムなどの金属粉末あるいはマグネタイト
（ＦｅＯ・Ｆｅ2Ｏ３）、鉄一亜鉛フェライト（ＦｅaＺ
ｎ(1-a)Ｏ・Ｆｅ2Ｏ3）、マンガン・亜鉛フェライト
（ＭｎbＺｎ(1-b)Ｏ・Ｆｅ2Ｏ3）、ニッケルフェライ
ト、コバルトフェライト、ニッケル亜鉛フェライト、バ
リウムフェライト、ゲータイトなどのフェライト系化合
物が用いられる。このような磁性流体用に本発明に係る
パーフロロエーテル系組成物を用いる場合には、該組成
物の粘度は、常温で２０〜１０００cps望ましくは５０
〜５００ｃｐｓであることが好ましく、固有飽和磁化率
は５０〜１０００ガウス、望ましくは１００〜６００ガ
ウスであることが好ましい。
金属粉末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末の粒径
は、極圧用潤滑剤として用いる場合には５〜０．００１
μであり、シール材として用いる場合には１〜１０-4μ
であり、磁性流体として用いる場合には５〜０．１μで
あることが好ましい。
は、極圧用潤滑剤として用いる場合には５〜０．００１
μであり、シール材として用いる場合には１〜１０-4μ
であり、磁性流体として用いる場合には５〜０．１μで
あることが好ましい。
本発明に係るパーフロロエーテル系組成物は、通常、金
属酸化物粉末などの固形成分に含フッ素界面活性剤を充
分に含浸させ、次いでこれに油状のパーフロロエーテル
化合物を入れた後、コロイドミル、ホモジナイザー、三
本ロールなどにより充分混練することによって製造でき
る。また、固形成分を化学反応によって調製している場
合には、この固形成分の反応調製時に、含フッ素界面活
性剤を共存させて、固形成分に含フッ素界面活性剤を充
分に含浸させることもできる。
属酸化物粉末などの固形成分に含フッ素界面活性剤を充
分に含浸させ、次いでこれに油状のパーフロロエーテル
化合物を入れた後、コロイドミル、ホモジナイザー、三
本ロールなどにより充分混練することによって製造でき
る。また、固形成分を化学反応によって調製している場
合には、この固形成分の反応調製時に、含フッ素界面活
性剤を共存させて、固形成分に含フッ素界面活性剤を充
分に含浸させることもできる。
次に、本発明に係るパーフロロエーテル系組成物中の各
成分の量的関係について説明する。第１成分であるパー
フロロエーテルと第２成分である含フッ素界面活性剤と
は、重量比で１００：０．１〜１：１の範囲で存在する
ことが好ましい。また第１成分であるパーフロロエーテ
ルと第３成分である金属粉末、金属酸化物粉末または金
属硫化物粉末とは、重量比で１００：１〜１：１０の範
囲であることが好ましい。
成分の量的関係について説明する。第１成分であるパー
フロロエーテルと第２成分である含フッ素界面活性剤と
は、重量比で１００：０．１〜１：１の範囲で存在する
ことが好ましい。また第１成分であるパーフロロエーテ
ルと第３成分である金属粉末、金属酸化物粉末または金
属硫化物粉末とは、重量比で１００：１〜１：１０の範
囲であることが好ましい。
発明の効果 本発明に係るシール流体または潤滑剤用パーフロロエー
テル系組成物は、パーフロロエーテル油、金属酸化物粉
末などの固形物質に加えて、特定の構造を有する含フッ
素界面活性剤を含んでいるので、該組成物を高温度に保
持したりあるいは長期間にわたって保存しても、油分と
固形物質とが分離することがない。しかも本発明に係る
シール流体または潤滑剤用パーフロロエーテル系組成物
は、極圧用潤滑剤、真空シール材あるいは磁性流体とし
て優れたシール特性を示す。
テル系組成物は、パーフロロエーテル油、金属酸化物粉
末などの固形物質に加えて、特定の構造を有する含フッ
素界面活性剤を含んでいるので、該組成物を高温度に保
持したりあるいは長期間にわたって保存しても、油分と
固形物質とが分離することがない。しかも本発明に係る
シール流体または潤滑剤用パーフロロエーテル系組成物
は、極圧用潤滑剤、真空シール材あるいは磁性流体とし
て優れたシール特性を示す。
以下本発明を実施例、合成例、比較例により説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
合成例１ U.s.p.3,317,484号明細書に開示された方法によりヘキ
サフロロプロピレンオキシドの重合体 を得た。これを大過剰の水で加水分解し、さらにＡｇ2
Ｏを加え、 の化合物を得た。
サフロロプロピレンオキシドの重合体 を得た。これを大過剰の水で加水分解し、さらにＡｇ2
Ｏを加え、 の化合物を得た。
得られた（Ｆ−２）５００ｇを１００℃に加熱し、これ
にヨウ素１００ｇを加熱溶解して滴下した。ガス発生が
終了するまで加熱撹拌し、その後２００℃で８時間反応
させた。得られた生成物を冷却後０．１ｍｏｌ／リット
ルのチオ硫酸ナトリウムおよび水で充分洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ4で脱水後濾過した。回収量は４９７ｇであった。得
られた生成物は、式 で示される（Ｆ−１２）である。この化合物のＦ−ＮＭ
ＲのスペクトルをＣＦ3ＣＯＯＨ外部標準として測定を
行い、２５ppm が得られた。
にヨウ素１００ｇを加熱溶解して滴下した。ガス発生が
終了するまで加熱撹拌し、その後２００℃で８時間反応
させた。得られた生成物を冷却後０．１ｍｏｌ／リット
ルのチオ硫酸ナトリウムおよび水で充分洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ4で脱水後濾過した。回収量は４９７ｇであった。得
られた生成物は、式 で示される（Ｆ−１２）である。この化合物のＦ−ＮＭ
ＲのスペクトルをＣＦ3ＣＯＯＨ外部標準として測定を
行い、２５ppm が得られた。
次にこの（Ｆ−１２）４１４ｇを Ｃ2Ｆ3Ｃ3（フロン−１１３）１kg、ＡＩＢＮ４ｇとと
もにオートクレーブに仕込み、このオートクレーブ中に
Ｃ２Ｈ４６ｇを圧入した。８０℃で４時間反応させた
後、反応生成物を取出し、フロン−１１３を留去した。
得られた生成物は、式 で示される（Ｆ−１３）である。ＴＭＳを内部標準とし
てこの化合物のＨ−ＮＭＲを測定し、その結果４．１pp
m および、３．２ppm であった。
もにオートクレーブに仕込み、このオートクレーブ中に
Ｃ２Ｈ４６ｇを圧入した。８０℃で４時間反応させた
後、反応生成物を取出し、フロン−１１３を留去した。
得られた生成物は、式 で示される（Ｆ−１３）である。ＴＭＳを内部標準とし
てこの化合物のＨ−ＮＭＲを測定し、その結果４．１pp
m および、３．２ppm であった。
次にこの（Ｆ−１３）４２０ｇ（０．２ｍｏｌ）を１５
０℃に加熱し２０ｔｏｒｒの減圧下に保った。ここにＰ
（ＯＣ2Ｈ5）3なる亜鉛リン酸トリエステル１６６ｇ
（１ｍｏｌ）を滴下し、一部をサンプリングし、水で充
分に洗浄した。ＴＭＳを内部標準としてサンプリングし
た化合物のＮＭＲスペクトルを測定した結果、１．３pp
m および、２．５〜１．９ppm であった。
０℃に加熱し２０ｔｏｒｒの減圧下に保った。ここにＰ
（ＯＣ2Ｈ5）3なる亜鉛リン酸トリエステル１６６ｇ
（１ｍｏｌ）を滴下し、一部をサンプリングし、水で充
分に洗浄した。ＴＭＳを内部標準としてサンプリングし
た化合物のＮＭＲスペクトルを測定した結果、１．３pp
m および、２．５〜１．９ppm であった。
残りの全量に濃塩酸１kgを加え、還流下で２４０時間加
水分解をして、得られた生成物を充分に水洗いした。得
られた生成物は、式 で示される（Ｆ−１９）である。この化合物をＮａＯＨ
で中和すると、中和曲線はpH６．８および１１．０に変
曲点を持っていた。
水分解をして、得られた生成物を充分に水洗いした。得
られた生成物は、式 で示される（Ｆ−１９）である。この化合物をＮａＯＨ
で中和すると、中和曲線はpH６．８および１１．０に変
曲点を持っていた。
他の含フッ素界面活性剤も、特公昭 50-28,409号公報、
U.S.P. 4,113,435号明細書に教示された方法に従って合
成した。
U.S.P. 4,113,435号明細書に教示された方法に従って合
成した。
実施例１ 平径粒径１のマグネタイト４５ｇに、上記合成例１にて
得られたＦ−１９で示される化合物５ｇをフロン−１１
３に溶解させた溶液を充分に含浸させたのち、フロン−
１１３を留去し、１５０℃で２４時間乾燥させた。次に
これに１００ｇのパーフロロエーテル油（日本メクトロ
ン製アフルノックス＃４００−Ｈivac）： Ｃ3Ｆ7Ｏ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｃ2Ｆ5（ｗ＝30〜40）を加
え、コロイドミル、三本ロールで充分に混練した。
得られたＦ−１９で示される化合物５ｇをフロン−１１
３に溶解させた溶液を充分に含浸させたのち、フロン−
１１３を留去し、１５０℃で２４時間乾燥させた。次に
これに１００ｇのパーフロロエーテル油（日本メクトロ
ン製アフルノックス＃４００−Ｈivac）： Ｃ3Ｆ7Ｏ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｃ2Ｆ5（ｗ＝30〜40）を加
え、コロイドミル、三本ロールで充分に混練した。
得られたペースト状のパーフロロエーテル系組成物の高
温時安定性および保存安定性を以下のようなランク付に
より評価した。
温時安定性および保存安定性を以下のようなランク付に
より評価した。
Ａ……１５０℃に１６８時間保っても均一安定である。
Ａ-……１５０℃に１６８時間保つと薄く上層に油分離
する。
する。
Ｂ+……１００℃に１６８時間保つと薄く上層に油分離
する。
する。
Ｂ……１００℃に１６８時間保つと固形分と油との分離
がやや認められる。
がやや認められる。
Ｃ……１００℃に１６８時間保つと固形分と油との分離
が認められる。
が認められる。
Ｄ……室温に１６８時間保つと固形分と油との分離が認
められる。
められる。
Ｅ……室温に２４時間保つと固形分と油との分離が認め
られる。
られる。
Ｆ……室温に３時間保つと固形分と油との分離が認めら
れる。
れる。
この実施例１のペースト状のパーフロロエーテル系組成
物の高温時安定性および保存安定性のランクはＡであっ
た。
物の高温時安定性および保存安定性のランクはＡであっ
た。
実施例２〜２４ 実施例１において、Ｆ−１９で示される含フッ素界面活
性剤の代わりに、表１に示される化合物を用いた以外は
実施例１と同様にしてパーフロロエーテル系組成物を調
製し、その高温時安定性および保存安定性のランク付を
行なった。結果を表１に示す。
性剤の代わりに、表１に示される化合物を用いた以外は
実施例１と同様にしてパーフロロエーテル系組成物を調
製し、その高温時安定性および保存安定性のランク付を
行なった。結果を表１に示す。
比較例１〜５ 実施例１において、Ｆ−１９で示される含フッ素界面活
性剤の代わりに、界面活性剤を全く用いないか、あるい
は表１に示されるような化合物を用いた以外は実施例１
と同様にしてパーフロロエーテル系組成物を調製し、そ
の高温時安定性および保存安定性のランク付を行なっ
た。結果を表１に示す。
性剤の代わりに、界面活性剤を全く用いないか、あるい
は表１に示されるような化合物を用いた以外は実施例１
と同様にしてパーフロロエーテル系組成物を調製し、そ
の高温時安定性および保存安定性のランク付を行なっ
た。結果を表１に示す。
実施例２５〜３０ 実施例１において、マグネタイトの代わりに平径粒径１
μの鉄粉末５０ｇを用い、またＦ−１９で示される含フ
ッ素界面活性剤の代わりに表２に示される化合物を用い
た以外は実施例１と同様にしてパーフロロエーテル系組
成物を調製し、その高温時安定性および保存安定性のラ
ンク付を行なった。結果を表２に示す。
μの鉄粉末５０ｇを用い、またＦ−１９で示される含フ
ッ素界面活性剤の代わりに表２に示される化合物を用い
た以外は実施例１と同様にしてパーフロロエーテル系組
成物を調製し、その高温時安定性および保存安定性のラ
ンク付を行なった。結果を表２に示す。
実施例３１〜３４ 実施例１において、マグネタイトの代わりに平径粒径
０．１μの二酸化ケイ素粉末（エロジール）７５ｇを用
い、またＦ−１９で示される含フッ素界面活性剤の代わ
りに表３に示される化合物を用いた以外は実施例１と同
様にしてパーフロロエーテル系組成物を調製し、その高
温時安定性および保存安定性のランク付を行なった。結
果を表３に示す。
０．１μの二酸化ケイ素粉末（エロジール）７５ｇを用
い、またＦ−１９で示される含フッ素界面活性剤の代わ
りに表３に示される化合物を用いた以外は実施例１と同
様にしてパーフロロエーテル系組成物を調製し、その高
温時安定性および保存安定性のランク付を行なった。結
果を表３に示す。
比較例６〜８ 実施例３１〜３４において、表３に示される含フッ素界
面活性剤の代わりに、界面活性剤を全く用いないか、あ
るいは表３に示されるような化合物を用いた以外は実施
例３１〜３４と同様にしてパーフロロエーテル系組成物
を調製し、その高温時安定性および保存安定性のランク
付を行なった。
面活性剤の代わりに、界面活性剤を全く用いないか、あ
るいは表３に示されるような化合物を用いた以外は実施
例３１〜３４と同様にしてパーフロロエーテル系組成物
を調製し、その高温時安定性および保存安定性のランク
付を行なった。
結果を表３に示す。
実施例３５〜３７ 実施例１において、マグネタイトの代わりに平均粒径１
μｍの二硫化モリブデン４５ｇを用い、またＦ−１９で
示される含フッ素界面活性剤の代わりに表４で示される
化合物を用いた以外は実施例１と同様にしてパーフロロ
エーテル系組成物を調製し、その高温時安定性および保
存安定性のランク付を行なった。結果を表４に示す。
μｍの二硫化モリブデン４５ｇを用い、またＦ−１９で
示される含フッ素界面活性剤の代わりに表４で示される
化合物を用いた以外は実施例１と同様にしてパーフロロ
エーテル系組成物を調製し、その高温時安定性および保
存安定性のランク付を行なった。結果を表４に示す。
比較例９〜１０ 実施例３５〜３７において、表４に示される含フッ素海
界活性剤の代わりに、界面活性剤を全く用いないか、あ
るいは表４に示されるような化合物を用いた以外は実施
例３５〜３７と同様にしてパーフロロエーテル系組成物
を調製し、その高温時安定性および保存安定性のランク
付を行なった。
界活性剤の代わりに、界面活性剤を全く用いないか、あ
るいは表４に示されるような化合物を用いた以外は実施
例３５〜３７と同様にしてパーフロロエーテル系組成物
を調製し、その高温時安定性および保存安定性のランク
付を行なった。
結果を表４に示す。
実施例３８ 硫酸第一鉄および硫酸第二鉄各１mol／リットルの水溶
液２００ｍｌに、６Ｎ ＮａＯＨをｐＨ１１．５になる
まで加えて６０℃に０．５時間撹拌した後放置して、マ
グネタイトコロイドを調製した。
液２００ｍｌに、６Ｎ ＮａＯＨをｐＨ１１．５になる
まで加えて６０℃に０．５時間撹拌した後放置して、マ
グネタイトコロイドを調製した。
別にＦ−１９で表わされる合成例１で得られた化合物６
ｇの６Ｎ ＮａＯＨ溶液を調製した。この溶液を上記の
マグネタイトコロイドに加え、撹拌しながら９０℃に
１．５時間放置した。冷却後、３Ｎ ＨＣｌにてｐＨを
５．５とし、マグネタイト粒子を凝集させた。得られた
沈澱物をデカンテーションで１０回洗浄し、そののち濾
過し、濾滓を８０℃で充分に乾燥した。
ｇの６Ｎ ＮａＯＨ溶液を調製した。この溶液を上記の
マグネタイトコロイドに加え、撹拌しながら９０℃に
１．５時間放置した。冷却後、３Ｎ ＨＣｌにてｐＨを
５．５とし、マグネタイト粒子を凝集させた。得られた
沈澱物をデカンテーションで１０回洗浄し、そののち濾
過し、濾滓を８０℃で充分に乾燥した。
これに１００ｇのパーフロロエーテル油（日本メクトロ
ン製アフルノックス＃４００−Ｈivac）を加え、コロイ
ドミルで充分に撹拌混合後３本ロールで均一化した。
ン製アフルノックス＃４００−Ｈivac）を加え、コロイ
ドミルで充分に撹拌混合後３本ロールで均一化した。
得られたパーフロロエーテル系組成物は、１５０℃に１
６８時間放置しても油分と固形分との分離は認められず
安定であった。
６８時間放置しても油分と固形分との分離は認められず
安定であった。
実施例３９ 磁性流体のシール性テスト 第１図に示すような真空撹拌装置のシール部（第２図参
照）に、実施例９の流体、実施例１７の流体および比較
例３の流体をそれぞれ用いて、１０００rpmで１０分回
転した後５分停止するというサイクルを１サイクルとし
て、このサイクル繰り返して真空度の低下を測定した。
照）に、実施例９の流体、実施例１７の流体および比較
例３の流体をそれぞれ用いて、１０００rpmで１０分回
転した後５分停止するというサイクルを１サイクルとし
て、このサイクル繰り返して真空度の低下を測定した。
結果を第３図に示す。
この結果より、本発明に係る磁性流体は、優れたシール
性を有していることがわかる。
性を有していることがわかる。
実施例４０ 真空シール材のシール性テスト 第４図に示すようなすりガラス製真空度試験容器を用い
て、この容器のすりガラス部に、実施例３１の真空シー
ル材、実施例３３の真空シール材、比較例７の真空シー
ル材をそれぞれ塗布し、時間の経過とともに真空度がど
のように低下するかを調べた。
て、この容器のすりガラス部に、実施例３１の真空シー
ル材、実施例３３の真空シール材、比較例７の真空シー
ル材をそれぞれ塗布し、時間の経過とともに真空度がど
のように低下するかを調べた。
結果を第５図に示す。
この結果より、本発明に係る真空シール材は、優れたシ
ール性を有していることがわかる。
ール性を有していることがわかる。
実施例４１ 四球試験による耐荷重性テスト 須田式四球試験機を用いて、実施例３５の高荷重用グリ
ースおよび比較例１０の高荷重用グリースの室温、８時
間による四球ベアリングの合格荷重最大値を求めた。
ースおよび比較例１０の高荷重用グリースの室温、８時
間による四球ベアリングの合格荷重最大値を求めた。
合 格 荷 重 実施例−３５ ４．５kg／cm2 比較例−１０ ３．０kg／cm2
第１図は本発明に係る磁性流体のシール性テストの際に
用いられる装置の概略説明図であり、第２図はそのシー
ル部の断面説明図であり、第３図は本発明に係る磁性流
体のシール性テストの結果を示す図であり、第４図は本
発明に係る真空シール材のシール性テストの際に用いら
れる装置の概略説明図であり、第５図は本発明に係る真
空シール材のシール性テストの結果を示す図である。 １……回転軸、２……ハウジング、 ３……ボールベアリング、４……永久磁石、 ５……ヨーク、６……Ｏ−リング、７……磁性流体、 ８……フランジ締付け用ボルト、 ９……インローフランジ用突起。
用いられる装置の概略説明図であり、第２図はそのシー
ル部の断面説明図であり、第３図は本発明に係る磁性流
体のシール性テストの結果を示す図であり、第４図は本
発明に係る真空シール材のシール性テストの際に用いら
れる装置の概略説明図であり、第５図は本発明に係る真
空シール材のシール性テストの結果を示す図である。 １……回転軸、２……ハウジング、 ３……ボールベアリング、４……永久磁石、 ５……ヨーク、６……Ｏ−リング、７……磁性流体、 ８……フランジ締付け用ボルト、 ９……インローフランジ用突起。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 125:04 125:10 125:22 125:26 131:12 131:10 135:10 133:16 137:04 137:12 147:04 149:12 151:04 153:04 155:02） Ｃ１０Ｎ 10:04 10:12 10:14 10:16 20:06 Ｚ 8217−4Ｈ 30:06 30:08 40:14 40:34 50:10 70:00
Claims (6)
- 【請求項１】以下の成分（ａ）〜（ｃ）を含んでいるこ
とを特徴とするシール流体または潤滑剤用パーフロロエ
ーテル系組成物： （ａ）下記一般式［Ｉ］で表わされるパーフロロエーテ
ル化合物： ＲfＯ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｒ′f …［Ｉ］ ［式中ＲｆおよびＲ′ｆはＣＦ3−、Ｃ2Ｆ5−またはＣ3
Ｆ7−であり、ｗは１０〜１００未満の数である。］ （ｂ）下記一般式［II］で表わされる含フッ素界面活性
剤： Ｘ−［（Ｃ4Ｆ8Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′− （Ｃ2Ｆ4Ｏ）m ′−（ＣＦ2Ｏ）n ′−］p ′−Ｒ″f−Ｚ
…［II］ ［式中ｖ′，ｗ′，ｍ′，ｎ′，ｐ′はＯまたは１００
未満の数であって、かつ（ｖ′＋ｗ′＋ｍ′＋ｎ′）×
Ｐ′＜２００であるとともにパーフロロオキシアルキレ
ン鎖中の全炭素数は５〜２００であり、Ｒ″ｆは２価の
パーフロロアルキレン基であり、ＸおよびＺは下記の群
から選択される。） Ｘ，Ｚ；ＲｆＯ−（式中Ｒｆは前記と同じである。）， （式中Ｒ′は炭素数４以下のアルキルである。）−Ｓｉ
Ｙ3（式中Ｙは−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣＨ3、ま
たはハロゲンである。） （式中Ｒ1はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルであり、Ｒ2は２価の有機基であり、Ｒ3
およびＲ4はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルである。） −ＲＣＯＯＨ、−ＲＳＯ3Ｈ、−ＲＯＳＯ3Ｈ （式中Ｒは炭素数４以下のアルキレン基である。） （式中Ｒ′はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アラル
キルであり、また、Ｒは前記と同じである。） （式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は前記と同じである。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、Ｈまた
は炭素数４以下のアルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコール、ポリアルキレングリコールである。）］ （Ｃ）下記の群からそれぞれ選ばれる金属粉末、金属酸
化物粉末または金属硫化物粉末： ［金属粉末］：鉄、マンガン、ニッケル、コバルトおよ
びクロム。 ［金属酸化物粉末］：二酸化ケイ素、マグネタイト、鉄
−亜鉛フェライト、マンガン・亜鉛フェライト、ニッケ
ルフェライト、コバルトフェライト、ニッケル亜鉛フェ
ライト、ゲータイトおよびバリウムフェライト。 ［金属硫化物粉末］：二硫化モリブデン。 - 【請求項２】パーフロロエーテル化合物（ａ）と含フッ
素界面活性物質（ｂ）との重量比が１００：０．１〜
１：１の範囲内にある特許請求の範囲第１項に記載のパ
ーフロロエーテル系組成物。 - 【請求項３】パーフロロエーテル化合物（ａ）と、金属
粉末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末（ｃ）との
重量比が、１００：１〜１：１０の範囲内にある特許請
求の範囲第１項に記載のパーフロロエーテル系組成物。 - 【請求項４】下記の一般式［II］で示される含フッ素界
面活性剤（ｂ）と、下記の群から選ばれる金属粉末、金
属酸化物粉末または金属硫化物粉末（ｃ）とを接触させ
て成分（ｃ）に成分（ｂ）を含浸させ、次いで下記一般
式［Ｉ］で示されるパーフロロエーテル化合物（ａ）を
混合することを特徴とするシール流体または潤滑剤用パ
ーフロロエーテル系組成物の製造方法： （ａ）一般式［Ｉ］のパーフロロエーテル化合物： ＲfＯ−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w−Ｒ′f …［Ｉ］ ［式中ＲｆおよびＲ′ｆはＣＦ3−、Ｃ2Ｆ5−またはＣ3
Ｆ7−でありｗは１０〜１００未満の数である。］ （ｂ）下記一般式［II］で表わされる含フッ素界面活性
剤： Ｘ−［（Ｃ4Ｆ8Ｏ）v ′−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）w ′−（Ｃ2Ｆ
4Ｏ）m ′−（ＣＦ2Ｏ）n ′−］p ′−Ｒ″f−Ｚ…［II］ ［式中ｖ′，ｗ′，ｍ′，ｎ′，ｐ′は０または１００
未満の数であって、かつ（ｖ′＋ｗ′＋ｍ′＋ｎ′）×
Ｐ′＜２００であるとともにパーフロロオキシアルキレ
ン鎖中の全炭素数は５〜２００であり、Ｒ″ｆは２価の
パーフロロアルキレン基であり、ＸおよびＺは下記の群
から選択される。） Ｘ，Ｚ；ＲｆＯ−（式中Ｒｆは前記と同じである。），
−ＣＯＯＨ，−ＳＯ3Ｈ， （式中Ｒ′は炭素数４以下のアルキルである。） −ＳｉＹ3（式中Ｙは−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ
Ｈ3、またはハロゲンである。） （式中Ｒ1はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルであり、Ｒ2は２価の有機基であり、Ｒ3
およびＲ4はＨまたは炭素数４以下のアルキル、アリー
ル、アラルキルである。） −ＲＣＯＯＨ、−ＲＳＯ3Ｈ、−ＲＯＳＯ3Ｈ （式中Ｒは炭素数４以下のアルキレン基である。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ′はＨまたは炭素数４
以下のアルキル、アラルキルである。） （式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は前記と同じである。） （式中Ｒは前記と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、Ｈまた
は炭素数４以下のアルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコール、ポリアルキレングリコールである。）］ （Ｃ）下記の群からそれぞれ選ばれる金属粉末、金属酸
化物粉末または金属硫化物粉末： ［金属粉末］：鉄、マンガン、ニッケル、コバルトおよ
びクロム。 ［金属酸化物粉末］：二酸化ケイ素、マグネタイト、鉄
−亜鉛フェライト、マンガン・亜鉛フェライト、ニッケ
ルフェライト、コバルトフェライト、ニッケル亜鉛フェ
ライト、ゲータイトおよびバリウムフェライト。 ［金属硫化物粉末］：二硫化モリブデン。 - 【請求項５】パーフロロエーテル化合物（ａ）と含フッ
素界面活性物質（ｂ）との重量比が１００：０．１〜
１：１の範囲内にある特許請求の範囲第４項に記載のパ
ーフロロエーテル系組成物の製造方法。 - 【請求項６】パーフロロエーテル化合物（ａ）と、金属
粉末、金属酸化物粉末または金属硫化物粉末（ｃ）との
重量比が、１００：１〜１：１０の範囲内にある特許請
求の範囲第４項に記載のパーフロロエーテル系組成物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60096358A JPH0633391B2 (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | パ−フロロエ−テル系組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60096358A JPH0633391B2 (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | パ−フロロエ−テル系組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61254697A JPS61254697A (ja) | 1986-11-12 |
| JPH0633391B2 true JPH0633391B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=14162769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60096358A Expired - Lifetime JPH0633391B2 (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | パ−フロロエ−テル系組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633391B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6395193B1 (en) * | 2000-05-03 | 2002-05-28 | Lord Corporation | Magnetorheological compositions |
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| JP4739728B2 (ja) * | 2003-11-05 | 2011-08-03 | 株式会社Ａｄｅｋａ | （ジチオ）リン酸エステル系潤滑油添加剤、ならびにこれを含有する潤滑油組成物およびグリース組成物 |
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| WO2006057273A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Nok Kluber Co., Ltd. | 潤滑油組成物およびグリース組成物 |
| WO2006057272A1 (ja) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Unimatec Co., Ltd. | 新規な含フッ素ポリエーテルホスホン酸エステル化合物およびその製造法 |
| JP2008239700A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | グリースおよびグリースの基油拡散防止剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1152230B (it) * | 1982-05-31 | 1986-12-31 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di grassi lubrificanti a base di politetrafluoroetilene e perfluoropolieteri |
-
1985
- 1985-05-07 JP JP60096358A patent/JPH0633391B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61254697A (ja) | 1986-11-12 |
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