JPH0586033A - 新規なナフタルイミド、それを含むトナー、トナー用添加剤としての新規ナフタルイミドの使用 - Google Patents
新規なナフタルイミド、それを含むトナー、トナー用添加剤としての新規ナフタルイミドの使用Info
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- JPH0586033A JPH0586033A JP4070021A JP7002192A JPH0586033A JP H0586033 A JPH0586033 A JP H0586033A JP 4070021 A JP4070021 A JP 4070021A JP 7002192 A JP7002192 A JP 7002192A JP H0586033 A JPH0586033 A JP H0586033A
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- naphthalimide
- sulfonate
- charge
- anion
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
〔式中、ＲはＣ１〜２２−アルキル基；Ｒ１，Ｒ２はＣ
１〜２１−アルキル基を表わし；あるいは、ＮＲ１Ｒ２
がピロリジン、ピペリジン、モルフォリン環を表わし；
Ｘ−は（置換）ベンゾエート、（置換）ナフトエート、
（置換）ベンゼンスルホネート、（置換）ナフタレンス
ルホネート、Ｃ４〜１８−フッ素置換アルカンカルボネ
ート、Ｃ１〜１８−フッ素置換アルカンスルホネートの
１当量を表わす〕のナフタルイミド及びそれを含むトナ
ー。 【効果】 上記式（Ｉ）の新規なフタルイミドが、電荷
及び伝導性を調節するために、トナーの添加剤として使
用される。これは比較的高荷電、長期安定性、及び大気
湿度に対する不感性の長所を有する。
１〜２１−アルキル基を表わし；あるいは、ＮＲ１Ｒ２
がピロリジン、ピペリジン、モルフォリン環を表わし；
Ｘ−は（置換）ベンゾエート、（置換）ナフトエート、
（置換）ベンゼンスルホネート、（置換）ナフタレンス
ルホネート、Ｃ４〜１８−フッ素置換アルカンカルボネ
ート、Ｃ１〜１８−フッ素置換アルカンスルホネートの
１当量を表わす〕のナフタルイミド及びそれを含むトナ
ー。 【効果】 上記式（Ｉ）の新規なフタルイミドが、電荷
及び伝導性を調節するために、トナーの添加剤として使
用される。これは比較的高荷電、長期安定性、及び大気
湿度に対する不感性の長所を有する。
Description
【０００１】本発明は、ナフタルイミド及びその電荷及
び伝導性を調節するためのトナー添加剤としての使用法
に関する。
び伝導性を調節するためのトナー添加剤としての使用法
に関する。
【０００２】トナーは電子写真、電子複写及びイオン複
写における静電気電荷像並びに磁力複写における静磁場
電荷像の現像に使用される。これらの手法のうち、電子
写真（例えば米国特許第２,２９７,６９１号、第３,６
６６,３４６号及び第４,０７１,３６１号を参照）は最
も重要になってきた。
写における静電気電荷像並びに磁力複写における静磁場
電荷像の現像に使用される。これらの手法のうち、電子
写真（例えば米国特許第２,２９７,６９１号、第３,６
６６,３４６号及び第４,０７１,３６１号を参照）は最
も重要になってきた。
【０００３】この方法では、オリジナルを光に露呈し、
或いはデジタル化した像の情報をレーザー、ＬＥＤアレ
イ（ａｒｒａｙ）又はＬＣＳユニットの助けで変換する
ことにより、光伝導体に電気電荷の形で虚像を生じさせ
る。この電荷像をトナーと接触させることによって現像
する。トナーは一般に限定された粒径と限定された電気
的性質を有する顔料入り粒子の粉末である。
或いはデジタル化した像の情報をレーザー、ＬＥＤアレ
イ（ａｒｒａｙ）又はＬＣＳユニットの助けで変換する
ことにより、光伝導体に電気電荷の形で虚像を生じさせ
る。この電荷像をトナーと接触させることによって現像
する。トナーは一般に限定された粒径と限定された電気
的性質を有する顔料入り粒子の粉末である。
【０００４】像を形成するトナーは光伝導体の表面から
担体物質（例えば紙又はフイルム）に移され、そこに定
着せしめられる。
担体物質（例えば紙又はフイルム）に移され、そこに定
着せしめられる。
【０００５】電荷像は１成分過程により又は２成分過程
により光伝導体の表面上に現像することができる。
により光伝導体の表面上に現像することができる。
【０００６】２成分過程（例えば米国特許第２,８７４,
０６３号を参照）において、５〜３０μｍの大きさを有
し且つトナー樹脂８０〜９０重量％、顔料５〜１５重量
％及び添加剤少量を含むトナー粒子は、大きさ３０〜２
００μｍを有する磁気担体粒子（例えば銑鉄、コーテイ
ングした銑鉄又はフエライト）と機械的に撹拌すること
によって摩擦電気的に荷電され、このようにして反対の
電荷の担体粒子の表面上に層を形成する。担体粒子は磁
場の助けを借りて回転するロール（所謂磁気ブラシ）上
に軸的に配置され、そして同様に回転する光伝導体と永
久的に接触せしめられる。担体粒子に付着するトナー粒
子は、虚像に相当する反対に荷電された区域に移され
る。
０６３号を参照）において、５〜３０μｍの大きさを有
し且つトナー樹脂８０〜９０重量％、顔料５〜１５重量
％及び添加剤少量を含むトナー粒子は、大きさ３０〜２
００μｍを有する磁気担体粒子（例えば銑鉄、コーテイ
ングした銑鉄又はフエライト）と機械的に撹拌すること
によって摩擦電気的に荷電され、このようにして反対の
電荷の担体粒子の表面上に層を形成する。担体粒子は磁
場の助けを借りて回転するロール（所謂磁気ブラシ）上
に軸的に配置され、そして同様に回転する光伝導体と永
久的に接触せしめられる。担体粒子に付着するトナー粒
子は、虚像に相当する反対に荷電された区域に移され
る。
【０００７】１成分法（例えば米国特許第３,９０９,２
５８号を参照）においては、担体トナーの混成粒子が使
用される。これらは５〜３０μｍの寸法を有し、磁性顔
料４０〜６５重量％、トナー樹脂３０〜６０重量％及び
添加剤少量を含む。トナーは電気的に又は摩擦電気的に
予め荷電され、軸的に配列された磁場により光伝導体に
空間的に近い回転するロールの表面上にもたらせられ
る。トナー粒子は荷電された虚像に相当する荷電された
区域に移される。
５８号を参照）においては、担体トナーの混成粒子が使
用される。これらは５〜３０μｍの寸法を有し、磁性顔
料４０〜６５重量％、トナー樹脂３０〜６０重量％及び
添加剤少量を含む。トナーは電気的に又は摩擦電気的に
予め荷電され、軸的に配列された磁場により光伝導体に
空間的に近い回転するロールの表面上にもたらせられ
る。トナー粒子は荷電された虚像に相当する荷電された
区域に移される。
【０００８】フラッシュ定着及び熱ロール定着は、担体
物質（例えば紙又はフイルム）へ転写されるトナーを定
着するために実際に許容しうることが発見された。
物質（例えば紙又はフイルム）へ転写されるトナーを定
着するために実際に許容しうることが発見された。
【０００９】フラッシュ（ｆｌａｓｈ）定着において
は、トナーをフラッシュランプ（キセノンランプ）によ
って迅速に且つ接触させることなく担体物質上で加熱
し、担体表面上へ融着せしめる。
は、トナーをフラッシュランプ（キセノンランプ）によ
って迅速に且つ接触させることなく担体物質上で加熱
し、担体表面上へ融着せしめる。
【００１０】熱ロール定着においては、付着するトナー
を有する担体を加熱したロールと接触させる。このロー
ルは圧力及び熱の作用下にトナーを担体表面上に永久的
に結合させる。
を有する担体を加熱したロールと接触させる。このロー
ルは圧力及び熱の作用下にトナーを担体表面上に永久的
に結合させる。
【００１１】再生した像の品質は、常に本質的にトナー
の性質、電気的性質、特に摩擦電気的荷電及び伝導性に
依存し、これらはすべての転写過程に対して重要であ
る。特別な添加剤（例えば所謂電荷調節物質）により或
いは顔料（例えばカーボンブラック）の変更によりトナ
ーの電気的性質に影響させることが可能である。
の性質、電気的性質、特に摩擦電気的荷電及び伝導性に
依存し、これらはすべての転写過程に対して重要であ
る。特別な添加剤（例えば所謂電荷調節物質）により或
いは顔料（例えばカーボンブラック）の変更によりトナ
ーの電気的性質に影響させることが可能である。
【００１２】良好な像の品質に対して、荷電の過程及び
トナーの伝導性は、光伝導体の極性及び初期電位、担体
物質へ移すための転写電位、及び用いる特別な装置（例
えば複写機又はレーザープリンター）に正確に適合させ
ねばならない。個々のトナー粒子の電荷及び伝導性があ
ったとしても実質的に互いから逸脱しないということも
保証しなければならない。
トナーの伝導性は、光伝導体の極性及び初期電位、担体
物質へ移すための転写電位、及び用いる特別な装置（例
えば複写機又はレーザープリンター）に正確に適合させ
ねばならない。個々のトナー粒子の電荷及び伝導性があ
ったとしても実質的に互いから逸脱しないということも
保証しなければならない。
【００１３】荷電が弱すぎ或いは伝導性が高すぎる場
合、磁気ブラシから光伝導体への適当な転写は起こら
ず、現像は非特異的となり（汚れに至り）、担体物質上
への転写は不適当となる（所謂「廃トナー」が蓄積す
る）。
合、磁気ブラシから光伝導体への適当な転写は起こら
ず、現像は非特異的となり（汚れに至り）、担体物質上
への転写は不適当となる（所謂「廃トナー」が蓄積す
る）。
【００１４】電荷が高すぎると、転写過程はトナー粉末
の磁気ブラシへの及び光伝導体への著るしい付着が故に
非常に妨害され、適切に有効なものでなくなる。
の磁気ブラシへの及び光伝導体への著るしい付着が故に
非常に妨害され、適切に有効なものでなくなる。
【００１５】トナー粉末が異なる電荷値の粒子を含むな
らば、高電荷の粒子は優先的に転写され、また低電荷の
粒子は未だに転写されないトナー中に濃縮されるように
なる。これは長い運転期間にわたって不適切な性能をも
たらす。逆の極性の粒子（所謂「間違った符号の粒
子」）は非常に厄介である。
らば、高電荷の粒子は優先的に転写され、また低電荷の
粒子は未だに転写されないトナー中に濃縮されるように
なる。これは長い運転期間にわたって不適切な性能をも
たらす。逆の極性の粒子（所謂「間違った符号の粒
子」）は非常に厄介である。
【００１６】電子写真過程の問題ない進行に対しては、
トナー粒子の電荷値及び伝導性が例えば温度及び大気の
湿度という気候の影響にできる限り無関係であることも
必要である。
トナー粒子の電荷値及び伝導性が例えば温度及び大気の
湿度という気候の影響にできる限り無関係であることも
必要である。
【００１７】所謂電荷調節物質、例えば特別なアンモニ
ウム又はピリジニウム塩、金属錯体及び／又は特別な顔
料を１〜３重量％添加することにより、トナーに所望の
性質を付与する試みがなされている（参照、米国特許第
３,８９３,９３５号、第３,９４４,４９３号、第４,０
０７,２９３号、第４,０７９,０１４号、第４,２９８,
６７２号、第４,３３８,３９０号、第４,３９４,４３９
号及び第４,４９３,８８３号、並びに独国公開特許第
３,６０４,８２７号）。
ウム又はピリジニウム塩、金属錯体及び／又は特別な顔
料を１〜３重量％添加することにより、トナーに所望の
性質を付与する試みがなされている（参照、米国特許第
３,８９３,９３５号、第３,９４４,４９３号、第４,０
０７,２９３号、第４,０７９,０１４号、第４,２９８,
６７２号、第４,３３８,３９０号、第４,３９４,４３９
号及び第４,４９３,８８３号、並びに独国公開特許第
３,６０４,８２７号）。
【００１８】ここでは、例えば通常の顔料５〜１５重量
％、電荷調節物質０.５〜３重量％及び適当ならば他の
添加剤（例えば接着性を増加させるためにポリオレフイ
ンワックス１〜３重量％）を樹脂中に混練りし、次いで
混合物を微粉砕し、続いていくつかのふるい分け工程に
供して限定された粒径を確立し、そして高分散ケイ酸又
は同様の生成物を用いて所望の粉末流動性を最終的に付
与する工程に従うことができる。
％、電荷調節物質０.５〜３重量％及び適当ならば他の
添加剤（例えば接着性を増加させるためにポリオレフイ
ンワックス１〜３重量％）を樹脂中に混練りし、次いで
混合物を微粉砕し、続いていくつかのふるい分け工程に
供して限定された粒径を確立し、そして高分散ケイ酸又
は同様の生成物を用いて所望の粉末流動性を最終的に付
与する工程に従うことができる。
【００１９】個々のトナー粒子の均一性は得られるトナ
ーの品質に関して最も重要である。それ故に添加剤の分
散性、特に電荷調節物質には高い必要条件が課せられて
いる。
ーの品質に関して最も重要である。それ故に添加剤の分
散性、特に電荷調節物質には高い必要条件が課せられて
いる。
【００２０】更に用いる電荷調節物質は、関係する成分
の不可逆的な汚染及び損傷をもたらす装置の成分（例え
ば光伝導体又は定着ロール）との化学的相互作用を受け
るべきでない。電荷調節物質の高い熱安定性はここでは
特に加熱定着ロールに関して必要とされる。
の不可逆的な汚染及び損傷をもたらす装置の成分（例え
ば光伝導体又は定着ロール）との化学的相互作用を受け
るべきでない。電荷調節物質の高い熱安定性はここでは
特に加熱定着ロールに関して必要とされる。
【００２１】電荷調節物質に対するこれらの種々の必要
条件のほかに、これらはカラーの光コピーを作り且つカ
ラー像を再生するために良好な透明性を有し及びできる
限り僅かな固有の色しか或いは好ましくは色を全然有す
べきでない。
条件のほかに、これらはカラーの光コピーを作り且つカ
ラー像を再生するために良好な透明性を有し及びできる
限り僅かな固有の色しか或いは好ましくは色を全然有す
べきでない。
【００２２】独国公開特許第３,６０４,８２７号に記述
されている電荷調節物質は、使用できることが判明して
いるが、その荷電性、長期安定性及び大気の湿度に対す
る不感性は依然として完全には満足されない。
されている電荷調節物質は、使用できることが判明して
いるが、その荷電性、長期安定性及び大気の湿度に対す
る不感性は依然として完全には満足されない。
【００２３】今回式（Ｉ）
【００２４】
【化２】
【００２５】［式中、ＲはＣ1〜Ｃ22アルキルを表わ
し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキ
ルを表わし、或いはＲ1及びＲ2はその間の窒素と一緒に
なってピロリジン、ピペリジン又はモルフオリン環を形
成し、ｎは２又は３を表わし、そしてＸ-は随時塩素、
臭素、メチル、メトキシ、ヒドロキシル、シアノ及び／
又はヒドロキシカルボニルで置換されたベンゾエート又
はナフトエート、ヒドロキシル、アミノ又はニトロで置
換されたベンゼンスルホネート、随時ヒドロキシル、ア
ミノ又はスルホン酸基で置換されたナフタレンスルホネ
ート、或いはＣ4〜Ｃ18アルカンカルボン酸又はＣ4〜Ｃ
18アルカンスルホン酸の弗素置換アニオンの１当量を表
わす］のナフタルイミドが発見された。
し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキ
ルを表わし、或いはＲ1及びＲ2はその間の窒素と一緒に
なってピロリジン、ピペリジン又はモルフオリン環を形
成し、ｎは２又は３を表わし、そしてＸ-は随時塩素、
臭素、メチル、メトキシ、ヒドロキシル、シアノ及び／
又はヒドロキシカルボニルで置換されたベンゾエート又
はナフトエート、ヒドロキシル、アミノ又はニトロで置
換されたベンゼンスルホネート、随時ヒドロキシル、ア
ミノ又はスルホン酸基で置換されたナフタレンスルホネ
ート、或いはＣ4〜Ｃ18アルカンカルボン酸又はＣ4〜Ｃ
18アルカンスルホン酸の弗素置換アニオンの１当量を表
わす］のナフタルイミドが発見された。
【００２６】式（Ｉ）の好適なナフタルイミドにおい
て、ＲはＣ4〜Ｃ16アルキルを表わし、及び／又はＲ1及
びＲ2はメチル又はエチルを表わし、及び／又はｎは３
を表わし、及び／又はＸ-はベンゾエート、ベンゼンス
ルホネート又はナフタレンスルホネートの１当量を表わ
す。
て、ＲはＣ4〜Ｃ16アルキルを表わし、及び／又はＲ1及
びＲ2はメチル又はエチルを表わし、及び／又はｎは３
を表わし、及び／又はＸ-はベンゾエート、ベンゼンス
ルホネート又はナフタレンスルホネートの１当量を表わ
す。
【００２７】Ｃ4〜Ｃ18アルカンカルボン酸及びアルカ
ンスルホン酸の弗素置換アニオンのうち、炭素数４〜１
２のアルカンスルホン酸のものが好適である。
ンスルホン酸の弗素置換アニオンのうち、炭素数４〜１
２のアルカンスルホン酸のものが好適である。
【００２８】ベンゾエート、ナフトエート、ベンゼンス
ルホネート及びナフタレンスルホネートに対して言及し
たものの置換基は、３つまでが同一の又は異なるものが
同時に存在しうる。
ルホネート及びナフタレンスルホネートに対して言及し
たものの置換基は、３つまでが同一の又は異なるものが
同時に存在しうる。
【００２９】Ｘ-の例は、ベンゾエート、２-、３-及び
４-クロルベンゾエート、２-、３-又は４-ブロムベンゾ
エート、サリチレート、４-ヒドロキシベンゾエート、
３-ヒドロキシベンゾエート、フタレート、イソフタレ
ート、テレフタレート、２-、３-又は４-ニトロベンゾ
エート、２-、３-又は４-シアノベンゾエート、２-、３
-又は４-メチルベンゾエート、２-、３-又は４-メトキ
シベンゾエート、２-ヒドロキシ-３-、２-ヒドロキシ-
４-又は２-ヒドロキシ-５-メチルベンゾエート、５-ク
ロルサリチレート、２,３-、２,４-又は３,５-ジヒドロ
キシベンゾエート、２-ヒドロキシナフタレン-１-カル
ボン酸、１-ヒドロキシナフタレン-２-カルボン酸又は
２-ヒドロキシナフタレン-３-カルボン酸のアニオン、
４-ヒドロキシフタレート、２,５-又は４,６-ジヒドロ
キシ-イソ又は-テレフタレート、２-、３-及び４-アミ
ノベンゾエート、２-アミノ-４-又は２-アミノ-６-クロ
ルベンゾエート、３-、４-又は５-アミノ-２-ヒドロキ
シベンゾエート、フエノール-２-、-３-又は-４-スルホ
ネート、アミノベンゼン-２-、-３-又は-４-スルホネー
ト、ニトロベンゼン-２-、-３-又は４-スルホネート、
４-ニトロフエノール-２-スルホネート、ナフタレン-１
-及び２-スルホネート、１-ヒドロキシナフタレン-２
-、-３-、-４-、-６-、-７-又は-８-スルホネート、２-
ヒドロキシナフタレン-１-、-４-、-５-又は-６-スルホ
ネート、１-アミノナフタレン-４-又は-８-スルホネー
ト、２は-アミノナフタレン-１-スルホネート、１-ヒド
ロキシナフタレン-３,６-又は-３,８-ジスルホネート、
１,６-又は１,７-ジヒドロキシナフタレン-３-スルホネ
ート、１-アミノナフタレン-３,８-ジスルホネート、２
-アミノナフタレン-６,８-ジスルホネート、６-又は７-
アミノ-１-ヒドロキシナフタレン-３-スルホネート、１
-アミノ-８-ヒドロキシナフタレン-２,４-、-３,６-又
は-４,６-ジスルホネート、パーフルオルブタン-１-ス
ルホネート、或いはパーフルオルオクタン-１-スルホネ
ートである。
４-クロルベンゾエート、２-、３-又は４-ブロムベンゾ
エート、サリチレート、４-ヒドロキシベンゾエート、
３-ヒドロキシベンゾエート、フタレート、イソフタレ
ート、テレフタレート、２-、３-又は４-ニトロベンゾ
エート、２-、３-又は４-シアノベンゾエート、２-、３
-又は４-メチルベンゾエート、２-、３-又は４-メトキ
シベンゾエート、２-ヒドロキシ-３-、２-ヒドロキシ-
４-又は２-ヒドロキシ-５-メチルベンゾエート、５-ク
ロルサリチレート、２,３-、２,４-又は３,５-ジヒドロ
キシベンゾエート、２-ヒドロキシナフタレン-１-カル
ボン酸、１-ヒドロキシナフタレン-２-カルボン酸又は
２-ヒドロキシナフタレン-３-カルボン酸のアニオン、
４-ヒドロキシフタレート、２,５-又は４,６-ジヒドロ
キシ-イソ又は-テレフタレート、２-、３-及び４-アミ
ノベンゾエート、２-アミノ-４-又は２-アミノ-６-クロ
ルベンゾエート、３-、４-又は５-アミノ-２-ヒドロキ
シベンゾエート、フエノール-２-、-３-又は-４-スルホ
ネート、アミノベンゼン-２-、-３-又は-４-スルホネー
ト、ニトロベンゼン-２-、-３-又は４-スルホネート、
４-ニトロフエノール-２-スルホネート、ナフタレン-１
-及び２-スルホネート、１-ヒドロキシナフタレン-２
-、-３-、-４-、-６-、-７-又は-８-スルホネート、２-
ヒドロキシナフタレン-１-、-４-、-５-又は-６-スルホ
ネート、１-アミノナフタレン-４-又は-８-スルホネー
ト、２は-アミノナフタレン-１-スルホネート、１-ヒド
ロキシナフタレン-３,６-又は-３,８-ジスルホネート、
１,６-又は１,７-ジヒドロキシナフタレン-３-スルホネ
ート、１-アミノナフタレン-３,８-ジスルホネート、２
-アミノナフタレン-６,８-ジスルホネート、６-又は７-
アミノ-１-ヒドロキシナフタレン-３-スルホネート、１
-アミノ-８-ヒドロキシナフタレン-２,４-、-３,６-又
は-４,６-ジスルホネート、パーフルオルブタン-１-ス
ルホネート、或いはパーフルオルオクタン-１-スルホネ
ートである。
【００３０】基Ｒの例は直鎖、分岐鎖及び環式アルキル
基、例えばメチル、エチル、１-及び２-プロピル、１-
及び２-ブチル、１-及び２-ペンチル、１-及び２-ヘキ
シル、１-オクチル、１-デシル、１-ドデシル、２-エチ
ル-１-ヘキシル、１-テトラデシル、１-ヘキサデシル、
１-オクタデシル、シクロヘキシル及びシクロペンチル
である。
基、例えばメチル、エチル、１-及び２-プロピル、１-
及び２-ブチル、１-及び２-ペンチル、１-及び２-ヘキ
シル、１-オクチル、１-デシル、１-ドデシル、２-エチ
ル-１-ヘキシル、１-テトラデシル、１-ヘキサデシル、
１-オクタデシル、シクロヘキシル及びシクロペンチル
である。
【００３１】本発明は更に式（Ｉ）の１種又はそれ以上
のナフタルイミドを、正電荷を増加させる添加剤として
含有するトナーに関する。そのようなトナーはこれらの
ナフタルイミドを例えば０.５〜３重量％含有すること
ができ、その他は通常の組成であってよい。例えばその
ようなトナーはトナー樹脂４０〜９０重量％、顔料例え
ばカーボンブラック４〜１０重量％、ポリオレフイン
０.５〜５重量％及び適当ならば磁性顔料３０〜６０重
量％を含有することができる。
のナフタルイミドを、正電荷を増加させる添加剤として
含有するトナーに関する。そのようなトナーはこれらの
ナフタルイミドを例えば０.５〜３重量％含有すること
ができ、その他は通常の組成であってよい。例えばその
ようなトナーはトナー樹脂４０〜９０重量％、顔料例え
ばカーボンブラック４〜１０重量％、ポリオレフイン
０.５〜５重量％及び適当ならば磁性顔料３０〜６０重
量％を含有することができる。
【００３２】最後に、本発明はナフタルイミドの、トナ
ーの正電荷を増加させる添加剤としての使用法に関す
る。
ーの正電荷を増加させる添加剤としての使用法に関す
る。
【００３３】化学構造の対比しうる正電荷調節物質は独
国公開特許第３,６０４,８２７号から公知である。この
明細書に記述されている電荷調節物質と比べて、本発明
のナフタルイミドは本質的に異なるアニオンを含む。独
国公開特許第３,６０４,８２７号に言及されているすべ
ての利点のほかに、本発明によるナフタルイミドは驚く
ことにかなり高い電荷装置試験における良好な長期安定
性及び大気湿度に対する高い不感性を示す。
国公開特許第３,６０４,８２７号から公知である。この
明細書に記述されている電荷調節物質と比べて、本発明
のナフタルイミドは本質的に異なるアニオンを含む。独
国公開特許第３,６０４,８２７号に言及されているすべ
ての利点のほかに、本発明によるナフタルイミドは驚く
ことにかなり高い電荷装置試験における良好な長期安定
性及び大気湿度に対する高い不感性を示す。
【００３４】本発明によるナフタルイミドは公知の方法
により、例えば独国公開特許第３,５３５,４９６号及び
第３,６０４,８２７号に記述されているものと同様の方
法で製造しうる。多くの種々のアニオンＸ-は例えば対
応するブロマイドとのアニオン交換で製造しうる。この
方法においてＸ-は例えば対応する酸の形或いは対応す
るアルカリ金属塩又はアンモニウム塩の形で導入するこ
とができる。
により、例えば独国公開特許第３,５３５,４９６号及び
第３,６０４,８２７号に記述されているものと同様の方
法で製造しうる。多くの種々のアニオンＸ-は例えば対
応するブロマイドとのアニオン交換で製造しうる。この
方法においてＸ-は例えば対応する酸の形或いは対応す
るアルカリ金属塩又はアンモニウム塩の形で導入するこ
とができる。
【００３５】
【実施例】実施例１ イソプロパノール２３５５ｇ及び氷酢酸２.７ｇ中無水
ナフタル酸３７５ｇに、１-アミノ-３-ジメチルアミノ
プロパン１９４.４ｇを８０℃で滴々に添加した。２時
間後炭酸水素ナトリウム６３ｇを導入し、１-ブロムヘ
キサデカン７６２.３ｇを７０℃で滴下した。混合物を
１５時間沸とうさせた後、溶媒を１０５℃の釜残温度ま
で留去し、残渣を６０℃まで冷却した後アセトン２３７
０ｇを添加した。冷却時にＲ＝Ｃ16Ｈ33及びＸ-＝Ｂｒ-
の式（Ｉ）に相当するブロマイド９１８ｇ（理論量の８
２.５％）が晶出した。
ナフタル酸３７５ｇに、１-アミノ-３-ジメチルアミノ
プロパン１９４.４ｇを８０℃で滴々に添加した。２時
間後炭酸水素ナトリウム６３ｇを導入し、１-ブロムヘ
キサデカン７６２.３ｇを７０℃で滴下した。混合物を
１５時間沸とうさせた後、溶媒を１０５℃の釜残温度ま
で留去し、残渣を６０℃まで冷却した後アセトン２３７
０ｇを添加した。冷却時にＲ＝Ｃ16Ｈ33及びＸ-＝Ｂｒ-
の式（Ｉ）に相当するブロマイド９１８ｇ（理論量の８
２.５％）が晶出した。
【００３６】このブロマイド２９３.８ｇを水２,５００
ｍｌに懸濁させ、安息香酸ナトリウム２１６ｇを導入し
た。混合物を終夜撹拌した後、Ｒ＝Ｃ16Ｈ33及びＸ-＝
未置換ベンゾエートの式（Ｉ）に相当する融点８９〜９
１℃の深いベージュ色の結晶３０６.４ｇ（理論量の９
７.５％）を得た。
ｍｌに懸濁させ、安息香酸ナトリウム２１６ｇを導入し
た。混合物を終夜撹拌した後、Ｒ＝Ｃ16Ｈ33及びＸ-＝
未置換ベンゾエートの式（Ｉ）に相当する融点８９〜９
１℃の深いベージュ色の結晶３０６.４ｇ（理論量の９
７.５％）を得た。
【００３７】実施例２ 実施例１からのブロマイド５.９ｇをエタノール５０ｍ
ｌに懸濁させ、プロピレンオキシド（Ｂｒ-を除去する
ため）１.２ｇ及びナフタレン-２-スルホン酸４.２ｇを
添加した。
ｌに懸濁させ、プロピレンオキシド（Ｂｒ-を除去する
ため）１.２ｇ及びナフタレン-２-スルホン酸４.２ｇを
添加した。
【００３８】混合物を２時間撹拌した後、これを吸引濾
過し、残渣をエタノールで洗浄した。Ｒ＝Ｃ16Ｈ33及び
Ｘ-＝未置換ナフタレン-２-スルホネートに相当する淡
いベージュ色の結晶粉末６.４ｇ（理論量の８９％）を
得た。この結晶は１９５〜２００℃の融点を有した。
過し、残渣をエタノールで洗浄した。Ｒ＝Ｃ16Ｈ33及び
Ｘ-＝未置換ナフタレン-２-スルホネートに相当する淡
いベージュ色の結晶粉末６.４ｇ（理論量の８９％）を
得た。この結晶は１９５〜２００℃の融点を有した。
【００３９】実施例３〜２４ 実施例１又は２と同様にして次の化合物を製造した。
【００４０】
【化３】
【００４１】但し断らないかぎりＲ1＝Ｒ2＝メチル及び
ｎ＝３。
ｎ＝３。
【００４２】
【表１】表１ 実施例 下記実施例と Ｒ Ｘ- 融点(℃)番 号 同様の方法 ３ １ Ｃ16Ｈ33 ２-ヒドロキシベンゾエート 133-135 ４ １ Ｃ16Ｈ33 フタレート 162-164 ５ １ Ｃ16Ｈ33 １-スルホナト-２-ヒドロキシ 184-187 ナフタレン ６ ２ Ｃ16Ｈ33 １-ヒドロキシ-３-スルホナト 158-161 -６-アミノナフタレン ７ １ Ｃ4Ｈ9 ４-ヒドロキシベンゾエート 112-115 ８ １ Ｃ22Ｈ34 ４-クロルベンゾエート 68- 72 ９ １ Ｃ16Ｈ33 １-ヒドロキシ-４-スルホナト- ナフタレン Ｒ1＝Ｒ2＝エチル １０ ２ Ｃ16Ｈ33 ３-ニトロベンゾエート 76〜 77 １１ ２ Ｃ16Ｈ33 ４-メトキシベンゾエート １２ １ Ｃ8Ｈ17 ２-ヒドロキシ-３-メチル- 74〜 75 ベンゾエート １３ ２ Ｃ8Ｈ17 ２-アミノベンゾエート １４ １ Ｃ12Ｈ25 ２-ヒドロキシベンゼン スルホネート １５ １ Ｃ16Ｈ33 ２-ヒドロキシ-４- アミノベンゼンスルホネート 163-165 １６ １ Ｃ16Ｈ33 ６-スルホナト-２-ヒドロキシ- ナフタレン Ｒ1＝Ｒ2＝ブチル １７ １ Ｃ16Ｈ33 ３-スルホナト-１,７- 125-127 ジヒドロキシナフタレン １８ １ Ｃ16Ｈ33 ６-スルホナト-１-アミノ ナフタレン １９ ２ Ｃ16Ｈ33 ６-スルホナト-２-アミノ ナフタレン ２０ １ Ｃ4Ｈ9 １-アミノ-３-スルホナト-８- ヒドロキシ-６-ナフタレン- Ｎ(Ｒ1)(Ｒ2)＝モルフオリン スルホン酸 ｎ＝２ ２１ １ Ｃ14Ｈ29 １,８-ジヒドロキシ-３- スルホナト-６-ナフタレン スルホン酸 ２２ ２ Ｃ16Ｈ33 パーフルオルブタンスルホネート 202-203 ２３ １ Ｃ16Ｈ33 パーフルオルオクタンスルホネート ２４ １ Ｃ16Ｈ33 ２-ヒドロキシベンゾエート Ｎ(Ｒ1)(Ｒ2)＝ピペリジン実施例２５ （トナー例） スチレン／メタクリル酸ブチル共重合体９０ｇを、カー
ボンブラック７ｇ及び実施例４のナフタルイミド３ｇと
１５０℃で混練りした。次いで砕き、粗く予備粉砕し、
更にジエツトミルで粉砕した後、粒径ｄ50１３μｍのト
ナーをふるい分けによって得た。軟鉄担体に対する摩擦
電気荷電は２０.５μＣ／ｇであった。これは大気湿度
によって殆んど影響されなかった。長期間の装置試験に
おいて電荷の減少は見出されなかった。
ボンブラック７ｇ及び実施例４のナフタルイミド３ｇと
１５０℃で混練りした。次いで砕き、粗く予備粉砕し、
更にジエツトミルで粉砕した後、粒径ｄ50１３μｍのト
ナーをふるい分けによって得た。軟鉄担体に対する摩擦
電気荷電は２０.５μＣ／ｇであった。これは大気湿度
によって殆んど影響されなかった。長期間の装置試験に
おいて電荷の減少は見出されなかった。
【００４３】実施例１〜３及び５〜２４のナフタルイミ
ド誘導体も同様に良好な性質を有した。
ド誘導体も同様に良好な性質を有した。
【００４４】実施例２６（対照例） トナーを実施例２５における如く製造したが、フタレー
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のようにブロマイドアニオンを含む実施例４
のものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のようにブロマイドアニオンを含む実施例４
のものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。
【００４５】トナーは１５μＣ／ｇの低い初期電荷を示
した。軟鉄担体に対する摩擦電気荷電は軟鉄担体と１０
時間撹拌した後５μＣ／ｇに減少した。装置試験におい
て同様の現象が見出された。
した。軟鉄担体に対する摩擦電気荷電は軟鉄担体と１０
時間撹拌した後５μＣ／ｇに減少した。装置試験におい
て同様の現象が見出された。
【００４６】実施例２７（対照例） トナーを実施例２５における如く製造したが、フタレー
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のように硫酸水素アニオンを含む実施例４の
ものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。トナー
は１４.５μＣ／ｇの低初期電荷を示し、これが軟鉄担
体と１０時間撹拌した後７μＣ／ｇに低下した。装置試
験において同様の現象が見出された。
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のように硫酸水素アニオンを含む実施例４の
ものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。トナー
は１４.５μＣ／ｇの低初期電荷を示し、これが軟鉄担
体と１０時間撹拌した後７μＣ／ｇに低下した。装置試
験において同様の現象が見出された。
【００４７】実施例２８〜３２（トナー例） 次のトナーを実施例２５のトナー製造法と同様にして製
造し、実施例２５に記述したように試験した。
造し、実施例２５に記述したように試験した。
【００４８】
【表２】 実施例３３（トナー例） スチレン／メタクリル酸ブチル共重合体９０ｇを、カー
ボンブラック７ｇ、ポリプロピレン３ｇ及び実施例４の
ナフタルイミド１.８ｇと１５０℃で混練りした。次い
で砕き、粗く予備粉砕し、更にジエツトミルで粉砕した
後、粒径ｄ50１３μｍのトナーをふるい分けによって得
た。フエライト担体に対する摩擦電気荷電は２７.８μ
Ｃ／ｇであった。これは大気湿度によって殆んど影響さ
れなかった。長期間の装置試験において電荷の減少は見
出されなかった。
ボンブラック７ｇ、ポリプロピレン３ｇ及び実施例４の
ナフタルイミド１.８ｇと１５０℃で混練りした。次い
で砕き、粗く予備粉砕し、更にジエツトミルで粉砕した
後、粒径ｄ50１３μｍのトナーをふるい分けによって得
た。フエライト担体に対する摩擦電気荷電は２７.８μ
Ｃ／ｇであった。これは大気湿度によって殆んど影響さ
れなかった。長期間の装置試験において電荷の減少は見
出されなかった。
【００４９】実施例１〜３及び５〜２４のナフタルイミ
ド誘導体も同様に良好な性質を有した。
ド誘導体も同様に良好な性質を有した。
【００５０】実施例３４（対照例） トナーを実施例３３における如く製造したが、フタレー
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のようにブロマイドアニオンを含む実施例４
のものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のようにブロマイドアニオンを含む実施例４
のものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。
【００５１】トナーは１７μＣ／ｇの低い初期電荷を示
した。フエライト担体に対する摩擦電気荷電は軟鉄担体
と１０時間撹拌した後３μｃ／ｇに減少した。装置試験
において同様の現象が見出された。
した。フエライト担体に対する摩擦電気荷電は軟鉄担体
と１０時間撹拌した後３μｃ／ｇに減少した。装置試験
において同様の現象が見出された。
【００５２】実施例３５（対照例） トナーを実施例３３における如く製造したが、フタレー
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のように硫酸水素アニオンを含む実施例４の
ものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。トナー
は１１.７μＣ／ｇの低初期電荷を示し、これがフエラ
イト担体と１０時間撹拌した後５μＣ／ｇに低下した。
装置試験において同様の現象が見出された。
トアニオンの代りに、独国公開特許第３,６０４,８２７
号から公知のように硫酸水素アニオンを含む実施例４の
ものと異なるナフタルイミド誘導体を使用した。トナー
は１１.７μＣ／ｇの低初期電荷を示し、これがフエラ
イト担体と１０時間撹拌した後５μＣ／ｇに低下した。
装置試験において同様の現象が見出された。
【００５３】実施例３６〜４０ トナー調製物を実施例３３と同様に製造し且つ試験し
た。結果は表３を参照のこと。
た。結果は表３を参照のこと。
【００５４】
【表３】 本発明の特徴及び態様は以下の通りである： １．式（Ｉ）
【００５５】
【化４】
【００５６】［式中、ＲはＣ1〜Ｃ22アルキルを表わ
し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキ
ルを表わし、或いはＲ1及びＲ2はその間の窒素と一緒に
なってピロリジン、ピペリジン又はモルフオリン環を形
成し、ｎは２又は３を表わし、そしてＸ-は随時塩素、
臭素、メチル、メトキシ、ヒドロキシル、シアノ及び／
又はヒドロキシカルボニルで置換されたベンゾエート又
はナフトエート、ヒドロキシル、アミノ又はニトロで置
換されたベンゼンスルホネート、随時ヒドロキシル、ア
ミノ又はスルホン酸基で置換されたナフタレンスルホネ
ート、或いはＣ4〜Ｃ18アルカンカルボン酸又はＣ4〜Ｃ
18アルカンスルホン酸の弗素置換アニオンの１当量を表
わす］のナフタルイミド。
し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキ
ルを表わし、或いはＲ1及びＲ2はその間の窒素と一緒に
なってピロリジン、ピペリジン又はモルフオリン環を形
成し、ｎは２又は３を表わし、そしてＸ-は随時塩素、
臭素、メチル、メトキシ、ヒドロキシル、シアノ及び／
又はヒドロキシカルボニルで置換されたベンゾエート又
はナフトエート、ヒドロキシル、アミノ又はニトロで置
換されたベンゼンスルホネート、随時ヒドロキシル、ア
ミノ又はスルホン酸基で置換されたナフタレンスルホネ
ート、或いはＣ4〜Ｃ18アルカンカルボン酸又はＣ4〜Ｃ
18アルカンスルホン酸の弗素置換アニオンの１当量を表
わす］のナフタルイミド。
【００５７】２．式（Ｉ）において、ＲがＣ4〜Ｃ16ア
ルキルを表わし、及び／又はＲ1及びＲ2がメチル又はエ
チルを表わし、及び／又はｎが３を表わし、及び／又は
Ｘ-がベンゾエート、ベンゼンスルホネート又はナフタ
レンスルホネートの１当量を表わす上記１のナフタルイ
ミド。
ルキルを表わし、及び／又はＲ1及びＲ2がメチル又はエ
チルを表わし、及び／又はｎが３を表わし、及び／又は
Ｘ-がベンゾエート、ベンゼンスルホネート又はナフタ
レンスルホネートの１当量を表わす上記１のナフタルイ
ミド。
【００５８】３．式（Ｉ）において、Ｘ-が炭素数４〜
１２のアルカンスルホン酸の１当量を表わす上記１のナ
フタルイミド。
１２のアルカンスルホン酸の１当量を表わす上記１のナ
フタルイミド。
【００５９】４．式（Ｉ）において、Ｘ-＝ベンゾエー
ト、ナフトエート、ベンゼンスルホネート及びナフタレ
ンスルホネートに対して言及したもののうち３つまでの
同一の又は異なる置換基が同時に存在する上記１のナフ
タルイミド。
ト、ナフトエート、ベンゼンスルホネート及びナフタレ
ンスルホネートに対して言及したもののうち３つまでの
同一の又は異なる置換基が同時に存在する上記１のナフ
タルイミド。
【００６０】５．式（Ｉ）において、ベンゾエート、２
-、３-及び４-クロルベンゾエート、２-、３-又は４-ブ
ロムベンゾエート、サリチレート、４-ヒドロキシベン
ゾエート、３-ヒドロキシベンゾエート、フタレート、
イソフタレート、テレフタレート、２-、３-又は４-ニ
トロベンゾエート、２-、３-又は４-シアノベンゾエー
ト、２-、３-又は４-メチルベンゾエート、２-、３-又
は４-メトキシベンゾエート、２-ヒドロキシ-３-、２-
ヒドロキシ-４-又は２-ヒドロキシ-５-メチルベンゾエ
ート、５-クロルサリチレート、２,３-、２,４-又は３,
５-ジヒドロキシベンゾエート、２-ヒドロキシナフタレ
ン-１-カルボン酸、１-ヒドロキシナフタレン-２-カル
ボン酸又は２-ヒドロキシナフタレン-３-カルボン酸の
アニオン、４-ヒドロキシフタレート、２,５-又は４,６
-ジヒドロキシ-イソ又は-テレフタレート、２-、３-及
び４-アミノベンゾエート、２-アミノ-４-又は２-アミ
ノ-６-クロルベンゾエート、３-、４-又は５-アミノ-２
-ヒドロキシベンゾエート、フエノール-２-、-３-又は-
４-スルホネート、アミノベンゼン-２-、-３-又は-４-
スルホネート、ニトロベンゼン-２-、-３-又は４-スル
ホネート、４-ニトロフエノール-２-スルホネート、ナ
フタレン-１-及び２-スルホネート、１-ヒドロキシナフ
タレン-２-、-３-、-４-、-６-、-７-又は-８-スルホネ
ート、２-ヒドロキシナフタレン-１-、-４-、-５-又は-
６-スルホネート、１-アミノナフタレン-４-又は-８-ス
ルホネート、２-アミノナフタレン-１-スルホネート、
１-ヒドロキシナフタレン-３,６-又は-３,８-ジスルホ
ネート、１,６-又は１,７-ジヒドロキシナフタレン-３-
スルホネート、１-アミノナフタレン-３,８-ジスルホネ
ート、２-アミノナフタレン-６,８-ジスルホネート、６
-又は７-アミノ-１-ヒドロキシナフタレン-３-スルホネ
ート、１-アミノ-８-ヒドロキシナフタレン-２,４-、-
３,６-又は-４,６-ジスルホネート、パーフルオルブタ
ン-１-スルホネート、或いはパーフルオルオクタン-１-
スルホネートを表わす上記１のナフタルイミド。
-、３-及び４-クロルベンゾエート、２-、３-又は４-ブ
ロムベンゾエート、サリチレート、４-ヒドロキシベン
ゾエート、３-ヒドロキシベンゾエート、フタレート、
イソフタレート、テレフタレート、２-、３-又は４-ニ
トロベンゾエート、２-、３-又は４-シアノベンゾエー
ト、２-、３-又は４-メチルベンゾエート、２-、３-又
は４-メトキシベンゾエート、２-ヒドロキシ-３-、２-
ヒドロキシ-４-又は２-ヒドロキシ-５-メチルベンゾエ
ート、５-クロルサリチレート、２,３-、２,４-又は３,
５-ジヒドロキシベンゾエート、２-ヒドロキシナフタレ
ン-１-カルボン酸、１-ヒドロキシナフタレン-２-カル
ボン酸又は２-ヒドロキシナフタレン-３-カルボン酸の
アニオン、４-ヒドロキシフタレート、２,５-又は４,６
-ジヒドロキシ-イソ又は-テレフタレート、２-、３-及
び４-アミノベンゾエート、２-アミノ-４-又は２-アミ
ノ-６-クロルベンゾエート、３-、４-又は５-アミノ-２
-ヒドロキシベンゾエート、フエノール-２-、-３-又は-
４-スルホネート、アミノベンゼン-２-、-３-又は-４-
スルホネート、ニトロベンゼン-２-、-３-又は４-スル
ホネート、４-ニトロフエノール-２-スルホネート、ナ
フタレン-１-及び２-スルホネート、１-ヒドロキシナフ
タレン-２-、-３-、-４-、-６-、-７-又は-８-スルホネ
ート、２-ヒドロキシナフタレン-１-、-４-、-５-又は-
６-スルホネート、１-アミノナフタレン-４-又は-８-ス
ルホネート、２-アミノナフタレン-１-スルホネート、
１-ヒドロキシナフタレン-３,６-又は-３,８-ジスルホ
ネート、１,６-又は１,７-ジヒドロキシナフタレン-３-
スルホネート、１-アミノナフタレン-３,８-ジスルホネ
ート、２-アミノナフタレン-６,８-ジスルホネート、６
-又は７-アミノ-１-ヒドロキシナフタレン-３-スルホネ
ート、１-アミノ-８-ヒドロキシナフタレン-２,４-、-
３,６-又は-４,６-ジスルホネート、パーフルオルブタ
ン-１-スルホネート、或いはパーフルオルオクタン-１-
スルホネートを表わす上記１のナフタルイミド。
【００６１】６．式（Ｉ）において、Ｒが、メチル、エ
チル、１-及び２-プロピル、１-及び２-ブチル、１-及
び２-ペンチル、１-及び２-ヘキシル、１-オクチル、１
-デシル、１-ドデシル、２-エチル-１-ヘキシル、１-テ
トラデシル、１-ヘキサデシル、１-オクタデシル、シク
ロヘキシル及びシクロペンチルを表わす上記１のナフタ
ルイミド。
チル、１-及び２-プロピル、１-及び２-ブチル、１-及
び２-ペンチル、１-及び２-ヘキシル、１-オクチル、１
-デシル、１-ドデシル、２-エチル-１-ヘキシル、１-テ
トラデシル、１-ヘキサデシル、１-オクタデシル、シク
ロヘキシル及びシクロペンチルを表わす上記１のナフタ
ルイミド。
【００６２】７．上記１のナフタルイミドの１種又はそ
れ以上を、正電荷を増加させる添加剤として含有するト
ナー。
れ以上を、正電荷を増加させる添加剤として含有するト
ナー。
【００６３】８．ナフタルイミドを０.５〜３重量％含
有する上記７のトナー。
有する上記７のトナー。
【００６４】９．ナフタルイミドのほかに、トナー樹脂
４０〜９０重量％、顔料４〜１０重量％、ポリオレフイ
ン０.５〜５重量％及び適当ならば磁性顔料３０〜６０
重量％を含む上記７及び８のトナー。
４０〜９０重量％、顔料４〜１０重量％、ポリオレフイ
ン０.５〜５重量％及び適当ならば磁性顔料３０〜６０
重量％を含む上記７及び８のトナー。
【００６５】１０．ブロマイド以外のアニオンＸ-を対
応するブロマイドとのアニオン交換によって生成する上
記１のナフタルイミドの製造法。
応するブロマイドとのアニオン交換によって生成する上
記１のナフタルイミドの製造法。
フロントページの続き (72)発明者 ロデリツヒ・ラウエ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ベルタ−フオン−ズツトナー−シ ユトラーセ48 (72)発明者 ユルゲン−ロルフ・ハスデントイフエル ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・ムツアーシユトラーセ 114 (72)発明者 マテイアス・ケヒヤー ドイツ連邦共和国デー5603オフエラート・ アイヘン46
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＲはＣ1〜Ｃ22アルキルを表わし、Ｒ1及びＲ2
はそれぞれ互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキルを表わし、或
いはＲ1及びＲ2はその間の窒素と一緒になってピロリジ
ン、ピペリジン又はモルフオリン環を形成し、ｎは２又
は３を表わし、そしてＸ-は随時塩素、臭素、メチル、
メトキシ、ヒドロキシル、シアノ及び／又はヒドロキシ
カルボニルで置換されたベンゾエート又はナフトエー
ト、ヒドロキシル、アミノ又はニトロで置換されたベン
ゼンスルホネート、随時ヒドロキシル、アミノ又はスル
ホン酸基で置換されたナフタレンスルホネート、或いは
Ｃ4〜Ｃ18アルカンカルボン酸又はＣ4〜Ｃ18アルカンス
ルホン酸の弗素置換アニオンの１当量を表わす］のナフ
タルイミド。 - 【請求項２】 ブロマイド以外のアニオンＸ-を対応す
るブロマイドとのアニオン交換によって生成する請求項
１のナフタルイミドの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4106122A DE4106122A1 (de) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | Neue naphthalimide, diese enthaltende toner und die verwendung der neuen naphthalimide als additive fuer toner |
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