JPH06128112A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH06128112A JPH06128112A JP32109992A JP32109992A JPH06128112A JP H06128112 A JPH06128112 A JP H06128112A JP 32109992 A JP32109992 A JP 32109992A JP 32109992 A JP32109992 A JP 32109992A JP H06128112 A JPH06128112 A JP H06128112A
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- JP
- Japan
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- formula
- group
- chloroimidazo
- composition
- ylsulfonyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 広い殺草スペクトラムを有し、かつ除草効果
が長期間持続する、イネに対し薬害のない除草剤を提供
する。 【構成】一般式１、例えば式９ の化合物と１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）尿素とを有効成分として混合
してなる除草剤組成物。
が長期間持続する、イネに対し薬害のない除草剤を提供
する。 【構成】一般式１、例えば式９ の化合物と１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）尿素とを有効成分として混合
してなる除草剤組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式（１）
【０００２】
【化１】
【０００３】（式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異
なって、低級アルキル基、シクロアルキル基アルケニル
基、アルキニル基を表すか、またはＲ１及びＲ２はそれ
らが結合している窒素原子とともに炭素数４〜６のアザ
シクロアルカンを表し、Ａは、式（２）、
なって、低級アルキル基、シクロアルキル基アルケニル
基、アルキニル基を表すか、またはＲ１及びＲ２はそれ
らが結合している窒素原子とともに炭素数４〜６のアザ
シクロアルカンを表し、Ａは、式（２）、
【０００４】
【化２】
【０００５】式（３）、
【化３】
【０００６】式（４）、
【化４】
【０００７】または式（５）
【化５】
【０００８】の基のいずれかを表し、Ｘは水素原子また
は水酸基で置換されてもよい低級アルキル基、もしくは
シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲン、ニトロ基、
アミノ基またはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０、
１、２または３の数を、ｎは０、１または２の数を表
す）で示されるトリアゾール系化合物と式（６）
は水酸基で置換されてもよい低級アルキル基、もしくは
シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲン、ニトロ基、
アミノ基またはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０、
１、２または３の数を、ｎは０、１または２の数を表
す）で示されるトリアゾール系化合物と式（６）
【０００９】
【化６】
【００１０】で示される１−（２−クロロイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素とを有
効成分として混合してなる除草剤組成物に関する。
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素とを有
効成分として混合してなる除草剤組成物に関する。
【００１１】
【従来技術】式（１）で示される化合物は、特開平２−
１４８１号公報に開示されておりタイヌビエ等に対して
優れた除草効果を示すことが記載されている。また、１
−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−
イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素は特開昭６４−３８０９１号公報に記
載されている化合物であり、広葉雑草や多年生雑草に効
果を示すことが示されている。
１４８１号公報に開示されておりタイヌビエ等に対して
優れた除草効果を示すことが記載されている。また、１
−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−
イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）尿素は特開昭６４−３８０９１号公報に記
載されている化合物であり、広葉雑草や多年生雑草に効
果を示すことが示されている。
【００１２】ところで、式（１）で示される化合物は、
生育の進んだ広葉雑草や多年生雑草等に対してはその除
草効果が弱く、十分な効果を得ようとするには多量の散
布が必要となる。
生育の進んだ広葉雑草や多年生雑草等に対してはその除
草効果が弱く、十分な効果を得ようとするには多量の散
布が必要となる。
【００１３】一方、１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素は、生育の進ん
だタイヌビエに対しては除草効果が弱く、薬量を増やす
とイネに対して薬害を示す等の問題がある。
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素は、生育の進ん
だタイヌビエに対しては除草効果が弱く、薬量を増やす
とイネに対して薬害を示す等の問題がある。
【００１４】近年、水田の強害雑草であるタイヌビエや
ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草の多
発が問題となっており、殺草スペクトラムの狭い除草剤
の施用や少量の施用では、完全な雑草防除は期待できな
い状況にある。この為、同一もしくは相異なる除草剤を
数回に渡り、あるいは多量に使用しなければならず、労
力やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残
留等の問題点が多く挙げられている。
ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草の多
発が問題となっており、殺草スペクトラムの狭い除草剤
の施用や少量の施用では、完全な雑草防除は期待できな
い状況にある。この為、同一もしくは相異なる除草剤を
数回に渡り、あるいは多量に使用しなければならず、労
力やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残
留等の問題点が多く挙げられている。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、式（１）
で示される化合物と１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素とを混合する
と、驚くべきことに各々単剤施用で得られていた適用範
囲をこえる広い殺草スペクトラムが得られ、しかも低薬
量で著しい除草効果を示し、イネに対する薬害もなく、
除草効果が長期間持続するなど、全く予想できなかった
相乗効果が認められる等の知見を得、これに基づき本発
明を完成した。
な問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、式（１）
で示される化合物と１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素とを混合する
と、驚くべきことに各々単剤施用で得られていた適用範
囲をこえる広い殺草スペクトラムが得られ、しかも低薬
量で著しい除草効果を示し、イネに対する薬害もなく、
除草効果が長期間持続するなど、全く予想できなかった
相乗効果が認められる等の知見を得、これに基づき本発
明を完成した。
【００１６】本発明の組成物の有効成分の一つである式
（１）で示される化合物は、例えば式（７）
（１）で示される化合物は、例えば式（７）
【化７】
【００１７】（式中、Ａおよびｎは前記と同じ）で示さ
れる化合物に、式（８）
れる化合物に、式（８）
【化８】
【００１８】（式中、Ｙはハロゲン原子を、Ｒ１および
Ｒ２は前記と同じ）の化合物を反応させ、必要により適
当な酸化剤で酸化することにより得られる。なお、式
（１）で示されるの化合物の合成方法の詳細は前出の特
開平２−１４８１号公報に詳述されているので参照され
たい。
Ｒ２は前記と同じ）の化合物を反応させ、必要により適
当な酸化剤で酸化することにより得られる。なお、式
（１）で示されるの化合物の合成方法の詳細は前出の特
開平２−１４８１号公報に詳述されているので参照され
たい。
【００１９】本発明において使用される式（１）で示さ
れるトリアゾール化合物において、好ましい具体例とし
ては、式（９）
れるトリアゾール化合物において、好ましい具体例とし
ては、式（９）
【化９】 で示される化合物が挙げられる。
【００２０】また、本発明において使用される１−（２
−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルス
ルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）尿素は、特開昭６４−３８０９１号公報に開示さ
れる方法に従って製造することができる。
−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルス
ルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）尿素は、特開昭６４−３８０９１号公報に開示さ
れる方法に従って製造することができる。
【００２１】本発明の組成物は、文献未記載の新規な組
合せからなるものであり、もちろんその特異的効力増強
に言及するような文献も見あたらない。
合せからなるものであり、もちろんその特異的効力増強
に言及するような文献も見あたらない。
【００２２】本発明の除草剤組成物の殺草作用は広い範
囲の混合比で認められ、式（１）で示される化合物１重
量部に対して、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素を０．０１〜１０
重量部の割合で混合することにより、本発明の除草剤組
成物として製造し得る。
囲の混合比で認められ、式（１）で示される化合物１重
量部に対して、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素を０．０１〜１０
重量部の割合で混合することにより、本発明の除草剤組
成物として製造し得る。
【００２３】こうして製造された本発明の除草剤組成物
は、雑草の発芽前および発芽後の土壌処理により高い除
草効果が得られ、イネに対して実質的に薬害を与えるこ
となく、安全に使用できるものである。
は、雑草の発芽前および発芽後の土壌処理により高い除
草効果が得られ、イネに対して実質的に薬害を与えるこ
となく、安全に使用できるものである。
【００２４】本発明の除草剤組成物は、原体そのものを
散布してもよいが、より便利に使用できるように一般の
農薬の調剤に用いられる個体状または液体状の各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル剤等の製剤とすることができる。また、本発明の除
草剤組成物には分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加してもよい。
散布してもよいが、より便利に使用できるように一般の
農薬の調剤に用いられる個体状または液体状の各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル剤等の製剤とすることができる。また、本発明の除
草剤組成物には分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加してもよい。
【００２５】ここに言う担体とは、個体、液体のいずれ
でもよく、またこれらの組合せでもよい。使用しうる担
体としては、タルク、クレー、ベントナイト、カオリ
ン、珪そう土、炭酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビア
ゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キシレン、
シクロヘキサン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−
メチルピロリドン等が挙げられる。
でもよく、またこれらの組合せでもよい。使用しうる担
体としては、タルク、クレー、ベントナイト、カオリ
ン、珪そう土、炭酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビア
ゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キシレン、
シクロヘキサン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−
メチルピロリドン等が挙げられる。
【００２６】補助剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレート、エチレンオキシドプロピレンオキ
シド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエス
テル、石鹸類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩
類、石油スルホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイ
ト塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン
塩類、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルジメチルベタイン、アルキルアミノエチ
ルグリシン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルア
ミンスルホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、エチレングリコール、キサンタンガム
等が挙げられる。
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレート、エチレンオキシドプロピレンオキ
シド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエス
テル、石鹸類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩
類、石油スルホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイ
ト塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン
塩類、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルジメチルベタイン、アルキルアミノエチ
ルグリシン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルア
ミンスルホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、エチレングリコール、キサンタンガム
等が挙げられる。
【００２７】製剤化にあたり、本発明の除草剤組成物の
組成の混合比率は、重量％として有効成分が０．０５％
〜９５％の範囲内で自由に選択することができ、好まし
くは有効成分を０．５％〜７０％、担体を１〜９９％、
好ましくは４０〜９０％、補助剤を０〜２０％、好まし
くは１〜７％含有する製剤とすることが好ましい。ま
た、他の除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤、殺
ダニ剤等の農薬や肥料と混合して使用することにより、
より広範囲な効果が期待できる。
組成の混合比率は、重量％として有効成分が０．０５％
〜９５％の範囲内で自由に選択することができ、好まし
くは有効成分を０．５％〜７０％、担体を１〜９９％、
好ましくは４０〜９０％、補助剤を０〜２０％、好まし
くは１〜７％含有する製剤とすることが好ましい。ま
た、他の除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤、殺
ダニ剤等の農薬や肥料と混合して使用することにより、
より広範囲な効果が期待できる。
【００２８】本発明の除草剤組成物を実際に使用する場
合、使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象雑草、対象作物等によって使用量を適宜選択す
ること等は当業者であればその経験に基づき自由に成し
うる範疇のものである。一般に本発明の除草剤組成物の
使用薬量は、一般的には、１０アールあたり５〜５００
ｇ、好ましくは１０〜３００ｇである。
合、使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象雑草、対象作物等によって使用量を適宜選択す
ること等は当業者であればその経験に基づき自由に成し
うる範疇のものである。一般に本発明の除草剤組成物の
使用薬量は、一般的には、１０アールあたり５〜５００
ｇ、好ましくは１０〜３００ｇである。
【００２９】
【実施例】以下に試験例並びに製剤例を挙げて本発明を
具体的に説明する。試験例１ １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、水を加えて代かきを行い、タイヌビエ、一年生広葉
雑草およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツリ、ウ
リカワの塊茎を植え付け、更に２葉期のイネを３本１株
植えし、３ｃｍに湛水した。
具体的に説明する。試験例１ １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、水を加えて代かきを行い、タイヌビエ、一年生広葉
雑草およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツリ、ウ
リカワの塊茎を植え付け、更に２葉期のイネを３本１株
植えし、３ｃｍに湛水した。
【００３０】薬剤の処理は、イネ移植７日後に後記製剤
例１に準拠して製造した粒剤の所定量を水面に手まき処
理した。管理、育成は温室内において行い、薬剤処理３
週間後に除草効果およびイネの薬害を観察調査した。そ
の結果を表１に示す。なお、本試験例において使用した
薬剤は、前出の式（９）で示される化合物と１−（２−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）尿素［表１中では「化合物Ａ」と称す］である。ま
た、表中の数値は除草効果およびイネに対する薬害を示
すもので、具体的には下記のとおりである。
例１に準拠して製造した粒剤の所定量を水面に手まき処
理した。管理、育成は温室内において行い、薬剤処理３
週間後に除草効果およびイネの薬害を観察調査した。そ
の結果を表１に示す。なお、本試験例において使用した
薬剤は、前出の式（９）で示される化合物と１−（２−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）尿素［表１中では「化合物Ａ」と称す］である。ま
た、表中の数値は除草効果およびイネに対する薬害を示
すもので、具体的には下記のとおりである。
【００３１】
【００３２】更に、表１中の（ ）内の数値はＣｏｌｂ
ｙの式
ｙの式
【数１】
【００３３】により算出した本願発明の除草剤組成物の
雑草抑制値の予想値（Ｅ）である（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．
Ｒ．，ＷＥＥＤＳ １５巻２０−２２頁１９６７年参
照）。式中α、βは除草剤組成物中に存在する各成分の
薬量を単剤で施用した時の雑草抑制値である。
雑草抑制値の予想値（Ｅ）である（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．
Ｒ．，ＷＥＥＤＳ １５巻２０−２２頁１９６７年参
照）。式中α、βは除草剤組成物中に存在する各成分の
薬量を単剤で施用した時の雑草抑制値である。
【００３４】
【表１】
【００３５】 製剤例１ 粒剤 式（９）の化合物 １ 重量部 １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル） −３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素 ０．３ 重量部 リグニンスルホン酸ソーダ ２ 重量部 ベントナイト ３０ 重量部 タルク ６６．７ 重量部 これらの成分を均一になるまでよく混合し、常法により
造粒して粒剤とする。
造粒して粒剤とする。
【００３６】 製剤例２ 水和剤 式（９）の化合物 ３０ 重量部 １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル） −３−（４，６−ジメトシ−２−ピリジニル）尿素 ６ 重量部 アルキル硫酸ソーダ ２．５ 重量部 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ２．５ 重量部 クレー ５９ 重量部 これらの成分を均一になるまでよく混合し、微粉砕して
常法により水和剤とする。
常法により水和剤とする。
【００３７】 製剤例３ 乳剤 式（９）の化合物 ２０ 重量部 １−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル） −３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリジニル）尿素 ７ 重量部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０ 重量部 キシロール ６３ 重量部 これらの成分を均一になるまでよく混合し、溶解して常
法により乳剤とする。
法により乳剤とする。
【００３８】
【発明の効果】本発明は、広い殺草スペクトラムを有す
る、除草効果が長期間持続する、低薬量で著しい除草効
果を有する等の利点をもった除草剤を提供することがで
きる。
る、除草効果が長期間持続する、低薬量で著しい除草効
果を有する等の利点をもった除草剤を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なって、低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基を表すか、またはＲ１及びＲ２はそれらが結合し
ている窒素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアル
カンを表し、Ａは、 式（２）、 【化２】 式（３）、 【化３】 式（４）、 【化４】 または式（５） 【化５】 の基のいずれかを表し、Ｘは、水素原子または水酸基で
置換されてもよい低級アルキル基、もしくはシクロアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル基、α−ヒ
ドロキシベンジル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基ま
たはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０、１、２また
は３の数を、ｎは０、１または２の数を表す）で示され
るトリアゾール系化合物と式（６） 【化６】 で示される１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）尿素とを有効成分として混合
してなる除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32109992A JP3347778B2 (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32109992A JP3347778B2 (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128112A true JPH06128112A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3347778B2 JP3347778B2 (ja) | 2002-11-20 |
Family
ID=18128810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32109992A Expired - Fee Related JP3347778B2 (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3347778B2 (ja) |
-
1992
- 1992-10-16 JP JP32109992A patent/JP3347778B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3347778B2 (ja) | 2002-11-20 |
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