JPH06102613B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
毛髪化粧料Info
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- JPH06102613B2 JPH06102613B2 JP19702090A JP19702090A JPH06102613B2 JP H06102613 B2 JPH06102613 B2 JP H06102613B2 JP 19702090 A JP19702090 A JP 19702090A JP 19702090 A JP19702090 A JP 19702090A JP H06102613 B2 JPH06102613 B2 JP H06102613B2
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Description
に優れており、セット後の毛髪に平滑性、柔軟性等の良
好な感触を付与し得るとともに、ブラッシング等による
毛髪の損傷をも防止し得る毛髪化粧料に関する。
ルを長持ちさせる目的で、セットローション、ヘアスプ
レー、ヘアミスト及びヘアフォーム等の種々の毛髪化粧
料が使用されており、これらの毛髪化粧料は、毛髪固定
用高分子化合物(以下単に「高分子化合物」という)を
水、低級アルコールまたは水・低級アルコールの混合溶
媒等の適当な溶剤に溶解させることにより、製造されて
いた。そして、得られた溶液をそのままの形態で使用さ
れるものがヘアローションであり、また該溶液をポンプ
等で霧状にして使用されるものがヘアミストであり、上
記溶液に適当な液化ガスを噴射剤として混合し、エアゾ
ールとして使用されるものがヘアスプレーであり、泡状
として噴射される形態にされたものがヘアフォームであ
る。
髪化粧料も、高分子化合物を多量に含有させ、より強固
に毛髪をセットさせるハードタイプのものが求められて
いる。
性樹脂であり、ある程度のセット保持力を有するものの
高湿条件下では従来のポリマーは吸湿により粘着性を増
し、更には流動性のものとなり、毛髪のセットを充分に
維持できなかった。一方、毛髪化粧料はシャンプー洗浄
で容易に除去できなければならない。すなわち、一方で
は水溶性が、他方では低い吸湿性が要求されている。こ
の相反する要求を同時に満たすことは困難であり、従来
はやむを得ず水溶性を断念して他の溶剤または溶剤混合
物を用いる場合が多かった。
て従来フロンガスが用いられていたが、近年、環境問題
からプロパン、ブタン、イソブタン、それらの混合物等
の炭化水素(LPG)に置き換えられている。しかしLPG
は、フロンガスよりも被膜形成樹脂の溶解度が小さい傾
向にあり、現在のエアゾールの噴射剤を単にLPGに置き
換えた場合、エアゾール製品中の被膜形成樹脂が析出し
て使用できなくなる。従ってLPGで被膜形成樹脂を溶解
させるためにはスプレー中の溶剤(エタノール、イソプ
ロピルアルコール等)を増量せねばならず、この結果噴
射されるミストが大きく重くなり、美しい整髪は困難と
なる。
がゴワついたりガサつくなど、感触を悪くするものであ
った。その他ブラッシング等により毛髪表面の樹脂被膜
が剥離する、いわゆるフレーキングが生じ、髪のつやが
悪くなる等の問題があった。
保持力を有し、しかもセット後の毛髪の感触が良好であ
り、毛髪を損傷することのない毛髪化粧料の開発が望ま
れていた。
ろ、被膜形成性の特定の共重合体にカチオン界面活性剤
及び油剤を配合すれば、良好なセット力に加え、セット
後毛髪の感触、損傷防止効果の優れた毛髪化粧料が得ら
れることを見出し、本発明を完成した。
(A)次の(a)、(b)、(c)及び(d)成分の共
重合体 (a) 式(I)で表わされる(メタ)アクリルアミド
系モノマー(以下、モノマー(I)という)30〜80重量
%、 (式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2及びR3は同
一または相異なって水素原子または炭素数4〜12のアル
キル基を示すか、R2とR3が一緒になって隣接する窒素原
子と共に環を形成する) (b) 式(II)で表わされる(メタ)アクリル酸エス
テル系モノマー(以下、モノマー(II)という)5〜45
重量%、 (式中、R1は上記と同じ意味を有し、R4は炭素数1〜4
のアルキル基を示す) (c) 式(III)で表わされる三級アミノ基を有する
(メタ)アクリル酸エステル系モノマー及び/または
(メタ)アクリルアミド系モノマー(以下、モノマー
(III)という)2〜30重量%、 (式中、R1は前記と同じ意味を有し、R5は炭素数2〜3
のアルキレン基を、R6及びR7は同一または相異なってメ
チル基またはエチル基を、aは0または1を示す) (d) 式(IV)で表わされる(メタ)アクリル酸エス
テル系モノマー(以下、モノマー(IV)という)0〜30
重量% (式中、R1は前記と同じ意味を有し、R8及びR9は相異な
る炭素数2〜4のアルキレン基を、R10は水素原子また
はメチル基を、b及びcはそれぞれ0〜50の数を示す
が、bとcが同時に0とはならない) (B)カチオン界面活性剤 (C)油剤 を含有する毛髪化粧料を提供するものである。
被膜形成樹脂であり、(a)〜(d)成分を共重合させ
ることにより得られる。共重合体(A)の製造に用いら
れるモノマー(I)としては、例えば(メタ)アクリル
アミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−
t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メ
タ)アクリルアミド、N−ラウリル(メタ)アクリルア
ミド、(メタ)アクリロイルモルホリン等が挙げられ、
中でもN−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オクチ
ル(メタ)アクリルアミド、N−ラウリル(メタ)アク
リルアミド等が特に好ましい。これらは単独で、または
2種以上を組み合わせてモノマー全体の30〜80重量%、
好ましくは40〜70重量%用いられる。
チル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸
プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル等が挙げられる。
これらは単独で、または2種以上を組み合わせてモノマ
ー全体の5〜45重量%、好ましくは10〜40重量%用いら
れる。
−N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−
N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N,N
−ジメチルアミノプロピル、N,N−ジメチルアミノプロ
ピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。これらは
単独で、または2種以上を組み合わせてモノマー全体の
2〜30重量%、好ましくは10〜20重量%用いられる。
酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプ
ロピル、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)ア
クリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ
(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独
で、または2種以上を組み合わせてモノマー全体の0〜
30重量%、好ましくは5〜15重量%用いられる。
ばラジカル重合開始剤の存在下、公知の重合法、即ちバ
ルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等に
より共重合させて製造できるが、特に溶液重合法が有利
である。溶液重合法で用いる溶剤としては、水混和性有
機溶剤(水との混合物でもよい)が好ましい。この有機
溶剤は単独で、または2種以上の成分を混合して用いる
ことができる。この水混和性有機溶剤の例としては、炭
素数1〜3の脂肪族アルコール、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール;ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン;エーテル、例えばテトラヒドロフラ
ン、グライム、ジグライム、ジオキサン等が挙げられ、
とりわけメタノール、エタノール、アセトンまたはこれ
らと水との混合物が好ましい。
化合物、例えば2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、
2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,
2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニ
トリル)、ジメチル−2,2′−アゾビスイソブチレー
ト、2,2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、
1,1′−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニトリ
ル)等が好適である。また、有機過酸化物、例えばt−
ブチルペルオクトアート、ジクミルペルオキシド、ジ−
t−ブチルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシドも
使えるが、モノマー(III)の三級アミノ基とレドック
ス反応を起こす可能性があるため、40℃以下の低温で重
合しなければならない等、反応の制御が難しい面があ
り、工業的にはあまり好ましくない。重合開始剤の使用
量は、モノマー混合物に対し0.001〜2.0モル%の間が好
ましく、0.01〜1.0モル%がより好ましい。
後、加熱して行ってもよいし、各モノマー及び/または
重合開始剤を適宜滴下しない分割仕込みすることにより
行ってもよい。
ー、溶剤の種類等により適宜選定されるが、通常30〜10
0℃、好ましくは50〜90℃である。また、その共重合は
通常行われているように窒素等の不活性ガス雰囲気下で
行うことができる。
去等の公知の方法で共重合体を単離することができる。
また、再沈澱を繰り返したり、膜分離、クロマトグラフ
法、抽出法等の公知の方法で得られた共重合体中より未
反応のモノマーを除去することができる。こうして得ら
れる共重合体の分子量(ゲルろ過クロマトグラフィー
(ポリスチレン換算)による)は、重合条件を選択すれ
ば重量平均分子量1,000〜1,000,000の範囲で制御できる
が、本発明の目的には重量平均分子量10,000〜500,00
0、特に好ましくは重量平均分子量20,000〜200,000のも
のが使用される。
有機酸を用いてその第三級アミノ基を中和したものを使
用することができる。ここで中和に用いられる無機酸と
しては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等が;有機酸として
は、例えば酢酸、グリコール酸、乳酸、ジメチロールプ
ロピオン酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸、リンゴ酸
等が挙げられる。
は、例えば次の一般式(V)または(VI)で表わされる
第四級アンモニウム塩が挙げられる。
は総炭素数8〜28の、アルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルアミノ基またはアルケノイルアミノ基
で置換されていてもよいアルキル基またはアルケニル基
を示し、残余はベンジル基、炭素数1〜5のアルキル基
またはヒドロキシアルキル基を示す。R15は炭素数2〜
3のアルキレン基を示し、X-はハロゲンイオンまたは有
機アニオンを示し、nは1〜20の整数を示す〕 斯かるカチオン界面活性剤の中でも一般式(V)の第四
級アンモニウム塩が好ましい。更に一般式(V)の好ま
しいものとして、例えば次の一般式(VII)〜(IX)で
表わされる分岐第四級アンモニウム塩が挙げられる。
ルキル基中の合計炭素数が8〜16となる整数を示す)で
表わされる分岐アルキル基及び(ロ)CH3CH2q(こ
こでqは7〜15の整数を示す)で表わされる直鎖アルキ
ル基の混合物で、その分岐率(イ)/(イ)+(ロ)が
10〜100%である基を示し、R17及びR18はベンジル基、
炭素数1〜3のアルキル基またはヒドロキシアルキル基
を示し、R19及びR20は炭素数2〜12のアルキル基を示
し、R21は基 または炭素数1〜3のアルキル基を示し、R23は基 または炭素数1〜3のアルキル基を示し、sは2〜14の
整数、tは3〜11の整数でsとtの和が9〜21となる数
を示し、X-はハロゲンイオンまたは有機アニオンを示
す〕 一般式(VII)で表わされる分岐第四級アンモニウム塩
は、例えば通常炭素数8〜16のオキソアルコールを原料
として合成されるものであり、その例としては、オキソ
アルコールから導かれるアルキル基を有するジアルキル
ジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメチルヒドロキシ
エチルアンモニウム塩、ジアルキルメチルベンジルアン
モニウム塩等が挙げられる。
0%のものが用いられるが、特に10〜50%のものが好ま
しい。また、R16の合計炭素数が8〜16のものが用いら
れるが、一定の分布を持ったものが好ましく、特に以下
に示す分布を有するものが好ましい。
素数8〜16で分岐率10〜50%のアルキル基を有する、ジ
アルキルジメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
ウム塩は通常、炭素数8〜28のゲルベアルコール を原料として合成されるものである。この分岐第四級ア
ンモニウム塩の好ましい例としては、ゲルベアルコール
から導かれるアルキル基を有するアルキルトリメチルア
ンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム
塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメ
チルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキルメチ
ルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。更にこれら
のうちで特に好ましい具体例としては、2−デシルテト
ラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、2−ドデシ
ルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジ−
2−ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジ
−2−オクチルドデシルジメチルアンモニウムクロリド
等を挙げることができる。
ム塩はsとtの和が15となるものが挙げられる。
(IX)で表わされる第四級アンモニウム塩の対イオンで
あるX-の具体例としては、塩素、ヨウ素、臭素等のハロ
ゲンイオン;メトサルフェート、エトサルフェート、メ
トフォスフェート、エトフォスフェート等の有機アニオ
ンが挙げられる。
ているものを全て使用することができ、例えばスクワラ
ン、流動パラフィンのような炭化水素類;ヒマシ油、カ
カオ油、ミンク油、アポガド油、オリーブ油の如きグリ
セライド類;ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナウバ
ロウの如きロウ類;セチルアルコール、オレイルアルコ
ール、ヘキサデシルアルコール、ラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2
−オクチルドデカノール、プロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、グリセリンの如きアルコール
類;ミリスチン類イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、
乳酸セチル、モノステアリン酸プロピレングリコール、
オレイン酸オレイル、2−エチルエキサン酸ヘキサデシ
ル、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類;ポ
リオキシエチレンエチルエーテル、ポリオキシプロピレ
ンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンステアリルエーテル等の高級アルコール酸化プロ
ピレン酸化エチレン付加物;ジメチルポリシロキサン、
メチルフェニルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリ
コーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、アミノ
変性シリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル
等のシリコーン誘導体等が挙げられる。これらの油剤の
うち、炭化水素類、エステル類及び高級アルコール酸化
プロピレン酸化エチレン付加物が好ましい。
ー、セットフォーム、セットローション、ジェル等が挙
げられ、水溶液、水性アルコール溶液、乳濁液、クリー
ム、ゲル等の毛髪に残留させることを目的とする各種剤
型で用いることが出来る。
は0.01〜20重量%(以下、単に%で示す)、特に好まし
くは1〜7%配合され;(B)成分は好ましくは0.1〜3
0%、特に好ましくは0.1〜5%配合され;(C)成分は
好ましくは0.1〜30%、特に好ましくは0.1〜10%配合さ
れる。(A)成分の含有量が0.01%未満ではセット保持
力が充分でなく、20%を超えるとごわつき感が増し感触
が低下する。またB成分の含有量が0.1%未満ではすべ
り性等の感触が充分でなく、30%を超えると油性感、べ
たつき感が生じることがある。(C)成分の含有量が0.
1%未満ではフレーキング防止効果等が充分でなくな
る。
成分を、水、低級アルコールまたは水−低級アルコール
の混合溶媒等の溶剤に、常法に従って、それぞれ上記の
割合となるように溶解させ、更に必要に応じて噴射剤と
混合し耐圧容器に充填することにより製造される。
が好ましく、セットローションとする場合には、水もし
くは炭素数2〜3の1価アルコール−水の混合溶媒を使
用することが好ましく、ポンプスプレー式のヘアミスト
とする場合には、溶剤として炭素数2〜3の1価アルコ
ール−水の混合溶媒を使用することが好ましく、ヘアス
プレーとする場合には、炭素数2〜3の1価アルコー
ル、特にエタノールを使用することが好ましい。
原液とし、原液と噴射剤の比は5/95〜70/30重量比、特
に20/80〜50/50重量比が好ましく、ヘアフォームの場合
には、原液と噴射剤の比は3/97〜30/70重量比、特に5/9
5〜15/85重量比が好ましい。
ン、ジクロルジフルオロメタン等のフロンガスも使用で
きるが、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル(DM
E)、炭酸ガス、窒素ガスまたはこれらの混合物が好ま
しい。特にLPG、DMEまたはLPG/DME混合ガスが好まし
い。これらの噴射剤は充填後のエアゾール缶の内圧が2.
0〜4.5kg/cm2Gとなるよう調製充填する。
被膜形成樹脂を0.5〜10.0%、好ましくは1.0〜3.0%、
ポリアクリル酸、ヒドロキシエチルセルロース等の水溶
性高分子からなる増粘剤を0.5〜2.0%、これに水及び所
望により低級アルコールからなる溶剤を用いるのがよ
い。
果を妨げない限度内で、ポリビニルピロリドン系、酢酸
ビニルエーテル系、酸性ポリ酢酸ビニル系、酸性アクリ
ル系、両性アクリル系等の高分子化合物を添加すること
ができる。また、商品価値を高めるために、必要に応じ
香料、あるいは色素が添加される。更に、毛髪化粧料の
経日的変質防止のために防腐剤あるいは酸化防止剤を添
加することもできる。
明らかにする。
び撹拌装置を取り付けた四つ口フラスコ内にエタノール
100部を入れ、60℃まで加熱した。その後、モノマー混
合物100部及びエタノール200部(必要に応じて水も添加
する)から成るモノマー溶液と開始剤をエタノール33部
に溶かした開始剤溶液とを、1.5時間かけてチッ素雰囲
気下にて同時に滴下し、更に8時間60℃を維持し、反応
させた。重合後、水にて再沈精製し、80℃、20mmHgにて
12時間真空乾燥した。得られたポリマーは淡黄色の固体
であった。合成例1のポリマーは平均分子量104,300
(テトラヒドロフラン溶液でのGPC:ポリスチレン換算)
であった。また合成例2〜6のポリマーは、平均分子量
60,000〜160,000の範囲のものであった。各ポリマーの
モノマー組成比等を第1表に示す。
5重量部に溶解し、これに乳酸0.15重量部、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロリド*3)0.3重量部、ポリ
オキシエチレン(4)ポリオキシプロピレン(30)ステ
アリルエーテル0.4重量部及び香料0.15重量部を添加し
た。得られた溶液をエアゾール容器中に入れ、液化石油
ガス(LPG)を40重量部圧入し、エアゾール組成物を調
製した。得られた組成物のセット保持力、セット後の髪
のしっとり感、べたつきの有無及びすべり性を下記試験
方法により評価した。結果を第2表に示す。
(ドバノール23と45の等量混合物、三菱油化社製)に由
来する分岐第四級アンモニウム塩で、その分岐率は20重
量%である。
て自然乾燥させた後、カールのついた毛束からロッドを
はずし、カールのついた毛髪に、各組成物をそれぞれ4
方向よりスプレーし、自然乾燥させた。然る後、乾燥し
たカールのついた毛髪を恒温恒湿箱(20℃、98%R・
H)に30分つるし、カールののびを観察し、セット保持
力を判定した。判定は、カールした毛髪の長さを測定
し、スプレーを行ったときの毛髪の長さをセット保持力
100%、カールのない元の毛髪の長さ(18cm)をセット
保持力0%として行った。
噴射し、自然乾燥させた後、組成物を適用しない毛束
(対照)との比較を専門女性パネル10名による官能評価
で行った。
し、ブラッシングを5000回行った時の枝毛、切れ毛の発
生本数を数え、以下の評価によりランク付けを行った。
力、しっとり感、べたつき及びすべり性を実施例1と同
様にして評価した。
0.5 スクワラン 0.5 香料 0.3 無水エタノール バランス噴射剤(LPG) 40 100.0 実施例3 下記組成のヘアミストを調製した。
リド 3.0 α−モノイソステアリルグリセリルエーテル 1.5 香料 0.3 エタノール 10.0水 バランス 100.0 実施例6 下記組成のヘアジェルを調製した。
ルアンモニウムクロリド 1.2 ポリアクリル酸ナトリウム(カーボポール940,B.F.Good
rich Chemical Campany製) 0.7 グリセリン 1.0 トリエタノールアミン 0.7 香料 0.3 エタノール 12.0水 バランス 100.0 実施例3〜6の組成物はセット保持力に優れ、セット後
の毛髪はしっとり、すべりがよく、べたつかず、更に毛
髪に損傷もなかった。
の毛髪に良好な感触を付与し、また毛髪の損傷防止効果
も優れているものであり、ヘアスプレー、セットローシ
ョンやヘアミストとして使用した場合にその効果が特に
顕著なものである。
Claims (1)
- 【請求項1】次の成分(A)、(B)及び(C) (A)次の(a)、(b)、(c)及び(d)成分の共
重合体 (a) 式(I)で表わされる(メタ)アクリルアミド
系モノマー30〜80重量%、 (式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2及びR3は同
一または相異なって水素原子または炭素数4〜12のアル
キル基を示すか、R2とR3が一緒になって隣接する窒素原
子と共に環を形成する) (b) 式(II)で表わされる(メタ)アクリル酸エス
テル系モノマー5〜45重量%、 (式中、R1は上記と同じ意味を有し、R4は炭素数1〜4
のアルキル基を示す) (c) 式(III)で表わされる三級アミノ基を有する
(メタ)アクリル酸エステル系モノマー及び/または
(メタ)アクリルアミド系モノマー2〜30重量%、 (式中、R1は前記と同じ意味を有し、R5は炭素数2〜3
のアルキレン基を、R6及びR7は同一または相異なってメ
チル基またはエチル基を、aは0または1を示す) (d) 式(IV)で表わされる(メタ)アクリル酸エス
テル系モノマー0〜30重量% (式中、R1は前記と同じ意味を有し、R8及びR9は相異な
る炭素数2〜4のアルキレン基を、R10は水素原子また
はメチル基を、b及びcはそれぞれ0〜50の数を示す
が、bとcが同時に0とはならない) (B)カチオン界面活性剤 (C)油剤 を含有する毛髪化粧料。
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JP19702090A JPH06102613B2 (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | 毛髪化粧料 |
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Publication number | Publication date |
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JPH0482819A (ja) | 1992-03-16 |
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