JP2544045B2 - 油中水型シリコ−ン乳化組成物 - Google Patents
油中水型シリコ−ン乳化組成物Info
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- JP2544045B2 JP2544045B2 JP3280434A JP28043491A JP2544045B2 JP 2544045 B2 JP2544045 B2 JP 2544045B2 JP 3280434 A JP3280434 A JP 3280434A JP 28043491 A JP28043491 A JP 28043491A JP 2544045 B2 JP2544045 B2 JP 2544045B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は油中水型シリコ−ン乳化
組成物、特には比較的低粘度でも安定性が良好であり、
皮膚安全性も高く、使用感もすぐれていることから、医
療用、化粧品用原料として有用とされる油中水型シリコ
−ン乳化組成物に関するものである。
組成物、特には比較的低粘度でも安定性が良好であり、
皮膚安全性も高く、使用感もすぐれていることから、医
療用、化粧品用原料として有用とされる油中水型シリコ
−ン乳化組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、油中水型シリコ−ン乳化物を得る
ためには親油性のポリエ−テル変性シリコ−ンが乳化剤
として使用されており、これについては例えば側鎖にポ
リエ−テルが結合したシリコ−ンオイルまたは分子鎖両
末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンを乳化剤とし
て用いる方法、さらにはこれに有機性粘土物質を配合し
て乳化物を増粘させ、安定化させる方法が公知とされて
おり（特開昭61-66752号、特開昭61-212321 号、特開昭
61-212324 号、特開昭61-218509 号、特開昭62-45656
号、特開昭62-54759号、特開昭62-216635 号、特開平１
−180237号各公報参照）、これにはまたこのようなシリ
コ−ンオイルを乳化剤とし、さらに油ゲル化剤を配合し
て乳化物を増粘させ安定化させる方法も知られている
（特開平2-88513 号公報参照）。
ためには親油性のポリエ−テル変性シリコ−ンが乳化剤
として使用されており、これについては例えば側鎖にポ
リエ−テルが結合したシリコ−ンオイルまたは分子鎖両
末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンを乳化剤とし
て用いる方法、さらにはこれに有機性粘土物質を配合し
て乳化物を増粘させ、安定化させる方法が公知とされて
おり（特開昭61-66752号、特開昭61-212321 号、特開昭
61-212324 号、特開昭61-218509 号、特開昭62-45656
号、特開昭62-54759号、特開昭62-216635 号、特開平１
−180237号各公報参照）、これにはまたこのようなシリ
コ−ンオイルを乳化剤とし、さらに油ゲル化剤を配合し
て乳化物を増粘させ安定化させる方法も知られている
（特開平2-88513 号公報参照）。
【０００３】しかしながら、これらの方法では低粘度の
油中水型シリコ−ン乳化物を得ることが困難で、その用
途が限定されてしまうために、分子鎖の側鎖にポリエ−
テルが結合したシリコ−ンオイルを乳化剤として用いる
と共に、α−モノグリセリルエ−テル、不飽和脂肪酸の
多価金属塩および無機塩を配合したものも提案されてい
る（特開平２−160709号公報参照）が、これでは安定性
のよい乳化物を得ることが難しいという不利がある。
油中水型シリコ−ン乳化物を得ることが困難で、その用
途が限定されてしまうために、分子鎖の側鎖にポリエ−
テルが結合したシリコ−ンオイルを乳化剤として用いる
と共に、α−モノグリセリルエ−テル、不飽和脂肪酸の
多価金属塩および無機塩を配合したものも提案されてい
る（特開平２−160709号公報参照）が、これでは安定性
のよい乳化物を得ることが難しいという不利がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そのため、これについ
ては分子鎖の側鎖にポリエ−テルが結合したシリコ−ン
オイルまたは分子鎖両末端にポリエ−テルが結合したシ
リコ−ンオイルを乳化剤として用いると共に、表面の親
水性水酸基をトリメチルシリル化した疎水性シリカを配
合して安定な油中水型シリコ−ン乳化物を得るという方
法が提案されている（特開平1-72942 号公報参照）が、
これには使用感がわるくなるという不利があり、分子鎖
片末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンオイルを乳
化剤として用いる方法（特開平1-203466号公報参照）で
はかなり安定したものが得られるが、安定性がまだ不十
分であるという欠点がある。
ては分子鎖の側鎖にポリエ−テルが結合したシリコ−ン
オイルまたは分子鎖両末端にポリエ−テルが結合したシ
リコ−ンオイルを乳化剤として用いると共に、表面の親
水性水酸基をトリメチルシリル化した疎水性シリカを配
合して安定な油中水型シリコ−ン乳化物を得るという方
法が提案されている（特開平1-72942 号公報参照）が、
これには使用感がわるくなるという不利があり、分子鎖
片末端にポリエ−テルが結合したシリコ−ンオイルを乳
化剤として用いる方法（特開平1-203466号公報参照）で
はかなり安定したものが得られるが、安定性がまだ不十
分であるという欠点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不
利、欠点を解決した油中水型シリコーン乳化組成物に関
するものであり、これはA)25℃における粘度が１〜100,
000cS である官能基を有しないシリコーンオイル10〜90
重量部、B)一般式
利、欠点を解決した油中水型シリコーン乳化組成物に関
するものであり、これはA)25℃における粘度が１〜100,
000cS である官能基を有しないシリコーンオイル10〜90
重量部、B)一般式
【化２】 （ここにR1は同一または異種の炭素数１〜20のアルキル
基またはアリール基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150 、x は０≦x ≦50、y は１≦y≦50、p
は１≦p ≦６の整数）で示される、HLB 値（化合物中
の(C2H4O)yの重量％を５で除去した値、以下同じ）が
0.1〜６である片末端ポリエーテル変性シリコーン化合
物 0.1〜20重量部、C)上記B)成分と同じ一般式で示され
る、HLB 値が６〜15である片末端ポリエーテル変性シリ
コーン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性
界面活性剤 0.1〜20重量部、D)水10〜90重量部よりな
り、B)成分とC)成分のHLB 値の差が３以上であり、かつ
B)、C)成分の加重平均HLB 値が１〜12であることを特徴
とするものである。
基またはアリール基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150 、x は０≦x ≦50、y は１≦y≦50、p
は１≦p ≦６の整数）で示される、HLB 値（化合物中
の(C2H4O)yの重量％を５で除去した値、以下同じ）が
0.1〜６である片末端ポリエーテル変性シリコーン化合
物 0.1〜20重量部、C)上記B)成分と同じ一般式で示され
る、HLB 値が６〜15である片末端ポリエーテル変性シリ
コーン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性
界面活性剤 0.1〜20重量部、D)水10〜90重量部よりな
り、B)成分とC)成分のHLB 値の差が３以上であり、かつ
B)、C)成分の加重平均HLB 値が１〜12であることを特徴
とするものである。
【０００６】すなわち、本発明者らは比較的低粘度で安
定性が良好であり、使用感もすぐれている油中水型シリ
コ−ン乳化組成物を得るべく種々検討した結果、これに
ついてはシリコ−ンオイルを乳化するときの乳化剤とし
て上記した一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６であ
る片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一
般式で示されるがHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物またはHLB 値が６〜19である
非イオン性界面活性剤をそのHLB 値の差が３以上であ
り、かつその加重平均HLB 値が１〜12となるようにして
併用すると、得られる油中水型シリコ−ン乳化組成物が
安定性のよいものとなることを見出すと共に、このもの
は使用感がすぐれており、さらには皮膚安全性も高いも
のであることから医療用、化粧品用原料として有用とさ
れることを確認して本発明を完成させた。以下にこれを
さらに詳述する。
定性が良好であり、使用感もすぐれている油中水型シリ
コ−ン乳化組成物を得るべく種々検討した結果、これに
ついてはシリコ−ンオイルを乳化するときの乳化剤とし
て上記した一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６であ
る片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一
般式で示されるがHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物またはHLB 値が６〜19である
非イオン性界面活性剤をそのHLB 値の差が３以上であ
り、かつその加重平均HLB 値が１〜12となるようにして
併用すると、得られる油中水型シリコ−ン乳化組成物が
安定性のよいものとなることを見出すと共に、このもの
は使用感がすぐれており、さらには皮膚安全性も高いも
のであることから医療用、化粧品用原料として有用とさ
れることを確認して本発明を完成させた。以下にこれを
さらに詳述する。
【０００７】
【作用】本発明は油中水型シリコ−ン乳化組成物に関す
るものであり、これはシリコ−ンオイルの乳化を上記し
た一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６の片末端ポリ
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一般式で示され
るHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ
−ン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界
面活性剤を乳化剤として行なうことにより製造してなる
ものである。
るものであり、これはシリコ−ンオイルの乳化を上記し
た一般式(1) で示されるHLB 値が0.１〜６の片末端ポリ
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、同じ一般式で示され
るHLB 値が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリコ
−ン化合物、またはHLB 値が６〜19である非イオン性界
面活性剤を乳化剤として行なうことにより製造してなる
ものである。
【０００８】本発明の油中水型シリコーン乳化組成物を
形成させるA)成分としての官能基を有しないシリコーン
オイルは公知のものでよく、これにはメチルシリコーン
オイル、メチルフェニルシリコーンオイル、長鎖アルキ
ル変性シリコーンオイル、トリフルオロプロピル変性シ
リコーンオイルなどが挙げられ、これらの中ではメチル
シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルが
好ましいものとされる。また、これらはその25℃におけ
る粘度が１cSより小さいと安定な乳化組成物が得られな
いし、100,000cS より大きいものとすると得られる乳化
組成物が伸展性の重いものとなるので、１〜100,000cS
の範囲のものとすることが必要とされ、この好ましい範
囲は10〜100,000cS のものとされるが、これは低粘度の
ものと高粘度ものが混合溶解したものであってもよい。
形成させるA)成分としての官能基を有しないシリコーン
オイルは公知のものでよく、これにはメチルシリコーン
オイル、メチルフェニルシリコーンオイル、長鎖アルキ
ル変性シリコーンオイル、トリフルオロプロピル変性シ
リコーンオイルなどが挙げられ、これらの中ではメチル
シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルが
好ましいものとされる。また、これらはその25℃におけ
る粘度が１cSより小さいと安定な乳化組成物が得られな
いし、100,000cS より大きいものとすると得られる乳化
組成物が伸展性の重いものとなるので、１〜100,000cS
の範囲のものとすることが必要とされ、この好ましい範
囲は10〜100,000cS のものとされるが、これは低粘度の
ものと高粘度ものが混合溶解したものであってもよい。
【０００９】なお、このシリコ−ンオイルの乳化組成物
における含有量には特に限定はないけれども、乳化組成
物100 重量部中におけるこのものの含有量が10重量部未
満では安定した組成物が得られないし、これが90重量部
より多くなると得られる組成物がべたつきあるものとな
るので、10〜90重量部とすることが必要とされるが、こ
の好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
における含有量には特に限定はないけれども、乳化組成
物100 重量部中におけるこのものの含有量が10重量部未
満では安定した組成物が得られないし、これが90重量部
より多くなると得られる組成物がべたつきあるものとな
るので、10〜90重量部とすることが必要とされるが、こ
の好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
【００１０】本発明の組成物を構成するB)成分としての
片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は一般式
片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は一般式
【化３】 で示され、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基またはフェニル基、トリル基などから選択
される同一または異種の炭素数１〜20のアルキル基また
はアリ−ル基、R2が水素原子またはR1と同じ基とされる
もので、n が５≦n ≦150、 x が０≦x ≦50、 y １≦y
≦50、 p が１≦p ≦６の整数とされるものである。
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基またはフェニル基、トリル基などから選択
される同一または異種の炭素数１〜20のアルキル基また
はアリ−ル基、R2が水素原子またはR1と同じ基とされる
もので、n が５≦n ≦150、 x が０≦x ≦50、 y １≦y
≦50、 p が１≦p ≦６の整数とされるものである。
【００１１】しかし、このものはそのHLB 値が0.１未満
では得られる組成物の安定性が低下するものとなり、６
より大きいものとすると親油性の特性が得られないの
で、HLB 値が0.1 〜６のものとすることが必要とされる
が、これには下記の式
では得られる組成物の安定性が低下するものとなり、６
より大きいものとすると親油性の特性が得られないの
で、HLB 値が0.1 〜６のものとすることが必要とされる
が、これには下記の式
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】 で示されるものが例示される。なお、このもののシリコ
−ンオイルへの配合量はこれが0.1 重量部未満では得ら
れる乳化組成物が十分な安定性を示さず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、不経済
となるので、0.1〜20重量部の範囲とする必要がある。
−ンオイルへの配合量はこれが0.1 重量部未満では得ら
れる乳化組成物が十分な安定性を示さず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、不経済
となるので、0.1〜20重量部の範囲とする必要がある。
【００１２】また、本発明の組成物を構成するC)成分と
しての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は上記
したB)成分と同じ一般式(1) で示されるものとされる
が、このものはそのHLB 値が６未満では親水性の特性が
発揮されず、15より大きいものとすると構造上シリコ−
ン含有量が僅少となるために合成が困難となるので、HL
B 値が６〜15、 好ましくは９〜13のものとすることが必
要とされ、これには下記の式
しての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物は上記
したB)成分と同じ一般式(1) で示されるものとされる
が、このものはそのHLB 値が６未満では親水性の特性が
発揮されず、15より大きいものとすると構造上シリコ−
ン含有量が僅少となるために合成が困難となるので、HL
B 値が６〜15、 好ましくは９〜13のものとすることが必
要とされ、これには下記の式
【化８】
【化９】
【化１０】 で示されるものが例示される。
【００１３】しかし、このC)成分としての片末端ポリエ
−テル変性シリコ−ン化合物はHLB値が６〜19、好まし
くは14〜19である非イオン性界面活性剤としてもよく、
この非イオン性界面活性剤としてはポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
ット脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ−ル脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエ−テルなどが例示され
る。
−テル変性シリコ−ン化合物はHLB値が６〜19、好まし
くは14〜19である非イオン性界面活性剤としてもよく、
この非イオン性界面活性剤としてはポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
ット脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ−ル脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエ−テルなどが例示され
る。
【００１４】なお、このC)成分としての片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性界面活性剤
の配合量はシリコ−ンオイルに対し0.1 重量部未満では
乳化組成物に十分に安定性が与えられず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、得られ
る乳化組成物がべたつきの多いものとなるので、0.１〜
20重量部の範囲とすることが必要とされる。
テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性界面活性剤
の配合量はシリコ−ンオイルに対し0.1 重量部未満では
乳化組成物に十分に安定性が与えられず、20重量部より
多くしてもそれ以上の安定性向上は期待できず、得られ
る乳化組成物がべたつきの多いものとなるので、0.１〜
20重量部の範囲とすることが必要とされる。
【００１５】なお、上記した一般式(1) で示されるB)成
分、C)成分としての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン
化合物は特開平1-203466号に開示された方法により合成
できる。すなわち次の一般式
分、C)成分としての片末端ポリエ−テル変性シリコ−ン
化合物は特開平1-203466号に開示された方法により合成
できる。すなわち次の一般式
【化１１】 （ここにR1およびn は前記のとおり）で示される片末端
に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサンと、例え
ば一般式 CH2=CHCH2O(C3H6O)x(C2H4O)yR2 ・・・・・・(3) （ここにR2、 x およびy は前記のとおり）で示される片
末端にビニル基を有するポリオキシエチレン化合物とを
白金系触媒の存在下に付加反応させることによって得る
ことができる。
に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサンと、例え
ば一般式 CH2=CHCH2O(C3H6O)x(C2H4O)yR2 ・・・・・・(3) （ここにR2、 x およびy は前記のとおり）で示される片
末端にビニル基を有するポリオキシエチレン化合物とを
白金系触媒の存在下に付加反応させることによって得る
ことができる。
【００１６】また、ここに使用される一般式(2) で示さ
れる末端に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサン
はヘキサオルガノシクロトリシロキサンとトリオルガノ
シラノ−ルとを５配位けい素化合物、例えば式
れる末端に≡SiH 結合を有するオルガノポリシロキサン
はヘキサオルガノシクロトリシロキサンとトリオルガノ
シラノ−ルとを５配位けい素化合物、例えば式
【化１２】 で示される化合物の存在下で反応させて式
【化１３】 で示される片末端シラノ−ル基停止オルガノポリシロキ
サンを作り、ついでこのポリマ−とジオルガノクロロシ
ラン［H(R1)2SiCl］とを脱塩酸剤としての例えばトリメ
チルアミンなどを用いて脱塩酸反応させることによって
得ることができる。
サンを作り、ついでこのポリマ−とジオルガノクロロシ
ラン［H(R1)2SiCl］とを脱塩酸剤としての例えばトリメ
チルアミンなどを用いて脱塩酸反応させることによって
得ることができる。
【００１７】また、上記したB)成分としての片末端ポリ
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、C)成分としての片末
端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性
界面活性剤はいずれもA)成分としてのシリコ−ンオイル
の乳化剤とされるものであり、これらは同時に使用され
るのであるが、これらはそのHLB 値の差が３以上になる
ようにB)成分およびC)成分を選択する必要があり、HLB
値の差が３以下では乳化物の安定性が十分得られず、こ
の好ましい範囲は５以上である。また、これらはその加
重平均HLB 値が１未満であると得られる乳化組成物が十
分な安定性をもつものにならず、これが12より大きいと
油中水型の乳化組成物が得られなくなるので、その加重
平均HLB が１〜12の範囲のものとすることが必要であ
り、この好ましい範囲は２〜10とされる。
エ−テル変性シリコ−ン化合物と、C)成分としての片末
端ポリエ−テル変性シリコ−ン化合物または非イオン性
界面活性剤はいずれもA)成分としてのシリコ−ンオイル
の乳化剤とされるものであり、これらは同時に使用され
るのであるが、これらはそのHLB 値の差が３以上になる
ようにB)成分およびC)成分を選択する必要があり、HLB
値の差が３以下では乳化物の安定性が十分得られず、こ
の好ましい範囲は５以上である。また、これらはその加
重平均HLB 値が１未満であると得られる乳化組成物が十
分な安定性をもつものにならず、これが12より大きいと
油中水型の乳化組成物が得られなくなるので、その加重
平均HLB が１〜12の範囲のものとすることが必要であ
り、この好ましい範囲は２〜10とされる。
【００１８】さらに本発明の組成物を構成するD)成分と
しての水は本発明の乳化組成物の濃度をコントロ−ルす
るものであるが、これが10重量部未満では得られる乳化
組成物がべたつきの多いものとなるし、90重量部より多
くすると得られる乳化組成物が安定性の乏しいものとな
るので、10〜90重量部の範囲とすることが必要とされる
が、この好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
しての水は本発明の乳化組成物の濃度をコントロ−ルす
るものであるが、これが10重量部未満では得られる乳化
組成物がべたつきの多いものとなるし、90重量部より多
くすると得られる乳化組成物が安定性の乏しいものとな
るので、10〜90重量部の範囲とすることが必要とされる
が、この好ましい範囲は30〜70重量部とされる。
【００１９】本発明の油中水型シリコーン乳化組成物は
上記したA)〜D)成分から従来公知の方法で製造すること
ができる。したがって、これは例えばA)成分としての官
能基を有しないシリコーンオイルに乳化剤となるB)成分
としての片末端ポリエーテル変性シリコーン化合物とC)
成分としての片末端ポリエーテル変性シリコーン化合物
または非イオン性界面活性剤の所定量を混合したのち、
これにD)成分としての水を加え、ホモミキサー、ガウリ
ングホモジナイザー、コロイドミル、サンドミルなどで
シエアをかければよく、これによれば所望のシリコーン
乳化組成物を得ることができる。
上記したA)〜D)成分から従来公知の方法で製造すること
ができる。したがって、これは例えばA)成分としての官
能基を有しないシリコーンオイルに乳化剤となるB)成分
としての片末端ポリエーテル変性シリコーン化合物とC)
成分としての片末端ポリエーテル変性シリコーン化合物
または非イオン性界面活性剤の所定量を混合したのち、
これにD)成分としての水を加え、ホモミキサー、ガウリ
ングホモジナイザー、コロイドミル、サンドミルなどで
シエアをかければよく、これによれば所望のシリコーン
乳化組成物を得ることができる。
【００２０】
【実施例】つぎに本発明の実施例、比較例をあげるが、
例中の部は重量部を示したもの、粘度は25℃での測定値
を示したものであり、得られたシリコ−ン乳化組成物の
安定性はつぎの基準により測定した結果を示したもので
ある。
例中の部は重量部を示したもの、粘度は25℃での測定値
を示したものであり、得られたシリコ−ン乳化組成物の
安定性はつぎの基準により測定した結果を示したもので
ある。
【乳化組成物の安定性】100ml のガラスビン容器に高さ
70mmまで乳化物を投入し、室温で５日間静置後、上層に
分離したオイル層の高さを測定し、その安定性をつぎの
分離度 分離度＝［分離したオイル層の高さ／初期の乳化物の高
さ(70mm)] ×100(%)で示した。
70mmまで乳化物を投入し、室温で５日間静置後、上層に
分離したオイル層の高さを測定し、その安定性をつぎの
分離度 分離度＝［分離したオイル層の高さ／初期の乳化物の高
さ(70mm)] ×100(%)で示した。
【００２１】実施例１ 分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された、粘度
が350cS のメチルシリコ−ンオイル（以下Ａ−１と略記
する）64.0部に、式
が350cS のメチルシリコ−ンオイル（以下Ａ−１と略記
する）64.0部に、式
【化１４】で示される、HLB が2.7 である片末端ポリエ
−テル変性シリコ−ン化合物（以下Ｂ−１と略記する）
4.0 部と、式
−テル変性シリコ−ン化合物（以下Ｂ−１と略記する）
4.0 部と、式
【化１５】 で示される、HLB 値が12.8である片末端ポリエ−テル変
性シリコ−ン化合物（以下Ｃ−１と略記する）2.0 部と
を添加、分散させたのち、ホモミキサ−で高速撹拌を行
なわせながら、これに水30.0部を徐々に加えて油中水型
シリコ−ン乳化組成物を作り、このものの粘度および分
離度をしらべたところ、後記する表１に示したとおりの
結果が得られた。
性シリコ−ン化合物（以下Ｃ−１と略記する）2.0 部と
を添加、分散させたのち、ホモミキサ−で高速撹拌を行
なわせながら、これに水30.0部を徐々に加えて油中水型
シリコ−ン乳化組成物を作り、このものの粘度および分
離度をしらべたところ、後記する表１に示したとおりの
結果が得られた。
【００２２】実施例２〜２０ A)成分のシリコ−ンオイルとして実施例１で使用した末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリコ−ンオイル(3
50cS) ［Ａ−１］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチ
ルシリコ−ンオイル(20cS)［以下Ａ−２と略記する］、
末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルシリコ−
ンオイル（フェニル基25モル％、18cS)［以下Ａ−３と
略記する］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリ
コ−ンオイル(10,000cS)［以下Ａ−４と略記する］、末
端トリメチルシロキシ基封鎖高重合度メチルポリシロキ
サン（平均重合度:3,200) 10部とデカメチルシクロペン
タシロキサン90部との混合物(1,800cs) ［以下Ａ−５と
略記する］を使用した。
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリコ−ンオイル(3
50cS) ［Ａ−１］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチ
ルシリコ−ンオイル(20cS)［以下Ａ−２と略記する］、
末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルシリコ−
ンオイル（フェニル基25モル％、18cS)［以下Ａ−３と
略記する］、末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルシリ
コ−ンオイル(10,000cS)［以下Ａ−４と略記する］、末
端トリメチルシロキシ基封鎖高重合度メチルポリシロキ
サン（平均重合度:3,200) 10部とデカメチルシクロペン
タシロキサン90部との混合物(1,800cs) ［以下Ａ−５と
略記する］を使用した。
【００２３】また、B)成分としての片末端ポリエ−テル
変性シリコ−ン化合物としての実施例１で使用したＢ−
１、式
変性シリコ−ン化合物としての実施例１で使用したＢ−
１、式
【化１６】 で示されるもの（以下Ｂ−２と略記する）、式
【化１７】 で示されるもの（以下Ｂ−３と略記する）、式
【化１８】 で示されるもの（以下Ｂ−４と略記する）、式
【化１９】 で示されるもの（以下Ｂ−５と略記する）を使用するこ
ととした。
ととした。
【００２４】さらにこのC)成分としての片末端ポリエ−
テル変性シリコ−ン化合物としては前記した実施例１で
使用したＣ−１、式
テル変性シリコ−ン化合物としては前記した実施例１で
使用したＣ−１、式
【化２０】 で示されるもの（以下Ｃ−２と略記する）、式
【化２１】 で示されるもの（以下Ｃ−３と略記する）としたほか、
非イオン界面活性剤として式C12H25O(C2H4O)mHで示され
るもの（以下Ｃ−４と略記する）、式C18H35O(C2H24O)m
H で示されるもの（以下Ｃ−５と略記する）、式
非イオン界面活性剤として式C12H25O(C2H4O)mHで示され
るもの（以下Ｃ−４と略記する）、式C18H35O(C2H24O)m
H で示されるもの（以下Ｃ−５と略記する）、式
【化２２】 で示されるもの（以下Ｃ−６と略記する）、式
【化２３】 で示されるもの（以下Ｃ−７と略記する）、式C17H35CO
O(C2H4O)mHで示されるもの（以下Ｃ−８と略記する）、
および式
O(C2H4O)mHで示されるもの（以下Ｃ−８と略記する）、
および式
【化２４】 で示されるもの（以下Ｃ−９と略記記する) を用いるこ
ととした。
ととした。
【００２５】なお、ここに使用したＢ−１〜Ｂ−５、Ｃ
−１〜Ｃ−８のHLB値は表１に示した通りのものであっ
たが、ついでこのＡ−１〜Ａ−５、Ｂ−１〜Ｂ−５、Ｃ
−１〜Ｃ−８を表１に示した量で混合し、これを実施例
１と同様にホモミキサ−で高速撹拌しながら、これに表
１に示した量のD)成分としての水を添加して油中水型の
シリコ−ン乳化組成物を作り、これらの粘度と分離度を
しらべたところ、表１に記載したとおりの結果が得られ
た。
−１〜Ｃ−８のHLB値は表１に示した通りのものであっ
たが、ついでこのＡ−１〜Ａ−５、Ｂ−１〜Ｂ−５、Ｃ
−１〜Ｃ−８を表１に示した量で混合し、これを実施例
１と同様にホモミキサ−で高速撹拌しながら、これに表
１に示した量のD)成分としての水を添加して油中水型の
シリコ−ン乳化組成物を作り、これらの粘度と分離度を
しらべたところ、表１に記載したとおりの結果が得られ
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】比較例１〜１１ A)成分のシリコーンオイルとして実施例１で使用したＡ
−１とヘキサメチルシジロキサン（0.65cS）［以下Ａ−
６と略記する］、および末端トリメチルシロキサシ基封
鎖シリコーンオイル（200,000 cS）［以下Ａ−７と略記
する］を使用することとし、B)成分としては実施例１、
実施例２〜20で使用したＢ−１、Ｂ−５、Ｂ−６のほ
か、式
−１とヘキサメチルシジロキサン（0.65cS）［以下Ａ−
６と略記する］、および末端トリメチルシロキサシ基封
鎖シリコーンオイル（200,000 cS）［以下Ａ−７と略記
する］を使用することとし、B)成分としては実施例１、
実施例２〜20で使用したＢ−１、Ｂ−５、Ｂ−６のほ
か、式
【化２５】 で示されるもの（以下Ｂ−６と略記する）、および式
【化２６】 で示されるもの（以下Ｂ−７と略記する）、および式
【化２７】 で示されるもの（以下Ｂ−８と略記する）、および式
【化２８】 で示されるもの［以下Ｂ−９と略記する］ものを、また
C)成分としては実施例１、実施例２〜20で使用したＣ−
１、Ｃ−３またはＣ−４を使用することとし、ここに使
用したB)成分、C)成分のHLB は表２に示したものとし、
これらを表２に示した量で混合し、実施例１と同様にホ
モミキサーで高速攪拌しつつ、ここに表２に示した量の
D)成分としての水を添加して油中水型シリコーン乳化組
成物を作り、これらについての粘度および分離度をしら
べたところ、中には油中水型シリコーン乳化組成物を作
らないものもあり、これらは油中水型シリコーン乳化組
成物を作ったものも分離度の大きいものであった。
C)成分としては実施例１、実施例２〜20で使用したＣ−
１、Ｃ−３またはＣ−４を使用することとし、ここに使
用したB)成分、C)成分のHLB は表２に示したものとし、
これらを表２に示した量で混合し、実施例１と同様にホ
モミキサーで高速攪拌しつつ、ここに表２に示した量の
D)成分としての水を添加して油中水型シリコーン乳化組
成物を作り、これらについての粘度および分離度をしら
べたところ、中には油中水型シリコーン乳化組成物を作
らないものもあり、これらは油中水型シリコーン乳化組
成物を作ったものも分離度の大きいものであった。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】本発明は油中水型シリコ−ン乳化組成物
に関するものであり、これは前記したようにA)粘度が１
〜100,000cS であるシリコ−ンオイルに、B)一般式(1)
で示され、HLBが 0.1〜６である片末端ポリエ−テル変性
シリコ−ン化合物、C)上記B)成分と同じ一般式(1) で示
され、HLB が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリ
コ−ン化合物またはHLB が６〜19である非イオン性界面
活性剤、D)水の所定量からなるものであるが、このもの
は乳化剤としてB)、C) 成分を使用するものであることか
ら得られる乳化組成物が安定性のよいものとなるし、こ
れは使用感もよく、皮膚安全性も高いということから、
医療用、化粧品用原料として有用とされるという有利性
をもつものとなる。
に関するものであり、これは前記したようにA)粘度が１
〜100,000cS であるシリコ−ンオイルに、B)一般式(1)
で示され、HLBが 0.1〜６である片末端ポリエ−テル変性
シリコ−ン化合物、C)上記B)成分と同じ一般式(1) で示
され、HLB が６〜15である片末端ポリエ−テル変性シリ
コ−ン化合物またはHLB が６〜19である非イオン性界面
活性剤、D)水の所定量からなるものであるが、このもの
は乳化剤としてB)、C) 成分を使用するものであることか
ら得られる乳化組成物が安定性のよいものとなるし、こ
れは使用感もよく、皮膚安全性も高いということから、
医療用、化粧品用原料として有用とされるという有利性
をもつものとなる。
【化１４】
【化１４】
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−79669（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−119844（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−203466（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−212321（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−216635（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−45656（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】A)25℃における粘度が１〜100,000cS であ
る官能基を有しないシリコーンオイル 10〜90重量部、 B)一般式 【化１】 （ここにR1は同一または異種の炭素数１〜20のアルキル
基またはアリール基、R2は水素原子またはR1と同じ基、
n は５≦n ≦150 、x は０≦x ≦50、y は１≦y≦50、p
は１≦p ≦６の整数）で示され、HLB 値が 0.1〜６で
ある片末端ポリエーテル変性シリコーン化合物
0.1〜20重量部、 C)上記B)成分と同じ一般式で示される、HLB 値が６〜15
である片末端ポリエーテル変性シリコーン化合物、また
はHLB 値が６〜19である非イオン性界面活性剤 0.1〜20重量部、 D)水
10〜90重量部、 からなり、B)成分とC)成分のHLB 値の差が３以上であ
り、かつB)、C)成分の加重平均HLB 値が１〜12であるこ
とを特徴とする油中水型シリコーン乳化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280434A JP2544045B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280434A JP2544045B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593136A JPH0593136A (ja) | 1993-04-16 |
| JP2544045B2 true JP2544045B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=17625004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3280434A Expired - Fee Related JP2544045B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 油中水型シリコ−ン乳化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2544045B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3524717B2 (ja) * | 1997-06-13 | 2004-05-10 | 株式会社資生堂 | 油中水型乳化組成物及びこれを用いた乳化化粧料 |
| NL1017487C2 (nl) * | 2001-03-02 | 2002-09-06 | Caral B V I O | Preparaat met polydimethylsiloxaan voor aandoeningen van nagels, kraakbeen, botten, gewrichten, spieren en pezen. |
| EP1374904A1 (en) * | 2002-06-20 | 2004-01-02 | Baas, Fhilipus Albert | Preparation containing polymethyl-siloxane for nails, cartilage, bone joint, muscle and tendon disorders |
| JP4638714B2 (ja) * | 2003-11-20 | 2011-02-23 | シンジーテック株式会社 | シリコーンエラストマー多孔質体形成用油中水型エマルジョン組成物 |
| JP5046404B2 (ja) | 2009-09-25 | 2012-10-10 | 信越化学工業株式会社 | ω末端にポリアルキレンオキシド基を有する片末端反応性オルガノポリシロキサン及びその製造方法。 |
| JP5646355B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | シリコーン分散物及びその製造方法 |
| JP6641227B2 (ja) | 2016-04-28 | 2020-02-05 | 信越化学工業株式会社 | 乳化化粧料 |
| CN114672029B (zh) * | 2022-04-27 | 2023-03-31 | 四川大学 | 一种非离子有机硅表面活性剂的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212321A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-20 | Shiseido Co Ltd | 乳化剤組成物 |
| JPS6245656A (ja) * | 1985-08-22 | 1987-02-27 | Shiseido Co Ltd | シリコンオイルを含むゲル組成物 |
| JPS62216635A (ja) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Shiseido Co Ltd | 油中水および多価アルコ−ル型乳化組成物 |
| JPS63119844A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-24 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
| JPH01203466A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-08-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサンエマルジョン組成物 |
| JP2903247B2 (ja) * | 1989-05-12 | 1999-06-07 | 株式会社コーセー | 油中水型乳化組成物 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP3280434A patent/JP2544045B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0593136A (ja) | 1993-04-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |