JPH06100544A - ６−アリールピリミジンおよびそれらを含有する除草組成物 - Google Patents

６−アリールピリミジンおよびそれらを含有する除草組成物

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JPH06100544A
JPH06100544A JP5162543A JP16254393A JPH06100544A JP H06100544 A JPH06100544 A JP H06100544A JP 5162543 A JP5162543 A JP 5162543A JP 16254393 A JP16254393 A JP 16254393A JP H06100544 A JPH06100544 A JP H06100544A
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phenyl
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alkynyl
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Colin M Tice
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 雑草防除に有効な６−アリールピリミジン類
およびそれらを含有する除草剤を提供する。 【構成】 次式の化合物および当該化合物を含む除草
剤。 〔Ｒ2 は、水素、ハロゲン、（置換）アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、アルコキシカル
ボニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノカルボ
ニル基等；Ｒ3 は、（ハロ）アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基；Ｒ5 は、（アルコキシ）アルキル基
等；Ｒ6 は、アリール基（すなわち、芳香環）；Ｘは、
酸素、または硫黄；であり、Ｒ2 とＲ3 とは、環を形成
できる。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 新規な、かつ改良された除草化合物および除草組成物に
対する必要性が続いている。除草剤の目標となるもの
は、長期間になると、既知の除草剤に対して耐性となる
ので、特にそのような必要性がある。さらに、経済的な
らびに環境的に考慮すると、現行のものとは性能の異な
った様式を有している除草剤が好ましい。本発明は、広
範囲の除草剤としての、新しいアリールピリミジンおよ
びその使用に関する。
【０００２】発明の概要 本発明者は、雑草の防除に有用な６−アリールピリミジ
ンを見出した。これらの化合物は、次の一般式で表わさ
れる：
【化３】 ［式中、Ｒ2 は、水素、ハロゲン、置換あるいは非置換
アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、シアノ基、アルコキシアルキル基、
ポリハロアルキル基、ハロアルケニル基、ポリハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基、ポリハロアルキニル基、
アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、また
は、ジアルキルアミノカルボニル基、であり；Ｒ3 は、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、ハ
ロアルキル基、であり；Ｒ5 は、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アルケニニル基、または、アルコ
キシアルキル基、であり；Ｒ6 は、アリール基、また
は、ヘテロ芳香族環基、であり；Ｘは、酸素、または、
硫黄、である］。追加的な態様には、Ｒ2 およびＲ3 の
置換基が環の部分に組み込まれている化合物が包含され
ている。また、本発明の化合物を除草剤として使用する
方法はもちろんであるが、これらの新しいて化合物を製
造する方法も包含されている。
【０００３】本発明の態様 化合物 本発明の態様は、次の一般式で表わされる化合物であ
る：
【化４】 ［式中、Ｒ2 は、水素、ハロゲン、置換または非置換ア
ルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、シアノ基、アルコキシアルキル基、ポ
リハロアルキル基、ハロアルケニル基、ポリハロアルケ
ニル基、ハロアルキニル基、ポリハロアルキニル基、ア
ルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、または、
ジアルキルアミノカルボニル基、であり；Ｒ3 は、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、または、ハロア
ルキル基、であり；Ｒ5 は、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルケニニル基、または、アルコキ
シアルキル基、であり；Ｒ6 は、置換または非置換アリ
ール基、または、置換または非置換ヘテロ芳香族環基、
であり；およびＸは、酸素、または、硫黄、である］。
いくつかの態様において、Ｒ2 およびＲ3 は、環の一部
分中に組み込まれている（ｆｕｓｅｄ）。
【０００４】Ｒ2 は水素、ハロゲン、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、ハロアルキル基、ポ
リハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルケニル
基、ポリハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ポリハ
ロアルキニル基、アラルキル基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノカルボニル基、ま
たは、シアノ基、である。好ましいＲ2 基は、水素、直
鎖（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ8 ）ア
ルキル基、（Ｃ 2 〜Ｃ6 ）アルケニル基、（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基ま
たはポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、ハロ（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルケニル基またはポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アル
ケニル基、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基またはポリ
ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ基、（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルコキ
シカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル基、アル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル基、
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ 3 ）ア
ルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノカル
ボニル基、ハロゲン、およびシアノ基、である。好まし
い直鎖（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルおよび分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ
8 ）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、お
よび、ｔ−ブチル、であり；より好ましくは、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、およびｔ−ブチ
ル、である。好ましい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニルは、ア
リルである。好ましい（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルコキシは、
（Ｃ1 〜Ｃ5 ）アルコキシ、より好ましくは、メトキ
シ、および、エトキシ、である。好ましい（Ｃ1 〜
Ｃ3 ）アルコキシカルボニルは、エトキシカルボニルで
ある。好ましい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニルは、ブチル−
２−イニル、ブチル−３−イニル、および、プロピル−
２−イニル、である。好ましいハロゲンは、フッ素、臭
素、および、塩素、であり；より好ましくは、塩素、お
よび、臭素、である。好ましいハロ（（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキルおよびポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルは、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル、および、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）アルキル、より好ましくは、トリフルオロメチル、
または、ペンタフルオロエチル、である。好ましい（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルチオは、（Ｃ1〜Ｃ5 ）アルキルチ
オであり、より好ましくは、メチルチオ、である。好ま
しい（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
は、メトキシメチルである。好ましいアル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキルは、ベンジルである。好ましいシクロ
（Ｃ 3 〜Ｃ7 ）アルキルは、シクロプロピル、および、
シクロブチル、である。好ましいジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アル
キルアミノは、ジメチルアミノである。好ましいジ（Ｃ
1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノカルボニルは、ジメチルアミ
ノカルボニルである。
【０００５】Ｒ3 は、アルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、または、ハロアルキル基、である。好ましい
Ｒ3 置換基は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ3 〜Ｃ
6 ）アルケニル基、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル基、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、または、ポリハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル基、である。好ましい（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキルは、メチル、および、エチル、である。好ましい
（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニルは、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）アルキニ
ル、より好ましくは、プロピル−２−イニル、である。
好ましい（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルケニルは、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）
アルケニル、より好ましくは、アリル、である。好まし
いハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルまたはポリハロ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルは、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルまたは
ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、より好ましくは、ト
リフルオロメチル、である。
【０００６】Ｒ5 は、アルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルケニニル基、または、アルコキシアルキ
ル基、である。好ましくは、Ｒ5 は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル基；（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル基；（Ｃ2 〜
Ｃ6 ）アルキニル基または（Ｃ5〜Ｃ6 ）アルケニニル
基であり、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニルまたは（Ｃ5 〜Ｃ
6）アルケニニルの各々は、任意に、５個までのハロゲ
ンで置換しうるものであり；または、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、である。好ましい
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基は、メチル、およびエチル、
である。好ましい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル基は、（Ｃ
3 〜Ｃ4 ）アルケニル、例えば、アリル、である。より
好ましい（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基は、（Ｃ3 〜
Ｃ4 ）アルキニル、例えば、プロピニル、およびブチニ
ル、より好ましくは、プロピル−２−イニル、である。
好ましい（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キルは、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アル
キル、より好ましくは、メトキシメチル、または、２−
メトキシエチル、である。好ましい（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アル
ケニニルは、ペンチル−４−エン−２−イニル、であ
る。
【０００７】Ｒ6 は、アリール基、またはヘテロ芳香環
基であり、好ましくはフリル、フェニル、ピリジル、ま
たはチエニル、であり、臭素；塩素；フッ素；（Ｃ1 〜
Ｃ12）アルキル、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；
シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル、好ましくはシクロ（Ｃ
5 〜Ｃ6 ）アルキル；（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル、好ま
しくは（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル；シクロ（Ｃ3 〜
Ｃ8 ）アルケニル；（Ｃ2 〜Ｃ12）アルキニル、好まし
くは（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル；ハロ（Ｃ1〜Ｃ12）ア
ルキル、好ましくはハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ポリ
ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル、好ましくはポリハロ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ（Ｃ 2 〜Ｃ12）アルケニル、
好ましくはポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル；ハロ（Ｃ
2 〜Ｃ6 ）アルキニル；ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキ
ニル；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ、好ましくは（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルコキシ；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルチオ、好ま
しくは（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルチオ；（Ｃ1 〜Ｃ12）ア
ルキルスルホニル；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルフィニ
ル；フェニル；フェニル（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル；フェ
ニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル；フェニル（Ｃ2 〜
Ｃ12）アルキニル；シアノ；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコ
キシ、カルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ、およびニ
トロ、のうちから独立的に選ばれた３つまでの置換基に
よって置換しうる。置換基は、分枝鎖でも非分枝鎖でも
よい。好ましいアリール基は、非置換フェニルである。
【０００８】いくつかの態様においては、Ｒ2 およびＲ
3 は、環部分に組み込まれている（すなわち、ここで
は、しばしば、「Ｒ2 −Ｒ3 連結（ｌｉｎｋ）」と記述
される）。このようなＲ2 −Ｒ3 連結は、好ましくは、
２〜５員連結、より好ましくは、３〜４員連結である。
このような連結は、全て炭素原子から構成されている
か、または、異なった割合で、１個以上の炭素原子、酸
素原子、および硫黄原子が結合して、構成されている。
非限定的な例には、−（ＣＨ2 ）2-5 −および−ＳＣＨ
2 ＣＨ2 - が含まれている。他の連結は、炭素原子はも
ちろんであるが、酸素原子および硫黄原子の両方を含む
ことができる。このように連結した化合物の構造は、次
のように示される：
【化５】 この態様の化合物において、Ｘは酸素または硫黄、好ま
しく酸素である。
【０００９】本発明中に包含されている化合物には、表
１および２に示されている化合物が含まれるが、これら
に限定されるわけではない。合成方法は、後述されてい
る合成手順Ａ（１）の工程、および、それに引き続く合
成手順Ａ（２）の工程である。
【表１】表 １ 次の表２の化合物は、合成手順Ｂを用いて合成されたも
のであり、上記式IIに示されているような、Ｒ2 および
Ｒ3 の位置で結合した、連結構造を有している。例え
ば、化合物５は、次の式(IV)を有している。
【化６】
【表２】 （注）* −ＳＣＨ2 ＣＨ2 −リンクの硫黄原子（Ｓ）
は、ピリミジノン環の２位の炭素原子に結合しており、
リンクの端の炭素原子は、環の３位の窒素原子（Ｎ）に
結合している。** 化合物７のＮＭＲデータは、 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3 ） δ２．０（４Ｈ，ｍ）、２．１５（３Ｈ，
ｓ）、３．０（２Ｈ，ｔ）、４．０５（２Ｈ，ｔ）、
７．４〜７．６（５Ｈ）、である。
【００１０】製造方法 本発明の６−アリールピリミジンは、以下に示されたよ
うな合成経路によって製造することができる。
【００１１】合成手順Ａ（１）−前駆体物質 アミジン塩酸塩または他の塩を、ベータ−ケトエステル
と共に、溶媒中で、塩酸を中和するための塩基の存在
下、加熱する。利用可能な溶媒には、キシレンまたはト
ルエンが含まれる。酢酸ナトリウムは、塩基となりう
る。
【化７】
【００１２】方法Ａ（１）−特例− ２−メチル−６−
フェニル−５−プロパルジル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンの製造 ８．００ｇ（８４．６ミリモル）のアセトアミジン塩酸
塩を１００mlのメタノールに入れて撹拌した懸濁液に、
４．５６ｇ（８４．６ミリモル）の固体ナトリウムメト
キシドを加えた。その混合物を、４０分間、室温で撹拌
し、回転蒸発（ｒｏｔａｖａｐｅｄ）させて、メタノー
ルを除去した。残留物を７５mlのエタノール中に懸濁さ
せ、７５mlのトルエンに６．１９ｇ（２６．９ミリモ
ル）のエチル２−ベンゾイル−ペンタ−４−イノエート
を溶解させた溶液を加えた。その混合物を加熱してディ
ーン・スターク・トラップ（Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ ｔ
ｒａｐ）で還流し、初留出液８０mlを集めて、捨てた。
８０ml部のトルエンを加えて、２週間、混合物を加熱し
て還流させた。その混合物を冷却し、７０mlのエーテル
で希釈して、１回につき５％水酸化ナトリウム水溶液５
０ml部で、２回、抽出した。水性抽出物を、 pＨ１に酸
性とし、１回につき酢酸エチル７５mlで、２回、洗っ
た。水相の pＨを１０に調節し、生じた白色沈殿を濾過
して集めた。乾燥して、１．７６ｇ（２９％）の２−メ
チル−６−フェニル−５−プロパルジル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンを得た。融点２２０〜２２５℃、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）のデータは、δ２．３（３Ｈ，
ｓ）、２．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４）、３．２０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４）、７．４５（３Ｈ，ｍ）、７．６５
（２Ｈ，ｍ）であった。
【００１３】合成手順Ａ（２）−一般的記載 上記の構造式ＩでＲ3 置換基の位置において水素（Ｈ）
を有している前駆体化合物を選んだ。Ｒ3 Ｙとの反応
は、塩基溶媒混合物中で行なわれる。Ｙは、ハロゲン、
アルカンスルホネート、ハロアルカンスルホネート、ま
たは、任意的に置換されたベンゼンスルホネートであ
る。塩基は、水素化ナトリウム、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ金属の炭酸塩、またはアルカリ金属のアル
コキシドである。溶媒は、アルコール、ケトン、水、エ
ーテル、ジメチルスルホキシド、またはジメチルホルム
アミドである。Ｎ−およびＯ−アルキル化生成物の混合
物が得られる。
【００１４】方法Ａ（２）−特例− ２，３−ジメチル
−６−フェニル−５−プロパルジル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン（化合物１）の製造 ０．７６ｇ（３．４ミリモル）の２−メチル−６−フェ
ニル−５−プロパルジル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
０．７２ｇ（５．２ミリモル）の無水炭酸カリウム、
０．３２ml（５．１ミリモル）のヨウ化メチル、および
２０mlのメチルエチルケトンの混合物を、６時間、加
熱、還流した。混合物を冷却し、４０mlの水で希釈し
て、１回につき６０mlの酢酸エチルで、２回、抽出し
た。酢酸エチル抽出物を乾燥し、回転蒸発させ、０．７
５ｇの粗生成物を得た。この物質を、シリカゲル上のフ
ラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製し、０．７１ｇの２，３−
ジメチル−６−フェニル−５−プロパルジル−４（３
Ｈ）−ピリミジノンを、白色固体として得た。融点１４
２〜１４４℃、 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）のデータ
は、δ２．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４）、２．６０（３
Ｈ，ｓ）、３．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４）、３．６０
（３Ｈ，ｓ）、７．４５（３Ｈ，ｍ）、７．６５（２
Ｈ，ｍ）、ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）での吸収は３２００c
m-1、１６５０cm-1、であった。Ｃ15Ｈ14Ｎ2 Ｏの、各
元素の含有率は、計算値ではＣ ７５．６１、Ｈ ５．
９２、Ｎ １１．７６、実測値ではＣ ７５．３３、Ｈ
５．７２、Ｎ １１．６３であった。
【００１５】手順Ｂ− 一般的記載 Ｎ−アルキルアミジンとベータ−ケトエステルとの直接
的な縮合は、試薬をそのまま温めたり、または溶媒、例
えばテトラヒドロフラン、またはメタノール、の中で温
めたりすることにより、実施する；
【化８】
【００１６】方法Ｂ−特例−６−フェニル−５−プロパ
ルジル−２，３−テトラヒドロベンゾ−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン（化合物５）の製造 ５．００ｇ（３７．１ミリモル）の２−イミノピペリジ
ン塩酸塩と２．００ｇ（３７．１ミリモル）のナトリウ
ムメトキシドとをメタノール中に懸濁させた液を、室温
で、０．５時間にわたり、撹拌し、次いで、回転蒸発
（ｒｏｔｏｖａｐｅｄ）により、乾燥させた。４．２３
ｇ（１８．４ミリモル）のエチル２−ベンゾイルペンタ
−４−イノエートを１０mlのエタノール中に溶解させた
溶液を加えた。この混合物を、室温で３週間撹拌し、１
００mlの５％塩酸水溶液で希釈し、１回につき１００ml
のエーテルで、２回、洗った。水相は、固体炭酸ナトリ
ウムを注意深く加えることにより、塩基性とし、１回に
つき１００mlのエーテルで、２回、抽出した。これらの
エーテル抽出物を合わせ、乾燥させて、濃縮し、１．８
８ｇの粘性のある黄色油状物質を得た。この物質を、３
０ｇのシリカ・ゲルをつめたカラム上でのフラッシュク
ロマトグラフィーにより精製し、１．４９ｇ（３０％）
の６−フェニル−５−プロパルジル−２，３−テトラヒ
ドロベンゾ−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物５）を
固体として得た。融点は１０５℃（分解）以上である。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）のデータは、δ１．９（４
Ｈ，ｍ）、２．１（１Ｈ，ｔ）、２．９（２Ｈ，ｔ）、
３．３５（２Ｈ，ｄ）、４．０（２Ｈ，ｔ）、７．４
（３Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ，ｍ）であった。
【００１７】使用方法 他の面において、本発明は、雑草、または雑草の生育場
所、または雑草の生育媒体の表面に、除草剤として有効
な量の、次式で示される化合物を施用することからな
る、雑草の防除方法に関している：
【化９】 ［式中、Ｒ2 は、水素、ハロゲン、置換または非置換ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニルアルキル
基、ハロアルキル基、ポリハロアルキル基、ハロアルケ
ニル基、ポリハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ポ
リハロアルキニル基、シアノ基、アルコキシアルキル
基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ま
たはジアルキルアミノカルボニル基であり、Ｒ3 は、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはハロア
ルキル基であり、Ｒ5 はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルケニニル基、またはアルコキシアルキ
ル基であり、Ｒ6 は、置換または非置換であるアリール
基（すなわち、芳香環）であり、Ｘは、酸素または硫黄
である。Ｒ2 とＲ3 は連結して環を形成することができ
る。］
【００１８】それゆえ、置換基および好ましさに関する
詳細は、化合物の態様において本明細書に前述した通り
である。
【００１９】本発明の化合物は、発芽前に用いる除草剤
としても、発芽後に用いる除草剤としても、有用であ
る。一般に、本発明の化合物は、発芽前の雑草を防除す
るのに用いる場合には、使用量はより少なくてすむ。発
芽前に用いる除草剤は、通常、発芽前、発芽している
間、発芽後、のいずれの段階でも土壌に施用されるが、
穀物が発芽する前でなければならない。雑草発芽後に用
いる除草剤は、植物の発芽後、および、その生育期間
中、において施用される。本化合物の態様においては、
いくつかの作物学上重要な穀物、例えばトウモロコシ、
綿、米、大豆、砂糖キビ、ヒマワリ、および小麦、に対
して、一般に、選択性を示す。
【００２０】ある条件の下で、本発明の化合物は、穀物
を植える前に、土壌、または他の生育媒体中に導入して
もよい。この導入は、土壌とかきまぜること、本化合物
を土壌の表面に適用した後に所望の深さまで土壌の中に
押し込んだりすきならしたりすること、または、液体担
体を用いること、などを含んでいる、好都合な手段によ
って行なうことができる。
【００２１】本発明の６−アリールピリミジンは、種々
な場所、例えば土壌、または葉、に適用することができ
る。このような目的のために、これらの化合物は、製造
されたままとして、溶液として、または配合物として
の、技術的または純粋な形態で、使用することができ
る。本化合物は、通常、担体中に吸収させたり、または
除草剤としての連続的な散布に適するように配合したり
する。例えば、これらの化学的薬剤は、湿潤性粉末、乳
化性濃厚物、粉剤、粒状配合物、煙霧剤、または、流動
性乳化濃厚物、として配合することができる。このよう
な配合物において、本化合物を液体または固体担体によ
って増量させ、所望により、適当な界面活性剤を混合す
る。
【００２２】通常、特に葉に噴霧する配合物の場合に
は、農業上の慣行に従って、助剤、例えば湿潤剤、展着
剤、分散剤、増粘剤、接着剤などを含有させることが、
望ましい。当業者によって通常使用されているこのよう
な助剤は、ジョン・Ｗ・マッカチェオン社編「洗浄剤・
乳化剤年鑑」（アルレッド出版社、リッジウッド、Ｎ．
Ｊ．）（Ｊｏｈｎ Ｗ． ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎ
ｃ． ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ
ｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ， Ａｎｎｕａ
ｌ．” Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃ
ｏ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎ．Ｊ．）中に見出すこと
ができる。
【００２３】６−アリールピリミジンは、通常使用され
ている方法、例えば従来の高ガロン量液圧スプレー、低
ガロン量スプレー、空気ブラストスプレー、空気スプレ
ー、および粉末、によって、除草剤として施用すること
ができる。希釈度および施用の割合は、用いる装置の
型、施用方法、およびボ防除する雑草に依存するが、好
ましい有効量は、通常、１エーカーあたり活性成分０．
０１〜１０ポンドである。
【００２４】土壌処理剤としては、本化合物は、通常、
１エーカーあたり約０．０１〜約１０ポンドの割合で、
土壌中に混入したり表面に施用したりすることができ
る。葉への噴霧剤としては、本毒物は、１エーカーあた
り約０．０１〜約１０ポンドの割合で、通常、生育途中
の植物に施用される。
【００２５】また、本発明の６−アリールピリミジン
は、それらの施用前に、肥料または肥料用物質と混合す
ることもできる。アリールピリミジンを使用できる固体
肥料用組成物のある型においては、肥料の粒子または肥
料用成分の粒子、例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、またはリン酸アンモニウムは、１種またはそれ
以上の本化合物によって被覆することができる。固体の
本化合物と固体の肥料用物質とは、また、混合装置また
はブレンド装置内で混合することもでき、または、肥料
と混合して、粒状配合物とすることもできる。処理すべ
き穀物と雑草に適した、肥料の任意の相対的割合も、用
いることができる。６−アリールピリミジンは、通常、
肥料用組成物の約５〜約２５％である。これらの組成物
は、所望の植物の急速な生育を促進し、同時に、望まし
くない植物の生育を防除する、肥料用物質を提供する。
【００２６】いくつかの施用において、本発明の除草剤
に、１種またはそれ以上の他の除草剤を加えて、それに
より、追加的な利益および効果を提供することができ
る。除草剤の混合物を使用するときは、用いる相対的割
合は、処理すべき植物に関する、混合物中の化合物の相
対的効力に依存するであろう。本発明の化合物と組み合
わせることができる、他の除草剤の例には、次のものが
含まれている：
【００２７】カルボン酸およびそれらの誘導体 ２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩；２，
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩；２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩；２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびそのエステル；２，４，５−トリクロロフェノキシ
酢酸およびその塩およびそのエステル；２−メチル−４
−クロロフェノキシ酢酸およびその塩およびそのエステ
ル；２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピ
オン酸およびその塩およびそのエステル；４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）酪酸およびその塩およびそのエ
ステル；４−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）酪
酸およびその塩およびそのエステル；２，３，６−トリ
クロロフェニル酢酸およびその塩；３，６−エンドキソ
ヘキサヒドロフタル酸およびその塩；ジメチル２，３，
５，６−テトラクロロテレフタル酸塩；トリクロロ酢酸
およびその塩；２，２−ジクロロプロピオン酸およびそ
の塩；２，３−ジクロロイソ酪酸およびその塩；イソプ
ロピルアンモニウム２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネート；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル］−３−キノリン−カルボン酸；６−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸メチルエステルお
よび６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−トルイル酸メチ
ルエステル；Ｎ−（ホスホメチル）グリシンイソプロピ
ルアンモニウム塩；［３，５，６−トリクロロ−（２−
ピリジニル）オキシ］酢酸；３，７−ジクロロ−８−キ
ノリンカルボン酸；アンモニウムＤＬ−ホモテラニン−
４−イル（メチル）ホスフィネート。
【００２８】カルバミン酸誘導体 エチルＮ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバメー
ト；ｎ−プロピルＮ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオール
カルバメート；エチルＮ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）
チオールカルバメート；ｎ−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ
−（ｎ−ブチル）チオールカルバメート；２−クロロア
リルＮ，Ｎ−ジエチルジチオールカルバメート；イソプ
ロピルＮ−フェニルカルバメート；イソプロピルＮ−
（ｍ−クロロフェニル）カルバメート；４−クロロ−２
−ブチニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル）カルバメー
ト；メチルＮ−（３，４−ジクロロフェニル）カルバメ
ート；ジニトロ−ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェノールお
よびその塩；ペンタクロロフェノールおよびその塩；Ｓ
−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオール
カルバメート；
【００２９】置換尿素 ２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−
ベンゼンスルホンアミド；３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチル尿素；３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素；ジク
ロラール尿素；メチル２−［［［［（４，６−ジメチル
−２−ピリミジニル）アミノ］−カルボニル］アミノ］
スルホニル］ベンゾエート；Ｎ−（（６−メトキシ−４
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル）−２−（２−クロロエトキシ）ベンゼンス
ルホンアミド；２−［［［（４−クロロ−６−メトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］アミノ］−
スルホニル］安息香酸、エチルエステル；メチル２−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］カルボニル］アミノ］
スルホニル］ベンゾエート；メチル３−［［４−メトキ
シ−６−メチル−１，３−５−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル］アミノスルホニル］−２−チオフェ
ン−カルボキシレート；メチル２−［［［［［（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニ
ル］−アミノ］スルホニル］メチル］ベンゾエート；メ
チル２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］−カル
ボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート；
【００３０】置換トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ４，６−ビス
（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン；２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン；２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン；２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン；４−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン；
【００３１】ジフェニルエーテル誘導体 ２，４−ジクロロ−４’−ニトロジフェニルエーテル；
２，４，６−トリクロロ−４’−ニトロジフェニルエー
テル；２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４’−ニトロ
ジフェニルエーテル；３−メチル−４’−ニトロジフェ
ニルエーテル；３，５−ジメチル−５’−ニトロジフェ
ニルエーテル；２，４−ジニトロ−４−（トリフルオロ
メチル）ジフェニルエーテル；２，４−ジクロロ−３’
−メトキシ−４’−ニトロジフェニルエーテル；５−
（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエノキ
シ）−２−ニトロベンゼンナトリウム；２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン；１−（カルボエトキシ）
エチル ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート；５−
［２−クロロ−４（トリフルオロメチル）フェノキシ］
−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミ
ド；
【００３２】アニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド；２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロピロキエチル）アセトアニリド；Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）プロピオンアミド；Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−２−メチルペンタナミド；Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセタミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−アルファ，アルフ
ァ−ジメチルバレルアミド；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フ
ェニルクロロアセトアミド；Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミ
ド；Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェ
ニル）クロロアセトアミド；
【００３３】オキシフェノキシ除草剤 ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ）メチルプロピオネート；メチル２−（４−（３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ビリジニルオ
キシ）−フェノキシ）プロパノエート；ブチル（Ｒ）−
２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジ
ニルオキシ］−フェノキシ］フロピオネート；エチル２
−［４−［（６−クロロ−２−ベンゾキシアゾリル）オ
キシ］フェノキシ］プロパノエート；ブチル２−［４−
［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オ
キシ］フェノキシ］フロピオネート；２−［４−［（６
−クロロ−２−キノキシアリニル）オキシ］フェノキ
シ］プロピオン酸，エチルエステル；
【００３４】ウラシル ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラシル；５
−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラ
シル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラ
シル；５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラ
シル；３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチル
ウラシル；
【００３５】ニトリル ２，６−ジクロロベンゾニトリル；ジフェニルアセトニ
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル；３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル；
【００３６】他の有機除草剤 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）３，５−ジクロ
ロベンズアミド；マレインヒドラジド；３−アミノ−
１，２，４−トリアゾール；モノナトリウム メタンア
ーソネート（ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔｈａｎｅａ
ｎｓｏｎａｔｅ）；ジナトリウム メタンアーソネート
（ｄｉｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔ
ｅ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−アルファ，アルファ−ジフェ
ニルアセトアミド；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，
６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン；
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−
メチルアニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６
−ジニトロ−４−メチルスルホニルアニリン；ｏ−
（２，４−ジクロロフェニル）−ｏ−メチル イソプロ
ピルホスホルアミドチオエート；４−アミノ−３，５，
６−トリクロロピコリン酸；２，３−ジクロロ−１，４
−ナフトキノン；ジ（メトキシチオカルボニル）ジスル
フィド；３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−（４）３Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド；６，７−ジヒドロジビリドール［１，２−
ａ；２’，１’−ｃ］ピラジジイウム塩；１，１’−ジ
メチル−４，４’−ビピリジニウム塩；３，４，５，６
−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−チオ−２Ｈ−
１，３，５−チアジアジン；２−［１−（エトキシイミ
ノ）ブチル］−５−］ｓ−（エチルチオ）プロピル］３
−ヒドロキシ−２−シクロロヘキセンし−１−オン；２
−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−
３−イソキサゾリジノン；Ｎ−（１−エチルプロピル）
−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンズアミド；
４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−（α，α，α
−トリフルオロ−ｍ−トルイル）−３−（２Ｈ）−ピリ
ダジノン；２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−
（２，２，２−トリクロロメチル）オキシラン；
【００３７】除草剤の混合物を使用する場合、用いる相
対的割合は、処理すべき穀物、および、望まれる雑草防
除における選択性の度合い、に依存する。本発明の６−
アリールピリミジンの、多くの一般的な雑草に対する除
草活性を、温室試験法により測定した。以下に示す方法
を用いて、次の中から選ばれた雑草の防除に対する、本
発明のアリールピリミジンの活性を、測定した。
【表３】
【００３８】次の試験方法を用いた。選ばれた植物の種
子を、平箱（ｆｌａｔｓ）、または鉢（ｐｏｔｓ）の中
に植えた。雑草生育前の除草能試験のためには、植えた
直後に、試験用化合物を土壌表面に直接に噴霧した。平
箱または鉢を温室中に置き、水を与えた。雑草生育後の
除草能試験のためには、種を発芽させ、１０〜２１日
間、生長させた。適用前に、試験植物の各シリーズが、
均一性、大きさ、および生長段階によって、選ばれた。
その後、試験植物を試験用化合物で処理し、温室に戻
し、水を与えた。
【００３９】測定すべき試験用化合物は、適当な溶媒、
通常はアセトン、に溶解し、１エーカーあたり２５また
は５０ガロンに相当する担体体積を用いて、表中に１エ
ーカーあたりのポンド数（ｌｂ／Ａ）で示してある適用
の割合で、平箱または鉢に噴霧した。試験用化合物施用
してから約２、３週間後、植物の生育状態を観察した。
それぞれの種は、０〜１００のスケールで測定し、ここ
で、０は活性ナシに相当し、１００は完全防除に相当す
る。次の表３は、試験化合物を１エーカーあたり４ポン
ドの割合で施用して得た結果を示している。表３は、単
に例証として示したものであり、特許請求の範囲によっ
て定義された本発明の範囲を限定したり制限したりする
ものと考えてはならない。
【表４】
【００４０】なお、変化や変形が、特許請求の範囲によ
って定義された本発明の精神や範囲１ら逸脱することな
く、なされうることを、理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/40 8615−4Ｃ 239/47 Ｚ 8615−4Ｃ 239/56 8615−4Ｃ 401/04 ２３９ 8829−4Ｃ 405/04 ２３９ 8829−4Ｃ 409/04 ２３９ 8829−4Ｃ 471/04 １１７ Ａ 8829−4Ｃ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 ［式中、 （ａ） Ｒ2 は、水素、直鎖（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル
    基、分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ8）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）
    アルケニル基、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基、ハロ（Ｃ
    1 〜Ｃ6 ）アルキル基、ポリハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
    ル基、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルケニル基、ポリハロ（Ｃ
    2 〜Ｃ6 ）アルケニル基、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニ
    ル基、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ基、
    （Ｃ1〜Ｃ3 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ3 ）アルコキシカルボニル（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル
    基、アル（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ
    7 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノ基、ジ
    （Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1 〜Ｃ3 ）ア
    ルキルアミノカルボニル基、ハロゲン、またはシアノ
    基、であり；および、 （ｂ） Ｒ3 は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ3 〜
    Ｃ6 ）アルケニル基、（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキニル基、ハ
    ロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、またはポリハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ6 ）アルキル基、であり；および、 （ｃ） Ｒ5 は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基；（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルケニル基；または（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル
    基；または（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アルケニニル基、または（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、であ
    り；および、 （ｄ） Ｒ6 は、フリル基、フェニル基、ピリジル基、
    またはチエニル基、であり、これらの基のそれぞれは、
    臭素；塩素；フッ素；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基、シク
    ロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニ
    ル基、シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル基、（Ｃ2 〜Ｃ
    12）アルキニル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基、ポ
    リハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）
    アルケニル基、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル基、
    ハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基；ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ
    6 ）アルキニル基；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ基、（Ｃ
    1 〜Ｃ12）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルス
    ルホニル基；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルフィニル基；
    フェニル基；フェニル（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基；フェ
    ニル（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル基；フェニル（Ｃ2 〜Ｃ
    12）アルキニル基；シアノ基；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    コキシ基、カルボニル（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ基、お
    よびニトロ基、の中から独立的に選ばれた３個までの置
    換基によって任意的に置換され；および、 （ｅ） Ｘは、酸素または硫黄である］の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ2 が、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
    ピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル
    基、ｉ−ブチル基、またはｔ−ブチル基；またはメトキ
    シ基またはエトキシ基；またはエトキシカルボニル基；
    またはブチル−２−イニル基、ブチル−３−イニル基、
    またはプロピル−２−イニル基；またはフッ素、臭素、
    または塩素；またはトリフルオロメチル基またはペンタ
    フルオロエチル基；またはメチルチオ基；またはメトキ
    シメチル基；またはベンジル基；またはシクロプロピル
    基またはシクロブチル基；またはジメチルアミノ基；ま
    たはジメチルアミノカルボニル基；またはアリル基であ
    る、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ3 が、メチル基またはエチル基；また
    はプロピル−２−イニル基；またはアリル基；またはト
    リフルオロメチル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ5 が、メチル基またはエチル基；また
    はアリル基；またはプロピ−２−イニル基またはブチ−
    ２−イニル基；またはメトキシメチル基；またはペンチ
    ル−４−エン−２−イン−１−イル基である、請求項１
    に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ6 が、フェニル基、２−フルオロフェ
    ニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
    ル基、３−クロロフェニル基、または３，５−ジフルオ
    ロフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｘが酸素である、請求項１に記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】式 【化２】 ［式中、 （ａ） Ｒ2 およびＲ3 は、２〜５員の連結部分に組み
    込まれており、このそれぞれの連結メンバーは、炭素原
    子、酸素原子、および硫黄原子から成る群から独立的に
    選ばれ、および （ｂ） Ｒ5 は、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基；（Ｃ2 〜
    Ｃ6 ）アルケニル基；（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基；
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキル基、
    または（Ｃ5 〜Ｃ6 ）アルケニニル基であり、および、 （ｃ） Ｒ6 は、フリル基、フェニル基、ピリジル基、
    またはチエニル基であり、このそれぞれの基は、臭素；
    塩素；フッ素；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基、シクロ（Ｃ
    3 〜Ｃ8 ）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル基、
    シクロ（Ｃ3 〜Ｃ8 ）アルケニル基、（Ｃ2 〜Ｃ12）ア
    ルキニル基、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基、ポリハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基、ハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケ
    ニル基、ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル基、ハロ
    （Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキニル基；ポリハロ（Ｃ2 〜Ｃ6 ）
    アルキニル基；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルコキシ基、（Ｃ1 〜
    Ｃ12）アルキルチオ基、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルホ
    ニル基；（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルスルフィニル基；フェ
    ニル基；フェニル（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキル基；フェニル
    （Ｃ2 〜Ｃ12）アルケニル基；フェニル（Ｃ2 〜Ｃ12）
    アルキニル基；シアノ基；ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキ
    シ基、カルボアルコキシ基、およびニトロ基、の中から
    独立的に選ばれた３個までの置換基によって任意的に置
    換されており、および、 （ｄ） Ｘは、酸素または硫黄である。］の化合物。
  8. 【請求項８】（ａ） Ｒ2 −Ｒ3 リンクが−（ＣＨ2 ）
    2 - 5 −および−ＳＣＨ2 ＣＨ2 −から選ばれ； （ｂ） Ｒ5 がプロパルジルであり；および （ｃ） Ｒ6 がフェニルである、請求項７に記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】２，３−ジメチル−６−フェニル−５−プ
    ロパルジル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；３−メチル−
    6-フェニル−５−プロパルジル−２−プロピル−４（３
    Ｈ）−ピリミジノン；２，３−ジエチル−６−フェニル
    −５−プロパルジル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；３−
    エチル−６−フェニル−５−プロパルジル−２−トリフ
    ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；および、 ３−エチル−２−イソプロピル−６−フェニル−５−プ
    ロパルジル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの中から選ばれ
    た、請求項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の化合物を含有する、
    除草組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項７に記載の化合物を含有する、
    除草組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１に記載の化合物の除草有効量
    を、雑草、または雑草の生育場所、または雑草の生長媒
    体に施用することからなる、雑草の防除方法。
  13. 【請求項１３】 請求項７に記載の化合物の除草有効量
    を、雑草、または雑草の生育場所、または雑草の生長媒
    体に施用することからなる、雑草の防除方法。
JP5162543A 1992-07-17 1993-06-30 ６−アリールピリミジンおよびそれらを含有する除草組成物 Withdrawn JPH06100544A (ja)

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