CN1081439A - 6-芳基嘧啶及其除草应用 - Google Patents

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Abstract

在控制杂草方面有效的一类6-芳基嘧啶具有以 下通用结构式：
其中R2从下列基团中选取，它们是氢、卤、替代 或非替代烷基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、 多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、链烯基、炔基、 烷氧基、烷硫基、烷氧羰基烷基、氰基、烷氧烷基、烷氧 羰基、环烷基、芳烷基、烷氨基、二烷氨基或二烷氨基 羰基；R3是烷基、链烯基、炔基、或卤代烷基；R5是烷 基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧烷基；R6是芳基 (如：芳环)；而X是氧或硫，R2和R3可以形成一个稠 环。

Description

不断需要新型和改进的除草化合物和组合物。尤其是由于除草剂的对象可能会对已有长期使用的除草剂产生抗性。此外，由于经济及环境的因素，发明具有除草性能各异的除草剂比现存使用的除草剂更有利。本发明涉及新的芳基嘧啶及其作为广谱除草剂的应用。
已经发现在控制杂草方面非常有用的6-芳基嘧啶。这些化合物的通式为：
Figure 931085438_IMG4
其中R2为氢、卤、取代的或未取代的烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基烷基、氰基、烷氧烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烷氧羰基、环烷基、芳烷基、烷基其氨基、二烷基氨基、或二烷基氨基羰基;R3为烷基、链烯基、炔基或卤代烷基;R5为烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧基烷基;R6为芳基或杂芳基;以及X为氧或硫。另外的实施方案包括那些其中所说的R2和R3取代基稠合成一个环部分的化合物。还包括制备这种新化合物的方法以及使用这种化合物作为除草剂的方法。
本发明的具体实施方案
化合物：
本发明的具体实施方案为具有以下通式的化合物：
Figure 931085438_IMG5
其中R2是氢、卤、取代或未取代的烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基烷基、氰基、烷氧基烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烷氧基羰基、环烷基、芳烷基、烷基氨基、二烷基氨基、或二烷基氨基羰基;R3是烷基、链烯基、炔基或卤代烷基;R5是烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧基烷基;R6是芳基或杂芳基，该基团可被取代或不被取代;X是氧或硫。在一些实施方案中R2和R3稠合成一个环状部分。
R2是氢、卤、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、卤代烷基、多卤代烷基、环烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、芳烷基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、或氰基、优选的R2基团是氢、直链（C1-C6）烷基、支链（C3-C8）烷基、（C2-C6）链烯基、（C2-C6）炔基、卤代（C1-C6）烷基或多卤代（C1-C6）烷基、卤代（C2-C6）链烯基或多卤代（C2-C6）链烯基、卤代（C2-C6）炔基或多卤代（C2-C6）炔基、（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷基、（C1-C6）烷硫基、（C1-C6）烷氧基、（C1-C3）烷氧基羰基、（C1-C3）烷氧基羰基（C1-C3）烷基、芳（C1-C4）烷基、环（C3-C7）烷基、（C1-C3）烷基氨基、二（C1-C3）烷基氨基、二（C1-C3）烷氨基羰基、卤和氰基、优选的直链（C1-C6）烷基和支链（C3-C8）烷基为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、异丙基、异丁基和叔丁基;更优选的是甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基。优选的（C2-C6）链烯基是烯丙基。优选的（C1-C6）烷氧基是（C1-C5）烷氧基，更优选的是甲氧基和乙氧基。优选的（C1-C3）烷氧羰基是乙氧羰基。优选的（C2-C6）炔基是丁-2-炔基、丁-3-炔基、和丙-2-炔基。优选的卤代基是氟、溴和氯;更优选的是氯和溴。优选的卤代（C1-C6）烷基和多卤代（C1-C6）烷基是卤代（C1-C3）烷基和多卤代（C1-C3）烷基，更优选的是三氟甲基或五氟乙基。优选的（C1-C6）烷硫基是（C1-C5）烷硫基，更优选的是甲硫基。优选的（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷基是甲氧基甲基。优选的芳（C1-C4）烷基是苄基。优选的环（C3-C7）烷基是环丙基和环丁基。优选的二（C1-C3）烷基氨基是二甲基氨基。优选的二（C1-C3）烷基氨基羰基是二甲基氨基羰基。
R3是烷基、链烯基、炔基或卤代烷基。优选的R3取代基是（C1-C4）烷基、（C3-C6）链烯基、（C3-C6）炔基、卤代或多卤代（C1-C6）烷基。优选的（C1-C4）烷基为甲基和乙基。优选的（C3-C6）炔基是（C3-C4）炔基，更优选的是丙-2-炔基。优选的（C3-C6）链烯基是（C3-C4）链烯基，更优选的是烯丙基。优选的卤代或多卤代（C1-C6）烷基是卤代或多卤代（C1-C4）烷基，更优选的是三氟甲基。
R5是烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧基烷基。优选地，R5是（C1-C4）烷基、（C2-C6）链烯基、（C2-C6）炔基或（C5-C6）链烯炔基，它们的每一个可以选择地由多达5个卤素取代;或（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷基。优选的（C1-C4）烷基是甲基和乙基。优选的（C2-C6）链烯基是（C3-C4）链烯基，例如烯丙基。优选的（C2-C6）炔基是（C3-C4）炔基，例如丙炔基和丁炔基，而丙-2-炔基则更优选。优选的（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷基是（C1-C2）烷氧基（C1-C2）烷基，更优选的是甲氧基甲基或2-甲氧基乙基。优选的（C5-C6）链烯炔基是戊-4-烯-2-炔基。
R6是芳基或杂芳基，优选的是呋喃基、苯基，吡啶基或噻吩基，而且它们可以由多达3个取代基独立地取代，所说的取代基选自溴;氯;氟;（C1-C12）烷基，优选（C1-C6）烷基;环（C3-C8）烷基，优选环（C5-C6）烷基;（C2-C12）链烯基，优选（C2-C6）链烯基;环（C3-C8）链烯基;（C2-C12）炔基，优选（C2-C6）炔基;卤代（C1-C12）烷基，优选卤代（C1-C6）烷基;多卤代（C1-C12）烷基，优选多卤代（C1-C6）烷基;卤代（C2-C12）链烯基，优选卤代（C2-C6）链烯基;卤代（C2-C12）链烯基，优选卤代（C2-C6）链烯基;多卤代（C2-C12）链烯基，优选多卤代（C2-C6）链烯基;卤代（C2-C6）炔基;多卤代（C2-C6）炔基;（C1-C12）烷氧基，优选（C1-C6）烷氧基;（C1-C12）烷硫基，优选（C1-C6）烷硫基;（C1-C12）烷基磺酰基;（C1-C12）烷基亚磺酰基;苯基;苯（C1-C12）烷基;苯（C2-C12）链烯基;苯（C2-C12）炔基;氰基;卤代（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷基羰基，和硝基。取代基可能是支链或非支链的。优选的芳基是未取代的苯基。
在某些实施方案中，R2和R3稠合成一个环部分（即，在这里有时所述的“R2-R3链”）。这种R2-R3链优选为2-5个原子组成链，更优选3或4个原子组成链。这种链均由碳原子组成或由一个或多个碳、氧和硫原子以不同的比例组成。非限制性例子包括-（CH2）2～5-和-SCH2CH2-。其它链不仅包括氧原子和硫原子也包括碳原子。这种链状化合物的结构可以用下面的通式来表示：
Figure 931085438_IMG6
在所说的具体化合物中，X是氧或硫，优选是氧。本发明所涉及的化合物包括表1和表2所示的那些化合物，但并不限于此。此文稍后叙述合成方法即合成程序A（1）步骤之后是合成程序A（2）步。
表1
Figure 931085438_IMG7
化合物 R2R3R5R6MP℃
1 -CH3-CH3-CH2C≡CH -苯基 142-144
2 -CH3-CH2C CH -CH2C≡CH -苯基 155-156
3 -CH2CH2CH3-CH3-CH2C≡CH -苯基 102-103
4 -H -CH3-CH2C≡CH -苯基 194-196
以下表2中化合物用合成程序B来合成，并可在R2和R3位置上键合具有一个稠合链，如上述图Ⅱ所示。例如，化合物5具有以下图Ⅳ结构。
Figure 931085438_IMG8
表2
化合物 R2-R3链 R5R6MP
5 -CH2CH2CH2CH2- -CH2C≡CH -苯基 >105(dec)
6 -5CH2CH2-*-CH2C≡CH -苯基 179-183
7 -CH2CH2CH2CH2- -CH3-苯基 油状物**
＊-SCH2CH2-链环中的硫原子与在嘧啶酮环的2位上的碳原子键合，并且该链的末端的碳原子与在此环的第3位上的氮原子键合。
＊＊化合物7的NMR数据是1H-NMR（CDCl3）δ2.0（4H，m），2.15（3H，s），3.0（2H，t），4.05（2H，t），7.4-7.6（5H）。
制备方法：
本发明的6-芳基嘧啶可由以下所述的合成途径来制备。
合成程序A（1）-前体材料：
将盐酸脒或其它盐在碱存在下，于一种溶剂中与β-酮酯一起加热中和盐酸。可用的溶剂包括二甲苯和甲苯。乙酸钠可作为所说的碱：
R2C（＝NH）NH2+R6C（＝O）CH（R5）C（＝O）OR→
A（2）的前体材料（图Ⅴ）
Figure 931085438_IMG9
方法A（1）-具体实施例-2-甲基-6-苯基-5-炔丙基-4-（3H）-嘧啶酮的制备：
向100毫升甲醇和8.00克（84.6毫摩尔）盐酸乙脒搅拌悬浮液中加入4.56克（84.4毫摩尔）的固体甲醇钠。将得到的混合物在室温下搅拌40分钟，然后旋转蒸发除去所说的甲醇。将残余物悬浮在75毫升的乙醇中，加入含有6.19克（26.9毫摩尔）2-苯甲酰基-戊-4-炔酸乙酯的75毫升甲苯溶液。将得到的混合物用一种迪安·斯达克榻分水器加热回流，可收集到第一个80毫升的蒸馏液并将其弃掉。加入80毫升甲苯，将这种混合物在回流态下加热两周，将该混合物冷却、用70毫升的乙醚洗脱和用2份50毫升的5%氢氧化钠水溶液萃取。将得到的含水萃取物酸化成pH为1且用2份75毫升的乙酸乙酯洗涤。将得到的含水相的pH值调至10且通过过滤收集到所形成的白色沉淀物。将其干燥得到1.76克（29%）的2-甲基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮，熔点为220-225℃，1H-NMR（d6-DMSO）δ2.3（3H，s），2.68（1H，t，J＝4），3.20（2H，d，J＝4），7.45（3H，m），7.65（2H，m）。
合成程序A（2）-（一般叙述）
选择具有上述通式1结构的前体化合物，其R3的取代基位置用氢取代。与R3Y的反应是在一种碱-溶剂混合物中完成的。Y可以是卤素、烷基磺酸盐、卤代烷基磺酸盐或选择性取代的苯磺酸盐。所说的碱可以是氢化钠、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碱性金属醇盐。所说的溶剂可以是乙醇、甲酮、水、乙醚、二甲基亚砜或二甲基甲酰胺。最后生成N-和O-的烷基化物的混合物。
方法A（2）-具体实施例-2，3-二甲基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮（化合物1）的制备：
将0.76克（3.4毫摩尔）的2-甲基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）嘧啶酮，0.72克（5.2毫摩尔）的无水碳酸钾、0.32毫升（5.1毫摩尔）的碘甲烷和20毫升的甲基乙基酮的混合物在回流下加热6小时。将该混合物冷却、用40毫升的水洗脱且用2份60毫升的乙酸乙酯萃取。将得到的乙酸乙酯萃取物干燥和旋转蒸发，得到0.75克粗产物。这种物质用快速色谱法在硅胶上提纯可得到0.71克的2，3-二甲基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）嘧啶酮的白色固体，熔点为142-144℃，1H-NMR（CDCl3）δ2.10（3H，t，J＝4），2.60（3H，s），3，40（2H，d，J＝4），3.60（3H，s），7.45（3H，m），7.65（2H，m）;IR（润滑油）3200，1650cm-1。
计算出C15H14N2O：C75.61，H5.92，N11.76。得到：C75.33，H5.72，N11.63。
方法B-一般叙述：
将N-烷基脒和β-酮酯直接缩合该缩合反应通过加热纯反应剂或在一种诸如四氢呋喃或甲醇的溶剂中完成：R2C（＝NH）N（H）R3+R6C（＝O）CH（R5）C（＝O）OR→4（3H）嘧啶酮（式Ⅵ）
Figure 931085438_IMG10
方法B-具体实施例-6-苯基-5-炔丙基-2，3-四氢苯并-4（3H）-嘧啶酮（化合物5）的制备：
将5.00克（37.1毫摩尔）的盐酸2-亚氨基哌啶和2.00克（37.1毫摩尔）的甲醇钠的甲醇悬浮液在室温下搅拌0.5小时，然后旋转蒸发到干。加入4.23克（18.4毫摩尔）的2-苯甲酰基戊-4-炔乙酯的10毫升的乙醇溶液。将得到的混合物在室温下搅拌3周，用100毫升的5%盐酸水溶液洗脱，用2份100毫升的乙醚洗涤。将水相通过谨慎地加入固体碳酸钠碱化，并且用2份100毫升乙醚萃取。合并这些乙醚萃取物，干燥和浓缩而剩下1.88克粘性黄色油状物。该物质用快速闪光色谱法在30克硅胶柱上纯化，得到1.49克（30%）的固体6-苯基-5-炔丙基-2，3-四氢苯并-4（3H）-嘧啶酮（化合物5），熔点大于105℃（分解）。1H-NMR（CDCl3）δ1.9（4H，m），2.1（1H，t），2.9（2H，t），3.35（2H，d），4.0（2H，t），7.4（3H，m），7.65（2H，m）。
使用方法：
另一方面，本发明涉及一种控制杂草的方法，该方法包含向上述所说的杂草或该杂草的所在地或向所说的杂草的生长介质的表面施用具有以下通式的除草有效量的化合物：
Figure 931085438_IMG11
其中R2是氢、卤、取代或未取的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基烷基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、氰基、烷氧烷基、烷氧羰基、环烷基、芳烷基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基;R3是烷基、链烯基、炔基或卤代烷;R5是烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧烷基;R6是可被取代或未被取代的芳基（例如：芳环）;而X是氧或硫。R2和R3可以连合成一个环。
在化合物的具体实施方案中，以上论述了取代基和择优选的具体实例。
本发明的化合物可用作出苗前和出苗后除草剂。一般而言，在出苗前控制杂草只需低剂量、出苗前除草剂通常在播种前或播种期间施用于土壤上，但必须在作物出苗之前施用。出苗后除草剂在作物出苗之后和生长期间施用。这种化合物一般对农业上的几种重要作物，如玉米、棉花、水稻、大豆、甜菜、向日葵和小麦显示出选择性。
在某些条件下，本发明的化合物可以在种植作物之前混入到土壤中或其它的生长介质中。这种混入可以用任何方便的方法，包括与土壤混合，将化合物施加在土壤的表面然后将化合物渗入土壤到所需深度或使用一个液体载体。
本发明的6-芳基嘧啶可用于各种地方如土壤或叶子上。为此，这些化合物在工艺上可制备纯形态，如以溶液的形式或以各种组合物的形式。这种化合物通常溶解于载体中以便使它们适合于做为除草剂随后的分散。例如：这些化学剂可被制成湿态粉末、可乳化的浓缩液、粉剂、粒状态、烟雾剂或可流动的乳状浓缩液。在这些组合物中，这些化合物被分散成具有一种液体或固体载体的形式并且当需要时，可以掺入适当的表面活化剂。
特别是在叶子上喷洒化合物的情形下，通常希望化合物中根据农业实际包含有辅助剂，如潮湿剂、扩展剂、分散剂、粘着剂、粘合剂等。通用于本领域的这样辅助剂，公开于the    John    W.McCutcheon，Inc.publication“Detergents    and    Emulsifiers，Annual.”Allured    Publishing    Co.，Ridgewood，N.J.。
这种6-芳基嘧啶可以通过常用的方法以除草喷雾剂的形式施用，所说的常用方法例如，传统的高加仑水力喷雾、低加仑喷雾、空气喷雾、飞机喷雾和撒粉。稀释度及用量将取决于所用设备的类型、应用的方法和所要控制的杂草，但选择的优选有效量通常从每英亩有效成分为约0.01磅到大约10磅。
作为土壤施药时，所说的化学物质通常以每英亩大约0.01磅到大约10磅的用量掺加入土壤中或施于其表面。作为叶子上喷施药物，所说的毒药剂通常以每英亩大约0.01磅到大约10磅的用量于正在生长的植物上。
本发明的6-芳基嘧啶还可以在施用前与肥料相混合。在一种固体肥料组合物类型中，可以使用所说的芳基嘧啶，肥料或肥料组分，如硫酸铵，硝酸铵或磷酸铵的颗粒，可以用一种或多种化合物来涂覆。所说的固体化合物或固体肥料也可以在混合设备中混合，或者它们可以与肥料结合成粒状组合物。适用于作物和待处理的杂草的任何相对比例的肥料都可以使用。所说的6-芳基嘧啶通常为所说的肥料组合物的约5%-25%。这些组合物提供了肥料，该肥料可以促进所需作物迅速生长，同时控制不需要的杂草的生长。
对某些应用，可在本发明的除草剂中加入一种或多种其它的除草剂，因此产生附加的优点和效力。当使用除草剂混合物时，所使用的相对的比例将取决于对待处理的植物混合物中的化合物的相对药效。能与本发明的除草剂相结合的其它除草剂的例子包括：
羧酸和衍生物类
2，3，6-三氯苯甲酸及其盐;2，3，5，6-四氯苯甲酸及其盐;
2-甲氧基-3，5，6-三氯苯甲酸及其盐;
2-甲氧基-3，6-二氯苯甲酸及其盐;2-甲基-3，6-二氯苯甲酸及其盐;
2，3-二氯-6-甲基苯甲酸及其盐;2，4-二氯苯氧基乙酸及其盐和酯;2，4，5-三氯苯氧基乙酸及其盐和酯;
2-甲基-4-氯苯氧基乙酸及其盐和酯;
2-（2，4，5-三氯苯氧基）丙酸及其盐和酯;
4-（2，4-二氯苯氧基）丁酸及其盐和酯;
4-（2-甲基-4-氯苯氧基）丁酸及其盐和酯;
2，3，6-三氯苯基乙酸及其盐;3，6-环氧六氢苯二甲酸及其盐;2，3，5，6-四氯对苯二酸二甲酯;三氯乙酸及其盐;
2，2-二氯丙酸及其盐;2，3-二氯异丁酸及其盐
2-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）烟酸乙丙基铵盐;
2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-（1-甲乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-基〕-3-喹啉羧酸;6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基）-间甲苯甲酸甲基酯和6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-3-咪唑啉-2-基）-对甲苯甲酸甲基酯;N-（膦甲基）甘氨酸异丙基铵盐;
〔3，5，6-三氯-（2-吡啶基）氧〕乙酸;3，7-二氯-8-喹啉羧酸;
DL-高丙氨酸-4-基（甲基）膦酸铵。
氨基甲酸衍生物类
N，N-二（正丙基）硫羟氨基甲酸乙酯;
N，N-二（正丙基）硫羟氨基甲酸正丙酯;
N-乙基-N-（正丁基）硫羟氨基甲酸乙酯;
正丙基-N-乙基-N-（正丁基）硫羟氨基甲酸酯;N，N-二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯;N-苯基氨基甲酸异丙酯;N-（间氯苯基）氨基甲酸异丙酯;4-氯-2-丁炔基-N-（间氯苯基）氨基甲酸酯;
N-（3，4-二氯苯基）氨基甲酸甲酯;二硝基-邻（仲丁基）苯酚及其盐;
五氯苯酚及其盐;S-（4-氯苄基）-N，N-二乙基硫羟氨基甲酸酯。
取代的脲类
2-氯-N-〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基〕-氨磺酰苯;3-（3，4-二氯苯基）-1，1-二甲基脲;
3-苯基-1，1-二甲基脲;3-（3，4-二氯苯基）-3-甲氧基-1，1-二甲基脲;
3-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1，1-二甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-1-正丁基-1-甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲;
3-（4-氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲;
3-（3，4-二氯苯基）-1，1，3-三甲基脲;3-（3，4-二氯苯基）二乙基脲;氯全隆;2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）氨基〕-羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
N-（（6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基）-2-（2-氯乙氧基）氨磺酰苯;2-〔〔〔（4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸，乙酯;2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;3-〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基羰基〕-氨磺酰基〕-2-噻吩-羧酸甲酯;2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯甲酸甲酯;2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）甲基氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯;
取代的三嗪类
2-氯-4，6-双（乙氨基）-均三嗪;
2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-均三嗪;
2-氯-4，6-双（3-甲氧基-正丙氨基）-均三嗪;
2-甲氧基-4，6-双（异丙氨基）-均三嗪;
2-氯-4-乙氨基-6-（3-甲氧基-正丙氨基）-均三嗪;
2-甲硫基-4，6-双（异丙基氨基）-均三嗪;
2-甲硫基-4，6-双（乙氨基）-2-三嗪;
2-甲硫基-4-乙氨基-6-异丙氨基-均三嗪;
2-氯-4，6-双（异丙氨基）-均三嗪;
2-甲氧基-4-乙氨基-6-异丙氨基-均三嗪;
2-甲硫基-4-（2-甲氧基乙氨基）-6-异丙氨基-均三嗪;
4-氨基-6-（叔丁基）-3-（甲硫基）-1，2，4-三嗪-5（4H）-酮;
二苯醚衍生物类
2，4-二氯-4′-硝基二苯醚;2，4，6-三氯-4′-硝基二苯醚;
2，4-二氯-6-氟-4′-硝基二苯醚;3-甲基-4′-硝基二苯醚;
3，5-二甲基-5′-硝基二苯醚;2，4′-二硝基-4-（三氟甲基）二苯醚;
2，4-二氯-3′-甲氧基-4′-硝基二苯醚;
5-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基-2-硝基苯甲酸钠;
2-氯-1-（3-乙氧基-4-硝基苯氧基）-4-（三氟甲基）苯;
5-〔2-氯-4-（三氟甲基）-苯氧基〕-2-硝基苯甲酸1-（乙氧羰基）乙酯;
5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-N-（甲基磺酰基）-2-硝基苯甲酰胺;
N-酰苯胺类
2-氯-N-（2-乙基-6-甲苯基）-N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺;
2-氯-2′，6′-二乙基-N-（2-丙基氧乙基）N-乙酰苯胺;
N-（3，4-二氯苯基）丙酰胺;N-（3，4-二氯苯基）异丁烯酰胺;
N-（3-氯-4-甲苯基）-2-甲基戊酰胺;
N-（3，4-二氯苯基）三甲基乙酰胺;
N-（3，4-二氯苯基）-α，α-二甲基戊酰胺;
N-异丙基-N-苯基氯乙酰胺;
N-正丁氧基甲基-N-（2，6-二乙苯基）氯乙酰胺;
N-甲氧甲基-N-（2，6-二乙苯基）氯乙酰胺;
羟苯氧基除草剂
2-（4-（2，4-二氯苯氧基）苯氧基）甲基丙酸酯;
2-（4-（3-氯-5-（三氟甲基）-2-吡啶氧基）苯氧基）丙酸甲酯;
（R）-2-〔（4-〔5-（三氟甲基）-2-吡啶氧基〕苯氧基〕丙酸丁酯;
2-〔4-〔（6-氯-2-苯并噁唑基）羟基〕苯氧基〕丙酸乙酯;
2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）-2-吡啶基〕羟基〕苯氧基〕丙酸丁酯;
2-〔4-〔（6-氯-2-喹喔啉基）羟基〕苯氧基〕丙酸，乙酯;
尿嘧啶类
5-溴-3-仲丁基-6-甲基尿嘧啶;5-溴-3-环己基-1，6-二甲基尿嘧啶;
3-环己基-5，6-三亚甲基尿嘧啶;5-溴-3异丙基-6-甲基尿嘧啶;
3-叔丁基-5-氯-6-甲基尿嘧啶;
腈类
2，6-二氯苄腈;二苯基乙腈;3，5-二溴-4-羟基苄腈;
3，5-二碘-4-羟基苄腈;
其它有机除草剂
2-氯-N，N-二烯丙基乙酰胺;
N-（1，1-二甲基-2-丙炔基）-3，5-二氯苯甲酰胺;马来酰肼;
3-氯基-1，2，4-三吡咯;甲胂酸一钠;甲胂酸二钠;
N，N-二甲基-α，α-二苯基乙酰胺;
N，N-二（正丙基）-2，6-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺;
N，N-二（正丙基）-2，6-二硝基-4-甲基苯胺;
N，N-二（正丙基）-2，6-二硝基-4-甲基磺酰基苯胺;
O-（2，4-二氯苯基）-O-甲基异丙基硫代磷酰胺酯;
4-氨基-3，5，6-三氯吡啶甲酸;2，3-二氯-1，4-萘醌;
二（甲氧基硫代羰基）二硫化物;
3-（1-甲基乙基）-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-（4）3H-酮-2，2-二氧化物;
6，7-二氧化二吡啶酚〔1，2-α∶2′，1′-c〕吡嗪二鎓盐;1，1′-二甲基-4，4′-二吡啶鎓盐;3，4，5，6-四氢-3，5二甲基-2-硫代-2H-1，3，5，-噻二嗪;
2-〔1-（乙氧亚氨基）丁基〕-5-〔仲（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮;
2-（2-氯苯基）甲基-4，4-二甲基-3-异噁唑啶酮;
N-（1-乙基丙基）3，4-二甲基-2，6-二硝基苯甲酰胺;
4-氯-5-（甲氨基）-2-（α，α，α三氟-间甲苯基）-3-（2H）-哒嗪酮;
2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，2-三氯甲基）环氧乙烷;
当使用除草剂的混合物时，所使用的相对比例将取决于待处理的作物和所要控制的杂草的选择程度。本发明的6-芳基嘧啶对许多通常杂草的除草活性用温室的测试方法所评估。用以下所述的程序，本发明的芳基嘧啶由以下选出的杂草的控制给出了评估。
单子叶植物
稗（BYG）    Echinochloa    crus-goll
狗尾草（FOX）    Setaria    viridis
阿拉伯高梁（JON）    Sorghum    Halepense
油莎草（NUT）    Cyperus    esculentus
野燕麦（WO）    Avena    fatua
双子叶植物
苍耳（CKL）    Xanthium    strumarium
旋花（MG）    Ipomoea    lacunosa
西风古（PIG）    Amaranthus    retroflexus
大马蓼（SMT）    Polygonum    lapathifolium
苘麻（VEL）    Abutilon    theophrasti
利用以下的试验程序。选择植物的种子播种在平盘和盆内。为作出苗前试验，在播种植物之后，立即将试验的化合物直接喷洒在土壤的表面上。将平盘和盆分别移入温室内然后浇上水。作为出苗后的试验，使种子萌发并生长10到21天。在施用除草剂前，选择具有均匀尺寸和生长的试验作物的每一种系列。在试验作物上洒上试验化合物，再放回温室内并浇上水。
将所要评估的化合物溶解于一种适当的溶剂（通常为丙酮）中且喷洒在平盘和盆上，用体积当量为25或50加仑/英亩的填料以表中指定的磅/英亩的应用比率施加。在施用试验化合物后的2或3周，观察植物的生长状态。每一种用0～100等级来评估，0分为无活性而100分为完全控制住。下表3给出了每英亩用4磅时对试验化合物所得的结果，只作为对本发明的说明，并不限制权利要求书中所限定的本发明范围。
应明确的是，在不违背由权利要求所限定的本发明的精神和范围的情况下，可进行各种变换和改动。
表3

Claims (13)

1、具有以下通式的化合物：
Figure 931085438_IMG2
其中(a)R2是氢、直链(C1-C6)烷基、支链(C3-C8)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、多卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)链烯基、多卤代(C2-C6)链烯基、卤代(C2-C6)炔基、多卤代(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C3)烷氧羰基、(C1-C3)烷氧羰基(C1-C3)烷基、芳(C1-C4)烷基、环(C3-C7)烷基、(C1-C3)烷氧基，二(C1-C3)烷氨基、二(C1-C3)烷氨基羰基、卤或氰基；且
(b)R3是(C1-C4)烷基、(C3-C6)链烯基、(C3-C6)烷炔基、卤或多卤代(C1-C6)烷基；和
(c)R5是(C1-C4)烷基；(C2-C6)链烯基；或(C2-C6)炔基；或(C5-C6)链烯炔基，或(C1-C4)烷氧烷基；和
(d)R6是呋喃基、苯基、吡啶基、或噻吩基，这些基团中的每一种均可由以下独立选出的多达3个取代基选择性地取代。它们是溴；氯；氟；(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基、(C2-C12)链烯基，环(C3-C8)链烯基、(C2-C12)炔基、卤代(C1-C12)烷基、多卤代(C1-C12)烷基、卤代(C2-C12)链烯基、多卤代(C2-C12)链烯基、卤代(C2-C6)炔基、多卤代(C2-C6)炔基、(C1-C12)烷氧基、(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基、(C1-C12)烷基亚磺酰基、苯基、苯(C1-C12)烷基、苯(C2-C12)链烯基、苯(C2-C12)炔基、氰基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧羰基和硝基；和
(e)X是氧或硫。
2、如权利要求1所述的化合物，其中R2为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、异丙基、异丁基或叔丁基;或甲氧基或乙氧基;或乙氧羰基;或丁-2-炔基、丁-3-炔基、或丙-2-炔基;或氟、溴、或氯;或三氟甲基或五氟乙基;或甲硫基;或甲氧甲基;或苯甲基;或环丙基或环丁基;或二甲氨基;或二甲氨基羰基;或烯丙基。
3、如权利要求1所述的化合物，其中R3为甲基或乙基;或丙-2-炔基;或烯丙基;或三氟甲基。
4、如权利要求1所述的化合物，其中，R5是甲基或乙基;或烯丙基;或丙-2-炔基或丁-2-炔基;或甲氧甲基;或戊-4-烯-2-炔-1-基。
5、如权利要求1所述的化合物，其中R6为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、或3，5-二氟苯基。
6、如权利要求1所述的化合物，其中X为氧。
7、具有以下通式的化合物：
其中（a）R2和R3稠合成一个2-5个单元的链部分，该链的每个单元从碳、氧、硫原子中独立地选出;和
（b）R5为一种（C1-C4）烷基;（C2-C6）链烯基;（C2-C6）炔基;（C1-C4）烷氧（C1-C4）烷基;或（C5-C6）链烯炔基;且
（c）R6为呋喃基、苯基、吡啶基、或噻吩基，这些基中的每一种均可由以下独立选出的多达3个取代基选择性地取代。它们是溴;氯;氟;（C1-C12）烷基、环（C3-C8）烷基、（C2-C12）链烯基、环（C3-C8）链烯基、（C2-C12）炔基、卤代（C1-C12）烷基、多卤代（C1-C12）烷基、卤代（C2-C12）链烯基、多卤代（C2-C12）链烯基、卤代（C2-C6）炔基、多卤代（C2-C6）炔基、（C1-C12）烷氧基、（C1-C12）烷硫基、（C1-C12）烷基磺酰基、（C1-C12）烷基亚磺酰基、苯基、苯（C1-C12）烷基、苯（C2-C12）链烯基、苯（C2-C12）炔基、氰基、卤代（C1-C6）烷氧基、烷氧羰基和硝基;且
（d）X是氧或硫。
8、如权利要求7所述的化合物，其中，
（a）该R2-R3链环从-（CH2）2-5-和-SCH2CH2-中选出;
（b）R5为炔丙基;且
（c）R6为苯基。
9、如权利要求1所述的化合物选自：
2，3-二甲基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
3-甲基-6-苯基-5-炔丙基-2-丙基-4（3H）-嘧啶酮;
2，3-二乙基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮;
3-乙基-6-苯基-5-炔丙基-2-三氟甲基-4（4H）-嘧啶酮;和
3-乙基-2-异丙基-6-苯基-5-炔丙基-4（3H）-嘧啶酮。
10、一种除草混合物，该组合物包括权利要求1的化合物。
11、一种除草混合物包括权利要求7的化合物。
12、一种控制杂草的方法，该方法包括向该杂草或该杂草的生长场所或该杂草的生长介质上施用除草有效量的权利要求1的化合物。
13、一种控制杂草的方法，包括向该杂草或该杂草的生长场所或该杂草的生长介质上施用除草有效量的权利要求7的化合物。
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