JPH0588382A

JPH0588382A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0588382A
Application number: JP25084391A
Authority: JP
Inventors: Akihiko Kurahashi; 明彦倉橋
Original assignee: Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1991-09-30
Filing date: 1991-09-30
Publication date: 1993-04-09
Also published as: EP0564655A1; WO1993007540A1; EP0564655A4

Abstract

(57)【要約】【目的】耐摩耗性，表面滑り性，耐熱性，耐湿性等の
大幅に改善された電子写真感光体を開発すること。【構成】 (1) 反応性（ジ）ペンタエリスリトール化合
物， (2)反応性ホスファゼン化合物および (3)反応性シ
ロキサン化合物を含有する組成物からなる保護層で、導
電性基体上に形成された光導電性層を被覆した電子写真
感光体である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは表面を特定の組成物よりなる保護層で被覆する
ことによって、あるいは最外層を構成する光導電性層に
上記組成物を含有させることによって、耐摩耗性，表面
滑り性，耐熱性，耐湿性等を大幅に改善した電子写真感
光体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に、電子写真感光体を組み込んでなるカールソン法によ
る電子写真装置、例えば複写機，レーザービームプリン
ター，発光ダイオードプリンター等においては、まず、
コロナ放電によって電子写真感光体の表面を帯電させ、
次に必要部分に露光を行い、露光部の表面電荷を選択的
に消去して静電潜像を形成し、次いでトナーと称される
現像剤を前記静電潜像に付着させ、その後に、前記現像
剤を紙等に転写，定着させ、これによって電子写真が形
成される。従来、この種の電子写真感光体は、導電性支
持体の表面に単層の光導電性層が形成されていたが、電
子写真感光体には、(1)暗所で所望の電位に帯電するこ
と（帯電性）、(2) 暗所で表面電位の漏洩が無いこと
（電位保持能力）、(3) 光照射時には速やかに表面電位
が減衰すること（光応答性）等の特性が要求されてい
る。したがって、これらの諸要求に応じるために、近年
に至っては、電荷の発生と電荷の移動（輸送）との機能
をそれぞれ別の層で行わせる機能分離型の複数層からな
る光導電性層を有する電子写真感光体も出現している。

【０００３】光導電性層が単層の場合も、また複数層の
場合も、最近これらの装置の印刷速度がより一層高速化
し、また装置自身が小型化する傾向にあり、１プリント
当たりのプロセス時間（帯電−露光−現像−除電の時
間）も短縮する傾向にある。このために、光導電性層に
大きな機械的負荷がかかるようになっている。この機械
的負荷は、現像剤，トナー，紙および電子写真感光体の
表面にわずかに付着残存するトナーを清掃するクリーニ
ング装置内のブレードやブラシと電子写真感光体とが接
触することにより生じる。帯電−露光−現像−除電の一
連の工程の繰り返しが高速になればなるほど、電子写真
感光体にはより大きな機械的負荷が加わる。したがっ
て、電子写真感光体の表面の摩耗が著しくなり、使用可
能な寿命が短くなるという問題点がある。

【０００４】さらに今後の印字速度の高速化は、電子写
真感光体の一面当たりの印刷枚数が増加するものと予想
されるので、この場合には、電子写真感光体の機械的寿
命の点から耐摩耗性を向上させる必要が生じる。そこ
で、電子写真感光体の表面の耐摩耗性の向上を図るため
に、電子写真感光体の最外層に耐摩耗性の保護層を形成
することが提案されている。たとえば、保護層を形成す
るための樹脂としてシリコーン樹脂（特開昭６２−７５
４６０号公報参照）、エポキシ樹脂（特開昭５３−１０
３７４１号公報参照）、メラミン樹脂（特開昭６１−２
１７０５２号公報参照）、フッ素樹脂（特開昭６０−１
１５９４４号公報参照）、アクリル樹脂（特開昭５４−
３５３８号公報参照）等が提案されている。しかしなが
ら、これらの公知技術では、本来の目的である耐摩耗性
が未だ十分でなかったり、電子写真特性がかえって低下
したり、あるいは濃度低下やカブリが発生したりするこ
とがある。また、電子写真感光体の性能が環境変化、特
に環境湿度により著しく変化し、画像流れと称する印字
の乱れやカブリ等の画像欠陥を生じやすくなると言う問
題点を有している。

【０００５】また前記以外の提案として、特開昭５７−
８９７６４号公報によれば、保護層形成用の結合樹脂と
して、ポリカーボネートや硬化性樹脂が多く例示されて
いるが、これらは、接着性，強度，表面硬度などにつき
十分に満足なものではない。一方、特開昭６３−３０８
５６号公報および特開昭６３−５６６５８号公報におい
ては、ポリカーボネート，ポリエステルなどに含フッ素
樹脂粉末を加えてなる保護層から形成された電子写真感
光体が提案されている。しかしながら、これらの提案に
よれば、電子写真感光体のすべり性は、改良できるもの
の、膜強度，表面硬度はむしろ低下するという問題点が
ある。

【０００６】このような状況下に、本発明者らは上記従
来技術の問題点を克服すべく、鋭意研究を重ねた。その
結果、電子写真感光体の保護層を、(1) 反応性ペンタエ
リスリトール化合物または反応性ジペンタエリスリトー
ル化合物， (2)反応性ホスファゼン化合物および (3)反
応性シロキサン化合物を含有する組成物で形成するか、
あるいは保護層を形成する代わりに、最外層に上記組成
物を含有させることによって、目的を達成できることを
見出した。本発明はかかる知見に基いて完成したもので
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、導電
性基体上に形成された光導電性層が、(1) 反応性ペンタ
エリスリトール化合物または反応性ジペンタエリスリト
ール化合物９０〜４０モル％および (2)反応性ホスファ
ゼン化合物１０〜６０モル％からなる混合物１００重量
部および (3)反応性シロキサン化合物0.１〜５０重量部
を含有する組成物からなる保護層で被覆されたことを特
徴とする電子写真感光体を提供するものである。また、
本発明は、上述のような保護層を形成する代わりに、光
導電性層（特にそのうちの最外層）に、上記組成物を含
有させてなる電子写真感光体をも提供する。

【０００８】本発明では、電子写真感光体における光導
電性層の表面に、保護層を形成する場合には、その保護
層自体を上記組成物を用いて形成し、あるいは他の保護
層の表面を上記組成物で被覆する。また、このような保
護層を形成しない場合には、前記光導電性層（特に最外
層部分）に上記組成物を含有させることとなる。

【０００９】本発明において使用する組成物は、前述し
たように(1) 反応性ペンタエリスリトール化合物または
反応性ジペンタエリスリトール化合物， (2)反応性ホス
ファゼン化合物および (3)反応性シロキサン化合物を含
有するものである。なお、この組成物は、上記(1) 反応
性（ジ）ペンタエリスリトール化合物， (2)反応性ホス
ファゼン化合物および (3)反応性シロキサン化合物が相
互に反応して、あるいは他の化合物と反応して硬化した
ものをも意味する。換言すれば、本発明における上記組
成物とは、(1) 反応性（ジ）ペンタエリスリトール化合
物に由来する基， (2)反応性ホスファゼン化合物に由来
する基および (3)反応性シロキサン化合物に由来する基
を含む組成物、特にその硬化体を意味する。ここで、
(1) 反応性ペンタエリスリトール化合物とは、一般式

【００１０】

【化１】

【００１１】〔式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ−Ｈ，−
ＯＨ，−Ｒ（Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基であ
る），−ＯＲ（Ｒは前記と同じ）又は−ＯＣＣＨ＝ＣＨ
₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を含む有機基を
示す。但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴の少なくとも一つは−ＯＣＣＨ
＝ＣＨ₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を含む有
機基である。〕で表される化合物である。これらのう
ち、特にＲ¹〜Ｒ⁴のうち二つ以上、とりわけ三つ以上
が−ＯＣＣＨ＝ＣＨ₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝Ｃ
Ｈ₂を含む有機基であるものが反応性が高く好ましい。
また、反応性ジペンタエリスリトール化合物とは、一般
式

【００１２】

【化２】

【００１３】〔式中、Ｒ⁵〜Ｒ¹⁰は、それぞれ−Ｈ，−
ＯＨ，−Ｒ（Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基であ
る），−ＯＲ（Ｒは前記と同じ）又は−ＯＣＣＨ＝ＣＨ
₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を含む有機基を
示す。但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴の少なくとも一つは−ＯＣＣＨ
＝ＣＨ₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を含む有
機基である。〕で表される化合物である。これらのう
ち、特にＲ¹〜Ｒ⁴のうち二つ以上、とりわけ三つ以上
が−ＯＣＣＨ＝ＣＨ₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝Ｃ
Ｈ₂を含む有機基であるものが反応性が高く好ましい。
ここで−ＯＣＣＨ＝ＣＨ₂若しくは−ＯＣＣ（ＣＨ₃）
＝ＣＨ₂を含む有機基として、代表的なものを挙げれば

【００１４】

【化３】

【００１５】等がある。これらの反応性ペンタエリスリ
トール化合物又は反応性ジペンタエリスリトール化合物
は、単独でも混合物であってもよい。また、組成物の硬
度に影響しない範囲で、一部に反応性基のない（ジ）ペ
ンタエリスリトール化合物を含んでいてもよい。なお、
通常は９０％以上が反応性（ジ）ペンタエリスリトール
である。次に、 (2)反応性ホスファゼン化合物として
は、一般式（Ｉ）

【００１６】

【化４】

【００１７】〔式中、Ａは硬化性基を示し、Ｂは非硬化
性基を示し、ａ，ｂはａ＞０，ｂ≧０，ａ＋ｂ＝２を満
たす実数を示す。また、ｎは３以上の整数を示す。〕で
表される構造を含む化合物が好適である。ここで一般式
（Ｉ）は、単一の化合物を表示するものではなく、数種
の化合物の混合物の平均値としての表示である。したが
って、各基の数を示すａおよびｂは必ずしも整数に限定
されず、小数をも含む実数である。また、ｎについても
同様に３以上、通常は３〜１８、好ましくは３〜４の範
囲の整数のみならず、小数をも含む実数である。

【００１８】上記一般式（Ｉ）の繰返し単位をもつホス
ファゼン化合物は、各置換基の種類により様々なものが
ある。式中、Ａは硬化性基を示すが、この硬化性基と
は、紫外線，可視光線や電子線の照射，化学的硬化剤の
使用あるいは加熱等により反応して硬化する官能基を意
味し、通常は反応性二重結合を有する基である。この反
応性二重結合を有する基としては、各種のものがある
が、例えばアクリロイル基（−ＯＣＣＨ＝ＣＨ₂），メ
タクリロイル基（−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）または
アリル基（−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）を含む官能基があげ
られる。上記アクリロイル基を含む官能基あるいはメタ
クリロイル基を含む官能基は、アクリロイルオキシ基や
メタクリロイルオキシ基、さらには一般式（II)

【００１９】

【化５】

【００２０】〔式中、Ｒ¹³は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ¹⁴は炭素数１〜１２（好ましくは１〜５）のア
ルキレン基（分岐アルキレン基を含む）を示す。〕で表
わされるものである。この一般式（II）で表わされる基
の具体例としては、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト，２−ヒドロキシプロピルメタクリレート，３−ヒド
ロキシプロピルメタクリレート，２−ヒドロキシブチル
メタクリレート，３−ヒドロキシブチルメタクリレー
ト，４−ヒドロキシブチルメタクリレート，５−ヒドロ
キシペンチルメタクリレート，６−ヒドロキシ−３−メ
チルヘキシルメタクリレート，５−ヒドロキシヘキシル
メタクリレート，３−ヒドロキシ−２−ｔ−ブチルプロ
ピルメタクリレート，３−ヒドロキシ−２，２−ジメチ
ルヘキシルメタクリレート，３−ヒドロキシ−２−メチ
ル−２−エチルプロピルメタクリレートおよび１２−ヒ
ドロキシドデシルメタクリレートなどのメタクリレート
類中の水酸基から水素原子を除いた残基、並びに２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート，２−ヒドロキシプロピル
アクリレート，３−ヒドロキシプロピルアクリレート，
２−ヒドロキシブチルアクリレート，３−ヒドロキシブ
チルアクリレート，４−ヒドロキシブチルアクリレー
ト，５−ヒドロキシペンチルアクリレート，６−ヒドロ
キシ−３−メチルヘキシルアクリレート，５−ヒドロキ
シヘキシルアクリレート，３−ヒドロキシ−２−ｔ−ブ
チルプロピルアクリレート，３−ヒドロキシ−２，２−
ジメチルヘキシルアクリレート，３−ヒドロキシ−２−
メチル−２−エチルプロピルアクリレートおよび１２−
ヒドロキシドデシルアクリレートなどのアクリレート類
中の水酸基から水素原子を除いた残基を挙げることがで
きる。特に好ましい基は、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート残基および２−ヒドロキシエチルアクリレート
残基である。また、このアクリロイル基やメタクリロイ
ル基を含む官能基は、上述の一般式（II）のもののほか
に、一般式（III)

【００２１】

【化６】

【００２２】〔式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同じであ
る。〕で表わされる官能基、すなわちヒドロキシアルキ
ル置換アクリルアミドやヒドロキシアルキル置換メタク
リルアミドの水酸基から水素原子を除いた残基、さらに
一般式（IV）

【００２３】

【化７】

【００２４】〔式中、Ｒ¹³は前記と同じである。〕で表
わされる官能基、即ちアクリルアミドやメタクリルアミ
ドのアミノ基から水素原子を一個除いた残基をあげるこ
とができる。さらに、アリル基を含む官能基としては、
アリル基そのもののほか、例えばアリルオキシ基（ＣＨ
₂＝ＣＨ−ＣＨ₂Ｏ−）があるが、このアリルオキシ基
に限らず、広く、一般式（Ｖ）〜（VII)

【００２５】

【化８】

【００２６】〔式中、Ｒ¹³は前記と同じである。Ｒ¹⁵お
よびＲ¹⁶はそれぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。〕で表わされる官能基、即ち水酸基を
一個有するアリル化合物の水酸基から水素原子を除いた
残基をあげることができる。この一般式（Ｖ）〜（VII)
で表わされる官能基の具体例としては、

【００２７】

【化９】

【００２８】

【化１０】

【００２９】などのアリル化合物中の水酸基から水素原
子を除いた残基がある。一方、一般式（Ｉ）中のＢは、
特に制限はなく、たとえば一般式Ｒ¹⁷Ｍ− ・・・（VIII）あるいは

【００３０】

【化１１】

【００３１】で表わされる基を示す。ここで、式（VII
I）中、Ｍは酸素原子，硫黄原子又はイミノ基を示し、
Ｒ¹⁷は炭素数１〜１８のアルキル基あるいは炭素数１〜
１８のハロゲン化アルキル基を示す。具体的には、メト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，ペン
チルオキシ基，ヘキシルオキシ基，ヘプチルオキシ基，
オクチルオキシ基などのアルコキシ基，ハロゲン（例え
ばフッ素、塩素、臭素など）で置換された同様のアルコ
キシ基，メチルチオ基，エチルチオ基，プロピルチオ
基，ブチルチオ基，ペンチルチオ基，ヘプチルチオ基，
オクチルチオ基などのアルキルチオ基，ハロゲン（例え
ばフッ素、塩素、臭素など）で置換された同様のアルキ
ルチオ基，メチルイミノ基，エチルイミノ基，プロピル
イミノ基，ブチルイミノ基，ペンチルイミノ基，ヘキシ
ルイミノ基，ヘプチルイミノ基，オクチルイミノ基など
のアルキルイミノ基，ハロゲン（例えばフッ素、塩素、
臭素など）で置換された同様のアルキルイミノ基等をあ
げることができる。また、式（IX）中Ｍは前記と同じで
あり、Ｒ¹⁸〜Ｒ²²はそれぞれ独立に水素原子，ハロゲン
原子，炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のハ
ロゲン化アルキル基を示す。式（IX）の基は、具体的に
は、フェノキシ基，チオフェニル基，ハロゲン化フェノ
キシ基（２，４，６−トリブロモフェノキシ基，４−ブ
ロモフェノキシ基，２−クロロフェノキシ基，２，４−
ジクロロフェノキシ基など）およびハロゲン化チオフェ
ニル基（４−クロロフェニルチオ基など）、あるいはア
ニリンおよびハロゲン化アニリン（２−クロロアニリ
ン，２，４−ジクロロアニリン，２，４，６−トリブロ
モアニリンなど）のアミノ基より水素原子を取り除いた
残基などをあげることができる。また、前述の一般式
（Ｉ）中のａ，ｂについては、ａ＋ｂ＝２を満たす実数
であればよく、通常硬化性基が２以上の化合物、好まし
くは０＜ａ≦２，０≦ｂ＜２である。なお置換基Ａは、
一般式（Ｉ）のホスファゼン化合物を含む膜が硬化する
際に作用する基であり、また置換基Ｂは、その硬化体の
物性を調節するとともに、硬化性能を調節する作用を示
す基である。したがって、ａ，ｂを適宜選定することに
より、このホスファゼン化合物を含む硬化膜の諸物性が
規定されることとなる。但し、硬化性基Ａを全く含まな
いものは硬化性を有しないので、このようなホスファゼ
ン化合物は、本発明の組成物の成分からは除外される。
しかし、ａ＝２，ｂ＝０のもの、即ち、一般式（Ｉ')

【００３２】

【化１２】

【００３３】で表わされる繰返し単位を有するホスファ
ゼン化合物は、本発明の組成物の成分として利用でき
る。本発明における反応性ホスファゼン化合物は、上述
の一般式（Ｉ）の繰返し単位を有するものであるが、そ
のｎは３〜１８の範囲であり、とりわけ３〜４、又はそ
れらの混合物が最適である。また、一般式（Ｉ）の繰返
し単位が鎖状に結合したものもあるが、好ましくは環状
に結合したものである。

【００３４】さらに、本発明において用いる (3)反応性
シロキサン化合物は、様々なものがあるが、一般式

【００３５】

【化１３】

【００３６】〔式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それそれ炭素
数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１２のアリー
ル基を示し、Ｚ¹およびＺ²は、それぞれ水素あるいは
有機残基を示す。また、ｍは正の整数を示す。但し、Ｚ
¹およびＺ²の少なくとも一つは、−ＯＣＣＨ＝ＣＨ₂
または−ＯＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を含む基である。〕
で表される化合物が好適である。さらに下記一般式

【００３７】

【化１４】

【００３８】で表される化合物も好適である。なお、上
記式では、便宜上、ブロック共重合体を表示したが、そ
の他ランダム共重合体であってもよい。ここで、式中、
ｋ，ｐは０〜４０００の整数、ｑは１０〜１０００の整
数、ｒは２〜１００の整数である。Ｙはジイソシアネー
ト化合物から誘導される基であり、例えば２，４−トリ
レンジイソシアネートから誘導される基あるいはメチレ
ンジフェニルジイソシアネートから誘導される基であ
る。Ｘは（メタ）アクリレートを含有する基であり、例
えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート，ペン
タエリスリトールモノヒドロキシトリ（メタ）アクリレ
ート，ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ
（メタ）アクリレートに由来する基などがある。さら
に、Ｒ²³は直鎖もしくは分岐アルキル基又は単結合（Ｏ
とＳi が直接結合している）であり、Ｒ²⁴およびＲ
²⁵は、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基あるいはフェ
ニル基である。この反応性シロキサン化合物は別途合成
したものを用いてもよいし、反応系中で生成したもので
もよい。これらの反応性シロキサン化合物は、単独でも
混合物であってもよい。また、組成物の硬度に影響しな
い範囲で、一部に反応性基のないシロキサン化合物を含
んでいてもよい。なお、通常は９０％以上が反応性シロ
キサン化合物である。

【００３９】本発明において使用する組成物は、上記
(1) 反応性ペンタエリスリトール化合物または反応性ジ
ペンタエリスリトール化合物， (2)反応性ホスファゼン
化合物および (3)反応性シロキサン化合物を主要成分と
するものであるが、これら(1)〜(3) の配合割合は、(1)
反応性（ジ）ペンタエリスリトール化合物と (2)反応
性ホスファゼン化合物の合計に基いて、(1) 反応性
（ジ）ペンタエリスリトール化合物９０〜４０モル％、
好ましくは８０〜５０モル％、 (2)反応性ホスファゼン
化合物１０〜６０モル％、好ましくは２０〜５０モル％
とする。また、この(1) 反応性（ジ）ペンタエリスリト
ール化合物と (2)反応性ホスファゼン化合物の合計１０
０重量部に対して、 (3)反応性シロキサン化合物を0.１
〜５０重量部、好ましくは0.５〜３０重量部の割合とな
るように調節すべきである。(1) 反応性（ジ）ペンタエ
リスリトール化合物は、形成する保護層等の硬度を高め
るのに有効であり、耐摩耗性の向上に貢献する。しか
し、配合割合が多すぎると、硬化速度が速すぎるため、
クラックが生じやすい。さらに、電子写真感光体として
使用する際の剥離性が低下するおそれがある。このクラ
ックの発生を防止するためには、 (2)反応性ホスファゼ
ン化合物が有効であり、また滑り性を改善して剥離性の
問題を解決するために、 (3)反応性シロキサン化合物が
有効に作用する。したがって、上記(1) 〜(3) の各成分
を上記の割合で配合した組成物を用いることによって、
電子写真感光体に、耐摩耗性，滑り性，剥離性，耐熱
性，耐湿性等をバランスよく付与することができる。

【００４０】本発明の電子写真感光体を構成する導電性
基体は、導電性を有するとともに、光導電性層をアース
できるものであれば、各種のものを充当することができ
る。この導電性基体の具体例としては、アルミニウム，
アルミニウム合金，銅，亜鉛，ステンレス鋼，バナジウ
ム，モリブデン，クロム，チタン，ニッケル，インジウ
ム，金，白金などを挙げることができる。その他の導電
性基体としては、例えば、(1) 真空蒸着法によって形成
された各種金属あるいは化合物（例えば、アルミニウ
ム，アルミニウム合金，酸化インジウム，酸化錫，酸化
インジウム合金，酸化錫合金）の被膜層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン，ポリプロピレン，ポリ塩
化ビニル，ポリエチレンテレフタレート，アクリル樹
脂，ポリフッ化エチレンなど）、(2) 導電性粒子（アル
ミニウム粉体，酸化チタン，酸化錫，酸化亜鉛，カーボ
ンブラックなど）を、適当なバインダーとともに、プラ
スチックからなる基体または前記導電性基体と同じ材質
からなる基体の上に被覆してなる構造体など、(3) 導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸したものなど、あるい
は(4) 導電性ポリマーを有するプラスチックなどを挙げ
ることができる。

【００４１】なお、前記基体の表面にはバリヤー機能と
下引機能とを有する下引層（接着層）が存在しても良
い。この下引層は、光導電性層の接着性の改良、塗工性
の改良、基体の保護、基体上の欠陥の被覆、基体からの
電荷注入性の改良、それに光導電性層の電気的破壊に対
する保護などの種々も目的に応じて形成されることがで
きる。下引層を形成する材料としては、ポリビニルアル
コール，ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール，ポリエチレン
オキシド，エチルセルロース，メチルセルロース，エチ
レン−アクリル酸コポリマー，カゼイン，ポリアミド，
共重合ナイロン，ニカワ，ゼラチン等が挙げられる。下
引層は、公知の方法により形成することができる。

【００４２】本発明の電子写真感光体は、上述のような
導電性基体上に光導電性層が形成されている。ここで光
導電性層は、単層または多層に形成される。まず、光導
電性層が単層に形成される場合は、その成分としては、
例えばＳｅ，Ｓｅ−Ｔｅ合金，Ｓｅ−Ａｓ合金，Ｓｅ−
Ｓｂ合金，Ｓｅ−Ｂｉ合金などの蒸着膜やポリビニルカ
ルバゾール／トリニトロフルオレノンなどの有機感光
体、あるいはアモルファスシリコンを挙げることができ
る。ポリビニルカルバゾール／トリニトロフルオレノン
などの有機感光体（光導電性層）を形成する場合、前記
組成物（すなわち、(1) 反応性（ジ）ペンタエリスリト
ール化合物， (2)反応性ホスファゼン化合物および (3)
反応性シロキサン化合物を含有する組成物）の硬化体を
結合剤にするのが好ましい。この組成物の硬化体で光導
電性層を形成する場合、光導電性層中の前記有機感光体
の含有量は所望する光感度に応じて任意に決定される。
また、前記組成物を使用して光導電性層を形成するとき
は、前記組成物に必要に応じて単官能モノマーや多官能
モノマーを添加しても良い。

【００４３】さらに、この組成物は必要により溶剤と混
合して用いる。この際に使用する溶剤としては、例えば
メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，シクロ
ヘキサノンなどのケトン類，ベンゼン，トルエン，キシ
レンなどの芳香族炭化水素，クロロホルム，塩化メチレ
ンなどのハロゲン化炭化水素，メタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノールなどのアルコール類，テ
トラヒドロフラン，ジオキサンなどのエーテル類などの
有機溶剤やエチルセロソルブ，ブチルセロソルブ等のセ
ロソルブ類などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で用
いてもよいし、通常、二種以上を混合して用いてもよ
い。これらの中で、ケトン類，アルコール類またはこれ
らの混合溶剤が好ましく、特にメチルイソブチルケトン
あるいはイソプロピルアルコールまたはブチルアルコー
ルとの混合溶剤が好適である。

【００４４】また、前記組成物は、その硬化体として光
導電性層を保護するものであるが、ここで硬化手段とし
ては、活性エネルギー線（可視光線，紫外線，電子線，
Ｘ線，γ線など）照射（光硬化）や加熱硬化，常温硬化
などの方法を適宜利用することができる。光導電性層と
して有機感光体を用いる場合、有機物の変質を防止する
上で活性エネルギー線で硬化させることが好ましい。光
硬化を利用する場合、例えば、紫外線、あるいは可視光
線を用いた硬化方法を利用する場合、光重合開始剤とし
て、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン，ジ
ベンゾイル，ベンゾイルメチルエーテル，ベンゾイルエ
チルエーテル，ｐ−クロロベンゾフェノン，ｐ−メトキ
シベンゾフェノン，ベンゾイルパーオキサイド，ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキサイドおよびカンファキノンな
どを添加することが好ましい。これらの光重合開始剤は
単独で用いてもよいし、二種以上を組合せて用いてもよ
い。この硬化促進剤の使用量は、通常、組成物１００重
量部に対して、0.０５〜１0.０重量部の範囲で選ばれ
る。

【００４５】また、熱硬化を利用する場合、加熱硬化方
法や常温硬化方法を利用する場合には、重合開始剤とし
て過酸化物系の化合物、アミン系の化合物を単独または
組み合わせて使用することが好ましい。過酸化物系の化
合物の例としては、ベンゾイルパーオキサイド；ｐ−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド；２，４−ジクロロベン
ゾイルパーオキサイド；ｔ−ブチルヒドロパーオキサイ
ド；ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド；ジクミルパーオキ
サイド；ｔ−ブチルパーオキシアセテート；ジアセテー
ト；ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどを挙げるこ
とができる。また、アミン系の化合物の例としては、
Ｎ，Ｎ−ジエタノール−ｐ−トルイジン；ジメチル−ｐ
−トルイジン；ｐ−トルイジン；メチルアミン；ｔ−ブ
チルアミン；メチルエチルアミン；ジフェニルアミン；
４，４’−ジニトロジフェニルアミン；ｏ−ニトロアニ
リン；ｐ−ブロモアニリン；２，４，６−トリブロモア
ニリンなどを挙げることができる。この場合、過酸化物
系の化合物およびアミン系の化合物の合計の使用量は、
組成物１００重量部に対して、0.０５〜5.０重量部の範
囲で選定することが好ましい。

【００４６】本発明の組成物を硬化させて光導電性層を
形成するには、組成物と、必要により単官能モノマーあ
るいは多官能モノマーと、前記有機感光体と、溶剤と、
硬化開始剤とからなる光導電性層組成物を調製し、これ
を導電性基体の表面に直接に、あるいは下引層を介して
塗布し、硬化させる。塗布の手段および方法は、従来公
知の方法、例えば、スピンナー法，スプレー法，ロール
コーター法，ディップ法，刷毛塗り法などの塗布方法に
より塗布し、溶剤を用いた場合にはその後に溶剤を除去
する。次いで常温硬化、加熱硬化、あるいは紫外線，電
子線，Ｘ線，γ線などを照射して、前記硬化性組成物を
硬化させて、硬化被覆膜を形成する。本発明の組成物を
使用して形成した光導電性層の厚みは、通常0.０１〜１
００μｍである。なお、この単層の光導電性層は、前記
組成物の硬化体で形成せずに、他のバインダ樹脂を用い
て形成することができ、この場合には、光導電性層の上
に、後述するように、本発明の組成物の硬化体による保
護層を設けるのが良い。

【００４７】次に、光導電性層を多層に形成する場合、
機能分離型の光導電性層となる。この多層に形成される
機能分離型の光導電性層は、電荷発生層と電荷移動層
（電荷輸送層）とからなる。この場合、導電性基体上に
は電荷発生層と電荷移動層が順次積層（つまり、導電性
基体／電荷発生層／電荷移動層）されているが、その逆
の順序で積層（つまり、導電性基体／電荷移動層／電荷
発生層）してもよい。ここで電荷発生層は、有機または
無機顔料の電荷発生物質とバインダ樹脂とを含む。この
電荷発生物質としては、たとえば、アゾキシベンゼン
系，ジスアゾ系，トリスアゾ系，ベンズイミダゾール
系，多環式キノリン系，インジゴイド系，キナクリドン
系，フタロシアニン系，ペリレン系，ペリノン系，シア
ニン色素，（チオ）ピリリウム塩，スクエアリリウム色
素などの電荷の発生が知られている顔料，色素などを挙
げることができる。これらの顔料は、例えば、特開昭４
７−３７５４３号，同４７−３７５４４号，同４７−１
８５４５３号，同４７−１８５４４号，同４８−４３９
４２号，同４８−７０５３８号，同４９−１２３１号，
同４９−１０５５３６号，同５０−７５２１４号および
同５０−９２７３８号の各公報に例示されている。これ
らの顔料の中で、フタロシアニン系の顔料が好ましい。
また、フタロシアニン系顔料の中でも、特開昭５８−１
８２６４０号公報及びヨーロッパ特許出願公開第９2,２
５５号公報に記載されているτ，τ',ηおよびη’型無
金属フタロシアニンが長波長にまで高い感度を有するの
で、特に好ましい。さらに上記顔料の外に、光照射によ
り電荷担体を発生する任意の有機顔料を使用することも
できる。

【００４８】バインダ樹脂としては、例えば、ポリカー
ボネート樹脂，ポリエステル樹脂，アクリル樹脂，ポリ
ビニルホルマール，ポリビニルブチラール，エポキシ樹
脂，ウレタン樹脂等を挙げることができる。電荷発生層
中のバインダ樹脂の配合割合は、電荷発生剤１００重量
部に対して５〜４００重量部であり、さらに好ましくは
１０〜３００重量部である。５重量部未満では電荷発生
層の導電性基体との密着性に劣り、電荷発生層の皮膜が
不均一になったり、あるいは画質低下を生じたりするこ
とがあり、４００重量部を越えると感度が低下したり、
残留電位が高くなる傾向にある。なお、この電荷発生層
には、必要に応じて可塑剤，消泡剤，流動性向上剤，ピ
ンホール制御剤，カップリング剤，酸化防止剤等の添加
剤を加えても良い。電荷発生層は、前記電荷発生剤およ
びバインダ樹脂、さらに必要に応じて添加される添加剤
を溶媒中に分散する分散液を調製し、この分散液を、浸
漬塗工，ロール塗工，アプリケーター塗工，ワイヤーバ
ー塗工等の方法により導電性基体上に塗工することによ
って、形成することができる。前記溶媒としては、アセ
トン；メチルエチルケトン；テトラヒドロフラン；トル
エン；キシレン；ジクロロメタン；１，２−ジクロルエ
タン；１，１，２−トリクロルエタン；メタノール；イ
ソプロピルアルコール等が挙げられる。また、前記電荷
発生層の厚みは0.００１〜１０μｍ、好ましくは0.０１
〜５μｍである。0.００１μｍ未満では電荷発生層を均
一に形成することができなくなることがあり、一方１０
μｍを越えると前述した帯電性等の性能が低下すること
がある。

【００４９】また、電荷移動層（電荷輸送層）は、電荷
移動物質（電荷輸送物質）とバインダ樹脂とを含んで形
成される。この電荷移動物質としては、例えば、フルオ
レン；フルオレノン；２，７−ジニトロ−９−フルオレ
ノン；３，７−ジニトロ−ジベンゾチオフェン−５−オ
キシド；１−ブロモピレン；２−フェニルピレン；カル
バゾール；３−フェニルカルバゾール；２−フェニルイ
ンドール；２−フェニルナフタレン；オキサゾール；オ
キサジアゾール；オキサトリアゾール；トリフェニルア
ミン；イミダゾール；クリセン；テトラフェン；アクリ
デン；各種のヒドラゾン；スチリル化合物；１，１−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニ
ル−１，３−ブタジエン；１−フェニル−３−（４−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン；２−フェニル−４−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−５−フェニルオキサゾール；ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール；ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール；ポリビニルピレン；ポリビニルインド
ロキノンキサリン；ポリビニルベンゾチオフェン；ポリ
ビニルアントラセン；ポリビニルアクリジン；ポリビニ
ルピラゾリン等を挙げることができる。これらは、その
一種を単独で使用することもできるし、またその二種以
上を併用することができる。

【００５０】電荷移動層におけるバインダ樹脂として
は、本発明の組成物が好適であり、この点は、単層の光
導電性層を形成する場合と同様である。ただし、前記本
発明の組成物と電荷移動物質との配合比は、これらの合
計に対し、電荷移動物質の割合が通常２０〜８０重量部
になるように選択するのが良い。また、前記組成物の硬
化体で形成する電荷移動層の厚みは、通常５〜５０μ
ｍ、好ましくは８〜３０μｍである。５μｍ未満では帯
電性が低下することがあり、また、５０μｍを越えると
感度や光応答性が低下する傾向がある。本発明の組成物
を使用する電荷移動層の形成法も単層の光導電層を形成
するのと同様である。この組成物を使用して形成した電
荷移動層の厚みは、通常５〜５０μｍであり、好ましく
は８〜３０μｍである。５μｍ未満であると、帯電性が
低下することがあり、また、５０μｍを越えると感度や
光応答性が低下することがある。

【００５１】ところで、本発明の組成物をバインダ樹脂
とせずに電荷移動層を形成するには、次に説明するよう
なバインダ樹脂を採用するのが好ましい。そして、以下
に説明するバインダ樹脂を使用して電荷移動層を形成す
るときには、電荷移動層の表面に本発明の組成物を用い
て形成した保護層（後述）を設けるのが好ましい。本発
明の組成物以外のバインダ樹脂としては、例えば、ポリ
カーボネート樹脂，ポリエステルカーボネート樹脂，ス
チレン樹脂，アクリル樹脂，シリコーン樹脂，ポリエス
テル樹脂，フェノキシ樹脂，ポリアリレート樹脂，ポリ
スルホン樹脂，ポリエーテルイミド樹脂，酢酸ビニル／
塩化ビニル共重合樹脂，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
樹脂等が挙げられる。これらはその一種を単独で使用す
ることもできるし、またその二種以上を併用することも
できる。バインダ樹脂の配合量は、電荷移動物質とバイ
ンダ樹脂との合計に対し、通常２０〜８０重量％であ
る。この配合量が２０重量％未満であると光応答性が低
下し、８０重量％を越えると耐久性に劣ることがある。

【００５２】なお、この電荷移動層には、必要に応じて
可塑剤，消泡剤，流動性向上剤，ピンホール制御剤，カ
ップリング剤，酸化防止剤等の添加剤を加えても良い。
電荷移動層は、前記電荷移動剤およびバインダ樹脂，さ
らに必要に応じて添加される添加剤を溶媒中に分散する
分散液を調製し、この分散液を、浸漬塗工，ロール塗
工，アプリケーター塗工，ワイヤーバー塗工等の方法に
より前記電荷発生層上に塗工することによって、形成す
ることができる。前記溶媒としては、前記電荷発生層の
形成に使用したのと同様の溶媒を使用することができ
る。また、前記電荷移動層の厚みは通常５〜５０μｍで
あり、好ましくは８〜３０μｍである。５μｍ未満であ
ると、帯電性が低下することがあり、また、５０μｍを
越えると感度や光応答性が低下することがある。

【００５３】本発明において、保護層は必須ではない
が、形成する場合には、光導電性層の表面に形成され
る。ただし、保護層を形成しない場合は、必ず光導電性
層（特に最外層部分）中に本発明の組成物が含有されて
いる。本発明において、保護層は、前記組成物の硬化体
により形成されていても良いし、あるいは、他の材質で
形成された被覆層と、その表面に形成された前記組成物
の硬化層とで形成されていても良い。

【００５４】保護層を前記組成物の硬化体で形成する場
合について説明すれば、次のとおりである。この場合の
前記組成物の構成成分の種類や配合比、あるいは該組成
物に所望により配合される単官能モノマーあるいは多官
能モノマー，溶剤，硬化開始剤の種類等については、前
述と同様である。また、滑性をさらに良好にするため、
シリコーンオイル等の潤滑剤を添加しても良い。あるい
は、前記電荷移動物質や電荷移動層の説明において例示
した添加物を適宜に配合することもできる。なお、本発
明の組成物の硬化体で保護層を形成するとき、この保護
層中に、金属あるいは金属酸化物などの粉末を分散させ
ても良い。保護層中に分散させる金属としては、例え
ば、アルミニウム，アルミニウム合金等があり、保護層
中に分散させる金属酸化物としては、二酸化錫，二酸化
アンチモン，酸化亜鉛，酸化チタン，酸化錫，酸化イン
ジウム，酸化ビスマス等を挙げることができる。これら
の金属、あるいは金属酸化物の粉末は、平均粒径が0.３
μｍ以下であることが好ましい。これらの金属あるいは
金属酸化物の含有量は通常８０重量％以下であり、好ま
しくは６０重量％以下である。これらの金属、あるいは
金属酸化物の粉末を添加すると除電効果を奏し、電子写
真特性が向上する。

【００５５】また、本発明の組成物の硬化体で形成され
た保護層中には、滑材として、たとえば、含フッ素樹脂
粉末などが含まれても良い。含フッ素樹脂粉末の具体例
としては、四フッ化エチレン，三フッ化塩化エチレン，
六フッ化エチレン，プロピレン，フッ化ビニル，フッ化
ビニリデン，二フッ化二塩化エチレン，トリフルオロプ
ロピルメチルジクロルシランなどの重合体、あるいはこ
れらの共重合体、あるいは塩化ビニルとの共重合体樹脂
の粉末などを挙げることができる。

【００５６】保護層自体を本発明の組成物の硬化体によ
り形成する場合、保護層の厚みは、必要に応じ0.０１〜
１００μｍ、好ましくは0.５〜１５μｍ、さらに好まし
くは1.５〜１０μｍの範囲の任意の厚みに調整すること
ができる。厚みが0.０１μｍ未満では保護層としての機
能が十分に発現せず、耐摩耗性が低下することがあり、
一方、１００μｍを越えると感度や光応答性が低下し、
残留電位が高くなることがある。また、前記組成物の硬
化体により形成された保護層が複数層からなる積層体で
あってもよい。

【００５７】本発明における保護層の他の態様として
は、他の材質で形成された被覆層とその表面に形成され
た本発明の組成物の硬化層とからなる保護層があるが、
これについては説明すれば、次の通りである。被覆膜を
形成することのできる他の材質としては、ポリウレタン
樹脂，ポリカーボネート樹脂，ポリアクリレート樹脂，
ポリメタクリレート樹脂，ポリイソシアネートまたはヒ
ドロキシル基含有ポリエステルまたはポリエーテル，ポ
リイソシアネートおよびヒドロキシル基含有アクリルま
たはエポキシ樹脂，または一時マスク化イソシアネート
基含有ポリイソシアネートプレポリマーまたはポリイソ
シート等を挙げることができる。この被覆層は、塗布
法，浸漬法，吹き付け法，後乾燥法，硬化法等により形
成することができる。そして、この被覆層の厚みは、通
常0.５〜１０μｍである。この被覆層中には前記金属あ
るいは金属酸化物を含有しても良い。被覆層の表面に形
成される硬化層については、保護層自体を本発明の組成
物の硬化体で形成する場合と同様である。ただし、この
場合、前記組成物の硬化層の厚みは、0.２〜１０μｍ、
好ましくは、0.５〜５μｍである。

【００５８】以上に詳述した本発明の電子写真感光体の
形状は、特に限定されるものではないが、通常ドラム状
として形成される。

【００５９】

【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳しく説明
する。合成例１（反応性ホスファゼン化合物の製造）温度計，攪拌装置，滴下漏斗およびコンデンサーを取り
付けた１リットル容のフラスコに、ヘキサクロロシクロ
トリホスファゼン（式（ＮＰＣｌ₂)₃の環状化合物）５
8.０ｇ( 0.１６７モル），トルエン５０ミリリットルお
よびピリジン１６８ｇ( 2.０モル）を投入し、攪拌を開
始した。次に、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１
4.３ｇ( 1.１モル）を滴下漏斗から徐々に滴下した。湯
浴にて６０℃に加熱し、攪拌下に反応を８時間行った。
次いで、析出した結晶を濾別し、得られた濾液中の溶媒
を減圧蒸留により除去し、残渣を充分乾燥させたとこ
ろ、黄色液状物 1３８ｇが得られた。収率は９１％であ
った。分析の結果、このものは粘稠性の１，１，３，
３，５，５−ヘキサ（メタクリロイルエチレンジオキ
シ）シクロトリホスファゼン（式〔ＮＰ（ＯＣ₂Ｈ₄
Ｏ₂ＣＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂)₂〕₃で表わされる環状ホ
スファゼン化合物）であった。

【００６０】合成例２（反応性シロキサン化合物の製
造）温度計，攪拌装置を取り付けた５００cc容のフラスコ
に、水酸価１４００のポリジメチルシロキサン（末端ア
ルコール）５０ｇ（１８ミリモル）および２，４−トリ
レンジイソシアネート（ＴＤＩ）１０ｇ（５７ミリモ
ル）を投入して、６０℃で８時間反応させた。分析の結
果、水酸基はなく末端にＴＤＩの結合したポリジメチル
シロキサンを含む反応混合物が得られた。

【００６１】合成例３（反応性シロキサン化合物の製
造）温度計，攪拌装置を取り付けた５００cc容のフラスコ
に、水酸価１４００のポリジメチルシロキサン（末端ア
ルコール）５０ｇ（１８ミリモル）およびヘキサメチレ
ンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）７ｇ（４２ミリモル）
を投入して、６０℃で８時間反応させた。分析の結果、
水酸基はなく末端にＨＭＤＩの結合したポリジメチルシ
ロキサンを含む反応混合物が得られた。

【００６２】比較例１（電子写真感光体の製造）ポリアミド樹脂（日本リルサン（株）製，商品名Ｍ９９
５（固形分１００重量％））6.０重量部をメタノールと
ジクロロメタンの１：１混合溶媒９４重量部に完全に溶
解した。得られた溶液を厚さ0.１ｍｍのアルミニウム板
上に浸漬塗工し、１２０℃で４０分かけて乾燥し、膜厚
0.２μｍの中間層を形成した。次に、τ型無金属フタロ
シアニン2.５重量部，シリコーン樹脂（信越化学工業
（株）製，商品名ＫＲ−２５５（固形分５０重量％））
5.０重量部およびメチルエチルケトン９2.５重量部を配
合した混合液をボールミル（日本化学陶業（株）製ポッ
トミル）に入れ、２４時間かけて混練分散し、電荷発生
層形成用分散液を得た。この分散液を浸漬塗工法にて上
記の中間層の上に塗布し、１２０℃で６０分かけて乾燥
して膜厚0.３μｍの電荷発生層を形成した。続いて、ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラ
ゾン6.０重量部，ポリカーボネート樹脂（粘度平均分子
量：２7,０００、固形分１００重量％）１4.０重量部，
ジクロロメタン５０重量部および１，１，２−トリクロ
ロエタン３０重量部を混合溶解して、電荷移動層用溶液
を得た。この溶液を前記電荷発生層の表面に浸漬塗工
し、１１０℃にて６０分かけて乾燥して、膜厚１６μｍ
の電荷移動層を形成し、感光体（Ｎo.Ｒ１）を得た。こ
の感光体（Ｎo.Ｒ１）の特性を以下の方法により測定し
た。結果を第１表に示す。

【００６３】比較例２（電子写真感光体の製造）多官能アクリレート（日本化薬社製，カララッドＤＰＨ
Ａ）１０ｇに、光開始剤（メルク社製，ダロキュア１１
７３）１ｇ，導電粉（酸化チタン）５ｇ，メチルエチル
ケトン２０ｇ，イソブタノール３０ｇを加えコーティン
グ剤とした。得られたコーティング剤を、前記感光体
（Ｎo.Ｒ１）の電荷移動層表面に塗布し、溶媒除去後、
ＵＶ照射（３０秒）することによって、膜厚４μｍの保
護層を形成した。この保護層を有する感光体を前記比較
例１と同様に測定した。結果を第１表に示す。

【００６４】（１）電子写真特性の評価静電記録紙試験装置（川口電機（株）製，ＳＰ−４２
８）により６０×７０ｍｍ角の感光体試料を用いて、下
記の測定を行った。初期電位（Ｖ₀)は、試料を1,０００
回転／分の速度で回転させながら、−５ｋＶのコロナを
１０秒間照射したときの電位減衰（Ｖk ＝Ｖ₃₀／Ｖ₀、
Ｖ₃₀は３０秒後の電位）を表し、半減露光量（Ｅ₅₀）
は、その後１０ルックスの白色光を照射し、電位が１／
２になるのに要する光量値を表す。残留電位（Ｖ_R) は
白色光を６０秒間照射した後の電位を表す。

【００６５】（２）耐久試験電子写真特性の評価に用いたのと同じ感光体試料を用い
て、コロナ帯電（表面電位：−1,０００±１００Ｖ）お
よび除電（除電光波長５００ｎｍ，露光量５０ｍＪ／ｍ
²)を１0,０００回繰り返した後、電子写真特性を測定
し、初期値と比較した。

【００６６】（３）表面硬度新東科学社製ヘイドン表面性測定装置を用い、５００ｇ
／ｃｍ²の荷重でスチールウール（＃００００）を１０
０往復させた後、目視評価した。

【００６７】（４）摩耗試験日立化成工業（株）製の摩耗試験を使用し、電子写真特
性の評価に用いたのと同じ感光体試料の表面をゴム硬度
７０のウレタンゴムブレード（荷重２００ｇ）で毎分２
００回摺動し、２０分間で摩耗した感光体試料の重量を
測定した。

【００６８】（５）剥離性試験協和界面科学（株）製の接触角計ＣＡ−Ｄ型を用い、水
の接触角を測定した。

【００６９】（６）密着性ＪＩＳＫ５４００に準じ、碁盤目を入れたセロハンテ
ープにより剥離試験を実施した。

【００７０】実施例１１リットルのフラスコに前記合成例１で得られた反応性
ホスファゼン化合物（１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（メタクリロイルエチレンジオキシ）シクロトリホスフ
ァゼン）２３２ｇ（２５５ミリモル），ペンタエリスリ
トールトリアクリレート２５０ｇ（８３９ミリモル）お
よび前記合成例２で得られた反応混合物１０ｇを投入
し、温浴にて６０℃に加熱し、攪拌しながら２４時間か
けて反応を行い粘稠体を得た。この粘稠体にはイソシア
ネート基は観察されなかった。次にこの粘稠体１０ｇに
光開始剤（メルク社製，ダロキュア１１７３）１ｇ，導
電粉（酸化チタン）５ｇ，メチルエチルケトン２０ｇ，
イソブタノール３０ｇを加え、コーティング剤とした。
得られたコーティング液を前記感光体（Ｎo.Ｒ１）の電
荷移動層表面に塗布し、溶媒除去後、ＵＶ照射（３０
秒）することによって膜厚４μｍの保護層を形成した。
この保護層を有する感光体をＮo.１と称する。この感光
体Ｎo.１の特性を、前記比較例１と同様に測定した。そ
の結果を第１表に示す。

【００７１】実施例２１リットルのフラスコに、前記合成例１で得られた反応
性ホスファゼン化合物（１，１，３，３，５，５−ヘキ
サ（メタクリロイルエチレンジオキシ）シクロトリホス
ファゼン）２３２ｇ（２５５ミリモル），ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート１５０ｇ（２６０ミリモ
ル），ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタア
クリレート１００ｇ（１８９ミリモル）および前記合成
例３で得られた反応混合物５０ｇを投入し、温浴にて６
０℃に加熱して攪拌しながら２４時間かけて反応を行い
粘稠体を得た。なお、この粘稠体には、ＮＣＯ基は認め
られなかった。この粘稠体１０ｇに、光開始剤（チバガ
イギー社製，イルガキュアー９０７）１ｇ，導電粉（酸
化スズ）３ｇ，メチルエチルケトン２０ｇ，イソブタノ
ール３０ｇを加え、コーティング剤とした。このコーテ
ィング剤を用い、前記実施例１と同様の方法で保護膜を
有する感光体Ｎo.２を得た。この感光体Ｎo.２の特性
を、前記比較例１と同様に測定した。その結果を第１表
に示す。

【００７２】

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、保護層を形
成した場合には、保護膜の剥離や損傷がなく、薄い保護
層で充分な強度を有し、しかも保護層の歪み等がなく、
優れた電子写真特性を有する。また、光導電性層を、本
発明の組成物を加えて形成すると、光導電性層の損傷が
なく、また薄い光導電性層で充分な強度を有し、しかも
光導電性層の歪み等がない。したがって、本発明の電子
写真感光体は、耐摩耗性，表面滑り性，耐熱性，耐湿性
等が大幅に改善されたものであり、その実用的価値は極
めて高い。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に形成された光導電性層
が、(1) 反応性ペンタエリスリトール化合物または反応
性ジペンタエリスリトール化合物９０〜４０モル％およ
び (2)反応性ホスファゼン化合物１０〜６０モル％から
なる混合物１００重量部および (3)反応性シロキサン化
合物0.１〜５０重量部を含有する組成物からなる保護層
で被覆されたことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】導電性基体上に形成された光導電性層
が、請求項１の組成物を含有することを特徴とする電子
写真感光体。
【請求項３】導電性基体上に電荷発生層および電荷移
動層が積層され、かつ最外層として請求項１の保護層が
形成されていることを特徴とする電子写真感光体。