JPH06107831A - ポリカーボネート成型品の被覆法 - Google Patents
ポリカーボネート成型品の被覆法Info
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- JPH06107831A JPH06107831A JP21664992A JP21664992A JPH06107831A JP H06107831 A JPH06107831 A JP H06107831A JP 21664992 A JP21664992 A JP 21664992A JP 21664992 A JP21664992 A JP 21664992A JP H06107831 A JPH06107831 A JP H06107831A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリカーボネート成型品の被覆に適したＵＶ
−硬化性組成物を開示する。従って組成物は Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、及び任意に Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び／又は任意に Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０．１−１５％の光開始
剤及び任意に Ｅ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０−０．５％の増感剤を
含む。 本発明に従い、組成物を熱可塑性ポリカーボネートの成
型品に適用し、その後硬化する。 【効果】 引掻抵抗性の高い皮膜を得ることができ、そ
の効果はＯ2により阻害されない。
−硬化性組成物を開示する。従って組成物は Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、及び任意に Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び／又は任意に Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０．１−１５％の光開始
剤及び任意に Ｅ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０−０．５％の増感剤を
含む。 本発明に従い、組成物を熱可塑性ポリカーボネートの成
型品に適用し、その後硬化する。 【効果】 引掻抵抗性の高い皮膜を得ることができ、そ
の効果はＯ2により阻害されない。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、ポリカーボネート製品、特に
ＵＶ−硬化性組成物で被覆した成型品に関する。
ＵＶ−硬化性組成物で被覆した成型品に関する。
【０００２】
【発明の概略】ポリカーボネート成型品の被覆に適した
ＵＶ−硬化性組成物につき記載する。従って組成物は、 Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、及び任意に Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び／又は任意に Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０．１−１５％の光開始
剤及び任意に Ｅ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０−０．５％の増感剤を
含む。
ＵＶ−硬化性組成物につき記載する。従って組成物は、 Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、及び任意に Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び／又は任意に Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０．１−１５％の光開始
剤及び任意に Ｅ）Ａ＋Ｂ＋Ｃの重量に対して０−０．５％の増感剤を
含む。
【０００３】発明に従い組成物は、熱可塑性ポリカーボ
ネートの成型品に適用し、その後硬化する
ネートの成型品に適用し、その後硬化する
【０００４】本発明は、 Ａ）１０−１００重量％、好ましくは２８−８８重量
％、特に好ましくは４５−８５重量％の、エポキシ基を
含み、ＯＨ基を含まないポリシロキサン、及び任意に Ｂ）０−９０重量％、好ましくは１０−７０重量％、特
に好ましくは１０−５０重量％の、エポキシ基を含み、
ＯＨ基を含まないＡ）以外の化合物、及び／又は任意に Ｃ）０−４０重量％、好ましくは２−２０重量％、特に
好ましくは５−１５重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ
基を含む化合物を、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合
計が１００％となる条件下で含み、さらに Ｄ）１００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）に対して０．１−
１５重量％、好ましくは０．５−５重量％の光開始剤及
び任意に Ｅ）１００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）に対して０−０．
５重量％、好ましくは０．０１−０．５重量％の増感剤
を含むＵＶ硬化性組成物の、熱可塑性ポリカーボネート
の成型品の被覆における利用に関する。
％、特に好ましくは４５−８５重量％の、エポキシ基を
含み、ＯＨ基を含まないポリシロキサン、及び任意に Ｂ）０−９０重量％、好ましくは１０−７０重量％、特
に好ましくは１０−５０重量％の、エポキシ基を含み、
ＯＨ基を含まないＡ）以外の化合物、及び／又は任意に Ｃ）０−４０重量％、好ましくは２−２０重量％、特に
好ましくは５−１５重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ
基を含む化合物を、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合
計が１００％となる条件下で含み、さらに Ｄ）１００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）に対して０．１−
１５重量％、好ましくは０．５−５重量％の光開始剤及
び任意に Ｅ）１００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）に対して０−０．
５重量％、好ましくは０．０１−０．５重量％の増感剤
を含むＵＶ硬化性組成物の、熱可塑性ポリカーボネート
の成型品の被覆における利用に関する。
【０００５】組成物を、熱可塑性ポリカーボネートの成
型品に適用し、その後硬化する。
型品に適用し、その後硬化する。
【０００６】従って本発明は、本発明に従って使用する
組成物をポリカーボネートの成型品に適用し、その後硬
化し、任意に皮膜の最終的硬化の前にポリカーボネート
成型品をさらに成型することを特徴とする熱可塑性ポリ
カーボネートの成型品の被覆法にも関する。
組成物をポリカーボネートの成型品に適用し、その後硬
化し、任意に皮膜の最終的硬化の前にポリカーボネート
成型品をさらに成型することを特徴とする熱可塑性ポリ
カーボネートの成型品の被覆法にも関する。
【０００７】本発明は、本発明に従う方法で被覆した熱
可塑性ポリカーボネートの成型品にも関する。
可塑性ポリカーボネートの成型品にも関する。
【０００８】
【発明の背景】ポリカーボネート成型品は、透明性、衝
撃強さ及び引っ張り強さなどの優れた性質の故に広く使
用されている。しかし材料の表面の性質、例えば低い耐
摩耗性及び耐引掻性ならびに低い耐溶剤性は、多くの適
用分野において満足できないものである。特に材料の表
面は、環境との接触により不透明になる傾向がある。こ
の欠点の克服のための多くの方法、例えばシロキサン又
はメラミン樹脂に基づく特殊な皮膜の使用が提案されて
きた。そのような方法は、例えばＵＳ−Ｐ３，７０７，
３９７及びＵＳ−Ｐ３，８４３，３９０に記載されてい
る。
撃強さ及び引っ張り強さなどの優れた性質の故に広く使
用されている。しかし材料の表面の性質、例えば低い耐
摩耗性及び耐引掻性ならびに低い耐溶剤性は、多くの適
用分野において満足できないものである。特に材料の表
面は、環境との接触により不透明になる傾向がある。こ
の欠点の克服のための多くの方法、例えばシロキサン又
はメラミン樹脂に基づく特殊な皮膜の使用が提案されて
きた。そのような方法は、例えばＵＳ−Ｐ３，７０７，
３９７及びＵＳ−Ｐ３，８４３，３９０に記載されてい
る。
【０００９】しかしこれらの皮膜は製造が困難であり、
欠点を有する。例えばこれらのラッカー又は皮膜は溶剤
から適用され、高温で架橋を行い、この処理がポリマー
基質の性質に不利な影響を与える。さらにこのような系
は、数層で構成しなければならず、非常に脆く、かなり
の曲げ応力のかかる部品に使用することができない。
欠点を有する。例えばこれらのラッカー又は皮膜は溶剤
から適用され、高温で架橋を行い、この処理がポリマー
基質の性質に不利な影響を与える。さらにこのような系
は、数層で構成しなければならず、非常に脆く、かなり
の曲げ応力のかかる部品に使用することができない。
【００１０】例えばＷＯ８６／０４５９２に記載のポリ
（メタ）アクリレートに基づくラッカーで成型部品を被
覆することにより、又は（メタ）アクリレートフィルム
を持つポリカーボネートパネルを熱圧プレスすることに
より、ポリ（メタ）アクリレートの皮膜を持つポリカー
ボネートの成型品を得ることも周知である。
（メタ）アクリレートに基づくラッカーで成型部品を被
覆することにより、又は（メタ）アクリレートフィルム
を持つポリカーボネートパネルを熱圧プレスすることに
より、ポリ（メタ）アクリレートの皮膜を持つポリカー
ボネートの成型品を得ることも周知である。
【００１１】そのようなポリカーボネート成型品上の皮
膜は、特にポリカーボネートに適用されたポリアクリレ
ートフィルムがＵＶ吸収剤を含む場合、系を防水性とす
ることができるが、これらの皮膜は耐引掻性に実際の効
果を与えない。
膜は、特にポリカーボネートに適用されたポリアクリレ
ートフィルムがＵＶ吸収剤を含む場合、系を防水性とす
ることができるが、これらの皮膜は耐引掻性に実際の効
果を与えない。
【００１２】ＵＶ−硬化性ラッカーは、その急速な硬化
のためにポリカーボネートのための皮膜系として特に適
しているようである。例は、Ｕ．Ｓ．特許３，９６８，
３０５及びＰＣＴ出願ＷＯ８０／００９６８に記載され
ている。しかしこれらの系のいずれも基質への十分な密
着性がなく、機械的性質及び耐引掻性が不十分で、理想
的ではない。
のためにポリカーボネートのための皮膜系として特に適
しているようである。例は、Ｕ．Ｓ．特許３，９６８，
３０５及びＰＣＴ出願ＷＯ８０／００９６８に記載され
ている。しかしこれらの系のいずれも基質への十分な密
着性がなく、機械的性質及び耐引掻性が不十分で、理想
的ではない。
【００１３】ＥＰＡ０，２７４，５９３及びＥＰＡ０，
２７４，５９６は、適した皮膜化合物としての多官能基
性アクリレートの利用につき記載している。しかしこれ
らの皮膜は、Ｎ2の存在下でしか硬化できない。
２７４，５９６は、適した皮膜化合物としての多官能基
性アクリレートの利用につき記載している。しかしこれ
らの皮膜は、Ｎ2の存在下でしか硬化できない。
【００１４】示した最後の２つの例は、ラジカルＵＶ硬
化の重大な欠点、すなわちＯ2−阻害を示す。ラジカル
によるＵＶ硬化皮膜系はすべて多かれ少なかれこの阻害
により害を受けており、すなわち反応の生長が大気の酸
素により阻害される。その結果表面層が硬化しないか、
又は硬化が不完全で皮膜がべとべとする。
化の重大な欠点、すなわちＯ2−阻害を示す。ラジカル
によるＵＶ硬化皮膜系はすべて多かれ少なかれこの阻害
により害を受けており、すなわち反応の生長が大気の酸
素により阻害される。その結果表面層が硬化しないか、
又は硬化が不完全で皮膜がべとべとする。
【００１５】ラジカルによるＵＶ硬化皮膜はさらに、皮
膜を適用し、部分的に硬化した後に反応を再活性化する
ことができないという欠点を有する；これは、後−硬化
が起こらないことを意味する。さらに反応を制御するこ
とができず、完全に制御のない方法で行われる。しかし
硬化の程度の制御をすることは、望ましいことである。
それにより、成型品をラッカーで被覆し、ラッカーを部
分的に硬化し、その後成型品を所望の形に変換してから
続いてラッカーの硬化を完結することが可能になる。脆
いアクリレート層の場合は、後の成型法によりラッカー
が裂けるか、又は少なくとも亀裂を形成するので、これ
は不可能である。
膜を適用し、部分的に硬化した後に反応を再活性化する
ことができないという欠点を有する；これは、後−硬化
が起こらないことを意味する。さらに反応を制御するこ
とができず、完全に制御のない方法で行われる。しかし
硬化の程度の制御をすることは、望ましいことである。
それにより、成型品をラッカーで被覆し、ラッカーを部
分的に硬化し、その後成型品を所望の形に変換してから
続いてラッカーの硬化を完結することが可能になる。脆
いアクリレート層の場合は、後の成型法によりラッカー
が裂けるか、又は少なくとも亀裂を形成するので、これ
は不可能である。
【００１６】ラジカルによるＵＶ硬化皮膜は、ＵＶ光に
より照射された領域のみが硬化する。従ってこの方法
は、実際は平坦な基質に限られる。というのは、非常に
球形の基質、言い換えると３−次元的基質は“光の影”
になる領域を含み、従って硬化することができないから
である。再活性化が可能な場合は、これらの被覆３−次
元基質を最初にＵＶ照射により部分的に硬化し、続いて
適した方法で皮膜を完全に硬化することができるので、
ＵＶ照射後の再活性化の可能性がこの問題を解決する。
より照射された領域のみが硬化する。従ってこの方法
は、実際は平坦な基質に限られる。というのは、非常に
球形の基質、言い換えると３−次元的基質は“光の影”
になる領域を含み、従って硬化することができないから
である。再活性化が可能な場合は、これらの被覆３−次
元基質を最初にＵＶ照射により部分的に硬化し、続いて
適した方法で皮膜を完全に硬化することができるので、
ＵＶ照射後の再活性化の可能性がこの問題を解決する。
【００１７】従って、ポリカーボネートに適用すると引
掻抵抗性皮膜を与え、Ｏ2による阻害を受けず、重合の
生長を適した方法で所望通りに制御することができる、
照射により硬化する皮膜組成物の提供が、本発明の目的
である。
掻抵抗性皮膜を与え、Ｏ2による阻害を受けず、重合の
生長を適した方法で所望通りに制御することができる、
照射により硬化する皮膜組成物の提供が、本発明の目的
である。
【００１８】ここで驚くべきことに、エポキシ基を含む
シロキサンに基づき、エポキシ基又はヒドロキシル基を
含む他の化合物と任意に混合した皮膜組成物が、これら
の要求を満たすことを見いだした。
シロキサンに基づき、エポキシ基又はヒドロキシル基を
含む他の化合物と任意に混合した皮膜組成物が、これら
の要求を満たすことを見いだした。
【００１９】エポキシ基を含むＵＶ硬化性ポリシロキサ
ンは、Ｕ．Ｓ．特許４，２７９，７１７に記載されてい
る。これらは、紙、ポリエチレン又はポリプロピレンの
被覆に使用される。
ンは、Ｕ．Ｓ．特許４，２７９，７１７に記載されてい
る。これらは、紙、ポリエチレン又はポリプロピレンの
被覆に使用される。
【００２０】エポキシ基を含むＵＶ硬化性ポリシロキサ
ンは、Ｕ．Ｓ．特許４，５７６，９９９において、剥離
塗料としても提案された。
ンは、Ｕ．Ｓ．特許４，５７６，９９９において、剥離
塗料としても提案された。
【００２１】これらのポリシロキサンの硬化は、エポキ
シ化合物モノマーにより促進される（Ｕ．Ｓ．特許４，
５７６，９９９の欄１０、２９行以下）。
シ化合物モノマーにより促進される（Ｕ．Ｓ．特許４，
５７６，９９９の欄１０、２９行以下）。
【００２２】適した光開始剤は、例えばジエトキシアセ
トフェノン及びヨードニウム塩である（Ｕ．Ｓ．特許
４，５７６，９９９の実施例１９を参照）。
トフェノン及びヨードニウム塩である（Ｕ．Ｓ．特許
４，５７６，９９９の実施例１９を参照）。
【００２３】中でもポリエステルフィルムがこれらの材
料で被覆するのに適していると挙げられている（欄１
０、６２行）が、材料は特に紙に適している。
料で被覆するのに適していると挙げられている（欄１
０、６２行）が、材料は特に紙に適している。
【００２４】例えば引張亀裂に対する過敏性、耐薬品
性、表面特性などのポリカーボネートの特殊な性質を考
慮すると、ポリカーボネートに適した皮膜はそれに特別
に適応させた皮膜のみであると予想されるので、このよ
うな系をポリカーボネート成型品の被覆に使用すること
は、上記からは明らかになっていなかった。さらにＵ．
Ｓ．特許４，５７６，９９９に挙げられた組成物は、望
ましい高い引掻強さを持たず、その基質（紙又はプラス
チックフィルム）の機械的性質に適応させた比較的柔ら
かく柔軟なラッカー調剤である。
性、表面特性などのポリカーボネートの特殊な性質を考
慮すると、ポリカーボネートに適した皮膜はそれに特別
に適応させた皮膜のみであると予想されるので、このよ
うな系をポリカーボネート成型品の被覆に使用すること
は、上記からは明らかになっていなかった。さらにＵ．
Ｓ．特許４，５７６，９９９に挙げられた組成物は、望
ましい高い引掻強さを持たず、その基質（紙又はプラス
チックフィルム）の機械的性質に適応させた比較的柔ら
かく柔軟なラッカー調剤である。
【００２５】成分Ａ）として使用する、エポキシ基を含
み、ＯＨ基を含まないポリシロキサンは、２−２０個の
Ｓｉ原子、好ましくは４−１２個のＳｉ原子を持つ化合
物である。
み、ＯＨ基を含まないポリシロキサンは、２−２０個の
Ｓｉ原子、好ましくは４−１２個のＳｉ原子を持つ化合
物である。
【００２６】これらは、例えばシロキサンハイドライド
とエポキシ基を持つオレフィン性不飽和化合物の反応に
より製造する。
とエポキシ基を持つオレフィン性不飽和化合物の反応に
より製造する。
【００２７】本発明の範囲においてシロキサンハイドラ
イドは、構造ＡＩ、ＡＩＩ及び／又はＡＩＩＩのひとつ
かそれ以上を含む化合物である。
イドは、構造ＡＩ、ＡＩＩ及び／又はＡＩＩＩのひとつ
かそれ以上を含む化合物である。
【００２８】
【化１】
【００２９】式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立し
てＨ、Ｃ1−Ｃ5−アルキル又はフェニルであり、少なく
とも１個のＳｉ原子上の少なくとも１個のＲ基がＨであ
る。
てＨ、Ｃ1−Ｃ5−アルキル又はフェニルであり、少なく
とも１個のＳｉ原子上の少なくとも１個のＲ基がＨであ
る。
【００３０】Ｃ1−Ｃ5−アルキル基の例には、ＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、イソ−Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、イソ−Ｃ4Ｈ9
及びＣ5Ｈ11が含まれ、好ましい基はＣＨ3及びＣ2Ｈ5で
ある。
Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、イソ−Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、イソ−Ｃ4Ｈ9
及びＣ5Ｈ11が含まれ、好ましい基はＣＨ3及びＣ2Ｈ5で
ある。
【００３１】フェニル基は、置換フェニル基であること
ができ、置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル及び／又はＣ1−
Ｃ4−アルコキシ、例えばＣＨ3−Ｏ−、Ｃ2Ｈ5−Ｏ−、
Ｃ3Ｈ7−Ｏ−、イソ−Ｃ3Ｈ7−Ｏ−、Ｃ4Ｈ9−Ｏ−及び
イソ−Ｃ4Ｈ9−Ｏ−であることができる。
ができ、置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル及び／又はＣ1−
Ｃ4−アルコキシ、例えばＣＨ3−Ｏ−、Ｃ2Ｈ5−Ｏ−、
Ｃ3Ｈ7−Ｏ−、イソ−Ｃ3Ｈ7−Ｏ−、Ｃ4Ｈ9−Ｏ−及び
イソ−Ｃ4Ｈ9−Ｏ−であることができる。
【００３２】以下の化合物は、適したシロキサンハイド
ライドの例である：
ライドの例である：
【００３３】
【化２】
【００３４】そのようなシロキサンハイドライドの、エ
ポキシ基を含むシロキサンへの変換は、以下の反応式に
より表すことができる：
ポキシ基を含むシロキサンへの変換は、以下の反応式に
より表すことができる：
【００３５】
【化３】 式中、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｒ4は、ビニル−又はアリル−官能
基化エポキシ化合物を示す。
基化エポキシ化合物を示す。
【００３６】ビニル−官能基化エポキシ化合物及びアリ
ル−官能基化エポキシ化合物は、周知である。本発明の
範囲で使用するものは、炭素数が４−１５であることが
好ましく、脂肪族又は環状脂肪族であることが好まし
い。
ル−官能基化エポキシ化合物は、周知である。本発明の
範囲で使用するものは、炭素数が４−１５であることが
好ましく、脂肪族又は環状脂肪族であることが好まし
い。
【００３７】適したビニル−官能基化エポキシ化合物の
例には、ビニル−ノルボルネンモノオキシド、ビニル−
シクロヘキセンオキシド、ジシクロペンタジエンオキシ
ド及びエポキシ化アルコールのアクリル酸エステル、例
えばグリシジルアクリレートが含まれる。適したアリル
−官能基化エポキシ化合物の例には、エポキシ化アルコ
ールのアリルエーテル、例えばアリル−グリシジルエー
テルが含まれる。
例には、ビニル−ノルボルネンモノオキシド、ビニル−
シクロヘキセンオキシド、ジシクロペンタジエンオキシ
ド及びエポキシ化アルコールのアクリル酸エステル、例
えばグリシジルアクリレートが含まれる。適したアリル
−官能基化エポキシ化合物の例には、エポキシ化アルコ
ールのアリルエーテル、例えばアリル−グリシジルエー
テルが含まれる。
【００３８】上記の種類のビニル−又はアリル−官能基
化エポキシ化合物は、例えば以下の式に対応することが
できる：
化エポキシ化合物は、例えば以下の式に対応することが
できる：
【００３９】
【化４】
【００４０】本発明に従い成分Ａとして使用するのに適
したエポキシ基−含有ポリシロキサンは、２−４０重量
％、好ましくは３−２５重量％のエポキシ基を含まなけ
ればならない。
したエポキシ基−含有ポリシロキサンは、２−４０重量
％、好ましくは３−２５重量％のエポキシ基を含まなけ
ればならない。
【００４１】本発明に従い成分Ａ）として使用するのに
適したポリシロキサンは、文献からも周知である（例え
ばＵ．Ｓ．特許４，５７６，９９９及び４，２７９，７
１７を参照。この両方をここに参照として挿入する）。
適したポリシロキサンは、文献からも周知である（例え
ばＵ．Ｓ．特許４，５７６，９９９及び４，２７９，７
１７を参照。この両方をここに参照として挿入する）。
【００４２】成分Ａ）として使用するポリシロキサン
は、実施例で使用する例えば以下の化合物であることが
好ましい。
は、実施例で使用する例えば以下の化合物であることが
好ましい。
【００４３】
【化５】
【００４４】成分Ｂ）として使用する、エポキシ基を含
み、ＯＨ基を含まない他の化合物は、脂肪族エポキシ化
合物及び環状脂肪族エポキシ化合物であることが好まし
い。エポキシ基の数は１−６、好ましくは１−３であ
る。
み、ＯＨ基を含まない他の化合物は、脂肪族エポキシ化
合物及び環状脂肪族エポキシ化合物であることが好まし
い。エポキシ基の数は１−６、好ましくは１−３であ
る。
【００４５】脂肪族エポキシ化合物の例には、式（Ｂ
Ｉ）に対応する化合物が含まれる：
Ｉ）に対応する化合物が含まれる：
【００４６】
【化６】
【００４７】式中、ｎは、１−６、好ましくは１−３の
整数であり、Ｒ5は、ｎ−結合Ｃ1−Ｃ15−アルカン又は
ｎ−結合Ｃ6−Ｃ36−芳香族化合物である。
整数であり、Ｒ5は、ｎ−結合Ｃ1−Ｃ15−アルカン又は
ｎ−結合Ｃ6−Ｃ36−芳香族化合物である。
【００４８】Ｒ5により示されるＣ1−Ｃ15−アルカンの
例には、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタ
ン及び異性体ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、
ドデカン及びペンタデカンが含まれる。Ｒ5により示さ
れるＣ6−Ｃ36−芳香族化合物には、ベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、アルキル−置換ベンゼン、ハロゲ
ン−置換ベンゼン、任意にアルキル置換されたジフェニ
ル、及び式（ＢＩ1）に対応する化合物が含まれる。
例には、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタ
ン及び異性体ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、
ドデカン及びペンタデカンが含まれる。Ｒ5により示さ
れるＣ6−Ｃ36−芳香族化合物には、ベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、アルキル−置換ベンゼン、ハロゲ
ン−置換ベンゼン、任意にアルキル置換されたジフェニ
ル、及び式（ＢＩ1）に対応する化合物が含まれる。
【００４９】
【化７】
【００５０】式中、ｍは、１又は２であり、Ｒ6及びＲ7
は、互いに独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5
であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＯ、Ｃ1−Ｃ5−アル
キリデン又はＣ3−Ｃ10−シクロアルキリデンなどの架
橋メンバーである。
は、互いに独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5
であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＯ、Ｃ1−Ｃ5−アル
キリデン又はＣ3−Ｃ10−シクロアルキリデンなどの架
橋メンバーである。
【００５１】メチレン及びイソプロピリデンが好ましい
Ｃ1−Ｃ5−アルキリデンであり、シクロペンチリデン、
シクロヘキシリデン及びアルキル置換シロクペンチリデ
ン及びシロクヘキシリデン、例えば３，５，５−トリメ
チルシクロヘキシリデン及び２，４，４−トリメチルシ
クロペンチリデンが好ましいＣ3−Ｃ10−シクロアルキ
リデンである。
Ｃ1−Ｃ5−アルキリデンであり、シクロペンチリデン、
シクロヘキシリデン及びアルキル置換シロクペンチリデ
ン及びシロクヘキシリデン、例えば３，５，５−トリメ
チルシクロヘキシリデン及び２，４，４−トリメチルシ
クロペンチリデンが好ましいＣ3−Ｃ10−シクロアルキ
リデンである。
【００５２】式（ＢＩ）に対応するこれらのエポキシ化
合物は、文献により周知であるか（例えばＵ．Ｓ．特許
３，０１８，２６２又は“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅ
ｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ”，Ｌｅｅ ａｎｄ Ｎｅｖｉ
ｌｌｅ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏ．，
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９６７を参照）、又は例えばジフ
ェノールなどの多価フェノールとエピクロロヒドリンの
反応などの周知の方法により得ることができる。
合物は、文献により周知であるか（例えばＵ．Ｓ．特許
３，０１８，２６２又は“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅ
ｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ”，Ｌｅｅ ａｎｄ Ｎｅｖｉ
ｌｌｅ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏ．，
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９６７を参照）、又は例えばジフ
ェノールなどの多価フェノールとエピクロロヒドリンの
反応などの周知の方法により得ることができる。
【００５３】そのような化合物のひとつの例は、ビスフ
ェノールＡのビス−エポキシ化プロポキシエーテルであ
り、次式に対応する。
ェノールＡのビス−エポキシ化プロポキシエーテルであ
り、次式に対応する。
【００５４】
【化８】
【００５５】脂肪族エポキシ化合物の別の例には、オク
タデシレンオキシド、エピクロロヒドリン、シペンタン
ジオキシド、グリシジル及びスチレンオキシドが含まれ
る。
タデシレンオキシド、エピクロロヒドリン、シペンタン
ジオキシド、グリシジル及びスチレンオキシドが含まれ
る。
【００５６】以下は、環状脂肪族エポキシ化合物の例で
ある：エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、例え
ば３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポ
キシ−２−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシ−２−メチル−シクロヘキサンカルボキシレート及
びビス−（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシ
ルメチル）−アジペート。そのようなエポキシド基−含
有化合物は、Ｕ．Ｓ．３，１１７，０９９に記載されて
いる。ビニル−シクロヘキサンオキシド及びビス−
（２，３−エポキシシクロペンチル）−エーテルがさら
に別の例である。エポキシ基を含まないがヒドロキシル
基を含む、成分Ｃ）として使用する化合物は、少なくと
も１個、好ましくは２−１０個のアルコール性ＯＨ基を
有するモノマー又はポリマー化合物であり、分子量Ｍｎ
（ゲル透過クロマトグラフィーにより決定する数平均分
子量）は、最高１０，０００であることができる。
ある：エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、例え
ば３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポ
キシ−２−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシ−２−メチル−シクロヘキサンカルボキシレート及
びビス−（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシ
ルメチル）−アジペート。そのようなエポキシド基−含
有化合物は、Ｕ．Ｓ．３，１１７，０９９に記載されて
いる。ビニル−シクロヘキサンオキシド及びビス−
（２，３−エポキシシクロペンチル）−エーテルがさら
に別の例である。エポキシ基を含まないがヒドロキシル
基を含む、成分Ｃ）として使用する化合物は、少なくと
も１個、好ましくは２−１０個のアルコール性ＯＨ基を
有するモノマー又はポリマー化合物であり、分子量Ｍｎ
（ゲル透過クロマトグラフィーにより決定する数平均分
子量）は、最高１０，０００であることができる。
【００５７】ＯＨ基含有化合物は、液体であることも又
は固体であることもできる。
は固体であることもできる。
【００５８】以下が例である：アルカノール、ポリオキ
シアルキレングリコールのアルキルエーテル、アルキレ
ングリコール及びポリドロキシ化合物。以下は、特別な
例である：１，２−エタンジオール、１，２−及び１，
３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、１，２−、１，３−、２，３−及び
１，４−ブタンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサ
ンジオール、ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ン、１，１８−ジヒドロキシオクタデカン、３−クロロ
−１，２−プロパンジオール、グリセロール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、ポリオキシプロピレングリコール及びポリオキシエ
チレングリコールならびに分子量が約２００から約１
０，０００、好ましくは約５００から約２，５００のポ
リオキシテトラメチレングリコール。
シアルキレングリコールのアルキルエーテル、アルキレ
ングリコール及びポリドロキシ化合物。以下は、特別な
例である：１，２−エタンジオール、１，２−及び１，
３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、１，２−、１，３−、２，３−及び
１，４−ブタンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサ
ンジオール、ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ン、１，１８−ジヒドロキシオクタデカン、３−クロロ
−１，２−プロパンジオール、グリセロール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、ポリオキシプロピレングリコール及びポリオキシエ
チレングリコールならびに分子量が約２００から約１
０，０００、好ましくは約５００から約２，５００のポ
リオキシテトラメチレングリコール。
【００５９】本発明に従い成分Ｄ）として使用するのに
適した光開始剤は、エポキシドを重合させることができ
るものである。
適した光開始剤は、エポキシドを重合させることができ
るものである。
【００６０】適した光開始剤の例には、ＵＶ光の照射を
受けるとエポキシ基の重合を開始することができるＬｅ
ｗｉｓ酸を放出するものが含まれる。
受けるとエポキシ基の重合を開始することができるＬｅ
ｗｉｓ酸を放出するものが含まれる。
【００６１】そのような光開始剤は、周知であるか、又
は周知の方法により製造することができる（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．９１，（１９６９），１４５；Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５（１９７０），２５３２；Ｕ．
Ｓ．２，８０７，６４８；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｌｇ．７３（１９６４），５４６；Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５１（１９２９），２５８７）。す
べてここに参照として挿入する。
は周知の方法により製造することができる（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．９１，（１９６９），１４５；Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５（１９７０），２５３２；Ｕ．
Ｓ．２，８０７，６４８；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｌｇ．７３（１９６４），５４６；Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５１（１９２９），２５８７）。す
べてここに参照として挿入する。
【００６２】本発明に適した光開始剤は、オニウム塩の
種類に属し、ハロニウム光開始剤、元素の周期表のＶＩ
ａ族の元素を含むオニウム光開始剤、例えばスルホニウ
ム光開始剤、及び第３にホスホニウム光開始剤の３つの
群に細分することができる。
種類に属し、ハロニウム光開始剤、元素の周期表のＶＩ
ａ族の元素を含むオニウム光開始剤、例えばスルホニウ
ム光開始剤、及び第３にホスホニウム光開始剤の３つの
群に細分することができる。
【００６３】光開始剤として使用する上記の種類のオニ
ウム塩は、例えばＵ．Ｓ．４，０２６，７０７、Ｕ．
Ｓ．３，９８１，８９７及びＵ．Ｓ．４，０６９，０５
５から周知である。以下は、典型的でしばしば用いられ
るこの種類の化合物の例である：
ウム塩は、例えばＵ．Ｓ．４，０２６，７０７、Ｕ．
Ｓ．３，９８１，８９７及びＵ．Ｓ．４，０６９，０５
５から周知である。以下は、典型的でしばしば用いられ
るこの種類の化合物の例である：
【００６４】
【化９】
【００６５】本発明に従い成分Ｅ）として使用する増感
剤は、周知である（例えばＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｖｏｌ．２，１９４−１９７
頁、第２版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１
９６５参照）。
剤は、周知である（例えばＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，Ｖｏｌ．２，１９４−１９７
頁、第２版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１
９６５参照）。
【００６６】以下は、これらの増感剤の典型的例であ
る：４，４’−（ビス−ジメチルアミノ）−ベンゾフェ
ノン、ベンゾフラビン、チオキサントン、アミノキサン
テン及びアクリジンイエロー。
る：４，４’−（ビス−ジメチルアミノ）−ベンゾフェ
ノン、ベンゾフラビン、チオキサントン、アミノキサン
テン及びアクリジンイエロー。
【００６７】成分Ａ）、Ｄ）、Ｅ）及び任意にＢ）及び
／又はＣ）を通常の方法で、例えば室温で直光を排除し
て混合する。
／又はＣ）を通常の方法で、例えば室温で直光を排除し
て混合する。
【００６８】ポリカーボネートに適用する皮膜に従来使
用された添加剤、例えば安定剤、ＵＶ吸収剤及び染料
を、皮膜の光重合及び透明性が損なわれない量で、本発
明に従い使用する組成物に、その調製中、又は調製後に
加えることができる。
用された添加剤、例えば安定剤、ＵＶ吸収剤及び染料
を、皮膜の光重合及び透明性が損なわれない量で、本発
明に従い使用する組成物に、その調製中、又は調製後に
加えることができる。
【００６９】ポリカーボネート成型品の、本発明に従う
被覆は、浸漬、噴霧、遠心又はローラー適用などの従来
の方法により行うことができ、噴霧及び浸漬法が特に適
している。
被覆は、浸漬、噴霧、遠心又はローラー適用などの従来
の方法により行うことができ、噴霧及び浸漬法が特に適
している。
【００７０】皮膜の硬化は、例えば通常の市販のＵＶ照
射器を用いたＵＶ照射により行うことができ、この後皮
膜の焼き戻しを行うことができる。
射器を用いたＵＶ照射により行うことができ、この後皮
膜の焼き戻しを行うことができる。
【００７１】被覆ポリカーボネート成型品は、硬化の前
にＩＲ照射器を用いて加熱することもでき、その後高温
でＵＶ照射により硬化することができる。
にＩＲ照射器を用いて加熱することもでき、その後高温
でＵＶ照射により硬化することができる。
【００７２】本発明の被覆法の別の有利な具体化に従
い、皮膜の重合を光化学的にのみ起こし、被覆ポリカー
ボネート成型品をその最終的形に変換し、その後好まし
くは成型品本体のガラス転移温度以下の高温で焼き戻す
ことにより重合を完結する。最終的重合は、室温でも行
うことができるが、長時間を要する。
い、皮膜の重合を光化学的にのみ起こし、被覆ポリカー
ボネート成型品をその最終的形に変換し、その後好まし
くは成型品本体のガラス転移温度以下の高温で焼き戻す
ことにより重合を完結する。最終的重合は、室温でも行
うことができるが、長時間を要する。
【００７３】本発明の目的のための熱可塑性ポリカーボ
ネートは、周知である。特に適しているのは、ジフェノ
ール、特にジヒドロキシジアリールアルカン及び／又は
ジヒドロキシジアリールシクロアルカンとホスゲン又は
カルボン酸のジエステルの反応によって得られる重縮合
物であり、置換ジフェノールの他にアリール基がメチル
基又はハロゲン原子をヒドロキシル基のｏ−及び／又は
ｍ−位に持つジフェノールの使用も適している。
ネートは、周知である。特に適しているのは、ジフェノ
ール、特にジヒドロキシジアリールアルカン及び／又は
ジヒドロキシジアリールシクロアルカンとホスゲン又は
カルボン酸のジエステルの反応によって得られる重縮合
物であり、置換ジフェノールの他にアリール基がメチル
基又はハロゲン原子をヒドロキシル基のｏ−及び／又は
ｍ−位に持つジフェノールの使用も適している。
【００７４】ポリカーボネートの重量平均分子量Ｍｗ
は、２５℃にてＣＨ2Ｃｌ2中０．５ｇ／１００ｍｌの濃
度における相対粘度を測定することにより決定し、１
０，０００から１００，０００、好ましくは２０，００
０から４０，０００である。
は、２５℃にてＣＨ2Ｃｌ2中０．５ｇ／１００ｍｌの濃
度における相対粘度を測定することにより決定し、１
０，０００から１００，０００、好ましくは２０，００
０から４０，０００である。
【００７５】以下は適したジフェノールの例である：ヒ
ドロキノン、セゾルシノール、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニル及びビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカ
ン、例えばＣ1−Ｃ8−アルカン又はＣ2−Ｃ8−アルキリ
デンビス−フェノール、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−シクロアルカン、例えばＣ5−Ｃ15−シクロアルキレ
ン−及びＣ5−Ｃ15−シクロアルキリデン−ビスフェノ
ール及びビス−（ヒドロキシフェニル）スルフィド、−
エーテル、−ケトン、−スルホキシド又は−スルホン、
α，α’−ビス（ヒドロキシフェニル）ジイソプロピル
ベンゼン及び核がアルキル化又はハロゲン化された対応
する化合物も適している。ポリカーボネートは、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−（２，２）（ビ
スフェノールＡ）、ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジクロロフェニル）−プロパン−（２，２）（テトラク
ロロビスフェノールＡ）、ビス−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−プロパン−（２，２）
（テトラブロモビスフェノールＡ）、ビス−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−プロパン−
（２，２）（テトラメチルビスフェノールＡ）、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン−（１，
１）（ビスフェノールＺ）、α，α’−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン又は
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサンに基づいていることが好ましい。
ドロキノン、セゾルシノール、４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニル及びビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカ
ン、例えばＣ1−Ｃ8−アルカン又はＣ2−Ｃ8−アルキリ
デンビス−フェノール、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−シクロアルカン、例えばＣ5−Ｃ15−シクロアルキレ
ン−及びＣ5−Ｃ15−シクロアルキリデン−ビスフェノ
ール及びビス−（ヒドロキシフェニル）スルフィド、−
エーテル、−ケトン、−スルホキシド又は−スルホン、
α，α’−ビス（ヒドロキシフェニル）ジイソプロピル
ベンゼン及び核がアルキル化又はハロゲン化された対応
する化合物も適している。ポリカーボネートは、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−（２，２）（ビ
スフェノールＡ）、ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジクロロフェニル）−プロパン−（２，２）（テトラク
ロロビスフェノールＡ）、ビス−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−プロパン−（２，２）
（テトラブロモビスフェノールＡ）、ビス−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−プロパン−
（２，２）（テトラメチルビスフェノールＡ）、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン−（１，
１）（ビスフェノールＺ）、α，α’−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン又は
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサンに基づいていることが好ましい。
【００７６】ポリカーボネートの製造に適した他のジフ
ェノールは、Ｕ．Ｓ．特許２，９７０，１３１， ２，
９９１，２７３， ２，９９９，８３５， ２，９９
９，８４６， ４，９８２，０１４， ３，０２８，３
６５， ３，０６２，７８１，３，１４８，１７２，
３，２７１，３６７及び３，２７５，６０１に記載され
ている。
ェノールは、Ｕ．Ｓ．特許２，９７０，１３１， ２，
９９１，２７３， ２，９９９，８３５， ２，９９
９，８４６， ４，９８２，０１４， ３，０２８，３
６５， ３，０６２，７８１，３，１４８，１７２，
３，２７１，３６７及び３，２７５，６０１に記載され
ている。
【００７７】ポリカーボネート、その製造及び成型品の
製造におけるその利用も、例えば“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏ
ｎａｔｅｓ”，Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｒｅｖ．Ｖｏｌｕｍｅ
９，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ
に記載されている。これらは、任意に周知の連鎖停止剤
（ＥＰ−Ａ０，０１０，６０２、ＤＥ−ＯＳ３，１４
３，２５２を参照）、トリスフェノール及び／又はイサ
チン−ビスクレゾール（フェノール）などの分枝剤（ド
イツ特許明細書１，５７０，５３３， １，５９５，７
６２及び２，５００，０９２を参照）、ホスファン及び
／又はホスファイトなどの安定剤（ＥＰＡ０，１４３，
９０６，ＤＥ−ＯＳ２，１４０，２０７を参照）及び離
型剤（ドイツ特許明細書２，５０７，７４８， ２，７
２９，４８５及び２，０６４，０９５を参照）を添加し
て製造する。ポリカーボネートはＵＶ吸収剤を含むこと
もできる。
製造におけるその利用も、例えば“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏ
ｎａｔｅｓ”，Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｒｅｖ．Ｖｏｌｕｍｅ
９，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ
に記載されている。これらは、任意に周知の連鎖停止剤
（ＥＰ−Ａ０，０１０，６０２、ＤＥ−ＯＳ３，１４
３，２５２を参照）、トリスフェノール及び／又はイサ
チン−ビスクレゾール（フェノール）などの分枝剤（ド
イツ特許明細書１，５７０，５３３， １，５９５，７
６２及び２，５００，０９２を参照）、ホスファン及び
／又はホスファイトなどの安定剤（ＥＰＡ０，１４３，
９０６，ＤＥ−ＯＳ２，１４０，２０７を参照）及び離
型剤（ドイツ特許明細書２，５０７，７４８， ２，７
２９，４８５及び２，０６４，０９５を参照）を添加し
て製造する。ポリカーボネートはＵＶ吸収剤を含むこと
もできる。
【００７８】熱可塑性ポリカーボネートからの成型品の
製造は、例えば押し出し又は射出成型により行うことが
できる。流延法によりフィルムを製造することもでき
る。
製造は、例えば押し出し又は射出成型により行うことが
できる。流延法によりフィルムを製造することもでき
る。
【００７９】本発明の方法により被覆した熱可塑性ポリ
カーボネートから製造した成型品の例には、すべての種
類の用途の製品、電気製品、カバープレート、ライトシ
ャッター、安全ガラス、固体パネル及び中空室パネルが
含まれる。
カーボネートから製造した成型品の例には、すべての種
類の用途の製品、電気製品、カバープレート、ライトシ
ャッター、安全ガラス、固体パネル及び中空室パネルが
含まれる。
【００８０】これらの被覆ポリカーボネート成型品は、
摩耗及び引掻きずの形成の危険が特に高い、例えば自動
車ランプの遮蔽などの領域で使用することができる。
摩耗及び引掻きずの形成の危険が特に高い、例えば自動
車ランプの遮蔽などの領域で使用することができる。
【００８１】本発明を以下の実施例によりさらに説明す
るが、制限するものではない。実施例中、他に特定しな
ければ部及びパーセントはすべて重量による。
るが、制限するものではない。実施例中、他に特定しな
ければ部及びパーセントはすべて重量による。
【００８２】
【実施例】以下の実施例に記載する皮膜組成物は、１０
５ｘ１５０ｘ３ｍｍの寸法のビスフェノールＡホモポリ
カーボネートのプレートにスピンコーターを用いて適用
した。硬化後の皮膜の厚さが５−１０μｍとなるように
回転の速度を変化させた。硬化には、ＩＳＴ社のＵＶ照
射装置、モデル２００−１１−１−Ｔｒを使用した。
５ｘ１５０ｘ３ｍｍの寸法のビスフェノールＡホモポリ
カーボネートのプレートにスピンコーターを用いて適用
した。硬化後の皮膜の厚さが５−１０μｍとなるように
回転の速度を変化させた。硬化には、ＩＳＴ社のＵＶ照
射装置、モデル２００−１１−１−Ｔｒを使用した。
【００８３】バンドの速度は２ｍ／分であった。その後
皮膜を８０℃にて２時間、後−焼き戻した。ＵＶ照射の
直後は、他に指示がなければ皮膜組成物は不粘着性であ
るがまだ引掻抵抗性ではない。
皮膜を８０℃にて２時間、後−焼き戻した。ＵＶ照射の
直後は、他に指示がなければ皮膜組成物は不粘着性であ
るがまだ引掻抵抗性ではない。
【００８４】接着強さ 皮膜の接着性を評価するために、皮膜中に１ｍｍ間隔で
６ｘ６ｍｍの線のラスターを切り込み、その後そこに接
着テープを圧着し、すぐに除去することによりグリッド
断片テストを行った。
６ｘ６ｍｍの線のラスターを切り込み、その後そこに接
着テープを圧着し、すぐに除去することによりグリッド
断片テストを行った。
【００８５】ＤＩＮ ５３ １５１に示された条件に従
ってＧｔ０からＧｔ５まで分類した。Ｇｔ０が最高の結
果であり、Ｇｔ５が最悪の結果である。
ってＧｔ０からＧｔ５まで分類した。Ｇｔ０が最高の結
果であり、Ｇｔ５が最悪の結果である。
【００８６】引掻抵抗 試料をＣｌａｓｓ ００００のスチールウールでこする
ことにより、引掻抵抗を決定した。性質を以下のように
特性化した： ＋＋ 長時間激しくこすった後、微量の引掻きず ０ 長時間強力にこすった後それぞれ深い引掻きずが
でき、多数の小さな引掻きずのために皮膜はすこし艶が
ない − 少しこすっただけで引掻きず 以下のポリシロキサンを成分Ａ）として使用した：
ことにより、引掻抵抗を決定した。性質を以下のように
特性化した： ＋＋ 長時間激しくこすった後、微量の引掻きず ０ 長時間強力にこすった後それぞれ深い引掻きずが
でき、多数の小さな引掻きずのために皮膜はすこし艶が
ない − 少しこすっただけで引掻きず 以下のポリシロキサンを成分Ａ）として使用した：
【００８７】
【化１０】
【００８８】
【化１１】
【００８９】
【化１２】
【００９０】以下を成分Ｂ）として使用した： １．
【００９１】
【化１３】
【００９２】２．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒ
ａｃｕｒｅ ＵＶＲ６２００（環状脂肪族エポキシド） ３．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ
ＵＶＲ６１００（環状脂肪族エポキシド） ４．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ
ＵＶＲ６１１０（環状脂肪族エポキシド） ５．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ
ＵＶＲ６３５１（環状脂肪族エポキシド） トリエチレングリコールを成分Ｃ）として使用した。
ａｃｕｒｅ ＵＶＲ６２００（環状脂肪族エポキシド） ３．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ
ＵＶＲ６１００（環状脂肪族エポキシド） ４．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ
ＵＶＲ６１１０（環状脂肪族エポキシド） ５．Ｕｎｉｏｎ ＣａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ
ＵＶＲ６３５１（環状脂肪族エポキシド） トリエチレングリコールを成分Ｃ）として使用した。
【００９３】
【化１４】
【００９４】を成分Ｄとして使用した（Ｕｎｉｏｎ Ｃ
ａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ ＵＶＩ６９７４）。
ａｒｂｉｄｅのＣｙｒａｃｕｒｅ ＵＶＩ６９７４）。
【００９５】アントラセンを成分Ｅとして使用した。
【００９６】以下の皮膜組成物を調製した：
【００９７】
【表１】 実施例 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ｂ1 Ｂ2 Ｂ3 Ｂ4 Ｂ5 Ｃ Ｄ Ｅ １ １００ ３ ２ ５０ ５０ ３ ３ ８０ ２０ ３ ４ ５０ ５０ ３ ５ ２０ ７０ １０ ３ ６ ３３ ３３ ３３ ７ ２５ ２５ ２５ ２５ ２ ８ ８０ ２０ ２ ９ ８０ ２０ ２ ０.２ １０ ８０ １５ ５ ２ １１ １００ ２ １２ ２０ ４０ ４０ ２ （数字は％） 皮膜の評価：
【００９８】
【表２】 実施例 引掻抵抗 接着性 ラッカー皮膜の視覚評価 １ ＋＋ Ｇｔ１ ＋ ２ ＋＋ Ｇｔ０ ＋＋ ３ ＋＋ Ｇｔ０ ＋ ４ ０ Ｇｔ０ ＋＋ ５ ０ Ｇｔ０ ＋ ６ ＋＋ Ｇｔ１ ＋＋ ７ ＋＋ Ｇｔ２ ＋ ８ ＋＋ Ｇｔ１ ＋ ９ ＋＋ Ｇｔ０ ＋ １０ ０ Ｇｔ０ ＋ １１ Ｇｔ０ ＋ １２ Ｇｔ０ ０ 視覚評価： ＋＋ 非常に平滑な表面、欠陥なし ＋ 平滑な表面、欠陥なし ０ 平滑な表面、所により欠陥 Ｏ2阻害の存在の可能性を評価するために、実施例２を
窒素下で１度、及び大気空気下で１度照射し、その後８
０℃で２時間後−焼き戻しをした。上記の通りに引掻抵
抗を調べた。比較のために（ＶＩ）、ＥＰ−Ａ０，２７
４，５９６に従い３重量％の２，２−ジメチル−２−フ
ェニルアセトフェノンを光開始剤として含む５０部のヘ
キサンジオールアクリレートと５０部のトリメチロール
プロパントリアクリレートの混合物を窒素下で１度及び
大気空気下で１度硬化した。
窒素下で１度、及び大気空気下で１度照射し、その後８
０℃で２時間後−焼き戻しをした。上記の通りに引掻抵
抗を調べた。比較のために（ＶＩ）、ＥＰ−Ａ０，２７
４，５９６に従い３重量％の２，２−ジメチル−２−フ
ェニルアセトフェノンを光開始剤として含む５０部のヘ
キサンジオールアクリレートと５０部のトリメチロール
プロパントリアクリレートの混合物を窒素下で１度及び
大気空気下で１度硬化した。
【００９９】
【表３】 実施例 引掻抵抗 ２／空気 ＋＋ ２／Ｎ2 ＋＋ ＶＩ／空気 − ＶＩ／Ｎ2 ＋ 製品をその後変形させることができるかどうか決定する
ために、ビスフェノール−Ａ−ホモポリカーボネートの
２５０μｍフィルムを皮膜組成物２で被覆し、ＵＶで硬
化し、半径が１ｃｍのマンドレル上で曲げ、固定し、８
０℃で２時間後−焼き戻しをした。完全な皮膜を得られ
た。ＤＯＳ３，８１９，６２７の実施例８のＡ１を比較
として使用した。これをＵＶ硬化の後に同一の半径のマ
ンドレル上で曲げると、皮膜には明らかな亀裂ができ
た。
ために、ビスフェノール−Ａ−ホモポリカーボネートの
２５０μｍフィルムを皮膜組成物２で被覆し、ＵＶで硬
化し、半径が１ｃｍのマンドレル上で曲げ、固定し、８
０℃で２時間後−焼き戻しをした。完全な皮膜を得られ
た。ＤＯＳ３，８１９，６２７の実施例８のＡ１を比較
として使用した。これをＵＶ硬化の後に同一の半径のマ
ンドレル上で曲げると、皮膜には明らかな亀裂ができ
た。
【０１００】本発明を説明のために前文にて詳細に記載
したが、そのような詳細は単に説明のためであり、特許
請求の範囲により制限される以外は、本発明の精神及び
範囲から逸脱することなく本発明の範囲内で同業者によ
り変更が可能であることを理解するべきである。
したが、そのような詳細は単に説明のためであり、特許
請求の範囲により制限される以外は、本発明の精神及び
範囲から逸脱することなく本発明の範囲内で同業者によ
り変更が可能であることを理解するべきである。
【０１０１】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【０１０２】１．ポリカーボネート成型品の表面の保護
法において、該表面に Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、 Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量に対して０．１−１５％の
少なくとも１種類の光開始剤及び任意に Ｅ）Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量に対して０−０．５％の少
なくとも１種類の増感剤を含むＵＶ硬化性組成物を適用
し、該組成物を硬化することを特徴とする方法。
法において、該表面に Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、 Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量に対して０．１−１５％の
少なくとも１種類の光開始剤及び任意に Ｅ）Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量に対して０−０．５％の少
なくとも１種類の増感剤を含むＵＶ硬化性組成物を適用
し、該組成物を硬化することを特徴とする方法。
【０１０３】２．第１項に記載の方法において、該Ａが
２８−８８％の量で存在し、該Ｂが１０−５０％の量で
存在し、該Ｃが５−１５％の量で存在することを特徴と
する方法。
２８−８８％の量で存在し、該Ｂが１０−５０％の量で
存在し、該Ｃが５−１５％の量で存在することを特徴と
する方法。
【０１０４】３．第１項に記載の方法において、該Ａが
４５−８５％の量で存在し、該Ｂが１０−５０％の量で
存在し、該Ｃが５−１５％の量で存在することを特徴と
する方法。
４５−８５％の量で存在し、該Ｂが１０−５０％の量で
存在し、該Ｃが５−１５％の量で存在することを特徴と
する方法。
【０１０５】４．第１項に記載の方法において、該硬化
の前、該組成物の該適用の後に成型を行うことを特徴と
する方法。
の前、該組成物の該適用の後に成型を行うことを特徴と
する方法。
【０１０６】５．第１項に記載の方法により製造したポ
リカーボネート成型品。
リカーボネート成型品。
【０１０７】６．第４項に記載の方法により製造したポ
リカーボネート成型品。
リカーボネート成型品。
フロントページの続き (72)発明者 クリスチヤン・ロイシユケ ドイツ連邦共和国デー4047ドルマーゲン・ ネツカーシユトラーセ36 (72)発明者 ゲルハルト・クランツ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・エデルラターベーク155
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリカーボネート成型品の表面の保護法
において、該表面に Ａ）１０−１００重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基
を含まないポリシロキサン、 Ｂ）０−９０重量％の、エポキシ基を含み、ＯＨ基を含
まないＡ）以外の化合物、及び Ｃ）０−４０重量％の、エポキシ基を含まずＯＨ基を含
む化合物を含み、成分Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量％の合計
が１００％となり、さらに Ｄ）Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量に対して０．１−１５％の
少なくとも１種類の光開始剤及び任意に Ｅ）Ａ）＋Ｂ）＋Ｃ）の重量に対して０−０．５％の少
なくとも１種類の増感剤を含むＵＶ硬化性組成物を適用
し、該組成物を硬化することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法において、該硬化
の前、該組成物の該適用の後に成型を行うことを特徴と
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4124806.6 | 1991-07-26 | ||
| DE4124806A DE4124806A1 (de) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | Verfahren zum beschichten von polycarbonatformkoerpern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107831A true JPH06107831A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=6437075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21664992A Pending JPH06107831A (ja) | 1991-07-26 | 1992-07-23 | ポリカーボネート成型品の被覆法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5260133A (ja) |
| EP (1) | EP0524524A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06107831A (ja) |
| DE (1) | DE4124806A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007211249A (ja) * | 2007-03-30 | 2007-08-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬質保護被膜形成用光硬化性コーティング剤及び該被膜を形成した物品 |
| JP2007217704A (ja) * | 2007-03-30 | 2007-08-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬質保護被膜形成用光硬化性硬化膨張性コーティング剤及び該被膜を形成した物品 |
| JPWO2014106955A1 (ja) * | 2013-01-07 | 2017-01-19 | 株式会社ニコン | 組成物、積層体、積層体の製造方法、トランジスタおよびトランジスタの製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5739174A (en) * | 1993-12-15 | 1998-04-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxysilicone photocurable composition comprising a sulfolene or isatin photosensitizer |
| JPH07207188A (ja) * | 1993-12-15 | 1995-08-08 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 光硬化性組成物 |
| DE4431217A1 (de) * | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Vergütete Polycarbonatformteile |
| DE4446333A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Kratzfestausrüstung von Polycarbonaten |
| US5620825A (en) * | 1995-03-23 | 1997-04-15 | Agfa-Gevaert, N.V. | Polysiloxane modified resins for toner |
| US5703137A (en) * | 1996-03-14 | 1997-12-30 | Rhone-Poulenc Chimie | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups |
| DE19648283A1 (de) * | 1996-11-21 | 1998-05-28 | Thera Ges Fuer Patente | Polymerisierbare Massen auf der Basis von Epoxiden |
| FR2928860A1 (fr) * | 2008-03-21 | 2009-09-25 | Ereform Sarl | Panneau de construction en polycarbonate avec revetement a base de resine epoxy |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3968305A (en) * | 1970-12-28 | 1976-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Mar-resistant synthetic resin shaped article |
| US3707397A (en) * | 1971-02-26 | 1972-12-26 | Owens Illinois Inc | Process for providing uniform organopolysiloxane coatings on polycarbonate and acrylic surfaces |
| US3843390A (en) * | 1972-04-19 | 1974-10-22 | Baychem Corp | Coated polycarbonates |
| US4026478A (en) * | 1975-04-03 | 1977-05-31 | Jim Walter Corporation | Process for making uniform short non-cellulosic fibers |
| US4279717A (en) * | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
| US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
| US4547431A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-15 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions |
| US4666779A (en) * | 1985-01-30 | 1987-05-19 | General Electric Company | Methyl methacrylic coatings on thermoplastic substrates |
| US4902724A (en) * | 1986-12-22 | 1990-02-20 | General Electric Company | Photocurable acrylic coating composition |
| FI900741A0 (fi) * | 1989-04-03 | 1990-02-14 | Gen Electric | Med ultraviolett straolning haerdbart epoxisilikon-/polyolsystem. |
| US4994299A (en) * | 1989-06-22 | 1991-02-19 | General Electric Company | Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method |
| US5057550A (en) * | 1989-12-04 | 1991-10-15 | Dow Corning Corporation | Epoxy-silanol functional uv curable polymers |
-
1991
- 1991-07-26 DE DE4124806A patent/DE4124806A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-07-14 EP EP19920111989 patent/EP0524524A1/de not_active Withdrawn
- 1992-07-16 US US07/914,839 patent/US5260133A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-23 JP JP21664992A patent/JPH06107831A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JP2007211249A (ja) * | 2007-03-30 | 2007-08-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬質保護被膜形成用光硬化性コーティング剤及び該被膜を形成した物品 |
| JP2007217704A (ja) * | 2007-03-30 | 2007-08-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬質保護被膜形成用光硬化性硬化膨張性コーティング剤及び該被膜を形成した物品 |
| JPWO2014106955A1 (ja) * | 2013-01-07 | 2017-01-19 | 株式会社ニコン | 組成物、積層体、積層体の製造方法、トランジスタおよびトランジスタの製造方法 |
| US10510460B2 (en) | 2013-01-07 | 2019-12-17 | Nikon Corporation | Composition, laminate, method of manufacturing laminate, transistor, and method of manufacturing transistor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4124806A1 (de) | 1993-01-28 |
| EP0524524A1 (de) | 1993-01-27 |
| US5260133A (en) | 1993-11-09 |
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