JPH06107524A - 毛髪処理剤組成物 - Google Patents
毛髪処理剤組成物Info
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- JPH06107524A JPH06107524A JP8346792A JP8346792A JPH06107524A JP H06107524 A JPH06107524 A JP H06107524A JP 8346792 A JP8346792 A JP 8346792A JP 8346792 A JP8346792 A JP 8346792A JP H06107524 A JPH06107524 A JP H06107524A
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- hair
- alkyl
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- ether ethyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】保湿性に優れ、特にパーマなどでダメージを受
け、水分の不足しがちな毛髪にしっとり感を与えるなど
毛髪に効果的な使用感を与え、かつ皮膚や眼に対し刺激
性の少ない毛髪処理剤組成物を開発する。 【構成】Ｎ−ポリオキシエチレンアルキルエーテルエチ
ル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム塩型カチオ
ン性界面活性剤または、Ｎ−ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−ベンジル
アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤の１種または２
種以上を必須成分として含有する。
け、水分の不足しがちな毛髪にしっとり感を与えるなど
毛髪に効果的な使用感を与え、かつ皮膚や眼に対し刺激
性の少ない毛髪処理剤組成物を開発する。 【構成】Ｎ−ポリオキシエチレンアルキルエーテルエチ
ル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム塩型カチオ
ン性界面活性剤または、Ｎ−ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−ベンジル
アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤の１種または２
種以上を必須成分として含有する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル
アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤、またはＮ−ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩型カチオン性界
面活性剤の１種または２種以上を必須成分として含有す
ることを特徴とする毛髪処理剤組成物、さらに詳しく
は、保湿性に優れ、特にパーマなどでダメージを受け、
水分の不足しがちな毛髪にしっとり感を与えるなど毛髪
に効果的な使用感を与え、かつ皮膚や眼に対し刺激性の
少ない毛髪処理剤組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】通常、毛髪は頭皮より分泌される皮脂、
およびヘアーオイル、ヘアークリームなどの毛髪処理剤
に含まれる動植物油などによって覆われ、くし、ブラシ
による機械的刺激から保護されている。しかしながら、
石鹸やシャンプーなどで洗髪を行うと、それらの油脂成
分は必要以上に除去されてしまう。この結果、毛髪から
なめらかな風合いが失われ、パサパサとした硬い感触が
生じ、くしの通りが悪くなって、枝毛、切れ毛など毛髪
の損傷の恐れが生じ易くなってしまう。 【０００３】とりわけ毛髪にコールドウェーブやヘアダ
イなどの化学処理を施した場合において顕著である。こ
のような不都合を解決する手段として各種のコンディシ
ョニングリンスが開発されている。現在、コンディショ
ニングリンスは、カチオン性界面活性剤である長鎖アル
キル四級アンモニウム塩が主成分で、洗髪後の毛髪を柔
軟にして、くし、ブラシ通り性を向上させることで毛髪
のダメージを防止している。 【０００４】最近、コンディショニング効果をより高め
たリンスが多くなってきている。リンスの基本的な機能
は、カチオン性界面活性剤の毛髪へのイオン的な吸着に
基づいており、しかも損傷した毛髪ほど吸着量は多くな
る。毛髪表面に吸着したカチオン性界面活性剤の効果は
アルキル基の長さに依存し、充分性能を付与するために
は炭素数１６以上が必要である。現在最も一般的に使用
されているものは、炭素数が１６から２２の直鎖モノア
ルキル型およびジアルキル型のものである。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
カチオン性界面活性剤は、毛髪に対して効果的な機能を
有しているものの、そのアルキル鎖長の長さゆえに水溶
性に乏しく、安定な乳化系を作る技術が必要となってい
る。またこれらのカチオン性界面活性剤は、眼や皮膚に
対する刺激性が強いものが多く、日常的に多用すること
はあまり好ましくない。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の点
に着目し、鋭意研究を重ねた結果、特定の第四級アンモ
ニウム塩型カチオン性界面活性剤を必須成分として用い
た組成物は、保湿性に優れ、特にパーマなどでダメージ
を受け水分の不足しがちな毛髪にしっとり感を与えるな
ど、毛髪に効果的な使用感を与え、安定で眼や皮膚に対
する刺激性が少ない毛髪処理剤が得られることを見出し
本発明を完成するに至った。 【０００７】本発明は、一般式（１）式で表されるＮ−
ポリオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリアルキルアンモニウム塩またはＮ−ポリオキシ
エチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジアルキル
−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩型カチオン性界面活性剤
（以下、ＰＯＥカチオン界面活性剤と略記する）の１種
または２種以上を含有することを特徴とする毛髪処理剤
組成物を提供するものである。 【化２】 【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜３６からなるア
ルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基、アラル
キル基、Ｒ2、 Ｒ3 は同一又は異なって炭素数１〜３の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ4 はベンジル基
または炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、ｎは０〜２５の正数、Ｘ-は陰イオン を示
す。） 【０００９】これらのＰＯＥカチオン界面活性剤はオキ
シアルキレン基を有しているため、水溶性が増し、その
結果として安定な乳化系を生成しやすいという特徴も有
している。さらに、眼や皮膚に対する刺激がマイルドで
日常的に使用しやすい。本発明で用いられるＰＯＥカチ
オン界面活性剤の例としては、Ｎ−ポリオキシエチレン
デシルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニウム（０〜１６ＥＯ）、 【００１０】Ｎ−ポリオキシエチレンドデシルエーテル
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０〜１
６ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテ
ルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０〜
２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０
〜２５ＥＯ）、 【００１１】Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム（０
〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエ
ーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチ
ルアンモニウム（０〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチ
レンオクタデセニルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
メチルアンモニウム（０〜２５ＥＯ）、 【００１２】Ｎ−ポリオキシエチレンドコシルエーテル
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０〜２
５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレントリアコンチルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０
〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエ
ーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアンモ
ニウム（０〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベ
ンジルアンモニウム（０〜２５ＥＯ）などの、クロリ
ド、ブロミド、ヨージド、アセテート、メチルサルフェ
ート、エチルサルフェート、ホスフェート、ニトレー
ト、パークロレートなどが例示でき、その中でも特に好
ましい化合物としては、 【００１３】Ｎ−ポリオキシエチレンドデシルエーテル
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２〜１
０ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンテトラデシルエーテ
ルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２〜
１０ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンヘキサデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２
〜１３ＥＯ）、 【００１４】Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２
〜１５ＥＯ）などの、クロリド、ブロミド、ヨージド、
アセテート、メチルサルフェート、エチルサルフェー
ト、ホスフェート、ニトレート、パークロレートなどが
例示できる。本発明においては、ＰＯＥカチオン界面活
性剤のうち任意の一種または二種以上が選ばれて用いら
れる。配合量は特に限定されないが、一般的には、１〜
１５重量％、好ましくは２〜７重量％である。 【００１５】本発明の毛髪処理剤組成物には、上記の必
須成分に加えて毛髪処理剤に常用されている成分や添加
剤を配合することも可能である。例えば、長鎖モノまた
はジアルキル型アンモニウム塩、イミダゾリン型アンモ
ニウム塩、ベンザルコニウム型アンモニウム塩などのカ
チオン性界面活性剤、カチオン変性セルロースなどのカ
チオン性高分子、高級アルコール、シリコーン油、流動
パラフィン、エステル油などの油分、保湿剤、生薬、ラ
ノリン誘導体、蛋白誘導体、水溶性高分子、シリコンポ
リマー、防腐剤、殺菌剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
色素、香料などを本発明の効果を損なわない範囲で適宜
配合できる。 【００１６】一般式（１）式で示されるＰＯＥカチオン
界面活性剤の製造方法は次の一般式（２）式で示される
Ｎ−ポリオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミン（特公昭６２−２８９４７に準じ
て製造）などを原料とし、オートクレーブ中にこの第三
級アミンとアルキルクロリドまたはベンジルクロリドの
低級アルコール溶液を仕込み、少量のアルカリ性化合物
存在下、９５〜１００℃で数時間反応を行うなどの操作
により、反応率９７〜９９％のＰＯＥカチオン界面活性
剤の低級アルコール溶液を得ることができる。 【化３】 【００１７】（式中、Ｒ5 は炭素数８〜３６からなるア
ルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基、アラル
キル基、Ｒ6、 Ｒ7 は同一又は異なって炭素数１〜３の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは０〜２５の正
数を示す。） 【００１８】本発明における試験方法及び評価方法を、
以下のように示す。 （１）コンディショニング効果 コンディショニング効果は、「なめらかさ」、「しっと
り感」、「くし通り」、の３項目につき、パネル１０名
を使用して行った。表１〜３に記載した配合組成よりな
る毛髪処理剤組成物を調製し、この試料１０ｇを実際に
頭髪に直接塗布した。次いで温湯ですすぎ洗いした後、
風乾し、官能によって各項目を評価した。評価は以下の
ように４段階評価で行った。 【００１９】・著しく良好 ‥‥‥‥‥ ◎ ・良好 ‥‥‥‥‥ ○ ・普通 ‥‥‥‥‥ △ ・劣っている ‥‥‥‥‥ × 【００２０】（２）皮膚および眼刺激性 皮膚および眼に対する刺激性の評価は、ドレーズスコア
に相当する値が得られるＳＫＩＮＴＥＸ（ｉｎ ｖｉｔ
ｒｏ皮膚刺激性評価システム）、ＥＹＴＥＸ（ｉｎ ｖ
ｉｔｒｏ眼刺激性評価システム）（いずれもローパック
・ラボラトリーズ社製）を用いた。表１〜３に記載した
配合組成よりなる毛髪処理剤組成物を調製し、皮膚およ
び眼に対する刺激予想値を、このＳＫＩＮＴＥＸ（有効
成分５％で測定）、ＥＹＴＥＸ（有効成分１．５％で測
定）を用いて評価した。評価は以下のように４段階評価
で行った。 【００２１】（皮膚刺激［ＳＫＩＮＴＥＸ］） ＳＫＩＮＴＥＸ ＰＤＩＩ相当値 ・ ０〜０．５ ‥‥‥‥‥‥ ◎ （Ｍｉｎｉｍａ
ｌ） ・０．５〜２．０ ‥‥‥‥‥‥ ○ （Ｍｉｌｄ） ・２．０〜５．０ ‥‥‥‥‥‥ △ （Ｍｏｄｅｒａｔ
ｅ） ・５．０〜８．０ ‥‥‥‥‥‥ × （Ｓｅｖｅｒｅ） （眼刺激［ＥＹＴＥＸ］） ＥＹＴＥＸ ドレーズ相当値 ・ ０〜１２．５ ‥‥‥‥ ◎ （Ｍｉｎｉｍａ
ｌ） ・１２．５〜２８．０ ‥‥‥‥ ○ （Ｍｉｌｄ） ・２８．０〜５４．０ ‥‥‥‥ △ （Ｍｏｄｅｒａｔ
ｅ） ・５４．０〜１１０ ‥‥‥‥ × （Ｓｅｖｅｒｅ） 次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。本
発明はこれにより限定されるものではない。なおここで
示す各重量部は各有効成分濃度を表す。 【００２２】 【実施例】 実施例１ プロピレングリコール２．５重量部、セトステアリルア
ルコール４．０重量部、Ｎ−ポリオキシエチレンデシル
エーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
クロリド（３ＥＯ）３．０重量部、２−オクチルドデカ
ノール１．０重量部、残余のイオン交換水を加えて１０
０重量部とした毛髪処理剤組成物を調製し、そのコンデ
ィショニング効果及び皮膚、眼刺激性を調べた。その結
果を表１に示す。 【００２３】実施例２〜１２ 配合組成を変えて、実施例１と同様に行った。その結果
を表１〜３に示す。 【００２４】比較例１ Ｎ−ポリオキシエチレンデシルエーテルエチル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（３ＥＯ）
３．０重量部のかわりに、Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド３．０重量部を用
いた以外は、実施例１と同様に行った。その結果を表３
に示す。 【００２５】比較例２ Ｎ−ポリオキシエチレンデシルエーテルエチル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（３ＥＯ）
３．０重量部のかわりに、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド３．０重量部を
用いた以外は、実施例１と同様に行った。その結果を表
３に示す。 【表１】 【表２】【表３】【発明の効果】本発明の毛髪処理剤は、保湿性に優れ、
特にパーマなどでダメージを受け水分の不足しがちな毛
髪にしっとり感を与えるなど毛髪に効果的な使用感を与
え、かつ皮膚や眼に対し刺激の少ない組成物である。
ンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル
アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤、またはＮ−ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩型カチオン性界
面活性剤の１種または２種以上を必須成分として含有す
ることを特徴とする毛髪処理剤組成物、さらに詳しく
は、保湿性に優れ、特にパーマなどでダメージを受け、
水分の不足しがちな毛髪にしっとり感を与えるなど毛髪
に効果的な使用感を与え、かつ皮膚や眼に対し刺激性の
少ない毛髪処理剤組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】通常、毛髪は頭皮より分泌される皮脂、
およびヘアーオイル、ヘアークリームなどの毛髪処理剤
に含まれる動植物油などによって覆われ、くし、ブラシ
による機械的刺激から保護されている。しかしながら、
石鹸やシャンプーなどで洗髪を行うと、それらの油脂成
分は必要以上に除去されてしまう。この結果、毛髪から
なめらかな風合いが失われ、パサパサとした硬い感触が
生じ、くしの通りが悪くなって、枝毛、切れ毛など毛髪
の損傷の恐れが生じ易くなってしまう。 【０００３】とりわけ毛髪にコールドウェーブやヘアダ
イなどの化学処理を施した場合において顕著である。こ
のような不都合を解決する手段として各種のコンディシ
ョニングリンスが開発されている。現在、コンディショ
ニングリンスは、カチオン性界面活性剤である長鎖アル
キル四級アンモニウム塩が主成分で、洗髪後の毛髪を柔
軟にして、くし、ブラシ通り性を向上させることで毛髪
のダメージを防止している。 【０００４】最近、コンディショニング効果をより高め
たリンスが多くなってきている。リンスの基本的な機能
は、カチオン性界面活性剤の毛髪へのイオン的な吸着に
基づいており、しかも損傷した毛髪ほど吸着量は多くな
る。毛髪表面に吸着したカチオン性界面活性剤の効果は
アルキル基の長さに依存し、充分性能を付与するために
は炭素数１６以上が必要である。現在最も一般的に使用
されているものは、炭素数が１６から２２の直鎖モノア
ルキル型およびジアルキル型のものである。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
カチオン性界面活性剤は、毛髪に対して効果的な機能を
有しているものの、そのアルキル鎖長の長さゆえに水溶
性に乏しく、安定な乳化系を作る技術が必要となってい
る。またこれらのカチオン性界面活性剤は、眼や皮膚に
対する刺激性が強いものが多く、日常的に多用すること
はあまり好ましくない。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の点
に着目し、鋭意研究を重ねた結果、特定の第四級アンモ
ニウム塩型カチオン性界面活性剤を必須成分として用い
た組成物は、保湿性に優れ、特にパーマなどでダメージ
を受け水分の不足しがちな毛髪にしっとり感を与えるな
ど、毛髪に効果的な使用感を与え、安定で眼や皮膚に対
する刺激性が少ない毛髪処理剤が得られることを見出し
本発明を完成するに至った。 【０００７】本発明は、一般式（１）式で表されるＮ−
ポリオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリアルキルアンモニウム塩またはＮ−ポリオキシ
エチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジアルキル
−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩型カチオン性界面活性剤
（以下、ＰＯＥカチオン界面活性剤と略記する）の１種
または２種以上を含有することを特徴とする毛髪処理剤
組成物を提供するものである。 【化２】 【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜３６からなるア
ルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基、アラル
キル基、Ｒ2、 Ｒ3 は同一又は異なって炭素数１〜３の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ4 はベンジル基
または炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、ｎは０〜２５の正数、Ｘ-は陰イオン を示
す。） 【０００９】これらのＰＯＥカチオン界面活性剤はオキ
シアルキレン基を有しているため、水溶性が増し、その
結果として安定な乳化系を生成しやすいという特徴も有
している。さらに、眼や皮膚に対する刺激がマイルドで
日常的に使用しやすい。本発明で用いられるＰＯＥカチ
オン界面活性剤の例としては、Ｎ−ポリオキシエチレン
デシルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニウム（０〜１６ＥＯ）、 【００１０】Ｎ−ポリオキシエチレンドデシルエーテル
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０〜１
６ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテ
ルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０〜
２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０
〜２５ＥＯ）、 【００１１】Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム（０
〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエ
ーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチ
ルアンモニウム（０〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチ
レンオクタデセニルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
メチルアンモニウム（０〜２５ＥＯ）、 【００１２】Ｎ−ポリオキシエチレンドコシルエーテル
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０〜２
５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレントリアコンチルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（０
〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエ
ーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアンモ
ニウム（０〜２５ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベ
ンジルアンモニウム（０〜２５ＥＯ）などの、クロリ
ド、ブロミド、ヨージド、アセテート、メチルサルフェ
ート、エチルサルフェート、ホスフェート、ニトレー
ト、パークロレートなどが例示でき、その中でも特に好
ましい化合物としては、 【００１３】Ｎ−ポリオキシエチレンドデシルエーテル
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２〜１
０ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンテトラデシルエーテ
ルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２〜
１０ＥＯ）、Ｎ−ポリオキシエチレンヘキサデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２
〜１３ＥＯ）、 【００１４】Ｎ−ポリオキシエチレンオクタデシルエー
テルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム（２
〜１５ＥＯ）などの、クロリド、ブロミド、ヨージド、
アセテート、メチルサルフェート、エチルサルフェー
ト、ホスフェート、ニトレート、パークロレートなどが
例示できる。本発明においては、ＰＯＥカチオン界面活
性剤のうち任意の一種または二種以上が選ばれて用いら
れる。配合量は特に限定されないが、一般的には、１〜
１５重量％、好ましくは２〜７重量％である。 【００１５】本発明の毛髪処理剤組成物には、上記の必
須成分に加えて毛髪処理剤に常用されている成分や添加
剤を配合することも可能である。例えば、長鎖モノまた
はジアルキル型アンモニウム塩、イミダゾリン型アンモ
ニウム塩、ベンザルコニウム型アンモニウム塩などのカ
チオン性界面活性剤、カチオン変性セルロースなどのカ
チオン性高分子、高級アルコール、シリコーン油、流動
パラフィン、エステル油などの油分、保湿剤、生薬、ラ
ノリン誘導体、蛋白誘導体、水溶性高分子、シリコンポ
リマー、防腐剤、殺菌剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
色素、香料などを本発明の効果を損なわない範囲で適宜
配合できる。 【００１６】一般式（１）式で示されるＰＯＥカチオン
界面活性剤の製造方法は次の一般式（２）式で示される
Ｎ−ポリオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミン（特公昭６２−２８９４７に準じ
て製造）などを原料とし、オートクレーブ中にこの第三
級アミンとアルキルクロリドまたはベンジルクロリドの
低級アルコール溶液を仕込み、少量のアルカリ性化合物
存在下、９５〜１００℃で数時間反応を行うなどの操作
により、反応率９７〜９９％のＰＯＥカチオン界面活性
剤の低級アルコール溶液を得ることができる。 【化３】 【００１７】（式中、Ｒ5 は炭素数８〜３６からなるア
ルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基、アラル
キル基、Ｒ6、 Ｒ7 は同一又は異なって炭素数１〜３の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは０〜２５の正
数を示す。） 【００１８】本発明における試験方法及び評価方法を、
以下のように示す。 （１）コンディショニング効果 コンディショニング効果は、「なめらかさ」、「しっと
り感」、「くし通り」、の３項目につき、パネル１０名
を使用して行った。表１〜３に記載した配合組成よりな
る毛髪処理剤組成物を調製し、この試料１０ｇを実際に
頭髪に直接塗布した。次いで温湯ですすぎ洗いした後、
風乾し、官能によって各項目を評価した。評価は以下の
ように４段階評価で行った。 【００１９】・著しく良好 ‥‥‥‥‥ ◎ ・良好 ‥‥‥‥‥ ○ ・普通 ‥‥‥‥‥ △ ・劣っている ‥‥‥‥‥ × 【００２０】（２）皮膚および眼刺激性 皮膚および眼に対する刺激性の評価は、ドレーズスコア
に相当する値が得られるＳＫＩＮＴＥＸ（ｉｎ ｖｉｔ
ｒｏ皮膚刺激性評価システム）、ＥＹＴＥＸ（ｉｎ ｖ
ｉｔｒｏ眼刺激性評価システム）（いずれもローパック
・ラボラトリーズ社製）を用いた。表１〜３に記載した
配合組成よりなる毛髪処理剤組成物を調製し、皮膚およ
び眼に対する刺激予想値を、このＳＫＩＮＴＥＸ（有効
成分５％で測定）、ＥＹＴＥＸ（有効成分１．５％で測
定）を用いて評価した。評価は以下のように４段階評価
で行った。 【００２１】（皮膚刺激［ＳＫＩＮＴＥＸ］） ＳＫＩＮＴＥＸ ＰＤＩＩ相当値 ・ ０〜０．５ ‥‥‥‥‥‥ ◎ （Ｍｉｎｉｍａ
ｌ） ・０．５〜２．０ ‥‥‥‥‥‥ ○ （Ｍｉｌｄ） ・２．０〜５．０ ‥‥‥‥‥‥ △ （Ｍｏｄｅｒａｔ
ｅ） ・５．０〜８．０ ‥‥‥‥‥‥ × （Ｓｅｖｅｒｅ） （眼刺激［ＥＹＴＥＸ］） ＥＹＴＥＸ ドレーズ相当値 ・ ０〜１２．５ ‥‥‥‥ ◎ （Ｍｉｎｉｍａ
ｌ） ・１２．５〜２８．０ ‥‥‥‥ ○ （Ｍｉｌｄ） ・２８．０〜５４．０ ‥‥‥‥ △ （Ｍｏｄｅｒａｔ
ｅ） ・５４．０〜１１０ ‥‥‥‥ × （Ｓｅｖｅｒｅ） 次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。本
発明はこれにより限定されるものではない。なおここで
示す各重量部は各有効成分濃度を表す。 【００２２】 【実施例】 実施例１ プロピレングリコール２．５重量部、セトステアリルア
ルコール４．０重量部、Ｎ−ポリオキシエチレンデシル
エーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
クロリド（３ＥＯ）３．０重量部、２−オクチルドデカ
ノール１．０重量部、残余のイオン交換水を加えて１０
０重量部とした毛髪処理剤組成物を調製し、そのコンデ
ィショニング効果及び皮膚、眼刺激性を調べた。その結
果を表１に示す。 【００２３】実施例２〜１２ 配合組成を変えて、実施例１と同様に行った。その結果
を表１〜３に示す。 【００２４】比較例１ Ｎ−ポリオキシエチレンデシルエーテルエチル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（３ＥＯ）
３．０重量部のかわりに、Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド３．０重量部を用
いた以外は、実施例１と同様に行った。その結果を表３
に示す。 【００２５】比較例２ Ｎ−ポリオキシエチレンデシルエーテルエチル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（３ＥＯ）
３．０重量部のかわりに、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド３．０重量部を
用いた以外は、実施例１と同様に行った。その結果を表
３に示す。 【表１】 【表２】【表３】【発明の効果】本発明の毛髪処理剤は、保湿性に優れ、
特にパーマなどでダメージを受け水分の不足しがちな毛
髪にしっとり感を与えるなど毛髪に効果的な使用感を与
え、かつ皮膚や眼に対し刺激の少ない組成物である。
─────────────────────────────────────────────────────
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(72)発明者 小川 康昭
京都府京都市伏見区葭島矢倉町13番地 新
日本理化株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式（１）式で示されるＮ−ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル
アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤または、Ｎ−ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルエチル−Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩型カチオン性界
面活性剤の１種または２種以上を必須成分として含有す
ることを特徴とする毛髪処理剤組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜３６からなるアルキル基、ア
ルケニル基、アルキルアリール基、アラルキル基、
Ｒ2、 Ｒ3 は同一又は異なって炭素数１〜３のアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ4 はベンジル基または炭
素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは
０〜２５の正数、Ｘ-は陰イオン を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8346792A JPH06107524A (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | 毛髪処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8346792A JPH06107524A (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | 毛髪処理剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107524A true JPH06107524A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=13803278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8346792A Pending JPH06107524A (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | 毛髪処理剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06107524A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997038968A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
| EP1219290A3 (en) * | 2000-12-28 | 2003-11-05 | Kao Corporation | Hair cosmetic compositions |
| CN105086984A (zh) * | 2014-05-14 | 2015-11-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 含季铵盐表面活性剂的压裂液减阻剂及其制备方法和应用 |
-
1992
- 1992-03-04 JP JP8346792A patent/JPH06107524A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997038968A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
| EP1219290A3 (en) * | 2000-12-28 | 2003-11-05 | Kao Corporation | Hair cosmetic compositions |
| US6737050B2 (en) | 2000-12-28 | 2004-05-18 | Kao Corporation | Hair cosmetic compositions |
| CN105086984A (zh) * | 2014-05-14 | 2015-11-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 含季铵盐表面活性剂的压裂液减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN105086984B (zh) * | 2014-05-14 | 2018-11-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 含季铵盐表面活性剂的压裂液减阻剂及其制备方法和应用 |
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