JPS63119844A - 油中水型乳化組成物 - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は油中水型(以下、W2O型と略す)乳化組成物
、更に詳しくは乳化安定性に優れたW10型乳化組成物
に関する。
、更に詳しくは乳化安定性に優れたW10型乳化組成物
に関する。
W10型乳化組成物は、化粧品、医薬品、食品等の基剤
として広く利用されている。化粧品の基剤として利用し
た場合には、例えば肌の表面をオイル膜で被覆して水分
蒸発を防ぐことができるので、肌荒れなどに効果がある
ものと考えられている。フェーシャル化粧品としては、
トリートメント効果の高い製品として市販されており、
またメーキャップ化粧料では、f8水性に優れ、化粧く
ずれが少ない製品として市販されている。
として広く利用されている。化粧品の基剤として利用し
た場合には、例えば肌の表面をオイル膜で被覆して水分
蒸発を防ぐことができるので、肌荒れなどに効果がある
ものと考えられている。フェーシャル化粧品としては、
トリートメント効果の高い製品として市販されており、
またメーキャップ化粧料では、f8水性に優れ、化粧く
ずれが少ない製品として市販されている。
しかしながら、W10型乳化組成物は安定性が悪く、分
離を起し易い、特に水分を多くした乳化物、即ち高内相
比の乳化物を得ることは困難である。そこで、このよう
な乳化物の安定性を高めるための方法として、外相に相
当する油分の量を多(する方法、油相成分として炭化水
素ワックスやアエロジル、金属石鹸、低分子ポリエチレ
ン等のゲル化剤を添加して粘度を高める方法、ラノリン
およびその該導体を添加する方法などが採用されている
。しかしながら、これらの乳化物は、安定性が不十分で
あり、外観が油ぼくグリース様であり、使用した場合に
、べたつき、また皮膚に対する刺激性やアレルギー性等
の問題点を有していた。
離を起し易い、特に水分を多くした乳化物、即ち高内相
比の乳化物を得ることは困難である。そこで、このよう
な乳化物の安定性を高めるための方法として、外相に相
当する油分の量を多(する方法、油相成分として炭化水
素ワックスやアエロジル、金属石鹸、低分子ポリエチレ
ン等のゲル化剤を添加して粘度を高める方法、ラノリン
およびその該導体を添加する方法などが採用されている
。しかしながら、これらの乳化物は、安定性が不十分で
あり、外観が油ぼくグリース様であり、使用した場合に
、べたつき、また皮膚に対する刺激性やアレルギー性等
の問題点を有していた。
本発明者らは、こうした事情にかんがみ、鋭意検討した
結果、特定の界面活性剤と共に、D−グリコサミンのオ
リゴ糖またはその塩類を含有した水相を用いることによ
り、安定性の優れたW10型乳化組成物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
結果、特定の界面活性剤と共に、D−グリコサミンのオ
リゴ糖またはその塩類を含有した水相を用いることによ
り、安定性の優れたW10型乳化組成物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
(A)(i )少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内
にもつ多価アルコールと脂肪酸との部分エステル、 (ii )少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にも
つ多価アルコールにエチレンオキシド1〜10モルを付
加した付加生成物と脂肪酸との部分エステル、 (iii)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にも
つ多価アルコールと脂肪酸との部分エステルにエチレン
オキシド1〜10モルを付加した付加生成物、 (iv )ヒドロキシ脂肪酸トリグリセライドにエチレ
ンオキシド1〜10モルを付加した付加生成物、および (V)式 〔式中、Rはメチル基であるが但し式(I)中において
基Rの一部分がフェニル基に置き換わっていてもよいも
のとし、Yは式 −(CHg)pO(CqHgqO)xR’のポリオキシ
アルキレンエーテルアルキレン基であり、R′は水素原
子または炭素原子数1〜12のアルキル基であり、pは
1〜5の整数であり、qは2または3であり、Zは前記
基Rまたは前記ポリオキシアルキレンエーテルアルキレ
ン基Yであり、mとnとXは相互に独立に0または1以
上の整数であるが、但しm+nは式(1)の化合物の分
子量を1.000以上にするものとし、そしてmとnと
Xとは式(I)の化合物中におけるポリオキシアルキレ
ン基−(CqHzqO)の含量を5〜40重量%にする
関係にあるものとする〕のポリオキシアルキレン変性オ
ルガノポリシロキサンからなる群から選んだ、常温で液
状の界面活性剤2〜20重量%、 (B)構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンで
あるオリゴ糖またはその塩1〜30重量%、 (C)油分30〜90重量%、ならびに(D)水または
多価アルコール1〜60重量%を含んでなる油中水型乳
化組成物を提供する。
にもつ多価アルコールと脂肪酸との部分エステル、 (ii )少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にも
つ多価アルコールにエチレンオキシド1〜10モルを付
加した付加生成物と脂肪酸との部分エステル、 (iii)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にも
つ多価アルコールと脂肪酸との部分エステルにエチレン
オキシド1〜10モルを付加した付加生成物、 (iv )ヒドロキシ脂肪酸トリグリセライドにエチレ
ンオキシド1〜10モルを付加した付加生成物、および (V)式 〔式中、Rはメチル基であるが但し式(I)中において
基Rの一部分がフェニル基に置き換わっていてもよいも
のとし、Yは式 −(CHg)pO(CqHgqO)xR’のポリオキシ
アルキレンエーテルアルキレン基であり、R′は水素原
子または炭素原子数1〜12のアルキル基であり、pは
1〜5の整数であり、qは2または3であり、Zは前記
基Rまたは前記ポリオキシアルキレンエーテルアルキレ
ン基Yであり、mとnとXは相互に独立に0または1以
上の整数であるが、但しm+nは式(1)の化合物の分
子量を1.000以上にするものとし、そしてmとnと
Xとは式(I)の化合物中におけるポリオキシアルキレ
ン基−(CqHzqO)の含量を5〜40重量%にする
関係にあるものとする〕のポリオキシアルキレン変性オ
ルガノポリシロキサンからなる群から選んだ、常温で液
状の界面活性剤2〜20重量%、 (B)構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンで
あるオリゴ糖またはその塩1〜30重量%、 (C)油分30〜90重量%、ならびに(D)水または
多価アルコール1〜60重量%を含んでなる油中水型乳
化組成物を提供する。
以下、本発明の構成を詳述する。
本発明においては、成分(A)の界面活性剤として、(
i)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ多価
アルコールと脂肪酸との部分エステルであって、常温で
液状のものを使用することができる。好ましい前記多価
アルコールは、ヒドロキシ基3〜12個特に3〜6個を
分子内にもつ、炭x原子数3〜18特に3〜6のアルコ
ール、特に飽和脂肪族アルコールまたは糖アルコールで
ある。適当な多価アルコールは、例えばグリセリン、ジ
グリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペン
タグリセリン、ヘキサグリセリン、オクタグリセリン、
ノナグリセリン、デカグリセリン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリット、ソ
ルビタン、ソルビトール等である。
i)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ多価
アルコールと脂肪酸との部分エステルであって、常温で
液状のものを使用することができる。好ましい前記多価
アルコールは、ヒドロキシ基3〜12個特に3〜6個を
分子内にもつ、炭x原子数3〜18特に3〜6のアルコ
ール、特に飽和脂肪族アルコールまたは糖アルコールで
ある。適当な多価アルコールは、例えばグリセリン、ジ
グリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペン
タグリセリン、ヘキサグリセリン、オクタグリセリン、
ノナグリセリン、デカグリセリン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリット、ソ
ルビタン、ソルビトール等である。
前記の脂肪酸としては、炭素原子数4〜25特に8〜1
8の飽和または不飽和脂肪酸を使用することができる。
8の飽和または不飽和脂肪酸を使用することができる。
適当な脂肪酸は、例えばカプリル酸、カプリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、リシノール酸、イソオクタン酸、
イソヘキサデカン酸、イソオクタデカン酸等である。
イン酸、リノール酸、リシノール酸、イソオクタン酸、
イソヘキサデカン酸、イソオクタデカン酸等である。
前記の多価アルコールと脂肪酸との部分エステルは、モ
ノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステ
ル、ペンタエステル等の単独またはそれらの任意の混合
物であることができる。それ等の各種部分エステルの混
合の態様は、脂肪酸の種類および多価アルコールのヒド
ロキシ基の数によって異なる。例えば、多価アルコール
がヒドロキシ基3個のグリセリンである場合においては
、グリセリンと炭素原子数8の脂肪酸とのエステルでは
、大部分のジエステルと少量のトリエステルとからなる
混合物が好ましく、そして、グリセリンと炭素原子数1
8の脂肪酸とのエステルでは、大部分のモノエステルと
少量のジエステルとからなる混合物が好ましい。また、
例えば脂肪酸が炭素原子数18の脂肪酸である場合にお
いては、その脂肪酸とヒドロキシ基3個のグリセリンま
たはトリメチロールプロパンとのエステルでは、大部分
のモノエステルと少量のジエステルとからなる混合物、
ヒドロキシ基4個のジグリセロールとのエステルでは大
部分のモノエステルおよびジエステルと少量のトリエス
テルとからなる混合物、そしてヒドロキシ基6個のソル
ビトールとのエステルでは大部分のジエステルおよびト
リエステルと少量のテトラエステルとからなる混合物が
望ましい。すなわち、多価アルコールのヒドロキシ基の
数の増大に従って、斬次、トリエステルまたはテトラエ
ステルの含有量が増加してくる。
ノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステ
ル、ペンタエステル等の単独またはそれらの任意の混合
物であることができる。それ等の各種部分エステルの混
合の態様は、脂肪酸の種類および多価アルコールのヒド
ロキシ基の数によって異なる。例えば、多価アルコール
がヒドロキシ基3個のグリセリンである場合においては
、グリセリンと炭素原子数8の脂肪酸とのエステルでは
、大部分のジエステルと少量のトリエステルとからなる
混合物が好ましく、そして、グリセリンと炭素原子数1
8の脂肪酸とのエステルでは、大部分のモノエステルと
少量のジエステルとからなる混合物が好ましい。また、
例えば脂肪酸が炭素原子数18の脂肪酸である場合にお
いては、その脂肪酸とヒドロキシ基3個のグリセリンま
たはトリメチロールプロパンとのエステルでは、大部分
のモノエステルと少量のジエステルとからなる混合物、
ヒドロキシ基4個のジグリセロールとのエステルでは大
部分のモノエステルおよびジエステルと少量のトリエス
テルとからなる混合物、そしてヒドロキシ基6個のソル
ビトールとのエステルでは大部分のジエステルおよびト
リエステルと少量のテトラエステルとからなる混合物が
望ましい。すなわち、多価アルコールのヒドロキシ基の
数の増大に従って、斬次、トリエステルまたはテトラエ
ステルの含有量が増加してくる。
特に好ましい部分エステルは、例えばグリセリンモノ−
2−へブチルウンデカノエート、グリセリンジー2−ヘ
プチルウンデカノエート、トリメチロールプロパンモノ
−2−ヘプチルウンデカノエート、ジグリセリンジー2
−へブチルウンデカノエート、グリセリン七ノー9−メ
チルヘプタデカノエート、グリセリンジー9−メチルー
ヘブタデカノエート、トリメチロールプロパンモノ−9
−メチルヘブタデカノエート、ジグリセリンジー9−メ
チルヘプタデカノエート、ペンタエリスリトールジー9
−メチルヘブタデカノエート、グリセリンモノオレート
、トリメチロールプロパンモノオレート、ジグリセリン
ジオレート、グリセリンモノオレ−ト、ソルビタンモノ
(ジ)オレート、ソルビタンジ(トリ)オレート、ソ
ルビタンセスキ−2−へブチルウンデカノエート、ソル
ビタンジー2−へブチルウンデカノエート、ソルビタン
セスキ−9−メチルヘプタデカノエート、ソルビタンジ
ー9−メチルヘブタデカノエート等である。
2−へブチルウンデカノエート、グリセリンジー2−ヘ
プチルウンデカノエート、トリメチロールプロパンモノ
−2−ヘプチルウンデカノエート、ジグリセリンジー2
−へブチルウンデカノエート、グリセリン七ノー9−メ
チルヘプタデカノエート、グリセリンジー9−メチルー
ヘブタデカノエート、トリメチロールプロパンモノ−9
−メチルヘブタデカノエート、ジグリセリンジー9−メ
チルヘプタデカノエート、ペンタエリスリトールジー9
−メチルヘブタデカノエート、グリセリンモノオレート
、トリメチロールプロパンモノオレート、ジグリセリン
ジオレート、グリセリンモノオレ−ト、ソルビタンモノ
(ジ)オレート、ソルビタンジ(トリ)オレート、ソ
ルビタンセスキ−2−へブチルウンデカノエート、ソル
ビタンジー2−へブチルウンデカノエート、ソルビタン
セスキ−9−メチルヘプタデカノエート、ソルビタンジ
ー9−メチルヘブタデカノエート等である。
成分(A)の界面活性剤としては、更に(ii )少な
くとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ多価アルコー
ルにエチレンオキシド1〜10モルを付加した付加生成
物と脂肪酸との部分エステルであって、常温で液状のも
のを使用することができる。多価アルコールおよび脂肪
酸としては前記界面活性剤(i)で説明した化合物を使
用することができる。
くとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ多価アルコー
ルにエチレンオキシド1〜10モルを付加した付加生成
物と脂肪酸との部分エステルであって、常温で液状のも
のを使用することができる。多価アルコールおよび脂肪
酸としては前記界面活性剤(i)で説明した化合物を使
用することができる。
界面活性剤(ii )の部分エステルも、モノエステル
、ジエステル、トリエステル、テトラエステル、ペンタ
エステル等の単独またはそれらの任意の混合物であるこ
とができる。この部分エステルとしては、例えば、グリ
セリン又はソルビトールにエチレンオキシド1〜10モ
ルを付加した物に2−ヘプチルウンデカン酸またはオレ
イン酸を部分エステル化した化合物を挙げることができ
る。
、ジエステル、トリエステル、テトラエステル、ペンタ
エステル等の単独またはそれらの任意の混合物であるこ
とができる。この部分エステルとしては、例えば、グリ
セリン又はソルビトールにエチレンオキシド1〜10モ
ルを付加した物に2−ヘプチルウンデカン酸またはオレ
イン酸を部分エステル化した化合物を挙げることができ
る。
更に、成分(A)の界面活性剤としては、(iii )
少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ多価アル
コールと脂肪酸との部分エステルにエチレンオキシド1
〜10モルを付加した付加生成物であって、常温で液状
のものを使用することもできる。多価アルコールおよび
脂肪酸としては前記界面活性剤(1)で説明した化合物
を使用することができる。
少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ多価アル
コールと脂肪酸との部分エステルにエチレンオキシド1
〜10モルを付加した付加生成物であって、常温で液状
のものを使用することもできる。多価アルコールおよび
脂肪酸としては前記界面活性剤(1)で説明した化合物
を使用することができる。
また、エチレンオキシド1〜10モルを付加する部分エ
ステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル、
テトラエステル、ペンタエステル等の単独またはそれら
の任意の混合物であることができる。この付加生成物と
しては、例えば、グリセリンジー2−へブチルウンデカ
ノエート、グリセリンジオレート、ソルビタンジー2−
へブチルウンデカノエート、ソルビタンジオレート等の
部分エステルにエチレンオキシド1〜10モルを付加し
た付加生成物を挙げることができる。
ステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル、
テトラエステル、ペンタエステル等の単独またはそれら
の任意の混合物であることができる。この付加生成物と
しては、例えば、グリセリンジー2−へブチルウンデカ
ノエート、グリセリンジオレート、ソルビタンジー2−
へブチルウンデカノエート、ソルビタンジオレート等の
部分エステルにエチレンオキシド1〜10モルを付加し
た付加生成物を挙げることができる。
成分(A)の界面活性剤としては、(iv )ヒドロキ
シ脂肪酸トリグリセライドにエチレンオキシド1〜10
モルを付加した付加生成物であって、常温で液状のもの
を使用することもできる。好ましいヒドロキシ脂肪酸ト
リグリセライドは炭素原子数8〜工8のヒドロキシ脂肪
酸の混合トリグリセライド、例えばヒマシ油または硬化
ヒマシ油である。
シ脂肪酸トリグリセライドにエチレンオキシド1〜10
モルを付加した付加生成物であって、常温で液状のもの
を使用することもできる。好ましいヒドロキシ脂肪酸ト
リグリセライドは炭素原子数8〜工8のヒドロキシ脂肪
酸の混合トリグリセライド、例えばヒマシ油または硬化
ヒマシ油である。
成分(A)の界面活性剤としては、更に、(v)式
(式中、R,Y、Z、mおよびnは前記と同じ意味であ
る) のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを
使用することができる。式(1)のオルガノポリシロキ
サンは、ランダムに配列しているルガノボリシロキサン
は分子m i、ooo以上好ましくは2,000〜8.
000で、オキシアルキレン基−(CqHzqO)を5
〜40重1%好ましくは10〜30重量%含存している
。
る) のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを
使用することができる。式(1)のオルガノポリシロキ
サンは、ランダムに配列しているルガノボリシロキサン
は分子m i、ooo以上好ましくは2,000〜8.
000で、オキシアルキレン基−(CqHzqO)を5
〜40重1%好ましくは10〜30重量%含存している
。
式(1)において、基Rはメチル基であり、式(1)中
の基R全体の好ましくは約5〜20%がフェニル基で置
き換わっていることができる。また、式(I)において
m:nの比は、2:1〜30:1であることが好ましい
。
の基R全体の好ましくは約5〜20%がフェニル基で置
き換わっていることができる。また、式(I)において
m:nの比は、2:1〜30:1であることが好ましい
。
式(I)のオルガノポリシロキサンとしては、例えば、
にF945A (信越化学工業) 、YF3860 (
東芝シリコーン)等がある。
にF945A (信越化学工業) 、YF3860 (
東芝シリコーン)等がある。
本発明によるW10型乳化組成物は、成分(B)すなわ
ち構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンである
オリゴ環またはその塩を含有する。
ち構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンである
オリゴ環またはその塩を含有する。
成分(B)のオリゴ環としては、キトサンのオリゴ環を
使用するのが好ましい、成分(B)のオリゴ環は、構成
糖特にD−グルコサミンの重合度が好ましくは20以下
、より好ましくは2〜8のものである。D−グルコサミ
ンのオリゴ環の製法としては、例えばキトサンの塩酸に
よる加水分解法、亜硝酸または塩素による酸化分解法、
酵素によるキトサンの分解による方法などが知られてい
る。これらの方法によって製造したオリゴ環は、いずれ
も本発明の成分(B)として使用することができる。し
かしながら特にはバチルスllh7−M(微工研菌寄第
8139号)の培養によって生産される酵素であるキト
サナーゼによってキトサンを分解して製造したオリゴ環
は、D−グルコサミンの単糖を含むことがなく、主とし
て重合度が2〜8のオリゴ環から構成されるので好まし
い。
使用するのが好ましい、成分(B)のオリゴ環は、構成
糖特にD−グルコサミンの重合度が好ましくは20以下
、より好ましくは2〜8のものである。D−グルコサミ
ンのオリゴ環の製法としては、例えばキトサンの塩酸に
よる加水分解法、亜硝酸または塩素による酸化分解法、
酵素によるキトサンの分解による方法などが知られてい
る。これらの方法によって製造したオリゴ環は、いずれ
も本発明の成分(B)として使用することができる。し
かしながら特にはバチルスllh7−M(微工研菌寄第
8139号)の培養によって生産される酵素であるキト
サナーゼによってキトサンを分解して製造したオリゴ環
は、D−グルコサミンの単糖を含むことがなく、主とし
て重合度が2〜8のオリゴ環から構成されるので好まし
い。
本発明で用いる成分(B)のオリゴ環は水溶性であるこ
とが必要であるが、溶解性を増すために有機酸または無
機酸との塩の形で用いるのが好ましい。その有機酸また
は無機酸としては、D−グルコサミンのオリゴ環を水溶
性にする酸である限り任意の酸を使用することが出来る
が、塩酸、硝酸、ギ酸、酢酸、乳酸、グルタミン酸また
はアスコルビン酸などを使用するのが好ましい。
とが必要であるが、溶解性を増すために有機酸または無
機酸との塩の形で用いるのが好ましい。その有機酸また
は無機酸としては、D−グルコサミンのオリゴ環を水溶
性にする酸である限り任意の酸を使用することが出来る
が、塩酸、硝酸、ギ酸、酢酸、乳酸、グルタミン酸また
はアスコルビン酸などを使用するのが好ましい。
成分(B)としては、前記のオリゴ環またはその塩を単
独でまたは任意に組合せて使用する。
独でまたは任意に組合せて使用する。
本発明の成分(C)の油分としては、化粧品、医薬品、
食品の基剤として通常使用されている油分を使用するこ
とができる。それらの油分としては、例えばオリーブ油
、ヤシ油、サフラワー油、ヒマシ油、綿実油などの油脂
類、ラノリン、ホホバ油、カルナバロウなどのロウ類、
流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、揮発性イソパ
ラフィンなどの炭化水素油、脂肪酸類、アルコール類、
オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピルなどのエ
ステル油、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポ
リシロキサンなどのシリコーン油等を挙げることができ
る。
食品の基剤として通常使用されている油分を使用するこ
とができる。それらの油分としては、例えばオリーブ油
、ヤシ油、サフラワー油、ヒマシ油、綿実油などの油脂
類、ラノリン、ホホバ油、カルナバロウなどのロウ類、
流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、揮発性イソパ
ラフィンなどの炭化水素油、脂肪酸類、アルコール類、
オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピルなどのエ
ステル油、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポ
リシロキサンなどのシリコーン油等を挙げることができ
る。
本発明による組成物は、成分(D)として水または多価
アルコールを含有する。多価アルコールは炭素原子数2
〜30好ましくは2〜6の2価〜20価のアルコールで
あり、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール
、1.3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセ
リン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、シg糖
、ソルビトール、マルチトール、マンニトール等を挙げ
ることができる。成分(D)としては、水または前記多
価アルコールを単独でまたは2種以上組合せて使用する
。
アルコールを含有する。多価アルコールは炭素原子数2
〜30好ましくは2〜6の2価〜20価のアルコールで
あり、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール
、1.3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセ
リン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、シg糖
、ソルビトール、マルチトール、マンニトール等を挙げ
ることができる。成分(D)としては、水または前記多
価アルコールを単独でまたは2種以上組合せて使用する
。
次に、本発明によるW10型乳化組成物における成分(
A)〜成分(D)の配合割合について説明する。
A)〜成分(D)の配合割合について説明する。
成分(A)の界面活性剤は乳化組成物に対し2〜20重
量%が適当である。2重量%未満では安定性が悪くなり
、20重量%以上では使用した場合にべたつく欠点が現
われる。
量%が適当である。2重量%未満では安定性が悪くなり
、20重量%以上では使用した場合にべたつく欠点が現
われる。
成分(B)のオリゴ環またはその塩は乳化組成物に対し
1〜30重量%の量で用いることが適当であり、また成
分(D)の水または多価アルコールに対して1.0重量
%以上の濃度で用いる必要力5ある。この濃度に達しな
い場合には、得られる組成物は、流動性が高(なり、長
期安定性が悪くなる。成分(D)中における成分(B)
の濃度が高ければ高いほど透明度の高い安定なW10型
乳化組成物が得られるが、過飽和状態になると成分(B
)のオリゴ環の結晶が析出するので実用的ではない0例
えば、成分(B)としてD−グルコサミンの重合度が主
として3〜4であるオリゴ環の乳酸塩を用いた場合には
、最も好ましい濃度は5〜40重量%である。
1〜30重量%の量で用いることが適当であり、また成
分(D)の水または多価アルコールに対して1.0重量
%以上の濃度で用いる必要力5ある。この濃度に達しな
い場合には、得られる組成物は、流動性が高(なり、長
期安定性が悪くなる。成分(D)中における成分(B)
の濃度が高ければ高いほど透明度の高い安定なW10型
乳化組成物が得られるが、過飽和状態になると成分(B
)のオリゴ環の結晶が析出するので実用的ではない0例
えば、成分(B)としてD−グルコサミンの重合度が主
として3〜4であるオリゴ環の乳酸塩を用いた場合には
、最も好ましい濃度は5〜40重量%である。
成分(C)の油分は30〜90重量%が適当であり、3
0重景%未満および90重量%以上では安定性が悪くな
る。
0重景%未満および90重量%以上では安定性が悪くな
る。
成分(D)は1〜60重量%が適当であり、1重量%未
満では実用的でなく、60重量%以上では安定性が悪く
なる。
満では実用的でなく、60重量%以上では安定性が悪く
なる。
更に、乳化組成物中の成分(A>の配合割合は、成分(
B)と成分(D)との溶液の濃度によって適切な比率が
変化する。
B)と成分(D)との溶液の濃度によって適切な比率が
変化する。
〔成分(A)〕対〔成分(B)十戒分(D)の溶液〕の
割合が重量比で1:l〜1:46、好ましくはl:2〜
1:15の範囲が用いられる。前記の割合が1:46よ
り高い場合には、過剰のオリゴ塘溶液によって組成物が
不安定になる。
割合が重量比で1:l〜1:46、好ましくはl:2〜
1:15の範囲が用いられる。前記の割合が1:46よ
り高い場合には、過剰のオリゴ塘溶液によって組成物が
不安定になる。
本発明の乳化組成物には上記の必須成分(A)〜(D)
に加えて、化粧料、医薬品、食品等に配合される通常の
成分を必要に応じて配合することができる。例えば、ヒ
アルロン酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸塩類等の
保湿剤、無機顔料や有機顔料等の色材、カチオン界面活
性剤、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤等の界
面活性剤、ビタミンE1ビタミンEアセテート、ホルモ
ン等の薬剤、収れん剤、酸化防止剤、防腐剤、香料、ク
エン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、
第2リン酸ナトリウム等のpH調整剤、有機変性モンモ
リロナイト等の増粘剤、紫外線吸収剤等を本発明のW1
0型乳化組成物に適宜配合することができる。
に加えて、化粧料、医薬品、食品等に配合される通常の
成分を必要に応じて配合することができる。例えば、ヒ
アルロン酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸塩類等の
保湿剤、無機顔料や有機顔料等の色材、カチオン界面活
性剤、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤等の界
面活性剤、ビタミンE1ビタミンEアセテート、ホルモ
ン等の薬剤、収れん剤、酸化防止剤、防腐剤、香料、ク
エン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、
第2リン酸ナトリウム等のpH調整剤、有機変性モンモ
リロナイト等の増粘剤、紫外線吸収剤等を本発明のW1
0型乳化組成物に適宜配合することができる。
本発明の乳化組成物は、W10型乳化組成物の公知の調
製方法を利用して調製することができる。
製方法を利用して調製することができる。
例えば、成分(C)の油分に成分(A)の界面活性剤を
溶解し、これに攪拌しながら成分(B)と成分(D)と
の溶液を徐々に加えることによって調製することができ
る。この場合、ホモミキサー処理を行なうことが望まし
いが、手攪拌等の弱い撹拌力でも良好な乳化組成物を得
ることができる。
溶解し、これに攪拌しながら成分(B)と成分(D)と
の溶液を徐々に加えることによって調製することができ
る。この場合、ホモミキサー処理を行なうことが望まし
いが、手攪拌等の弱い撹拌力でも良好な乳化組成物を得
ることができる。
本発明の乳化組成物は、安定性が良好であり、これは乳
液、クリーム、ファンデーション、口紅、頭髪化粧品な
どの化粧品、シャンプー、リンスなどのトイレタリー製
品、アクネクリーム、軟膏などの医薬品、マヨネーズ、
ドレッシングなどの食品等あらゆる分野で好適に使用す
ることができる。
液、クリーム、ファンデーション、口紅、頭髪化粧品な
どの化粧品、シャンプー、リンスなどのトイレタリー製
品、アクネクリーム、軟膏などの医薬品、マヨネーズ、
ドレッシングなどの食品等あらゆる分野で好適に使用す
ることができる。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれにより限定されるものではない、配合量は
、特に断らない限り重量%である。
本発明はこれにより限定されるものではない、配合量は
、特に断らない限り重量%である。
500m l容のビーカーに、キトサン(脱アセチル化
度:99%)15gを取り、これに脱イオン水150n
+1およびIN乳酸82.5aelを加え、充分攪拌し
た後、更に脱イオン水を加えて全体を300m1とした
。このキトサン乳酸溶液のpHは5.90であった。
度:99%)15gを取り、これに脱イオン水150n
+1およびIN乳酸82.5aelを加え、充分攪拌し
た後、更に脱イオン水を加えて全体を300m1とした
。このキトサン乳酸溶液のpHは5.90であった。
このキトサン乳酸溶液10m1を試験管にとり37℃の
恒温槽において10分間ブレインキュベートした。
恒温槽において10分間ブレインキュベートした。
これとは別に、バチルスNct?−M(m工研菌寄第8
139号)の培養によって生産されるキトサナーゼ溶液
を水で希釈し、10.5unit/mlとし、その希キ
トサナーゼ溶液1mlを試験管に取り、37℃の恒温槽
において10分間ブレインキュベートし、これを前記の
キトサン乳酸溶液に加え、37℃の恒温槽において反応
させた。8時間経過後に、試験管を沸騰浴に浸漬し、反
応液を加熱して反応を停止させ、反応液を遠心分離し凍
結乾燥させた。
139号)の培養によって生産されるキトサナーゼ溶液
を水で希釈し、10.5unit/mlとし、その希キ
トサナーゼ溶液1mlを試験管に取り、37℃の恒温槽
において10分間ブレインキュベートし、これを前記の
キトサン乳酸溶液に加え、37℃の恒温槽において反応
させた。8時間経過後に、試験管を沸騰浴に浸漬し、反
応液を加熱して反応を停止させ、反応液を遠心分離し凍
結乾燥させた。
これによりD−グルコサミンの重合度が主として3〜4
のキトサンオリゴ糖が得られた。
のキトサンオリゴ糖が得られた。
m土−1
250+sl容の三角フラスコにキトサン5g(脱アセ
チル化度:99%)を取り、脱イオン水50m1および
IN酢酸27.5mlを加え、充分に攪拌した後、更に
脱イオン水を加えて全体を100m1とした。このキト
サン酢酸溶液のpHは5.74であった。このキトサン
酢酸溶液を37℃の恒温槽において15分間ブレインキ
ュベートした。
チル化度:99%)を取り、脱イオン水50m1および
IN酢酸27.5mlを加え、充分に攪拌した後、更に
脱イオン水を加えて全体を100m1とした。このキト
サン酢酸溶液のpHは5.74であった。このキトサン
酢酸溶液を37℃の恒温槽において15分間ブレインキ
ュベートした。
これとは別にバチルスllh7−M(微工研菌寄第81
39号)の培養によって生産されるキトサナーゼ溶液を
水で希釈し10.5unit/ mlとし、その希キト
サナーゼ溶液10m1を試験管に取り、37℃でブレイ
ンキュベートし、これを前記のキトサン酢酸溶液に加え
、37℃の恒温槽において反応させた。
39号)の培養によって生産されるキトサナーゼ溶液を
水で希釈し10.5unit/ mlとし、その希キト
サナーゼ溶液10m1を試験管に取り、37℃でブレイ
ンキュベートし、これを前記のキトサン酢酸溶液に加え
、37℃の恒温槽において反応させた。
1時間40分後に三角フラスコを沸騰浴に6分間入れ、
反応液を加熱して反応を停止させた0反応液を遠心分離
し、凍結乾燥してD−グルコサミンの重合度が主として
5〜6のキトサンオリゴ糖が得られた。
反応液を加熱して反応を停止させた0反応液を遠心分離
し、凍結乾燥してD−グルコサミンの重合度が主として
5〜6のキトサンオリゴ糖が得られた。
実1医主
(重量%)
(1)流動パラフィン 10.0(2)ミ
リスチン酸イソプロピル 8.0(3)ワセリン
2.0(4)グリセリンジー2−へブ
チル ウンデカノエート 5.0 (5)精製水 65.8(6)キ
トサンオリゴ糖 (実施例1.1:乳酸塩)4.0 (7)1.3−ブチレンゲルコール 5.0(8)防腐
剤 0・2成分(1)〜(4)を
70℃で加熱溶解する。これに、成分(5)〜(8)を
70℃で加熱溶解したものを徐々に添加し、乳化分散後
に室温まで攪拌冷却してW10型乳化組成物を得る。
リスチン酸イソプロピル 8.0(3)ワセリン
2.0(4)グリセリンジー2−へブ
チル ウンデカノエート 5.0 (5)精製水 65.8(6)キ
トサンオリゴ糖 (実施例1.1:乳酸塩)4.0 (7)1.3−ブチレンゲルコール 5.0(8)防腐
剤 0・2成分(1)〜(4)を
70℃で加熱溶解する。これに、成分(5)〜(8)を
70℃で加熱溶解したものを徐々に添加し、乳化分散後
に室温まで攪拌冷却してW10型乳化組成物を得る。
スlビ11
(重量%)
(1)オクタメチルシクロテトラ
シロキサン 5.0
(2)ジメチルポリシロキサン(6CS) 5.0(3
)メチルフェニルポリシロキサン (粘度: 20C5/25℃)5.0 (4)ポリオキシエチレン変性 メチルポリシロキサン 8.0 (5)精製水 72.5(6)キ
トサンオリゴ糖 (実施例1.2:酢酸塩)4.0 (7)ヒアルロン酸ナトリウム 0.5成分(1)
〜(4)を70℃で加熱溶解する。これに、成分(5)
〜(7)を加熱溶解したものを徐々に添加し、乳化分散
後に室温まで攪拌冷却してW10型乳化組成物を得る。
)メチルフェニルポリシロキサン (粘度: 20C5/25℃)5.0 (4)ポリオキシエチレン変性 メチルポリシロキサン 8.0 (5)精製水 72.5(6)キ
トサンオリゴ糖 (実施例1.2:酢酸塩)4.0 (7)ヒアルロン酸ナトリウム 0.5成分(1)
〜(4)を70℃で加熱溶解する。これに、成分(5)
〜(7)を加熱溶解したものを徐々に添加し、乳化分散
後に室温まで攪拌冷却してW10型乳化組成物を得る。
なお、成分(4)としては以下の化合物を使用する。
〔重量平均分子量=6,200 :ポリオキシエチレ
ン含量=20重量%;m−”60 、 rt”3 +
p=3 。
ン含量=20重量%;m−”60 、 rt”3 +
p=3 。
X=10.R’=H)
土較拠土
(重量%)
(1)流動パラフィン 10.0(2)ミ
リスチン酸イソプロピル 8.0(3)ワセリン
2.0(4)グリセリン−2−ヘプチ
ル ウンデカノエート 5.0 (5)精製水 69.8(7)1
.3−ブチレンゲルコール 5.0(8)防腐剤
0.2成分(1)〜(4)を70℃で
加熱溶解する。これに成分(5)〜(7)を70℃で加
熱したものを徐々に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌
冷却してW10型乳化組成物を得る。
リスチン酸イソプロピル 8.0(3)ワセリン
2.0(4)グリセリン−2−ヘプチ
ル ウンデカノエート 5.0 (5)精製水 69.8(7)1
.3−ブチレンゲルコール 5.0(8)防腐剤
0.2成分(1)〜(4)を70℃で
加熱溶解する。これに成分(5)〜(7)を70℃で加
熱したものを徐々に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌
冷却してW10型乳化組成物を得る。
此l■11
(重量%)
(1)ジメチルポリシロキサン
(粘度: 6C’;/25℃) 25.0(2)メチ
ルフェニルポリシロキサン (粘度: 20O5/25℃)5.0 (3)ポリオキシエチレン変性 メチルポリシロキサン 〔実施例2の成分(4)と同じもの〕1.0(4)精製
水 66.0(5)キトサンオ
リゴ塘 (実施例1.2:酢酸塩)3.0 成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。これに、
成分(4) (5)を70℃で加熱溶解したものを徐々
に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌冷却してW10型
乳化組成物を得る。
ルフェニルポリシロキサン (粘度: 20O5/25℃)5.0 (3)ポリオキシエチレン変性 メチルポリシロキサン 〔実施例2の成分(4)と同じもの〕1.0(4)精製
水 66.0(5)キトサンオ
リゴ塘 (実施例1.2:酢酸塩)3.0 成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。これに、
成分(4) (5)を70℃で加熱溶解したものを徐々
に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌冷却してW10型
乳化組成物を得る。
実施例2および3ならびに比較例1および2の各組成物
について以下の安定性評価を行なった。
について以下の安定性評価を行なった。
前記の方法で調製したW10型乳化組成物を、各々0℃
、室温および37℃の恒温槽内に放置して、1力月経過
後の安定性を下記の評価基準に従って評価した。
、室温および37℃の恒温槽内に放置して、1力月経過
後の安定性を下記の評価基準に従って評価した。
O:分離凝集なし
△:分離凝集僅かにあり
×:分離凝集あり
結果を表1に示した。
表1
実施例2および3の組成物は比較例1および2の組成物
に比べて安定性の良好なW10型乳化組成物であること
がわかる。
に比べて安定性の良好なW10型乳化組成物であること
がわかる。
スm
(重量%)
(1)セチルイソオクタネート 50.0(2)オ
リーブ油 10.0(3)スクワラン
9.5(4)グリセリンモノオレー
ト 15.0(5)精製水
15.0(6)キトサンオリゴ糖 (重合度:2〜5) 0.5 (7)酸化防止剤 適量(8)香料
適量成分(1)〜(4)と成分
(7)とを70℃で加熱溶解する。これに、成分(5)
(6)を70℃で加熱溶解したものを徐々に添加し、
乳化分散後に室温まで攪拌冷却した後、成分(8)を加
え混合をしてW10型乳化組成物を得る。
リーブ油 10.0(3)スクワラン
9.5(4)グリセリンモノオレー
ト 15.0(5)精製水
15.0(6)キトサンオリゴ糖 (重合度:2〜5) 0.5 (7)酸化防止剤 適量(8)香料
適量成分(1)〜(4)と成分
(7)とを70℃で加熱溶解する。これに、成分(5)
(6)を70℃で加熱溶解したものを徐々に添加し、
乳化分散後に室温まで攪拌冷却した後、成分(8)を加
え混合をしてW10型乳化組成物を得る。
実施例4の乳化組成物は、0℃、室温および37℃の恒
温槽内に1力月放置した後も分離、凝集が無く安定であ
った。
温槽内に1力月放置した後も分離、凝集が無く安定であ
った。
実m
(重量%)
(1)オクタメチルシクロテトラ
シロキサン 37.2
(2)シリコーン樹脂
(分子!=約4.000) 3.0(3)ポリオキ
シアルキレン変性 オルガノポリシロキサン 1.3 (4)精製水 50.5(5)
キトサンオリゴ糖グルタミン酸塩(重合度:5〜8)
8.0 成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。これに、
成分(4) (5)を70℃で加熱溶解したものを徐々
に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌冷却してW10型
乳化組成物を得る。
シアルキレン変性 オルガノポリシロキサン 1.3 (4)精製水 50.5(5)
キトサンオリゴ糖グルタミン酸塩(重合度:5〜8)
8.0 成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。これに、
成分(4) (5)を70℃で加熱溶解したものを徐々
に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌冷却してW10型
乳化組成物を得る。
なお、成分(3)としては以下の化合物を使用する。
CH。
〔重量平均分子量”9+000: ポリオキシアルキ
レン含量=28重景%;m=90 、n=8 、p=3
゜q−2または3 (1: 1) 、 x=5 、
R’ =C4119)実施例5の乳化組成物は、0℃、
室温および37℃の恒温槽内に1力月放置した後も分離
凝集も無く安定であった。
レン含量=28重景%;m=90 、n=8 、p=3
゜q−2または3 (1: 1) 、 x=5 、
R’ =C4119)実施例5の乳化組成物は、0℃、
室温および37℃の恒温槽内に1力月放置した後も分離
凝集も無く安定であった。
裏l勇工
(重量%)
(1)流動パラフィン 25.0(2)
セレシン 2.0(3)ラノリン
3.0(4)デカグリセリン
テトライソ ステアレート 10.0 (5)精製水 29.94(6
)グリセリン 30.0(7)キトサ
ンオリゴ糖乳酸塩 0.06成分(1)〜(4)
を70℃で加熱溶解する。これに成分(5)〜(7)を
70℃で加熱溶解したものを徐々に添加し、乳化分散後
に室温まで攪拌冷却してW10型乳化組成物を得る。
セレシン 2.0(3)ラノリン
3.0(4)デカグリセリン
テトライソ ステアレート 10.0 (5)精製水 29.94(6
)グリセリン 30.0(7)キトサ
ンオリゴ糖乳酸塩 0.06成分(1)〜(4)
を70℃で加熱溶解する。これに成分(5)〜(7)を
70℃で加熱溶解したものを徐々に添加し、乳化分散後
に室温まで攪拌冷却してW10型乳化組成物を得る。
実施例6の乳化組成物は、0℃、室温および37℃の恒
温槽内に1力月放置した後も分離凝集が無く安定であっ
た。
温槽内に1力月放置した後も分離凝集が無く安定であっ
た。
裏立桝工
(重量%)
(1)流動パラフィン 45.0(2)
ステアリルアルコール 4.0(3)硬化ヒマ
シ油ポリオキシ エチレン 5モル付加物 10.0 (4)1.3−ブチレングリコール 35.0(5)
キトサンオリゴ糖 (重合度:2〜5) 4.0 成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。これに、
成分(4) (5)を70℃で加熱溶解したものを徐々
に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌冷却してWlo(
油中多価アルコール)型乳化組成物を得る。
ステアリルアルコール 4.0(3)硬化ヒマ
シ油ポリオキシ エチレン 5モル付加物 10.0 (4)1.3−ブチレングリコール 35.0(5)
キトサンオリゴ糖 (重合度:2〜5) 4.0 成分(1)〜(3)を70℃で加熱溶解する。これに、
成分(4) (5)を70℃で加熱溶解したものを徐々
に添加し、乳化分散後に室温まで攪拌冷却してWlo(
油中多価アルコール)型乳化組成物を得る。
実施例7の乳化組成物は、0℃、室温および37℃の恒
温槽内に1力月放置した後も分離凝集も無く安定であっ
た。
温槽内に1力月放置した後も分離凝集も無く安定であっ
た。
1隻医主
次の組成からW10型クリームを調製した。
(重量%)
(1)実施例7の乳化組成物 15.0(2)
ワセリン 10.0(3)流動パ
ラフィン 32.0(4)セレシン
3.0(5)精製水
40.0(6)防腐剤
適量(7)香料 適量成
分(1)〜(4)および成分(6) (7)を70℃で
攪拌混合する。これに、70℃まで加温した成分(5)
を徐々に加える0次に、これらの組合物をホモミキサー
で攪拌し、次いで、室温まで攪拌冷却する。
ワセリン 10.0(3)流動パ
ラフィン 32.0(4)セレシン
3.0(5)精製水
40.0(6)防腐剤
適量(7)香料 適量成
分(1)〜(4)および成分(6) (7)を70℃で
攪拌混合する。これに、70℃まで加温した成分(5)
を徐々に加える0次に、これらの組合物をホモミキサー
で攪拌し、次いで、室温まで攪拌冷却する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)(i)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子
内にもつ多価アルコールと脂肪酸との部分エステル、 (ii)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にもつ
多価アルコールにエチレンオキシド1〜10モルを付加
した付加生成物と脂肪酸との部分エステル、 (iii)少なくとも3個のヒドロキシ基を分子内にも
つ多価アルコールと脂肪酸との部分エステルにエチレン
オキシド1〜10モルを付加した付加生成物、 (iv)ヒドロキシ脂肪酸トリグリセライドにエチレン
オキシド1〜10モルを付加した付加生成物、および (v)式 Z−[(RRSiO)_m(RYSiO)_n]−Si
RRZ( I )〔式中、Rはメチル基であるが但し式(
I )中において基Rの一部分がフェニル基に置き換わ
っていてもよいものとし、Yは式 −(CH_2)_pO(C_qH_2_qO)_xR′
のポリオキシアルキレンエーテルアルキレン基であり、
R′は水素原子または炭素原子数1〜12のアルキル基
であり、pは1〜5の整数であり、qは2または3であ
り、Zは前記基Rまたは前記ポリオキシアルキレンエー
テルアルキレン基Yであり、mとnとxは相互に独立に
0または1以上の整数であるが、但しm+nは式( I
)の化合物の分子量を1,000以上にするものとし、
そしてmとnとxとは式( I )の化合物中におけるポ
リオキシアルキレン基−(C_qH_2_qO)の含量
を5〜40重量%にする関係にあるものとする〕のポリ
オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンからなる
群から選んだ、常温で液状の界面活性剤2〜20重量%
、 (B)構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンで
あるオリゴ糖またはその塩1〜30重量%、 (C)油分30〜90重量%、ならびに (D)水または多価アルコール1〜60重量%を含んで
なる油中水型乳化組成物。 2、構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンであ
るオリゴ糖がキトサンのオリゴ糖である特許請求の範囲
第1項記載の油中水型乳化組成物。 3、構成糖の少なくとも一部分がD−グルコサミンであ
るオリゴ糖が、バチルス属に属する微生物により生産さ
れる酵素であってpH5〜11の領域において安定なキ
トサナーゼによって分解生成されるオリゴ糖である特許
請求の範囲第1項または第2項記載の油中水型乳化組成
物。 4、バチルス属に属する微生物が、バチルスNo.7−
M(微工研菌寄第8139号)である特許請求の範囲第
3項記載の油中水型乳化組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61263968A JPS63119844A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 油中水型乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61263968A JPS63119844A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 油中水型乳化組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63119844A true JPS63119844A (ja) | 1988-05-24 |
Family
ID=17396728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61263968A Pending JPS63119844A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 油中水型乳化組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63119844A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5074113A (en) * | 1989-06-23 | 1991-12-24 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Air-fuel ratio control device of an internal combustion engine |
JPH0593136A (ja) * | 1991-10-01 | 1993-04-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
NL1026078C2 (nl) * | 2004-04-29 | 2005-11-01 | Active Health Ltd | Visceus voedingsmiddel met de gezondheid bevorderende additieven. |
JP2007217304A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | 紫外線吸収剤及びそれを含有する皮膚外用剤並びに酸化防止剤 |
JP2008535973A (ja) * | 2005-04-07 | 2008-09-04 | ダウ・コーニング・コーポレイション | エラストマーを含有するシリコーン中水型エマルジョン |
-
1986
- 1986-11-07 JP JP61263968A patent/JPS63119844A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5074113A (en) * | 1989-06-23 | 1991-12-24 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Air-fuel ratio control device of an internal combustion engine |
JPH0593136A (ja) * | 1991-10-01 | 1993-04-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
NL1026078C2 (nl) * | 2004-04-29 | 2005-11-01 | Active Health Ltd | Visceus voedingsmiddel met de gezondheid bevorderende additieven. |
JP2008535973A (ja) * | 2005-04-07 | 2008-09-04 | ダウ・コーニング・コーポレイション | エラストマーを含有するシリコーン中水型エマルジョン |
JP2007217304A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | 紫外線吸収剤及びそれを含有する皮膚外用剤並びに酸化防止剤 |
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