JPH06107970A - 防汚塗料組成物 - Google Patents

防汚塗料組成物

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JPH06107970A
JPH06107970A JP26404492A JP26404492A JPH06107970A JP H06107970 A JPH06107970 A JP H06107970A JP 26404492 A JP26404492 A JP 26404492A JP 26404492 A JP26404492 A JP 26404492A JP H06107970 A JPH06107970 A JP H06107970A
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JP
Japan
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alkylphenoxy
mono
derivative
compound
tri
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Application number
JP26404492A
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English (en)
Inventor
Junji Yokoi
準治 横井
Akio Harada
昭夫 原田
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Nippon Paint Co Ltd
Original Assignee
Nippon Paint Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP93302535A priority patent/EP0564275B1/en
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 分子中に (式中RはC12の直鎖もしくは分岐アルキル基)
の部分構造を有するアルキルフェノキシシリル誘導体を
含有する防汚塗料組成物。 【効果】 本発明塗料組成物は低毒性で環境に対し高度
の安全性を有し、かつ強力な防汚効果を示すため海中構
造物等の塗装に極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【技術分野】本発明は低毒性で産業上及び環境に対し高
い安全性を有し、かつ強力な防汚効果を有する防汚塗料
組成物に関する。
【0002】
【従来技術】海中構造物、例えば船舶、海洋構築物、養
殖用漁網、浮標等にはフジツボ、イガイ、アオサ等の大
型付着動植物および珪藻、バクテリヤ等の微細生物が付
着し、構造物の腐食、船舶の海水摩擦抵抗の増大、漁網
の目詰りによる魚介類の大量へい死、浮力低下による沈
降、作業能率の低下等の被害が発生する。
【0003】これら有害生物の付着を防止するために
は、従来より防汚塗料を塗装する方法がとられ、その防
汚塗料には防汚剤として無機銅化合物や有機錫化合物な
どが主に用いられている。これらの防汚剤は、その塗料
ビヒクルの一部としてロジンヲ配合することによって、
該塗膜から海水中でロジンとともに溶出せしめられる。
【0004】またトリアルキル錫高分子重合体をビヒク
ルとする防汚塗料が加水分解型防汚塗料として使用され
ている。これはトリアルキル錫重合体が海水中の微アル
カリ性ふん囲気で加水分解し、有機錫化合物を溶出する
とともに、ビヒクルが水溶化し配合した防汚剤が溶出す
るものである。
【0005】このようにして溶出される防汚剤成分はい
ずれも毒性が高く、この毒性によって接近する有害付着
生物を殺生、もしくは付着不能な状態にまで傷害を与え
ることで防汚性能が発揮されるものである。従って従来
の防汚塗料はいずれも生体に対し有害物を配合している
ものであって作業者にとり安全衛生上問題である。さら
に環境汚染の観点からも重大な問題であった。
【0006】さらに特願昭62−224452号におい
て、 化2
【化2】 (式中R1はアルキル基、ハロアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基又はアラルキル基を示す。R2は水
素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を示す。nは
0−3の整数を示す)で表されるシラン化合物及び/又
はその低縮合物、1分子中に少なくとも2個の水酸基を
有する有機化合物、並びに1価のフエノール化合物の反
応物をビヒクル成分とする塗料組成物が提案されてい
る。
【0007】これはシラン化合物、水酸基含有化合物及
び1価フエノール化合物の反応物をビヒクル成分とする
塗料組成物から形成された塗膜は、シランに結合した1
価フエノール成分が強力な殺菌、殺カビ作用を有してお
り、しかも主骨格の化3
【化3】 結合を有する成分と相まって上記した作用を有効に発揮
することができ、より一層優れた防汚性及び防カビ性の
性質を長期にわたって発揮できる。として1価のフエノ
ール化合物を
【0008】フェノール、o−クレゾール、m−クレゾ
ール、p−クレゾール、2,3−キシレノール、2,4
−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシ
レノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノー
ル、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p
−エチルフェノール、p−t−アミルフェノール、p−
t−ブチルフェノール、p−フェニルフェノール、p−
シクロヘキシルフェノール、m−メトキシフェノール等
の如きフェノール類及びこれらの誘導体;o−クロルフ
ェノール、p−クロルフェノール、2,4,6−トリク
ロルフェノール、ペンタクロルフェノール、2,4,6
−トリブロムフェノール等の如きハロゲン原子で置換さ
れたフェノール類;o−ニトロフェノール、p−ニトロ
フェノール、2,4−ジニトロフェノール、2,4,6
−トリニトロフェノール等の如くニトロ基で置換された
フェノール類;p−ジメチルアミノフェノール等の如き
アミノ基で置換されたフェノール類;p−シアノフェノ
ール等の如きシアノ基で置換されたフェノール類等の範
囲で示している。
【0009】これらはいずれも比較的水溶性が高く、加
水分解後環境中へ放出された際の安全性の点で問題があ
った。又効果の点でも実用上充分な期間にわたっての防
汚効果が得られていないのは、シラン化合物に結合した
これらのフェノール化合物が加水分解を受けやすくその
水溶性の高いが故に急速に海水中に溶出してしまうから
であった。
【0010】先に本発明者等は特願平3−128302
号においてアルキル基を導入したフェノール誘導体を使
用する水中有害生物防除剤を提案した。しかしながら防
除効果等の点から尚一層の改善が要求されている。
【0011】
【発明が解決しようとする問題点】そこでより卓越した
防汚効果と高い安全性をそなえた新規な防汚塗料組成物
が求められており、かかる課題に応えることが本発明目
的である。
【0012】
【問題点を解決するための手段】本発明に従えば上記目
的が、分子中に化1
【化1】(式中Rは炭素数6乃至は12の直鎖もしくは
分枝アルキル基)の部分構造を有するアルキルフェノキ
シシリル誘導体を含有することを特徴とする防汚塗料組
成物により達成せられる。
【0013】本発明者等は先に述べた。アルキルフェノ
ールのうち、特定の炭素数のアルキル基を有するアルキ
ルフェノールをさらにシリル化することにより得られる
アルキルフェノキシシリル誘導体に卓越した防汚効果と
高い安全性を示すことを見いだし、これによって優れた
防汚効果と高い安全性を有する防汚塗料組成物を得て本
発明を完成した。
【0014】本発明で使用せられるアルキルフェノキシ
シリル誘導体はその分子中に化1
【化1】(式中Rは炭素数6乃至は12の直鎖もしくは
分枝アルキル基)の部分構造を有するものであるが、本
発明においてシリル化するアルキルフェノールは、フエ
ノールのベンゼン環に結合した5つの水素原子のいずれ
か1つが炭素数6−12の直鎖もしくは分枝のアルキル
基で置換されたアルキルフェノールである(以下単にア
ルキルフェノールという)。
【0015】このアルキルフェノールのアルキル基の大
きさ、つまり炭素原子の数は本発明の効果において重大
な意味がある。すなわち炭素数1−5のアルキル基やフ
ェニル基、シクロヘキシル基といった環状炭化水素残基
のごとき炭化水素残基を含むフェノール類はシリル化し
ても、その水溶性の高さ、加水分解性の容易さなどから
十分な防汚効果が発揮されない。
【0016】さらにメトキシ基のようなアルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基の如き原
子団で置換されたフェノール類は水溶性がさらに高くな
るため適当でないばかりか、海水中で加水分解した場
合、これらは環境への悪影響が問題となる。また炭素数
が13以上のアルキル基では分子がおおきくなりすぎ
て、シリル化した場合著しい防汚効果の低下をきたす為
適当ではない。
【0017】本発明において上記のアルキルフェノール
と結合してできるアルキルフェノキシシリル誘導体は化
1で表される部分構造を有するシリル誘導体であり、こ
れは有機シラノール化合物、有機ハロシラン化合物、有
機アルコキシシラン化合物、有機アシロキシシラン化合
物などのシリル化合物とアルキルフェノールとを反応さ
せて、それぞれ脱水反応、脱ハロゲン化水素反応、脱ア
ルコール反応、脱有機酸反応などにより得られるもので
ある。
【0018】シリル化合物の具体例は、トリメチルシラ
ノール、ジメチルジシラノール、トリエチルシラノー
ル、トリフェニルシラノール、ジフェニルジシラノー
ル、メチルフェニルジシラノール、トリメチルクロロシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラ
ン、トリエチルクロロシラン、ジエチルジクロロシラ
ン、エチルトリクロロシラン、トリフェニルクロロシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルトリクロロシ
ラン、メチルフェニルジクロロシラン、エチルフェニル
ジクロロシラン、トリメチルメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、プロピ
ルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、デ
シルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメト
キシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−ア
ミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−ジブチルアミノプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、ノナフルオロブチルエチルトリメト
キシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、トリメチルエトキシシラ
ン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン、トリメチルアセ
トキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、メチルト
リアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、フ
ェニルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシ
ラン、n−ドデシルトリエトキシシラン、n−ヘキシル
トリメトキシシラン、n−オクタデシルジメチルメトキ
シシラン、ジメチルブチルクロロシラン、ジメチルオク
タデシルクロロシラン等がアルキルフェノールと反応す
るシリル化合物として選択できる。
【0019】本発明で使用されるアルキルフェノキシシ
リル誘導体としては、モノ(アルキルフェノキシ)トリ
メチルシラン、モノ(アルキルフェノキシ)ジメチルシ
ラノール、ジ(アルキルフェノキシ)ジメチルシラン、
モノ(アルキルフェノキシ)トリエチルシラン、モノ
(アルキルフェノキシ)トリフェニルシラン、モノ(ア
ルキルフェノキシ)ジフェニルシラノール、ジ(アルキ
ルフェノキシ)ジフェニルシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)メチルフェニルシラノール、ジ(アルキルフェ
ノキシ)メチルフェニルシラン、ジ(アルキルフェノキ
シ)エチルフェニルシラン、トリ(アルキルフェノキ
シ)エチルフェニルシラン、トリ(アルキルフェノキ
シ)プロピルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)プロピ
ルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)ジメト
キシシラン、トリ(アルキルフェノキシ)ブチルシラ
ン、ジ(アルキルフェノキシ)ブチルメトキシシラン、
モノ(アルキルフェノキシ)ブチルジメトキシシラン、
トリ(アルキルフェノキシ)デシルシラン、ジ(アルキ
ルフェノキシ)デシルメトキシシラン、モノ(アルキル
フェノキシ)デシルジメトキシシラン、トリ(アルキル
フェノキシ)ヘキサデシルシラン、ジ(アルキルフェノ
キシ)ヘキサデシルメトキシシラン、モノ(アルキルフ
ェノキシ)ヘキサデシルジメトキシシラン、モノ(アル
キルフェノキシ)シクロヘキシルメチルメトキシシラ
ン、ジ(アルキルフェノキシ)シクロヘキシルメチルシ
ラン、トリ(アルキルフェノキシ)アミノプロピルシラ
ン、ジ(アルキルフェノキシ)アミノプロピルメトキシ
シラン、モノ(アルキルフェノキシ)アミノプロピルジ
メトキシシラン、トリ(アルキルフェノキシ)γ−(2
−アミノエチル)アミノプロピルシラン、ジ(アルキル
フェノキシ)γ−(2−アミノエチル)アミノプロピル
メトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−(2
−アミノエチル)アミノプロピルジメトキシシラン、ジ
(アルキルフェノキシ)γ−(2−アミノエチル)アミ
ノプロピルメチルシラン、モノ(アルキルフエノキシ)
γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルメトキ
シシラン、トリ(アルキルフェノキシ)ビニルシラン、
ジ(アルキルフェノキシ)ビニルメトキシシラン、モノ
(アルキルフェノキシ)ビニルジメトキシシラン、ジ
(アルキルフェノキシ)γ−グリシドキシプロピルメチ
ルシラン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−グリシドキ
シプロピルメチルメトキシシラン、トリ(アルキルフェ
ノキシ)γ−グリシドキシプロピルシラン、ジ(アルキ
ルフェノキシ)γ−グリシドキシプロピルメトキシシラ
ン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−グリシドキシプロ
ピルジメトキシシラン、ジ(アルキルフェノキシ)γ−
メタクリロキシプロピルメチルシラン、モノ(アルキル
フェノキシ)γ−メタクリロキシプロピルメチルメトキ
シシラン、トリ(アルキルフエノキシ)γ−ジブチルア
ミノプロピルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)γ−ジ
ブチルアミノプロピルメトキシシラン、モノ(アルキル
フェノキシ)γ−ジブチルアミノプロピルジメトキシシ
ラン、トリ(アルキルフェノキシ)メタクリロキシプロ
ピルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)メタクリロキシ
プロピルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)
メタクリロキシプロピルジメトキシシラン、トリ(アル
キルフェノキシ)ノナフルオロブチルエチルシラン、ジ
(アルキルフェノキシ)ノナフルオロブチルエチルメト
キシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)ノナフルオロ
ブチルエチルジメトキシシラン、トリ(アルキルフェノ
キシ)γ−クロロプロピルシラン、ジ(アルキルフェノ
キシ)γ−クロロプロピルメトキシシラン、モノ(アル
キルフェノキシ)γ−クロロプロピルジメトキシシラ
ン、トリ(アルキルフェノキシ)γ−ウレイドプロピル
シラン、ジ(アルキルフェノキシ)γ−ウレイドプロピ
ルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−ウ
レイドプロピルジメトキシシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)ドデシルジエトキシシラン、ジ(アルキルフェ
ノキシ)ドデシルエトキシシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)ヘキシルジメトキシシラン、ジ(アルキルフェ
ノキシ)ヘキシルメトキシシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)オクタデシルジメチルシラン、モノ(アルキル
フェノキシ)ジメチルブチルシラン、モノ(アルキルフ
ェノキシ)ジメチルオクタデシルシラン、等が使用でき
る。
【0020】本発明によるアルキルフェノキシシリル誘
導体を含有する防汚塗料組成物は上記の誘導体の1種も
しくは2種以上を、組成物不揮発成分中5−100%の
範囲で、要求される防汚性能に応じて任意に配合でき
る。また本発明による防汚塗料組成物には必要に応じて
塗料用樹脂を配合することができる。
【0021】例えば有機溶剤系として塩化ビニル系樹
脂、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化
ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジ
エン樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリア
ミド樹脂、石油系樹脂、シリコーンレジン、シリコーン
ゴム系樹脂、ワックス、パラフィン、ロジンエステル、
ロジン系樹脂および錫、銅、亜鉛、テルルなどの金属元
素を側鎖に含有する樹脂などを単独または複合して使用
することができる。
【0022】また水性系としてアクリルエマルション樹
脂、エポキシエマルション樹脂、酢酸ビニル樹脂などが
使用せられる。
【0023】さらに防汚機能上必須というわけではない
が、さらに公知の防汚剤を防汚性助剤として配合するこ
とも可能である。その他に通常使用される可塑剤、着色
顔料、体質顔料、溶剤などを任意の割合に含有すること
ができる。
【0024】本発明にかかる防汚塗料組成物は塗料製造
技術分野において、それ自体公知の方法により調製する
ことができる。
【0025】以下製造例及び実施例により本発明を説明
する。特にことわりなき限り、部とあるは重量部を表
す。
【0026】製造例1 デカンターを備えた反応容器に、n−デシルトリメトキ
シシラン262部、ノニルフェノール220部およびテ
トラ−n−ブトキシチタン2.4部を仕込み、30分間
で120℃迄昇温した。さらに120℃から200℃ま
で5時間縮合反応を行なった。留出メタノール量は31
gであった。得られたアルキルフェノキシ基含有シラン
化合物Aは微褐色透明な液体で、粘度3.5ポイズであ
った。
【0027】製造例2 反応容器にフェニルメチルジクロルシラン19.1部、
トルエン252部およびピリジン8.7部を仕込み、4
0℃に昇温した後、ノニルフェノール44部を1時間で
等速滴下し、5時間保温した。得られた白濁溶液をろ過
し、ろ液からエバポレーターにてトルエンを留去した。
得られたアルキルフェノキシ基含有シラン化合物Bは透
明な液体で、粘度12ポイズであった。
【0028】製造例3 精留装置を備えた反応容器に、ジメチルジメトキシシラ
ン120部、ノニルフェノール440部およびテトラ−
n−ブトキシチタン3.0部を仕込み20分間で75℃
迄昇温した。さらに75℃から80℃まで3時間縮合反
応を行なった。留出メタノール量は60gであった。得
られたノニルフェノキシジメチルシランは無色透明な液
体で粘度0.1ポイズであった。
【0029】実施例1−6 表1の各配合で、高速ホモヂスパーにて混合することで
塗料化し、あらかじめサンドペーパー掛けした硬質塩化
ビニル板(30X10X0.3cm)に乾燥膜厚が約1
00ミクロンとなる様に塗装した。
【0030】比較例1−2 表2の配合で実施例1−6と同様の塗料化、塗装を行っ
た。但し表中のアミルフェノキシジメチルシランは製造
例3と同様の反応をノニルフェノールのかわりにp−t
−アミルフェノールを用いて実施して得られたものであ
る。
【0031】実施例及び比較例の塗装板ならびに無塗装
板を岡山県玉野市沖の海中に、水深約1メートルに浸漬
し、各板の防汚効果を調べた。試験結果を表3に示す。
【0032】
【表1】
【表2】
【表3】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年8月9日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0018
【補正方法】変更
【補正内容】
【0018】 シリル化合物の具体例は、トリメチルシ
ラノール、ジメチルジシラノール、トリエチルシラノー
ル、トリフェニルシラノール、ジフェニルジシラノー
ル、メチルフェニルジシラノール、トリメチルクロロシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラ
ン、トリエチルクロロシラン、ジエチルジクロロシラ
ン、エチルトリクロロシラン、トリフェニルクロロシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルトリクロロシ
ラン、メチルフェニルジクロロシラン、エチルフェニル
ジクロロシラン、トリメチルメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラ(メ
チルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリメトキシ
シラン、プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメト
キシシラン、デシルトリメトキシシラン、ヘキサデシル
トリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジ
フェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメト
キシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタ
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ジブ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、ノナフルオロブチ
ルエチルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、トリメチ
ルエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
トリメチルアセトキシシラン、ジメチルジアセトキシシ
ラン、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセト
キシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシラン、n−ドデシルトリエトキシシラ
ン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−オクタデシ
ルジメチルメトキシシラン、ジメチルブチルクロロシラ
ン、ジメチルオクタデシルクロロシラン等がアルキルフ
ェノールと反応するシリル化合物として選択できる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0019
【補正方法】変更
【補正内容】
【0019】 本発明で使用されるアルフェノキシシリ
ル誘導体としては モノ(アルキルフェノキシ)トリメチルシラン、モノ
(アルキルフェノキシ)ジメチルシラノール、ジ(アル
キルフェノキシ)ジメチルシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)トリエチルシラン、モノ(アルキルフェノキ
シ)トリフェニルシランモノ(アルキルフェノキシ)ジ
フェニルシラノール、ジ(アルキルフェノキシ)ジフェ
ニルシラン、モノ(アルキルフェノキシ)メチルフェニ
ルシラノール、ジ(アルキルフェノキシ)メチルフェニ
ルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)エチルフェニルシ
ラン、トリ(アルキルフェノキシ)エチルフェニルシラ
ン、トリ(アルキルフェノキシ)プロピルシラン、ジ
(アルキルフェノキシ)プロピルメトキシシラン、モノ
(アルキルフェノキシ)ジメトキシシラン、トリ(アル
キルフェノキシ)ブチルシラン、ジ(アルキルフェノキ
シ)ブチルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキ
シ)ブチルジメトキシシラン、トリ(アルキルフェノキ
シ)デシルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)デシルメ
トキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)デシルジメ
トキシシラン、トリ(アルキルフェノキシ)ヘキサデシ
ルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)ヘキサデシルメト
キシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)ヘキサデシル
ジメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)シクロ
ヘキシルメチルメトキシシラン、ジ(アルキルフェノキ
シ)シクロヘキシルメチルシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)トリメトキシシラン、ジ(アルキルフェノキ
シ)ジメトキシシラン、トリ(アルキルフェノキシ)メ
トキシシラン、テトラ(アルキルフェノキシ)シラン、
モノ(アルキルフェノキシ)トリ(メチルエチルケトオ
キシム)シラン、ジ(アルキルフェノキシ)ジ(メチル
エチルケトオキシム)シラン、トリ(アルキルフェノキ
シ)モノ(メチルエチルケトオキシム)シラン、トリ
(アルキルフェノキシ)アミノプロピルシラン、ジ(ア
ルキルフェノキシ)アミノプロピルメトキシシラン、モ
ノ(アルキルフェノキシ)アミノプロピルジメトキシシ
ラン、トリ(アルキルフェノキシ)γ−(2−アミノエ
チル)アミノプロピルシラン、ジ(アルキルフェノキ
シ)γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメトキシ
シラン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−(2−アミノ
エチル)アミノプロピルジメトキシシラン、ジ(アルキ
ルフェノキシ)γ−(2−アミノエチル)アミノプロピ
ルメチルシラン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−(2
−アミノエチル)アミノプロピルメチルメトキシシラ
ン、トリ(アルキルフェノキシ)ビニルシラン、ジ(ア
ルキルフェノキシ)ビニルメトキシシラン、モノ(アル
キルフェノキシ)ビニルジメトキシシラン、ジ(アルキ
ルフェノキシ)γ−グリシドキシプロピルメチルシラ
ン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−グリシドキシプロ
ピルメチルメトキシシラン、トリ(アルキルフェノキ
シ)γ−クリシドキシプロピルシラン、ジ(アルキルフ
ェノキシ)γ−グリシドキシプロピルメトキシシラン、
モノ(アルキルフェノキシ)γ−グリシドキシプロピル
ジメトキシシラン、ジ(アルキルフェノキシ)γ−メタ
クリロキシプロピルメチルシラン、モノ(アルキルフェ
ノキシ)γ−メタクリロキシプロピルメチルメトキシシ
ラントリ(アルキルフェノキシ)γ−シブチルアミノプ
ロピルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)γ−ジブチル
アミノプロピルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノ
キシ)γ−ジブチルアミノプロピルジメトキシシラン、
トリ(アルキルフェノキシ)メタクリロキシプロピルシ
ラン、ジ(アルキルフェノキシ)メタクリロキシプロピ
ルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)メタク
リロキシプロピルジメトキシシラン、トリ(アルキルフ
ェノキシ)ノナフルオロブチルエチルシラン、ジ(アル
キルフェノキシ)ノナフルオロブチルエチルメトキシシ
ラン、モノ(アルキルフェノキシ)ノナフルオロブチル
エチルジメトキシシラン、トリ(アルキルフェノキシ)
γ−クロロプロピルシラン、ジ(アルキルフェノキシ)
γ−クロロプロピルメトキシシラン、モノ(アルキルフ
ェノキシ)γ−クロロプロピルジメトキシシラン、トリ
(アルキルフェノキシ)γ−ウレイドプロピルシラン、
ジ(アルキルフェノキシ)γ−ウレイドプロピルメトキ
シシラン、モノ(アルキルフェノキシ)γ−ウレイドプ
ロピルジメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)
ドデシルジエトキシシラン、ジ(アルキルフェノキシ)
ドデシルエトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)
ヘキシルジメトキシシラン、ジ(アルキルフェノキシ)
ヘキシルメトキシシラン、モノ(アルキルフェノキシ)
オクタデシルジメチルシラン、モノ(アルキルフェノキ
シ)ジメチルブチルシラン、モノ(アルキルフェノキ
シ)ジメチルオクタデシルシラン、等が使用できる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】分子中に化1 【化1】 (式中Rは炭素数6乃至は12の直鎖もしくは分枝アル
    キル基)の部分構造を有するアルキルフェノキシシリル
    誘導体を含有することを特徴とする防汚塗料組成物 【0001】
JP26404492A 1992-03-31 1992-08-19 防汚塗料組成物 Pending JPH06107970A (ja)

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US08/040,980 US5332431A (en) 1992-03-31 1993-03-31 Antifouling paint
KR1019930005515A KR930019780A (ko) 1992-03-31 1993-03-31 오염방지용 페인트
DE69301412T DE69301412T2 (de) 1992-03-31 1993-03-31 Bewuchshemmende Farbe
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