JPH0586079A - 含リンポリチオール化合物及びその製造方法 - Google Patents
含リンポリチオール化合物及びその製造方法Info
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- JPH0586079A JPH0586079A JP24804591A JP24804591A JPH0586079A JP H0586079 A JPH0586079 A JP H0586079A JP 24804591 A JP24804591 A JP 24804591A JP 24804591 A JP24804591 A JP 24804591A JP H0586079 A JPH0586079 A JP H0586079A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】高屈折率であり、比重、透明性、耐候性等の光
学特性の点でバランスのとれたレンズ材料として優れた
物性を有する重合体を与えるモノマーを提供する。 【構成】一般式（Ｉ） （但し、Ａ1 は、アルキレン基などであり、Ｘ1 は酸素
原子またはイオウ原子であり、Ａ2 は、アルキレン基な
どである。）で示される含リンポリチオール化合物。具
体例にはジチオリン酸Ｏ，Ｏ′，Ｓ−トリ−２−メルカ
プトエチルがある。
学特性の点でバランスのとれたレンズ材料として優れた
物性を有する重合体を与えるモノマーを提供する。 【構成】一般式（Ｉ） （但し、Ａ1 は、アルキレン基などであり、Ｘ1 は酸素
原子またはイオウ原子であり、Ａ2 は、アルキレン基な
どである。）で示される含リンポリチオール化合物。具
体例にはジチオリン酸Ｏ，Ｏ′，Ｓ−トリ−２−メルカ
プトエチルがある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含リンポリチオ
ール化合物に関するものであり、合成樹脂の原料、加硫
剤、架橋剤、エポキシ樹脂硬化剤、酸化防止剤、医農薬
中間体等の広範囲な用途を有する新規含リンポリチオー
ル化合物に関するものである。
ール化合物に関するものであり、合成樹脂の原料、加硫
剤、架橋剤、エポキシ樹脂硬化剤、酸化防止剤、医農薬
中間体等の広範囲な用途を有する新規含リンポリチオー
ル化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一分子中に複数個のメルカプト基を有す
るポリチオール化合物は、樹脂の改質、架橋等に利用さ
れている有用な化合物である。近年、特に光学材料の分
野で、樹脂の高屈折率化の手段のひとつとして樹脂中に
イオウ原子を導入することが検討されており、これらポ
リチオール化合物が有用な樹脂原料として使用されてい
る。
るポリチオール化合物は、樹脂の改質、架橋等に利用さ
れている有用な化合物である。近年、特に光学材料の分
野で、樹脂の高屈折率化の手段のひとつとして樹脂中に
イオウ原子を導入することが検討されており、これらポ
リチオール化合物が有用な樹脂原料として使用されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記ポリチオール化合
物を原料として得られる樹脂は、従来のレンズ材料と比
較すると屈折率がかなり高くなっている。しかしなが
ら、比重、透明性、耐候性等の光学特性の点でバランス
のとれた材料ではなく、レンズ材料としては必ずしも満
足のゆくものではなかった。
物を原料として得られる樹脂は、従来のレンズ材料と比
較すると屈折率がかなり高くなっている。しかしなが
ら、比重、透明性、耐候性等の光学特性の点でバランス
のとれた材料ではなく、レンズ材料としては必ずしも満
足のゆくものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を克服すべく鋭意研究した結果、新規なリン原子を有す
るポリチオール化合物の合成に成功し、また、該ポリチ
オール化合物を原料とする樹脂が上記目的を達成し得る
材料であることを見いだし、本発明を提案するに至っ
た。
を克服すべく鋭意研究した結果、新規なリン原子を有す
るポリチオール化合物の合成に成功し、また、該ポリチ
オール化合物を原料とする樹脂が上記目的を達成し得る
材料であることを見いだし、本発明を提案するに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明は、下記式（１）下記式
【０００６】
【化２】
【０００７】［但し、Ａ1 は、−（Ｒ1−Ｘ2）m−Ｒ2−
{但し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ同種または異種のアル
キレン基、または −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ2は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｍは０以上の整数である。｝であり、Ａ2 は、−
Ｒ3−（Ｘ3−Ｒ4）n−{但し、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ
同種または異種のアルキレン基、または −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ3は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｎは０以上の整数である。｝であり、Ｘ1 は、酸
素原子またはイオウ原子である。］で示される含リンポ
リチオール化合物である。
{但し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ同種または異種のアル
キレン基、または −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ2は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｍは０以上の整数である。｝であり、Ａ2 は、−
Ｒ3−（Ｘ3−Ｒ4）n−{但し、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ
同種または異種のアルキレン基、または −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ3は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｎは０以上の整数である。｝であり、Ｘ1 は、酸
素原子またはイオウ原子である。］で示される含リンポ
リチオール化合物である。
【０００８】本発明の前記一般式（１）中のＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 及びＲ4 で示されるアルキレン基は特に制限は
ないが、炭素原子数の増加に伴い屈折率が低下するた
め、炭素数は２〜６の範囲で、特に２〜４の範囲で選択
することが好ましい。
2 、Ｒ3 及びＲ4 で示されるアルキレン基は特に制限は
ないが、炭素原子数の増加に伴い屈折率が低下するた
め、炭素数は２〜６の範囲で、特に２〜４の範囲で選択
することが好ましい。
【０００９】前記一般式（１）中のＰｈは１，４−フェ
ニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン
基等のフェニレン基を示す。この中でも合成のしやすさ
の点から、１，４−フェニレン基が特に好ましい。
ニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン
基等のフェニレン基を示す。この中でも合成のしやすさ
の点から、１，４−フェニレン基が特に好ましい。
【００１０】また、前記一般式（１）中のｍ及びｎは０
以上の整数であれば良いが、ｍ及びｎが大きくなりすぎ
ると耐候性が損なわれるといった問題が生じてくるた
め、０〜５の範囲で、特に０〜２の範囲で選択すること
が好ましい。前記一般式（１）中のｋは０〜２の範囲で
あればよく、特に制限されない。
以上の整数であれば良いが、ｍ及びｎが大きくなりすぎ
ると耐候性が損なわれるといった問題が生じてくるた
め、０〜５の範囲で、特に０〜２の範囲で選択すること
が好ましい。前記一般式（１）中のｋは０〜２の範囲で
あればよく、特に制限されない。
【００１１】なお、ｋ、ｍ及びｎが０のときは、−（Ｃ
Ｈ2）k−、−（Ｒ1−Ｘ2）m−及び−（Ｘ3−Ｒ4）n−
は、それぞれ結合手を示す。
Ｈ2）k−、−（Ｒ1−Ｘ2）m−及び−（Ｘ3−Ｒ4）n−
は、それぞれ結合手を示す。
【００１２】前記一般式（１）中のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3
は、それぞれ酸素原子またはイオウ原子であれば良い
が、得られる樹脂を高屈折率にするためには、イオウ原
子であることが特に好ましい。
は、それぞれ酸素原子またはイオウ原子であれば良い
が、得られる樹脂を高屈折率にするためには、イオウ原
子であることが特に好ましい。
【００１３】本発明の化合物を具体的に例示すると、次
のとおりである。
のとおりである。
【００１４】ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―２―メ
ルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メル
カプトエチルＳ―２―（２―メルカプトエチルチオ）エ
チル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチ
ルＳ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチル
Ｓ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´―２―メルカプトエチルＳ―ｐ―メルカプトフェニ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（２―メルカプト
エチルチオ）エチルＳ―２―メルカプトエチル、ジチオ
リン酸Ｏ，Ｏ´―２―（２―メルカプトエチルチオ）エ
チルＳ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エ
チル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（ｐ―２―メル
カプトエチルフェニル）エチルＳ―２―メルカプトエチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―２―（ｐ―２―メルカプト
エチルフェニル）エチルＳ―２―（２―メルカプトエチ
ルチオ）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―２
―（２―メルカプトエチルフェニル）エチル、ジチオリ
ン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトメチルベンジルＳ―
２―メルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―ト
リ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトフェニルＳ―２―メルカプト
エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトフ
ェニルＳ―２（２―メルカプトエチルチオ）エチル、ジ
チオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―ｐ―メルカプトフェニ
ル、テトラチオリン酸トリ―２―メルカプトエチル、テ
トラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチル２―（２―メ
ルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２
―メルカプトエチル２―（２―メルカプトエトキシ）エ
チル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチル２―
（ｐ―２―メルカプトフェニル）エチル、テトラチオリ
ン酸ジ―２―メルカプトエチルｐ―メルカプトエチルベ
ンジル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチルｐ
―メルカプトフェニル、テトラチオリン酸ジ―２―（２
―メルカプトエチルチオ）エチル２―メルカプトエチ
ル、テトラチオリン酸トリ―２―（２―メルカプトエチ
ルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２―（ｐ―２―
メルカプトエチルフェニル）エチル２―（２―メルカプ
トエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２―（ｐ
―２―メルカプトエチルフェニル）エチル２―メルカプ
トエチル、テトラチオリン酸ジ―２―（ｐ―２―メルカ
プトエチルフェニル）エチル２―（２―メルカプトエチ
ルチオ）エチル、テトラチオリン酸トリ―２―（ｐ―２
―メルカプトエチルフェニル）エチル、テトラチオリン
酸ジ―２―メルカプトメチルベンジル２―メルカプトエ
チル、テトラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトメチルベン
ジル２―（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラ
チオリン酸トリ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、テト
ラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトフェニル２―（２―メ
ルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸トリ―
ｐ―メルカプトフェニル等をあげることができる。
ルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メル
カプトエチルＳ―２―（２―メルカプトエチルチオ）エ
チル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチ
ルＳ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチル
Ｓ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´―２―メルカプトエチルＳ―ｐ―メルカプトフェニ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（２―メルカプト
エチルチオ）エチルＳ―２―メルカプトエチル、ジチオ
リン酸Ｏ，Ｏ´―２―（２―メルカプトエチルチオ）エ
チルＳ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エ
チル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（ｐ―２―メル
カプトエチルフェニル）エチルＳ―２―メルカプトエチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―２―（ｐ―２―メルカプト
エチルフェニル）エチルＳ―２―（２―メルカプトエチ
ルチオ）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―２
―（２―メルカプトエチルフェニル）エチル、ジチオリ
ン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトメチルベンジルＳ―
２―メルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―ト
リ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトフェニルＳ―２―メルカプト
エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトフ
ェニルＳ―２（２―メルカプトエチルチオ）エチル、ジ
チオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―ｐ―メルカプトフェニ
ル、テトラチオリン酸トリ―２―メルカプトエチル、テ
トラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチル２―（２―メ
ルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２
―メルカプトエチル２―（２―メルカプトエトキシ）エ
チル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチル２―
（ｐ―２―メルカプトフェニル）エチル、テトラチオリ
ン酸ジ―２―メルカプトエチルｐ―メルカプトエチルベ
ンジル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチルｐ
―メルカプトフェニル、テトラチオリン酸ジ―２―（２
―メルカプトエチルチオ）エチル２―メルカプトエチ
ル、テトラチオリン酸トリ―２―（２―メルカプトエチ
ルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２―（ｐ―２―
メルカプトエチルフェニル）エチル２―（２―メルカプ
トエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２―（ｐ
―２―メルカプトエチルフェニル）エチル２―メルカプ
トエチル、テトラチオリン酸ジ―２―（ｐ―２―メルカ
プトエチルフェニル）エチル２―（２―メルカプトエチ
ルチオ）エチル、テトラチオリン酸トリ―２―（ｐ―２
―メルカプトエチルフェニル）エチル、テトラチオリン
酸ジ―２―メルカプトメチルベンジル２―メルカプトエ
チル、テトラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトメチルベン
ジル２―（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラ
チオリン酸トリ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、テト
ラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトフェニル２―（２―メ
ルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸トリ―
ｐ―メルカプトフェニル等をあげることができる。
【００１５】一般式（１）で示されるポリチオール化合
物は、どのような方法で得ても良いが代表的な製造方法
を記述すると下記の方法を挙げることができる。
物は、どのような方法で得ても良いが代表的な製造方法
を記述すると下記の方法を挙げることができる。
【００１６】下記式（２） ＨＳ−Ａ1−Ｘ1Ｈ （２） ［但し、Ａ1 は、−（Ｒ1−Ｘ2）m−Ｒ2−{但し、Ｒ1
及びＲ2 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ2は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｍは０以上の整数である。｝であり、Ｘ1 は酸素
原子またはイオウ原子である。］で示されるチオール化
合物と五硫化二リンとを反応させ、必要に応じて、さら
に、下記式（３） ＨＸ4−Ａ2−ＳＨ （３） ［但し、Ａ2 は、−Ｒ3−（Ｘ3−Ｒ4）n−{但し、Ｒ3
及びＲ4 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ3は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｎは０以上の整数である。｝であり、Ｘ4 は、酸
素原子またはイオウ原子である。］で示される化合物を
反応させる方法である。
及びＲ2 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ2は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｍは０以上の整数である。｝であり、Ｘ1 は酸素
原子またはイオウ原子である。］で示されるチオール化
合物と五硫化二リンとを反応させ、必要に応じて、さら
に、下記式（３） ＨＸ4−Ａ2−ＳＨ （３） ［但し、Ａ2 は、−Ｒ3−（Ｘ3−Ｒ4）n−{但し、Ｒ3
及びＲ4 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ3は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｎは０以上の整数である。｝であり、Ｘ4 は、酸
素原子またはイオウ原子である。］で示される化合物を
反応させる方法である。
【００１７】一般式（２）および（３）で示される化合
物、並びに五硫化二リンの仕込みモル比は必要に応じて
適宜決定すれば良いが、化学量論量、即ち、等モルで反
応させるのが一般的である。
物、並びに五硫化二リンの仕込みモル比は必要に応じて
適宜決定すれば良いが、化学量論量、即ち、等モルで反
応させるのが一般的である。
【００１８】前記反応に際しては、有機溶媒を用いても
良い。該溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の脂肪族、または芳香族炭化水素類等が
挙げられる。
良い。該溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の脂肪族、または芳香族炭化水素類等が
挙げられる。
【００１９】前記反応における温度は、原料及び溶媒の
種類によって異なるが、一般には４０〜１００℃の範囲
で、特に、５０〜９０℃が好ましい。反応時間も原料の
種類によって異なるが、通常、１〜２４時間、好ましく
は３〜１０時間の範囲であれば十分である。また、反応
においては撹拌を行うのが好ましい。
種類によって異なるが、一般には４０〜１００℃の範囲
で、特に、５０〜９０℃が好ましい。反応時間も原料の
種類によって異なるが、通常、１〜２４時間、好ましく
は３〜１０時間の範囲であれば十分である。また、反応
においては撹拌を行うのが好ましい。
【００２０】また、脱水反応を促進するために脱水剤を
反応系に加えることも有効な手段の一つである。具体的
にはモレキュラーシーブス、無水硫酸マグネウム、無水
硫酸ナトリウムなど無水の無機塩類が挙げられる。
反応系に加えることも有効な手段の一つである。具体的
にはモレキュラーシーブス、無水硫酸マグネウム、無水
硫酸ナトリウムなど無水の無機塩類が挙げられる。
【００２１】反応系から目的生成物、即ち、前記一般式
（１）で示される化合物を単離生成する方法は特に限定
されず、公知の方法が採用できる。
（１）で示される化合物を単離生成する方法は特に限定
されず、公知の方法が採用できる。
【００２２】本発明の前記一般式（１）で示される化合
物は、ポリイソシアネートとの重付加により、高屈折率
で比重が小さく透明性および耐候性に優れた樹脂を与え
る。
物は、ポリイソシアネートとの重付加により、高屈折率
で比重が小さく透明性および耐候性に優れた樹脂を与え
る。
【００２３】ポリイソシアネートの具体例を示すと、例
えば、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、４，４´−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
えば、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、４，４´−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
【００２４】本発明の含リンポリチオール化合物とポリ
イソシアネートの重付加による高屈折率樹脂を得る重合
方法は、特に限定的ではなく、公知の注型重合方法を採
用できる。
イソシアネートの重付加による高屈折率樹脂を得る重合
方法は、特に限定的ではなく、公知の注型重合方法を採
用できる。
【００２５】また、本発明の前記一般式（１）で示され
る化合物を、そのメルカプト基を利用してラジカル重合
性基を持つ化合物と反応させることにより、ラジカル重
合性単量体を合成することができる。該ラジカル重合性
単量体の単独重合体、またはこれと共重合可能な単量体
との共重合体は、高屈折率で比重が小さく透明性に優れ
た樹脂である。上記のラジカル重合性基を持つ化合物は
特に限定されないが、アクリル酸ハライド、メタクリル
酸ハライド及び ＣＨ2＝ＣＨ−Ｐｈ−（ＣＨ2）p−Ｚ （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｐは１または２で
あり、Ｚはハロゲン原子である。）等が好適に用いられ
る。
る化合物を、そのメルカプト基を利用してラジカル重合
性基を持つ化合物と反応させることにより、ラジカル重
合性単量体を合成することができる。該ラジカル重合性
単量体の単独重合体、またはこれと共重合可能な単量体
との共重合体は、高屈折率で比重が小さく透明性に優れ
た樹脂である。上記のラジカル重合性基を持つ化合物は
特に限定されないが、アクリル酸ハライド、メタクリル
酸ハライド及び ＣＨ2＝ＣＨ−Ｐｈ−（ＣＨ2）p−Ｚ （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｐは１または２で
あり、Ｚはハロゲン原子である。）等が好適に用いられ
る。
【００２６】また、前記一般式（１）で示される化合物
は、一分子中に二個以上の不飽和結合を有する化合物と
重付加させることもできる。上記の一分子中に二個以上
の不飽和結合を有する化合物と一般式（１）で示される
含リンポリチオール化合物との混合割合は、不飽和結合
／ＳＨのモル比が０．５〜３．０、さらに１．０〜２．
０となるような範囲であることが好ましい。
は、一分子中に二個以上の不飽和結合を有する化合物と
重付加させることもできる。上記の一分子中に二個以上
の不飽和結合を有する化合物と一般式（１）で示される
含リンポリチオール化合物との混合割合は、不飽和結合
／ＳＨのモル比が０．５〜３．０、さらに１．０〜２．
０となるような範囲であることが好ましい。
【００２７】
【効果】本発明の含リンポリチオール化合物とポリイソ
シアネートとを付加重合させて得られる樹脂は高屈折率
であり、さらに比重、透明性、耐候性等の光学特性の点
でバランスのとれた材料であり、光学材料、特に、レン
ズ材料として好適に使用できる。
シアネートとを付加重合させて得られる樹脂は高屈折率
であり、さらに比重、透明性、耐候性等の光学特性の点
でバランスのとれた材料であり、光学材料、特に、レン
ズ材料として好適に使用できる。
【００２８】さらに、本発明の含リンポリチオール化合
物のメルカプト基を利用してラジカル重合性基を持つ化
合物と反応させることにより、ラジカル重合性単量体を
得ることができる。このラジカル重合性単量体はラジカ
ル重合により、高屈折率で、比重、透明性、耐候性等の
光学特性に優れた樹脂を与える。
物のメルカプト基を利用してラジカル重合性基を持つ化
合物と反応させることにより、ラジカル重合性単量体を
得ることができる。このラジカル重合性単量体はラジカ
ル重合により、高屈折率で、比重、透明性、耐候性等の
光学特性に優れた樹脂を与える。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために、実
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００３０】なお、実施例において得られた含リンポリ
チオール化合物は下記の試験法によって諸物性を測定し
た。
チオール化合物は下記の試験法によって諸物性を測定し
た。
【００３１】（１）赤外線吸収スペクトル（ＩＲ） ＢＩＯ−ＲＡＤ製，ＤＩＧＩＬＡＢ ＦＴＳ−７型フー
リエ変換赤外分光光度計を用い、液膜法により測定し
た。
リエ変換赤外分光光度計を用い、液膜法により測定し
た。
【００３２】（２）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ） 日本電子（株）製、ＰＭＸ−６０ＳＩ型（６０ＭＨｚ）
を用い、試料をＣＤＣｌ3に希釈し、テトラメチルシラ
ンを内部基準として測定した。
ＮＭＲ） 日本電子（株）製、ＰＭＸ−６０ＳＩ型（６０ＭＨｚ）
を用い、試料をＣＤＣｌ3に希釈し、テトラメチルシラ
ンを内部基準として測定した。
【００３３】（３）元素分析 （株）柳本製作所製 ＣＨＮコーダ ＭＴ−２型を用
い、炭素及び水素の分析を、硫黄及びリンについてはフ
ラスコ燃焼法を用いて測定を行った。
い、炭素及び水素の分析を、硫黄及びリンについてはフ
ラスコ燃焼法を用いて測定を行った。
【００３４】（４）屈折率 アタゴ（株）製 アッベ屈折計を用いて、２０℃におけ
る屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタリンまた
はヨウ化メチレンを使用した。
る屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタリンまた
はヨウ化メチレンを使用した。
【００３５】（５）耐候性 スガ試験機（株）製ロングライフキセノンフェードメー
ター（ＦＡＣ―２５ＡＸ―ＨＣ型）中に試料、及び比較
としてポリスチレンを設置し、１００時間キセノン光を
露光した後、ポリスチレンよりも試料の着色の程度の低
いものを○、同等のものを△、高いものを×で評価し
た。
ター（ＦＡＣ―２５ＡＸ―ＨＣ型）中に試料、及び比較
としてポリスチレンを設置し、１００時間キセノン光を
露光した後、ポリスチレンよりも試料の着色の程度の低
いものを○、同等のものを△、高いものを×で評価し
た。
【００３６】実施例１ 温度計、冷却管、窒素導入管、アルカリトラップを付け
た５００ｍｌの３っ口フラスコに２−メルカプトエタノ
ール１６０ｍｌ（２．２８ｍｏｌ）、五硫化二リン８
４．５２ｇ（０．３８０ｍｏｌ）、ベンゼン１００ｍｌ
を入れ、８０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応
系を冷却し、未反応の五硫化二リンをろ別した。ベンゼ
ン層を水、炭酸ナトリウム水溶液及び、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し後、溶媒を減圧溜
去することにより、無色透明の液体１５２．９ｇ（収率
６４．８％）を得た。
た５００ｍｌの３っ口フラスコに２−メルカプトエタノ
ール１６０ｍｌ（２．２８ｍｏｌ）、五硫化二リン８
４．５２ｇ（０．３８０ｍｏｌ）、ベンゼン１００ｍｌ
を入れ、８０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応
系を冷却し、未反応の五硫化二リンをろ別した。ベンゼ
ン層を水、炭酸ナトリウム水溶液及び、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し後、溶媒を減圧溜
去することにより、無色透明の液体１５２．９ｇ（収率
６４．８％）を得た。
【００３７】このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
のチャートを図１に示した。２５５０〜２６００ｃｍ-1
にＳ−Ｈ結合に基づく吸収、７８０〜７３０ｃｍ-1、６
５８〜６４９ｃｍ-1にＰ＝Ｓ結合に基づく吸収が認めら
れた。
のチャートを図１に示した。２５５０〜２６００ｃｍ-1
にＳ−Ｈ結合に基づく吸収、７８０〜７３０ｃｍ-1、６
５８〜６４９ｃｍ-1にＰ＝Ｓ結合に基づく吸収が認めら
れた。
【００３８】また、このものの1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トル（1Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを図２に示した（ＣＤ
Ｃｌ3 溶媒中、テトラメチルシラン基準、ｐｐｍ）。δ
１．４２〜２．０３ｐｐｍにメルカプト基由来のシグナ
ル（ａ）、δ２．５３〜３．５３ｐｐｍにイオウ原子に
結合したメチレン基由来のシグナル（ｂ）及び（ｄ）、
さらにδ３．９０〜４．５７ｐｐｍに酸素原子に結合し
たメチレン基由来のシグナル（ｃ）が観測された。
トル（1Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを図２に示した（ＣＤ
Ｃｌ3 溶媒中、テトラメチルシラン基準、ｐｐｍ）。δ
１．４２〜２．０３ｐｐｍにメルカプト基由来のシグナ
ル（ａ）、δ２．５３〜３．５３ｐｐｍにイオウ原子に
結合したメチレン基由来のシグナル（ｂ）及び（ｄ）、
さらにδ３．９０〜４．５７ｐｐｍに酸素原子に結合し
たメチレン基由来のシグナル（ｃ）が観測された。
【００３９】
【化３】
【００４０】さらに、元素分析値（（ ）内は理論値で
ある。）は、Ｃ：２３．１９％（２３．１９％）、Ｈ：
４．８５％（４．８７％）、Ｓ：５１．６２％（５１．
６４％）１０．０１％（９．９７％） であり、理論値
とよく一致した。
ある。）は、Ｃ：２３．１９％（２３．１９％）、Ｈ：
４．８５％（４．８７％）、Ｓ：５１．６２％（５１．
６４％）１０．０１％（９．９７％） であり、理論値
とよく一致した。
【００４１】実施例２〜３２ 種々の原料を用いて実施例１において詳細に記述したの
と同様な方法により、表１に記載した含リンポリチオー
ル化合物を合成した。なお、表１には得られた含リンポ
リチオール化合物の性状及び元素分析結果を併せて記し
た。
と同様な方法により、表１に記載した含リンポリチオー
ル化合物を合成した。なお、表１には得られた含リンポ
リチオール化合物の性状及び元素分析結果を併せて記し
た。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】応用例１ 実施例１で得られた化合物５．００ｇ（０．０１６ｍｏ
ｌ）とｍ−キシリレンジイソシアネート４．５５ｇ
（０．０２４ｍｏｌ）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルす
ず０．０５ｇ（７．９×１０-5ｍｏｌ）をよく撹拌し、
２４時間かけて徐々に加熱して重付加させた。このもの
の屈折率（ｎD）は１．６４２、アッベ数（ν）は３
１、比重は１．２６、耐候性は○であり、無色透明であ
った。
ｌ）とｍ−キシリレンジイソシアネート４．５５ｇ
（０．０２４ｍｏｌ）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルす
ず０．０５ｇ（７．９×１０-5ｍｏｌ）をよく撹拌し、
２４時間かけて徐々に加熱して重付加させた。このもの
の屈折率（ｎD）は１．６４２、アッベ数（ν）は３
１、比重は１．２６、耐候性は○であり、無色透明であ
った。
【００５１】応用例２〜３２ 応用例１と同様にして、実施例２〜３２で得られた含リ
ンポリチオール化合物及び各種モノマーを使用して重合
体を得た。得られた重合体の物性を表２に示した。
ンポリチオール化合物及び各種モノマーを使用して重合
体を得た。得られた重合体の物性を表２に示した。
【００５２】
【表９】
【００５３】
【表１０】
【００５４】
【表１１】
【００５５】
【表１２】
【００５６】
【表１３】
【００５７】
【表１４】
【００５８】
【表１５】
【００５９】
【表１６】
【図１】図１は、実施例１で得られた本発明の含リンポ
リチオール化合物の赤外吸収スペクトルである。
リチオール化合物の赤外吸収スペクトルである。
【図２】図２は、実施例１で得られた本発明の含リンポ
リチオール化合物の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルであ
る。
リチオール化合物の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルであ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―２―メ
ルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メル
カプトエチルＳ―２―（２―メルカプトエチルチオ）エ
チル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチ
ルＳ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチル
Ｓ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´―２―メルカプトエチルＳ―ｐ―メルカプトフェニ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（２―メルカプト
エチルチオ）エチルＳ―２―メルカプトエチル、ジチオ
リン酸Ｏ，Ｏ´−ジ―２―（２―メルカプトエチルチ
オ）エチルＳ―２―（ｐ ―２―メルカプトエチルフェ
ニル）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（ｐ―
２―メルカプトエチルフェニル）エチルＳ―２―メルカ
プトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ−２―（ｐ―２
―メルカプトエチルフェニル）エチルＳ―２―（２―メ
ルカプトエチルチオ）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，
Ｓ―トリ―２―（２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトメチル
ベンジルＳ―２―メルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´，Ｓ―トリ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチ
オリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトフェニルＳ―２
―メルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―
メルカプトフェニルＳ―２−（２―メルカプトエチルチ
オ）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―ｐ―メ
ルカプトフェニル、テトラチオリン酸トリ―２―メルカ
プトエチル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチ
ル２―（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチ
オリン酸ジ―２―メルカプトエチル２―（２―メルカプ
トエトキシ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカ
プトエチル２―（ｐ―２―メルカプトフェニル）エチ
ル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチルｐ―メ
ルカプトエチルベンジル、テトラチオリン酸ジ―２―メ
ルカプトエチルｐ―メルカプトフェニル、テトラチオリ
ン酸ジ―２―（２―メルカプトエチルチオ）エチル２―
メルカプトエチル、テトラチオリン酸トリ―２―（２―
メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―
２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチル２―
（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン
酸ジ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル２―メルカプトエチル、テトラチオリン酸トリ―２―
（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチル、テトラ
チオリン酸ジ―２―メルカプトメチルベンジル２―メル
カプトエチル、テトラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトメ
チルベンジル２―（２―メルカプトエチルチオ）エチ
ル、テトラチオリン酸トリ―ｐ―メルカプトメチルベン
ジル、テトラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトフェニル２
―（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリ
ン酸ジ−ｐ−メルカプトフェニル２−メルカプトエチル
テトラチオリン酸トリ―ｐ―メルカプトフェニル等をあ
げることができる。
ルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メル
カプトエチルＳ―２―（２―メルカプトエチルチオ）エ
チル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチ
ルＳ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―メルカプトエチル
Ｓ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´―２―メルカプトエチルＳ―ｐ―メルカプトフェニ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（２―メルカプト
エチルチオ）エチルＳ―２―メルカプトエチル、ジチオ
リン酸Ｏ，Ｏ´−ジ―２―（２―メルカプトエチルチ
オ）エチルＳ―２―（ｐ ―２―メルカプトエチルフェ
ニル）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―２―（ｐ―
２―メルカプトエチルフェニル）エチルＳ―２―メルカ
プトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ−２―（ｐ―２
―メルカプトエチルフェニル）エチルＳ―２―（２―メ
ルカプトエチルチオ）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，
Ｓ―トリ―２―（２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトメチル
ベンジルＳ―２―メルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，
Ｏ´，Ｓ―トリ―ｐ―メルカプトメチルベンジル、ジチ
オリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―メルカプトフェニルＳ―２
―メルカプトエチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´―ジ―ｐ―
メルカプトフェニルＳ―２−（２―メルカプトエチルチ
オ）エチル、ジチオリン酸Ｏ，Ｏ´，Ｓ―トリ―ｐ―メ
ルカプトフェニル、テトラチオリン酸トリ―２―メルカ
プトエチル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチ
ル２―（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチ
オリン酸ジ―２―メルカプトエチル２―（２―メルカプ
トエトキシ）エチル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカ
プトエチル２―（ｐ―２―メルカプトフェニル）エチ
ル、テトラチオリン酸ジ―２―メルカプトエチルｐ―メ
ルカプトエチルベンジル、テトラチオリン酸ジ―２―メ
ルカプトエチルｐ―メルカプトフェニル、テトラチオリ
ン酸ジ―２―（２―メルカプトエチルチオ）エチル２―
メルカプトエチル、テトラチオリン酸トリ―２―（２―
メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン酸ジ―
２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチル２―
（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリン
酸ジ―２―（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチ
ル２―メルカプトエチル、テトラチオリン酸トリ―２―
（ｐ―２―メルカプトエチルフェニル）エチル、テトラ
チオリン酸ジ―２―メルカプトメチルベンジル２―メル
カプトエチル、テトラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトメ
チルベンジル２―（２―メルカプトエチルチオ）エチ
ル、テトラチオリン酸トリ―ｐ―メルカプトメチルベン
ジル、テトラチオリン酸ジ―ｐ―メルカプトフェニル２
―（２―メルカプトエチルチオ）エチル、テトラチオリ
ン酸ジ−ｐ−メルカプトフェニル２−メルカプトエチル
テトラチオリン酸トリ―ｐ―メルカプトフェニル等をあ
げることができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】反応系から目的生成物、即ち、前記一般式
（１）で示される化合物を単離精製する方法は特に限定
されず、公知の方法が採用できる。
（１）で示される化合物を単離精製する方法は特に限定
されず、公知の方法が採用できる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【効果】本発明の含リンポリチオール化合物とポリイソ
シアネートとを重付加させて得られる樹脂は高屈折率で
あり、さらに比重、透明性、耐候性等の光学特性の点で
バランスのとれた材料であり、光学材料、特に、レンズ
材料として好適に使用できる。
シアネートとを重付加させて得られる樹脂は高屈折率で
あり、さらに比重、透明性、耐候性等の光学特性の点で
バランスのとれた材料であり、光学材料、特に、レンズ
材料として好適に使用できる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】（１）赤外線吸収スペクトル（ＩＲ） ＢＩＯ−ＲＡＤ製，ＤＩＧＩＬＡＢ ＦＩＳ−７型フー
リエ変換赤外分光光度計を用い、液膜法により測定し
た。
リエ変換赤外分光光度計を用い、液膜法により測定し
た。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】
【表７】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】削除
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５５】
【表１２】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 ［但し、Ａ1 は、−（Ｒ1−Ｘ2）m−Ｒ2−{但し、Ｒ1
及びＲ2 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ2は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｍは０以上の整数である。｝であり、 Ａ2 は、−Ｒ3−（Ｘ3−Ｒ4）n−{但し、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、または −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ3は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｎは０以上の整数である。｝であり、Ｘ1 は、酸
素原子またはイオウ原子である。］で示される含リンポ
リチオール化合物。 - 【請求項２】 下記式 ＨＳ−Ａ1−Ｘ1Ｈ （２） ［但し、Ａ1 は、−（Ｒ1−Ｘ2）m−Ｒ2−{但し、Ｒ1
及びＲ2 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ2は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｍは０以上の整数である。｝であり、Ｘ1 は酸素
原子またはイオウ原子である。］で示されるチオール化
合物と五硫化二リンとを反応させ、必要に応じて、さら
に、下記式 ＨＸ4−Ａ2−ＳＨ （３） ［但し、Ａ2 は、−Ｒ3−（Ｘ3−Ｒ4）n−{但し、Ｒ3
及びＲ4 はそれぞれ同種または異種のアルキレン基、ま
たは −（ＣＨ2）k−Ｐｈ−（ＣＨ2）k− （但し、Ｐｈはフェニレン基であり、ｋは０〜２の整数
である。）であり、Ｘ3は酸素原子またはイオウ原子で
あり、ｎは０以上の整数である。｝であり、 Ｘ4 は、酸素原子またはイオウ原子である。］で示され
る化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載の
含リンポリチオール化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24804591A JPH0586079A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | 含リンポリチオール化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24804591A JPH0586079A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | 含リンポリチオール化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586079A true JPH0586079A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17172378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24804591A Pending JPH0586079A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | 含リンポリチオール化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586079A (ja) |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP24804591A patent/JPH0586079A/ja active Pending
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