JPH05937A - 抗潰瘍剤 - Google Patents
抗潰瘍剤Info
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- JPH05937A JPH05937A JP3150297A JP15029791A JPH05937A JP H05937 A JPH05937 A JP H05937A JP 3150297 A JP3150297 A JP 3150297A JP 15029791 A JP15029791 A JP 15029791A JP H05937 A JPH05937 A JP H05937A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 天然物から得られる有用かつ毒性が少ない抗
潰瘍剤 【構成】 ７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェ
ニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンを有効
成分として含有する抗潰瘍剤。
潰瘍剤 【構成】 ７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェ
ニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンを有効
成分として含有する抗潰瘍剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、７−(４"−ヒドロキシ
−３"−メトキシフェニル)−１−フェニル−４−ヘプテ
ン−３−オンを有効成分とする新規な抗潰瘍剤に関す
る。
−３"−メトキシフェニル)−１−フェニル−４−ヘプテ
ン−３−オンを有効成分とする新規な抗潰瘍剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より数多くの抗潰瘍剤が開発されてきたが、新規かつ有
用な抗潰瘍剤は常に求められている。リョウキョウ(Alp
inia officinarum Rhizoma)は、古くから薬用あるいは
香辛料として用いられている生薬である。漢方処方安中
散などにも処方され、健胃作用を有しているにもかかわ
らず、利用頻度は低い。それ故、その薬理作用はほとん
ど未詳であり、リョウキョウの熱水抽出エキスにおける
プロスタグランジン生合成阻害作用についての報告がな
されているに過ぎない[医学のあゆみ、１２６、８６７
(１９８３)]。
より数多くの抗潰瘍剤が開発されてきたが、新規かつ有
用な抗潰瘍剤は常に求められている。リョウキョウ(Alp
inia officinarum Rhizoma)は、古くから薬用あるいは
香辛料として用いられている生薬である。漢方処方安中
散などにも処方され、健胃作用を有しているにもかかわ
らず、利用頻度は低い。それ故、その薬理作用はほとん
ど未詳であり、リョウキョウの熱水抽出エキスにおける
プロスタグランジン生合成阻害作用についての報告がな
されているに過ぎない[医学のあゆみ、１２６、８６７
(１９８３)]。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは天然物の中
に、医薬品として開発可能な素材を見い出すことを目的
として、実験動物を用いた種々の病態モデルにおいてス
クリーニング試験を行ってきた。この過程において、潰
瘍動物モデルに対しリョウキョウに含まれる７−(４"−
ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル)−１−フェニル−
４−ヘプテン−３−オンに著明な抗潰瘍作用のあること
を見い出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、７
−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル)−１−フ
ェニル−４−ヘプテン−３−オンを有効成分として含有
する抗潰瘍剤に関する。
に、医薬品として開発可能な素材を見い出すことを目的
として、実験動物を用いた種々の病態モデルにおいてス
クリーニング試験を行ってきた。この過程において、潰
瘍動物モデルに対しリョウキョウに含まれる７−(４"−
ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル)−１−フェニル−
４−ヘプテン−３−オンに著明な抗潰瘍作用のあること
を見い出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、７
−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル)−１−フ
ェニル−４−ヘプテン−３−オンを有効成分として含有
する抗潰瘍剤に関する。
【０００４】次に本発明をさらに詳しく説明する。リョ
ウキョウからの７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシ
フェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンの
単離は、まず低級アルキルケトン、低級アルコール、低
級脂肪酸エステル、低級脂肪族エーテル等の有機溶剤で
抽出し、次いでこの抽出液の濃縮物をシリカゲル、アル
ミナ等を吸着剤とするカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより行うことができる。低級アルキルケトンとし
ては例えばアセトン、メチルエチルケトン等が、低級ア
ルコールとして例えばメタノール、エタノール等が、低
級脂肪酸エステルとしては例えば酢酸エチル等が、低級
脂肪族エーテルとしては例えばエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル等が用いられる。リョウキョウからの抽
出分離例を参考例に示す。基本的には上述の抽出が好適
であるが、他の分離手段(蒸留等)を用いてもよく、また
それらの分離手段を組合わせてもよい。
ウキョウからの７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシ
フェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンの
単離は、まず低級アルキルケトン、低級アルコール、低
級脂肪酸エステル、低級脂肪族エーテル等の有機溶剤で
抽出し、次いでこの抽出液の濃縮物をシリカゲル、アル
ミナ等を吸着剤とするカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより行うことができる。低級アルキルケトンとし
ては例えばアセトン、メチルエチルケトン等が、低級ア
ルコールとして例えばメタノール、エタノール等が、低
級脂肪酸エステルとしては例えば酢酸エチル等が、低級
脂肪族エーテルとしては例えばエチルエーテル、イソプ
ロピルエーテル等が用いられる。リョウキョウからの抽
出分離例を参考例に示す。基本的には上述の抽出が好適
であるが、他の分離手段(蒸留等)を用いてもよく、また
それらの分離手段を組合わせてもよい。
【０００５】７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフ
ェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンを有
効成分として含有する抗潰瘍剤に関し、かかる潰瘍剤は
錠剤、カプセル剤、粉末剤、顆粒剤または経口的もしく
は非経口的投与用の無菌溶液もしくは懸濁液のような液
状製剤の形であることができる。錠剤、顆粒剤、粉末剤
は必要に応じて本発明の有効成分を経口投与するのに適
しており、顆粒剤および粉末剤は必要に応じてカプセル
剤として投与形態とすることができる。
ェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンを有
効成分として含有する抗潰瘍剤に関し、かかる潰瘍剤は
錠剤、カプセル剤、粉末剤、顆粒剤または経口的もしく
は非経口的投与用の無菌溶液もしくは懸濁液のような液
状製剤の形であることができる。錠剤、顆粒剤、粉末剤
は必要に応じて本発明の有効成分を経口投与するのに適
しており、顆粒剤および粉末剤は必要に応じてカプセル
剤として投与形態とすることができる。
【０００６】経口投与用固形剤は慣用の製剤添加剤、例
えば賦形剤(無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、乳
糖、コーンスターチ、微結晶セルロース等)、結合剤(ア
ラビアゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ヒドロ
キシプロピルセルロース等)、滑沢剤(ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、無水ケイ酸等)、崩壊剤(コーンスタ
ーチ、カルボキシメチルセルロースカルシウム等)等を
含有することができる。錠剤は常法に従ってコーティン
グしてもよい。
えば賦形剤(無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、乳
糖、コーンスターチ、微結晶セルロース等)、結合剤(ア
ラビアゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ヒドロ
キシプロピルセルロース等)、滑沢剤(ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、無水ケイ酸等)、崩壊剤(コーンスタ
ーチ、カルボキシメチルセルロースカルシウム等)等を
含有することができる。錠剤は常法に従ってコーティン
グしてもよい。
【０００７】経口用液状製剤は水性もしくは油性の懸濁
液、溶液、シロップ等の形態にすればよいが、また使用
に先立って適当な溶剤で再溶解し得る乾燥物であっても
よい。このような液状製剤は普通に用いられる製剤添加
剤、例えば水、乳化剤(レシチン、ソルビタンモノオレ
ート等)、分散安定剤(カルボキシメチルセルロースナト
リウム、ゼラチン等)、非水性溶剤(ココナッツ油、落花
生油等)、酸化防止剤、着色剤、香味料等を含有するこ
とができ。非経口投与に用いるために７−(４"−ヒドロ
キシ−３"−メトキシフェニル)−１−フェニル−４−ヘ
プテン−３−オンを無菌溶剤中に溶解もしくは懸濁させ
て液状製剤を得てもよい。溶液には常用の緩衝剤、等張
化剤、溶解補助剤などを含有させ得る。
液、溶液、シロップ等の形態にすればよいが、また使用
に先立って適当な溶剤で再溶解し得る乾燥物であっても
よい。このような液状製剤は普通に用いられる製剤添加
剤、例えば水、乳化剤(レシチン、ソルビタンモノオレ
ート等)、分散安定剤(カルボキシメチルセルロースナト
リウム、ゼラチン等)、非水性溶剤(ココナッツ油、落花
生油等)、酸化防止剤、着色剤、香味料等を含有するこ
とができ。非経口投与に用いるために７−(４"−ヒドロ
キシ−３"−メトキシフェニル)−１−フェニル−４−ヘ
プテン−３−オンを無菌溶剤中に溶解もしくは懸濁させ
て液状製剤を得てもよい。溶液には常用の緩衝剤、等張
化剤、溶解補助剤などを含有させ得る。
【０００８】本発明の７−(４"−ヒドロキシ−３"−メ
トキシフェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−
オンを有効成分とする医薬組成物はヒトおよび動物の潰
瘍、特に消化性潰瘍の治療および予防に有効である。当
化合物の有効量または投与量は潰瘍の程度、患者の体質
等の因子に応じて変動するが、一般にいえば投与量は成
人一人当り１０〜５００mgの範囲が適当である。
トキシフェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−
オンを有効成分とする医薬組成物はヒトおよび動物の潰
瘍、特に消化性潰瘍の治療および予防に有効である。当
化合物の有効量または投与量は潰瘍の程度、患者の体質
等の因子に応じて変動するが、一般にいえば投与量は成
人一人当り１０〜５００mgの範囲が適当である。
【０００９】
【実施例】本発明を実施例により更に詳細に説明する。
本発明はこれら実施例に限定されるものでない。リョウ
キョウからの７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフ
ェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンの抽
出分離法を参考例に、抗潰瘍作用、急性毒性試験および
製剤例を実施例に示す。
本発明はこれら実施例に限定されるものでない。リョウ
キョウからの７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフ
ェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンの抽
出分離法を参考例に、抗潰瘍作用、急性毒性試験および
製剤例を実施例に示す。
【００１０】参考例 リョウキョウからの抽出分離 粗砕したリョウキョウ(大阪市場品)１０kgを５倍量のア
セトンに浸して２日間放置し濾過する。その残留物に同
一操作を３回反復し、濾液を合わせて減圧下で濃縮乾固
し、アセトンエキス(５００g)を得た。得られたアセト
ンエキスをシリカゲルクロマトグラフィー[シリカゲル
６０、メルク社製、展開溶媒ヘキサン・酢酸エチル(酢
酸エチルの割合を順次増加した)]に付してＦr.１〜７に
分画し、特に強い活性の見られたＦr.６についてクロロ
ホルム、メタノールを展開溶媒としてシリカゲルクロマ
トグラフィーで分画を行った。得られた３つの分画をさ
らに単離精製することにより、本発明品を含む５個の化
合物を得た。
セトンに浸して２日間放置し濾過する。その残留物に同
一操作を３回反復し、濾液を合わせて減圧下で濃縮乾固
し、アセトンエキス(５００g)を得た。得られたアセト
ンエキスをシリカゲルクロマトグラフィー[シリカゲル
６０、メルク社製、展開溶媒ヘキサン・酢酸エチル(酢
酸エチルの割合を順次増加した)]に付してＦr.１〜７に
分画し、特に強い活性の見られたＦr.６についてクロロ
ホルム、メタノールを展開溶媒としてシリカゲルクロマ
トグラフィーで分画を行った。得られた３つの分画をさ
らに単離精製することにより、本発明品を含む５個の化
合物を得た。
【００１１】実施例１ 抗潰瘍活性 ２４時間絶食したウィスター(Ｗistar)系雄性ラット(体
重２５０〜２８０g)に６０％エタノールと１５０mＭ
ＨＣlからなるＨＣl／エタノール溶液をラット１匹当り
１．５ml経口投与し、１時間後エーテル致死せしめた。
胃を摘出して２％ホルマリン１０mlを胃内に入れて１５
分間固定した後、大弯に沿って切り開き損傷の長さ(mm)
を測定した。１匹当りの損傷の長さの合計を潰瘍係数と
した。検体は５％アラビアゴム末で懸濁液とし、それぞ
れをＨＣl／エタノール投与の１時間前に経口投与し
た。コントロール群と検体投与群との潰瘍係数の差をコ
ントロール群の潰瘍係数で除して抑制率を算出した。結
果を表１に示す。
重２５０〜２８０g)に６０％エタノールと１５０mＭ
ＨＣlからなるＨＣl／エタノール溶液をラット１匹当り
１．５ml経口投与し、１時間後エーテル致死せしめた。
胃を摘出して２％ホルマリン１０mlを胃内に入れて１５
分間固定した後、大弯に沿って切り開き損傷の長さ(mm)
を測定した。１匹当りの損傷の長さの合計を潰瘍係数と
した。検体は５％アラビアゴム末で懸濁液とし、それぞ
れをＨＣl／エタノール投与の１時間前に経口投与し
た。コントロール群と検体投与群との潰瘍係数の差をコ
ントロール群の潰瘍係数で除して抑制率を算出した。結
果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２ 急性毒性 dd−Ｙ系雄マウス(体重２３〜２７g)１群１０匹を用い
て単回経口投与による急性毒性試験を行った。本発明の
有効成分である７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシ
フェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンの
ＬＤ50値は２０００mg／kgより大であり、有効量に比べ
て高い安全性が確認された。
て単回経口投与による急性毒性試験を行った。本発明の
有効成分である７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシ
フェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンの
ＬＤ50値は２０００mg／kgより大であり、有効量に比べ
て高い安全性が確認された。
【００１４】実施例３ 経口投与に適した薬剤(錠剤) 以下の成分を混和し、得られた混合物を打錠器で形成す
ることにより錠剤を製造する。 錠剤当りの量(mg) ７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル) ２５ −１−フェニル−４−ヘプテン−３−オン コーンスターチ ２０ ヒドロキシプロピルセルロース ３ ステアリン酸マグネシウム ２ 乳糖 適量 計 １５０
ることにより錠剤を製造する。 錠剤当りの量(mg) ７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル) ２５ −１−フェニル−４−ヘプテン−３−オン コーンスターチ ２０ ヒドロキシプロピルセルロース ３ ステアリン酸マグネシウム ２ 乳糖 適量 計 １５０
【００１５】実施例４ 経口投与に適した薬剤(顆粒剤) 以下の成分をとり、常法に従って顆粒剤を製造する。 ７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル) ２５ −１−フェニル−４−ヘプテン−３−オン コーンスターチ ２０ ヒドロキシプロピルセルロース ３ 乳糖 適量 計 １５０
【００１６】
【発明の効果】従来、抗潰瘍作用が知られていなかった
７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル)−１−
フェニル−４−ヘプテン−３−オンを有効成分とする抗
潰瘍剤を提供する。
７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシフェニル)−１−
フェニル−４−ヘプテン−３−オンを有効成分とする抗
潰瘍剤を提供する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ７−(４"−ヒドロキシ−３"−メトキシ
フェニル)−１−フェニル−４−ヘプテン−３−オンを
有効成分として含有する抗潰瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3150297A JP3059243B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | 抗潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3150297A JP3059243B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | 抗潰瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05937A true JPH05937A (ja) | 1993-01-08 |
| JP3059243B2 JP3059243B2 (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=15493926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3150297A Expired - Fee Related JP3059243B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | 抗潰瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3059243B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4955330A (en) * | 1988-12-28 | 1990-09-11 | Christian Fabi | Cam drive mechanism for internal combustion engine |
| JP2007291008A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Kowa Co | 消化管粘膜保護剤 |
| CN100389761C (zh) * | 2006-06-21 | 2008-05-28 | 天津大学 | 7-(4-羟苯基)-1-苯基-4-烯-3-庚酮的用途 |
-
1991
- 1991-06-21 JP JP3150297A patent/JP3059243B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4955330A (en) * | 1988-12-28 | 1990-09-11 | Christian Fabi | Cam drive mechanism for internal combustion engine |
| JP2007291008A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Kowa Co | 消化管粘膜保護剤 |
| CN100389761C (zh) * | 2006-06-21 | 2008-05-28 | 天津大学 | 7-(4-羟苯基)-1-苯基-4-烯-3-庚酮的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3059243B2 (ja) | 2000-07-04 |
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