JPH0593136A - 油中水型シリコ−ン乳化組成物 - Google Patents
油中水型シリコ−ン乳化組成物Info
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- JPH0593136A JPH0593136A JP28043491A JP28043491A JPH0593136A JP H0593136 A JPH0593136 A JP H0593136A JP 28043491 A JP28043491 A JP 28043491A JP 28043491 A JP28043491 A JP 28043491A JP H0593136 A JPH0593136 A JP H0593136A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は比較低粘度で安定性が良好であ
り、使用感もすぐれている油中水型シリコ−ン乳化組成
物の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明の油中水型シリコ−ン乳化組成物
は、A)25℃における粘度が１〜100,000cS であるシリコ
−ンオイル10〜90重量部、B)一般式 【化２９】 （ここにR1は同一または異種の炭素数１〜20のアルキル
基またはアリ−ル基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150、 xは０≦x ≦50、 y は１≦y ≦50、 p
は１≦p ≦６の整数）で示される、HLB 値が0.1 〜６で
ある片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物0.1 〜20
重量部、C)上記B)成分と同じ一般式で示される、HLB 値
が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合
物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界面活性剤
0.1 〜20重量部、D)水10〜20重量部よりなり、B)、C) 成
分の加重平均HLB 値が１〜12であることを特徴とするも
のである。
り、使用感もすぐれている油中水型シリコ−ン乳化組成
物の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明の油中水型シリコ−ン乳化組成物
は、A)25℃における粘度が１〜100,000cS であるシリコ
−ンオイル10〜90重量部、B)一般式 【化２９】 （ここにR1は同一または異種の炭素数１〜20のアルキル
基またはアリ−ル基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150、 xは０≦x ≦50、 y は１≦y ≦50、 p
は１≦p ≦６の整数）で示される、HLB 値が0.1 〜６で
ある片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物0.1 〜20
重量部、C)上記B)成分と同じ一般式で示される、HLB 値
が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合
物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界面活性剤
0.1 〜20重量部、D)水10〜20重量部よりなり、B)、C) 成
分の加重平均HLB 値が１〜12であることを特徴とするも
のである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は油中水型シリコ−ン乳化
組成物、特には比較的低粘度でも安定性が良好であり、
皮膚安全性も高く、使用感もすぐれていることから、医
療用、化粧品用原料として有用とされる油中水型シリコ
−ン乳化組成物に関するものである。
組成物、特には比較的低粘度でも安定性が良好であり、
皮膚安全性も高く、使用感もすぐれていることから、医
療用、化粧品用原料として有用とされる油中水型シリコ
−ン乳化組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、油中水型シリコ−ン乳化物を得る
ためには親油性のポリエ−テル変性シリコ−ンが乳化剤
として使用されており、これについては例えば側鎖にポ
リエ−テルが結合したシリコ−ンオイルまたは分子鎖両
末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンを乳化剤とし
て用いる方法、さらにはこれに有機性粘土物質を配合し
て乳化物を増粘させ、安定化させる方法が公知とされて
おり（特開昭61-66752号、特開昭61-212321 号、特開昭
61-212324 号、特開昭61-218509 号、特開昭62-45656
号、特開昭62-54759号、特開昭62-216635 号、特開平１
−180237号各公報参照）、これにはまたこのようなシリ
コ−ンオイルを乳化剤とし、さらに油ゲル化剤を配合し
て乳化物を増粘させ安定化させる方法も知られている
（特開平2-88513 号公報参照）。
ためには親油性のポリエ−テル変性シリコ−ンが乳化剤
として使用されており、これについては例えば側鎖にポ
リエ−テルが結合したシリコ−ンオイルまたは分子鎖両
末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンを乳化剤とし
て用いる方法、さらにはこれに有機性粘土物質を配合し
て乳化物を増粘させ、安定化させる方法が公知とされて
おり（特開昭61-66752号、特開昭61-212321 号、特開昭
61-212324 号、特開昭61-218509 号、特開昭62-45656
号、特開昭62-54759号、特開昭62-216635 号、特開平１
−180237号各公報参照）、これにはまたこのようなシリ
コ−ンオイルを乳化剤とし、さらに油ゲル化剤を配合し
て乳化物を増粘させ安定化させる方法も知られている
（特開平2-88513 号公報参照）。
【０００３】しかしながら、これらの方法では低粘度の
油中水型シリコ−ン乳化物を得ることが困難で、その用
途が限定されてしまうために、分子鎖の側鎖にポリエ−
テルが結合したシリコ−ンオイルを乳化剤として用いる
と共に、α−モノグリセリルエ−テル、不飽和脂肪酸の
多価金属塩および無機塩を配合したものも提案されてい
る（特開平２−160709号公報参照）が、これでは安定性
のよい乳化物を得ることが難しいという不利がある。
油中水型シリコ−ン乳化物を得ることが困難で、その用
途が限定されてしまうために、分子鎖の側鎖にポリエ−
テルが結合したシリコ−ンオイルを乳化剤として用いる
と共に、α−モノグリセリルエ−テル、不飽和脂肪酸の
多価金属塩および無機塩を配合したものも提案されてい
る（特開平２−160709号公報参照）が、これでは安定性
のよい乳化物を得ることが難しいという不利がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そのため、これについ
ては分子鎖の側鎖にポリエ−テルが結合したシリコ−ン
オイルまたは分子鎖両末端にポリエ−テルが結合したシ
リコ−ンオイルを乳化剤として用いると共に、表面の親
水性水酸基をトリメチルシリル化した疎水性シリカを配
合して安定な油中水型シリコ−ン乳化物を得るという方
法が提案されている（特開平1-72942 号公報参照）が、
これには使用感がわるくなるという不利があり、分子鎖
片末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンオイルを乳
化剤として用いる方法（特開平1-203466号公報参照）で
はかなり安定したものが得られるが、安定性がまだ不十
分であるという欠点がある。
ては分子鎖の側鎖にポリエ−テルが結合したシリコ−ン
オイルまたは分子鎖両末端にポリエ−テルが結合したシ
リコ−ンオイルを乳化剤として用いると共に、表面の親
水性水酸基をトリメチルシリル化した疎水性シリカを配
合して安定な油中水型シリコ−ン乳化物を得るという方
法が提案されている（特開平1-72942 号公報参照）が、
これには使用感がわるくなるという不利があり、分子鎖
片末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンオイルを乳
化剤として用いる方法（特開平1-203466号公報参照）で
はかなり安定したものが得られるが、安定性がまだ不十
分であるという欠点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不
利、欠点を解決した油中水型シリコ−ン乳化組成物に関
するものであり、これはA)25℃における粘度が１〜100,
000cS であるシリコ−ンオイル10〜90重量部、B)一般式
利、欠点を解決した油中水型シリコ−ン乳化組成物に関
するものであり、これはA)25℃における粘度が１〜100,
000cS であるシリコ−ンオイル10〜90重量部、B)一般式
【化２】 （ここにR1は同一または異種の炭素数１〜20のアルキル
基またはアリ−ル基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150、 xは０≦x ≦50、 y は１≦y ≦50、 p
は１≦p ≦６の整数で示される、HLB 値（化合物中の(C
2H4O)yの重量％を５で除した値、以下同じ）が0.1 〜６
である片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物0.１〜
20重量部、C)上記B)成分と同じ一般式で示される、HLB
値が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化
合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界面活性
剤0.1 〜20重量部、D)水10〜20重量部よりなり、B)成分
とC)成分のHLB 値の差が３以上であり、かつB)、C) 成分
の加重平均的HLB 値が１〜12であることを特徴とするも
のである。
基またはアリ−ル基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150、 xは０≦x ≦50、 y は１≦y ≦50、 p
は１≦p ≦６の整数で示される、HLB 値（化合物中の(C
2H4O)yの重量％を５で除した値、以下同じ）が0.1 〜６
である片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物0.１〜
20重量部、C)上記B)成分と同じ一般式で示される、HLB
値が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化
合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界面活性
剤0.1 〜20重量部、D)水10〜20重量部よりなり、B)成分
とC)成分のHLB 値の差が３以上であり、かつB)、C) 成分
の加重平均的HLB 値が１〜12であることを特徴とするも
のである。
【０００６】すなわち、本発明者らは比較的低粘度で安
定性が良好であり、使用感もすぐれている油中水型シリ
コ−ン乳化組成物を得るべく種々検討した結果、これに
ついてはシリコ−ンオイルを乳化するときの乳化剤とし
て上記した一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６であ
る片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一
般式で示されるがHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物またはHLB 値が６〜19である
非イオン性界面活性剤をそのHLB 値の差が３以上であ
り、かつその加重平均HLB 値が１〜12となるようにして
併用すると、得られる油中水型シリコ−ン乳化組成物が
安定性のよいものとなることを見出すと共に、このもの
は使用感がすぐれており、さらには皮膚安全性も高いも
のであることから医療用、化粧品用原料として有用とさ
れることを確認して本発明を完成させた。以下にこれを
さらに詳述する。
定性が良好であり、使用感もすぐれている油中水型シリ
コ−ン乳化組成物を得るべく種々検討した結果、これに
ついてはシリコ−ンオイルを乳化するときの乳化剤とし
て上記した一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６であ
る片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一
般式で示されるがHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物またはHLB 値が６〜19である
非イオン性界面活性剤をそのHLB 値の差が３以上であ
り、かつその加重平均HLB 値が１〜12となるようにして
併用すると、得られる油中水型シリコ−ン乳化組成物が
安定性のよいものとなることを見出すと共に、このもの
は使用感がすぐれており、さらには皮膚安全性も高いも
のであることから医療用、化粧品用原料として有用とさ
れることを確認して本発明を完成させた。以下にこれを
さらに詳述する。
【０００７】
【作用】本発明は油中水型シリコ−ン乳化組成物に関す
るものであり、これはシリコ−ンオイルの乳化を上記し
た一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６の片末端ポリ
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一般式で示され
るHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ
−ン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界
面活性剤を乳化剤として行なうことにより製造してなる
ものである。
るものであり、これはシリコ−ンオイルの乳化を上記し
た一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６の片末端ポリ
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一般式で示され
るHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ
−ン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界
面活性剤を乳化剤として行なうことにより製造してなる
ものである。
【０００８】本発明の油中水型シリコ−ン乳化組成物を
形成させるＡ）成分としてのシリコ−ンオイルは公知の
ものでよく、これにはメチルシリコ−ンオイル、メチル
フェニルシリコ−ンオイル、長鎖アルキル変性シリコ−
ンオイル、トルフルオロプロピル変性シリコ−ンオイ
ル、アミノ変性シリコ−ンオイルなどが挙げられ、これ
らの中ではメチルシリコ−ンオイル、メチルフェニルシ
リコ−ンオイルが好ましいものとされる。また、これら
はその25℃における粘度が１cSより小さいと安定な乳化
組成物が得られないし、100,000cS より大きいものとす
ると得られる乳化組成物が伸展性の重いものとなるの
で、１〜100,0000cSの範囲のものとすることが必要とさ
れ、この好ましい範囲は10〜10,000cSのものとされる
が、これは低粘度のものと高粘度のものが混合溶解した
ものであってもよい。
形成させるＡ）成分としてのシリコ−ンオイルは公知の
ものでよく、これにはメチルシリコ−ンオイル、メチル
フェニルシリコ−ンオイル、長鎖アルキル変性シリコ−
ンオイル、トルフルオロプロピル変性シリコ−ンオイ
ル、アミノ変性シリコ−ンオイルなどが挙げられ、これ
らの中ではメチルシリコ−ンオイル、メチルフェニルシ
リコ−ンオイルが好ましいものとされる。また、これら
はその25℃における粘度が１cSより小さいと安定な乳化
組成物が得られないし、100,000cS より大きいものとす
ると得られる乳化組成物が伸展性の重いものとなるの
で、１〜100,0000cSの範囲のものとすることが必要とさ
れ、この好ましい範囲は10〜10,000cSのものとされる
が、これは低粘度のものと高粘度のものが混合溶解した
ものであってもよい。
【０００９】なお、このシリコ−ンオイルの乳化組成物
における含有量には特に限定はないけれども、乳化組成
物100 重量部中におけるこのものの含有量が10重量部未
満では安定した組成物が得られないし、これが90重量部
より多くなると得られる組成物がべたつきあるものとな
るので、10〜90重量部とすることが必要とされるが、こ
の好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
における含有量には特に限定はないけれども、乳化組成
物100 重量部中におけるこのものの含有量が10重量部未
満では安定した組成物が得られないし、これが90重量部
より多くなると得られる組成物がべたつきあるものとな
るので、10〜90重量部とすることが必要とされるが、こ
の好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
【００１０】本発明の組成物を構成するB)成分としての
片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は一般式
片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は一般式
【化３】 で示され、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基またはフェニル基、トリル基などから選択
される同一または異種の炭素数１〜20のアルキル基また
はアリ−ル基、R2が水素原子またはR1と同じ基とされる
もので、n が５≦n ≦150、 x が０≦x ≦50、 y １≦y
≦50、 p が１≦p ≦６の整数とされるものである。
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基またはフェニル基、トリル基などから選択
される同一または異種の炭素数１〜20のアルキル基また
はアリ−ル基、R2が水素原子またはR1と同じ基とされる
もので、n が５≦n ≦150、 x が０≦x ≦50、 y １≦y
≦50、 p が１≦p ≦６の整数とされるものである。
【００１１】しかし、このものはそのHLB 値が0.１未満
では得られる組成物の安定性が低下するものとなり、６
より大きいものとすると親油性の特性が得られないの
で、HLB 値が0.1 〜６のものとすることが必要とされる
が、これには下記の式
では得られる組成物の安定性が低下するものとなり、６
より大きいものとすると親油性の特性が得られないの
で、HLB 値が0.1 〜６のものとすることが必要とされる
が、これには下記の式
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】 で示されるものが例示される。なお、このもののシリコ
−ンオイルへの配合量はこれが0.1 重量部未満では得ら
れる乳化組成物が十分な安定性を示さず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、不経済
となるので、0.1〜20重量部の範囲とする必要がある。
−ンオイルへの配合量はこれが0.1 重量部未満では得ら
れる乳化組成物が十分な安定性を示さず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、不経済
となるので、0.1〜20重量部の範囲とする必要がある。
【００１２】また、本発明の組成物を構成するC)成分と
しての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は上記
したB)成分と同じ一般式(1) で示されるものとされる
が、このものはそのHLB 値が６未満では親水性の特性が
発揮されず、15より大きいものとすると構造上シリコ−
ン含有量が僅少となるために合成が困難となるので、HL
B 値が６〜15、 好ましくは９〜13のものとすることが必
要とされ、これには下記の式
しての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は上記
したB)成分と同じ一般式(1) で示されるものとされる
が、このものはそのHLB 値が６未満では親水性の特性が
発揮されず、15より大きいものとすると構造上シリコ−
ン含有量が僅少となるために合成が困難となるので、HL
B 値が６〜15、 好ましくは９〜13のものとすることが必
要とされ、これには下記の式
【化８】
【化９】
【化１０】 で示されるものが例示される。
【００１３】しかし、このC)成分としての片末端ポリエ
−テル変性シリコ−ン化合物はHLB値が６〜19、好まし
くは14〜19である非イオン性界面活性剤としてもよく、
この非イオン性界面活性剤としてはポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
ット脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ−ル脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエ−テルなどが例示され
る。
−テル変性シリコ−ン化合物はHLB値が６〜19、好まし
くは14〜19である非イオン性界面活性剤としてもよく、
この非イオン性界面活性剤としてはポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
ット脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ−ル脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエ−テルなどが例示され
る。
【００１４】なお、このC)成分としての片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性界面活性剤
の配合量はシリコ−ンオイルに対し0.1 重量部未満では
乳化組成物に十分に安定性が与えられず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、得られ
る乳化組成物がべたつきの多いものとなるので、0.１〜
20重量部の範囲とすることが必要とされる。
テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性界面活性剤
の配合量はシリコ−ンオイルに対し0.1 重量部未満では
乳化組成物に十分に安定性が与えられず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、得られ
る乳化組成物がべたつきの多いものとなるので、0.１〜
20重量部の範囲とすることが必要とされる。
【００１５】なお、上記した一般式(1) で示されるB)成
分、C)成分としての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン
化合物は特開平1-203466号に開示された方法により合成
できる。すなわち次の一般式
分、C)成分としての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン
化合物は特開平1-203466号に開示された方法により合成
できる。すなわち次の一般式
【化１１】 （ここにR1およびn は前記のとおり）で示される片末端
に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサンと、例え
ば一般式 CH2=CHCH2O(C3H6O)x(C2H4O)yR2 ・・・・・・(3) （ここにR2、 x およびy は前記のとおり）で示される片
末端にビニル基を有するポリオキシエチレン化合物とを
白金系触媒の存在下に付加反応させることによって得る
ことができる。
に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサンと、例え
ば一般式 CH2=CHCH2O(C3H6O)x(C2H4O)yR2 ・・・・・・(3) （ここにR2、 x およびy は前記のとおり）で示される片
末端にビニル基を有するポリオキシエチレン化合物とを
白金系触媒の存在下に付加反応させることによって得る
ことができる。
【００１６】また、ここに使用される一般式(2) で示さ
れる末端に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサン
はヘキサオルガノシクロトリシロキサンとトリオルガノ
シラノ−ルとを５配位けい素化合物、例えば式
れる末端に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサン
はヘキサオルガノシクロトリシロキサンとトリオルガノ
シラノ−ルとを５配位けい素化合物、例えば式
【化１２】 で示される化合物の存在下で反応させて式
【化１３】 で示される片末端シラノ−ル基停止オルガノポリシロキ
サンを作り、ついでこのポリマ−とジオルガノクロロシ
ラン［H(R1)2SiCl］とを脱塩酸剤としての例えばトリメ
チルアミンなどを用いて脱塩酸反応させることによって
得ることができる。
サンを作り、ついでこのポリマ−とジオルガノクロロシ
ラン［H(R1)2SiCl］とを脱塩酸剤としての例えばトリメ
チルアミンなどを用いて脱塩酸反応させることによって
得ることができる。
【００１７】また、上記したB)成分としての片末端ポリ
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、C)成分としての片末
端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性
界面活性剤はいずれもA)成分としてのシリコ−ンオイル
の乳化剤とされるものであり、これらは同時に使用され
るのであるが、これらはそのHLB 値の差が３以上になる
ようにB)成分およびC)成分を選択する必要があり、HLB
値の差が３以下では乳化物の安定性が十分得られず、こ
の好ましい範囲は５以上である。また、これらはその加
重平均HLB 値が１未満であると得られる乳化組成物が十
分な安定性をもつものにならず、これが12より大きいと
油中水型の乳化組成物が得られなくなるので、その加重
平均HLB が１〜12の範囲のものとすることが必要であ
り、この好ましい範囲は２〜10とされる。
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、C)成分としての片末
端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性
界面活性剤はいずれもA)成分としてのシリコ−ンオイル
の乳化剤とされるものであり、これらは同時に使用され
るのであるが、これらはそのHLB 値の差が３以上になる
ようにB)成分およびC)成分を選択する必要があり、HLB
値の差が３以下では乳化物の安定性が十分得られず、こ
の好ましい範囲は５以上である。また、これらはその加
重平均HLB 値が１未満であると得られる乳化組成物が十
分な安定性をもつものにならず、これが12より大きいと
油中水型の乳化組成物が得られなくなるので、その加重
平均HLB が１〜12の範囲のものとすることが必要であ
り、この好ましい範囲は２〜10とされる。
【００１８】さらに本発明の組成物を構成するD)成分と
しての水は本発明の乳化組成物の濃度をコントロ−ルす
るものであるが、これが10重量部未満では得られる乳化
組成物がべたつきの多いものとなるし、90重量部より多
くすると得られる乳化組成物が安定性の乏しいものとな
るので、10〜90重量部の範囲とすることが必要とされる
が、この好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
しての水は本発明の乳化組成物の濃度をコントロ−ルす
るものであるが、これが10重量部未満では得られる乳化
組成物がべたつきの多いものとなるし、90重量部より多
くすると得られる乳化組成物が安定性の乏しいものとな
るので、10〜90重量部の範囲とすることが必要とされる
が、この好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
【００１９】本発明の油中水型シリコ−ン乳化組成物は
上記したA)〜D)成分から従来公知の方法で製造すること
ができる。したがって、これは例えばA)成分としてのシ
リコ−ンオイルに乳化剤となるB)成分としての片末端ポ
リエ−テル変性シリコ−ン化合物とC)成分としての片末
端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性
界面活性剤の所定量を混合したのち、これにD)成分とし
ての水を加え、ホモミキサ−、ガウリングホモジナイザ
−、コロイドミル、サンドミルなどでシエアをかければ
よく、これによれば所望のシリコ−ン乳化組成物を得る
ことができる。
上記したA)〜D)成分から従来公知の方法で製造すること
ができる。したがって、これは例えばA)成分としてのシ
リコ−ンオイルに乳化剤となるB)成分としての片末端ポ
リエ−テル変性シリコ−ン化合物とC)成分としての片末
端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性
界面活性剤の所定量を混合したのち、これにD)成分とし
ての水を加え、ホモミキサ−、ガウリングホモジナイザ
−、コロイドミル、サンドミルなどでシエアをかければ
よく、これによれば所望のシリコ−ン乳化組成物を得る
ことができる。
【００２０】
【実施例】つぎに本発明の実施例、比較例をあげるが、
例中の部は重量部を示したもの、粘度は25℃での測定値
を示したものであり、得られたシリコ−ン乳化組成物の
安定性はつぎの基準により測定した結果を示したもので
ある。
例中の部は重量部を示したもの、粘度は25℃での測定値
を示したものであり、得られたシリコ−ン乳化組成物の
安定性はつぎの基準により測定した結果を示したもので
ある。
【乳化組成物の安定性】100ml のガラスビン容器に高さ
70mmまで乳化物を投入し、室温で５日間静置後、上層に
分離したオイル層の高さを測定し、その安定性をつぎの
分離度 分離度＝［分離したオイル層の高さ／初期の乳化物の高
さ(70mm)] ×100(%)で示した。
70mmまで乳化物を投入し、室温で５日間静置後、上層に
分離したオイル層の高さを測定し、その安定性をつぎの
分離度 分離度＝［分離したオイル層の高さ／初期の乳化物の高
さ(70mm)] ×100(%)で示した。
【００２１】実施例１ 分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された、粘度
が350cS のメチルシリコ−ンオイル（以下Ａ−１と略記
する）64.0部に、式
が350cS のメチルシリコ−ンオイル（以下Ａ−１と略記
する）64.0部に、式
【化１４】で示される、HLB が2.7 である片末端ポリエ
−テル変性シリコ−ン化合物（以下Ｂ−１と略記する）
4.0 部と、式
−テル変性シリコ−ン化合物（以下Ｂ−１と略記する）
4.0 部と、式
【化１５】 で示される、HLB 値が12.8である片末端ポリエ−テル変
性シリコ−ン化合物（以下Ｃ−１と略記する）2.0 部と
を添加、分散させたのち、ホモミキサ−で高速撹拌を行
なわせながら、これに水30.0部を徐々に加えて油中水型
シリコ−ン乳化組成物を作り、このものの粘度および分
離度をしらべたところ、後記する表１に示したとおりの
結果が得られた。
性シリコ−ン化合物（以下Ｃ−１と略記する）2.0 部と
を添加、分散させたのち、ホモミキサ−で高速撹拌を行
なわせながら、これに水30.0部を徐々に加えて油中水型
シリコ−ン乳化組成物を作り、このものの粘度および分
離度をしらべたところ、後記する表１に示したとおりの
結果が得られた。
【００２２】実施例２〜２０ A)成分のシリコ−ンオイルとして実施例１で使用した末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリコ−ンオイル(3
50cS) ［Ａ−１］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチ
ルシリコ−ンオイル(20cS)［以下Ａ−２と略記する］、
末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルシリコ−
ンオイル（フェニル基25モル％、18cS)［以下Ａ−３と
略記する］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリ
コ−ンオイル(10,000cS)［以下Ａ−４と略記する］、末
端トリメチルシロキシ基封鎖高重合度メチルポリシロキ
サン（平均重合度:3,200) 10部とデカメチルシクロペン
タシロキサン90部との混合物(1,800cs) ［以下Ａ−５と
略記する］を使用した。
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリコ−ンオイル(3
50cS) ［Ａ−１］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチ
ルシリコ−ンオイル(20cS)［以下Ａ−２と略記する］、
末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルシリコ−
ンオイル（フェニル基25モル％、18cS)［以下Ａ−３と
略記する］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリ
コ−ンオイル(10,000cS)［以下Ａ−４と略記する］、末
端トリメチルシロキシ基封鎖高重合度メチルポリシロキ
サン（平均重合度:3,200) 10部とデカメチルシクロペン
タシロキサン90部との混合物(1,800cs) ［以下Ａ−５と
略記する］を使用した。
【００２３】また、B)成分としての片末端ポリエ−テル
変性シリコ−ン化合物としての実施例１で使用したＢ−
１、式
変性シリコ−ン化合物としての実施例１で使用したＢ−
１、式
【化１６】 で示されるもの（以下Ｂ−２と略記する）、式
【化１７】 で示されるもの（以下Ｂ−３と略記する）、式
【化１８】 で示されるもの（以下Ｂ−４と略記する）、式
【化１９】 で示されるもの（以下Ｂ−５と略記する）を使用するこ
ととした。
ととした。
【００２４】さらにこのC)成分としての片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物としては前記した実施例１で
使用したＣ−１、式
テル変性シリコ−ン化合物としては前記した実施例１で
使用したＣ−１、式
【化２０】 で示されるもの（以下Ｃ−２と略記する）、式
【化２１】 で示されるもの（以下Ｃ−３と略記する）としたほか、
非イオン界面活性剤として式C12H25O(C2H4O)mHで示され
るもの（以下Ｃ−４と略記する）、式C18H35O(C2H24O)m
H で示されるもの（以下Ｃ−５と略記する）、式
非イオン界面活性剤として式C12H25O(C2H4O)mHで示され
るもの（以下Ｃ−４と略記する）、式C18H35O(C2H24O)m
H で示されるもの（以下Ｃ−５と略記する）、式
【化２２】 で示されるもの（以下Ｃ−６と略記する）、式
【化２３】 で示されるもの（以下Ｃ−７と略記する）、式C17H35CO
O(C2H4O)mHで示されるもの（以下Ｃ−８と略記する）、
および式
O(C2H4O)mHで示されるもの（以下Ｃ−８と略記する）、
および式
【化２４】 で示されるもの（以下Ｃ−９と略記記する) を用いるこ
ととした。
ととした。
【００２５】なお、ここに使用したＢ−１〜Ｂ−５、Ｃ
−１〜Ｃ−８のHLB値は表１に示した通りのものであっ
たが、ついでこのＡ−１〜Ａ−５、Ｂ−１〜Ｂ−５、Ｃ
−１〜Ｃ−８を表１に示した量で混合し、これを実施例
１と同様にホモミキサ−で高速撹拌しながら、これに表
１に示した量のD)成分としての水を添加して油中水型の
シリコ−ン乳化組成物を作り、これらの粘度と分離度を
しらべたところ、表１に記載したとおりの結果が得られ
た。
−１〜Ｃ−８のHLB値は表１に示した通りのものであっ
たが、ついでこのＡ−１〜Ａ−５、Ｂ−１〜Ｂ−５、Ｃ
−１〜Ｃ−８を表１に示した量で混合し、これを実施例
１と同様にホモミキサ−で高速撹拌しながら、これに表
１に示した量のD)成分としての水を添加して油中水型の
シリコ−ン乳化組成物を作り、これらの粘度と分離度を
しらべたところ、表１に記載したとおりの結果が得られ
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】比較例１〜１１ A)成分のシリコ−ンオイルとして実施例１で使用したＡ
−１とヘキサメチルシジロキサン（0.65cS)[以下Ａ−６
と略記する］、および末端トリメチルシロキサシ基封鎖
シリコ−ンオイル(200,000cS)[以下Ａ−７と略記する］
を使用することとし、B)成分としては実施例１、実施例
２〜20で使用したＢ−１２、Ｂ−５、Ｂ−６のほか、式
−１とヘキサメチルシジロキサン（0.65cS)[以下Ａ−６
と略記する］、および末端トリメチルシロキサシ基封鎖
シリコ−ンオイル(200,000cS)[以下Ａ−７と略記する］
を使用することとし、B)成分としては実施例１、実施例
２〜20で使用したＢ−１２、Ｂ−５、Ｂ−６のほか、式
【化２５】 で示されるもの（以下Ｂ−６と略記する）、および式
【化２６】 で示されるもの（以下Ｂ−７と略記する）、および式
【化２７】 で示されるもの（以下Ｂ−８と略記する）、および式
【化２８】 で示されるもの［以下Ｂ−９と略記する］ものを、また
C)成分としては実施例１、実施例２〜20で使用したＣ−
１またはＣ−４を使用することとし、ここに使用したB)
成分、C)成分のHLB は表２に示したものとし、これらを
表２に示した量で混合し、実施例１と同様にホモミキサ
−で高速撹拌しつつ、ここに表２に示した量のD)成分と
しての水を添加して油中水型シリコ−ン乳化組成物を作
り、これらについての粘度および分離度をしらべたとこ
ろ、中には油中水型シリコ−ン乳化組成物を作らないも
のもあり、これらは油中水型シリコ−ン乳化組成物を作
ったものも分離度の大きいものであった。
C)成分としては実施例１、実施例２〜20で使用したＣ−
１またはＣ−４を使用することとし、ここに使用したB)
成分、C)成分のHLB は表２に示したものとし、これらを
表２に示した量で混合し、実施例１と同様にホモミキサ
−で高速撹拌しつつ、ここに表２に示した量のD)成分と
しての水を添加して油中水型シリコ−ン乳化組成物を作
り、これらについての粘度および分離度をしらべたとこ
ろ、中には油中水型シリコ−ン乳化組成物を作らないも
のもあり、これらは油中水型シリコ−ン乳化組成物を作
ったものも分離度の大きいものであった。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】本発明は油中水型シリコ−ン乳化組成物
に関するものであり、これは前記したようにA)粘度が１
〜100,000cS であるシリコ−ンオイルに、B)一般式(1)
で示され、HLBが 0.1〜６である片末端ポリエ−テル変性
シリコ−ン化合物、C)上記B)成分と同じ一般式(1) で示
され、HLB が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリ
コ−ン化合物またはHLB が６〜19である非イオン性界面
活性剤、D)水の所定量からなるものであるが、このもの
は乳化剤としてB)、C) 成分を使用するものであることか
ら得られる乳化組成物が安定性のよいものとなるし、こ
れは使用感もよく、皮膚安全性も高いということから、
医療用、化粧品用原料として有用とされるという有利性
をもつものとなる。
に関するものであり、これは前記したようにA)粘度が１
〜100,000cS であるシリコ−ンオイルに、B)一般式(1)
で示され、HLBが 0.1〜６である片末端ポリエ−テル変性
シリコ−ン化合物、C)上記B)成分と同じ一般式(1) で示
され、HLB が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリ
コ−ン化合物またはHLB が６〜19である非イオン性界面
活性剤、D)水の所定量からなるものであるが、このもの
は乳化剤としてB)、C) 成分を使用するものであることか
ら得られる乳化組成物が安定性のよいものとなるし、こ
れは使用感もよく、皮膚安全性も高いということから、
医療用、化粧品用原料として有用とされるという有利性
をもつものとなる。
【化１４】
【化１４】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83:12）
Claims (1)
- 【請求項１】A)25℃における粘度が１〜100,000cS であ
るシリコ−ンオイル 10〜90重量部、 B)一般式 【化１】 （ここにR1は同一または異種の炭素数１〜20のアルキル基またはアリ−ル基、R2 は水素原子またはR1と同じ基、n は５≦n ≦150、x は０≦x ≦50、Yは１≦y ≦50、 p は１≦p ≦６の整数）で示され、HLB 値が0.１〜 6である片末端ポリエ−テ ル変性シリコ−ン化合物 0.１〜20重量部、 C)上記B)成分と同じ一般式で示される、HLB 値が６〜15である片末端ポリエ−テ ル変性シリコ−ン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界面活性剤 0.１〜20重量部、 D)水 10〜90重量部、 からなり、B)成分とC)成分のHLB 値の差が３以上であ
り、かつB)、C) 成分の加重平均HLB 値が１〜12であるこ
とを特徴とする油中水型シリコ−ン乳化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280434A JP2544045B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280434A JP2544045B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593136A true JPH0593136A (ja) | 1993-04-16 |
| JP2544045B2 JP2544045B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=17625004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3280434A Expired - Fee Related JP2544045B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2544045B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH115712A (ja) * | 1997-06-13 | 1999-01-12 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物及びこれを用いた乳化化粧料 |
| WO2002070015A3 (en) * | 2001-03-02 | 2002-12-05 | Caral B V | Polydimethylsiloxane preparation for nail, cartilage, bone and joint disorders |
| WO2004000364A1 (en) * | 2002-06-20 | 2003-12-31 | Baas, Fhilipus, Albert | Preparation containing polydimethylsiloxane for nails, cartilage, bone joint, muscle and tendon disorders |
| JP2005171229A (ja) * | 2003-11-20 | 2005-06-30 | Nitto Kogyo Co Ltd | シリコーンエラストマー多孔質体形成用油中水型エマルジョン組成物 |
| EP2301986A1 (en) * | 2009-09-25 | 2011-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | One-terminal reactive organopolysiloxane having a polyalkyleneoxide group at the omega-terminal and a method for the preparation thereof |
| WO2012101941A1 (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-02 | 富士フイルム株式会社 | シリコーン分散物及びその製造方法 |
| KR20190003476A (ko) | 2016-04-28 | 2019-01-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 유화화장료 |
| CN114672029A (zh) * | 2022-04-27 | 2022-06-28 | 四川大学 | 一种非离子有机硅表面活性剂的制备方法 |
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| JPH0379669A (ja) * | 1989-05-12 | 1991-04-04 | Kobayashi Kose Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP3280434A patent/JP2544045B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US8404882B2 (en) | 2009-09-25 | 2013-03-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | One-terminal reactive organopolysiloxane having a polyalkyleneoxide group at the omega-terminal and a method for the preparation thereof |
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|---|---|
| JP2544045B2 (ja) | 1996-10-16 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |